JP6350518B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、それを具備した照明装置及び表示装置 - Google Patents
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Description
2.前記一般式(2)において、Lがm−フェニレン基を表すことを特徴とする第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
5.前記一般式(1)で表される構造を有する化合物が、下記一般式(4)又は一般式(5)で表される構造を有する化合物であることを特徴とする第1項から第4項までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
6.前記一般式(1)で表される構造を有する化合物が、下記一般式(6)で表される構造を有する化合物であることを特徴とする第1項から第4項までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
7.前記有機層のうちの一層が発光層であり、当該発光層に前記有機エレクトロルミネッセンス用化合物が、ホスト化合物として含有されていることを特徴とする第1項から第6項までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
一般式(1)で表わされる構造を有する化合物は、分子軌道法により計算したときに、最高被占分子軌道(HOMO)及び最低空分子軌道(LUMO)の電子密度が低いニュートラル部位を有する化合物である。
ニュートラル部位について、本願で表される具体的な化合物、SH−1を用いて詳細に説明する。SH−1の構造は下記である。
また本発明に係る化合物は、14π以上の芳香族複素環を二つ以上含有することが特徴であり、14π以上の芳香族複素環とは、例えば、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、キサンテン環、アクリジン環、フェナントリジン環、ぺリミジン環、1,10−フェナントロリン環、フェナジン環、フェナルサジン環、テトラチアフルバレン環、チアントレン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ベンゾフラインドール環、インドロインドール環、インドロカルバゾール環などが挙げられる。好ましくは、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、インドロインドール環、インドロカルバゾール環が挙げられ、さらに好ましくはジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環である。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、一対の電極と、前記一対の電極の間に、一又は複数の有機層が具備された有機エレクトロルミネッセンス素子であって、下記一般式(1)で表される構造を有する化合物を前記有機層のいずれか一層以上に含有する。
一般式(3)において、R10〜R12は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、カルボニル基、アミノ基、シリル基、ホスフィンオキシド基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、好ましくは、水素原子、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基であり、より好ましくは、水素原子、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基である。
芳香族複素環基としては、例えば、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、ピロール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンズイミダゾール環、ベンズチアゾール環、ベンズオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、チエノチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環(カルバゾール環を構成する炭素原子の任意の一つ以上が窒素原子で置き換わったものを表す)、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾチオフェン環やジベンゾフラン環を構成する炭素原子の任意の一つ以上が窒素原子で置き換わった環、ベンゾジフラン環、ベンゾジチオフェン環、アクリジン環、ベンゾキノリン環、フェナジン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、サイクラジン環、キンドリン環、テペニジン環、キニンドリン環、トリフェノジチアジン環、トリフェノジオキサジン環、フェナントラジン環、アントラジン環、ペリミジン環、ナフトフラン環、ナフトチオフェン環、ナフトジフラン環、ナフトジチオフェン環、アントラフラン環、アントラジフラン環、アントラチオフェン環、アントラジチオフェン環、チアントレン環、フェノキサチイン環、ジベンゾカルバゾール環、インドロカルバゾール環、ジチエノベンゼン環等が挙げられるが、好ましくは、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環であり、より好ましくは、カルバゾール環である。
一般式(6)において、R10〜R14は、それぞれ、一般式(4)中のR10〜R14と同義である。
以下に、一般式(1)、(2)及び(4)で表される化合物の合成例を説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。上記した具体例のうちSH−1の合成方法を例にとって以下に説明する。
1H−NMR(THF−d8、400MHz): δ8.14(1H、d)、8.01(1H、d)、δ7.78(1H、d)、δ7.25−7.74(34H、m)
本発明に係る一般式(1)で表される化合物、及び一般式(2)、(4)で表される化合物は、正孔阻止材料、電子阻止材料、ホストとして用いられることが好ましく、より好ましくはホストとして用いられることである。
本発明の有機EL素子の構成層について説明する。本発明の有機EL素子における代表的な素子構成としては以下の構成を上げることができるが、これらに限定されるものではない。
(i)陽極/発光層/陰極
(ii)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(v)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(vi)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(vii)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/(電子阻止層/)発光層/(正孔素子層/)電子輸送層/電子注入層/陰極
上記の中で(vii)の構成が好ましく用いられるが、これに限定されるものではない。
