JP6401059B2 - 環状アミン化合物から製造されたアミンポリエーテルポリオールおよびポリウレタンフォーム組成物 - Google Patents
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Description
本願は、2011年12月29日出願の、発明の名称が「環状ポリアミン化合物からの分子量のより高い環状ポリアミン化合物の形成」である米国仮出願シリアル番号61/581,323および2012年10月24日出願の、発明の名称が「環状アミン化合物から作られたアミンポリエーテルポリオールおよびポリウレタンフォーム組成物」の米国仮出願シリアル番号61/717,901の利益を主張し、これらの出願は、参照することにより本明細書にその全体が取り込まれる。
BPEA−ポリオールの製造
ビス(2−(ピペラジン−1−イル)エチル)アミン(BPEA)を開始剤として使用し、プロピレンオキサイドで約4700Mwの分子量までアルコキシル化し、続いて17.5%エチレンオキサイドでのキャッピング工程を行った。
ポリウレタンフォームの製造
約500gのポリオールを表1に従う種類および量の界面活性剤、触媒、水と混合し、2000〜2500RPMの間で混合することによるボックス発泡により、実施例2〜6のすべてのフォームを製造した。次に十分な脱気のために混合物を約12時間、保持した。次に、約250gのポリオール/触媒/界面活性剤混合物をカップに入れ、15秒間撹拌し、次に反応性に応じてさらなる5〜10秒間撹拌しながら、該カップにポリイソシアネートを添加した。カップの内容物をプラスチックの箱に注入し、フリーライズ反応性およびFOAMAT装置を使用してライズの高さを測定した。結果を図1および2に示す。
ポリオール B: Specflex NC632:高い分子量、官能性および一級ヒドロキシル含有量を有する特殊なキャップされたポリオール。
触媒−A:BPEA
触媒−B:DABCO 33LV:33%のトリエチレンジアミンおよび67%のジプロピレングリコールを含む(Air Products)
触媒−C:NIAX A−1:30重量%のジプロピレングリコール(Momentive)で希釈した70%のビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテルを含む
DEOA:ジエタノールアミン
界面活性剤:Tegostab B8736 LF2:シリコーン界面活性剤(Evonik)
Voranate T−80:TDI 80/20(Dow)
ポリウレタンフォームの製造
表2に従う量の試薬を用いて実施例2〜6に記載の方法に従って実施例7〜9のフォームを製造した。フォームの種々の性質を試験し、表3に示す。
ポリオールB:Specflex NC632:高い分子量、官能性および一級ヒドロキシル含有量を有する特殊なキャップされたポリオール。
触媒−A:BPEA
触媒−B:DABCO 33LV:33%トリエチレンジアミンおよび67%ジプロピレングリコールを含む(Air Products)
触媒−C:NIAX A−1:30重量%のジプロピレングリコール(Momentive)で希釈した70%のビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテルを含む。
DEOA:ジエタノールアミン
界面活性剤:Tegostab B8736 LF2:シリコーン界面活性剤(Evonik)
Voranate T−80:TDI 80/20(Dow)
[1]
(a)式I:
(式IまたはIIにおいて、R 1 〜R 7 およびR 1’ 〜R 7’ は、水素およびヒドロカルビル基からなる群から独立して選択され;xおよびx’は、独立して0(共有結合)または1〜10の範囲の整数であり、もしxまたはx’が1より大きい場合は、R 1 およびR 1’ は同じであるかまたは異なり;Z、Z’、およびZ’’は水素、−CH 2 CH 2 OH、−CH 2 CH(CH 3 )OH、−CH(CH 3 )CH 2 OH、−CH 2 CH(CH 2 CH 3 )OH、または−CH(CH 2 CH 3 )CH 2 OHからなる群から独立して選択される);および
