JP5844267B2 - 染料及び着色感光性組成物 - Google Patents
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Description
更に近年、表示素子の色純度や色分離を十分にし、画像画質を高いものにするために、特に380〜500nmの波長を選択的に吸収する光吸収剤が求められている。これらの光吸収剤には、光吸収が特別に急峻であること、即ちλmaxの半値幅が小さいこと、また光や熱等により機能が失われないことが求められている。
カラーフィルタに用いられる光吸収剤には、耐熱性の高さにより有機及び/又は無機顔料が用いられてきたが、顔料であるため表示装置としての輝度を低下させてしまうという問題があり、光源の輝度を高めることでこの問題を解決してきた。しかし、低消費電力化の流れに伴い、溶剤や樹脂組成物に溶解性が優れ、耐熱性の高い染料の開発、該染料を用いたカラーフィルタの開発が盛んになっている。特許文献1〜3には、特定の構造を有する化合物を用いた染料が開示されている。特許文献4には、特定の構造を有する化合物を用いた光学フィルタが開示されている。
しかし、これらの文献に記載の染料(化合物)は、溶解性及び耐熱性の点で満足できるものではなかった。
R2〜R5は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、無置換若しくはハロゲン化された炭素原子数1〜8のアルキル基又は無置換若しくはハロゲン化された炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表し、R2とR3、R4とR5はそれぞれ連結して環構造を形成してもよく、
R6及びR7は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基、炭素原子数6〜35の芳香族炭化水素基又は炭素原子数2〜35の複素環基を表し、R3とR6及び/又はR5とR7及び/又はR6とR7は、連結して環構造を形成してもよく、
Qは、−O−、−NR12−又は−S−を表し、
R12は、水素原子、フェニル基又は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、
nは、2〜6の整数を表し、
sは、0〜4の整数を表し、
Xは、n+sと同数の価数を有する炭素原子数1〜35の有機基を表す。)
(i)nが2であり、Xが炭素原子数3〜35の側鎖を有するアルキレン基を表し、該アルキレン基は、更に置換も中断もされていない。
(ii)nが2であり、Xが炭素原子数4〜6の直鎖のアルキレン基であり、R2〜R5が水素原子である。
(iii)nが2であり、Xが炭素原子数7〜10の直鎖のアルキレン基である。
(iv)nが2であり、Xが炭素原子数4〜35の環構造を有する2価の基である。
(v)nが3〜6である。)
上記一般式(1)におけるR1〜R5で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
上記一般式(1)におけるR2〜R5で表される無置換の炭素原子数1〜8のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、iso−プロピル、ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、iso−ブチル、アミル、iso−アミル、tert−アミル、ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、シクロヘキシル、4−メチルシクロヘキシル、ヘプチル、2−ヘプチル、3−ヘプチル、iso−ヘプチル、tert−ヘプチル、1−オクチル、iso−オクチル、tert−オクチル等が挙げられ、ハロゲン化された炭素原子数1〜8のアルキル基としては、上記無置換の炭素原子数1〜8のアルキル基として例示した基が、上記ハロゲン原子によりハロゲン化された基等が挙げられ、
無置換の炭素原子数1〜8のアルコキシ基としては、メチルオキシ、エチルオキシ、iso−プロピルオキシ、ブチルオキシ、sec−ブチルオキシ、tert−ブチルオキシ、iso−ブチルオキシ、アミルオキシ、iso−アミルオキシ、tert−アミルオキシ、ヘキシルオキシ、2−ヘキシルオキシ、3−ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、4−メチルシクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、2−ヘプチルオキシ、3−ヘプチルオキシ、iso−ヘプチルオキシ、tert−ヘプチルオキシ、1−オクチルオキシ、iso−オクチルオキシ、tert−オクチルオキシ等が挙げられ、ハロゲン化された炭素原子数1〜8のアルコキシ基としては、上記無置換の炭素原子数1〜8のアルコキシ基として例示した基が、上記ハロゲン原子によりハロゲン化された基等が挙げられる。
R6及びR7で表される炭素原子数6〜35の芳香族炭化水素基としては、例えば、ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基;フェニル、ナフチル等のアリール基等が挙げられ、該アリールアルキル基中のメチレン基は、−O−、−S−、−SO2−、−CO−、−OCO−又は−COO−で中断されていても良い。
R6及びR7で表される炭素原子数2〜35の複素環基としては、ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、2−ピロリジノン−1−イル、2−ピペリドン−1−イル、2,4−ジオキシイミダゾリジン−3−イル、2,4−ジオキシオキサゾリジン−3−イル等が挙げられる。
