JP6323144B2 - 重合性化合物及び光学異方体 - Google Patents
重合性化合物及び光学異方体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6323144B2 JP6323144B2 JP2014088131A JP2014088131A JP6323144B2 JP 6323144 B2 JP6323144 B2 JP 6323144B2 JP 2014088131 A JP2014088131 A JP 2014088131A JP 2014088131 A JP2014088131 A JP 2014088131A JP 6323144 B2 JP6323144 B2 JP 6323144B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- oco
- coo
- compound represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 Cc1cc(-c(ccc(OCCCCCCOC(C=C)=O)c2F)c2F)cc(*)c1C#Cc(ccc1c2)cc1ccc2-c(cc1)cc(OC)c1OCCCCCCOC(C=C)=[U] Chemical compound Cc1cc(-c(ccc(OCCCCCCOC(C=C)=O)c2F)c2F)cc(*)c1C#Cc(ccc1c2)cc1ccc2-c(cc1)cc(OC)c1OCCCCCCOC(C=C)=[U] 0.000 description 2
- LBMMWVWWGOFFFV-UHFFFAOYSA-N C=CC(OCCCCCCOc(cc1)ccc1-c(ccc(-c(ccc(C#Cc(ccc1c2)cc1ccc2OCCCOC(C=C)=O)c1)c1F)c1)c1F)=O Chemical compound C=CC(OCCCCCCOc(cc1)ccc1-c(ccc(-c(ccc(C#Cc(ccc1c2)cc1ccc2OCCCOC(C=C)=O)c1)c1F)c1)c1F)=O LBMMWVWWGOFFFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLIDVVGMVFENLA-UHFFFAOYSA-N C=CC(OCCCCOc1cc(F)c(COc2ccc(cc(cc3)C#Cc(cc4)ccc4C(Oc(ccc(OCCCCOC(C=C)=[U])c4)c4F)=O)c3c2)cc1)=O Chemical compound C=CC(OCCCCOc1cc(F)c(COc2ccc(cc(cc3)C#Cc(cc4)ccc4C(Oc(ccc(OCCCCOC(C=C)=[U])c4)c4F)=O)c3c2)cc1)=O BLIDVVGMVFENLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAWOWRYVPAQLCV-UHFFFAOYSA-N C=CC(OCCCOc(cc1)ccc1-c1ccc(-c2ccc(cc(cc3)C#Cc(cc4)ccc4OCCCOC(C=C)=O)c3c2)c(F)c1F)=O Chemical compound C=CC(OCCCOc(cc1)ccc1-c1ccc(-c2ccc(cc(cc3)C#Cc(cc4)ccc4OCCCOC(C=C)=O)c3c2)c(F)c1F)=O BAWOWRYVPAQLCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZLNGJQRAMJWIZ-UHFFFAOYSA-N C=CC(OCCCOc(cc1)ccc1C([U]CCc(ccc(C#Cc(cc1)cc(cc2)c1cc2[U]CCC[U]C(C=C)=O)c1C#N)c1C#N)=O)=O Chemical compound C=CC(OCCCOc(cc1)ccc1C([U]CCc(ccc(C#Cc(cc1)cc(cc2)c1cc2[U]CCC[U]C(C=C)=O)c1C#N)c1C#N)=O)=O JZLNGJQRAMJWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTKHGZDJVKCBII-UHFFFAOYSA-N C=CC(OCCCOc1cnc(-c(cc2F)ccc2C#Cc(cc2)cc(cc3)c2cc3OCCCOC(C=C)=[U])nc1)=O Chemical compound C=CC(OCCCOc1cnc(-c(cc2F)ccc2C#Cc(cc2)cc(cc3)c2cc3OCCCOC(C=C)=[U])nc1)=O RTKHGZDJVKCBII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOXXNZCBLCZYEZ-UHFFFAOYSA-N CC(C([U]CCCCCC[U]c(cc1)ccc1-c(ccc(C#Cc(cc1)cc(cc2)c1cc2SCc(cc1)cc(Cl)c1[U]CCCCCC[U]C(C([ClH][IH]C)=C)=O)c1)c1I)=O)=C