(b)ポリオール−生成モノマー
を含む反応物から誘導される反応生成物を含む組成物、または上記(a)および(b)を含む反応物を有する反応組成物。
[2]
式III:
(式IIIまたはIVにおいて、R 1 〜R 7 、R 10 、R 1’ 〜R 7’ 、R 10’ およびR 10’’ は、水素およびヒドロカルビル基からなる群から独立して選択され;xおよびx’は、独立して0(共有結合)または1〜10の範囲の整数であり、もしxまたはx’が1より大きい場合は、R 1 およびR 1’ は同じであるかまたは異なり;R 8 、R 8’ 、R 8’’ 、R 9 、R 9’ 、およびR 9’’ は、−CH 2 CH 2 −、−CH 2 CH(CH 3 )−、−CH(CH 3 )CH 2 −、−CH 2 CH(CH 2 CH 3 )−、および−CH(CH 2 CH 3 )CH 2 −から独立して選択され、y、y’、およびy’’は独立して0または1〜250の範囲の整数であり、ただしy、y’、およびy’’の合計は1以上である)。
[3]
(a)式I:
(式IまたはII中、R 1 〜R 7 およびR 1’ 〜R 7’ は、水素およびヒドロカルビル基からなる群から独立して選択され;xおよびx’は、独立して0(共有結合)または1〜10の範囲の整数であり、もしxまたはx’が1より大きい場合は、R 1 およびR 1’ は同じであるかまたは異なり;Z、Z’、およびZ’’は、水素、−CH 2 CH 2 OH、−CH 2 CH(CH 3 )OH、−CH(CH 3 )CH 2 OH、−CH 2 CH(CH 2 CH 3 )OH、または−CH(CH 2 CH 3 )CH 2 OHからなる群から独立して選択される)
(b)ポリオール、および
(c)ポリイソシアネート
を含む組成物もしくは上記(a)、(b)、および(c)を含む成分を有する組成物から誘導されるポリウレタンフォーム、または
(a)式III:
(式IIIまたはIV中、R 1 〜R 7 、R 10 、R 1’ 〜R 7’ 、R 10’ およびR 10’’ は水素およびヒドロカルビル基からなる群から独立して選択され;xおよびx’は、独立して0(共有結合)または1〜10の範囲の整数であり、もしxまたはx’が1より大きい場合は、R 1 およびR 1’ は同じであるかまたは異なり;R 8 、R 8’ 、R 8’’ 、R 9 、R 9’ 、およびR 9’’ は、−CH 2 CH 2 −、−CH 2 CH(CH 3 )−、−CH(CH 3 )CH 2 −、−CH 2 CH(CH 2 CH 3 )−、−CH(CH 2 CH 3 )CH 2 −から独立して選択され、y、y’、およびy’’は独立して0または1〜250の範囲の整数であり、ただしy、y’、およびy’’の合計は1以上である)
(b)任意的にポリオール、および
(c)ポリイソシアネート
を含む反応物から誘導されるポリウレタンフォーム。
[4]
上記[1]に記載の式IまたはIIの環状アミンまたはアミンアルコキシレートをポリオール−生成モノマーと反応させるステップを含むアミンポリエーテルポリオールを製造する方法。
[5]
ポリオールとポリイソシアネートとを上記[3]に記載の式IもしくはIIの環状アミンもしくはアミンアルコキシレートの存在において反応させるステップ;または上記[3]に記載の式IIIもしくはIVのアミンポリエーテルポリオールを任意的にポリオールの存在においてポリイソシアネートと反応させるステップを含む、ポリウレタンフォームを製造する方法。
[6]
ポリオール−生成モノマーが、エポキシドおよびハロアルコールからなる群またはエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、およびブチレンオキサイドからなる群から選択される、上記[1]に記載の組成物または上記[4]に記載の方法。
[7]
式I、II、III、またはIVにおいてxおよびx’が0である(共有結合)、上記[1]に記載の組成物、上記[2]に記載のアミンポリエーテルポリオールまたは上記[3]に記載のフォーム。
[8]
式IまたはIIにおいて、R、R 1 〜R 7 、およびR 1’ 〜R 7 が水素である上記[1]に記載の組成物もしくは上記[3]に記載のフォーム;または式IIIもしくはIVにおいてR、R 1 〜R 7 、R 10 、R 1’ 〜R 7’ 、およびR 10’ が水素である、上記[2]に記載のアミンポリエーテルポリオールもしくは上記[3]に記載のフォーム。
[9]
式Iの環状アミンがビス(2−ピペラジン−1−イルエチル)アミンであり;式IIの環状アミンが2−(4−(2−(ピペラジン−1−イル)エチル)ピペラジン−1−イル)エタンアミンであり;式Iのアミンアルコキシレートが2,2’−(4,4’−(((2−ヒドロキシエチル)アザンジイル)ビス(エタン−2,1−ジイル))ビス(ピペラジン−4,1−ジイル))ジエタノール、1,1’−(4,4’−(((2−ヒドロキシプロピル)アザンジイル)ビス(エタン−2,1−ジイル))ビス(ピペラジン−4,1−ジイル))ビス(プロパン−2−オール)、もしくは1,1’−(4,4’−(((2−ヒドロキシブチル)アザンジイル)ビス(エタン−2,1−ジイル))ビス(ピペラジン−4,1−ジイル))ビス(ブタン−2−オール)であり;または式IIのアミンアルコキシレートが2,2’−((2−(4−(2−(4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル)エチル)ピペラジン−1−イル)エチル)アザンジイル)ジエタノール、1,1’−((2−(4−(2−(4−(2−ヒドロキシプロピル)ピペラジン−1−イル)エチル)ピペラジン−1−イル)エチル)アザンジイル)ビス(プロパン−2−オール)、もしくは1,1’−((2−(4−(2−(4−(2−ヒドロキシブチル)ピペラジン−1−イル)エチル)ピペラジン−1−イル)エチル)アザンジイル)ビス(ブタン−2−オール)である、上記[1]に記載の組成物または上記[3]に記載のフォーム。
[10]
式IIIまたはIVにおいて、y、y’、およびy’’は独立して1〜250、10〜100、または25〜75の範囲の整数であり;式IIIまたはIVの化合物は、401.6mg/g〜24mg/g、または250mg/g〜50mg/gの範囲のヒドロキシル価を有するか、または式IIIもしくはIVの化合物が296Da〜8000Da、420Da〜7000Da、750Da〜6000Da、または1000Da〜5000Daの範囲の分子量を有する、上記[2]に記載のアミンポリエーテルポリオールまたは上記[3]に記載のフォーム。
[11]
(a)式IもしくはIIの環状アミンもしくはアミンアルコキシレートまたは(a)式IIIもしくはIVのアミンポリエーテルポリオールとは異なる(d)アミン触媒をさらに含む反応物から誘導される、上記[3]に記載のポリウレタンフォーム。
Claims (12)
- (a)式I:
(式IまたはIIにおいて、R1〜R7およびR1’〜R7’は、水素およびヒドロカルビル基からなる群から独立して選択され;xおよびx’は、独立して0(共有結合)または1〜10の範囲の整数であり、もしxまたはx’が1より大きい場合は、R1およびR1’は同じであるかまたは異なり;Z、Z’、およびZ’’は水素、−CH2CH2OH、−CH2CH(CH3)OH、−CH(CH3)CH2OH、−CH2CH(CH2CH3)OH、または−CH(CH2CH3)CH2OHからなる群から独立して選択される)であって沸点が250℃超である環状アミンもしくはアミンアルコキシレート;および
(b)エポキシドモノマーまたはハロアルコールモノマー
を含む反応物を含む反応組成物。 - 式III:
(式IIIまたはIVにおいて、R1〜R7、R10、R1’〜R7’、R10’およびR10’’は、水素およびヒドロカルビル基からなる群から独立して選択され;xおよびx’は、独立して0(共有結合)または1〜10の範囲の整数であり、もしxまたはx’が1より大きい場合は、R1およびR1’は同じであるかまたは異なり;R8、R8’、R8’’、R9、R9’、およびR9’’は、−CH2CH2−、−CH2CH(CH3)−、−CH(CH3)CH2−、−CH2CH(CH2CH3)−、および−CH(CH2CH3)CH2−から独立して選択され、y、y’、およびy’’は独立して0または1〜250の範囲の整数であり、ただしy、y’、およびy’’の合計は10以上である)。 - (a)式I:
の環状アミンもしくはアミンアルコキシレート
(式I中、R1〜R7およびR1’〜R7’は、水素およびヒドロカルビル基からなる群から独立して選択され;xおよびx’は、独立して0(共有結合)または1〜10の範囲の整数であり、もしxまたはx’が1より大きい場合は、R1およびR1’は同じであるかまたは異なり;Z、Z’、およびZ’’は、水素、−CH2CH2OH、−CH2CH(CH3)OH、−CH(CH3)CH2OH、−CH2CH(CH2CH3)OH、または−CH(CH2CH3)CH2OHからなる群から独立して選択される)
であって沸点が250℃超である環状アミンもしくはアミンアルコキシレート
(b)ポリオール、および
(c)ポリイソシアネート
を含む組成物から誘導されるポリウレタンフォーム、または
(a)式III:
(式III中、R1〜R7、R10、R1’〜R7’、R10’およびR10’’は水素およびヒドロカルビル基からなる群から独立して選択され;xおよびx’は、独立して0(共有結合)または1〜10の範囲の整数であり、もしxまたはx’が1より大きい場合は、R1およびR1’は同じであるかまたは異なり;R8、R8’、R8’’、R9、R9’、およびR9’’は、−CH2CH2−、−CH2CH(CH3)−、−CH(CH3)CH2−、−CH2CH(CH2CH3)−、−CH(CH2CH3)CH2−から独立して選択され、y、y’、およびy’’は独立して0または1〜250の範囲の整数であり、ただしy、y’、およびy’’の合計は10以上である)、および
(b)ポリイソシアネート
を含む反応物から誘導されるポリウレタンフォーム。 - (a)式I:
(式IまたはII中、R1〜R7およびR1’〜R7’は、水素およびヒドロカルビル基からなる群から独立して選択され;xおよびx’は、独立して0(共有結合)または1〜10の範囲の整数であり、もしxまたはx’が1より大きい場合は、R1およびR1’は同じであるかまたは異なり;Z、Z’、およびZ’’は、水素、−CH2CH2OH、−CH2CH(CH3)OH、−CH(CH3)CH2OH、−CH2CH(CH2CH3)OH、または−CH(CH2CH3)CH2OHからなる群から独立して選択される)
であって沸点が250℃超である環状アミンもしくはアミンアルコキシレート
(b)ポリオール、および
(c)ポリイソシアネート
を含む成分を有する組成物。 - 式IまたはIIにおいてxおよびx’が0である(共有結合)、請求項1または4に記載の組成物。
- 式IIIまたはIVにおいてxおよびx’が0である(共有結合)、請求項2に記載のアミンポリエーテルポリオール。
- 式I、またはIIIにおいてxおよびx’が0である(共有結合)、請求項3に記載のフォーム。
- (a)式Iの環状アミンもしくはアミンアルコキシレートまたは(a)式IIIのアミンポリエーテルポリオールとは異なる(d)アミン触媒をさらに含む反応物から誘導される、請求項3に記載のポリウレタンフォーム。
- (a)式IもしくはIIの環状アミンもしくはアミンアルコキシレートとは異なる(d)アミン触媒をさらに含む、請求項4に記載の組成物。
- 式IまたはIIにおいてR1〜R7およびR1’〜R7’が水素である、請求項1または4に記載の組成物。
- 式IIIまたはIVにおいてR1〜R7およびR1’〜R7’が水素である、請求項2に記載のアミンポリエーテルポリオール。
- 式I、またはIIIにおいてR1〜R7およびR1’〜R7’が水素である、請求項3に記載のフォーム。
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