JP2021131545A - カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子の製造方法、画像表示装置の製造方法およびカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
Description
<1> 支持体上に形成された第1の画素の表面に硬化性化合物を含む透明層形成用組成物を適用して平均厚さ300nm以下の透明層を形成する工程と、
透明層が形成された第1の画素上に画素形成用組成物を適用して画素形成用組成物層を形成する工程と、
画素形成用組成物層に対してパターン形成を行い、第1の画素とは異なる色の第2の画素を形成する工程とを含む、カラーフィルタの製造方法。
<2> 画素形成用組成物層に対してフォトリソグラフィー法にてパターン形成を行い、第2の画素を形成する、<1>に記載のカラーフィルタの製造方法。
<3> 第1の画素および第2の画素の少なくとも一方は、着色剤を50質量%以上含有する、<1>または<2>に記載のカラーフィルタの製造方法。
<4> 画素形成用組成物は、有彩色着色剤および黒色着色剤から選ばれる少なくとも1種を含有する、<1>〜<3>のいずれか1つに記載のカラーフィルタの製造方法。
<5> 第1の画素の表面に透明層形成用組成物を適用して平均厚さ5〜100nmの透明層を形成する、<1>〜<4>のいずれか1つに記載のカラーフィルタの製造方法。
<6> 透明層形成用組成物は、硬化性化合物として架橋性基を有する化合物を含む、<1>〜<5>のいずれか1つに記載のカラーフィルタの製造方法。
<7> <1>〜<6>のいずれか1つに記載のカラーフィルタの製造方法を含む固体撮像素子の製造方法。
<8> <1>〜<6>のいずれか1つに記載のカラーフィルタの製造方法を含む画像表示装置の製造方法。
<9> 支持体上に、第1の画素と、第1の画素とは異なる色の第2の画素とを有し、
第1の画素の表面に平均厚さ300nm以下の透明層を有し、
第2の画素と支持体との間に平均厚さ300nm以下の透明層を有する、
カラーフィルタ。
<10> 第1の画素と第2の画素との間に平均厚さ300nm以下の透明層を有する、<9>に記載のカラーフィルタ。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含める。また、露光に用いられる光としては、一般的に、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の合計質量をいう。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アリル」は、アリルおよびメタリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本明細書において、重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定したポリスチレン換算値として定義される。
本発明のカラーフィルタの製造方法は、支持体上に形成された第1の画素の表面に硬化性化合物を含む透明層形成用組成物を適用して平均厚さ300nm以下の透明層を形成する工程と、
透明層が形成された第1の画素上に画素形成用組成物を適用して画素形成用組成物層を形成する工程と、
画素形成用組成物層に対してパターン形成を行い、第1の画素とは異なる色の第2の画素を形成する工程とを含むことを特徴とする。
以下、本発明のカラーフィルタの製造方法の各工程について詳細に説明する。
本発明のカラーフィルタの製造方法においては、まず、支持体1上に形成された第1の画素2の表面に硬化性化合物を含む透明層形成用組成物を適用して平均厚さ300nm以下の透明層3を形成する。これにより、図1に示されるように、透明層3が、第1の画素2の形状にほぼ沿って、支持体1および第1の画素2の表面に形成される。なお、本発明でいう透明とは、可視光の透過率が75%以上であることを示し、好ましくは80%以上であり、特に好ましくは90%以上である。
また、本発明のカラーフィルタの製造方法における透明層3の平均厚さとは、第1の画素の上面2aに形成された透明層の任意の3か所の厚さと、支持体の表面1a上に形成された透明層の任意の3か所の厚さとの平均値を意味する。
次に、本発明のカラーフィルタの製造方法においては、上述のようにして透明層3が形成された第1の画素2上に画素形成用組成物を適用して画素形成用組成物層4aを形成する(図2参照)。ここで、図2に示すように、透明層3が形成された第1の画素2上以外の透明層3が形成された領域にも、画素形成用組成物層4aを形成しても良い。透明層3が形成された第1の画素2上に画素形成用組成物を適用して画素形成用組成物層4aを形成する工程と、透明層3が形成された第1の画素2上以外の領域に画素形成用組成物層4aを形成する工程は、同一工程で行っても良い。画素形成用組成物としては、第1の画素とは異なる色の画素が形成されるものを適宜選択して用いる。例えば、第1の画素が緑色画素の場合、この工程では、画素形成用組成物として、緑色画素形成用の組成物以外の組成物(例えば、赤色画素形成用の組成物、青色画素形成用の組成物など)を用いる。画素形成用組成物の詳細については後述する。