Chemical compound CC(C([U]CCCCCC[U]c(cc1)ccc1-c(ccc(C#Cc(cc1)cc(cc2)c1cc2SCc(cc1)cc(Cl)c1[U]CCCCCC[U]C(C([ClH][IH]C)=C)=O)c1)c1I)=O)=C LOXXNZCBLCZYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQQKMNJPLBPTPM-UHFFFAOYSA-N CC(C)C([U]CCC[U]c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c(cc1)cc(cc2)c1cc2C#Cc(cc1)cc(F)c1OCCCOC(C(C)=C)=O)=O Chemical compound CC(C)C([U]CCC[U]c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c(cc1)cc(cc2)c1cc2C#Cc(cc1)cc(F)c1OCCCOC(C(C)=C)=O)=O DQQKMNJPLBPTPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYWIBDABYSOCCV-GKOACKCWSA-N C[BrH]c(cc(cc1)/N=C/c(cc2)cc(cc3)c2cc3C#Cc(cc2)ccc2OCCCN(C(C=C2)=O)C2=O)c1-c(cc1)ccc1OCCCN(C(C=C1)=O)C1=O Chemical compound C[BrH]c(cc(cc1)/N=C/c(cc2)cc(cc3)c2cc3C#Cc(cc2)ccc2OCCCN(C(C=C2)=O)C2=O)c1-c(cc1)ccc1OCCCN(C(C=C1)=O)C1=O TYWIBDABYSOCCV-GKOACKCWSA-N 0.000 description 1
- UZOVBSQRYNLQNQ-UHFFFAOYSA-N C[SiH2]c(cc(cc1)C#Cc(cc2)cc(cc3)c2cc3OCCCCCCOC(C=C)=O)c1[U]C(c(cc1)ccc1OCCCCCCOC(C=C)=[U])=O Chemical compound C[SiH2]c(cc(cc1)C#Cc(cc2)cc(cc3)c2cc3OCCCCCCOC(C=C)=O)c1[U]C(c(cc1)ccc1OCCCCCCOC(C=C)=[U])=O UZOVBSQRYNLQNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
- C09K19/18—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon triple bonds, e.g. tolans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
Description
(製法1)下記式(S−10)で表される化合物の製造
一般式(S−1)で表される化合物を例えば塩基存在下一般式(S−2)で表される化合物と反応させることにより一般式(S−3)で表される化合物を得る。塩基の具体例としては炭酸カリウム、炭酸セシウム等が挙げられる。
(製法2)下記式(S−24)で表される化合物の製造
一般式(S−11)で表される化合物のヒドロキシル基を保護基(PG)により保護する。保護基(PG)としては、脱保護工程に至るまで安定に保護しうるものであれば特に制限は無いが、例えば、GREENE’S PROTECTIVE GROUPS IN ORGANIC SYNTHESIS((Fourth Edition)、PETER G.M.WUTS、THEODORA W.GREENE共著、A John Wiley & Sons,Inc.,Publication)等に挙げられている保護基(PG)が好ましい。保護基の具体例としてはテトラヒドロピラニル基等が挙げられる。
本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物には、当該組成物の液晶性を大きく損なわない程度に、液晶性を示さない重合性化合物を添加することも可能である。具体的には、この技術分野で高分子形成性モノマーあるいは高分子形成性オリゴマーとして認識される化合物であれば特に制限なく使用可能である。具体例として例えば「光硬化技術データブック、材料編(モノマー,オリゴマー,光重合開始剤)」(市村國宏、加藤清視監修、テクノネット社)記載のものが挙げられる。
(実施例1)式(I−1)で表される化合物の製造
IR:3060−3030,2975−2920,1725,1630,1200,1160,1130,750,690cm−1.
MS:502
(実施例2)式(I−2)で表される化合物の製造
IR:3060−3030,2975−2920,1725,1630,1200,1160,1130,750,690cm−1.