また、本発明に係る有機EL素子は、少なくとも1層の発光層を含む発光ユニットを複数積層した、いわゆるタンデム構造の素子であってもよい。タンデム構造の代表的な素子構成としては、例えば以下の構成を挙げることができる。
ここで、上記第1発光ユニット、第2発光ユニット及び第3発光ユニットは全て同じであっても、異なっていてもよい。また二つの発光ユニットが同じであり、残る一つが異なっていてもよい。
本発明に係る発光層は、電極又は隣接層から注入されてくる電子及び正孔が再結合し、励起子を経由して発光する場を提供する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても、発光層と隣接層との界面であってもよい。本発明に係る発光層は、本発明で規定する要件を満たしていれば、その構成に特に制限はない。
本発明に係る発光ドーパントについて説明する。
本発明に係る蛍光発光性ドーパント(以下、「蛍光ドーパント」ともいう)について説明する。
本発明に係るリン光発光性ドーパント(以下、「リン光ドーパント」ともいう)について説明する。
本発明に係るホスト化合物は、発光層において主に電荷の注入及び輸送を担う化合物であり、有機EL素子においてそれ自体の発光は実質的に観測されない。
本発明において電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する材料からなり、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有する層であり、好ましくは電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
本発明に係る電子注入層(「陰極バッファー層」ともいう)とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために陰極と発光層との間に設けられる層のことで、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123〜166頁)に詳細に記載されている。
本発明において正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する材料からなり、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有していればよい。
電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有する層であり、好ましくは正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。また、前述する正孔輸送層の構成を必要に応じて、本発明に係る電子阻止層として用いることができる。
本発明に係る正孔注入層(「陽極バッファー層」ともいう)とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために陽極と発光層との間に設けられる層のことで、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123〜166頁)に詳細に記載されている。
前述した本発明における有機層は、更に他の添加剤が含まれていてもよい。
本発明に係る有機層(正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等)の形成方法について説明する。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上、好ましくは4.5V以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。
陰極としては仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
本発明の有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等とも言う)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
本発明の有機EL素子の封止に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と、電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。封止部材としては、有機EL素子の表示領域を覆うように配置されていればよく、凹板状でも、平板状でもよい。また、透明性、電気絶縁性は特に限定されない。
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために、保護膜あるいは保護板を設けてもよい。特に、封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量かつ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
有機エレクトロルミネッセンス素子は、空気よりも屈折率の高い(屈折率1.6〜2.1程度の範囲内)層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち15%から20%程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面(透明基板と空気との界面)に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として、光が素子側面方向に逃げるためである。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、支持基板(基板)の光取出し側に、例えばマイクロレンズアレイ上の構造を設けるように加工したり、あるいは、所謂集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。
本発明の有機EL素子を具備した、本発明の照明装置の一態様について説明する。
インピーダンス分光法は、有機ELの微妙な物性変化を電気信号に変換又は増幅の少なくともいずれかを行って解析できる手法であり、有機ELを破壊すること無く高感度の抵抗値(R)及び静電容量(C)を計測できることが特徴である。インピーダンス分光解析にはZ plot、M plot、ε plotを使って電気特性を計測するのが一般的であり、その解析方法は(『薄膜の評価ハンドブック』テクノシステム社刊423ページ〜425ページ)等に詳細に掲載されている。
以下に説明する実施例で用いられる化合物の構造を以下に示す。なお、比較化合物A及び比較化合物Bは、それぞれ国際公開第2007/142083号及び国際公開第2012/087007号に記載されている化合物である。
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムスズ酸化物)を100nmの厚さで成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子1−1の作製において、発光ドーパントとホスト化合物を表2に記載の化合物に変えた以外は同様にして有機EL素子1−2〜1−30を作製した。