次に、上述のように形成した支持体1上の画素形成用組成物層4aに対してパターン形成を行い、第1の画素2とは異なる色の第2の画素4を支持体1上に形成する(図3)。このようにすることで、図3に示されるように、支持体1上に第1の画素2と第2の画素4とがそれぞれ形成されており、かつ、第1の画素2の表面、および、第2の画素4と支持体1との間のそれぞれに、平均厚さ300nm以下の透明層3が形成されている構造を有するカラーフィルタを製造することができる。
次に、本発明のカラーフィルタの製造方法で用いられる透明層形成用組成物について説明する。
透明層形成用組成物は、硬化性化合物を含む。硬化性化合物としては、架橋性基を有する化合物や、架橋性基を有さない樹脂などが挙げられる。本発明の効果がより顕著に得られやすいという理由から、本発明で用いられる硬化性化合物は、架橋性基を有する化合物を含むことが好ましい。架橋性基としては、エチレン性不飽和結合を有する基、エポキシ基、メチロール基、アルコキシメチル基などが挙げられる。エチレン性不飽和結合を有する基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられる。硬化性化合物は、架橋性基を有する化合物であることが好ましく、エチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物であることがより好ましい。エチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物は、モノマーであってもよく、ポリマーなどの樹脂であってもよい。エチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物としては、樹脂であることが好ましい。樹脂タイプのエチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物を用いた場合においては、第1の画素に対して透明層形成用組成物をより均一に塗布しやすい。このため、透明層形成用組成物の製膜性を向上できる。また、エチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物として、モノマータイプのエチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物と、樹脂タイプのエチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物とを併用することも好ましい。以下、モノマータイプのエチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物を、モノマーAともいう。また、樹脂タイプのエチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物を、樹脂Aともいう。
モノマーAとしては、3〜15官能の(メタ)アクリレート化合物であることが好ましく、3〜6官能の(メタ)アクリレート化合物であることがより好ましい。具体例としては、特開2009−288705号公報の段落番号0095〜0108、特開2013−29760号公報の段落番号0227、特開2008−292970号公報の段落番号0254〜0257に記載の化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
モノマーAとしては、アルキレンオキシ基を有する化合物を用いることも好ましい。アルキレンオキシ基を有する化合物としては、エチレンオキシ基および/またはプロピレンオキシ基を有する化合物であることが好ましく、エチレンオキシ基を有する化合物であることがより好ましく、エチレンオキシ基を4〜20個有する3〜6官能(メタ)アクリレート化合物であることがさらに好ましい。アルキレンオキシ基を有する化合物の市販品としては、SR−494(サートマー社製、エチレンオキシ基を4個有する4官能(メタ)アクリレート)、KAYARAD TPA−330(日本化薬(株)製、イソブチレンオキシ基を3個有する3官能(メタ)アクリレート)などが挙げられる。
樹脂Aとしては、側鎖にエチレン性不飽和結合を有する基を有する繰り返し単位を含むポリマーであることが好ましく、式(1)で表される繰り返し単位を有するポリマーであることがより好ましい。
透明層形成用組成物は、界面活性剤を含有してもよい。透明層形成用組成物に界面活性剤を含有させることで、透明層形成用組成物の塗布性を向上できる。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。なかでもフッ素系界面活性剤が好ましい。透明層形成用組成物にフッ素系界面活性剤を含有させることで、より優れた塗布性が得られやすい。このため、薄膜で、均一な膜厚の透明層を形成しやすい。
透明層形成用組成物は、溶剤を含有することが好ましい。溶剤は有機溶剤が好ましい。溶剤は、各成分の溶解性や透明層形成用組成物の塗布性を満足すれば特に制限はない。
本発明で用いられる透明層形成用組成物が、硬化性化合物としてエチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物を含有する場合、透明層形成用組成物は、更に光重合開始剤を含有することができる。光重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視領域の光線に対して感光性を有する化合物が好ましい。また、光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成する化合物であってもよい。
また、光重合開始剤として、ベンゾフラン骨格を有するオキシム化合物を用いることもできる。具体例としては、国際公開第2015/036910号公報に記載の化合物OE−01〜OE−75が挙げられる。
また、透明層形成用組成物は、光重合開始剤を実質的含有しないことも好ましい。なお、光重合開始剤を実質的に含有しない場合、光重合開始剤の含有量が透明層形成用組成物の全固形分に対して1質量%以下であることが好ましく、0.1質量%以下であることがより好ましく、0.01質量%以下であることが更に好ましく、含有しないことが特に好ましい。
透明層形成用組成物は、更に、シランカップリング剤、重合禁止剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等の添加剤を配合することができる。これらの他の添加剤の含有量は、透明層形成用組成物の全固形分に対して5質量%以下であることが好ましく、3質量%以下であることがより好ましく、1質量%以下であることが更に好ましく、実質的に含有しないことが特に好ましい。なお、他の添加剤を実質的に含有しない場合、他の添加剤の含有量が透明層形成用組成物の全固形分に対して0.01質量%以下であることが好ましく、0.005質量%以下であることがより好ましく、0.001質量%以下であることが更に好ましく、含有しないことが特に好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタの製造方法で用いられる画素形成用組成物について説明する。本発明で用いられる画素形成用組成物としては、カラーフィルタにおける着色画素の形成用の組成物であることが好ましい。着色画素としては、赤色画素、青色画素、緑色画素、イエロー画素、マゼンタ画素、シアン画素等が挙げられる。
画素形成用組成物は、着色剤を含有することが好ましい。着色剤としては、有彩色着色剤、黒色着色剤が挙げられる。有彩色着色剤としては、黄色着色剤、オレンジ色着色剤、赤色着色剤、緑色着色剤、紫色着色剤、青色着色剤などが挙げられる。有彩色着色剤の具体例として、以下を挙げることができる。
C.I.ピグメントオレンジ 2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73(以上、オレンジ色顔料);
C.I.ピグメントレッド 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,272,279(以上、赤色顔料);
C.I.ピグメントグリーン 7,10,36,37,58,59(以上、緑色顔料);
C.I.ピグメントバイオレット 1,19,23,27,32,37,42,58,59(以上、紫色顔料);
C.I.ピグメントブルー 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,60,64,66,79,80(以上、青色顔料)。
画素形成用組成物は重合性化合物を含有することができる。重合性化合物としては、ラジカル、酸、熱により架橋可能な公知の化合物を用いることができる。重合性化合物としては、エチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物などが挙げられる。
エチレン性不飽和結合を有する基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられる。
重合性化合物は、ラジカル重合性化合物であることがより好ましい。重合性化合物としては、モノマー、プレポリマー、オリゴマーなどの化学的形態のいずれであってもよいが、モノマーが好ましい。重合性化合物の分子量は、100〜3000が好ましい。上限は、2000以下がより好ましく、1500以下が更に好ましい。下限は、150以上がより好ましく、250以上が更に好ましい。重合性化合物は、3〜15官能の(メタ)アクリレート化合物であることが好ましく、3〜6官能の(メタ)アクリレート化合物であることがより好ましい。これらの具体的な化合物としては、特開2009−288705号公報の段落番号0095〜0108、特開2013−29760号公報の段落0227、特開2008−292970号公報の段落番号0254〜0257に記載の化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。また、重合性化合物としては、上述した透明層形成用組成物の項で説明したエチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物(例えば、モノマーA)を好ましく用いることもできる。
画素形成用組成物は、光重合開始剤を含有することができる。光重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。これらの詳細については、上述した透明層形成用組成物の項で説明した光重合開始剤が挙げられる。光重合開始剤の含有量は、画素形成用組成物の全固形分に対し0.1〜50質量%が好ましく、0.5〜30質量%がより好ましく、1〜20質量%が更に好ましい。光重合開始剤は、1種単独であってもよいし、2種以上を併用してもよい。2種以上を併用する場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
画素形成用組成物は、エポキシ基を有する化合物を含有することができる。この態様によれば、膜の機械強度などを向上できる。エポキシ基を有する化合物としては、1分子内にエポキシ基を2個以上有する化合物が好ましい。エポキシ基の上限は、100個以下であることが好ましく、10個以下であることがより好ましく、5個以下であることが更に好ましい。
脂肪族環を有する化合物の場合、エポキシ基は、脂肪族環に直接結合(単結合)してなる化合物が好ましい。芳香族環を有する化合物の場合、エポキシ基は、芳香族環に、連結基を介して結合してなる化合物が好ましい。連結基は、アルキレン基、または、アルキレン基と−O−との組み合わせからなる基が好ましい。
また、エポキシ基を有する化合物は、2以上の芳香族環が炭化水素基で連結した構造を有する化合物を用いることもできる。炭化水素基は、炭素数1〜6のアルキレン基が好ましい。エポキシ基は、上記連結基を介して連結していることが好ましい。
画素形成用組成物は樹脂を含有することができる。樹脂としては、(メタ)アクリル樹脂、エン・チオール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリフェニレン樹脂、ポリアリーレンエーテルホスフィンオキシド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリオレフィン樹脂、環状オレフィン樹脂、ポリエステル樹脂、スチレン樹脂、シロキサン樹脂などが挙げられる。樹脂は、例えば、顔料などの粒子を組成物中で分散させる用途やバインダーの用途で配合される。なお、主に顔料などの粒子を分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外の目的で使用することもできる。樹脂の重量平均分子量(Mw)は、5000〜100,000が好ましい。また、樹脂の数平均分子量(Mn)は、1000〜20,000が好ましい。
画素形成用組成物は溶剤を含有することが好ましい。溶剤としては、上述した透明層形成用組成物の項で説明した溶剤などが挙げられる。溶剤の含有量は、画素形成用組成物の全固形分が5〜80質量%となる量が好ましい。下限は10質量%以上が好ましい。上限は、60質量%以下が好ましく、50質量%以下がより好ましく、40質量%以下がさらに好ましい。
画素形成用組成物は、界面活性剤を含有することができる。界面活性剤としては、上述した透明層形成用組成物の項で説明した界面活性剤が挙げられ、フッ素系界面活性剤が好ましい。界面活性剤の含有量は、画素形成用組成物の全固形分に対して、0.001〜2.0質量%が好ましく、0.005〜1.0質量%がより好ましい。界面活性剤は、1種単独であってもよいし、2種以上を併用してもよい。2種以上を併用する場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
画素形成用組成物は、顔料誘導体を含有することができる。顔料誘導体としては、発色団の一部分を、酸基、塩基性基またはフタルイミドメチル基で置換した構造を有する化合物が挙げられる。顔料誘導体を構成する発色団としては、キノリン系骨格、ベンゾイミダゾロン系骨格、ジケトピロロピロール系骨格、アゾ系骨格、フタロシアニン系骨格、アンスラキノン系骨格、キナクリドン系骨格、ジオキサジン系骨格、ペリノン系骨格、ペリレン系骨格、チオインジゴ系骨格、イソインドリン系骨格、イソインドリノン系骨格、キノフタロン系骨格、スレン系骨格、金属錯体系骨格等が挙げられ、キノリン系骨格、ベンゾイミダゾロン系骨格、ジケトピロロピロール系骨格、アゾ系骨格、キノフタロン系骨格、イソインドリン系骨格およびフタロシアニン系骨格が好ましく、アゾ系骨格およびベンゾイミダゾロン系骨格がより好ましい。顔料誘導体が有する酸基としては、スルホ基、カルボキシル基が好ましく、スルホ基がより好ましい。顔料誘導体が有する塩基性基としては、アミノ基が好ましく、三級アミノ基がより好ましい。顔料誘導体の具体例としては、例えば、特開2011−252065号公報の段落番号0162〜0183の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。画素形成用組成物が顔料誘導体を含有する場合、顔料誘導体の含有量は、顔料100質量部に対し、1〜30質量部が好ましく、3〜20質量部がさらに好ましい。顔料誘導体は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
画素形成用組成物は、シランカップリング剤を含有することができる。本発明において、シランカップリング剤は、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物を意味する。また、加水分解性基とは、ケイ素原子に直結し、加水分解反応および/または縮合反応によってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられる。シランカップリング剤は、ビニル基、エポキシ基、メタクリル基、アミノ基、イソシアヌレート基、ウレイド基、メルカプト基、スルフィド基、および、イソシアネート基から選ばれる少なくとも1種の基と、アルコキシ基とを有するシラン化合物が好ましい。シランカップリング剤の詳細については、特開2013−254047号公報の段落番号0155〜0158の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。画素形成用組成物がシランカップリング剤を含有する場合、シランカップリング剤の含有量は、画素形成用組成物の全固形分に対して、0.001〜20質量%が好ましく、0.01〜10質量%がより好ましく、0.1〜5質量%が特に好ましい。画素形成用組成物は、シランカップリング剤を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。
画素形成用組成物は、重合禁止剤を含有することができる。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩(アンモニウム塩、第一セリウム塩等)等が挙げられる。画素形成用組成物が重合禁止剤を含有する場合、重合禁止剤の含有量は、画素形成用組成物の全固形分に対して、0.01〜5質量%が好ましい。画素形成用組成物は、重合禁止剤を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。
画素形成用組成物は、更に、紫外線吸収剤、酸化防止剤、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、凝集防止剤等の他の添加剤を更に配合することができる。これらの他の添加剤としては、特開2016−102191号公報の段落番号0164〜0300に記載の添加剤を挙げることができ、この内容は本明細書に組み込まれる。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、支持体上に、第1の画素と、この第1の画素とは異なる色の第2の画素とを有し、第1の画素の表面に平均厚さ300nm以下の透明層を有し、第2の画素と支持体との間に平均厚さ300nm以下の透明層を有することを特徴とする。
本発明の固体撮像素子の製造方法は、上述した本発明のカラーフィルタの製造方法を含む。固体撮像素子の構成としては、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
画像表示装置の製造方法は、上述した本発明のカラーフィルタの製造方法を含む。画像表示装置としては、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス表示装置などが挙げられる。画像表示装置の定義や各画像表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス(佐々木 昭夫著、(株)工業調査会 1990年発行)」、「ディスプレイデバイス(伊吹 順章著、産業図書(株)平成元年発行)」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術(内田 龍男編集、(株)工業調査会 1994年発行)」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
(透明層形成用組成物1)
以下に示す原料を混合して透明層形成用組成物を調製した。この透明層形成用組成物の25℃における粘度は1.20mPa・sであった。
硬化性化合物1・・・0.35質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)・・・99.65質量部
以下に示す原料を混合して透明層形成用組成物を調製した。この透明層形成用組成物の25℃における粘度は1.20mPa・sであった。
硬化性化合物2・・・0.35質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)・・・99.65質量部
以下に示す原料を混合して透明層形成用組成物を調製した。この透明層形成用組成物の25℃における粘度は1.20mPa・sであった。
硬化性化合物1・・・0.35質量部
光重合開始剤1・・・0.005質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)・・・99.65質量部
<<Green分散液の調製>>
下記表に記載のGreen顔料の9.5質量部と、C.I.ピグメントイエロー185の2.4質量部と、下記表に記載の誘導体の1.2質量部と、下記表に記載の分散剤の4.6質量部と、PGMEAの82.3質量部との混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm系)を用いて3時間混合および分散した。その後、さらに減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行った。この分散処理を10回繰り返しGreen分散液を得た。
下記表に記載のRed顔料の8.3質量部と、C.I.ピグメントイエロー139の2.3質量部と、下記表に記載の誘導体の2.4質量部と、下記表に記載の分散剤の3.9質量部と、PGMEAの83.1質量部との混合液をビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm系)を用いて3時間混合および分散した後さらに減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行った。この分散処理を10回繰り返し、Red分散液を得た。
(Green顔料)
Green顔料1:C.I.ピグメントグリーン7
Green顔料2:C.I.ピグメントグリーン36
Green顔料3:C.I.ピグメントグリーン58
(Red顔料)
Red顔料1:C.I.ピグメントレッド254
Red顔料2:C.I.ピグメントレッド264
(誘導体)
誘導体1:下記構造の化合物
分散剤1:下記構造の樹脂(Mw=20000、主鎖に付記した数値は繰り返し単位のモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。)
下記の原料を混合してGreen組成物を調製した。
[Green処方1]
下記表に記載のGreen分散液・・・71.8質量部
下記表に記載の樹脂・・・1.1質量部
下記表に記載の重合性化合物・・・1.8質量部
下記表に記載の光重合開始剤・・・0.8質量部
下記表に記載の界面活性剤・・・0.3質量部
下記表に記載の重合禁止剤・・・0.0009質量部
PGMEA・・・24.1質量部
下記表に記載のGreen分散液・・・78.2質量部
下記表に記載の樹脂・・・0.3質量部
下記表に記載の重合性化合物・・・1.6質量部
下記表に記載の光重合開始剤・・・0.7質量部
下記表に記載の界面活性剤・・・0.3質量部
下記表に記載の重合禁止剤・・・0.00079質量部
PGMEA・・・18.8質量部
下記表に記載のGreen分散液・・・85.9質量部
下記表に記載の樹脂・・・0.3質量部
下記表に記載の重合性化合物・・・0.6質量部
下記表に記載の光重合開始剤・・・0.3質量部
下記表に記載の界面活性剤・・・0.3質量部
下記表に記載の重合禁止剤・・・0.00032質量部
PGMEA・・・12.5質量部
下記の原料を混合してRed組成物を調製した。
[Red処方1]
下記表に記載のRed分散液・・・66.2質量部
下記表に記載の樹脂・・・1.3質量部
下記表に記載の重合性化合物・・・1.1質量部
下記表に記載の光重合開始剤・・・0.5質量部
下記表に記載の界面活性剤・・・0.04質量部
下記表に記載の重合禁止剤・・・0.00054質量部
PGMEA・・・30.9質量部
下記表に記載のRed分散液・・・72.9質量部
下記表に記載の樹脂・・・0.4質量部
下記表に記載の重合性化合物・・・0.9質量部
下記表に記載の光重合開始剤・・・0.4質量部
下記表に記載の界面活性剤・・・0.04質量部
下記表に記載の重合禁止剤・・・0.00045質量部
PGMEA・・・25.4質量部
下記表に記載のRed分散液・・・79.5質量部
下記表に記載の樹脂・・・0.1質量部
下記表に記載の重合性化合物・・・0.3質量部
下記表に記載の光重合開始剤・・・0.1質量部
下記表に記載の界面活性剤・・・0.04質量部
下記表に記載の重合禁止剤・・・0.00016質量部
PGMEA・・・19.9質量部
(Green分散液)
Green分散液1〜12:上述したGreen分散液1〜12
(Red分散液)
Red分散液1〜10:上述したRed分散液1〜10
(樹脂)
樹脂1:下記構造の樹脂(Mw=14000、主鎖に付記した数値は繰り返し単位のモル比である。)
重合性化合物1:下記化合物の混合物(左側化合物と右側化合物とのモル比が7:3の混合物)
光重合開始剤1:上述した光重合開始剤1
光重合開始剤2:下記構造の化合物
界面活性剤1:下記混合物(Mw=14000)。下記の式中、繰り返し単位の割合を示す%はモル%である。
重合禁止剤1:p−メトキシフェノール
(残渣、パターン形成性の評価)
支持体上に、下記表に記載の第1の画素形成用組成物を製膜後の膜厚が0.5μmになるようにスピンコート法で塗布した。次いで、ホットプレートを用いて100℃で2分間加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、0.9μmのベイヤーパターンを有するマスクを介して、150mJ/cm2の露光量で露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、さらに純水にて水洗した後に、ホットプレートを用いて220℃で5分間加熱して、パターンを有する第1の画素を形成した。
次に、第1の画素が形成された支持体上に、透明層形成用組成物をスピンコート法で塗布し、次いでホットプレートを用いて100℃で2分間加熱した。透明層形成用組成物1、2を用いた場合については、次いで、ホットプレートを用いて230℃で2分間加熱して、第1の画素および支持体上に下記表に記載の平均厚さの透明層を形成した。透明層形成用組成物3を用いた場合については、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、150mJ/cm2の露光量で露光して、第1の画素および支持体上に下記表に記載の平均厚さの透明層を形成した。なお、下記表中の透明層の平均厚さの数値は、第1の画素の上面に形成された透明層の任意の3か所の厚さと、支持体の表面上に形成された透明層の任意の3か所の厚さとの平均値である。また、透明層の厚さは、支持体に対して垂直に切断した断面の走査型電子顕微鏡(SEM)像から測定した。
MCPD−3700(大塚電子(株)製)を使用して、透明層を形成した後の第1の画素の波長400〜700nmの範囲の透過率(分光1)を測定した。
次に、透明層が形成された支持体上に、下記表に記載の第2の画素形成用組成物を、製膜後の膜厚が0.5μmになるようにスピンコート法で塗布し、次いでホットプレートを用いて100℃で2分間加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、0.9μmのアイランドパターンを有するマスクを介して、150mJ/cm2の露光量で露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、さらに純水にて水洗した後に、ホットプレートを用いて220℃で5分間加熱して、第2の画素を形成した。
MCPD−3700(大塚電子(株)製)を使用して、第2の画素を形成した後の第1の画素の波長400〜700nmの範囲の透過率(分光2)を測定した。
第1の画素の分光1と分光2とを用いて透過率の変化量の最大値T1を求めた。なお、透過率の変化量の最大値とは、第2の画素形成前後における第1の画素について、波長400〜700nmの範囲における透過率の変化量が最も大きい波長におけるその変化量のことである。
(残渣の判定基準)
5:T1/T2の値が0.2未満
4:T1/T2の値が0.2以上0.5未満
3:T1/T2の値が0.5以上0.8未満
2:T1/T2の値が0.8以上1.0未満
1:T1/T2の値が1.0
(パターン形成性の判定基準)
5:L1−L2が0.05μm未満
4:L1−L2が0.05μm以上0.10μm未満
3:L1−L2が0.10μm以上0.15μm未満
2:L1−L2が0.15μm以上0.20μm未満
1:L1−L2が0.20μm以上
以下の原料を混合して下塗り層用組成物を調製した。
PGMEA ・・・19.20質量部
乳酸エチル ・・・36.67質量部
樹脂:(メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸/メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル共重合体(モル比=60:20:20)41%酢酸エチル溶液) ・・・30.51質量部
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート ・・・12.20質量部
重合禁止剤1 ・・・0.006質量部
界面活性剤1 ・・・0.83質量部
光重合開始剤(TAZ−107、みどり化学社製) ・・・0.59質量部
下塗り層付ガラスウェハ上に、下記表に記載の第1の画素形成用組成物を製膜後の膜厚が1.0μmになるようにスピンコート法で塗布した。次いで、ホットプレートを用いて100℃で2分間加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、7.0μmのベイヤーパターンを有するマスクを介して、1000mJ/cm2の露光量で露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、さらに純水にて水洗した後に、ホットプレートを用いて220℃で5分間加熱して、パターンを有する第1の画素を形成した。
次に、第1の画素が形成された支持体上に、下記表に記載の透明層形成用組成物をスピンコート法で塗布し、次いでホットプレートを用いて100℃で2分間加熱した。透明層形成用組成物1、2を用いた場合については、次いで、ホットプレートを用いて230℃で2分間加熱して、第1の画素および支持体上に下記表に記載の平均厚さの透明層を形成した。透明層形成用組成物3を用いた場合については、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、150mJ/cm2の露光量で露光して、第1の画素および支持体上に下記表に記載の平均厚さの透明層を形成した。
次に、透明層が形成された支持体上に、下記表に記載の第2の画素形成用組成物を、製膜後の膜厚が1.0μmになるようにスピンコート法で塗布し、次いでホットプレートを用いて100℃で2分間加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、7.0μmのアイランドパターンを有するマスクを介して、1000mJ/cm2の露光量で露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、さらに純水にて水洗して第2の画素を形成した。次いで、ホットプレートを用いて220℃で5分間加熱した。
第2の画素への加熱処理前後の第1の画素と第2の画素の波長400〜700nmにおける吸光度を、顕微分光測定装置(大塚電子(株)製LCF−1500M)にて測定した。第2の画素への加熱前後の第1の画素の吸光度の変化率の最大値、および、第2の画素の吸光度の変化率の最大値を求めた。なお、吸光度の変化率の最大値とは、第2の画素への加熱処理前後における各画素について、波長400〜700nmの範囲における吸光度の変化量が最も大きい波長におけるその変化量のことである。
また、吸光度の変化率は以下のようにして求めた。
第1の画素の吸光度の変化率(%)=|1−第2の画素への加熱処理後の第1の画素の吸光度/第2の画素への加熱処理前の第1の画素の吸光度|×100
第2の画素の吸光度の変化率(%)=|1−第2の画素への加熱処理後の第2の画素の吸光度/第2の画素への加熱処理前の第2の画素の吸光度|×100
−判定基準−
A:吸光度の変化率が10%未満
B:吸光度の変化率が10%以上
Green組成物中またはRed組成物中の顔料を青色顔料に置き換えて調製したBlue組成物を用いて第1の画素または第2の画素を形成した場合であっても、上記実施例と同様の結果が得られた。
2:第1の画素
3:透明層
4:第2の画素
4a:画素形成用組成物層
50:支持体
51:第1の画素
52:第2の画素
52a:組成物層
Claims (20)
- 支持体上に形成された第1の画素の表面に硬化性化合物を含む透明層形成用組成物を適用して平均厚さ5〜100nmの透明層を形成する工程と、
前記透明層が形成された第1の画素上に画素形成用組成物を適用して画素形成用組成物層を形成する工程と、
前記画素形成用組成物層に対してフォトリソグラフィー法にてパターン形成を行い、前記第1の画素とは異なる色の第2の画素を形成する工程とを含み、
前記透明層形成用組成物の固形分濃度が0.01〜3質量%であり、
前記画素形成用組成物は、画素形成用組成物の全固形分に対して着色剤を50質量%以上含有する、
カラーフィルタの製造方法。 - 前記第1の画素は着色剤を50質量%以上含有する、請求項1に記載のカラーフィルタの製造方法。
- 前記画素形成用組成物は、有彩色着色剤および黒色着色剤から選ばれる少なくとも1種を含有する、請求項1または2に記載のカラーフィルタの製造方法。
- 前記画素形成用組成物は赤色顔料を含む、請求項1または2に記載のカラーフィルタの製造方法。
- 前記赤色顔料はC.I.ピグメントレッド254およびC.I.ピグメントレッド264から選ばれる少なくとも1種を含む、請求項4に記載のカラーフィルタの製造方法。
- 前記画素形成用組成物は、更に黄色顔料を含む、請求項4または5に記載のカラーフィルタの製造方法。
- 前記黄色顔料はC.I.ピグメントイエロー139を含む、請求項6に記載のカラーフィルタの製造方法。
- 前記第1の画素は緑色顔料を含む画素である、請求項1〜7のいずれか1項に記載のカラーフィルタの製造方法。
- 前記緑色顔料はC.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン58およびC.I.ピグメントグリーン59から選ばれる少なくとも1種を含む、請求項8に記載のカラーフィルタの製造方法。
- 前記第1の画素は、更に黄色顔料を含む、請求項8または9に記載のカラーフィルタの製造方法。
- 前記黄色顔料はC.I.ピグメントイエロー185を含む、請求項10に記載のカラーフィルタの製造方法。
- 前記第1の画素は緑色画素である、請求項1〜11のいずれか1項に記載のカラーフィルタの製造方法。
- 前記第1の画素の厚さが前記透明層の平均厚さの8〜200倍である、請求項1〜12のいずれか1項に記載のカラーフィルタの製造方法。
- 前記透明層を形成する工程は、支持体上に形成された第1の画素の表面に硬化性化合物を含む透明層形成用組成物を適用して平均厚さ5〜50nmの透明層を形成する工程である、請求項1〜13のいずれか1項に記載のカラーフィルタの製造方法。
- 前記透明層を形成する工程は、支持体上に形成された第1の画素の表面に硬化性化合物を含む透明層形成用組成物を適用して平均厚さ5〜10nmの透明層を形成する工程である、請求項1〜13のいずれか1項に記載のカラーフィルタの製造方法。
- 前記透明層形成用組成物は、前記硬化性化合物として架橋性基を有する化合物を含む、請求項1〜15のいずれか1項に記載のカラーフィルタの製造方法。
- 前記透明層形成用組成物は、前記硬化性化合物として側鎖にエチレン性不飽和結合を有する基を有する繰り返し単位を含むポリマーを含む、請求項1〜15のいずれか1項に記載のカラーフィルタの製造方法。
- 前記硬化性化合物の全量中における側鎖にエチレン性不飽和結合を有する基を有する繰り返し単位を含むポリマーの含有量が99質量%以上である、請求項17に記載のカラーフィルタの製造方法。
- 請求項1〜18のいずれか1項に記載のカラーフィルタの製造方法を含む固体撮像素子の製造方法。
- 請求項1〜18のいずれか1項に記載のカラーフィルタの製造方法を含む画像表示装置の製造方法。
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