R3とR6及び/又はR5とR7及び/又はR6とR7が連結して形成する環構造としては、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロペンテン環、ベンゼン環、ピロリジン環、ピロール環、ピペラジン環、ピペリジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、テトラヒドロピリジン環、ラクトン環、ラクタム環等の5〜7員環及びナフタレン環、アントラセン環等の縮合環が挙げられる。
上記一般式(1)におけるR12で表される炭素原子数1〜8のアルキル基としては、上記無置換の炭素原子数1〜8のアルキル基として例示した基等が挙げられる。
上記置換基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、シクロペンチル、ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、シクロヘキシル、ビシクロヘキシル、1−メチルシクロヘキシル、ヘプチル、2−ヘプチル、3−ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、n−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル等のアルキル基;メチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、第二ブチルオキシ、第三ブチルオキシ、イソブチルオキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、第三アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、第三ヘプチルオキシ、n−オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、第三オクチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ等のアルコキシ基;メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、第二ブチルチオ、第三ブチルチオ、イソブチルチオ、アミルチオ、イソアミルチオ、第三アミルチオ、ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ヘプチルチオ、イソヘプチルチオ、第三ヘプチルチオ、n−オクチルチオ、イソオクチルチオ、第三オクチルチオ、2−エチルヘキシルチオ等のアルキルチオ基;ビニル、1−メチルエテニル、2−メチルエテニル、2−プロペニル、1−メチル−3−プロペニル、3−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、イソブテニル、3−ペンテニル、4−ヘキセニル、シクロヘキセニル、ビシクロヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル、ぺンタデセニル、エイコセニル、トリコセニル等のアルケニル基;ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基;フェニル、ナフチル等のアリール基;フェノキシ、ナフチルオキシ等のアリールオキシ基;フェニルチオ、ナフチルチオ等のアリールチオ基;ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、2−ピロリジノン−1−イル、2−ピペリドン−1−イル、2,4−ジオキシイミダゾリジン−3−イル、2,4−ジオキシオキサゾリジン−3−イル等の複素環基;フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子;アセチル、2−クロロアセチル、プロピオニル、オクタノイル、アクリロイル、メタクリロイル、フェニルカルボニル(ベンゾイル)、フタロイル、4−トリフルオロメチルベンゾイル、ピバロイル、サリチロイル、オキザロイル、ステアロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、n−オクタデシルオキシカルボニル、カルバモイル等のアシル基;アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等のアシルオキシ基;アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、2−エチルヘキシルアミノ、ドデシルアミノ、アニリノ、クロロフェニルアミノ、トルイジノ、アニシジノ、N−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ,ナフチルアミノ、2−ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ホルミルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、カルバモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノカルボニルアミノ、N,N−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、t−ブトキシカルボニルアミノ、n−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、N−メチル−メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、スルファモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノスルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ等の置換アミノ基;スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基等が挙げられ、これらの基は更に置換されていてもよい。また、カルボキシル基及びスルホ基は塩を形成していてもよい。