得られた有機EL素子を評価するに際しては、作製後の各有機EL素子の非発光面をガラスカバーで覆い、ガラスカバーと有機EL素子が作製されたガラス基板とが接触するガラスカバー側の周囲にシール剤としてエポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラクストラックLC0629B)を適用し、これを上記陰極側に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側から有機EL素子を除いた部分にUV光を照射して硬化させて封止し、下記の図5、6に示すような照明装置を作製して評価した。
『薄膜の評価ハンドブック』テクノシステム社刊423ページ〜425ページに記載の測定方法を参考に、Solartron社製1260型インピーダンスアナライザ及び1296型誘電体インターフェイスを使って、作成した有機EL素子の発光層のバイアス電圧1Vにおける抵抗値の測定を行った。
値が0に近い方が駆動前後の変化率が小さいことを示す。
有機EL素子を室温(約23℃〜25℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下により1000時間駆動した後の駆動前後の発光スペクトルをCS−1000(コニカミノルタオプティクス社製)を用いて測定し、ピーク波長の半値幅の変化率を下記に示した計算式により算出した。表2には有機EL素子1−1の半値幅の変化率を100としたときの相対値を記載した。
なお、値が0に近い方が駆動前後の変化率が小さいことを示す。
有機EL素子について、その発光色を分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタオプティクス社製)を用い、2度視野角正面輝度で色度(x、y)を測定し、y値をその指標とした。y値が低いと青発色した色の純度が良好であることを示す。
≪有機EL素子2−1の作製≫
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITOを100nmの厚さで成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子2−1の作製において、発光ドーパントとホスト化合物を表3に記載の化合物に変えた以外は同様にして有機EL素子2−2〜2−20を作製した。
得られた有機EL素子を評価するに際しては、実施例1の有機EL素子1−1と同様に封止し、図5、図6に示すような照明装置を形成して評価した。
このようにして作製した各サンプルに対し、実施例1と同様に発光層の抵抗値の変化率及び発光スペクトルの半値幅の変化率及び色度について評価を行った。評価結果を表3に示す。
≪有機EL素子3−1の作製≫
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nmの厚さで成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子3−1の作製において、ホスト化合物を表4に記載の化合物に変えた以外は同様にして有機EL素子3−2〜3−15を作製した。
実施例1と同様の方法により発光層の抵抗値の変化率を測定したところ、本発明の有機EL素子は比較の半分以下の値となることを確認した。
有機EL素子3−1〜3−15の各試料について、その発光色を分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタオプティクス社製)を用い、2度視野角正面輝度を測定した際に、1000cd/m2でのCIE1931表色系における色度がx=0.33±0.07、y=0.33±0.1の領域内にあり、白色光であることを確認した。
≪有機EL素子4−1の作製≫
(青色発光素子の作製)
実施例1の有機EL素子1−5を青色発光素子として用いた。
実施例1の有機EL素子1−5において、実施DPを実施D−15に変更した以外は同様にして緑色発光素子を作製し、これを緑色発光素子として用いた。
実施例1の有機EL素子1−5において、実施DPを実施D−6変更にした以外は同様にして作製し、これを赤色発光素子として用いた。
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機EL素子
11 スイッチングトランジスター
12 駆動トランジスター
13 コンデンサー
101 有機EL素子
102 ガラスカバー
105 陰極
106 有機EL層
107 透明電極付きガラス基板
108 窒素ガス
109 捕水剤
201 ガラス基板
202 ITO透明電極
203 隔壁
204 正孔注入層
205B、205G、205R 発光層
206 陰極
A 表示部
B 制御部
L 光
Claims (11)
- 一対の電極と、前記一対の電極の間に、一又は複数の有機層が具備された有機エレクトロルミネッセンス素子であって、下記一般式(1)で表される構造を有する化合物を前記有機層のいずれか一層以上に含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(2)において、Lがm−フェニレン基を表すことを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(2)において、ZがSiを表すことを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(3)で表される化合物であることを特徴とする請求項1から請求項3までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)で表される構造を有する化合物が、下記一般式(4)又は一般式(5)で表される構造を有する化合物であることを特徴とする請求項1から請求項4までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)で表される構造を有する化合物が、下記一般式(6)で表される構造を有する化合物であることを特徴とする請求項1から請求項4までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機層のうちの一層が発光層であり、当該発光層に前記有機エレクトロルミネッセンス用化合物が、ホスト化合物として含有されていることを特徴とする請求項1から請求項6までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層にイリジウム又は白金の錯体を含有し、当該錯体が通電によりリン光を発することを特徴とする請求項1から請求項7までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 白色に発光することを特徴とする請求項1から請求項8までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1から請求項9までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子が具備されていることを特徴とする照明装置。
- 請求項1から請求項9までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子が具備されていることを特徴とする表示装置。
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