JP6078001B2 - 耐候性について高安定性を有する有機着色剤および着色ポリマー組成物 - Google Patents
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Description
I. (1a)および/または(1b)、(4)、(2a)および/または(2b)
II. (1a)および/または(1b)、(5)、(2a)および/または(2b)
III. (1a)および/または(1b)、(7)
IV. (1a)および/または(1b)、(4)、(7)
V. (1a)および/または(1b)、(5)、(7)
VI. (4)、(2a)および/または(2b)
VII. (5)、(2a)および/または(2b)
VIII. (2a)および/または(2b)、(4)、(6)
IX. (2a)および/または(2b)、(5)、(6)
X. (3)、(4)
XI. (3)、(5)
XII. (3)、(4)、(6)
XIII. (3)、(5)、(6)
XIV. (3)、(4)、(7)
XV. (3)、(5)、(7)
XVI. (3)、(4)、(2a)および/または(2b)
XVII. (3)、(5)、(2a)および/または(2b)
XVIII. (6)、(1a)および/または(1b)
XIX. (6)、(1a)および/または(1b)、(7)
XX. (1a)および/または(1b)、(8)
XXI. (7)、(4)
XXII. (7)、(5)
XXIII. (1a)および/または(1b)、
XXIV. (2a)および/または(2b)、
XXV. (7)
XXVI. (2a)および/または(2b)、(7)、
ここで、上記構造は以下のとおり定義される:
a)
・RaおよびRbは、互いに独立して、直鎖状または分枝状アルキル基、またはハロゲンを表し、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、テキシルまたはCl、より好ましくはメチル、Clおよび特に好ましくはClを表す。
・nは、特定のRと独立して、0および3の間の自然数を表し、n=0について基は水素である〕
更に、好ましい実施態様では、RaおよびRbはそれぞれ、好ましくは窒素官能基を有する炭素原子に対してメタ位にあるtert−ブチル基を表わす。
・RcおよびRdは、互いに独立して、直鎖状または分枝状アルキル基、またはハロゲンを表し、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、テキシルまたはCl、より好ましくはメチル、Clおよび特に好ましくはClを表す。
・nは、特定のRと独立して、0および3の間の自然数を表し、n=0について基は水素である〕
更に、好ましい実施態様では、RcおよびRdはそれぞれ、好ましくは窒素官能基を有する炭素原子に対してメタ位にあるtert−ブチル基を表わす。
・R1およびR2は、互いに独立して、直鎖状または分枝状アルキル基、またはハロゲンを表し、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、テキシルまたはCl、より好ましくはメチル、Clおよび特に好ましくはClを表す。
・nは、0および4の間の自然数を表わす〕
熱可塑性プラスチック、好ましくは透明熱可塑性プラスチック、好ましくはポリカーボネート、コポリカーボネート、ポリエステルカーボネート、ポリスチレン、スチレンコポリマー、芳香族ポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート(PET)、PET/シクロヘキサンジメタノールコポリマー(PETG)、ポリエチレンなフタレート(PEN)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、環状ポリオレフィン、ポリアクリレートあるいはコポリアクリレートおよびポリメタクリレートあるいはコポリメタクリレート、例えばポリまたはポリメチルメタクリレートまたはコポリメチルメタクリレート、(例えばPMMA等)ならびにスチレンとのコポリマー、例えば透明ポリスチレン/アクリロニトリル(PSAN)、熱可塑性ポリウレタン樹脂、環状オレフィンに基づくポリマー(例えばTOPAS(登録商標)、Ticonaの市販生成物)、より好ましくはポリカーボネートあるいはコポリカーボネート、ポリエステルカーボネート、芳香族ポリエステルまたはポリメチルメタクリレート、あるいは言及された成分の混合物、ならびに特に好ましくはポリカーボネートおよびコポリカーボネート、熱可塑性プラスチックは、全ての他の成分と共に100重量%となるような量で添加する。
メルトボリュームレート(MVR)は、ISO1133(300℃、1.2kg)に従い決定される。
透過率測定は、ISO 13468−2(すなわち、拡散透過率と直接透過率の測定による完全な透過率の決定)による光度計球体を有するパーキンエルマーからのLambda900分光光度計により行なった。
ΔEは、ASTM D 2244により検出される色差のための計算値である。本試験では、光源型D65/10度を用いた。ASTM D 2244における式7は、ΔE値の計算に用いた。