2置換である炭素原子数3〜20の脂環式炭化水素基としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、2,4−ジメチルシクロブタン、4−メチルシクロヘキサン等の基がZ1及びZ2で置換された(2置換である)基が挙げられる。
炭素原子数6〜20のアリール基としては、フェニル、ナフチル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、4−ビニルフェニル、3−iso−プロピルフェニル、4−iso−プロピルフェニル、4−ブチルフェニル、4−iso−ブチルフェニル、4−tert−ブチルフェニル、4−ヘキシルフェニル、4−シクロヘキシルフェニル、4−オクチルフェニル、4−(2−エチルヘキシル)フェニル、2,3−ジメチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、3,4−ジメチルフェニル、3,5−ジメチルフェニル、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル、2,5−ジ−tert−ブチルフェニル、2,6−ジ−tert−ブチルフェニル、2,4−ジ−tert−ペンチルフェニル、2,5−ジ−tert−アミルフェニル、2,4,5−トリメチルフェニル等が挙げられ、
炭素原子数7〜20のアリールアルキル基としては、ベンジル、フェネチル、2−フェニルプロパン−2−イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等が挙げられる。
2置換である炭素原子数6〜20の芳香族炭化水素としては、フェニレン、ナフチレン、ビフェニルなどが挙げられ、該芳香族炭化水素はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、上記R2で表される炭素原子数1〜8のアルキル基、又は上記R2で表される炭素原子数1〜8のアルコキシ基で置換されていてもよい。
3置換である炭素原子数3〜20の脂環式炭化水素としては、上記一般式(2)におけるX1で説明で例示した脂環式炭化水素基が、Z1、Z2及びZ3で置換された(3置換である)基が挙げられ、
3置換である炭素原子数6〜20の芳香族炭化水素としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、ビフェニレン、ターフェニレン等の基が、Z1、Z2及びZ3で置換された(3置換である)基が挙げられ、
3置換である炭素原子数6〜20の複素環としては、ピリジン、ピラジン、ピペリジン、ピペラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、ヘキサヒドロトリアジン、フラン、テトラヒドロフラン、クロマン、キサンテン、チオフェン、チオラン等の基が、Z1、Z2及びZ3で置換された(3置換である)基が挙げられる。
また、上記一般式(1)で表される化合物の中でも、nが2の時、X−Qの部分が群1から選ばれる基であるもの;nが3の時、X−Qの部分が群2から選ばれる基であるもの;nが4の時、X−Qの部分が群3の基であるもの;nが5の時、X−Qの部分が群4の基であるもの;nが6の時、X−Qの部分が群5の基であるものは特に原料の入手が容易であるためより好ましい。
また、上記一般式(1)におけるXが非対称の基であるもの又は炭素原子数7以上であるものは溶解性に優れるため特に好ましい。
nが2〜6の時、R1〜R7及びQはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
即ち、下記反応式1に従って製造する場合は、カルボン酸(10)と1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(EDC)とをピリジン中で反応させ、次いで多官能アルコール又は多官能アミン(11)を反応させることでエステル体又はアミド体である上記一般式(1)で表わされる化合物を得ることができる。
また、下記反応式2に従って製造する場合は、シアノ酢酸とアルコール(12)と多官能アルコール又は多官能アミン(11)とをp−トルエンスルホン酸存在下トルエン中で反応させてシアノ酢酸エステル(13)とし、これに、アルデヒド又はケトン(14)をトリエチルアミン存在下トルエン中で反応させることで、エステル体又はアミド体である上記一般式(1)で表される化合物を得ることができる。
本発明の染料(A)については上述した通りである。本発明の着色組成物において、本発明の染料(A)の含有量は、本発明の着色組成物中、好ましくは0.01〜50質量%、より好ましくは0.1〜30質量%である。染料(A)の含有量が0.01質量%より小さいと、本発明の硬化物において所望する濃度の色が得られない場合があり、50質量%より大きいと、着色組成物中で染料(A)の析出が起こる場合がある。