1H NMR(CDCl3)δ 2.20(quin,2H),2.25(quin,2H),4.12(t,2H),4.20(t,2H),4.39(t,2H),4.42(t,2H),5.85(dd,2H),6.14(dd,1H),6.15(dd,1H),6.43(dd,1H),6.44(dd,1H),6.99(d,2H),7.12(d,1H),7.17(dd,1H),7.37(m,3H),7.52(dd,2H),7.55(dd,1H),7.72(dd,2H),8.00(s,1H)ppm.
13C NMR(CDCl3)δ 28.52,28.56,61.31,61.33,64.27,64.32,87.94,91.06,106.47,114,48,117.73,118.85,119.10,119.67,123.49,126.87,127.64,127.68,127.71,128.27,128.29,128.45,128.60,128.73,128.93,129.43,130.07,130.11,130.24,130.29,131.00,131.04,131.45,134.17,157.53,157.95,158.58,160.42,166.21ppm.
MS:578
(実施例3)式(I−3)で表される化合物の製造
IR:3060−3030,2975−2920,1725,1630,1200,1160,1130,750,690cm−1.
MS:662
(実施例4)式(I−4)で表される化合物の製造
IR:3060−3030,2975−2920,1725,1630,1200,1160,1130,750,690cm−1.
MS:646
(実施例5)式(I−5)で表される化合物の製造
IR:3060−3030,2975−2920,1725,1630,1200,1160,1130,750,690cm−1.
MS:662
(実施例6)式(I−6)で表される化合物の製造
IR:3060−3030,2975−2920,1725,1630,1200,1160,1130,750,690cm−1.
MS:702
(実施例7)式(I−7)で表される化合物の製造
MS:784
(実施例8)式(I−8)で表される化合物の製造
IR:3060−3030,2975−2920,1725,1630,1200,1160,1130,750,690cm−1.
MS:560
(実施例9)式(I−9)で表される化合物の製造
IR:3060−3030,2975−2920,1725,1630,1200,1160,1130,750,690cm−1.
MS:724
(実施例10)式(I−10)で表される化合物の製造
IR:3060−3030,2975−2920,1725,1630,1200,1160,1130,750,690cm−1.
MS:500
(実施例11)式(I−11)で表される化合物の製造
IR:3060−3030,2975−2920,1725,1630,1200,1160,1130,750,690cm−1.
MS:578 同様の方法及び公知の方法を用いて、下記式(I−12)から式(I−106)で表される化合物を製造した。
実施例1から実施例11記載の式(I−1)から式(I−11)で表される化合物及び、特許文献1記載の化合物(R−1)、特許文献2記載の化合物(R−2)、特許文献3記載の化合物(R−3)並びに特許文献4記載の化合物(R−4)を評価対象の化合物とした。
(実施例23〜実施例33、比較例5〜比較例8)
配向膜用ポリイミド溶液を厚さ0.7mmのガラス基材にスピンコート法を用いて塗布し、100℃で10分乾燥した後、200℃で60分焼成することにより塗膜を得た。得られた塗膜をラビング処理した。ラビング処理は、市販のラビング装置を用いて行った。母体液晶(X)に評価対象となる化合物を20%添加することにより調製した組成物各々に対し、光重合開始剤Irgacure907(BASF社製)を0.5重量部及び4−メトキシフェノールを0.1重量部添加した。この組成物をラビングしたガラス基材に75℃でスピンコート法により塗布した。得られた塗布膜の上に配向処理が施された樹脂金型をラビングしたガラス基材の配向方向と樹脂金型の配向方向が並行になるように配置した後、室温まで冷却した。その後、高圧水銀ランプを用いて、紫外線を50mW/cm2の強度で40秒間照射した(図1及び図2参照)。得られた重合体のヘイズについて評価を行った。ヘイズ値は下記式
ヘイズ(%)=Td/Tt×100
(式中、Tdは拡散透過率、Ttは全光線透過率を表す。)で表され、測定にはヘイズ測定装置(日本電色工業株式会社製NHD2000)を用い、重合体上の3点で測定を行いその平均値を評価した。結果を下記表3に示す。
2:重合性液晶組成物の塗布膜
3:ガラス基材
4:重合性液晶組成物の重合体
da:樹脂金型の配向方向
db:ガラス基材の配向方向
(A):紫外線照射後のレンチキュラーレンズ
(B):樹脂金型取り付け前の塗布膜
(C):樹脂金型
(D):ガラス基材
Claims (14)
- 一般式(I)
Bはナフタレン−2,6−ジイル基を表すが、当該基は無置換又は1つ以上のLによって置換されても良く、Z1及びZ2は各々独立して−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−又は単結合を表すが、Z1及び/又はZ2が複数現れる場合は各々同一であっても異なっていても良く、m1及びm2は0、1又は2を表すが、m1+m2は0、1又は2を表し、Lはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−から選択される基によって置換されても良い炭素原子数1から12の直鎖又は分岐アルキル基を表すが、m1+m2が0の場合、A2及びBで表される基の一方又は両方は、1個又は2個以上の置換基Lによって置換され、m1+m2が1又は2の場合、存在するA1、A2、A3又はBで表される基の1個又は2個以上は、1個又は2個以上の置換基Lによって置換されるが、Lが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。)で表される化合物。 - 一般式(I)においてS1及びS2が各々独立して、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−COO−、−OCO−又は−OCO−O−に置き換えられても良い炭素原子数1から20のアルキレン基を表す請求項1記載の化合物。