キセノン光へ暴露による人工耐候性試験は、着色サンプルシート上のアトラスからのキセノンCI 5000ウェザロメーター中の標準ASTM G 155に従って行う(試験片試料の製造を参照)。2つのホウケイ酸塩フィルターを、UVフィルターとして用いた。照射強度は、340nmにて0.75W/m2/nmである。ブラックパネル温度は、80℃であり、試料室温度は40℃である。
試料は、120分毎に18分間、噴霧され、噴霧位相中は照明への暴露を入れたままにする。上記耐候性試験法は、以下、Xe−Wom 0.75Wと呼ぶ。
視覚的な色印象は、着色試料シートを用いて肉眼で決定される(試験片の製造を参照)。これについては、着色試料シートは白色背景に対して日光中で見られ、従って分類された(分類のために、テーブル試験片および測長結果を参照)。
曇りは、BYKGardner Haze Gardを使用して、ASTM D 1003によって決定した。
成分a)
・A(全てR=H、以下参照)からの生成物は、式(1a、1b)で示される着色剤として用いる。
・B(全てR=H、以下参照)からの生成物は、式(2a、2b)で示される着色剤として用いる。
・Lanxess AG(レバークーゼン)からMacrolex Violet B (Solvent Violet 13、CAS No.81−48−1)は、式(3)で示される着色剤として用いる。
・Lanxess AG(レバークーゼン)からのMacrolex Red EG (Solvent Red 135、CAS No.20749−68−2)は、構造(4)で示される着色剤として用いる。
・BASF SE、67065 ルートウィヒスハーフェンからのPaliogen Blue 6385(Pigment Blue 60、CAS No.81−77−6)は、構造(7)で示される着色剤として用いる。この着色剤は、7L/kgの嵩容積、6〜9のpHおよび40m2/gの比表面積を有する。
・BASF SE、67065 ルートウィヒスハーフェンからのHeliogen Blue K 6911 D(CAS No.147−14−8) は、構造(8b)で示される着色剤として用いる。
・6cm3/10分のメルトボリュームレート(MVR)(ISO 1033に従う300℃および1.2kgの荷重にて測定)でのフェノールに基づく末端基を有する直鎖ビスフェノールAポリカーボネート、以下PC1と記す。
・12.5cm3/10分のメルトボリュームレート(MVR)(ISO 1033に従う300℃および1.2kgの荷重にて測定)でのフェノールに基づく末端基を有する直鎖ビスフェノールAポリカーボネート、以下PC2と記す。
・PC2はまた、離型剤、熱安定剤およびUV安定剤を含む添加剤混合物を含有する。テトラステアリン酸ペンタエリトリトール(CAS 115−83−3)は、離型剤として用い、トリフェニルフォスフィン(CAS 603−35−0)は、熱安定剤として用い、およびTinuvin(登録商標)329(CAS 3147−75−9)は、UV安定剤として用いる。
・六ホウ化ランタン、LaB6(Sumitomo Metal Mining、日本からのKHDS 06、CAS No.857255−66−4)。
生成物は、粉末分散体の形態である。
実施例に示された重量は、生成物KHDS 06に関し、用いた市販KHDS 06分散体中の六ホウ化ランタンの固形分は、21.5重量%である。
・六ホウ化ランタン、LaB6(Sumitomo Metal Mining、日本からのKHDS 872G2、CAS番号949005−03−2)。
生成物は、粉末分散体の形態である。
実施例に示された重量は、生成物KHDS 872G2に関し、用いた市販KHDS 872G2分散体中の六ホウ化ランタンの固形分は、10.0重量%である。
・BASF SE、67065 ルーウィヒスハーフェン、ドイツからのLumogen IR 765(クアテリレン、CAS No.943969−69−5)。
・粉末分散体(Sumitomo Metal Mining、日本、ポリアクリレート分散体、CAS 953384−75−3番からのFMDS 874)は、ATOに基づくIR吸収剤として使用され、分散体中にSnO2:Sbの固形分は25重量%である。
・Cabot Corp.からのBlack Pearls(登録商標)800(CAS No.1333−86−4)は、ナノスケールカーボンブラック(粒度約17nm)として使用される。
Lanxess Deutschland GmbHからのMacrolex Blue RR(Color Index:Solvent Blue 97;CAS:32724−62−2)は、本発明によらない更なる着色剤として用いる。
添加剤の配合を、KrausMaffei Berstorff製の型ZE25二軸押出機により、ケース温度260℃および溶融温度270℃にて、100rpmの回転速度にて、10kg/時のスループットにて、実施例に記載の成分の量を用いて行った。よりよい混合のために、以下に記載の更なる成分を含有するPC1(完全な組成物に基づいた10重量%の粉末混合物)の粉末混合物を、まず、ここで調製する。この粉末混合物は、配合中にPC2へ計量投入する。
顆粒は、真空中で3時間120℃にて乾燥し、次に、寸法60mm×40mm×Zmmでの着色試料シートを与えるために300℃の溶融温度および90℃の金型温度にて25射出ユニットを有するArburg 370型の射出成形マシン上で処理し、ここで、Zは、3.2mm、4.0mmあるいは5.0mmである。