上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物(B)としては、特に限定されず、従来、感光性組成物に用いられているものを用いることができるが、例えば、エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニリデン、テトラフルオロエチレン等の不飽和脂肪族炭化水素;(メタ)アクリル酸、α―クロルアクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、シトラコン酸、フマル酸、ハイミック酸、クロトン酸、イソクロトン酸、ビニル酢酸、アリル酢酸、桂皮酸、ソルビン酸、メサコン酸、コハク酸モノ[2−(メタ)アクリロイロキシエチル]、フタル酸モノ[2−(メタ)アクリロイロキシエチル]、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等の両末端にカルボキシ基と水酸基とを有するポリマーのモノ(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート・マレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート・マレート、ジシクロペンタジエン・マレート或いは1個のカルボキシル基と2個以上の(メタ)アクリロイル基とを有する多官能(メタ)アクリレート等の不飽和多塩基酸;(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸グリシジル、下記化合物No.121〜No.124、(メタ)アクリル酸メチル、 (メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸−t−ブチル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸n−オクチル、(メタ)アクリル酸イソオクチル、(メタ)アクリル酸イソノニル、(メタ)アクリル酸ステアリル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸メトキシエチル、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノメチル、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸アミノプロピル、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノプロピル、(メタ)アクリル酸エトキシエチル、(メタ)アクリル酸ポリ(エトキシ)エチル、(メタ)アクリル酸ブトキシエトキシエチル、(メタ)アクリル酸エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸フェノキシエチル、(メタ)アクリル酸テトラヒドロフリル、(メタ)アクリル酸ビニル、(メタ)アクリル酸アリル、(メタ)アクリル酸ベンジル、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジ(メタ)アクリレート、トリ[(メタ)アクリロイルエチル]イソシアヌレート、ポリエステル(メタ)アクリレートオリゴマー等の不飽和一塩基酸及び多価アルコール又は多価フェノールのエステル;(メタ)アクリル酸亜鉛、(メタ)アクリル酸マグネシウム等の不飽和多塩基酸の金属塩;マレイン酸無水物、イタコン酸無水物、シトラコン酸無水物、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸−無水マレイン酸付加物、ドデセニル無水コハク酸、無水メチルハイミック酸等の不飽和多塩基酸の酸無水物;(メタ)アクリルアミド、メチレンビス−(メタ)アクリルアミド、ジエチレントリアミントリス(メタ)アクリルアミド、キシリレンビス(メタ)アクリルアミド、α−クロロアクリルアミド、N−2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド等の不飽和一塩基酸及び多価アミンのアミド;アクロレイン等の不飽和アルデヒド;(メタ)アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデン、シアン化アリル等の不飽和ニトリル;スチレン、4−メチルスチレン、4−エチルスチレン、4−メトキシスチレン、4−ヒドロキシスチレン、4−クロロスチレン、ジビニルベンゼン、ビニルトルエン、ビニル安息香酸、ビニルフェノール、ビニルスルホン酸、4−ビニルベンゼンスルホン酸、ビニルベンジルメチルエーテル、ビニルベンジルグリシジルエーテル等の不飽和芳香族化合物;メチルビニルケトン等の不飽和ケトン;ビニルアミン、アリルアミン、N−ビニルピロリドン、ビニルピペリジン等の不飽和アミン化合物;アリルアルコール、クロチルアルコール等のビニルアルコール;ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、アリルグリシジルエーテル等のビニルエーテル;マレイミド、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド等の不飽和イミド類;インデン、1−メチルインデン等のインデン類;1,3−ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等の脂肪族共役ジエン類;ポリスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート、ポリシロキサン等の重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー類;ビニルクロリド、ビニリデンクロリド、ジビニルスクシナート、ジアリルフタラート、トリアリルホスファート、トリアリルイソシアヌラート、ビニルチオエーテル、ビニルイミダゾール、ビニルオキサゾリン、ビニルカルバゾール、ビニルピロリドン、ビニルピリジン、水酸基含有ビニルモノマー及びポリイソシアネート化合物のビニルウレタン化合物、水酸基含有ビニルモノマー及びポリエポキシ化合物のビニルエポキシ化合物、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の水酸基含有多官能アクリレートとトリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等の多官能イソシアネートの反応物、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の水酸基含有多官能アクリレートと無水コハク酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸等の二塩基酸無水物の反応物である酸価を有する多官能アクリレートが挙げられる。
また、上記不飽和一塩基酸を作用させた後に作用させる上記多塩基酸無水物としては、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、テトラヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、トリメリット酸無水物、ピロメリット酸無水物、2,2'−3,3'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート、グリセロールトリスアンヒドロトリメリテート、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ナジック酸無水物、メチルナジック酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸−無水マレイン酸付加物、ドデセニル無水コハク酸、無水メチルハイミック酸等が挙げられる。
上記エポキシ化合物、上記不飽和一塩基酸及び上記多塩基酸無水物の反応は、常法に従って行なうことができる。
その他、フェノールノボラック型エポキシ化合物、ビフェニルノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールAノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物等のノボラック型エポキシ化合物;3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、1−エポキシエチル−3,4−エポキシシクロヘキサン等の脂環式エポキシ化合物;フタル酸ジグリシジルエステル、テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、ダイマー酸グリシジルエステル等のグリシジルエステル類;テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジル−p−アミノフェノール、N,N−ジグリシジルアニリン等のグリシジルアミン類;1,3−ジグリシジル−5,5−ジメチルヒダントイン、トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環式エポキシ化合物;ジシクロペンタジエンジオキシド等のジオキシド化合物;ナフタレン型エポキシ化合物、トリフェニルメタン型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物等を用いることもできる。
上記光重合開始剤(C)としては、従来既知の化合物を用いることが可能であり、例えば、ベンゾフェノン、フェニルビフェニルケトン、1−ヒドロキシ−1−ベンゾイルシクロヘキサン、ベンゾイン、ベンジルジメチルケタール、1−ベンジル−1−ジメチルアミノ−1−(4'−モルホリノベンゾイル)プロパン、2−モルホリル−2−(4'−メチルメルカプト)ベンゾイルプロパン、チオキサントン、1−クロル−4−プロポキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、エチルアントラキノン、4−ベンゾイル−4'−メチルジフェニルスルフィド、ベンゾインブチルエーテル、2−ヒドロキシ−2−ベンゾイルプロパン、2−ヒドロキシ−2−(4'−イソプロピル)ベンゾイルプロパン、4−ブチルベンゾイルトリクロロメタン、4−フェノキシベンゾイルジクロロメタン、ベンゾイル蟻酸メチル、1,7−ビス(9'−アクリジニル)ヘプタン、9−n−ブチル−3,6−ビス(2'−モルホリノイソブチロイル)カルバゾール、2−メチル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ナフチル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,2−ビス(2−クロロフェニル)−4,5,4’,5’−テトラフェニル−1−2’−ビイミダゾール、4、4−アゾビスイソブチロニトリル、トリフェニルホスフィン、カンファーキノン、過酸化ベンゾイル等が挙げられ、市販品としては、N−1414、N−1717、N−1919、PZ−408、NCI−831、NCI−930((株)ADEKA社製)、IRGACURE369、IRGACURE907、IRGACURE OXE 01、IRGACURE OXE 02(BASF(株)社製)等が挙げられる。
本発明の着色組成物には、更に無機顔料及び/又は有機顔料(D)を含有させてもよい。これらの顔料は、単独で又は2種以上を混合して用いることができる。
本発明の着色組成物には、更に溶媒(E)を加えることができる。該溶媒としては、通常、必要に応じて上記の各成分(本発明の染料(A)等)を溶解又は分散しえる溶媒、例えば、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、ジエチルケトン、アセトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン等のケトン類;エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸−n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸シクロヘキシル、乳酸エチル、コハク酸ジメチル、テキサノール等のエステル系溶媒;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等のセロソルブ系溶媒;メタノール、エタノール、イソ−又はn−プロパノール、イソ−又はn−ブタノール、アミルアルコール等のアルコール系溶媒;エチレングリコールモノメチルアセテート、エチレングリコールモノエチルアセテート、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート(PGMEA)、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メトキシブチルアセテート、エトキシエチルプロピオネート等のエーテルエステル系溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレン等のBTX系溶媒;ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;テレピン油、D−リモネン、ピネン等のテルペン系炭化水素油;ミネラルスピリット、スワゾール#310(コスモ松山石油(株))、ソルベッソ#100(エクソン化学(株))等のパラフィン系溶媒;四塩化炭素、クロロホルム、トリクロロエチレン、塩化メチレン、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素系溶媒;クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素系溶媒;カルビトール系溶媒、アニリン、トリエチルアミン、ピリジン、酢酸、アセトニトリル、二硫化炭素、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられ、これらの溶媒は1種又は2種以上の混合溶媒として使用することができる。これらの中でもケトン類、エーテルエステル系溶媒等、特にプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート、シクロヘキサノン等が、感光性組成物においてレジストと光重合開始剤の相溶性がよいので好ましい。
他の有機重合体を使用する場合、その使用量は、上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物(B)100質量部に対して、好ましくは10〜500質量部である。
(i)nが2であり、Xが炭素原子数3〜35の側鎖を有するアルキレン基を表し、該アルキレン基は、更に置換も中断もされていない。
(ii)nが2であり、Xが炭素原子数4〜6の直鎖のアルキレン基であり、R2〜R5が水素原子である。
(iii)nが2であり、Xが炭素原子数7〜10の直鎖のアルキレン基である。
(iv)nが2であり、Xが炭素原子数4〜35の環構造を有する2価の基である。
(v)nが3〜6である。)
上記(ii)の条件におけるXで表わされる炭素原子数4〜6の直鎖のアルキレン基としては、ブタン−1,4−ジイル、ペンタン−1,5−ジイル、ヘキサン−1,6−ジイル等が挙げられ、
上記(iii)の条件におけるXで表わされる炭素原子数7〜10の直鎖のアルキレン基としては、ヘプタン−1,7−ジイル、オクタン−1,8−ジイル、ノナン−1,9−ジイル、デカン−1,10−ジイル等が挙げられ、
上記(iv)の条件におけるXで表される炭素原子数4〜35の環構造を有する2価の基としては、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、2,4−ジメチルシクロブタン、4−メチルシクロヘキサン、アダマンタン、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、ビフェニレン、ターフェニレン、ピリジン、ピラジン、ピペリジン、ピペラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、ヘキサヒドロトリアジン、フラン、テトラヒドロフラン、クロマン、キサンテン、チオフェン、チオラン等の基が上記一般式(2)におけるZ1及びZ2で置換された(2置換である)基又は下記[化29]から選ばれる基等が挙げられる。
