JP6745329B2 - 感放射線性組成物、光学フィルタ、積層体、パターン形成方法、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ - Google Patents
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Description
<1> 近赤外線吸収剤と、樹脂と、ラジカル重合性化合物と、光ラジカル重合開始剤とを含む感放射線性組成物であって、
感放射線性組成物は、700〜1000nmの範囲に極大吸収波長を有し、極大吸収波長における吸光度Amaxと、波長550nmにおける吸光度A550との比である吸光度Amax/吸光度A550が50〜500であり、
樹脂は、酸基を有する樹脂を含み、
ラジカル重合性化合物と、酸基を有する樹脂との質量比が、ラジカル重合性化合物/酸基を有する樹脂=0.3〜0.7である、感放射線性組成物。
<2> 樹脂は、アルカリ可溶性樹脂を含み、
ラジカル重合性化合物と、アルカリ可溶性樹脂との質量比が、ラジカル重合性化合物/アルカリ可溶性樹脂=0.3〜0.7である、<1>に記載の感放射線性組成物。
<3> 光ラジカル重合開始剤が、オキシム化合物を含む、<1>または<2>に記載の感放射線性組成物。
<4> 光ラジカル重合開始剤が、オキシム化合物とα−アミノケトン化合物とを含む、<1>または<2>に記載の感放射線性組成物。
<5> ラジカル重合性化合物が、酸基を含むラジカル重合性化合物である、<1>〜<4>のいずれか1つに記載の感放射線性組成物。
<6> 更に、連鎖移動剤を含む、<1>〜<5>のいずれか1つに記載の感放射線性組成物。
<7> 更に、紫外線吸収剤を含む、<1>〜<6>のいずれか1つに記載の感放射線性組成物。
<8> 近赤外線吸収剤は、有機顔料および無機顔料から選ばれる少なくとも1種を含む、<1>〜<7>のいずれか1つに記載の感放射線性組成物。
<9> 近赤外線吸収剤を感放射線性組成物の全固形分中に20質量%以上含有する、<1>〜<7>のいずれか1つに記載の感放射線性組成物。
<10> <1>〜<9>のいずれか1つに記載の感放射線性組成物を用いた光学フィルタ。
<11> 光学フィルタが、近赤外線カットフィルタまたは赤外線透過フィルタである、<10>に記載の光学フィルタ。
<12> さらに、反射防止膜を有する、<10>または<11>に記載の光学フィルタ。
<13> <1>〜<9>のいずれか1つに記載の感放射線性組成物を用いた近赤外線カットフィルタと、有彩色着色剤を含むカラーフィルタと、を有する積層体。
<14> <1>〜<9>のいずれか1つに記載の感放射線性組成物を用いて支持体上に感放射線性組成物層を形成する工程と、感放射線性組成物層をパターン状に露光する工程と、未露光部を現像除去してパターンを形成する工程とを含むパターン形成方法。
<15> 未露光部を現像除去した後、更に、露光する工程を含む、<14>に記載のパターン形成方法。
<16> <10>〜<12>のいずれか1つに記載の光学フィルタを有する固体撮像素子。
<17> <10>〜<12>のいずれか1つに記載の光学フィルタを有する画像表示装置。
<18> <10>〜<12>のいずれか1つに記載の光学フィルタを有する赤外線センサ。
本明細書において、「〜」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基(原子団)と共に置換基を有する基(原子団)をも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含める。また、露光に用いられる光としては、一般的に、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルを表す。
本明細書において、重量平均分子量および数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定したポリスチレン換算値として定義される。
近赤外線とは、極大吸収波長領域が波長700〜2500nmの光(電磁波)をいう。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本発明の感放射線性組成物(以下、組成物ともいう)は、近赤外線吸収剤と、樹脂と、ラジカル重合性化合物と、光ラジカル重合開始剤とを含む感放射線性組成物であって、
感放射線性組成物は、700〜1000nmの範囲に極大吸収波長を有し、極大吸収波長における吸光度Amaxと、波長550nmにおける吸光度A550との比である吸光度Amax/吸光度A550が、50〜500であり、
樹脂は、酸基を有する樹脂を含み、
ラジカル重合性化合物と、酸基を有する樹脂との質量比が、ラジカル重合性化合物/酸基を有する樹脂=0.3〜0.7である。
上記の感放射線性組成物を用いることで、優れた赤外線遮蔽性を有しつつ、矩形性に優れたパターンを形成することができる。本発明の感放射線性組成物は、近赤外線吸収剤を含み、上記の吸光度Amax/吸光度A550が50〜500であるので、赤外線遮蔽性に優れたパターンを形成することができる。そして、ラジカル重合性化合物と、酸基を有する樹脂とを、質量比で、ラジカル重合性化合物/酸基を有する樹脂=0.3〜0.7の割合で含むことで、矩形性に優れたパターンを形成することができる。すなわち、本発明の感放射線性組成物を用いてパターンを形成する場合において、マスクを介して露光する際に、マスク周縁部の感放射線性組成物の硬化性を向上できる。そして、ラジカル重合性化合物/酸基を有する樹脂を0.3以上とすることで、パターンの下部側(膜の支持体側)が、設計値よりも細くなりにくく、アンダーカット(オーバーハング形状)の発生を抑制できる。また、ラジカル重合性化合物/酸基を有する樹脂を0.7以下とすることで、パターンの上部側(膜の表面側)が、設計値よりも細くなりにくく、オーバーカット(順テーパ形状)の発生を抑制できる。このため、矩形性に優れたパターンを形成することができる。更には、ラジカル重合性化合物と、酸基を有する樹脂とを、質量比で、ラジカル重合性化合物/酸基を有する樹脂=0.3〜0.7の割合で含むことで、パターン形成時における残渣の発生を抑制することもできる。
Aλ=−log(Tλ)
Aλは、波長λにおける吸光度であり、Tλは、波長λにおける透過率である。
以下、本発明の感放射線性組成物の各成分について説明する。
本発明の感放射線性組成物(以下、本発明の組成物ともいう)は、近赤外線吸収剤を含有する。なお、本発明において、近赤外線吸収剤は、近赤外領域(好ましくは、波長700〜1300nmの範囲、さらに好ましくは波長700〜1000nmの範囲)に吸収を有する材料を意味する。
近赤外線吸収剤は、700〜1000nmの範囲に極大吸収波長を有し、極大吸収波長における吸光度Amaxと、波長550nmにおける吸光度A550との比である吸光度Amax/吸光度A550が、50〜500である近赤外線吸収化合物(以下、近赤外線吸収化合物Aともいう)を含有することが好ましい。また、近赤外線吸収化合物Aは、近赤外線吸収化合物Aを全固形分中に26質量%含有する組成物を用いて、膜厚0.7μmの膜を形成した際に、前述の膜における、吸光度Amax/吸光度A550が、50〜500の分光特性を満たすである化合物が好ましい。上限は、450以下がより好ましく、400以下がさらに好ましい。下限は、70以上がより好ましく、100以上がさらに好ましい。この態様によれば、可視透明性と赤外線遮蔽性に優れたパターンを製造しやすい。
なお、本発明において、顔料とは、特定の溶剤に対して溶解しにくい化合物を意味する。例えば、顔料は、23℃のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノン、シクロペンタノンおよびジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートのいずれの溶剤に対しても、溶解度が0.1質量%以下であることが好ましく、0.01質量%以下であることがより好ましい。
また、近赤外線吸収化合物Aは、IRA828、IRA842、IRA848、IRA850、IRA851、IRA866、IRA870、IRA884(Exiton社製)、SDO−C33(有本化学工業(株)製)、イーエクスカラーIR−14、イーエクスカラーIR−10A、イーエクスカラーTX−EX−801B、イーエクスカラーTX−EX−805K、イーエクスカラーTX−EX−815K((株)日本触媒製)、ShigenoxNIA−8041、ShigenoxNIA−8042、ShigenoxNIA−814、ShigenoxNIA−820ShigenoxNIA−839(ハッコールケミカル(株)製)、EpoliteV−63、Epolight3801、Epolight3036(EPOLIN社製)、PRO−JET825LDI(富士フイルム(株)製)、NK−3027、NKX−113、NKX−1199、SMP−363、SMP−387、SMP−388、SMP−389((株)林原製)、YKR−3070(三井化学(株)製)などを用いることもできる。
本発明において、ピロロピロール化合物は、下記式(I)で表される化合物が好ましい。下記の化合物は、上述した吸光度比を有する化合物であることが好ましい。
B1およびB2はそれぞれ独立に−BR1R2基を表し、R1およびR2は、それぞれ独立に置換基を表し、R1とR2は互いに結合して環を形成してよく、
C1およびC2は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基を表し、
D1およびD2は、それぞれ独立に置換基を表す。
ヘテロアリール基は、単環、または、縮合環が好ましく、単環、または、縮合数が2〜8の縮合環が好ましく、単環、または、縮合数が2〜4の縮合環がより好ましい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。ヘテロアリール基を構成する炭素原子の数は3〜30が好ましく、3〜18がより好ましく、3〜12が更に好ましく、3〜10が特に好ましい。ヘテロアリール基は、5員環または6員環が好ましい。
R3、R4およびRX1〜RX3が表す置換基は、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロアリールスルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロアリールスルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、メルカプト基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、シリル基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基などが挙げられ、アルキル基、アリール基およびハロゲン原子が好ましい。
アルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜15がより好ましく、1〜8が更に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。アルキル基は、置換基を有してもよく、無置換であってもよい。置換基としては、上述した基が挙げられ、例えば、ハロゲン原子、アリール基等が挙げられる。
アリール基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜20がより好ましく、6〜12が更に好ましい。アリール基は、置換基を有してもよく、無置換であってもよい。置換基としては、上述した基が挙げられ、例えば、ハロゲン原子、アルキル基等が挙げられる。
ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。
RY1が表す置換基は、上述した置換基が挙げられ、アルキル基、アリール基およびハロゲン原子が好ましい。アルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜15がより好ましく、1〜8が更に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。アルキル基は、置換基を有してもよく、無置換であってもよい。置換基としては、上述した置換基が挙げられ、例えば、ハロゲン原子、アリール基等が挙げられる。
アリール基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜20がより好ましく、6〜12が更に好ましい。アリール基は、置換基を有してもよく、無置換であってもよい。置換基としては、上述した置換基が挙げられ、例えば、ハロゲン原子、アルキル基等が挙げられる。
ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。
アルキル基の炭素数は、1〜40が好ましい。下限は、例えば、3以上がより好ましい。上限は、例えば、30以下がより好ましく、25以下が更に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましい。
アルケニル基の炭素数は、2〜40が好ましい。下限は、例えば、3以上がより好ましく、5以上が更に好ましく、8以上が一層好ましく、10以上が特に好ましい。上限は、35以下がより好ましく、30以下が更に好ましい。アルケニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。
アルコキシ基の炭素数は、1〜40が好ましい。下限は、例えば、3以上がより好ましい。上限は、例えば、30以下がより好ましく、25以下が更に好ましい。アルコキシ基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。
アリール基の炭素数は、6〜20が好ましく、6〜12がより好ましい。アリール基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。これらの詳細については、前述したものが挙げられる。
ヘテロアリール基は、単環であっても多環であってもよい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。ヘテロアリール基を構成する炭素原子の数は3〜30が好ましく、3〜18がより好ましく、3〜12が更に好ましく、3〜5が特に好ましい。ヘテロアリール基は、5員環または6員環が好ましい。ヘテロアリール基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。これらの詳細については、前述したものが挙げられる。
アルキル基の炭素数は、1〜40が好ましく、1〜30がより好ましく、1〜25が特に好ましい。アルキル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましく、分岐が特に好ましい。
アリール基は、炭素数6〜20のアリール基が好ましく、炭素数6〜12のアリール基がより好ましい。フェニル基またはナフチル基が特に好ましい。
ヘテロアリール基は、単環であっても多環であってもよい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。ヘテロアリール基を構成する炭素原子の数は3〜30が好ましく、3〜18がより好ましく、3〜12が更に好ましい。
置換基としては、酸素原子を含んでもよい炭化水素基、アミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロアリールスルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロアリールスルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、メルカプト基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、シリル基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基等が挙げられる。
炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基、アリール基などが挙げられる。
アルキル基の炭素数は、1〜40が好ましい。下限は、3以上がより好ましく、5以上が更に好ましく、8以上が一層好ましく、10以上が特に好ましい。上限は、35以下がより好ましく、30以下が更に好ましい。アルキル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましく、分岐が特に好ましい。分岐のアルキル基の炭素数は、3〜40が好ましい。下限は、例えば、5以上がより好ましく、8以上が更に好ましく、10以上が一層好ましい。上限は、35以下がより好ましく、30以下が更に好ましい。分岐のアルキル基の分岐数は、例えば、2〜10が好ましく、2〜8がより好ましい。
アルケニル基の炭素数は、2〜40が好ましい。下限は、例えば、3以上がより好ましく、5以上が更に好ましく、8以上が一層好ましく、10以上が特に好ましい。上限は、35以下がより好ましく、30以下が更に好ましい。アルケニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましく、分岐が特に好ましい。分岐のアルケニル基の炭素数は、3〜40が好ましい。下限は、例えば、5以上がより好ましく、8以上が更に好ましく、10以上が一層好ましい。上限は、35以下がより好ましく、30以下が更に好ましい。分岐のアルケニル基の分岐数は、2〜10が好ましく、2〜8がより好ましい。
アリール基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜20がより好ましく、6〜12が更に好ましい。
酸素原子を含む炭化水素基としては、−L−Rx1で表される基が挙げられる。
Lは、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−(ORx2)m−または−(Rx2O)m−を表す。Rx1は、アルキル基、アルケニル基またはアリール基を表す。Rx2は、アルキレン基またはアリーレン基を表す。mは2以上の整数を表し、m個のRx2は、同一であってもよく、異なっていてもよい。
Lは、−O−、−(ORx2)m−または−(Rx2O)m−が好ましく、−O−がより好ましい。
Rx1が表すアルキル基、アルケニル基、アリール基は上述したものと同義であり、好ましい範囲も同様である。Rx1は、アルキル基またはアルケニル基が好ましく、アルキル基がより好ましい。
Rx2が表すアルキレン基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜10がより好ましく、1〜5が更に好ましい。アルキレン基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましい。Rx2が表すアリーレン基の炭素数は、6〜20が好ましく、6〜12がより好ましい。Rx2はアルキレン基が好ましい。
mは2以上の整数を表し、2〜20が好ましく、2〜10がより好ましい。
置換基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロアリールスルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロアリールスルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、メルカプト基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、シリル基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基などが挙げられる。D1およびD2は、電子求引性基が好ましい。
R3〜R6は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表し、
R3とR4、または、R5とR6は互いに結合して環を形成してよく、
B1およびB2はそれぞれ独立に−BR1R2基を表し、R1およびR2は、それぞれ独立に置換基を表し、R1とR2は互いに結合して環を形成してよく、
C1およびC2は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基を表し、
D1およびD2は、それぞれ独立に置換基を表す。
B1およびB2はそれぞれ独立に−BR1R2基を表し、R1およびR2は、それぞれ独立に置換基を表し、R1とR2は互いに結合して環を形成してよく、
C1およびC2は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基を表し、
D1およびD2は、それぞれ独立に置換基を表す。
本発明において、スクアリリウム化合物は、下記式(1)で表される化合物が好ましい。下記の化合物は、上述した吸光度比を有する化合物であることが好ましい。
A1およびA2が表すアリール基の炭素数は、6〜48が好ましく、6〜24がより好ましく、6〜12が特に好ましい。具体例としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
A1およびA2が表すヘテロアリール基としては、5員環または6員環が好ましい。また、ヘテロアリール基は、単環または縮合環が好ましく、単環または縮合数が2〜8の縮合環が好ましく、単環または縮合数が2〜4の縮合環がより好ましく、単環または縮合数が2または3の縮合環が更に好ましい。ヘテロ環基に含まれるヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が例示され、窒素原子、硫黄原子が好ましい。ヘテロ原子の数は、1〜3が好ましく、1〜2がより好ましい。具体的には、窒素原子、酸素原子および硫黄原子の少なくとも一つを含有する5員環または6員環等の単環、多環芳香族環から誘導されるヘテロアリール基などが挙げられる。
アルケニル基の炭素数は、2〜20が好ましく、2〜12がより好ましく、2〜8が特に好ましい。アルケニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
アルキニル基の炭素数は、2〜40が好ましく、2〜30がより好ましく、2〜25が特に好ましい。アルキニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
アリール基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜20がより好ましく、6〜12が更に好ましい。
アラルキル基のアルキル部分は、上記アルキル基と同様である。アラルキル基のアリール部分は、上記アリール基と同様である。アラルキル基の炭素数は、7〜40が好ましく、7〜30がより好ましく、7〜25が更に好ましい。
ヘテロアリール基は、単環または縮合環が好ましく、単環または縮合数が2〜8の縮合環が好ましく、単環または縮合数が2〜4の縮合環がより好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。ヘテロアリール基は、5員環または6員環が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成する炭素原子の数は3〜30が好ましく、3〜18がより好ましく、3〜12がより好ましい。
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基およびヘテロアリール基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、上述した置換基が挙げられる。
アルキル基の炭素数は、1〜30が好ましく、1〜20がより好ましく、1〜12が更に好ましく、2〜8が特に好ましい。
アルケニル基の炭素数は、2〜30が好ましく、2〜20がより好ましく、2〜12が更に好ましい。
アルキル基およびアルケニル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
アラルキル基の炭素数は7〜30が好ましく、7〜20がより好ましい。
式(3)および(4)におけるR12は、置換基を表す。置換基としては、上述した式(1)で説明した置換基が挙げられる。例えば、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基、アシルアミノ基が好ましく、ハロゲン原子、アルキル基がより好ましい。ハロゲン原子は塩素原子が好ましい。アルキル基の炭素数は、1〜30が好ましく、1〜20がより好ましく、1〜12が更に好ましい。アルキル基は、直鎖または分岐が好ましい。
mが2以上の場合、R12同士は、連結して環を形成してもよい。環としては、脂環(非芳香性の炭化水素環)、芳香環、複素環などが挙げられる。環は単環であってもよく、多環であってもよい。置換基同士が連結して環を形成する場合の連結基としては、−CO−、−O−、−NH−、2価の脂肪族基、2価の芳香族基、2価の不飽和鎖式炭化水素基およびそれらの組み合わせからなる群より選ばれる2価の連結基を挙げることができる。例えば、R12同士が連結してベンゼン環を形成していることが好ましい。
式(3)におけるXは、窒素原子、または、CR13R14を表し、R13およびR14は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。置換基としては、上述した式(1)で説明した置換基が挙げられる。例えば、アルキル基などが挙げられる。アルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜10がより好ましく、1〜5が更に好ましく、1〜3が特に好ましく、1が最も好ましい。アルキル基は、直鎖または分岐が好ましく、直鎖が特に好ましい。
mは、0〜4の整数を表し、0〜2が好ましい。
XAおよびXBはそれぞれ独立に置換基を表し、
GAおよびGBはそれぞれ独立に置換基を表し、
kAは0〜nA、kBは0〜nBの整数を表し、
nAおよびnBはそれぞれ環Aまたは環Bに置換可能な最大の整数を表し、
XAとGA、XBとGBは互いに結合して環を形成しても良く、GAおよびGBがそれぞれ複数存在する場合は、互いに結合して環構造を形成していても良い。
RX1およびRX1は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。置換基としてはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、または、ヘテロアリール基が挙げられ、アルキル基が好ましい。アルキル基は直鎖または分岐が好ましい。アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、および、ヘテロアリール基の詳細については、上述した置換基の欄で説明した範囲と同義である。
芳香環および複素芳香環は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。
芳香環および複素芳香環の具体例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、ペンタレン環、インデン環、アズレン環、ヘプタレン環、インダセン環、ペリレン環、ペンタセン環、アセナフテン環、フェナントレン環、アントラセン環、ナフタセン環、クリセン環、トリフェニレン環、フルオレン環、ビフェニル環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、インドリジン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾフラン環、キノリジン環、キノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノキサゾリン環、イソキノリン環、カルバゾール環、フェナントリジン環、アクリジン環、フェナントロリン環、チアントレン環、クロメン環、キサンテン環、フェノキサチイン環、フェノチアジン環、および、フェナジン環が挙げられ、ベンゼン環またはナフタレン環が好ましい。
芳香族環は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては、上述した式(1)で説明した置換基が挙げられる。
環としては、5員環または6員環が好ましい。環は単環であってもよく、多環であってもよい。
XAとGA、XBとGB、GA同士またはGB同士が結合して環を形成する場合、これらが直接結合して環を形成してもよく、アルキレン基、−CO−、−O−、−NH−、−BR−およびそれらの組み合わせからなる群より選ばれる2価の連結基を介して結合して環を形成してもよい。XAとGA、XBとGB、GA同士またはGB同士が、−BR−を介して結合して環を形成することが好ましい。
Rは、水素原子または置換基を表す。置換基としては、上述した式(1)で説明した置換基が挙げられ、アルキル基またはアリール基が好ましい。
kAおよびkBは、それぞれ独立に0〜4が好ましく、0〜2がより好ましく、0〜1が特に好ましい。
式(6)
R3およびR4は、それぞれ独立に、水素原子、または、アルキル基を表し、
X1およびX2は、それぞれ独立に、−O−、または、−N(R5)−を表し、
R5は、水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、
Y1〜Y4は、それぞれ独立に、置換基を表し、Y1とY2、および、Y3とY4は、互いに結合して環を形成していてもよく、
Y1〜Y4は、それぞれ複数有する場合は、互いに結合して環を形成していてもよく、
pおよびsは、それぞれ独立に0〜3の整数を表し、
qおよびrは、それぞれ独立に0〜2の整数を表す。
R3およびR4は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基またはエチル基であることが好ましく、水素原子またはメチル基がより好ましく、水素原子が特に好ましい。
R5は、水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。
R5は、水素原子、アルキル基またはアリール基が好ましい。R5が表すアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。置換基として、上述した式(1)で説明した置換基が挙げられる。
アルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜10がより好ましく、1〜4が更に好ましく、1〜2が特に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐のいずれでもよい。
アリール基の炭素数は、6〜20が好ましく、6〜12がより好ましい。
ヘテロアリール基は、単環であっても多環であってもよい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成する炭素原子の数は3〜30が好ましく、3〜18がより好ましく、3〜12が更に好ましい。
本発明において、シアニン化合物は、下記式(C)で表される化合物が好ましい。下記の化合物は、上述した吸光度比を有する化合物であることが好ましい。
式(C)
R101およびR102は、それぞれ独立に、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基またはアリール基を表し、
L1は、奇数個のメチン基を有するメチン鎖を表し、
aおよびbは、それぞれ独立に、0または1であり、
aが0の場合は、炭素原子と窒素原子とが二重結合で結合し、bが0の場合は、炭素原子と窒素原子とが単結合で結合し、
式中のCyで表される部位がカチオン部である場合、X1はアニオンを表し、cは電荷のバランスを取るために必要な数を表し、式中のCyで表される部位がアニオン部である場合、X1はカチオンを表し、cは電荷のバランスを取るために必要な数を表し、式中のCyで表される部位の電荷が分子内で中和されている場合、cは0である。
アルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜12がさらに好ましく、1〜8が特に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。
アルケニル基の炭素数は、2〜20が好ましく、2〜12がさらに好ましく、2〜8が特に好ましい。アルケニル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。
アルキニル基の炭素数は、2〜20が好ましく、2〜12がさらに好ましく、2〜8が特に好ましい。アルキニル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。
アリール基の炭素数は、6〜25が好ましく、6〜15がさらに好ましく、6〜10が最も好ましい。アリール基は無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。
アラルキル基のアルキル部分は、上記アルキル基と同様である。アラルキル基のアリール部分は、上記アリール基と同様である。アラルキル基の炭素数は、7〜40が好ましく、7〜30がより好ましく、7〜25が更に好ましい。
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基およびアリール基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基、アルコキシ基、アミノ基等が挙げられ、カルボキシル基およびスルホ基が好ましく、スルホ基が特に好ましい。カルボキシル基およびスルホ基は、水素原子が解離していてもよく、塩の状態であってもよい。
メチン基は置換基を有していてもよい。置換基を有するメチン基は、中央の(メソ位の)メチン基であることが好ましい。置換基の具体例としては、Z1およびZ2の含窒素複素環が有してもよい置換基、および、下記式(a)で表される基などが挙げられる。また、メチン鎖の二つの置換基が結合して5または6員環を形成しても良い。
式(C)において、式中のCyで表される部位がアニオン部である場合、X1はカチオンを表し、cは電荷のバランスを取るために必要な数を表す。カチオンとしては、アルカリ金属イオン(Li+、Na+、K+など)、アルカリ土類金属イオン(Mg2+、Ca2+、Ba2+、Sr2+など)、遷移金属イオン(Ag+、Fe2+、Co2+、Ni2+、Cu2+、Zn2+など)、その他の金属イオン(Al3+など)、アンモニウムイオン、トリエチルアンモニウムイオン、トリブチルアンモニウムイオン、ピリジニウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン、グアニジニウムイオン、テトラメチルグアニジニウムイオン、ジアザビシクロウンデセニウムイオンなどが挙げられる。カチオンとしては、Na+、K+、Mg2+、Ca2+、Zn2+、ジアザビシクロウンデセニウムイオンが好ましい。
式(C)において、式中のCyで表される部位の電荷が分子内で中和されている場合、X1は存在しない。すなわち、cは0である。
L1AおよびL1Bは、それぞれ独立に奇数個のメチン基を有するメチン鎖を表し、
Y1およびY2は、各々独立に−S−、−O−、−NRX1−または−CRX2RX3−を表し、
RX1、RX2およびRX3は、各々独立に水素原子またはアルキル基を表し、
V1A、V2A、V1BおよびV2Bは、それぞれ独立に、置換基を表し、
m1およびm2は、それぞれ独立に0〜4を表し、
式中のCyで表される部位がカチオン部である場合、X1はアニオンを表し、cは電荷のバランスを取るために必要な数を表し、
式中のCyで表される部位がアニオン部である場合、X1はカチオンを表し、cは電荷のバランスを取るために必要な数を表し、
式中のCyで表される部位の電荷が分子内で中和されている場合、X1は存在しない。
V1A、V2A、V1BおよびV2Bが表す置換基は、上述した置換基が挙げられ、好ましい範囲も同様である。
m1およびm2は、それぞれ独立に0〜4を表し、0〜2が好ましい。
X1が表すアニオンおよびカチオンは、式(C)のX1で説明した範囲と同義であり、好ましい範囲も同様である。
近赤外線吸収剤は、上述した近赤外線吸収化合物A以外の近赤外線吸収化合物(他の近赤外線吸収化合物ともいう)をさらに含んでもよい。
他の近赤外線吸収化合物は、顔料であってもよく、染料であってもよい。矩形性に優れたパターンを形成しやすいという理由から顔料が好ましい。また、顔料は、無機顔料であってもよく、有機顔料であってもよい。
MxWyOz・・・(W−1)
Mは金属、Wはタングステン、Oは酸素を表す。
0.001≦x/y≦1.1
2.2≦z/y≦3.0
Mが表す金属としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、Zr、Cr、Mn、Fe、Ru、Co、Rh、Ir、Ni、Pd、Pt、Cu、Ag、Au、Zn、Cd、Al、Ga、In、Tl、Sn、Pb、Ti、Nb、V、Mo、Ta、Re、Be、Hf、Os、Biが挙げられ、アルカリ金属が好ましく、RbまたはCsがより好ましく、Csが特に好ましい。Mの金属は1種でも2種以上でも良い。
x/yが0.001以上であることにより、赤外線を十分に遮蔽することができ、1.1以下であることにより、酸化タングステン系化合物中に不純物相が生成されることをより確実に回避することができる。
z/yが2.2以上であることにより、材料としての化学的安定性をより向上させることができ、3.0以下であることにより赤外線を十分に遮蔽することができる。
酸化タングステン系化合物は、例えば、住友金属鉱山(株)製のYMF−02、YMS−01A−2などのタングステン微粒子の分散物として入手可能である。
本発明の組成物は、有彩色着色剤を含有することができる。本発明において、有彩色着色剤とは、白色着色剤および黒色着色剤以外の着色剤を意味する。有彩色着色剤は、波長400nm以上650nm未満の範囲に吸収を有する着色剤が好ましい。本発明において、有彩色着色剤は、顔料であってもよく、染料であってもよい。
カラーインデックス(C.I.)Pigment Yellow 1,2,3,4,5,6,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20,24,31,32,34,35,35:1,36,36:1,37,37:1,40,42,43,53,55,60,61,62,63,65,73,74,77,81,83,86,93,94,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,115,116,117,118,119,120,123,125,126,127,128,129,137,138,139,147,148,150,151,152,153,154,155,156,161,162,164,166,167,168,169,170,171,172,173,174,175,176,177,179,180,181,182,185,187,188,193,194,199,213,214等(以上、黄色顔料)、
C.I.Pigment Orange 2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73等(以上、オレンジ色顔料)、
C.I.Pigment Red 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,272,279等(以上、赤色顔料)、
C.I.Pigment Green 7,10,36,37,58,59等(以上、緑色顔料)、
C.I.Pigment Violet 1,19,23,27,32,37,42等(以上、紫色顔料)、
C.I.Pigment Blue 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,60,64,66,79,80等(以上、青色顔料)、
これら有機顔料は、単独若しくは種々組合せて用いることができる。
本発明の組成物は、赤外領域の光の少なくとも一部を透過し、かつ、可視領域の光を遮光する色材(以下、可視光を遮光する色材ともいう)を含有することもできる。
(1):2種類以上の有彩色着色剤を含む態様。
(2):有機系黒色着色剤を含む態様。
本発明の組成物は、顔料を含む場合は、更に顔料誘導体を含有することができる。顔料誘導体としては、顔料の一部が、酸性基、塩基性基又はフタルイミドメチル基で置換した構造を有する化合物が好ましく、下記式(B1)で表される顔料誘導体が更に好ましい。
また、Pが表す色素構造は、近赤外線吸収化合物に由来する色素構造であることが好ましく、近赤外線吸収剤に含まれる近赤外線吸収化合物と共通する骨格の色素構造であることが好ましい。例えば、近赤外線吸収化合物としてピロロピロール化合物を用いる場合、Pが表す色素構造は、ピロロピロール色素構造が好ましい。
本発明の組成物は、ラジカル重合性化合物(以下、重合性化合物ともいう)を含有する。重合性化合物は、ラジカルの作用により重合可能な化合物であればよく、特に限定はない。重合性化合物は、エチレン性不飽和結合を有する基などのラジカル重合性基を1個以上有する化合物が好ましく、ラジカル重合性基を2個以上有する化合物がより好ましく、ラジカル重合性基を3個以上有することがさらに好ましい。ラジカル重合性基の個数の上限は、たとえば、15個以下が好ましく、6個以下がより好ましい。エチレン性不飽和結合を有する基としては、ビニル基、スチリル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられ、(メタ)アクリロイル基が好ましい。
また、ジグリセリンEO(エチレンオキシド)変性(メタ)アクリレート(市販品としては M−460;東亞合成(株)製)が好ましい。ペンタエリスリトールテトラアクリレート(新中村化学工業(株)製、A−TMMT)、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(日本化薬(株)製、KAYARAD HDDA)も好ましい。これらのオリゴマータイプも使用できる。例えば、RP−1040(日本化薬(株)製)などが挙げられる。
一般式(1)
(A)n1−L−(Ac)n2
(一般式(1)中、Aは水酸基を表し、Lは、炭素原子および水素原子を少なくとも含む(n1+n2)価の基であり、Acは(メタ)アクリロイルオキシ基を示す。n1は1以上の整数を表し、n2は1以上の整数を表す。)
Lは、炭素原子および水素原子を少なくとも含む(n1+n2)価の基を表す。たとえば、−CH2−、−O−、−S−、−C(=O)−、−COO−、−NR−、−CONR−、−OCO−、−SO−、−SO2−およびこれらを2個以上連結して形成される基が挙げられる。ここで、Rは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基を表す。Lは、−CH2−を少なくとも含む基が好ましい。Lを構成する炭素原子の数は、3〜100であることが好ましく、6〜50であることがより好ましい。
n1は、1または2が好ましく、1がより好ましい。n2は、1〜6が好ましく、2〜5がより好ましい。
市販品としては、ウレタンオリゴマーUAS−10、UAB−140(山陽国策パルプ(株)製)、UA−7200(新中村化学工業(株)製)、DPHA−40H(日本化薬(株)製)、UA−306H、UA−306T、UA−306I、AH−600、T−600、AI−600、ライトアクリレートDCP―A(共栄社化学(株)製)などが挙げられる。
また、重合性化合物は、アロニックス M−215、M−305、M−313、M−315(東亞合成(株)製)、SR−368(サートマー社製)、A−9300(新中村化学工業(株)製)などのイソシアヌル酸エチレンオキシド(EO)変性モノマーを好ましく用いることができる。
本発明の組成物は、光ラジカル重合開始剤(以下、光重合開始剤ともいう)を含有する。光重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視領域の光線に対して感光性を有するものが好ましい。光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤が好ましい。また、光重合開始剤は、約300nm〜800nm(330nm〜500nmがより好ましい。)の範囲内に少なくとも約50のモル吸光係数を有する化合物を、少なくとも1種含有していることが好ましい。
R1DおよびR2Dが表すアルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
R1DおよびR2Dが表すアルキル基は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては、アリール基、ヘテロ環基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、−ORY1、−SRY1、−CORY1、−COORY1、−OCORY1、−NRY1RY2、−NHCORY1、−CONRY1RY2、−NHCONRY1RY2、−NHCOORY1、−SO2RY1、−SO2ORY1、−NHSO2RY1などが挙げられる。RY1およびRY2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロ環基を表す。これらの中で、R1DおよびR2Dが表すアルキル基の置換基はアリール基が好ましい。特に、R1DおよびR2Dのいずれか一方が無置換のアルキル基で、他方は、アリール基で置換されたアルキル基が好ましい。
ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。
RY1およびRY2が表すアルキル基の炭素数は、1〜20が好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましい。
置換基としてのアリール基およびRY1およびRY2が表すアリール基の炭素数は、6〜20が好ましく、6〜15がより好ましく、6〜10が更に好ましい。アリール基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。
RY1およびRY2が表すヘテロ環基は、5員環または6員環が好ましい。ヘテロ環基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。ヘテロ環基を構成する炭素原子の数は3〜30が好ましく、3〜18がより好ましく、3〜12が更に好ましい。ヘテロ環基を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロ環基を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。
α−アミノケトン化合物の市販品としては、IRGACURE 907、IRGACURE 369、及び、IRGACURE 379(商品名:いずれもBASF社製)などが挙げられる。
好ましくは、例えば、特開2013−29760号公報の段落番号0274〜0275を参酌することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。
具体的には、オキシム化合物としては、下記式(OX−1)で表される化合物が好ましい。オキシム化合物は、オキシムのN−O結合が(E)体のオキシム化合物であってもよく、オキシムのN−O結合が(Z)体のオキシム化合物であってもよく、(E)体と(Z)体との混合物であってもよい。
式(OX−1)中、Rで表される一価の置換基としては、一価の非金属原子団であることが好ましい。
一価の非金属原子団としては、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環基、アルキルチオカルボニル基、アリールチオカルボニル基等が挙げられる。また、これらの基は、1以上の置換基を有していてもよい。また、前述した置換基は、さらに他の置換基で置換されていてもよい。
置換基としてはハロゲン原子、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基またはアリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
式(OX−1)中、Bで表される一価の置換基としては、アリール基、複素環基、アリールカルボニル基、又は、複素環カルボニル基が好ましい。これらの基は1以上の置換基を有していてもよい。置換基としては、前述した置換基が例示できる。
式(OX−1)中、Aで表される二価の有機基としては、炭素数1〜12のアルキレン基、シクロアルキレン基、アルキニレン基が好ましい。これらの基は1以上の置換基を有していてもよい。置換基としては、前述した置換基が例示できる。
本発明の組成物は、樹脂を含有する。樹脂は、例えば、顔料などを組成物中で分散させる用途、バインダーの用途で配合される。なお、主に顔料などを分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外の目的で使用することもできる。
樹脂の重量平均分子量(Mw)は、2,000〜2,000,000が好ましい。上限は、1,000,000以下が好ましく、500,000以下がより好ましい。下限は、3,000以上が好ましく、5,000以上がより好ましい。また、エポキシ樹脂の場合、エポキシ樹脂の重量平均分子量(Mw)は、100以上が好ましく、200〜2,000,000がより好ましい。上限は、1,000,000以下が好ましく、500,000以下がより好ましい。下限は、100以上が好ましく、200以上がより好ましい。
本発明の組成物は、樹脂としてアルカリ可溶性樹脂を含有することが好ましい。本発明の組成物が、アルカリ可溶性樹脂を含有することにより、現像性およびパターン形成性が向上する。
アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量(Mw)は、5000〜100,000が好ましい。また、アルカリ可溶性樹脂の数平均分子量(Mn)は、1000〜20,000が好ましい。アルカリ可溶性樹脂の酸価は、30〜500mgKOH/gが好ましい。下限は、50mgKOH/g以上がより好ましく、70mgKOH/g以上が更に好ましい。上限は、400mgKOH/g以下がより好ましく、200mgKOH/g以下がさらに好ましく、150mgKOH/g以下が特に好ましく、120mgKOH/g以下が最も好ましい。
アルカリ可溶性を促進する基(以下、酸基ともいう)としては、例えば、カルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基、フェノール性水酸基などが挙げられるが、有機溶剤に可溶で弱アルカリ水溶液により現像可能なものが好ましく、カルボキシル基が特に好ましい。酸基は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。
X1、X2、X3、X4、及びX5は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜12のアルキル基であることが好ましく、水素原子又はメチル基であることがより好ましく、メチル基が特に好ましい。
Y1、Y2、Y3、及びY4は、それぞれ独立に、2価の連結基を表す。2価の連結基としては、−CO−、−O−、−NH−、アルキレン基、アリーレン基およびこれらの組み合わせからなる基が挙げられる。
Z1、Z2、Z3、及びZ4が表す1価の基の構造は、特に限定されない。例えば、アルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオエーテル基、アリールチオエーテル基、ヘテロアリールチオエーテル基、及びアミノ基などが挙げられる。
本発明の組成物は、樹脂として分散剤を含有することができる。特に、顔料を用いた場合、分散剤を含むことが好ましい。分散剤は、酸性分散剤(酸性樹脂)、塩基性分散剤(塩基性樹脂)が挙げられる。分散剤は、酸性分散剤を少なくとも含むことが好ましく、酸性分散剤のみであることがより好ましい。分散剤が、酸性分散剤を少なくとも含むことにより、顔料の分散性が向上し、優れた現像性が得られるので、フォトリソグラフィにて、好適にパターン形成を行うことができる。なお、分散剤が酸性分散剤のみであるとは、例えば、分散剤の全質量中における、酸性分散剤の含有量が99質量%以上であることが好ましく、99.9質量%以上とすることもできる。
また、塩基性分散剤(塩基性樹脂)とは、塩基性基の量が酸基の量よりも多い樹脂を表す。塩基性分散剤(塩基性樹脂)は、酸基の量と塩基性基の量の合計量を100モル%としたときに、塩基性基の量が50モル%以上を占める樹脂が好ましい。塩基性分散剤が有する塩基性基は、アミンが好ましい。
酸性分散剤(酸性樹脂)の酸価は、40〜105mgKOH/gが好ましく、50〜105mgKOH/gがより好ましく、60〜105mgKOH/gがさらに好ましい。
オリゴイミン系樹脂は、例えば、式(I−1)で表される繰り返し単位と、式(I−2)で表される繰り返し単位、および、式(I−2a)で表される繰り返し単位のうちの少なくともいずれかを含む樹脂などが挙げられる。
R8およびR9はR1と同義の基である。
Lは単結合、アルキレン基(炭素数1〜6が好ましい)、アルケニレン基(炭素数2〜6が好ましい)、アリーレン基(炭素数6〜24が好ましい)、ヘテロアリーレン基(炭素数1〜6が好ましい)、イミノ基(炭素数0〜6が好ましい)、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、またはこれらの組合せに係る連結基である。なかでも、単結合もしくは−CR5R6−NR7−(イミノ基がXもしくはYの方になる)であることが好ましい。ここで、R5R6は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基(炭素数1〜6が好ましい)を表す。R7は水素原子または炭素数1〜6のアルキル基である。
Laは、CR8CR9とNとともに環構造を形成する構造部位であり、CR8CR9の炭素原子と合わせて炭素数3〜7の非芳香族複素環を形成する構造部位であることが好ましい。より好ましくは、CR8CR9の炭素原子およびN(窒素原子)を合わせて5〜7員の非芳香族複素環を形成する構造部位であり、さらに好ましくは5員の非芳香族複素環を形成する構造部位であり、特に好ましくはピロリジンを形成する構造部位である。この構造部位はさらにアルキル基等の置換基を有していてもよい。
XはpKa14以下の官能基を有する部分構造を有する基を表す。
Yは原子数40〜10,000の側鎖を表す。
上記樹脂(オリゴイミン系樹脂)は、さらに式(I−3)、式(I−4)、および、式(I−5)で表される繰り返し単位から選ばれる1種以上を共重合成分として含有していてもよい。上記樹脂が、このような繰り返し単位を含むことで、顔料の分散性能を更に向上させることができる。
Yaはアニオン基を有する原子数40〜10,000の側鎖を表す。式(I−3)で表される繰り返し単位は、主鎖部に一級又は二級アミノ基を有する樹脂に、アミンと反応して塩を形成する基を有するオリゴマー又はポリマーを添加して反応させることで形成することが可能である。
本発明の組成物において、酸基を有する樹脂の含有量は、本発明の組成物の全固形分に対し、14〜70質量%が好ましい。下限は、17質量%以上が好ましく、20質量%以上がより好ましい。上限は、56質量%以下が好ましく、42質量%以下がより好ましい。
本発明の組成物において、アルカリ可溶性樹脂の含有量は、本発明の組成物の全固形分に対し、14〜70質量%が好ましい。下限は、17質量%以上が好ましく、20質量%以上がより好ましい。上限は、56質量%以下が好ましく、42質量%以下がより好ましい。
本発明の組成物は、連鎖移動剤を含有することが好ましい。この態様によれば、パターン形成時の露光により膜表面(パターン表面)の硬化を促進できる。このため、露光時の膜厚の減少などを抑制でき、より矩形性に優れたパターンを形成しやすい。
連鎖移動剤の含有量は、ラジカル重合性化合物の100質量部に対し、1〜40質量部が好ましく、2〜20質量部がより好ましい。
本発明の組成物は、エポキシ基を有する化合物を含有することもできる。エポキシ基を有する化合物としては、単官能または多官能グリシジルエーテル化合物や、多官能脂肪族グリシジルエーテル化合物などが挙げられる。また、脂環式エポキシ基を有する化合物を用いることもできる。
本発明の組成物は、溶剤を含有することができる。溶剤としては、有機溶剤が挙げられる。溶剤は、各成分の溶解性や組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はないが、組成物の塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
本発明の組成物は、更に、シランカップリング剤を含有することができる。なお、本発明において、シランカップリング剤は、上述した重合性化合物とは異なる成分である。本発明において、シランカップリング剤は、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物を意味する。また、加水分解性基とは、珪素原子に直結し、加水分解反応及び縮合反応の少なくともいずれかによってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられ、アルコキシ基が好ましい。すなわち、シランカップリング剤は、アルコキシシリル基を有する化合物が好ましい。また、加水分解性基以外の官能基は、樹脂との間で相互作用もしくは結合を形成して親和性を示す基が好ましい。例えば、(メタ)アクリロイル基、フェニル基、メルカプト基、エポキシ基、オキセタニル基が挙げられ、(メタ)アクリロイル基およびエポキシ基が好ましい。即ち、シランカップリング剤は、アルコキシシリル基と、(メタ)アクリロイル基およびエポキシ基のうちの少なくとも一方と、を有する化合物が好ましい。シランカップリング剤は、特開2009−288703号公報の段落番号0018〜0036に記載の化合物、特開2009−242604号公報の段落番号0056〜0066に記載の化合物が挙げられ、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の組成物は、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を含有させてもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
界面活性剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、0.001〜2.0質量%が好ましく、0.005〜1.0質量%がより好ましい。
本発明の組成物は、紫外線吸収剤を含有することが好ましい。
紫外線吸収剤は、共役ジエン系化合物およびジケトン化合物が挙げられ、共役ジエン系化合物が好ましい。共役ジエン系化合物は、下記式(UV−1)で表される化合物がより好ましい。
R1及びR2は、R1及びR2が結合する窒素原子とともに、環状アミノ基を形成してもよい。環状アミノ基としては、例えば、ピペリジノ基、モルホリノ基、ピロリジノ基、ヘキサヒドロアゼピノ基、ピペラジノ基等が挙げられる。
R1及びR2は、各々独立に、炭素原子数1〜20のアルキル基が好ましく、炭素原子数1〜10のアルキル基がより好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基がさらに好ましい。
R3及びR4は、電子求引基を表す。ここで電子求引基は、ハメットの置換基定数σp値(以下、単に「σp値」という。)が、0.20以上1.0以下の電子求引基である。好ましくは、σp値が0.30以上0.8以下の電子求引基である。
R3は、シアノ基、−COOR5、−CONHR5、−COR5、−SO2R5より選択される基が好ましい。R4は、シアノ基、−COOR6、−CONHR6、−COR6、−SO2R6より選択される基が好ましい。R5及びR6は、各々独立に、炭素原子数1〜20のアルキル基、又は炭素原子数6〜20のアリール基を表す。
R3及びR4は、アシル基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、スルファモイル基が好ましく、アシル基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、スルファモイル基がより好ましい。また、R3及びR4は、互いに結合して環状電子求引基を形成してもよい。R3およびR4が互いに結合して形成する環状電子求引基としては、例えば、2個のカルボニル基を含む6員環を挙げることができる。
上記のR1、R2、R3、及びR4の少なくとも1つは、連結基を介して、ビニル基と結合したモノマーより導かれるポリマーの形になっていてもよい。他のモノマーとの共重合体であっても良い。
アルキル基の炭素数は、1〜20が好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状が挙げられ、直鎖または分岐が好ましく、分岐がより好ましい。
アルコキシ基の炭素数は、1〜20が好ましい。アルコキシ基は、直鎖、分岐、環状が挙げられ、直鎖または分岐が好ましく、分岐がより好ましい。
R101及びR102の一方がアルキル基で、他方がアルコキシ基である組み合わせが好ましい。
m1およびm2は、それぞれ独立して0〜4を表す。m1およびm2は、それぞれ独立して0〜2が好ましく、0〜1がより好ましく、1が特に好ましい。
紫外線吸収剤は、重合性化合物の100質量部に対し、5〜100質量部含有することが好ましい。上限は、80質量部以下が好ましく、60質量部以下がより好ましい。下限は、10質量部以上が好ましく、20質量部以上がより好ましい。
本発明の組成物は、組成物の製造中又は保存中において、重合性化合物の不要な熱重合を阻止するために、重合禁止剤を含有させてもよい。重合禁止剤としては、例えばフェノール系水酸基含有化合物類、N−オキシド化合物類、ピペリジン1−オキシルフリーラジカル化合物類、ピロリジン1−オキシルフリーラジカル化合物類、N−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン類、ジアゾニウム化合物類、カチオン染料類、スルフィド基含有化合物類、ニトロ基含有化合物類、リン系化合物類、ラクトン系化合物類、遷移金属化合物類(FeCl3、CuCl2等)が挙げられる。また、これらの化合物類においては、フェノール骨格やリン含有骨格などの重合禁止機能を発現する構造が同一分子内に複数存在する複合系化合物であってもよい。例えば特開平10−46035号公報に記載の化合物なども好適に用いられる。重合禁止剤の具体例は、ハイドロキノン、パラメトキシフェノール、ジ−tert−ブチルパラクレゾール、ピロガロール、tert−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン塩(アンモニウム塩、第一セリウム塩等)が挙げられる。中でも、パラメトキシフェノールが好ましい。
重合禁止剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、0.01〜5質量%が好ましい。
重合禁止剤は、重合性化合物の100質量部に対し、0.001〜1質量部含有することが好ましい。上限は、0.5質量部以下が好ましく、0.2質量部以下がより好ましい。下限は、0.01質量部以上が好ましく、0.03質量部以上がより好ましい。
本発明の組成物は、必要に応じて、増感剤、硬化促進剤、フィラー、熱硬化促進剤、熱重合禁止剤、可塑剤及びその他の助剤類(例えば、導電性粒子、充填剤、消泡剤、難燃剤、レベリング剤、剥離促進剤、酸化防止剤、香料、表面張力調整剤、連鎖移動剤など)を含有してもよい。これらの成分を適宜含有させることにより、目的とする近赤外線カットフィルタなどの光学フィルタの安定性、膜物性などの性質を調整することができる。これらの成分は、例えば、特開2012−003225号公報の段落番号0183(対応する米国特許出願公開第2013/0034812号明細書の[0237])の記載、特開2008−250074号公報の段落番号0101〜0104、0107〜0109等の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。また、酸化防止剤としては、フェノール化合物、亜リン酸エステル化合物、チオエーテル化合物などが挙げられる。分子量500以上のフェノール化合物、分子量500以上の亜リン酸エステル化合物又は分子量500以上のチオエーテル化合物がより好ましい。これらは2種以上を混合して使用してもよい。フェノール化合物としては、フェノール系酸化防止剤として知られる任意のフェノール化合物を使用することができる。好ましいフェノール化合物としては、ヒンダードフェノール化合物が挙げられる。特に、フェノール性水酸基に隣接する部位(オルト位)に置換基を有する化合物が好ましい。前述の置換基としては炭素数1〜22の置換又は無置換のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、t−ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、イソオクチル基、2−エチルへキシル基がより好ましい。また、同一分子内にフェノール基と亜リン酸エステル基を有する化合物(酸化防止剤)も好ましい。また、酸化防止剤は、リン系酸化防止剤も好適に使用することができる。リン系酸化防止剤としてはトリス[2−[[2,4,8,10−テトラキス(1,1−ジメチルエチル)ジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン−6−イル]オキシ]エチル]アミン、トリス[2−[(4,6,9,11−テトラ−tert−ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン−2−イル)オキシ]エチル]アミン、および亜リン酸エチルビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物が挙げられる。これらは、市販品として容易に入手可能であり、アデカスタブ AO−20、アデカスタブ AO−30、アデカスタブ AO−40、アデカスタブ AO−50、アデカスタブ AO−50F、アデカスタブ AO−60、アデカスタブ AO−60G、アデカスタブ AO−80、アデカスタブ AO−330((株)ADEKA)などが挙げられる。酸化防止剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、0.01〜20質量%であることが好ましく、0.3〜15質量%であることがより好ましい。酸化防止剤は、1種類のみでもよく、2種類以上でもよい。2種類以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の組成物は、前述の成分を混合して調製できる。
組成物の調製に際しては、各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に溶解または分散した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。例えば、全成分を同時に溶剤に溶解または分散して組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜2つ以上の溶液または分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して組成物として調製してもよい。
また、近赤外線吸収剤として顔料を含むものを用いた場合、顔料を分散させるプロセスを含むことが好ましい。顔料を分散させるプロセスにおいて、顔料の分散に用いる機械力としては、圧縮、圧搾、衝撃、剪断、キャビテーションなどが挙げられる。
これらプロセスの具体例としては、ビーズミル、サンドミル、ロールミル、ボールミル、ペイントシェーカー、マイクロフルイダイザー、高速インペラー、サンドグラインダー、フロージェットミキサー、高圧湿式微粒化、超音波分散などが挙げられる。またサンドミル(ビーズミル)における顔料の粉砕においては、径の小さいビーズを使用する、ビーズの充填率を大きくする事等により粉砕効率を高めた条件で処理することが好ましい。また、粉砕処理後にろ過、遠心分離などで粗粒子を除去することが好ましい。また、顔料を分散させるプロセスおよび分散機は、「分散技術大全、株式会社情報機構発行、2005年7月15日」や「サスペンション(固/液分散系)を中心とした分散技術と工業的応用の実際 総合資料集、経営開発センター出版部発行、1978年10月10日」、特開2015−157893号公報の段落番号0022に記載のプロセス及び分散機を好適に使用出来る。また顔料を分散させるプロセスにおいては、ソルトミリング工程による顔料の微細化処理を行ってもよい。ソルトミリング工程に用いられる素材、機器、処理条件等は例えば特開2015−194521号公報、特開2012−046629号公報に記載のものを使用することができる。
フィルタの孔径は、0.01〜7.0μm程度が適しており、好ましくは0.01〜3.0μm程度、さらに好ましくは0.05〜0.5μm程度である。この範囲とすることにより、微細な異物を確実に除去することが可能となる。また、ファイバ状のろ材を用いることも好ましい。ファイバ状のろ材としては、例えばポリプロピレンファイバ、ナイロンファイバ、グラスファイバ等が挙げられ、具体的には(株)ロキテクノ製のSBPタイプシリーズ(SBP008など)、TPRタイプシリーズ(TPR002、TPR005など)、SHPXタイプシリーズ(SHPX003など)のフィルタカートリッジを用いることができる。
また、上述した範囲内で異なる孔径の第1のフィルタを組み合わせてもよい。ここでの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルタとしては、例えば、日本ポール株式会社(DFA4201NXEYなど)、アドバンテック東洋(株)、日本インテグリス(株)(旧日本マイクロリス(株))又は(株)キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。
第2のフィルタは、上述した第1のフィルタと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。
例えば、第1のフィルタでのろ過は、分散液のみで行い、他の成分を混合した後で、第2のろ過を行ってもよい。
本発明の組成物は、固体撮像素子の受光側における近赤外線カットフィルタ(例えば、ウエハーレベルレンズに対する近赤外線カットフィルタなど)、固体撮像素子の裏面側(受光側とは反対側)における近赤外線カットフィルタなどに用いることもできる。また、本発明の組成物を、イメージセンサ上に直接塗布し塗膜形成して用いてもよい。
本発明の組成物は、塗布可能な状態で供給できることから、固体撮像素子の所望の部材や位置に近赤外線カットフィルタを容易に形成できる。
また、本発明の組成物を、ガラス基材や、銅を含有する層に適用してもよい。
また、膜の極大吸収波長は、720〜980nmの範囲に有することがより好ましく、740〜960nmの範囲に有することがさらに好ましい。また、膜は、吸光度Amax/吸光度A550が、70〜450であることがより好ましく、100〜400であることがさらに好ましい。
また、本発明の組成物を用いて得られる膜の膜厚は、20μm以下が好ましく、10μm以下がより好ましく、5μm以下がさらに好ましい。膜厚の下限は、0.1μm以上が好ましく、0.2μm以上がより好ましく、0.3μm以上が更に好ましい。前述の膜厚の範囲の少なくとも一つにおいて、吸光度A550との比である吸光度Amax/吸光度A550が50〜500であることが好ましい。
(1)波長400nmでの透過率は70%以上が好ましく、80%以上がより好ましく、85%以上がさらに好ましく、90%以上が特に好ましい。
(2)波長500nmでの透過率は70%以上が好ましく、80%以上がより好ましく、90%以上がさらに好ましく、95%以上が特に好ましい。
(3)波長600nmでの透過率は70%以上が好ましく、80%以上がより好ましく、90%以上がさらに好ましく、95%以上が特に好ましい。
(4)波長650nmでの透過率は70%以上が好ましく、80%以上がより好ましく、90%以上がさらに好ましく、95%以上が特に好ましい。
次に、本発明の光学フィルタについて説明する。本発明の光学フィルタは、上述した本発明の組成物を用いてなるものである。光学フィルタは、近赤外線カットフィルタ、赤外線透過フィルタとして好ましく用いることができる。また、光学フィルタは、熱線遮蔽フィルタとして用いることもできる。なお、本発明において、近赤外線カットフィルタとは、可視光域の波長の光(可視光)を透過し、近赤外域の波長の光(近赤外線)の少なくとも一部を遮光するフィルタを意味する。また、本発明において、赤外線透過フィルタとは、可視光域の波長の光を遮光し、近赤外域の波長の光(近赤外線)の少なくとも一部を透過するフィルタを意味する。
本発明の積層体は、本発明の感放射線性組成物を用いた近赤外線カットフィルタと、有彩色着色剤を含むカラーフィルタとを有する。本発明の積層体は、近赤外線カットフィルタと、カラーフィルタとが厚み方向で隣接していてもよく、隣接していなくてもよい。近赤外線カットフィルタと、カラーフィルタとが厚み方向で隣接していない場合は、カラーフィルタが形成された基材とは別の基材に近赤外線カットフィルタが形成されていてもよく、近赤外線カットフィルタとカラーフィルタとの間に、固体撮像素子を構成する他の部材(例えば、マイクロレンズ、平坦化層など)が介在していてもよい。
次に、本発明のパターン形成方法について説明する。本発明のパターン形成方法は、本発明の感放射線性組成物を用いて支持体上に感放射線性組成物層を形成する工程と、感放射線性組成物層をパターン状に露光する工程と、未露光部を現像除去してパターンを形成する工程とを含む。以下、各工程について詳細を述べる。