とりわけ、式(1a)、(1b)、(2a)および(2b)の構造は、本発明による実施例において用いる。これらの着色剤の製造は、DE2148101に従って以下のように行なった:
まず、5.62g(0.025mol)のベンゼン−1,2,4,5−テトラカルボン酸二無水物および7.99g(0.05mol)の1,8−ジアミノナフタレンを、75mlのn−エチルピロリドン中に室温にて導入し、該混合物を150℃へゆっくり加熱した。この温度にて5時間攪拌した。冷却後に、125mlの水を添加し、沈殿した沈殿物をろ過する。沈殿物は、水中で数回懸濁し、こうして洗浄する。沈殿物は、80℃にて高真空下で乾燥する。50mlの氷酢酸および25mlの無水酢酸の混合物を、乾いた沈殿物に添加する。混合物を、還流下で4時間沸騰する。冷却後、反応混合物を、500mlの水へ添加する。沈殿物をろ過し、水で洗浄し、高真空下で80℃にて乾燥する。12.5gの薄紫色に着色した粉末が得られる。
まず、6.71g(0.025mol)のナフタレン−1,4,5,8−テトラカルボン酸二無水物および7.99g(0.05mol)の1,8−ジアミノナフタレンを、75mlのn−エチルピロリドン中に室温にて導入し、該混合物を150℃へゆっくり加熱した。この温度にて5時間攪拌した。冷却後に、152mlの水を添加し、沈殿した沈殿物をろ過する。沈殿物は、水中で数回懸濁し、こうして洗浄する。沈殿物は、80℃にて高真空下で乾燥する。50mlの氷酢酸および25mlの無水酢酸の混合物を、乾いた沈殿物に添加する。混合物を、還流下で4時間沸騰する。冷却後、反応混合物を、125mlの水へ添加する。沈殿物をろ過し、温水で洗浄し、高真空下で80℃にて乾燥する。13.7gの薄紫色に着色した粉末が得られる。
生成物SHP470FT(Momentive Performance Materials Inc.Wilton、コネチカット州、アメリカ)をプライマーとして用いる。生成物AS4700(Momentive Performance Materials Inc.Wilton、コネチカット州、アメリカ)は、保護ラッカーとして用いる。
下記成分の量を含有するポリマー組成物は、上記の通り、配合により調製する。
Macrolex Red EG(成分b)):0.00313重量%
Macrolex Blue RR(比較例用着色剤):0.00320重量%
Lumogen IR 765(成分d)):0.00180重量%
KHDS 06(成分d)):0.01350重量%
BlackPearls 800(成分f)):0.00144重量%
PC1(成分c)):9.97693重量%
PC2(成分c)):90.00000重量%
下記成分の量を含有するポリマー組成物は、上述した通り製造される:
Macrolex Red EG(成分b)):0.00335重量%
Macrolex Blue RR(比較例用着色剤):0.00315重量%
Lumogen IR 765(成分d)):0.00140重量%
KHDS 872G2(成分d)):0.06000重量%
BlackPearls 800(成分f)):0.00128重量%
PC1(成分c)):9.93082重量%
PC2(成分c)):90.00000重量%
下記成分の量を含有するポリマー組成物は、上述した通り製造される:
Macrolex Red EG(成分b)):0.002450重量%
Macrolex Blue RR(比較例用着色剤):0.003090重量%
Heliogen Blue K6911D(成分b)):0.000095重量%
KHDS 872G2(成分d)):0.057000重量%
BlackPearls 800(成分f)):0.001410重量%
PC1(成分c)):9.935955重量%
PC2(成分c)):90.000000重量%
下記成分の量を含有するポリマー組成物は、上述した通り製造される:
Macrolex Red EG(成分b)):0.00550重量%
Macrolex Blue RR(比較例用着色剤):0.00392重量%
Heliogen Blue K6911D(成分b)):0.00133重量%
KHDS 06(成分d)):0.03130重量%
BlackPearls 800(成分f)):0.00167重量%
PC1(成分c)):9.95628重量%
PC2(成分c)):90.00000重量%
下記成分の量を含有するポリマー組成物は、上述した通り製造される:
Macrolex Red EG(成分b)):0.00370重量%
Macrolex Violet 3R(比較例用着色剤):0.00240重量%
Heliogen Blue K6911D(成分b)):0.00230重量%
KHDS 06(成分d)):0.03000重量%
BlackPearls 800(成分f)):0.00065重量%
PC1(成分c)):9.96095重量%
PC2(成分c)):90.00000重量%
下記成分の量を含有するポリマー組成物は、上述した通り製造される:
Macrolex Red EG(成分b)):0.00470重量%
Macrolex Violet 3R(比較例用着色剤):0.00117重量%
Heliogen Blue K6911D(成分b)):0.00262重量%
YMDS 874(成分d)):0.10000重量%
BlackPearls 800(成分f)):0.00188重量%
PC1(成分c)):9.88963重量%
