JP6413632B2 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
液晶組成物および液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6413632B2 JP6413632B2 JP2014220113A JP2014220113A JP6413632B2 JP 6413632 B2 JP6413632 B2 JP 6413632B2 JP 2014220113 A JP2014220113 A JP 2014220113A JP 2014220113 A JP2014220113 A JP 2014220113A JP 6413632 B2 JP6413632 B2 JP 6413632B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- fluorine
- hydrogen
- carbons
- chlorine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 CC(*)Oc(ccc(-c1ccc(C2CCC(C)CC2)cc1)c1)c1F Chemical compound CC(*)Oc(ccc(-c1ccc(C2CCC(C)CC2)cc1)c1)c1F 0.000 description 2
- AFIRZGOIWZDVOT-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)OC(C(N)=C(C)C)=O Chemical compound CC(C)(C)OC(C(N)=C(C)C)=O AFIRZGOIWZDVOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANZQHGMZAPLDMI-HEQBYYLNSA-N CC(C)CCCC(C)[C@@H](CC1)[C@@](C)(CC2)C1C1C2C(CC[C@@H](C2)OC(C)=O)C2=CC1 Chemical compound CC(C)CCCC(C)[C@@H](CC1)[C@@](C)(CC2)C1C1C2C(CC[C@@H](C2)OC(C)=O)C2=CC1 ANZQHGMZAPLDMI-HEQBYYLNSA-N 0.000 description 1
- WHHJHQSYWUKOHS-UHFFFAOYSA-N CCC(C)Cc1ccc(C(CC2)CCC2C2CCC(C)CC2)cc1 Chemical compound CCC(C)Cc1ccc(C(CC2)CCC2C2CCC(C)CC2)cc1 WHHJHQSYWUKOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZSNHINVAOFATG-UHFFFAOYSA-N CCCCCCC(C)Oc(c(F)cc(C(CC1)CCC1C1CCC(C)CC1)c1)c1F Chemical compound CCCCCCC(C)Oc(c(F)cc(C(CC1)CCC1C1CCC(C)CC1)c1)c1F OZSNHINVAOFATG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGHKJEXWNRIBCE-UHFFFAOYSA-N CCOC(c(cc1)ccc1OCc(cc1)ccc1OC)O Chemical compound CCOC(c(cc1)ccc1OCc(cc1)ccc1OC)O ZGHKJEXWNRIBCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/0403—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3098—Unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexene rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/542—Macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/0403—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems
- C09K2019/0407—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems containing a carbocyclic ring, e.g. dicyano-benzene, chlorofluoro-benzene or cyclohexanone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/122—Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3004—Cy-Cy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/301—Cy-Cy-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3016—Cy-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3021—Cy-Ph-Ph-Cy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3027—Compounds comprising 1,4-cyclohexylene and 2,3-difluoro-1,4-phenylene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
- C09K2019/3036—Cy-C2H4-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/3071—Cy-Cy-COO-Cy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/3078—Cy-Cy-COO-Ph-Cy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
- C09K2019/3425—Six-membered ring with oxygen(s) in fused, bridged or spiro ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/542—Macromolecular compounds
- C09K2019/548—Macromolecular compounds stabilizing the alignment; Polymer stabilized alignment
Description
式(1)および式(2)において、R1およびR2は独立して、水素、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;A、B、およびCは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;Y1は、−CF2Hまたは−CF3であり;Y2は、水素、フッ素、塩素、−CFH2、−CF2H、または−CF3であり;a、b、およびdは独立して、0、1、2、または3であり;a、b、およびdの和は3以下であり;cは、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、または10である。
式(1)および式(2)において、R1およびR2は独立して、水素、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;A、B、およびCは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;Y1は、−CF2Hまたは−CF3であり;Y2は、水素、フッ素、塩素、−CFH2、−CF2H、または−CF3であり;a、b、およびdは独立して、0、1、2、または3であり;a、b、およびdの和は3以下であり;cは、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、または10である。