- 一般式(I)においてX1及びX2が各々独立して−O−、−COO−、−OCO−又は単結合を表す請求項1又は請求項2に記載の化合物。
- 一般式(I)においてZ1及びZ2が各々独立して−COO−、−OCO−又は単結合を表す請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の化合物。
- 一般式(I)においてLがフッ素原子、塩素原子、炭素原子数1から7の直鎖アルコキシ基又は炭素原子数1から8の直鎖アルキル基を表す請求項1から請求項6のいずれか一項に記載の化合物。
- 一般式(I)においてn1及びn2が1を表す請求項1から請求項7のいずれか一項に記載の化合物。
- 一般式(I)においてm1+m2が0又は1を表す請求項1から請求項8のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1から請求項9のいずれか一項に記載の化合物を含有する組成物。
- 請求項1から請求項9のいずれか一項に記載の化合物を含有する液晶組成物。
- 請求項10又は請求項11に記載の組成物を重合することにより得られる重合体。
- 請求項12記載の重合体を用いた光学異方体。
- 請求項1から請求項9のいずれかに記載の化合物を用いた樹脂、樹脂添加剤、オイル、フィルター、接着剤、粘着剤、油脂、インキ、医薬品、化粧品、洗剤、建築材料、液晶材料、電子材料、自動車部品、機械部品、農薬及び食品並びにそれらを使用した製品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014088131A JP6323144B2 (ja) | 2014-04-22 | 2014-04-22 | 重合性化合物及び光学異方体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014088131A JP6323144B2 (ja) | 2014-04-22 | 2014-04-22 | 重合性化合物及び光学異方体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015205843A JP2015205843A (ja) | 2015-11-19 |
JP6323144B2 true JP6323144B2 (ja) | 2018-05-16 |
Family
ID=54603006
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014088131A Expired - Fee Related JP6323144B2 (ja) | 2014-04-22 | 2014-04-22 | 重合性化合物及び光学異方体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6323144B2 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6402976B2 (ja) * | 2014-07-04 | 2018-10-10 | Dic株式会社 | 重合性化合物及び光学異方体 |
JP6918352B2 (ja) * | 2016-07-20 | 2021-08-11 | 学校法人立命館 | フォトルミネッセント材料として有用なポリマー |
WO2019059318A1 (ja) * | 2017-09-21 | 2019-03-28 | Agc株式会社 | 含フッ素化合物、含フッ素重合体及び含フッ素重合体の製造方法 |
JP7069618B2 (ja) * | 2017-09-28 | 2022-05-18 | Dic株式会社 | マレイミド化合物、並びにこれを用いた組成物および硬化物 |
US20210071080A1 (en) * | 2018-02-07 | 2021-03-11 | Jnc Corporation | Compound, liquid crystal composition and liquid crystal display device |
CN117280011A (zh) | 2021-05-07 | 2023-12-22 | 默克专利股份有限公司 | 反应性介晶 |
JPWO2022270563A1 (ja) * | 2021-06-23 | 2022-12-29 | ||
CN117561233A (zh) * | 2021-06-23 | 2024-02-13 | 富士胶片株式会社 | 化合物、组合物、固化物、光学各向异性体、光学元件及导光元件 |
WO2024068311A1 (en) * | 2022-09-26 | 2024-04-04 | Rolic Technologies AG | Liquid crystal compounds |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3999400B2 (ja) * | 1999-03-31 | 2007-10-31 | 富士フイルム株式会社 | コレステリック液晶性組成物および液晶表示装置 |
JP4608852B2 (ja) * | 2002-10-15 | 2011-01-12 | チッソ株式会社 | 液晶性ビニルケトン誘導体およびその重合体 |
EP2227513B1 (en) * | 2008-01-11 | 2012-08-29 | Merck Patent GmbH | Reactive mesogenic compounds and mixtures |
WO2011160765A1 (de) * | 2010-06-25 | 2011-12-29 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare verbindungen und ihre verwendung in flüssigkristallanzeigen |
TWI622598B (zh) * | 2011-03-29 | 2018-05-01 | Dainippon Ink & Chemicals | 聚合性化合物、聚合性組成物及光學各向異性體 |
JP2013064890A (ja) * | 2011-09-16 | 2013-04-11 | Fujifilm Corp | 重合体および赤外線反射フィルム |
JP5885017B2 (ja) * | 2011-10-31 | 2016-03-15 | Dic株式会社 | アゾベンゼン誘導体及びこれを含有する液晶組成物 |
JP5962949B2 (ja) * | 2011-11-28 | 2016-08-03 | Dic株式会社 | 重合性液晶化合物 |
US9469810B2 (en) * | 2011-11-30 | 2016-10-18 | Dic Corporation | Polymerizable liquid crystal composition and thin film using same |
-
2014
- 2014-04-22 JP JP2014088131A patent/JP6323144B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2015205843A (ja) | 2015-11-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6323144B2 (ja) | 重合性化合物及び光学異方体 | |
JP6402976B2 (ja) | 重合性化合物及び光学異方体 | |
CN108349925B (zh) | 聚合性化合物和光学各向异性体 | |
JP6066252B2 (ja) | 重合性化合物及び光学異方体 | |
JP6164509B2 (ja) | 重合性化合物及び光学異方体 | |
JP6292462B2 (ja) | 重合性化合物及び光学異方体 | |
JP6319618B2 (ja) | 重合性化合物及び光学異方体 | |
JP6337497B2 (ja) | 重合性化合物及び光学異方体 | |
JP6531935B2 (ja) | 重合性化合物及び光学異方体 | |
JP6217999B2 (ja) | 重合性化合物及び光学異方体 | |
JP2018154658A (ja) | 重合性化合物及び光学異方体 | |
JP6241654B2 (ja) | 重合性化合物及び光学異方体 | |
JP6634692B2 (ja) | 重合性化合物及び光学異方体 | |
JP6529519B2 (ja) | 重合性化合物及び光学異方体 | |
JP6769131B2 (ja) | 重合性化合物及び光学異方体 | |
WO2012144331A1 (ja) | 末端環構造にラテラル置換基を有する重合性化合物 | |
JP6304529B2 (ja) | 重合性化合物及び光学異方体 | |
JP6418476B1 (ja) | 重合性化合物及び光学異方体 | |
JP7078089B2 (ja) | 重合性化合物及び光学異方体 | |
JP6550742B2 (ja) | 重合性化合物及び光学異方体 | |
JP2017218391A (ja) | 重合性化合物及び光学異方体 | |
JP2014019654A (ja) | 重合性アセチレン化合物 | |
JP2018035126A (ja) | 重合性化合物及び光学異方体 | |
JP2017210409A (ja) | 重合性化合物及び光学異方体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170220 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20171102 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20171102 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171225 |
|
RD01 | Notification of change of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7421 Effective date: 20180220 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180313 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180326 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6323144 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |