JP6485106B2 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
式(1)および式(2)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Cは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、3,4−ジヒドロ−2H−ピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイルであり,ただし環Aおよび環Cの少なくとも1つは3,4−ジヒドロ−2H−ピラン−2,5−ジイルであり;環Bは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;aは、1、2、または3であり;bは、0または1であり;aとbとの和は3以下である。
式(1)および式(2)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Cは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、3,4−ジヒドロ−2H−ピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイルであり,ただし環Aおよび環Cの少なくとも1つは3,4−ジヒドロ−2H−ピラン−2,5−ジイルであり;環Bは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;aは、1、2、または3であり;bは、0または1であり;aとbとの和は3以下である。
式(1−1)から式(1−7)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルである。
式(3)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Cおよび環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z3は、単結合、エチレンまたはカルボニルオキシであり;dは、1、2、または3であり;ここで、dが1のとき、環Dは1,4−フェニレンである。
式(3−1)から式(3−12)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
式(4)において、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;環Eおよび環Gは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイルであり;環Fは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z4およびZ5は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;pは、1、2、または3であり;qは、0または1であり;pとqとの和は3以下である。
式(4−1)から式(4−19)において、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルである。
式(5)において、環Kおよび環Mは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Lは、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z6およびZ7は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は独立して、重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;gは、0、1、または2であり;h、j、およびkは独立して、0、1、2、3、または4であり;そしてh、j、およびkの和は、1以上である。
式(P−1)から式(P−6)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
式(5)において、h個のP1およびk個のP3のすべてが、式(P−4)で表される基であるとき、h個のSp1およびk個のSp3のうちの少なくとも1つは、少なくとも1つの−CH2−が、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられた、炭素数1から10のアルキレンである。
式(5−1)から式(5−27)において、P4、P5、およびP6は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される基の群から選択された重合性基であり;
式(P−1)から式(P−3)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
式(5−1)から式(5−27)において、Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
3,4−ジヒドロ−2H−ピラン−2,5−ジイルは、
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
3−HDPRB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
5−HDPRB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
3−HH−V (2) 24%
1−BB−3 (3−2) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 14%
3−BB(2F,3F)−O2 (4−4) 10%
2−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 6%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
4−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
2−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 10%
NI=81.4℃;Tc<−20℃;η=21.5mPa・s;Δn=0.108;Δε=−4.5;Vth=1.88V;γ1=125.9mPa・s.
実施例1の組成物は、第一成分である化合物(1)を含有する。化合物(1)は負の誘電率異方性を有する。化合物(4)も負の誘電率異方性を有する。比較のために、実施例1の第一成分である2つの化合物をそれぞれに類似している化合物(4)に置き換えた組成物を比較例1とした。
3−HchB(2F,3F)−O2 (4−19) 5%
5−HchB(2F,3F)−O2 (4−19) 5%
3−HH−V (2) 24%
1−BB−3 (3−2) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 14%
3−BB(2F,3F)−O2 (4−4) 10%
2−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 6%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
4−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
2−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 10%
NI=84.9℃;Δn=0.107;Δε=−3.9;Vth=2.06V.
3−DPRB(2F,3F)−O2 (1−1) 4%
5−DPRB(2F,3F)−O2 (1−1) 4%
3−DPR1OB(2F,3F)−O2 (1−3) 4%
3−HDPRB(2F,3F)−O2 (1−4) 4%
5−HDPRB(2F,3F)−O2 (1−4) 4%
3−HH−V (2) 15%
3−HH−V1 (2) 10%
3−HB−O2 (3−1) 3%
3−HHEH−3 (3−3) 5%
3−H2B(2F,3F)−O2 (4−2) 3%
5−H2B(2F,3F)−O2 (4−2) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (4−4) 10%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
4−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 8%
V2−HchB(2F,3F)−O2 (4−19) 3%
NI=83.1℃;Tc<−20℃;η=20.6mPa・s;Δn=0.106;Δε=−4.6;Vth=1.89V;γ1=120.4mPa・s.
3−HDPRB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
5−HDPRB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
3−HDPR2B(2F,3F)−O2 (1−5) 4%
5−HDPR2B(2F,3F)−O2 (1−5) 3%
2−HH−5 (2) 4%
3−HH−4 (2) 3%
3−HH−O1 (2) 3%
3−HH−V (2) 10%
3−HH−V1 (2) 7%
3−HB−O2 (3−1) 3%
V−HHB−1 (3−4) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 6%
5−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 8%
5−H2B(2F,3F)−O2 (4−2) 3%
3−B(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (4−5) 3%
2−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 8%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 9%
2−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 10%
NI=86.6℃;Tc<−20℃;η=22.4mPa・s;Δn=0.102;Δε=−4.4;Vth=1.92V;γ1=131.0mPa・s.
3−DPR1OB(2F,3F)−O2 (1−3) 3%
5−DPR1OB(2F,3F)−O2 (1−3) 3%
3−HDPRB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
3−HDPR2B(2F,3F)−O2 (1−5) 5%
2−HH−3 (2) 16%
3−HH−O1 (2) 4%
5−HH−O1 (2) 5%
2−BB(F)B−2V (3−6) 3%
3−HHEBH−3 (3−9) 4%
V−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 10%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (4−3) 4%
3−BB(2F,3F)−O2 (4−4) 10%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 5%
V−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 5%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (4−8) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 10%
NI=74.0℃;Tc<−20℃;η=22.4mPa・s;Δn=0.105;Δε=−4.9;Vth=1.82V;γ1=131.0mPa・s.
5−DPRB(2F,3F)−O2 (1−1) 4%
3−HDPRB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
5−HDPRB(2F,3F)−O2 (1−4) 3%
3−HDPR1OB(2F,3F)−O2 (1−6) 4%
5−HDPR1OB(2F,3F)−O2 (1−6) 3%
1V2−HH−2V1 (2) 3%
3−HH−V (2) 15%
3−HH−V1 (2) 12%
1−BB−5 (3−2) 3%
5−B(F)BB−2 (3−7) 3%
3−HB(F)HH−2 (3−8) 2%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 8%
2−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 6%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (4−7) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 6%
3−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (4−11) 3%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (4−16) 7%
NI=97.3℃;Tc<−20℃;η=23.1mPa・s;Δn=0.110;Δε=−4.4;Vth=1.94γ1=135.2mPa・s.
3−DPRB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
3−DPR2B(2F,3F)−O2 (1−2) 3%
3−HDPRB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
5−HDPR1OB(2F,3F)−O2 (1−6) 3%
3−dPRBB(2F,3F)−O2 (1−7) 3%
3−HH−V (2) 17%
3−HH−V1 (2) 10%
F3−HH−V (2) 3%
VFF−HHB−1 (3−4) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 12%
3−BB(2F,3F)−O2 (4−4) 10%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
V−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
4−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 3%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (4−15) 3%
NI=74.3℃;Tc<−20℃;η=18.8mPa・s;Δn=0.103;Δε=−4.4;Vth=1.90V;γ1=110.1mPa・s.
5−DPRB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
3−DPR1OB(2F,3F)−O2 (1−3) 3%
3−HDPRB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
3−HDPR1OB(2F,3F)−O2 (1−6) 4%
2−HH−3 (2) 12%
2−HH−5 (2) 12%
3−HH−VFF (2) 3%
V2−BB−1 (3−2) 3%
3−HHB−O1 (3−4) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 9%
5−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
4−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 8%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 11%
3−HBB(2F,3Cl)−O2 (4−13) 5%
NI=82.1℃;Tc<−20℃;η=23.3mPa・s;Δn=0.101;Δε=−4.5;Vth=1.88V;γ1=136.3mPa・s.
3−HDPRB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
5−HDPRB(2F,3F)−O2 (1−4) 4%
3−HDPR1OB(2F,3F)−O2 (1−6) 4%
3−HH−V (2) 15%
5−HH−V (2) 8%
3−HH−V1 (2) 5%
1−BB−3 (3−2) 3%
5−HBB(F)B−3 (3−12) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 9%
5−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 10%
V−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 10%
5−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 6%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (4−16) 5%
1O1−HBBH−5 (−) 3%
NI=93.5℃;Tc<−20℃;η=22.8mPa・s;Δn=0.110;Δε=−4.4;Vth=1.92V;γ1=133.3mPa・s.
3−DPRB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
3−HDPRB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
3−HDPR1OB(2F,3F)−O2 (1−6) 3%
5−HDPR1OB(2F,3F)−O2 (1−6) 4%
2−HH−3 (2) 20%
3−HH−4 (2) 10%
1V2−BB−1 (3−2) 3%
5−HB(F)BH−3 (3−11) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 13%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (4−7) 4%
V−HH1OB(2F,3F)−O2 (4−8) 10%
4−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 6%
3−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (4−11) 3%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (4−12) 5%
3−HchB(2F,3F)−O2 (4−19) 3%
5−HchB(2F,3F)−O2 (4−19) 3%
NI=84.7℃;Tc<−20℃;η=23.7mPa・s;Δn=0.097;Δε=−4.4;Vth=1.89V;γ1=138.8mPa・s.