PC2(成分c)):90.00000重量%
下記成分の量を含有するポリマー組成物は、上述した通り製造される:
Paliogen Blue L6385(成分b)):0.00210重量%
A.(1a)および(1b)の1:1混合物(重量%)(成分a))の調製:0.00147重量%
KHDS 872G2(成分d)):0.07500重量%
BlackPearls 800(成分f)):0.00165重量%
PC1(成分c)):9.91978重量%
PC2(成分c)):90.00000重量%
下記成分の量を含有するポリマー組成物は、上述した通り製造される:
Paliogen Blue L6385(成分b)):0.00278重量%
A.(1a)および(1b)の1:1混合物(重量%)(成分a))の調製:0.00236重量%
KHDS 872G2(成分d)):0.07000重量%
BlackPearls 800(成分f)):0.00220重量%
PC1(成分c)):9.92266重量%
PC2(成分c)):90.00000重量%
下記成分の量を含有するポリマー組成物は、上述した通り製造される(実施例1):
Paliogen Blue L6385(成分b)):0.00211重量%
A.(1a)および(1b)の1:1混合物(重量%)(成分a))の調製:0.00248重量%
KHDS 872G2(成分d)):0.09000重量%
FMDS 874(成分d)):0.12552重量%
BlackPearls 800(成分f)):0.00139重量%
PC1(成分c)):9.77850重量%
PC2(成分c)):90.00000重量%
Claims (11)
- 透明熱可塑性組成物の耐候性安定性着色のための着色剤組成物であって、
ポリマー成分、IR吸収剤、カーボンブラックおよび以下から選択される構造の着色剤または着色剤組み合わせを含有する、着色剤組成物:
III. (1a)、(1b)および(7)
IV. (1a)、(1b)、(4)および(7)
V. (1a)、(1b)、(5)および(7)
XIV. (3)、(4)および(7)
XV. (3)、(5)および(7)
XIX. (6)、(1a)、(1b)および(7)
XX. (1a)、(1b)および(8)
XXI. (7)および(4)
XXII. (7)および(5)
XXVI. (2a)、(2b)および(7)、
ここで、構造は以下のとおりである:
1a、1b:
・RaおよびRbは、互いに独立して、直鎖状または分枝状アルキル基、またはハロゲンを表し、
・nは、特定のRと独立して、0および3の間の自然数を表し、n=0について基は水素である〕;
2a、2b:
・RcおよびRdは、互いに独立して、直鎖状または分枝状アルキル基、またはハロゲンを表し、
・nは、特定のRと独立して、0および3の間の自然数を表し、n=0について基は水素である〕;
3:
Rは、Hおよびp−メチルフェニルアミン基からなる群から選択される〕;
4:
R3は、ハロゲンであり、n=4であり〕;
5:
・R1およびR2は、互いに独立して、直鎖状または分枝状アルキル基、またはハロゲンを表し、
・nは、0および4の間の自然数を表わす〕;
8:
・基R(5〜20)はそれぞれ互いに独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、テキシル、フッ素、塩素、臭素、スルホンまたはCNであり、および
・Mは、アルミニウム、ニッケル、コバルト、鉄、亜鉛、銅およびマンガンを含む群から選択される〕。 - 構造(7)の着色剤は、2L/kg〜10L/kgの嵩容積、5m2/g〜60m2/gの比表面積および4〜9のpHを有することを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- 組成物において、構造(1a)と(1b)との異性体混合比並びに/または(2a)と(2b)との異性体混合比が1:1であることを特徴とする、請求項1または2に記載の組成物。
- 組成物は、構造1〜3から選択された少なくとも1つの着色剤および構造4〜8から選択された少なくとも1つの着色剤を含有することを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- 構造1〜3の着色剤は、1:3〜3:1の構造4〜8の着色剤に対する比率において存在することを特徴とする、請求項4に記載の組成物。
- 耐候性安定性透明熱可塑性ポリマー組成物の製造のための、請求項1〜5のいずれか1つに記載の着色剤組成物の使用。
- 請求項1〜5のいずれか1つに記載の着色剤組成物を含有する透明熱可塑性ポリマー組成物。
- 熱可塑性プラスチックは、ポリカーボネートであることを特徴とする、請求項7に記載のポリマー組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1つに記載の着色剤組成物を含む自動車用窓ガラス。
- UV吸収剤を有する耐引掻性被覆物を有することを特徴とする、請求項9に記載の自動車用窓ガラス。
- 窓ガラスは、ポリカーボネートであり、および0.75Wのキセノン光への暴露による人工耐候性試験の3,000時間後の色値における変化Eは、5.0未満であることを特徴とする、請求項9または10に記載の自動車用窓ガラス。
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