300ml四つ口フラスコにカルボン酸及びピリジンを入れ溶解させ、アルゴン雰囲気下に置換した後、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(以後、EDCと呼ぶ)を添加し、1.5時間反応させた。反応後、多官能アルコール又は多官能アミンのピリジン溶液を滴下し、滴下終了後、75℃で3時間反応させた。60℃まで冷却してメタノールを滴下した。その後室温まで冷却し、析出した結晶をろ別、洗浄後、乾燥してエステル体又はアミド体である一般式(1)で表される化合物をそれぞれ得た。
得られた固体が目的物であることは1H−NMR及びIRにて確認した。また、得られた化合物の溶解度を測定した。溶解度は、化合物0.1gに対しPGMEAを撹拌しながら滴下し完全に溶解したときの濃度とした。これらの結果を[表1]〜[表4]に示す。
300ml四つ口フラスコにシアノ酢酸と多官能アルコール又は多官能アミン、p−トルエンスルホン酸及びトルエンを入れ混合し、還流脱水しながら110℃で2時間反応させた。室温まで冷却し、水中に反応液を滴下して析出した固体をろ別、洗浄後、乾燥してシアノ酢酸エステルを得た。
得られたシアノ酢酸エステルとアルデヒド又はケトン、トリエチルアミン及びトルエンを入れて混合し、還流脱水しながら110℃で2時間反応させた。80℃まで冷却してイソプロパノールを滴下した。その後室温まで冷却し、析出した固体をろ別、洗浄、乾燥してエステル体又はアミド体である一般式(1)で表される化合物をそれぞれ得た。
得られた固体が目的物であることは1H−NMR及びIRにて確認した。また、得られた化合物の溶解度を測定した。溶解度は、化合物0.1gに対しPGMEAを撹拌しながら滴下し完全に溶解したときの濃度とした。これらの結果を[表1]〜[表4]に示す。
上記特許文献4(特開2007−286189号公報)の段落〔0046〕に記載の方法により、下記の比較化合物No.1を得た。
4’−(N,N−ジエチルアミノ)アセトフェノン(3.55g、20mmol)と2−エトキシエチルシアノアセテート(3.77g、24mmol)をエタノール(6.33g)中に分散し、撹拌しながら50℃まで加温した。そこにトリエチルアミン(0.2g、2mmol)を滴下し、70℃で3hr反応させた。冷却後、酢酸エチル/イオン交換水で油水分離し、得られた有機相を減圧留去して粗生成物4.3gを得た。粗生成物を酢酸エチル/ヘキサンの混合溶液で再結晶し、乾燥させて、下記の比較化合物No.2(橙色結晶、収量2.2g及び収率34.8%)を得た。
上記で得られた化合物No.1〜7、16、26、43、52〜62、65、66、69、70及び94〜102並びに比較化合物No.1及び2の吸収波長特性をCHCl3溶液で評価した。結果を[表5]に示す。
上記で得られた化合物No.1〜7、16、26、43、52〜62、65、66、69、70及び94〜102並びに比較化合物No.1及び2をTG−DTAにて分析し、融点及び10%重量減少の温度を測定した。結果を[表6]に示す。
<ステップ1>アルカリ現像性感光性組成物No.1の調製
(B)成分としてACA Z250(ダイセルサイテック社製)を30.33g並びにアロニックスM−450(東亜合成社製)を11.04g、(C)成分としてイルガキュア907(BASF社製)を1.93g、(E)成分としてPGMEAを36.60g並びにシクロヘキサノンを20.08g、及び、その他成分としてFZ2122(東レ・ダウコーニング社製)を0.01g混合し、不溶物が無くなるまで撹拌し、アルカリ現像性感光性組成物No.1を得た。
<ステップ2>染料液No.1
(A)成分として上記で得られた化合物No.1の0.10gに、ジメチルアセトアミド1.90gを加え、撹拌して溶解させた。
<ステップ3>着色アルカリ現像性感光性組成物No.1の調製
ステップ1で得られたアルカリ現像性感光性組成物No.1を5.0gとステップ2で得られた染料液No.1を1.0gとを混合して均一になるまで撹拌し、本発明の着色アルカリ現像性感光性組成物No.1を得た。
実施例2−1のステップ2における(A)成分の化合物No.1を上記で得られた化合物No.2、3、5、6、16,53,56、57、59、60、65、66、94又は96〜101に変更した以外は、実施例2−1と同様の手法で、着色アルカリ現像性感光性組成物No.2〜No.20を得た。
実施例2−1のステップ2における(A)成分の化合物No.1を比較化合物No.1又は2に変更した以外は、実施例2−1と同様の手法で、比較着色アルカリ現像性感光性組成物No.1及び2を得た。
実施例2で得られた着色アルカリ現像性感光性組成物を各々ガラス基板に410rpm×7secの条件で塗工し、ホットプレートで乾燥(90℃、90sec)させた。得られた塗膜に超高圧水銀ランプで露光(150mJ/cm2)した。露光後の塗膜を、180℃×60minと230℃×30minの条件で耐熱性を調べた。結果を[表7]に示す。
評価例3と同様の手法で、実施例2−2〜2−20並びに比較例2−1及び2−2で得られた着色アルカリ現像性感光性組成物を用いて耐熱性を調べた。結果を[表7]に示す。
Claims (7)
- 下記一般式(1)で表される化合物を少なくとも一種含有してなる染料(A)、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物(B)及び光重合開始剤(C)を含有する着色感光性組成物。
R2〜R5は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、無置換若しくはハロゲン化された炭素原子数1〜8のアルキル基又は無置換若しくはハロゲン化された炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表し、R2とR3、R4とR5はそれぞれ連結して環構造を形成してもよく、
R6及びR7は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基、炭素原子数6〜35の芳香族炭化水素基又は炭素原子数2〜35の複素環基を表し、R3とR6及び/又はR5とR7及び/又はR6とR7は、連結して環構造を形成してもよく、
Qは、−O−、−NR12−又は−S−を表し、
R12は、水素原子、フェニル基又は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、
nは、2〜6の整数を表し、
sは、0〜4の整数を表し、
Xは、下記一般式(2)〜(7)で表されるn+sと同数の価数を有する炭素原子数1〜35の有機基を表す。
但し、Xの価数−n=sの式が成り立つものとし、Xは、2価(nが2)の時、下記一般式(2)又は(3)で表される基を表し、3価(nが2又は3)の時、下記一般式(4)で表される基を表し、4価(nが2〜4)の時、下記一般式(5)で表される基を表し、5価(nが2〜5)の時、下記一般式(6)で表される基を表し、6価(nが2〜6)の時、下記一般式(7)で表される基を表す。
- 更に無機顔料及び/又は有機顔料(D)を含有する請求項1に記載の着色感光性組成物。
- 下記一般式(1)で表される化合物を少なくとも一種含有してなる染料(A)、アルカリ現像性を有するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物(B')及び光重合開始剤(C)を含有する着色アルカリ現像性感光性組成物。
R2〜R5は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、無置換若しくはハロゲン化された炭素原子数1〜8のアルキル基又は無置換若しくはハロゲン化された炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表し、R2とR3、R4とR5はそれぞれ連結して環構造を形成してもよく、
R6及びR7は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基、炭素原子数6〜35の芳香族炭化水素基又は炭素原子数2〜35の複素環基を表し、R3とR6及び/又はR5とR7及び/又はR6とR7は、連結して環構造を形成してもよく、
Qは、−O−、−NR12−又は−S−を表し、
R12は、水素原子、フェニル基又は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、
nは、2〜6の整数を表し、
sは、0〜4の整数を表し、
Xは、下記一般式(2)〜(7)で表されるn+sと同数の価数を有する炭素原子数1〜35の有機基を表す。
但し、Xの価数−n=sの式が成り立つものとし、Xは、2価(nが2)の時、下記一般式(2)又は(3)で表される基を表し、3価(nが2又は3)の時、下記一般式(4)で表される基を表し、4価(nが2〜4)の時、下記一般式(5)で表される基を表し、5価(nが2〜5)の時、下記一般式(6)で表される基を表し、6価(nが2〜6)の時、下記一般式(7)で表される基を表す。
- 請求項1若しくは2に記載の着色感光性組成物又は請求項3に記載の着色アルカリ現像性感光性組成物の硬化物。
- 請求項4に記載の硬化物を用いてなる表示デバイス用カラーフィルタ。
- 請求項5に記載の表示デバイス用カラーフィルタを用いてなる液晶表示パネル。
- 下記一般式(1’)で表される化合物。
R2〜R5は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、無置換若しくはハロゲン化された炭素原子数1〜8のアルキル基又は無置換若しくはハロゲン化された炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表し、R2とR3、R4とR5はそれぞれ連結して環構造を形成してもよく、
R6及びR7は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基、炭素原子数6〜35の芳香族炭化水素基又は炭素原子数2〜35の複素環基を表し、R3とR6及び/又はR5とR7及び/又はR6とR7は、連結して環構造を形成してもよく、
Qは、−O−、−NR12−又は−S−を表し、
R12は、水素原子、フェニル基又は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、
nは、3〜6の整数を表し、
sは、0〜4の整数を表し、
Xは、下記一般式(4)〜(7)で表されるn+sと同数の価数を有する炭素原子数1〜35の有機基を表す。
但し、Xの価数−n=sの式が成り立つものとし、Xは、3価(nが3)の時、下記一般式(4)で表される基を表し、4価(nが3又は4)の時、下記一般式(5)で表される基を表し、5価(nが3〜5)の時、下記一般式(6)で表される基を表し、6価(nが3〜6)の時、下記一般式(7)で表される基を表し、R1〜R7及びQはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。)
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