3−DPR2B(2F,3F)−O2 (1−2) 3%
3−DPR1OB(2F,3F)−O2 (1−3) 4%
3−HDPRB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
3−HDPR2B(2F,3F)−O2 (1−5) 5%
3−HH−V (2) 18%
3−HH−V1 (2) 12%
5−HB−O2 (3−1) 3%
3−HBB−2 (3−5) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 8%
5−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 6%
2O−BB(2F,3F)−O2 (4−4) 5%
2−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 6%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 12%
NI=81.8℃;Tc<−20℃;η=17.8mPa・s;Δn=0.106;Δε=−4.4;Vth=1.90V;γ1=104.0mPa・s.
3−DPRB(2F,3F)−O2 (1−1) 4%
5−DPRB(2F,3F)−O2 (1−1) 3%
2−HH−3 (2) 9%
2−HH−5 (2) 4%
3−HH−4 (2) 5%
3−HH−V1 (2) 10%
7−HB−1 (3−1) 5%
2−BB(F)B−3 (3−6) 3%
V−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 4%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 10%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
V−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (4−8) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 8%
5−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 7%
V−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 3%
3−chB(2F,3F)−O2 (4−18) 2%
NI=79.6℃;Tc<−20℃;η=19.8mPa・s;Δn=0.104;Δε=−4.4;Vth=1.90V;γ1=115.7mPa・s.
3−DPRB(2F,3F)−O2 (1−1) 3%
5−DPR1OB(2F,3F)−O2 (1−3) 5%
3−HDPRB(2F,3F)−O2 (1−4) 4%
5−HDPRB(2F,3F)−O2 (1−4) 3%
3−HH−V (2) 18%
3−HH−V1 (2) 13%
1−BB−5 (3−2) 3%
5−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 13%
2−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 6%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
4−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 5%
2−BB(2F,3F)B−3 (4−9) 4%
2−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 10%
NI=83.9℃;Tc<−20℃;η=19.0mPa・s;Δn=0.107;Δε=−4.4;Vth=1.88V;γ1=111.3mPa・s.
3−DPRB(2F,3F)−O2 (1−1) 4%
5−DPRB(2F,3F)−O2 (1−1) 3%
3−HDPRB(2F,3F)−O2 (1−4) 4%
5−HDPRB(2F,3F)−O2 (1−4) 4%
5−dPRBB(2F,3F)−O2 (1−7) 3%
3−HH−V (2) 18%
5−HH−V (2) 4%
3−HH−V1 (2) 5%
3−HHB−1 (3−4) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 13%
3−BB(2F,3F)−O2 (4−4) 10%
2−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 6%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
V−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 10%
5−HHB(2F,3Cl)−O2 (4−12) 3%
NI=76.3℃;Tc<−20℃;η=20.7mPa・s;Δn=0.107;Δε=−4.4;Vth=1.87V;γ1=121.1mPa・s.
3−DPR2B(2F,3F)−O2 (1−2) 5%
3−HDPRB(2F,3F)−O2 (1−4) 4%
5−HDPRB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
2−HH−3 (2) 6%
2−HH−5 (2) 7%
3−HH−V (2) 10%
3−HH−V1 (2) 5%
V−HHB−1 (3−4) 3%
V−HBB−3 (3−5) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 10%
2−H1OB(2F,3F)−O2 (4−3) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (4−4) 5%
5−BB(2F,3F)−O2 (4−4) 5%
V−HH1OB(2F,3F)−O2 (4−8) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 6%
5−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 6%
3−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (4−11) 8%
V−chB(2F,3F)−O2 (4−18) 3%
5−HchB(2F,3F)−O2 (4−19) 3%
NI=71.4℃;Tc<−20℃;η=22.1mPa・s;Δn=0.109;Δε=−4.5;Vth=1.87V;γ1=129.5mPa・s.
3−DPR2B(2F,3F)−O2 (1−2) 3%
3−DPR1OB(2F,3F)−O2 (1−3) 5%
5−DPR1OB(2F,3F)−O2 (1−3) 5%
3−HDPRB(2F,3F)−O2 (1−4) 4%
3−HH−V (2) 27%
3−HHEH−5 (3−3) 3%
5−HBBH−3 (3−10) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 14%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
4−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
2−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 10%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (4−17) 3%
NI=85.0℃;Tc<−20℃;η=21.5mPa・s;Δn=0.101;Δε=−4.4;Vth=1.89V;γ1=126.1mPa・s.
5−DPRB(2F,3F)−O2 (1−1) 3%
3−DPR1OB(2F,3F)−O2 (1−3) 3%
3−HDPRB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
3−HDPR1OB(2F,3F)−O2 (1−6) 3%
3−HH−V (2) 25%
3−HH−V1 (2) 8%
5−HBB(F)B−2 (3−12) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 10%
5−BB(2F,3F)−O2 (4−4) 5%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
4−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 5%
3−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (4−11) 7%
5−HBB(2F,3Cl)−O2 (4−13) 3%
NI=88.7℃;Tc<−20℃;η=23.1mPa・s;Δn=0.104;Δε=−4.4;Vth=1.90V;γ1=135.1mPa・s.
5−DPR2B(2F,3F)−O2 (1−2) 3%
3−HDPRB(2F,3F)−O2 (1−4) 3%
5−HDPRB(2F,3F)−O2 (1−4) 3%
3−HDPR1OB(2F,3F)−O2 (1−6) 3%
5−HDPR1OB(2F,3F)−O2 (1−6) 3%
2−HH−5 (2) 8%
3−HH−4 (2) 8%
3−HH−V1 (2) 13%
V2−HHB−1 (3−4) 3%
3−HHEBH−4 (3−9) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 14%
2−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 6%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
2−BB(2F,3F)B−4 (4−9) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 10%
3−HBB(2F,3Cl)−O2 (4−13) 3%
3−H1OCro(7F,8F)−5 (4−14) 4%
NI=95.9℃;Tc<−20℃;η=24.8mPa・s;Δn=0.105;Δε=−4.4;Vth=1.91V;γ1=145.2mPa・s.
5−DPRB(2F,3F)−O2 (1−1) 3%
3−HDPRB(2F,3F)−O2 (1−4) 4%
3−HDPR1OB(2F,3F)−O2 (1−6) 4%
5−HDPR1OB(2F,3F)−O2 (1−6) 4%
2−HH−3 (2) 7%
3−HH−O1 (2) 3%
3−HH−V (2) 10%
5−HH−V (2) 10%
3−HH−V1 (2) 10%
V−HBB−2 (3−5) 3%
5−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 5%
2−H1OB(2F,3F)−O2 (4−3) 5%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (4−3) 5%
V−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 5%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (4−8) 5%
2−BB(2F,3F)B−3 (4−9) 3%
3−H1OCro(7F,8F)−5 (4−14) 4%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (4−16) 5%
3−HchB(2F,3F)−O2 (4−19) 5%
NI=71.5℃;Tc<−20℃;η=17.9mPa・s;Δn=0.087;Δε=−4.4;Vth=1.90V;γ1=105.0mPa・s.
Claims (18)
- 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
式(1)および式(2)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Cは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、3,4−ジヒドロ−2H−ピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイルであり,ただし環Aおよび環Cの少なくとも1つは3,4−ジヒドロ−2H−ピラン−2,5−ジイルであり;環Bは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;aは、1、2、または3であり;bは、0または1であり;aとbとの和は3以下である。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第一成分の割合が5重量%から40重量%の範囲であり、第二成分の割合が10重量%から60重量%の範囲である、請求項1または2に記載の液晶組成物。
- 第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(3)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Cおよび環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z3は、単結合、エチレンまたはカルボニルオキシであり;dは、1、2、または3であり;ここで、dが1のとき、環Dは1,4−フェニレンである。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第三成分の割合が5重量%から40重量%の範囲である、請求項4または5に記載の液晶組成物。
- 第四成分として式(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から6のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4)において、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;環Eおよび環Gは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイルであり;環Fは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z4およびZ5は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;pは、1、2、または3であり;qは、0または1であり;pとqとの和は3以下である。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第四成分の割合が10重量%から70重量%の範囲である、請求項7または8に記載の液晶組成物。
- 添加物成分として式(5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの重合性化合物を含有する、請求項1から9のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(5)において、環Kおよび環Mは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Lは、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z6およびZ7は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は独立して、重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;gは、0、1、または2であり;h、j、およびkは独立して、0、1、2、3、または4であり;そしてh、j、およびkの和は、1以上である。 - 式(5)において、P1、P2、およびP3が独立して、式(P−1)から式(P−6)で表される基の群から選択された重合性基である請求項10に記載の液晶組成物。
式(P−1)から式(P−6)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
式(5)において、h個のP1およびk個のP3のすべてが、式(P−4)で表される基であるとき、h個のSp1およびk個のSp3のうちの少なくとも1つは、少なくとも1つの−CH2−が、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられた、炭素数1から10のアルキレンである。 - 添加物成分として式(5−1)から式(5−27)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの重合性化合物を含有する、請求項1から11のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(5−1)から式(5−27)において、P4、P5、およびP6は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される基の群から選択された重合性基であり;
式(P−1)から式(P−3)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
式(5−1)から式(5−27)において、Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。 - 液晶組成物の重量に基づいて、添加物成分の添加割合が0.03重量%から10重量%の範囲である、請求項10から12のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、IPSモード、VAモード、FFSモード、またはFPAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項14に記載の液晶表示素子。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有している、またはこの液晶組成物中の重合性化合物が重合されている、高分子支持配向型の液晶表示素子。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物の、高分子支持配向型の液晶表示素子における使用。
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