感放射線性組成物層を形成する工程では、本発明の感放射線性組成物を用いて、支持体上に感放射線性組成物層を形成する。
パターンは、固体撮像素子用基板の固体撮像素子形成面側(おもて面)に形成してもよいし、固体撮像素子非形成面側(裏面)に形成してもよい。支持体は、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。
次に、支持体上に形成した感放射線性組成物層を、パターン状に露光する。例えば、感放射線性組成物層に対し、ステッパー等の露光装置を用いて、所定のマスクパターンを有するマスクを介して露光することで、パターン露光することができる。これにより、露光部分を硬化することができる。
露光に際して用いることができる放射線(光)としては、g線、i線等の紫外線が好ましく(特に好ましくはi線)用いられる。照射量(露光量)は、例えば、0.03〜2.5J/cm2が好ましく、0.05〜1.0J/cm2がより好ましい。
露光時における酸素濃度については適宜選択することができ、大気下で行う他に、例えば酸素濃度が19体積%以下の低酸素雰囲気下(例えば、15体積%、5体積%、実質的に無酸素)で露光してもよく、酸素濃度が21体積%を超える高酸素雰囲気下(例えば、22体積%、30体積%、50体積%)で露光してもよい。また、露光照度は適宜設定することが可能であり、通常1000W/m2〜100000W/m2(例えば、5000W/m2、15000W/m2、35000W/m2)の範囲から選択することができる。酸素濃度と露光照度は適宜条件を組み合わせてよく、例えば、酸素濃度10体積%で照度10000W/m2、酸素濃度35体積%で照度20000W/m2などとすることができる。
次に、未露光部を現像除去してパターンを形成する。未露光部の現像除去は、現像液を用いて行うことができる。これにより、露光工程における未露光部の感放射線性組成物が現像液に溶出し、光硬化した部分だけが残る。
現像液としては、下地の固体撮像素子や回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。
現像液の温度は、例えば、20〜30℃が好ましい。現像時間は、20〜180秒が好ましい。また、残渣除去性を向上するため、現像液を60秒ごとに振り切り、さらに新たに現像液を供給する工程を数回繰り返してもよい。
また、現像液には無機アルカリ剤を用いてもよい。無機アルカリ剤としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウムなどが好ましい。
また、現像液には、界面活性剤を用いてもよい。界面活性剤の例としては、上述した本発明の組成物で説明した界面活性剤が挙げられ、ノニオン系界面活性剤が好ましい。
アルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合には、現像後純水で洗浄(リンス)することが好ましい。
本発明の固体撮像素子は、上述した本発明の光学フィルタを有する。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明の光学フィルタを有する構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
さらに、デバイス保護膜上であって、近赤外線カットフィルタの下(支持体に近い側)に集光手段(例えば、マイクロレンズ等。以下同じ)を有する構成や、近赤外線カットフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。また、固体撮像素子において、カラーフィルタは、隔壁により例えば格子状に仕切られた空間に、各色画素を形成する硬化膜が埋め込まれた構造を有していてもよい。この場合の隔壁は各色画素に対して低屈折率であることが好ましい。このような構造を有する撮像装置の例としては、特開2012−227478号公報、特開2014−179577号公報に記載の装置が挙げられる。
本発明の光学フィルタは、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス(有機EL)表示装置などの画像表示装置に用いることもできる。例えば、各着色画素(例えば赤色、緑色、青色)とともに用いることにより、画像表示装置のバックライト(例えば白色発光ダイオード(白色LED))に含まれる赤外光を遮断し、周辺機器の誤作動を防止する目的や、各着色表示画素に加えて赤外の画素を形成する目的で用いることが可能である。
本発明の赤外線センサは、上述した本発明の光学フィルタを有する。赤外線センサの構成としては、本発明の光学フィルタを有する構成であり、赤外線センサとして機能する構成であれば特に限定はない。
図1において、符号110は、固体撮像素子である。固体撮像素子110上に設けられている撮像領域は、近赤外線カットフィルタ111と、赤外線透過フィルタ114とを有する。また、近赤外線カットフィルタ111上には、カラーフィルタ112が積層している。カラーフィルタ112および赤外線透過フィルタ114の入射光hν側には、マイクロレンズ115が配置されている。マイクロレンズ115を覆うように平坦化層116が形成されている。近赤外線カットフィルタ111は、本発明の組成物を用いて形成することができる。
赤外線透過フィルタ114の分光特性、膜厚等の測定方法を以下に示す。
膜厚は、膜を有する乾燥後の基板を、触針式表面形状測定器((株)ULVAC製 DEKTAK150)を用いて測定した。
膜の分光特性は、紫外可視近赤外分光光度計((株)日立ハイテクノロジーズ製 U−4100)を用いて、波長300〜1300nmの範囲において透過率を測定した値である。
測定サンプルをテトラヒドロフラン/水=9/1(質量比)混合溶媒に溶解し、電位差滴定装置(商品名:AT−510、京都電子工業(株)製)を用いて、得られた溶液を、25℃にて、0.1mol/L水酸化ナトリウム水溶液で中和滴定した。滴定pH曲線の変曲点を滴定終点として、次式により酸価を算出した。
A=56.11×Vs×0.5×f/w
A:酸価(mgKOH/g)
Vs:滴定に要した0.1mol/L水酸化ナトリウム水溶液の使用量(mL)
f:0.1mol/L水酸化ナトリウム水溶液の力価
w:測定サンプル質量(g)(固形分換算)
測定サンプルを酢酸に溶解し、電位差滴定装置(商品名:AT−510、京都電子工業(株)製)を用いて、得られた溶液を、25℃にて、0.1mol/L過塩素酸/酢酸溶液で中和滴定した。滴定pH曲線の変曲点を滴定終点として次式によりアミン価を算出した。
B=56.11×Vs×0.1×f/w
B:アミン価(mgKOH/g)
Vs:滴定に要した0.1mol/L過塩素酸/酢酸溶液の使用量(mL)
f:0.1mol/L過塩素酸/酢酸溶液の力価
w:測定サンプルの質量(g)(固形分換算)
樹脂の重量平均分子量の測定は、測定装置としてHPC−8220GPC(東ソー(株)製)、ガードカラムとしてTSKguardcolumn SuperHZ−L、カラムとしてTSKgel SuperHZM−M、TSKgel SuperHZ4000、TSKgel SuperHZ3000、TSKgel SuperHZ2000を直結したカラムを用い、カラム温度を40℃にして、試料濃度0.1質量%のテトラヒドロフラン溶液を10μL注入し、溶出溶剤としてテトラヒドロフランを毎分0.35mLの流量でフローさせ、RI(示差屈折率)検出装置にて試料ピークを検出し、標準ポリスチレンを用いて作製した検量線を用いて計算した。
(分散液1)
化合物1を7.8質量部と、顔料誘導体1を1.5質量部と、分散剤1を5.6質量部と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を85質量部と、直径0.5mm径のジルコニアビーズを200質量部とをペイントシェーカーで30分間分散処理を行った後、日本ポール(株)製DFA4201NXEY(0.45μmナイロンフィルター)を用いてろ過し、次いでジルコニアビーズをろ過で分離して、分散液1を調製した。
化合物1:下記化合物
化合物2を7.8質量部と、顔料誘導体1を1.5質量部と、分散剤1を5.6質量部と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を85質量部と、直径0.5mm径のジルコニアビーズを200質量部とをペイントシェーカーで30分間分散処理を行った後、日本ポール(株)製DFA4201NXEY(0.45μmナイロンフィルター)を用いてろ過し、次いでジルコニアビーズをろ過で分離して、分散液2を調製した。
化合物2:下記化合物
化合物3を7.8質量部と、顔料誘導体1を1.5質量部と、分散剤1を5.6質量部と、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)を85質量部と、直径0.5mm径のジルコニアビーズを200質量部とをペイントシェーカーで30分間分散処理を行った後、日本ポール(株)製DFA4201NXEY(0.45μmナイロンフィルター)を用いてろ過し、次いでジルコニアビーズをろ過で分離して、分散液3を調製した。
化合物3:下記化合物
化合物4(IRA884、Exiton社製)を7.8質量部と、分散剤1を5.6質量部と、PGMEAを85質量部と、直径0.5mm径のジルコニアビーズを200質量部とをペイントシェーカーで30分間分散処理を行った後、日本ポール(株)製DFA4201NXEY(0.45μmナイロンフィルター)を用いてろ過し、次いでジルコニアビーズをろ過で分離して、分散液4を調製した。
化合物5(SDO−C33、有本化学工業(株)製)を7.8質量部と、分散剤1を5.6質量部と、PGMEAを85質量部と、直径0.5mm径のジルコニアビーズを200質量部とをペイントシェーカーで30分間分散処理を行った後、日本ポール(株)製DFA4201NXEY(0.45μmナイロンフィルター)を用いてろ過し、次いでジルコニアビーズをろ過で分離して、分散液5を調製した。
化合物6(SMP−388、(株)林原製)を7.8質量部と、分散剤1を5.6質量部と、PGMEAを85質量部と、直径0.5mm径のジルコニアビーズを200質量部とをペイントシェーカーで30分間分散処理を行った後、日本ポール(株)製DFA4201NXEY(0.45μmナイロンフィルター)を用いてろ過し、次いでジルコニアビーズをろ過で分離して、分散液6を調製した。
化合物7を7.8質量部と、顔料誘導体2を1.5質量部と、分散剤2を5.6質量部と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を85質量部と、直径0.5mm径のジルコニアビーズを200質量部とをペイントシェーカーで30分間分散処理を行った後、日本ポール(株)製DFA4201NXEY(0.45μmナイロンフィルター)を用いてろ過し、次いでジルコニアビーズをろ過で分離して、分散液7を調製した。
化合物7:下記化合物
YMS−01A−2(住友金属鉱山(株)製、タングステン微粒子の分散物)を分散液8として用いた。
化合物9(IRG−068、日本化薬(株)製)を7.8質量部と、分散剤1を5.6質量部と、PGMEAを85質量部と、直径0.5mm径のジルコニアビーズを200質量部とをペイントシェーカーで30分間分散処理を行った後、日本ポール(株)製DFA4201NXEY(0.45μmナイロンフィルター)を用いてろ過し、次いでジルコニアビーズをろ過で分離して、分散液10を調製した。
化合物10(IRA868、Exiton社製)を7.8質量部と、分散剤1を5.6質量部と、PGMEAを85質量部と、直径0.5mm径のジルコニアビーズを200質量部とをペイントシェーカーで30分間分散処理を行った後、日本ポール(株)製DFA4201NXEY(0.45μmナイロンフィルター)を用いてろ過し、次いでジルコニアビーズをろ過で分離して、分散液11を調製した。
下記表に示す材料を、下記に示す割合(質量部)で混合および撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製、DFA4201NXEY)でろ過して、感放射線性組成物を調製した。なお、以下の表において、M/B比は、ラジカル重合性化合物と、酸基を有する樹脂との質量比(ラジカル重合性化合物/酸基を有する樹脂)である。
(ラジカル重合性化合物)
M−510:アロニックスM−510(東亞合成(株)製、多塩基酸変性アクリルオリゴマー)
M−305:アロニックスM−305(東亞合成(株)製、ペンタエリスリトールトリアクリレートとペンタエリスリトールテトラアクリレートとの混合物、ペンタエリスリトールトリアクリレート55〜63質量%含有)
(アルカリ可溶性樹脂)
樹脂A:下記構造の樹脂(酸価=101mgKOH/g、重量平均分子量=38900)。主鎖に付記した数値は繰り返し単位の質量比を表し、側鎖に付記した数値は、繰り返し単位の数を表す。
(光ラジカル重合開始剤)
C−1:IRGACURE OXE 02(BASF社製)
C−2:IRGACURE 369(BASF社製)
C−3:下記化合物
C−5:IRGACURE OXE01(BASF社製)
(紫外線吸収剤)
D−1:下記化合物
(連鎖移動剤)
E−1:下記化合物
E−3:カレンズMT BD1(昭和電工(株)製、1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン)
(界面活性剤)
F−1:下記混合物(重量平均分子量=14000、繰り返し単位の割合を示す%は質量%である。)
G−1:パラメトキシフェノール
(溶剤)
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル
BDGAC:ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート
(矩形性)
各感放射線性組成物を、塗布後の膜厚が0.7μmになるように、下塗り層付きシリコンウェハ上にスピンコート法で塗布し、その後ホットプレートで、100℃で2分間加熱して感放射線性組成物層を得た。
次いで、得られた感放射線性組成物層に対し、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、1.1μm四方のベイヤーパターンを有するマスクを介して露光(露光量は線幅1.1μmとなる最適露光量を選択)した。
次いで、露光後の感放射線性組成物層に対し、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、さらに純水にて水洗し、パターンを得た。
パターン部の断面(ピクセル側壁)を走査型電子顕微鏡(SEM)で観察(倍率25000倍)し、矩形性を評価した。結果を下記表に示す。
4: ピクセル側壁の角度が85°以上95°未満
3: ピクセル側壁の角度が80°以上85°未満、もしくは95°以上100°未満
2: ピクセル側壁の角度が70°以上80°未満、もしくは100°以上110°未満
1: ピクセル側壁の角度が70°未満、もしくは110°以上
各感放射線性組成物を、塗布後の膜厚が0.7μmになるように、下塗り層付きシリコンウェハ上にスピンコート法で塗布し、その後ホットプレート上で、100℃で2分間加熱して感放射線性組成物層を得た。
次いで、得られた感放射線性組成物層に対し、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、1.1μm四方のベイヤーパターンを、マスクを介して露光(露光量は線幅1.1μmとなる最適露光量を選択)した。
次いで、露光後の感放射線性組成物層に対し、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、さらに純水にて水洗し、パターンを得た。
得られたパターンの下地上に残る残渣の量を画像の2値化処理により評価した。結果を下記表に示す。
3:残渣の量が下地全面積の1%未満
2:残渣の量が下地全面積の1〜3%
1:残渣の量が下地全面積の3%超
上記で得られた実施例および比較例の各感放射線性組成物を、塗布後の膜厚が0.7μmになるように、ガラスウェハ上にスピンコート法で塗布し、その後ホットプレート上で、100℃で2分間加熱した。次にi線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い1000mJ/cm2で露光した。さらに、ホットプレートで220℃で5分間加熱し、感放射線性組成物層を形成した。感放射線性組成物層が形成された基板に対して、分光光度計U−4100(日立ハイテクノロジーズ(株)製)を用いて、極大吸収波長、極大吸収波長における吸光度Amax、波長550nmにおける吸光度A550とを求め、極大吸収波長における吸光度Amaxと波長550nmにおける吸光度A550との比(吸光度Amax/吸光度A550)を算出した。
5:吸光度Amax/吸光度A550比が100〜500で、かつ、極大吸収波長が700nm以上1000nm以下
4:吸光度Amax/吸光度A550比が50以上100未満で、かつ、極大吸収波長が700nm以上1000nm以下
3:吸光度Amax/吸光度A550比が20以上50未満で、かつ、極大吸収波長が700nm以上1000nm以下
2:吸光度Amax/吸光度A550比が20未満で、かつ、極大吸収波長が700nm以上1000nm以下
1:吸光度Amax/吸光度A550比が20未満で、かつ、極大吸収波長が700nm未満もしくは1000nm超
これに対し、比較例は、矩形性および分光特性の少なくとも一方が劣っていた。
実施例1の感放射線性組成物を、塗布後の膜厚が0.7μmになるように、下塗り層付きシリコンウェハ上にスピンコート法で塗布し、その後ホットプレートで、100℃で2分間加熱して感放射線性組成物層を得た。
次いで、得られた感放射線性組成物層に対し、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、1.1μm四方のベイヤーパターンを有するマスクを介して露光(露光量は線幅1.1μmとなる最適露光量を選択)した。
次いで、露光後の感放射線性組成物層に対し、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、純水にて水洗し、ホットプレートで220℃5分間加熱してパターンを得た。
実施例1の感放射線性組成物を、塗布後の膜厚が0.7μmになるように、下塗り層付きシリコンウェハ上にスピンコート法で塗布し、その後ホットプレートで、100℃で2分間加熱して感放射線性組成物層を得た。
次いで、得られた感放射線性組成物層に対し、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、1.1μm四方のベイヤーパターンを有するマスクを介して露光(露光量は線幅1.1μmとなる最適露光量を選択)した。
次いで、露光後の感放射線性組成物層に対し、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、純水にて水洗した。さらにi線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、1000mJ/cm2で全面露光した後、ホットプレートで220℃5分間加熱してパターンを得た。
Claims (20)
- 近赤外線吸収剤と、樹脂と、ラジカル重合性化合物と、光ラジカル重合開始剤とを含む感放射線性組成物であって、
前記感放射線性組成物は、700〜1000nmの範囲に極大吸収波長を有し、前記極大吸収波長における吸光度Amaxと、波長550nmにおける吸光度A550との比である吸光度Amax/吸光度A550が50〜500であり、
前記樹脂は、酸基を有する樹脂を含み、
前記ラジカル重合性化合物と、酸基を有する樹脂との質量比が、ラジカル重合性化合物/酸基を有する樹脂=0.5〜0.7であり、
前記樹脂は、アルカリ可溶性樹脂を含み、
前記ラジカル重合性化合物と、前記アルカリ可溶性樹脂との質量比が、ラジカル重合性化合物/アルカリ可溶性樹脂=0.5〜0.7であり、
前記アルカリ可溶性樹脂の酸価が、30〜500mgKOH/gである感放射線性組成物。 - 近赤外線吸収剤と、樹脂と、ラジカル重合性化合物と、光ラジカル重合開始剤とを含む感放射線性組成物であって、
前記感放射線性組成物は、700〜1000nmの範囲に極大吸収波長を有し、前記極大吸収波長における吸光度Amaxと、波長550nmにおける吸光度A550との比である吸光度Amax/吸光度A550が50〜500であり、
前記樹脂は、酸基を有する樹脂を含み、
前記ラジカル重合性化合物と、酸基を有する樹脂との質量比が、ラジカル重合性化合物/酸基を有する樹脂=0.3〜0.7であり、
前記樹脂は、アルカリ可溶性樹脂を含み、
前記ラジカル重合性化合物と、前記アルカリ可溶性樹脂との質量比が、ラジカル重合性化合物/アルカリ可溶性樹脂=0.3〜0.7であり、
前記アルカリ可溶性樹脂の酸価が、30〜500mgKOH/gであり、
前記アルカリ可溶性樹脂が、重合性基を有しない感放射線性組成物。 - 前記近赤外線吸収剤が下記式(5)で表される化合物を含む、請求項1又は2に記載の感放射線性組成物。
XAおよびXBはそれぞれ独立に置換基を表し、
GAおよびGBはそれぞれ独立に置換基を表し、
kAは0〜nA、kBは0〜nBの整数を表し、
nAおよびnBはそれぞれ環Aまたは環Bに置換可能な最大の整数を表し、
XAとGA、XBとGBは互いに結合して環を形成しても良く、GAおよびGBがそれぞれ複数存在する場合は、互いに結合して環構造を形成していても良い。 - 前記式(5)中、前記環Aおよび環Bはナフタレン環であり、XAおよびXBはそれぞれ独立に−NRX1RX2を表し、RX1およびRX2はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、kAおよびkBは1を表し、XAとGAは互いに結合して環を形成し、XBとGBは互いに結合して環を形成する、請求項3に記載の感放射線性組成物。
- 前記近赤外線吸収剤の含有量が、組成物の全固形分に対して20質量%以上であり、かつ、前記ラジカル重合性化合物の含有量が全固形分中10〜35質量%である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の感放射線性組成物。
- 前記光ラジカル重合開始剤が、オキシム化合物を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の感放射線性組成物。
- 前記光ラジカル重合開始剤が、オキシム化合物とα−アミノケトン化合物とを含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の感放射線性組成物。
- 前記ラジカル重合性化合物が、酸基を含むラジカル重合性化合物である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の感放射線性組成物。
- 更に、連鎖移動剤を含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載の感放射線性組成物。
- 更に、紫外線吸収剤を含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の感放射線性組成物。
- 前記近赤外線吸収剤は、有機顔料および無機顔料から選ばれる少なくとも1種を含む、請求項1〜10のいずれか1項に記載の感放射線性組成物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の感放射線性組成物を用いた光学フィルタ。
- 前記光学フィルタが、近赤外線カットフィルタまたは赤外線透過フィルタである、請求項12に記載の光学フィルタ。
- さらに、反射防止膜を有する、請求項12または13に記載の光学フィルタ。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の感放射線性組成物を用いた近赤外線カットフィルタと、有彩色着色剤を含むカラーフィルタと、を有する積層体。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の感放射線性組成物を用いて支持体上に感放射線性組成物層を形成する工程と、感放射線性組成物層をパターン状に露光する工程と、未露光部を現像除去してパターンを形成する工程とを含むパターン形成方法。
- 前記未露光部を現像除去した後、更に、露光する工程を含む、請求項16に記載のパターン形成方法。
- 請求項12〜14のいずれか1項に記載の光学フィルタを有する固体撮像素子。
- 請求項12〜14のいずれか1項に記載の光学フィルタを有する画像表示装置。
- 請求項12〜14のいずれか1項に記載の光学フィルタを有する赤外線センサ。
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