式(1−1)または式(1−2)において、R1およびR2は独立して、水素、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;A、B、およびCは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;Y1は、−CF2Hまたは−CF3であり;Y2は、水素、フッ素、塩素、−CFH2、−CF2H、または−CF3であり;a、b、およびdは独立して、0、1、2、または3であり;aおよびbの和は、1、2、または3であり;eは、0、1、2、3、4、または5である。
式(3)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Dおよび環Eは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z3は、単結合、エチレンまたはカルボニルオキシであり;nは、1、2、または3であり;ここで、nが1のとき、環Eは1,4−フェニレンである。
式(3−1)から式(3−12)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
式(4)において、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;環Fおよび環Jは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレンであり;環Gは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z4およびZ5は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;pは、1、2、または3であり;qは、0または1であり;pとqとの和は3以下である。
式(4−1)から式(4−19)において、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルである。
式(5)において、環Kおよび環Mは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Lは、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z6およびZ7は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は独立して、重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;gは、0、1、または2であり;h、j、およびkは独立して、0、1、2、3、または4であり;そしてh、j、およびkの和は、1以上である。
式(P−1)から式(P−6)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
式(5)において、h個のP1およびk個のP3のすべてが、式(P−4)で表される基であるとき、h個のSp1およびk個のSp3のうちの少なくとも1つは、少なくとも1つの−CH2−が、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられたアルキレンである。
式(5−1)から式(5−27)において、P4、P5、およびP6は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される基の群から選択された重合性基であり;
式(P−1)から式(P−3)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
式(5−1)から式(5−27)において、Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
5−H1KB(2CF2H,3F)−O2 (1−1) 3%
2K−B(2CF2H,3F)BH−3 (1−2) 5%
6K−B(2CF2H,3F)−O2 (1−2) 5%
3−HH−V (2) 12%
3−HH−V1 (2) 7%
1V2−BB−1 (3−2) 3%
3−HHEH−3 (3−3) 3%
3−HHB−O1 (3−4) 4%
1−BB(F)B−2V (3−6) 5%
5−HBB(F)B−2 (3−12) 3%
5−HBB(F)B−3 (3−12) 4%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 12%
3−BB(2F,3F)−O2 (4−4) 7%
2−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 8%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (4−8) 7%
2−BB(2F,3F)B−3 (4−9) 5%
2−BB(2F,3F)B−4 (4−9) 7%
NI=84.4℃;Tc<−20℃;η=24.5mPa・s;Δn=0.131;Δε=−3.0;Vth=1.95V;γ1=149.0mPa・s.
実施例1の組成物は、第一成分である化合物(1)を含有する。化合物(1)は負の誘電率異方性を有する。化合物(4)も負の誘電率異方性を有する。比較のために、実施例1の第一成分である3つの化合物をそれぞれに類似している化合物(4)に置き換えた組成物を比較例1とした。
5−H2B(2F,3F)−O2 (4−2) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 5%
5−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 5%
3−HH−V (2) 12%
3−HH−V1 (2) 7%
1V2−BB−1 (3−2) 3%
3−HHEH−3 (3−3) 3%
3−HHB−O1 (3−4) 4%
1−BB(F)B−2V (3−6) 5%
5−HBB(F)B−2 (3−12) 3%
5−HBB(F)B−3 (3−12) 4%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 12%
3−BB(2F,3F)−O2 (4−4) 7%
2−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 8%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (4−8) 7%
2−BB(2F,3F)B−3 (4−9) 5%
2−BB(2F,3F)B−4 (4−9) 7%
NI=87.0℃;Δn=0.132;Δε=−2.6.
2−H1KB(2CF2H,3F)−O2 (1−1) 3%
3−H1KB(2CF2H,3F)−O2 (1−1) 3%
5−H1KB(2CF2H,3F)−O2 (1−1) 3%
5−HH1KB(2CF2H,3F)−O2 (1−1) 3%
3−HH−V (2) 19%
3−HH−V1 (2) 7%
3−HB−O2 (3−1) 4%
3−HHB−O1 (3−4) 5%
3−HB(F)HH−2 (3−8) 4%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 7%
3−BB(2F,3F)−O2 (4−4) 6%
2−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 6%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 5%
V−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 5%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (4−8) 8%
2−BB(2F,3F)B−3 (4−9) 3%
2−BB(2F,3F)B−4 (4−9) 5%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (4−15) 4%
NI=74.5℃;Tc<−20℃;η=22.8mPa・s;Δn=0.094;Δε=−4.5;Vth=1.80V;γ1=140.9mPa・s.
