JPWO2019013108A1 - 組成物、膜、赤外線透過フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ - Google Patents
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Abstract
Description
条件(1):波長400〜600nmにおける光の最大透過率が5%以下である。
条件(2):波長700nmにおける光の透過率が10%以下である。
条件(3):波長850〜1000nmにおける光の最小透過率が80%以上である。
<1> 色材と、樹脂と、重合性化合物と、光重合開始剤と、を含む組成物であって、
重合性化合物は、アルキレンオキシ基を有し、かつ、エチレン性不飽和基を3個有する化合物Aを含み、
組成物の波長400〜750nmの範囲における吸光度の最小値Aと、波長1100〜1300nmの範囲における吸光度の最大値Bとの比であるA/Bが4.5以上である、組成物。
<2> 化合物Aは、アルキレンオキシ基を2〜6個有する、<1>に記載の組成物。
<3> アルキレンオキシ基の炭素数が1〜3である、<1>または<2>に記載の組成物。
<4> 化合物Aにおけるアルキレンオキシ基の数の平均個数が3〜5個である、<1>〜<3>のいずれか1つに記載の組成物。
<5> 化合物Aは、アルキレンオキシ基の数が3個の化合物と、アルキレンオキシ基の数が4〜6個の化合物とを含む、<1>〜<4>のいずれか1つに記載の組成物。
<6> 化合物Aは、アルキレンオキシ基の数が3個の化合物の100質量部に対して、アルキレンオキシ基の数が4〜6個の化合物を20〜500質量部含む、<5>に記載の組成物。
<7> 重合性化合物は、更に、エチレン性不飽和基を4個以上有する化合物を含む、<1>〜<6>のいずれか1つに記載の組成物。
<8> 重合性化合物の全量中における化合物Aの含有量が50〜100質量%である、<1>〜<7>のいずれか1つに記載の組成物。
<9> 光重合開始剤の波長365nmにおけるモル吸光係数が5000L・mol−1・cm−1以上である、<1>〜<8>のいずれか1つに記載の組成物。
<10> 光重合開始剤は、オキシム化合物を含む、<1>〜<9>のいずれか1つに記載の組成物。
<11> 樹脂は、フルオレン骨格を有する樹脂を含む、<1>〜<10>のいずれか1つに記載の組成物。
<12> 更に、近赤外線吸収剤を含む、<1>〜<11>のいずれか1つに記載の組成物。
<13> <1>〜<12>のいずれか1つに記載の組成物から得られる膜。
<14> <13>に記載の膜を有する赤外線透過フィルタ。
<15> <13>に記載の膜を有する固体撮像素子。
<16> <13>に記載の膜を有する画像表示装置。
<17> <13>に記載の膜を有する赤外線センサ。
本明細書において、「〜」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基(原子団)と共に置換基を有する基(原子団)をも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含める。また、露光に用いられる光としては、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において、重量平均分子量および数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)測定でのポリスチレン換算値として定義される。
本明細書において、重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、例えば、HLC−8220GPC(東ソー(株)製)を用い、カラムとして、TOSOH TSKgel Super HZM−HとTOSOH TSKgel Super HZ4000とTOSOH TSKgel Super HZ2000とを連結したカラムを用い、展開溶媒としてテトラヒドロフランを用いることによって求めることができる。
本明細書において、化学式中のMeはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Buはブチル基を表し、Phはフェニル基を表す。
本明細書において、近赤外線とは、波長700〜2500nmの光(電磁波)をいう。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の総質量をいう。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本発明の組成物は、色材と、樹脂と、重合性化合物と、光重合開始剤と、を含む組成物であって、
重合性化合物は、アルキレンオキシ基を有し、かつ、エチレン性不飽和基を3個有する化合物Aを含み、
組成物の波長400〜750nmの範囲における吸光度の最小値Aと、波長1100〜1300nmの範囲における吸光度の最大値Bとの比であるA/Bが4.5以上であることを特徴とする。
また、本発明の組成物は、上述した分光特性を有する組成物であるが、このような分光特性を有する組成物は、露光に用いられる光に対する透過性が低い傾向にあり、微細なパターンを密着性良く形成することは困難であるとされていた。しかしながら、本発明によれば、上述した化合物Aを含むことにより、微細なパターンを密着性良く形成できる。このような効果が得られる理由としては以下によるものであると推測される。この化合物Aは、エチレン性不飽和基を3個有するので、露光により光重合開始剤から発生したラジカル等の開始種による化合物Aの重合反応が適度に進行し、膜表面の線太りを抑制しつつ膜の下部まで十分に硬化させることができると推測される。すなわち、露光により光重合開始剤から発生したラジカルなどの開始種は、膜中を拡散することがあるが、重合性化合物におけるエチレン性不飽和基の数が多くなるに伴い反応性が高い傾向にあり、膜中を拡散した微少の開始種であっても重合反応が十分に進行してしまうことがある。このため、例えば、マスク周縁部においても膜中を拡散した開始種により不要な重合反応が進行して、マスクの設計寸法よりも線幅が太りやすい。しかしながら、この化合物Aは、エチレン性不飽和基を3個有する化合物であるので、反応性が緩やかであり、その結果、マスク周縁部における不要な重合反応を抑制しつつ、膜の下部まで十分に硬化させることができると推測される。そして、この化合物Aは、更にアルキレンオキシ基を有するので、膜の現像性を高めることができると推測される。このため、開始種の拡散により目的の線幅を超えて緩やかに反応した領域が生じても現像により除去することができ、このため、微細なパターンを密着性良く形成することが可能になったと推測される。
Aλ=−log(Tλ/100) ・・・(1)
Aλは、波長λにおける吸光度であり、Tλは、波長λにおける透過率(%)である。
本発明において、吸光度の値は、溶液の状態で測定した値であってもよく、組成物を用いて製膜した膜での値であってもよい。膜の状態で吸光度を測定する場合は、ガラス基板上にスピンコート等の方法により、乾燥後の膜の厚さが所定の厚さとなるように組成物を塗布し、ホットプレートを用いて100℃、120秒間乾燥して調製した膜を用いて測定することが好ましい。膜の厚さは、膜を有する基板について、触針式表面形状測定器(ULVAC社製 DEKTAK150)を用いて測定することができる。
本発明の組成物を、ガラス基板上にスピンコート等の方法により、乾燥後の膜の厚さが所定の厚さとなるように塗布し、ホットプレートを用いて100℃、120秒間乾燥する。膜の厚さは、膜を有する乾燥後の基板を、触針式表面形状測定器(ULVAC社製 DEKTAK150)を用いて測定する。この膜を有する乾燥後の基板を、紫外可視近赤外分光光度計(日立ハイテクノロジーズ社製 U−4100)を用いて、波長300〜1300nmの範囲において透過率を測定する。
本発明の組成物は、色材を含有する。本発明において、色材は、近赤外領域の光の少なくとも一部を透過し、かつ、可視領域の光を遮光する材料であることが好ましい。本発明において、色材は、紫色から赤色の波長領域の光を吸収する材料であることが好ましい。また、本発明において、色材は、波長400〜750nmの波長領域の光を遮光する色材であることが好ましい。また、色材は、波長1100〜1300nmの光を透過する材料であることが好ましい。本発明において、色材は、以下の(A)および(B)の少なくとも一方の要件を満たすことが好ましい。
(1):2種類以上の有彩色着色剤を含み、2種以上の有彩色着色剤の組み合わせで黒色を形成している。
(2):有機系黒色着色剤を含む。(2)の態様において、更に有彩色着色剤を含有することも好ましい。
なお、本発明において、有彩色着色剤とは、白色着色剤および黒色着色剤以外の着色剤を意味する。また、本発明において、有機系黒色着色剤は、可視光を吸収するが、赤外線の少なくとも一部は透過する材料を意味する。したがって、本発明において、有機系黒色着色剤は、可視光および赤外線の両方を吸収する黒色着色剤、例えば、カーボンブラックやチタンブラックは含まない。有機系黒色着色剤は、波長400nm以上700nm以下の範囲に極大吸収波長を有する着色剤であることが好ましい。
上記の特性は、1種類の素材で満たしていてもよく、複数の素材の組み合わせで満たしていてもよい。例えば、上記(1)の態様の場合、複数の有彩色着色剤を組み合わせて上記分光特性を満たしていることが好ましい。また、上記(2)の態様の場合、有機系黒色着色剤が上記分光特性を満たしていてもよい。また、有機系黒色着色剤と有彩色着色剤との組み合わせで上記の分光特性を満たしていてもよい。
本発明において、有彩色着色剤は、赤色着色剤、緑色着色剤、青色着色剤、黄色着色剤、紫色着色剤およびオレンジ色着色剤から選ばれる着色剤であることが好ましい。本発明において、有彩色着色剤は、顔料であってもよく、染料であってもよい。好ましくは顔料である。顔料は、平均粒径(r)が、20nm≦r≦300nmであることが好ましく、25nm≦r≦250nmであることがより好ましく、30nm≦r≦200nmであることが更に好ましい。ここでいう「平均粒径」とは、顔料の一次粒子が集合した二次粒子についての平均粒径を意味する。また、使用しうる顔料の二次粒子の粒径分布(以下、単に「粒径分布」ともいう。)は、平均粒径±100nmの範囲に含まれる二次粒子が全体の70質量%以上であることが好ましく、80質量%以上であることがより好ましい。なお、二次粒子の粒径分布は、散乱強度分布を用いて測定することができる。
カラーインデックス(C.I.)Pigment Yellow 1,2,3,4,5,6,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20,24,31,32,34,35,35:1,36,36:1,37,37:1,40,42,43,53,55,60,61,62,63,65,73,74,77,81,83,86,93,94,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,115,116,117,118,119,120,123,125,126,127,128,129,137,138,139,147,148,150,151,152,153,154,155,156,161,162,164,166,167,168,169,170,171,172,173,174,175,176,177,179,180,181,182,185,187,188,193,194,199,213,214等(以上、黄色顔料)、
C.I.Pigment Orange 2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73等(以上、オレンジ色顔料)、
C.I.Pigment Red 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,272,279等(以上、赤色顔料)、
C.I.Pigment Green 7,10,36,37,58,59等(以上、緑色顔料)、
C.I.Pigment Violet 1,19,23,27,32,37,42等(以上、紫色顔料)、
C.I.Pigment Blue 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,60,64,66,79,80等(以上、青色顔料)、
これら有機顔料は、単独若しくは種々組合せて用いることができる。
(1)赤色着色剤と青色着色剤とを含有する態様。
(2)赤色着色剤と青色着色剤と黄色着色剤とを含有する態様。
(3)赤色着色剤と青色着色剤と黄色着色剤と紫色着色剤とを含有する態様。
(4)赤色着色剤と青色着色剤と黄色着色剤と紫色着色剤と緑色着色剤とを含有する態様。
(5)赤色着色剤と青色着色剤と黄色着色剤と緑色着色剤とを含有する態様。
(6)赤色着色剤と青色着色剤と緑色着色剤とを含有する態様。
(7)黄色着色剤と紫色着色剤とを含有する態様。
上記(2)の態様において、赤色着色剤と青色着色剤と黄色着色剤の質量比は、赤色着色剤:青色着色剤:黄色着色剤=10〜80:20〜80:10〜40であることが好ましく、10〜60:30〜80:10〜30であることがより好ましく、10〜40:40〜80:10〜20であることが更に好ましい。
上記(3)の態様において、赤色着色剤と青色着色剤と黄色着色剤と紫色着色剤との質量比は、赤色着色剤:青色着色剤:黄色着色剤:紫色着色剤=10〜80:20〜80:5〜40:5〜40であることが好ましく、10〜60:25〜80:5〜30:5〜30であることがより好ましく、10〜40:25〜50:10〜30:10〜30であることが更に好ましい。
上記(4)の態様において、赤色着色剤と青色着色剤と黄色着色剤と紫色着色剤と緑色着色剤の質量比は、赤色着色剤:青色着色剤:黄色着色剤:紫色着色剤:緑色着色剤=10〜80:20〜80:5〜40:5〜40:5〜40であることが好ましく、10〜60:30〜80:5〜30:5〜30:5〜30であることがより好ましく、10〜40:40〜80:5〜20:5〜20:5〜20であることが更に好ましい。
上記(5)の態様において、赤色着色剤と青色着色剤と黄色着色剤と緑色着色剤の質量比は、赤色着色剤:青色着色剤:黄色着色剤:緑色着色剤=10〜80:20〜80:5〜40:5〜40であることが好ましく、10〜60:30〜80:5〜30:5〜30であることがより好ましく、10〜40:40〜80:5〜20:5〜20であることが更に好ましい。
上記(6)の態様において、赤色着色剤と青色着色剤と緑色着色剤の質量比は、赤色着色剤:青色着色剤:緑色着色剤=10〜80:20〜80:10〜40であることが好ましく、10〜60:30〜80:10〜30であることがより好ましく、10〜40:40〜80:10〜20であることが更に好ましい。
上記(7)の態様において、黄色着色剤と紫色着色剤の質量比は、黄色着色剤:紫色着色剤=10〜50:40〜80であることが好ましく、20〜40:50〜70であることがより好ましく、30〜40:60〜70であることが更に好ましい。
本発明において、有機系黒色着色剤としては、例えば、ビスベンゾフラノン化合物、アゾメチン化合物、ペリレン化合物、アゾ系化合物などが挙げられ、ビスベンゾフラノン化合物、ペリレン化合物が好ましい。ビスベンゾフラノン化合物としては、特表2010−534726号公報、特表2012−515233号公報、特表2012−515234号公報、国際公開WO2014/208348号公報、特表2015−525260号公報などに記載の化合物が挙げられ、例えば、BASF社製の「Irgaphor Black」として入手可能である。ペリレン化合物としては、C.I.Pigment Black 31、32などが挙げられる。アゾメチン化合物としては、特開平1−170601号公報、特開平2−34664号公報などに記載のものが挙げられ、例えば、大日精化社製の「クロモファインブラックA1103」として入手できる。
本発明の組成物は、近赤外線吸収剤を含有することができる。赤外線透過フィルタにおいて、近赤外線吸収剤は、透過する光(赤外線)をより長波長側に限定する役割を有している。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30のアルキル基)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30のアルケニル基)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30のアルキニル基)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30のアリール基)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30のアミノ基)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30のアルコキシ基)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30のアリールオキシ基)、ヘテロアリールオキシ基、アシル基(好ましくは炭素数1〜30のアシル基)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜30のアルコキシカルボニル基)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7〜30のアリールオキシカルボニル基)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜30のアシルオキシ基)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30のアシルアミノ基)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30のアルコキシカルボニルアミノ基)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7〜30のアリールオキシカルボニルアミノ基)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜30のスルファモイル基)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜30のカルバモイル基)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜30のアルキルチオ基)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜30のアリールチオ基)、ヘテロアリールチオ基(好ましくは炭素数1〜30)、アルキルスルホニル基(好ましくは炭素数1〜30)、アリールスルホニル基(好ましくは炭素数6〜30)、ヘテロアリールスルホニル基(好ましくは炭素数1〜30)、アルキルスルフィニル基(好ましくは炭素数1〜30)、アリールスルフィニル基(好ましくは炭素数6〜30)、ヘテロアリールスルフィニル基(好ましくは炭素数1〜30)、ウレイド基(好ましくは炭素数1〜30)、水酸基、カルボキシル基、スルホ基、リン酸基、カルボン酸アミド基(好ましくは−NHCORA1で表される基であり、RA1は、炭化水素基または複素環基を表す。炭化水素基および複素環基は、さらに置換基を有してもよい。置換基としては、ハロゲン原子であることが好ましく、フッ素原子であることがより好ましい。)、スルホン酸アミド基(好ましくは−NHSO2RA2で表される基である。RA2は、炭化水素基または複素環基を表す。炭化水素基および複素環基は、さらに置換基を有してもよい。置換基としては、ハロゲン原子であることが好ましく、フッ素原子であることがより好ましい。)、イミド酸基(好ましくは、−SO2NHSO2RA3、−CONHSO2RA4、−CONHCORA5または−SO2NHCORA6で表される基である。RA3〜RA6は、それぞれ独立して炭化水素基または複素環基を表す。炭化水素基および複素環基は、さらに置換基を有してもよい。)、メルカプト基、ハロゲン原子、シアノ基、アルキルスルフィノ基、アリールスルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロアリール基(好ましくは炭素数1〜30)。
これらの基は、さらに置換可能な基である場合、さらに置換基を有してもよい。置換基としては、上述した置換基Tで説明した基が挙げられる。
式(C)
R101およびR102は、それぞれ独立に、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基またはアリール基を表し、
L1は、奇数個のメチン基を有するメチン鎖を表し、
aおよびbは、それぞれ独立に、0または1であり、
aが0の場合は、炭素原子と窒素原子とが二重結合で結合し、bが0の場合は、炭素原子と窒素原子とが単結合で結合し、
式中のCyで表される部位がカチオン部である場合、X1はアニオンを表し、cは電荷のバランスを取るために必要な数を表し、式中のCyで表される部位がアニオン部である場合、X1はカチオンを表し、cは電荷のバランスを取るために必要な数を表し、式中のCyで表される部位の電荷が分子内で中和されている場合、cは0である。
また、近赤外線吸収剤と色材との合計量は、組成物の全固形分の10〜70質量%であることが好ましい。下限は、20質量%以上が好ましく、25質量%以上がより好ましい。
また、近赤外線吸収剤と色材との合計量中における、近赤外線吸収剤の含有量は、5〜40質量%であることが好ましい。上限は、30質量%以下が好ましく、25質量%以下がより好ましい。下限は、10質量%以上が好ましく、15質量%以上がより好ましい。
本発明の組成物においては、近赤外線吸収剤は1種単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。近赤外線吸収剤を2種以上併用する場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明の組成物は、重合性化合物を含有する。重合性化合物としては、ラジカルの作用により重合可能な化合物が好ましい。すなわち、重合性化合物は、ラジカル重合性化合物であることが好ましい。重合性化合物は、エチレン性不飽和基を2個以上有する化合物が好ましく、エチレン性不飽和基を3個以上有する化合物が更に好ましい。エチレン性不飽和基の個数の上限は、たとえば、15個以下が好ましく、6個以下がより好ましい。エチレン性不飽和基としては、ビニル基、スチレン基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基などが挙げられる。
式(A−1)
式(A−2)
また、本発明の組成物において、化合物Aの含有量は、組成物の全固形分に対し、0.1〜50質量%が好ましい。下限は、例えば0.5質量%以上がより好ましく、1質量%以上が更に好ましい。上限は、例えば、45質量%以下がより好ましく、40質量%以下が更に好ましい。
本発明の組成物は、光重合開始剤を含有する。光重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視領域の光線に対して感光性を有する化合物が好ましい。光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。
上記式においてεはモル吸光係数(L・mol−1・cm−1)、Aは吸光度、cは測定溶液の濃度(mol/L)、lは光路長(cm)を表す。
本発明の組成物は、樹脂を含有することができる。本発明において樹脂は、例えば、顔料などの粒子を組成物中で分散させる用途やバインダーの用途で配合される。なお、主に顔料などの粒子を分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外の目的で樹脂を使用することもできる。
本発明の組成物は、更に顔料誘導体を含有することができる。顔料誘導体としては、顔料の一部を、酸基、塩基性基、塩構造を有する基又はフタルイミドメチル基で置換した構造を有する化合物が挙げられる。顔料誘導体としては、式(B1)で表される化合物が好ましい。
本発明の組成物は、溶剤を含有することができる。溶剤としては、有機溶剤が挙げられる。溶剤は、各成分の溶解性や組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はない。有機溶剤の例としては、例えば、エステル類、エーテル類、ケトン類、芳香族炭化水素類などが挙げられる。これらの詳細については、国際公開WO2015/166779号公報の段落番号0223を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。また、環状アルキル基が置換したエステル系溶剤、環状アルキル基が置換したケトン系溶剤を好ましく用いることもできる。有機溶剤の具体例としては、ジクロロメタン、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、酢酸シクロヘキシル、シクロペンタノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどが挙げられる。本発明において有機溶剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。また、3−メトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド、3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミドも溶解性向上の観点から好ましい。ただし溶剤としての芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等)は、環境面等の理由により低減したほうがよい場合がある(例えば、有機溶剤全量に対して、50質量ppm(parts per million)以下とすることもでき、10質量ppm以下とすることもでき、1質量ppm以下とすることもできる)。
本発明の組成物は、重合禁止剤を含有することができる。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、tert−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩(アンモニウム塩、第一セリウム塩等)が挙げられる。中でも、p−メトキシフェノールが好ましい。重合禁止剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、0.001〜5質量%が好ましい。
本発明の組成物は、シランカップリング剤を含有することができる。本発明において、シランカップリング剤は、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物を意味する。また、加水分解性基とは、ケイ素原子に直結し、加水分解反応及び縮合反応の少なくともいずれかによってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられ、アルコキシ基が好ましい。すなわち、シランカップリング剤は、アルコキシシリル基を有する化合物が好ましい。また、加水分解性基以外の官能基としては、例えば、ビニル基、スチレン基、(メタ)アクリロイル基、メルカプト基、エポキシ基、オキセタニル基、アミノ基、ウレイド基、スルフィド基、イソシアネート基、フェニル基などが挙げられ、(メタ)アクリロイル基およびエポキシ基が好ましい。シランカップリング剤は、特開2009−288703号公報の段落番号0018〜0036に記載の化合物、特開2009−242604号公報の段落番号0056〜0066に記載の化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の組成物は、界面活性剤を含有させてもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用することができる。界面活性剤は、国際公開WO2015/166779号公報の段落番号0238〜0245を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の組成物は、紫外線吸収剤を含有することができる。紫外線吸収剤としては、共役ジエン化合物、アミノブタジエン化合物、メチルジベンゾイル化合物、クマリン化合物、サリシレート化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アクリロニトリル化合物、ヒドロキシフェニルトリアジン化合物などを用いることができる。これらの詳細については、特開2012−208374号公報の段落番号0052〜0072、特開2013−68814号公報の段落番号0317〜0334の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。共役ジエン化合物の市販品としては、例えば、UV−503(大東化学(株)製)などが挙げられる。また、ベンゾトリアゾール化合物としてはミヨシ油脂製のMYUAシリーズ(化学工業日報、2016年2月1日)を用いてもよい。紫外線吸収剤としては、式(UV−1)〜式(UV−3)で表される化合物が好ましく、式(UV−1)または式(UV−3)で表される化合物がより好ましく、式(UV−1)で表される化合物が更に好ましい。
本発明の組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤としては、フェノール化合物、亜リン酸エステル化合物、チオエーテル化合物などが挙げられる。フェノール化合物としては、フェノール系酸化防止剤として知られる任意のフェノール化合物を使用することができる。好ましいフェノール化合物としては、ヒンダードフェノール化合物が挙げられる。フェノール性水酸基に隣接する部位(オルト位)に置換基を有する化合物が好ましい。前述の置換基としては炭素数1〜22の置換又は無置換のアルキル基が好ましい。また、酸化防止剤は、同一分子内にフェノール基と亜リン酸エステル基を有する化合物も好ましい。また、酸化防止剤は、リン系酸化防止剤も好適に使用することができる。リン系酸化防止剤としてはトリス[2−[[2,4,8,10−テトラキス(1,1−ジメチルエチル)ジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン−6−イル]オキシ]エチル]アミン、トリス[2−[(4,6,9,11−テトラ−tert−ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン−2−イル)オキシ]エチル]アミン、亜リン酸エチルビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)などが挙げられる。酸化防止剤の市販品としては、例えば、アデカスタブ AO−20、アデカスタブ AO−30、アデカスタブ AO−40、アデカスタブ AO−50、アデカスタブ AO−50F、アデカスタブ AO−60、アデカスタブ AO−60G、アデカスタブ AO−80、アデカスタブ AO−330(以上、(株)ADEKA)などが挙げられる。また、酸化防止剤として、国際公開WO17/006600号公報に記載された多官能ヒンダードアミン酸化防止剤を用いることもできる。
本発明の組成物は、必要に応じて、増感剤、硬化促進剤、フィラー、熱硬化促進剤、可塑剤及びその他の助剤類(例えば、導電性粒子、充填剤、消泡剤、難燃剤、レベリング剤、剥離促進剤、香料、表面張力調整剤、連鎖移動剤など)を含有してもよい。これらの成分を適宜含有させることにより、膜物性などの性質を調整することができる。これらの成分は、例えば、特開2012−003225号公報の段落番号0183以降(対応する米国特許出願公開第2013/0034812号明細書の段落番号0237)の記載、特開2008−250074号公報の段落番号0101〜0104、0107〜0109等の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
また、本発明の組成物は、必要に応じて、潜在酸化防止剤を含有してもよい。潜在酸化防止剤とは、酸化防止剤として機能する部位が保護基で保護された化合物であって、100〜250℃で加熱するか、又は酸/塩基触媒存在下で80〜200℃で加熱することにより保護基が脱離して酸化防止剤として機能する化合物である。潜在酸化防止剤としては国際公開WO2014/021023号公報、国際公開WO2017/030005号公報、特開2017−008219号公報に記載された化合物が挙げられる。市販品としては、アデカアークルズGPA−5001((株)ADEKA製)等が挙げられる。
(1):波長400〜750nmの範囲における吸光度の最小値A1と、波長900〜1300nmの範囲における吸光度の最大値B1との比であるA1/B1が5以上であり、7.5以上であることが好ましく、15以上であることがより好ましく、30以上であることが更に好ましい。この態様によれば、波長400〜750nmの範囲の光を遮光して、波長850nmを超える赤外線を透過可能な膜を形成することができる。
(2):波長400〜830nmの範囲における吸光度の最小値A2と、波長1000〜1300nmの範囲における吸光度の最大値B2との比であるA2/B2が5以上であり、7.5以上であることが好ましく、15以上であることがより好ましく、30以上であることが更に好ましい。この態様によれば、波長400〜830nmの範囲の光を遮光して、波長940nmを超える赤外線を透過可能な膜を形成することができる。
(3):波長400〜950nmの範囲における吸光度の最小値A3と、波長1100〜1300nmの範囲における吸光度の最大値B3との比であるA3/B3が5以上であり、7.5以上であることが好ましく、15以上であることがより好ましく、30以上であることが更に好ましい。この態様によれば、波長400〜950nmの範囲の光を遮光して、波長1040nmを超える赤外線を透過可能な膜を形成することができる。
(1):乾燥後の膜厚が1μm、2μm、3μm、4μmまたは5μmの膜を製膜した際に、膜の厚み方向における光の透過率の、波長400〜750nmの範囲における最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、膜の厚み方向における光の透過率の、波長900〜1300nmの範囲における最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)である態様。
(2):乾燥後の膜厚が1μm、2μm、3μm、4μmまたは5μmの膜を製膜した際に、膜の厚み方向における光の透過率の、波長400〜830nmの範囲における最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、膜の厚み方向における光の透過率の、波長1000〜1300nmの範囲における最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)である態様。
(3):乾燥後の膜厚が1μm、2μm、3μm、4μmまたは5μmの膜を製膜した際に、膜の厚み方向における光の透過率の、波長400〜950nmの範囲における最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、膜の厚み方向における光の透過率の、波長1100〜1300nmの範囲における最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)である態様。
本発明の組成物は、前述の成分を混合して調製できる。組成物の調製に際しては、全成分を同時に溶剤に溶解または分散して組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜配合した2つ以上の溶液または分散液をあらかじめ調製し、使用時(塗布時)にこれらを混合して組成物として調製してもよい。
フィルタの孔径は、0.01〜7.0μm程度が適しており、好ましくは0.01〜3.0μm程度であり、更に好ましくは0.05〜0.5μm程度である。フィルタの孔径が上記範囲であれば、微細な異物を確実に除去できる。また、ファイバ状のろ材を用いることも好ましい。ファイバ状のろ材としては、例えばポリプロピレンファイバ、ナイロンファイバ、グラスファイバ等が挙げられる。具体的には、ロキテクノ社製のSBPタイプシリーズ(SBP008など)、TPRタイプシリーズ(TPR002、TPR005など)、SHPXタイプシリーズ(SHPX003など)のフィルタカートリッジが挙げられる。
また、上述した範囲内で異なる孔径のフィルタを組み合わせてもよい。ここでの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルタとしては、例えば、日本ポール株式会社(DFA4201NXEYなど)、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社(旧日本マイクロリス株式会社)又は株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。
第2のフィルタは、第1のフィルタと同様の素材等で形成されたものを使用することができる。
また、第1のフィルタでのろ過は、分散液のみに対して行い、他の成分を混合した後で、第2のフィルタでろ過を行ってもよい。
次に、本発明の膜について説明する。本発明の膜は、上述した本発明の組成物から得られるものである。本発明の膜は、赤外線透過フィルタとして好ましく用いることができる。
(1):膜の厚み方向における光の透過率の、波長400〜750nmの範囲における最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、膜の厚み方向における光の透過率の、波長900〜1300nmの範囲における最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)である態様。この態様によれば、波長400〜750nmの範囲の光を遮光して、波長850nmを超える赤外線を透過可能な膜とすることができる。
(2):膜の厚み方向における光の透過率の、波長400〜830nmの範囲における最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、膜の厚み方向における光の透過率の、波長1000〜1300nmの範囲における最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)である態様。この態様によれば、波長400〜830nmの範囲の光を遮光して、波長940nmを超える赤外線を透過可能な膜とすることができる。
(3):膜の厚み方向における光の透過率の、波長400〜950nmの範囲における最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、膜の厚み方向における光の透過率の、波長1100〜1300nmの範囲における最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)である態様。この態様によれば、波長400〜950nmの範囲の光を遮光して、波長1040nmを超える赤外線を透過可能な膜とすることができる。
次に、本発明の膜の製造方法について説明する。本発明の膜は、本発明の組成物を塗布する工程を経て製造できる。
プリベーク時間は、10秒〜3000秒が好ましく、40〜2500秒がより好ましく、80〜220秒がさらに好ましい。乾燥は、ホットプレート、オーブン等で行うことができる。
次に、本発明の赤外線透過フィルタについて説明する。本発明の赤外線透過フィルタは、上述した本発明の膜を有する。
本発明の固体撮像素子は、上述した本発明の膜を含む。固体撮像素子の構成としては、本発明の膜を有する構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はない。例えば、以下のような構成が挙げられる。
本発明の画像表示装置は、本発明の膜を含む。画像表示装置としては、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス(有機EL)表示装置などが挙げられる。画像表示装置の定義や詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス(佐々木 昭夫著、(株)工業調査会 1990年発行)」、「ディスプレイデバイス(伊吹 順章著、産業図書(株)平成元年発行)」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術(内田 龍男編集、(株)工業調査会 1994年発行)」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。画像表示装置は、白色有機EL素子を有するものであってもよい。白色有機EL素子としては、タンデム構造であることが好ましい。有機EL素子のタンデム構造については、特開2003−45676号公報、三上明義監修、「有機EL技術開発の最前線−高輝度・高精度・長寿命化・ノウハウ集−」、技術情報協会、326−328ページ、2008年などに記載されている。有機EL素子が発光する白色光のスペクトルは、青色領域(430nm−485nm)、緑色領域(530nm−580nm)及び黄色領域(580nm−620nm)に強い極大発光ピークを有するものが好ましい。これらの発光ピークに加え更に赤色領域(650nm−700nm)に極大発光ピークを有するものがより好ましい。
本発明の赤外線センサは、上述した本発明の膜を含む。赤外線センサの構成としては、赤外線センサとして機能する構成であれば特に限定はない。以下、本発明の赤外線センサの一実施形態について、図面を用いて説明する。
<分散液の調製>
下記の表に記載の原料を混合したのち、直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて5時間分散処理を行い、ビーズをろ過で分離して分散液を製造した。下記の表に記載の数値は質量部である。
PR254 : C.I.Pigment Red 254
PY139 : C.I.Pigment Yellow 139
PY150 : C.I.Pigment Yellow 150
PB15:6 : C.I.Pigment Blue 15:6
PV23 : C.I.Pigment Violet 23
PBk32: C.I.Pigment Black 32
IB: Irgaphor Black(BASF社製、下記構造の化合物)
46.2gのジアゾバルビツール酸および38.4gのバルビツール酸を、85℃の蒸留水の1100g中に添加した。次いで、この溶液に水酸化カリウム水溶液を添加してpHを約5とした後、90分間攪拌してアゾバルビツール酸前駆体を製造した。次いで、上記の方法に従って製造されたアゾバルビツール酸前駆体に、82℃の蒸留水の1500gを添加した。次いで、10gの30%塩酸を滴下により添加した。次いで、79.4gのメラミンを添加した。次いで、0.282モルの約25%塩化亜鉛溶液と、0.0015モルの約30%塩化銅(II)溶液との混合物を滴下により添加した。次いで、これらを添加した溶液を82℃の温度で3時間保持した後、KOHを添加してpHを約5.5とした。次いで、この溶液の温度を90℃に昇温し、90℃の温度を維持しつつ、100gの蒸留水を添加して希釈した。次いで、この溶液に21gの30%塩酸を滴下により添加した後、90℃の温度で12時間加熱処理した。次いで、加熱処理後の溶液に水酸化カリウム水溶液を添加してpHを約5とした。次いで、この溶液から顔料を吸引フィルタ上で単離し、洗浄し、80℃での真空乾燥キャビネット中で乾燥させた後、標準実験室ミルで約2分間すり潰して金属アゾ顔料A1を製造した。
C1:下記構造の樹脂。主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Mw=20,000。
C2:下記構造の樹脂。主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Mw=24,000。
C3:下記構造の樹脂。主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Mw=20,000。
P1:下記構造の樹脂(Mw=11,000、主鎖に付記した数値はモル比である。)
D1:下記構造の化合物(a+b+c=3)
D2:下記構造の化合物(a+b+c=4)
D3:下記構造の化合物の混合物(a+b+c=5の化合物:a+b+c=6の化合物=3:1(モル比))
I1:下記構造の化合物(波長365nmにおけるモル吸光係数=4800L・mol−1・cm−1)
I2:下記構造の化合物(波長365nmにおけるモル吸光係数=18900L・mol−1・cm−1)
I3:下記構造の化合物(波長365nmにおけるモル吸光係数=5000L・mol−1・cm−1以上)
I4:下記構造の化合物(波長365nmにおけるモル吸光係数=3000Lmol−1・cm−1)
I5:下記構造の化合物(波長365nmにおけるモル吸光係数=5000L・mol−1・cm−1以上)
I6:特表2017−523465の段落番号0007に記載の化合物NO.12(波長365nmにおけるモル吸光係数=5000L・mol−1・cm−1以上)
I7:特表2017−523465の段落番号0007に記載の化合物NO.14(波長365nmにおけるモル吸光係数=5000L・mol−1・cm−1以上)
I8:特表2017−523465の段落番号0007に記載の化合物NO.24(波長365nmにおけるモル吸光係数=5000L・mol−1・cm−1以上)
I9:特表2017−523465の段落番号0007に記載の化合物NO.31(波長365nmにおけるモル吸光係数=5000L・mol−1・cm−1以上)
I10:特表2017−523465の段落番号0007に記載の化合物NO.49(波長365nmにおけるモル吸光係数=5000L・mol−1・cm−1以上)
I11:特開2017−151342の段落番号0025に記載の式(2)の化合物(波長365nmにおけるモル吸光係数=5000L・mol−1・cm−1以上)
I12:特開2017−167399の段落番号0030に記載の化合物6(波長365nmにおけるモル吸光係数=5000L・mol−1・cm−1以上)
I13:特表2016−532675の段落番号0407の化65に式(I)の化合物(波長365nmにおけるモル吸光係数=5000L・mol−1・cm−1以上)
F1:下記混合物(Mw=14000)。下記の式中、繰り返し単位の割合を示す%はモル%である。
G1:p−メトキシフェノール
(溶剤)
J1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
J2:シクロヘキサノン
J3:3−メトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド
J4:3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド
各組成物をガラス基板上にスピンコートし、ポストベーク後の膜厚が下記表に記載の膜厚となるように塗布し、100℃、120秒間ホットプレートで乾燥した後、さらに、200℃のホットプレートを用いて300秒間加熱処理(ポストベーク)を行い、膜を形成した。膜が形成されたガラス基板を、紫外可視近赤外分光光度計U−4100(日立ハイテク製)を用いて、波長400〜750nmの範囲における吸光度の最小値A、波長1100〜1300nmの範囲における吸光度の最大値Bを測定した。
8インチ(20.32cm)のシリコンウエハ上に、CT−4000L(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)をスピンコートで均一に塗布して塗布膜を形成し、形成された塗布膜を220℃のオーブンで1時間処理し、塗布膜を硬化させ、下塗り層を形成した。なお、スピンコートの塗布回転数は、加熱処理後の塗布膜の膜厚が約0.1μmとなるように調整した。
次に、上記で得た各組成物を、上記シリコンウエハの下塗り層上に、乾燥後膜厚が下記表に記載の膜厚となるようにスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレートを用いて100℃で120秒間乾燥した。
次に、i線ステッパー露光装置FPA−i5+(キヤノン(株)製)を使用して、塗布膜に365nmの波長の光を、1.0μm四方または1.1μm四方のアイランドパターンを有するマスクを通し、50〜1700mJ/cm2の露光量で照射した。露光後、アルカリ現像液(CD−2000、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を使用して、25℃40秒間の条件で現像した。その後、流水で30秒間リンスした後、スプレー乾燥し、パターンを得た。
得られたパターンについて、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いてパターン上方から観察し、パターンサイズ計測を行った。また光学顕微鏡を用いて以下の基準で密着性の評価を行った。
5:密着している画素の最小サイズがマスクの設計寸法に対して90%以下である
4:密着している画素の最小サイズがマスクの設計寸法に対して90%を超え、99%以下である
3:密着している画素の最小サイズがマスクの設計寸法に対して99%を超え、105%以下である
2:密着している画素の最小サイズがマスクの設計寸法に対して105%を超え、110%以下である
1:マスクの設計寸法に対して110%を超えるパターンの一部が密着していなかった。
近赤外線カットフィルタ形成用組成物を、製膜後の膜厚が1.0μmになるように、シリコンウエハ上にスピンコート法で塗布した。次いで、ホットプレートを用いて、100℃で2分間加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、1000mJ/cm2の露光量にて、2μm四方のベイヤーパターンを有するマスクを介して露光した。
次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、さらに純水にて水洗した。次いで、ホットプレートを用いて、200℃で5分間加熱することで2μm四方のベイヤーパターン(近赤外線カットフィルタ)を形成した。
次に、近赤外線カットフィルタのベイヤーパターン上に、Red組成物を製膜後の膜厚が1.0μmになるようにスピンコート法で塗布した。次いで、ホットプレートを用い、100℃で2分間加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、1000mJ/cm2の露光量にて、2μm四方のベイヤーパターンを有するマスクを介して露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、さらに純水にて水洗した。次いで、ホットプレートを用い、200℃で5分間加熱することで、近赤外線カットフィルタのベイヤーパターン上にRed組成物をパターニングした。同様にGreen組成物、Blue組成物を順次パターニングし、赤、緑および青の着色パターンを形成した。
次に、上記パターン形成した膜上に、実施例1〜12の組成物を、製膜後の膜厚が2.0μmになるようにスピンコート法で塗布した。次いで、ホットプレートを用いて100℃で2分間加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、1000mJ/cm2の露光量にて、2μm四方のベイヤーパターンを有するマスクを介して露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、さらに純水にて水洗した。次いで、ホットプレートを用いて、200℃で5分間加熱することで、近赤外線カットフィルタのベイヤーパターンの抜け部分に、赤外線透過フィルタのパターニングを行った。これを公知の方法に従い固体撮像素子に組み込んだ。
得られた固体撮像素子について、低照度の環境下(0.001Lux)で赤外発光ダイオード(赤外LED)光源から光を照射し、画像の取り込みを行い、画像性能を評価した。画像上で被写体をはっきりと認識できた。また、入射角依存性が良好であった。
下記成分を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、Red組成物を調製した。
Red顔料分散液 ・・51.7質量部
樹脂104 ・・・0.6質量部
重合性化合物104 ・・・0.6質量部
光重合開始剤101 ・・・0.4質量部
界面活性剤101 ・・・4.2質量部
紫外線吸収剤(UV−503、大東化学(株)製) ・・・0.3質量部
PGMEA ・・・42.6質量部
下記成分を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、Green組成物を調製した。
Green顔料分散液 ・・・73.7質量部
樹脂104 ・・・0.3質量部
重合性化合物101 ・・・1.2質量部
光重合開始剤101 ・・・0.6質量部
界面活性剤101 ・・・4.2質量部
紫外線吸収剤(UV−503、大東化学(株)製) ・・・0.5質量部
PGMEA ・・・19.5質量部
下記成分を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、Blue組成物を調製した。
Blue顔料分散液 44.9質量部
樹脂104 ・・・2.1質量部
重合性化合物101 ・・・1.5質量部
重合性化合物104 ・・・0.7質量部
光重合開始剤101 ・・・0.8質量部
界面活性剤101 ・・・4.2質量部
紫外線吸収剤(UV−503、大東化学(株)製) ・・・0.3質量部
PGMEA ・・・45.8質量部
近赤外線吸収剤分散液 ・・・60質量部
重合性化合物101 ・・・6質量部
樹脂101 ・・・4.45質量部
光重合開始剤101 ・・・1.99質量部
界面活性剤101 ・・・4.17質量部
重合禁止剤1(p−メトキシフェノール) ・・・0.003質量部
PGMEA ・・・23.39質量部
C.I.Pigment Red 254の9.6質量部、C.I.Pigment Yellow 139の4.3質量部、分散剤(Disperbyk−161、BYKChemie社製)の6.8質量部、PGMEAの79.3質量部を混合した混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合および分散して、顔料分散液を調製した。その後さらに、減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行なった。この分散処理を10回繰り返し、Red顔料分散液を得た。
C.I.Pigment Green 36の6.4質量部、C.I.Pigment Yellow 150の5.3質量部、分散剤(Disperbyk−161、BYKChemie社製)の5.2質量部、PGMEAの83.1質量部を混合した混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合および分散して、顔料分散液を調製した。その後さらに、減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行なった。この分散処理を10回繰り返し、Green顔料分散液を得た。
C.I.Pigment Blue 15:6の9.7質量部、C.I.Pigment Violet 23の2.4質量部、分散剤(Disperbyk−161、BYKChemie社製)の5.5質量部、PGMEAの82.4質量部を混合した混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合および分散して、顔料分散液を調製した。その後さらに、減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行なった。この分散処理を10回繰り返し、Blue顔料分散液を得た。
近赤外線吸収剤K1の2.5質量部、顔料誘導体K3の0.5質量部と、分散剤C2の1.8質量部、PGMEAの79.3質量部を混合した混合液に、直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて5時間分散処理を行い、ビーズをろ過で分離して近赤外線吸収剤分散液を製造した。
Claims (17)
- 色材と、樹脂と、重合性化合物と、光重合開始剤と、を含む組成物であって、
前記重合性化合物は、アルキレンオキシ基を有し、かつ、エチレン性不飽和基を3個有する化合物Aを含み、
前記組成物の波長400〜750nmの範囲における吸光度の最小値Aと、波長1100〜1300nmの範囲における吸光度の最大値Bとの比であるA/Bが4.5以上である、組成物。 - 前記化合物Aは、アルキレンオキシ基を2〜6個有する、請求項1に記載の組成物。
- 前記アルキレンオキシ基の炭素数が1〜3である、請求項1または2に記載の組成物。
- 前記化合物Aにおけるアルキレンオキシ基の数の平均個数が3〜5個である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記化合物Aは、アルキレンオキシ基の数が3個の化合物と、アルキレンオキシ基の数が4〜6個の化合物とを含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記化合物Aは、前記アルキレンオキシ基の数が3個の化合物の100質量部に対して、前記アルキレンオキシ基の数が4〜6個の化合物を20〜500質量部含む、請求項5に記載の組成物。
- 前記重合性化合物は、更に、エチレン性不飽和基を4個以上有する化合物を含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記重合性化合物の全量中における前記化合物Aの含有量が50〜100質量%である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記光重合開始剤の波長365nmにおけるモル吸光係数が5000L・mol−1・cm−1以上である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記光重合開始剤は、オキシム化合物を含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記樹脂は、フルオレン骨格を有する樹脂を含む、請求項1〜10のいずれか1項に記載の組成物。
- 更に、近赤外線吸収剤を含む、請求項1〜11のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の組成物から得られる膜。
- 請求項13に記載の膜を有する赤外線透過フィルタ。
- 請求項13に記載の膜を有する固体撮像素子。
- 請求項13に記載の膜を有する画像表示装置。
- 請求項13に記載の膜を有する赤外線センサ。
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