JP6566994B2 - 液晶シール剤及びその硬化物、並びに液晶表示パネル及びその製造方法 - Google Patents
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Description
R1〜R4は、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいアラルキル基、置換されていてもよいアリール基又は置換されていてもよいヘテロアリール基であり、それぞれ同一であっても異なってもよく、且つ
R1〜R4の少なくとも一つは、置換されていてもよいアリール基又は置換されていてもよいヘテロアリール基であり、
Z+は、アンモニウムカチオンである)
[2] 前記光重合開始剤Bは、チオキサントン系化合物及びアントラキノン系化合物からなる群より選ばれる1以上である、[1]に記載の液晶シール剤。
[3] 前記光重合開始剤Bと前記4級有機ホウ素アニオンのアンモニウム塩Cの含有質量比が、光重合開始剤B:4級有機ホウ素アニオンのアンモニウム塩C=1:0.1〜1:3である、[1]又は[2]に記載の液晶シール剤。
[4] 前記4級有機ホウ素アニオンのアンモニウム塩Cの含有量は、前記硬化性化合物Aに対して0.01〜3質量%である、[1]〜[3]のいずれかに記載の液晶シール剤。
[5] [1]〜[4]のいずれかに記載の液晶シール剤の硬化物。
[6] [1]〜[4]のいずれかに記載の液晶シール剤を用いて、一方の基板にシールパターンを形成する工程と、前記シールパターンが未硬化の状態において、前記シールパターンの領域内、又は前記一方の基板と対になる他方の基板に液晶を滴下する工程と、前記一方の基板と前記他方の基板とを、前記シールパターンを介して重ね合わせる工程と、前記シールパターンを硬化させる工程と、を含む、液晶表示パネルの製造方法。
[7] 前記シールパターンを硬化させる工程は、前記シールパターンに光を照射して前記シールパターンを硬化させる工程を含む、[6]に記載の液晶表示パネルの製造方法。
[8] 一対の基板と、前記一対の基板の間に配置された枠状のシール部材と、前記一対の基板の間の前記シール部材で囲まれた空間に充填された液晶層とを含み、前記シール部材が、[1]〜[4]のいずれかに記載の液晶シール剤の硬化物である、液晶表示パネル。
[9] 前記シール部材が配置された配線部の開口率が50%以下である、[8]に記載の液晶表示パネル。
本発明の光硬化性樹脂組成物は、硬化性化合物Aと、光重合開始剤Bと、4級有機ホウ素アニオンのアンモニウム塩Cとを含み、必要に応じて熱硬化性化合物Dと、熱硬化剤Eと、その他の成分Fとをさらに含み得る。
本発明の光硬化性樹脂組成物に含まれる硬化性化合物Aは、分子内にエチレン性不飽和二重結合を有する化合物である。分子内にエチレン性不飽和二重結合を有する化合物は、分子内に(メタ)アクリロイル基を有する化合物であることが好ましい。1分子あたりの(メタ)アクリロイル基の数は、1又は2以上である。分子内に(メタ)アクリロイル基を有する化合物は、モノマー、オリゴマー又はポリマーのいずれであってもよい。(メタ)アクリロイル基は、アクリロイル基又はメタクリロイル基を意味し、(メタ)アクリレートは、アクリレート又はメタクリレートを意味する。
本発明の光硬化性樹脂組成物に含まれる光重合開始剤Bは、特に制限されないが、自己開裂型の光重合開始剤であってもよいし、水素引き抜き型の光重合開始剤であってもよい。
(HPLC測定条件)
装置:waters製 Acquity TM UPLC H-Class system
カラム:Acquity UPLC BEH C18、2.1mmID×100mm 粒子径:1.7μm
移動相:A:アセトニトリル
B:5mM酢酸アンモニウム水溶液
A/B = 60/40(0〜4分)
95/5(4〜9分)
95/5(9〜10分)
流速:0.4mL/分
PDA検出器:測定波長:190〜500nm
(LC/MS測定条件)
装置:waters製 Acquity TM H-Class system / SQ Detector
カラム:Acquity UPLC BEH C18、2.1mmID×100mm 粒子径:1.7μm
移動相:A:アセトニトリル
B:5mM酢酸アンモニウム水溶液
A/B = 60/40(0〜4分)
95/5(4〜9分)
95/5(9〜10分)
流速:0.4mL/分
イオン化:ESI(エレクトロスプレーイオン化)、正・負イオン測定
PDA検出器:測定波長:190〜500nm
1)光硬化性樹脂組成物をテトラヒドロフラン(THF)に溶解させた溶液を、遠心分離機により遠心分離し、シリカ粒子や熱可塑性樹脂粒子等の粒子成分を沈降させる。得られた溶液をフィルターで濾過して粒子成分を除去し、試料液を得る。
2)前記1)で得られた試料液について、高速液体クロマトグラフフィー(HPLC)測定を行う。HPLCの測定方法・条件は、前述の分子量の測定におけるHPLCの測定方法・条件と同様である。
次いで、HPLC測定において、チオキサントン骨格に特徴的な波長400nmの検出器で検出されたメインピークの、ピーク頂点に対応する相対分子質量と組成式を、液体クロマトグラフィー質量分析(LC/MS)により測定する。LC/MSの測定方法・条件は、前述の分子量の測定におけるLC/MSの測定方法・条件と同様である。
3)前記1)で得られた試料液について、NMR測定又はIR測定を行う。それにより、チオキサントン系化合物の化学構造を特定する。
4級有機ホウ素アニオンのアンモニウム塩Cは、光重合開始剤Bを活性化させると共に、それ自身も硬化反応に寄与する増感剤として機能し得る。4級有機ホウ素アニオンのアンモニウム塩Cは、(4n+2)個(nは、0以上の整数)のπ電子を有する環を有することが好ましい。(4n+2)個のπ電子を有する環は、好ましくは芳香族炭化水素環及び芳香族複素環であり、より好ましくは芳香族炭化水素環である。芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を含む4級有機ホウ素アニオンのアンモニウム塩Cは、より広い波長領域の光を吸収することが可能であるため活性化されやすい。
熱硬化性化合物Dは、分子内にエポキシ基を有するエポキシ化合物であることが好ましい。但し、熱硬化性化合物Dは、硬化性化合物Aとは異なるものとする。熱硬化性化合物Dは、分子内に(メタ)アクリロイル基を有さないエポキシ化合物であることがより好ましい。エポキシ化合物は、モノマー、オリゴマー又はポリマーのいずれであってもよい。エポキシ化合物は、例えば光硬化性樹脂組成物を液晶シール剤として用いた際に、液晶に対する溶解性や拡散性が低く、得られる液晶パネルの表示特性を良好とするだけでなく、硬化物の耐湿性を高め得る。
熱硬化剤Eは、通常の保存条件下(室温、可視光線下等)では熱硬化性化合物Dを硬化させないが、熱を与えられると当該化合物を硬化させる化合物である。熱硬化剤Eを含有する光硬化性樹脂組成物は、保存安定性に優れ、且つ熱硬化性に優れる。熱硬化剤Eは、エポキシ硬化剤であることが好ましい。
1−6−1.熱可塑性樹脂粒子
本発明の光硬化性樹脂組成物は、必要に応じて熱可塑性樹脂粒子をさらに含んでいてもよい。熱可塑性樹脂粒子は、環球法により測定される軟化点温度が50〜120℃、好ましくは70〜100℃の熱可塑性樹脂を含み、且つ数平均粒子径が0.05〜5μm、好ましくは0.1〜3μmであり得る。そのような熱可塑性樹脂粒子を含む光硬化性樹脂組成物は、硬化物に発生する収縮応力を緩和できる。また、数平均粒子径を上限値以下とすることにより、線幅の細いシール部材を形成する際に、熱可塑性樹脂粒子によって、塗工安定性が低下することを防ぐことができる。数平均粒子径は、乾式粒度分布計で測定され得る。
本発明の光硬化性樹脂組成物は、必要に応じて充填剤をさらに含んでいてもよい。充填剤を含む光硬化性樹脂組成物は、粘度や硬化物の強度、及び線膨張性等が良好であり得る。
本発明の光硬化性樹脂組成物の、E型粘度計の25℃、2.5rpmにおける粘度は、200〜450Pa・sであることが好ましく、300〜400Pa・sであることがより好ましい。粘度が上記範囲にあると、光硬化性樹脂組成物のディスペンサ−による塗布性が良好となる。
本発明の表示素子パネルは、一対の基板と、該一対の基板の間に配置される表示素子と、該表示素子を封止するシール部材とを含む。シール部材を、本発明の表示素子シール剤の硬化物とし得る。本発明の表示素子シール剤は、本発明の光硬化性樹脂組成物からなる。
配線部の開口率(%)=シール部材が配置される領域の配線部の開口部の面積/シール部材が配置される領域の配線部の面積×100(%)
配線部とは、(液晶表示パネルの外周部の)配線が形成されている領域のことであり、配線部の面積とは、配線部を構成する開口部の面積と、配線部を構成する遮光部の面積の和となる。
1)一方の基板に、本発明の液晶シール剤のシールパターンを形成する工程と、
2)シールパターンが未硬化の状態において、基板のシールパターンで囲まれた領域内、又はシールパターンで囲まれた領域に対向する他方の基板の領域に、液晶を滴下する工程と、
3)一方の基板と他方の基板とをシールパターンを介して重ね合わせる工程と、
4)シールパターンを硬化させる工程と
を含む。
また、液晶表示パネルの高精細化、即ち画素数の増加による配線の高密度化が進んでおり、それに伴い、液晶シール剤が配置される配線部の開口率が低下する(遮光部が増える)傾向にある。
(硬化性化合物A)
A−1:合成例1で得られたメタアクリル酸変性ビスフェノールF型エポキシ樹脂(95%部分メタアクリル化物)
(合成例1)
160gの液状ビスフェノールF型エポキシ樹脂(YDF−8170C、新日鉄住金化学社製、エポキシ当量160g/eq)、重合禁止剤として0.1gのp−メトキシフェノール、触媒として0.2gのトリエタノールアミン、及び81.7gのメタアクリル酸をフラスコ内に仕込み、乾燥空気を送り込んで90℃で還流攪拌しながら5時間反応させた。得られた化合物を、超純水にて20回洗浄し、メタアクリル酸変性ビスフェノールF型エポキシ樹脂(硬化性化合物A−1)を得た。この樹脂をGPC分析した結果、重量平均分子量は792であった。
(合成例2)
先ず、攪拌機、気体導入管、温度計、冷却管を備えた500mlの四つ口フラスコにビスフェノールF型エポキシ樹脂(YDF−8170C、新日鉄住金化学社製、エポキシ当量160g/eq)を175g、アクリル酸:37g、触媒としてトリエタノールアミン:0.2g、重合禁止剤としてヒドロキノンモノメチルエーテル:0.2gを混合し、乾燥空気を吹き込みながら、110℃、12時間加熱攪拌した。得られた反応生成物を、超純水にて12回洗浄処理を繰り返し、アクリル酸変性ビスフェノールF型エポキシ樹脂(硬化性化合物A−2)を得た。
この樹脂をHPLC、NMRで分析した結果、エポキシ基の50%がアクリル酸変性されたビスフェノールF型エポキシ樹脂であった。また、この樹脂をGPC分析した結果、重量平均分子量は692であった。
Omnipol−TX、IGM Resins社製(下記式参照、チオキサントン系化合物)
エポキシ樹脂:三菱化学社製、jER1004、軟化点97℃
アジピン酸ジヒドラジド:日本化成社製、ADH、融点177〜184℃
シリカ粒子:日本触媒社製、S-100
熱可塑性樹脂粒子:アイカ工業社製、F351、軟化点120℃、平均粒子径0.3μm
γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン:信越化学工業社製、KBM-403
(実施例1)
硬化性化合物Aとして合成例1で得られた硬化性化合物A−1を420質量部と、ポリエチレングリコールジアクリレート(共栄社化学製、ライトアクリレート14EG−A)を200質量部と、光重合開始剤BとしてOmnipol-TX(IGM Resins社製)を10質量部と、4級有機ホウ素アニオンのアンモニウム塩CとしてP3B(昭和電工社製)を10質量部と、熱硬化性化合物Dとしてエポキシ樹脂(三菱化学社製、jER1004)を50質量部と、熱硬化剤Eとしてアジピン酸ジヒドラジド(日本化成社製ADH)を90質量部と、充填剤としてシリカ粒子(日本触媒社製、S-100)を130質量部と、熱可塑性樹脂粒子としてF351(アイカ工業社製)を70質量部と、シランカップリング剤としてγ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製、KBM−403)を20質量部とを、三本ロールミルを用いて均一な液となるように十分に混合して、光硬化性樹脂組成物を得た。
表1又は2に示される組成に変更した以外は実施例1と同様にして光硬化性樹脂組成物を得た。
光硬化性樹脂組成物に波長360〜430nmの光を1mW/cm2で30秒間照射した際の、25℃における粘度上昇挙動を、VISCOANALYSER VAR100(REOLOGICA INSTRUMENT社製)を用いて観測した。このとき、光照射後の光硬化性樹脂組成物の粘度が、飽和粘度値に対して50%の値となるまでの硬化時間を測定した。飽和粘度値とは、光硬化性樹脂組成物を完全硬化させたときの粘度である。硬化時間が短い程、硬化性に優れると判断できる。
ガラス基板上に200μm幅のブラックマトリクスを100μm幅間隔で5本形成した基板1と、ガラス基板の全面にブラックマトリクスを形成した基板2とを作製した。基板1には光硬化性樹脂組成物を、基板1と基板2の貼り合わせ後の塗布領域が、ブラックマトリクスの長手方向と直交する長方形状となるように、且つ硬化後の厚みが5μmとなるように塗布した。塗布領域は、ブラックマトリクスの長手方向と直交する方向(長辺)の長さが1500μm、ブラックマトリクスの長手方向と平行方向(短辺)の長さが600〜800μmの長方形状とした。一方、基板2には離形剤を塗布した。
これらの基板を、それぞれの塗布面が重なるように貼り合わせた後、基板1側から波長400〜480nmの光を100mW/cm2で20秒間照射して積層パネルを得た。積層パネルのうち、液晶シール剤が配置される領域の開口率は、33.3%であった。
次いで、積層パネルから基板1を剥がした。得られた基板1の各200μm幅ブラックマトリクス部分を光学顕微鏡で観察し、光硬化性樹脂組成物の未硬化幅と硬化幅をそれぞれ測定し、5本の平均値を求めた。硬化しているかどうかは、光学顕微鏡での観察により判断した。未硬化幅は小さいほど、硬化幅は大きいほど、硬化性に優れると判断できる。
尚、各ブラックマトリクス部分での光硬化性樹脂組成物の未硬化部分は、ブラックマトリクスの幅方向の中央部にあり;硬化部分は、ブラックマトリクスの幅方向の両端部にある。表中の硬化幅は、ブラックマトリクスの幅方向の両端部にある2つの硬化部のそれぞれの幅を示している。
Claims (8)
- 開口率が50%以下の配線部を有する液晶表示パネルの前記配線部に配置され、且つ液晶層を封止する液晶シール剤であって、
分子内にエチレン性不飽和二重結合を有する硬化性化合物Aと、
光重合開始剤Bと、
下記式(1)で表される4級有機ホウ素アニオンのアンモニウム塩Cと
を含み、
前記光重合開始剤Bは、チオキサントン系化合物及びアントラキノン系化合物からなる群より選ばれる1以上である、
液晶シール剤。
R1〜R4は、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいアラルキル基、置換されていてもよいアリール基又は置換されていてもよいヘテロアリール基であり、それぞれ同一であっても異なってもよく、且つ
R1〜R4の少なくとも一つは、置換されていてもよいアリール基又は置換されていてもよいヘテロアリール基であり、
Z+は、アンモニウムカチオンである) - 前記光重合開始剤Bと前記4級有機ホウ素アニオンのアンモニウム塩Cの含有質量比が、光重合開始剤B:4級有機ホウ素アニオンのアンモニウム塩C=1:0.1〜1:3である、
請求項1に記載の液晶シール剤。 - 前記4級有機ホウ素アニオンのアンモニウム塩Cの含有量は、前記硬化性化合物Aに対して0.01〜3質量%である、
請求項1または2に記載の液晶シール剤。 - 請求項1〜3のいずれか一項に記載の液晶シール剤の硬化物。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の液晶シール剤を用いて、一方の基板にシールパターンを形成する工程と、
前記シールパターンが未硬化の状態において、前記シールパターンの領域内、又は前記一方の基板と対になる他方の基板に液晶を滴下する工程と、
前記一方の基板と前記他方の基板とを、前記シールパターンを介して重ね合わせる工程と、
前記シールパターンを硬化させる工程と、
を含む、液晶表示パネルの製造方法。 - 前記シールパターンを硬化させる工程は、前記シールパターンに光を照射して前記シールパターンを硬化させる工程を含む、
請求項5に記載の液晶表示パネルの製造方法。 - 一対の基板と、
前記一対の基板の間に配置された枠状のシール部材と、
前記一対の基板の間の前記シール部材で囲まれた空間に充填された液晶層とを含み、
前記シール部材が、請求項1〜3のいずれか一項に記載の液晶シール剤の硬化物である、
液晶表示パネル。 - 前記シール部材が配置された配線部の開口率が50%以下である、
請求項7に記載の液晶表示パネル。
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