5−HH1KB(2CF2H,3F)−O2 (1−1) 3%
2K−B(2CF2H,3F)BH−3 (1−2) 5%
6K−B(2CF2H,3F)−O2 (1−2) 5%
3−HH−V (2) 17%
3−HH−V1 (2) 6%
F3−HH−V (2) 3%
F3−HH−V1 (2) 4%
1−BB−3 (3−2) 6%
VFF2−HHB−1 (3−4) 5%
V−HHB−1 (3−4) 3%
V−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 4%
3−H2B(2F,3F)−O2 (4−2) 4%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (4−3) 8%
V−HHB(2F,3F)−O1 (4−6) 8%
V−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 6%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (4−8) 3%
2−BB(2F,3F)B−4 (4−9) 7%
1O1−HBBH−5 (−) 3%
NI=72.7℃;Tc<−20℃;η=17.7mPa・s;Δn=0.101;Δε=−3.2;Vth=1.94V;γ1=132.1mPa・s.
3−HH1KB(2CF3,3F)−O2 (1−1) 3%
2K−B(2CF3,3F)BH−3 (1−2) 3%
2K−B(2CF3,3F)BH−5 (1−2) 3%
5−HH−VFF (2) 5%
3−HH−V (2) 15%
4−HH−V (2) 7%
4−HH−V1 (2) 8%
1−BB−5 (3−2) 5%
2−BB(F)B−5 (3−6) 4%
2−BB(F)B−2V (3−6) 6%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 10%
3−BB(2F,3F)−O2 (4−4) 4%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (4−7) 6%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (4−8) 3%
2−BB(2F,3F)B−3 (4−9) 5%
2−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 5%
V−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 8%
NI=72.1℃;Tc<−20℃;η=9.4mPa・s;Δn=0.118;Δε=−3.0;Vth=1.95V;γ1=75.7mPa・s.
3−H1KB(2CF2H,3F)−O2 (1−1) 3%
5−H1KB(2CF2H,3F)−O2 (1−1) 3%
5−HH1KB(2CF2H,3F)−O2 (1−1) 3%
2K−B(2CF2H,3F)BH−3 (1−2) 5%
3−HH−V (2) 15%
3−HH−V1 (2) 10%
5−HH−V (2) 5%
3−HHB−3 (3−4) 5%
V2−HHB−1 (3−4) 4%
5−HB(F)BH−3 (3−11) 3%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (4−3) 9%
V−H1OB(2F,3F)−O2 (4−3) 7%
5−B(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (4−5) 3%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 6%
V−HHB(2F,3F)−O1 (4−6) 5%
V−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 5%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (4−8) 6%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (4−12) 3%
NI=72.6℃;Tc<−20℃;η=23.0mPa・s;Δn=0.083;Δε=−4.8;Vth=1.76V;γ1=148.4mPa・s.
3−HH1KB(2CF3,3F)−O2 (1−1) 3%
2K−B(2CF3,3F)BH−5 (1−2) 3%
3−HH−V (2) 10%
1V2−HH−1 (2) 3%
1V2−HH−3 (2) 5%
1V2−BB−1 (3−2) 5%
3−HHB−O1 (3−4) 3%
V−HHB−1 (3−4) 3%
3−BB(F)B−2V (3−6) 6%
5−B(F)BB−3 (3−7) 3%
V−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 5%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 5%
3−H2B(2F,3F)−O2 (4−2) 7%
2O−BB(2F,3F)−O2 (4−4) 4%
2−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 5%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 8%
V−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 2%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (4−8) 5%
2−BB(2F,3F)B−3 (4−9) 6%
2−BB(2F,3F)B−4 (4−9) 6%
3−HBB(2F,3Cl)−O2 (4−13) 3%
NI=84.1℃;Tc<−20℃;η=15.6mPa・s;Δn=0.132;Δε=−3.1;Vth=1.94V;γ1=124.7mPa・s.
2−H1KB(2CF2H,3F)−O2 (1−1) 4%
5−H1KB(2CF2H,3F)−O2 (1−1) 4%
5−HH1KB(2CF2H,3F)−O2 (1−1) 3%
6K−B(2CF2H,3F)−O2 (1−2) 4%
3−HH−V (2) 27%
3−HH−V1 (2) 5%
7−HB−1 (3−1) 4%
3−HBB−2 (3−5) 3%
3−HHEBH−3 (3−9) 3%
3−HHEBH−4 (3−9) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 4%
5−H2B(2F,3F)−O2 (4−2) 3%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (4−3) 6%
V−HHB(2F,3F)−O1 (4−6) 5%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 3%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (4−7) 3%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (4−7) 5%
V−HH1OB(2F,3F)−O2 (4−8) 3%
2−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 5%
3−H1OCro(7F,8F)−5 (4−14) 3%
NI=71.0℃;Tc<−20℃;η=19.9mPa・s;Δn=0.076;Δε=−4.3;Vth=1.82V;γ1=138.9mPa・s.
5−H1KB(2CF2H,3F)−O2 (1−1) 3%
3−HH1KB(2CF2H,3F)−O2 (1−1) 3%
5−HH1KB(2CF2H,3F)−O2 (1−1) 3%
2K−B(2CF2H,3F)BH−3 (1−2) 3%
3−HH−VFF (2) 3%
3−HH−V (2) 23%
3−HH−V1 (2) 4%
3−HHB−1 (3−4) 4%
V−HBB−2 (3−5) 3%
5−B(F)BB−2 (3−7) 5%
3−HHEBH−5 (3−9) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 12%
V2−BB(2F,3F)−O2 (4−4) 8%
2−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 5%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 9%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 4%
2−BB(2F,3F)B−4 (4−9) 5%
NI=77.0℃;Tc<−20℃;η=16.9mPa・s;Δn=0.103;Δε=−3.9;Vth=1.85V;γ1=128.4mPa・s.
3−H1KB(2CF2H,3F)−O2 (1−1) 5%
5−HH1KB(2CF2H,3F)−O2 (1−1) 3%
2K−B(2CF2H,3F)BH−3 (1−2) 5%
3−HH−V (2) 13%
2−HH−3 (2) 10%
3−HH−4 (2) 4%
V2−BB−1 (3−2) 4%
V−HBB−3 (3−5) 3%
2−BB(F)B−3 (3−6) 4%
5−HBBH−3 (3−10) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 4%
3−BB(2F,3F)−O2 (4−4) 6%
2−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 8%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (4−8) 8%
2−BB(2F,3F)B−3 (4−9) 3%
2−BB(2F,3F)B−4 (4−9) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 8%
3−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (4−11) 3%
5−HBB(2F,3Cl)−O2 (4−13) 3%
NI=77.4℃;Tc<−20℃;η=24.9mPa・s;Δn=0.113;Δε=−4.0;Vth=1.85V;γ1=149.2mPa・s.
3−H1KB(2CF2H,3F)−O2 (1−1) 8%
3−HH−V (2) 22%
V−HHB−1 (3−4) 10%
V−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (4−4) 7%
2−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 5%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 8%
V−HHB(2F,3F)−O1 (4−6) 5%
V−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
V−HHB(2F,3F)−O4 (4−6) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 7%
V−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 8%
NI=85.7℃;Tc<−20℃;η=20.3mPa・s;Δn=0.103;Δε=−4.8;Vth=1.78V;γ1=139.6mPa・s.
3−H1KB(2CF2H,3F)−O2 (1−1) 8%
3−HH−V (2) 22%
V−HHB−1 (3−4) 10%
V−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (4−4) 7%
2−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 5%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 8%
V−HHB(2F,3F)−O1 (4−6) 5%
V−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
V−HHB(2F,3F)−O4 (4−6) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 5%
V−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 5%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (4−16) 5%
NI=84.5℃;Tc<−20℃;η=20.8mPa・s;Δn=0.099;Δε=−4.9;Vth=1.78V;γ1=140.2mPa・s.
3−H1KB(2CF2H,3F)−O2 (1−1) 8%
3−HH−V (2) 22%
V−HHB−1 (3−4) 10%
V−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (4−4) 7%
2−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 5%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 8%
V−HHB(2F,3F)−O1 (4−6) 5%
V−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
V−HHB(2F,3F)−O4 (4−6) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 5%
V−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 5%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (4−17) 5%
NI=85.6℃;Tc<−20℃;η=20.9mPa・s;Δn=0.103;Δε=−4.8;Vth=1.79V;γ1=141.5mPa・s.
3−H1KB(2CF2H,3F)−O2 (1−1) 8%
3−HH−V (2) 22%
V−HHB−1 (3−4) 10%
V−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (4−4) 7%
2−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 5%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 8%
V−HHB(2F,3F)−O1 (4−6) 5%
V−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
V−HHB(2F,3F)−O4 (4−6) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 5%
V−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 5%
V−chB(2F,3F)−O2 (4−18) 5%
NI=77.2℃;Tc<−20℃;η=19.0mPa・s;Δn=0.098;Δε=−4.8;Vth=1.82V;γ1=137.6mPa・s.
3−H1KB(2CF2H,3F)−O2 (1−1) 8%
3−HH−V (2) 22%
V−HHB−1 (3−4) 10%
V−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (4−4) 7%
2−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 5%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 8%
V−HHB(2F,3F)−O1 (4−6) 5%
V−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
V−HHB(2F,3F)−O4 (4−6) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 5%
V−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 5%
3−HchB(2F,3F)−O2 (4−19) 5%
NI=86.5℃;Tc<−20℃;η=19.7mPa・s;Δn=0.101;Δε=−4.8;Vth=1.80V;γ1=135.3mPa・s.
Claims (18)
- 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
式(1)および式(2)において、R1およびR2は独立して、水素、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;A、B、およびCは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;Y1は、−CF2Hまたは−CF3であり;Y2は、水素、フッ素、塩素、−CFH2、−CF2H、または−CF3であり;a、b、およびdは独立して、0、1、2、または3であり;a、b、およびdの和は3以下であり;cは、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、または10である。 - 第一成分として式(1−1)または式(1−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1に記載の液晶組成物。
式(1−1)または式(1−2)において、R1およびR2は独立して、水素、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;A、B、およびCは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;Y1は、−CF2Hまたは−CF3であり;Y2は、水素、フッ素、塩素、−CFH2、−CF2H、または−CF3であり;a、b、およびdは独立して、0、1、2、または3であり;aおよびbの和は、1、2、または3であり;eは、0、1、2、3、4、または5である。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第一成分の割合が3重量%から30重量%の範囲であり、第二成分の割合が5重量%から60重量%の範囲である、請求項1または2に記載の液晶組成物。
- 第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(3)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Dおよび環Eは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z3は、単結合、エチレンまたはカルボニルオキシであり;nは、1、2、または3であり;ここで、nが1のとき、環Eは1,4−フェニレンである。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第三成分の割合が5重量%から50重量%の範囲である、請求項4または5に記載の液晶組成物。
- 第四成分として式(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から6のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4)において、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;環Fおよび環Jは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレンであり;環Gは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z4およびZ5は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;pは、1、2、または3であり;qは、0または1であり;pとqとの和は3以下である。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第四成分の割合が15重量%から80重量%の範囲である、請求項7または8に記載の液晶組成物。
- 添加物成分として式(5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの重合性化合物を含有する、請求項1から9のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(5)において、環Kおよび環Mは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Lは、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z6およびZ7は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は独立して、重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;gは、0、1、または2であり;h、j、およびkは独立して、0、1、2、3、または4であり;そしてh、j、およびkの和は、1以上である。 - 式(5)において、P1、P2、およびP3が独立して、式(P−1)から式(P−6)で表される基の群から選択された重合性基である請求項10に記載の液晶組成物。
式(P−1)から式(P−6)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
式(5)において、h個のP1およびk個のP3のすべてが、式(P−4)で表される基であるとき、h個のSp1およびk個のSp3のうちの少なくとも1つは、少なくとも1つの−CH2−が、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられたアルキレンである。 - 添加物成分として式(5−1)から式(5−27)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの重合性化合物を含有する、請求項1から11のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(5−1)から式(5−27)において、P4、P5、およびP6は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される基の群から選択された重合性基であり;
式(P−1)から式(P−3)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
式(5−1)から式(5−27)において、Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。 - 液晶組成物の重量に基づいて、添加物成分の添加割合が0.03重量%から10重量%の範囲である、請求項10から12のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、IPSモード、VAモード、FFSモード、またはFPAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項14に記載の液晶表示素子。
- 請求項10から13のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有している、またはこの液晶組成物中の重合性化合物が重合されている、高分子支持配向型の液晶表示素子。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。
- 請求項10から13のいずれか1項に記載の液晶組成物の、高分子支持配向型の液晶表示素子における使用。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014220113A JP6413632B2 (ja) | 2014-05-14 | 2014-10-29 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
US14/667,695 US20150329780A1 (en) | 2014-05-14 | 2015-03-25 | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014100419 | 2014-05-14 | ||
JP2014100419 | 2014-05-14 | ||
JP2014220113A JP6413632B2 (ja) | 2014-05-14 | 2014-10-29 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015232106A JP2015232106A (ja) | 2015-12-24 |
JP2015232106A5 JP2015232106A5 (ja) | 2017-08-03 |
JP6413632B2 true JP6413632B2 (ja) | 2018-10-31 |
Family
ID=54537997
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014220113A Expired - Fee Related JP6413632B2 (ja) | 2014-05-14 | 2014-10-29 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20150329780A1 (ja) |
JP (1) | JP6413632B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017019767A (ja) * | 2015-07-07 | 2017-01-26 | Jnc株式会社 | 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4441953B2 (ja) * | 1999-06-29 | 2010-03-31 | チッソ株式会社 | 負の誘電率異方性値を有する新規な液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
JP4161663B2 (ja) * | 2002-09-27 | 2008-10-08 | チッソ株式会社 | ジフルオロメチルおよびトリフルオロメチル基をベンゼン環上にあわせ持つ液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
EP1491612B1 (en) * | 2003-06-23 | 2006-10-18 | Chisso Petrochemical Corporation | Chroman compound, liquid crystal composition including the compound and liquid crystal display element including the liquid crystal composition |
JP2005314385A (ja) * | 2004-04-01 | 2005-11-10 | Chisso Corp | ベンゼン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 |
US8114310B2 (en) * | 2007-10-22 | 2012-02-14 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystal display |
TWI458706B (zh) * | 2009-05-11 | 2014-11-01 | Jnc Corp | 聚合性化合物及含有其之液晶組成物 |
JP6058482B2 (ja) * | 2013-06-26 | 2017-01-11 | 積水化成品工業株式会社 | 環状マクロモノマー、高分子架橋体、高分子ゲル、及びそれらの製造方法 |
JP6413790B2 (ja) * | 2014-02-05 | 2018-10-31 | Jnc株式会社 | カルボニル誘導体、これらの化合物を含有する液晶組成物および液晶表示素子 |
-
2014
- 2014-10-29 JP JP2014220113A patent/JP6413632B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2015
- 2015-03-25 US US14/667,695 patent/US20150329780A1/en not_active Abandoned
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017019767A (ja) * | 2015-07-07 | 2017-01-26 | Jnc株式会社 | 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20150329780A1 (en) | 2015-11-19 |
JP2015232106A (ja) | 2015-12-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6375887B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6337335B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5664833B1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JPWO2017010281A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6485106B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JPWO2017150056A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6493219B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5920606B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6476691B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2015199900A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JPWO2017141671A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6488623B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2017036382A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JPWO2016136315A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JPWO2015155910A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2017193596A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2016079292A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
WO2015133194A1 (ja) | 液晶表示素子および液晶組成物 | |
JP5844450B1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JPWO2016136344A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6597776B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6690114B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2016011408A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2018141033A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2015214671A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170426 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170621 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180612 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20180809 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180904 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180917 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6413632 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |