JP6077632B2 - 偏光性フォトクロミックデバイスおよびその製造方法 - Google Patents
偏光性フォトクロミックデバイスおよびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6077632B2 JP6077632B2 JP2015235343A JP2015235343A JP6077632B2 JP 6077632 B2 JP6077632 B2 JP 6077632B2 JP 2015235343 A JP2015235343 A JP 2015235343A JP 2015235343 A JP2015235343 A JP 2015235343A JP 6077632 B2 JP6077632 B2 JP 6077632B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenyl
- item
- substrate
- photochromic
- optical element
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 C**(C)*1=CC=C(C(*)C(*)N2C)C2=CC1 Chemical compound C**(C)*1=CC=C(C(*)C(*)N2C)C2=CC1 0.000 description 12
- KQKVBZOPWPJHRC-UHFFFAOYSA-N C#CC(C1=CC=CCC1)(C1=CC=[I]C=C1)O Chemical compound C#CC(C1=CC=CCC1)(C1=CC=[I]C=C1)O KQKVBZOPWPJHRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAAATXHUZYHZMM-DJJZQROKSA-N C/C=C(\C(\C(N(CC1)CCN1c(cc1)ccc1O)=C1)=C/C=C(C)C)/C(N=O)=C1O Chemical compound C/C=C(\C(\C(N(CC1)CCN1c(cc1)ccc1O)=C1)=C/C=C(C)C)/C(N=O)=C1O VAAATXHUZYHZMM-DJJZQROKSA-N 0.000 description 1
- QSUQRJWPVZQHHF-YWEYNIOJSA-N CCC(C)(C=CC(O)=C1N=O)/C1=C\C Chemical compound CCC(C)(C=CC(O)=C1N=O)/C1=C\C QSUQRJWPVZQHHF-YWEYNIOJSA-N 0.000 description 1
- YZMUNXIQEYYLCL-UHFFFAOYSA-N CCCCCNc(cc1)ccc1N Chemical compound CCCCCNc(cc1)ccc1N YZMUNXIQEYYLCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGTSHGYHILFRHD-UHFFFAOYSA-N O=C(c1ccccc1)c(cc1)ccc1F Chemical compound O=C(c1ccccc1)c(cc1)ccc1F OGTSHGYHILFRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPEOAEVZTOQXLG-UHFFFAOYSA-N Oc(cc1)ccc1N1CCNCC1 Chemical compound Oc(cc1)ccc1N1CCNCC1 GPEOAEVZTOQXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJBAYQAVDDGCBT-UHFFFAOYSA-N Oc1cc(N(CC2)CCC2I)c(cccc2)c2c1C#[O] Chemical compound Oc1cc(N(CC2)CCC2I)c(cccc2)c2c1C#[O] PJBAYQAVDDGCBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFHDPFQECHFORF-UHFFFAOYSA-N Oc1cc(cccc2)c2c(N(CC2)CCC2I)c1 Chemical compound Oc1cc(cccc2)c2c(N(CC2)CCC2I)c1 SFHDPFQECHFORF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K9/00—Tenebrescent materials, i.e. materials for which the range of wavelengths for energy absorption is changed as a result of excitation by some form of energy
- C09K9/02—Organic tenebrescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
- C07D311/92—Naphthopyrans; Hydrogenated naphthopyrans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/94—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with rings other than six-membered or with ring systems containing such rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/60—Pleochroic dyes
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/22—Absorbing filters
- G02B5/23—Photochromic filters
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
- G02B5/3016—Polarising elements involving passive liquid crystal elements
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
- G02B5/3025—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/72—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705
- G03C1/73—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705 containing organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
(関連出願の相互参照)
本出願は、米国仮特許出願第60/484,100号(2003年7月1日出願)に基づく利益を主張し、この米国仮特許出願第60/484,100号は、本明細書中で参考として具体的に援用される。
本出願は、米国仮特許出願第60/484,100号(2003年7月1日出願)に基づく利益を主張し、この米国仮特許出願第60/484,100号は、本明細書中で参考として具体的に援用される。
(連邦政府の支援による研究または開発に関する記載)
該当なし。
該当なし。
(配列表への言及)
該当なし。
該当なし。
本明細書中に開示された種々の実施形態は、一般的に、光学素子、セキュリティ液晶セルおよびその作製方法に関する。
(背景)
従来の直線偏光素子(例えば、サングラス用直線偏光レンズおよび直線偏光フィルターなど)は、典型的には、二色性染料などの二色性材料を含有する延伸されたポリマーシートから形成される。その結果、従来の直線偏光素子は、単一の直線偏光状態を有する静的素子である。したがって、従来の直線偏光素子を、適切な波長のランダム偏光放射線または反射放射線のいずれかに曝露すると、この素子を透過した放射線のある程度の割合は直線偏光される。本明細書中で使用する場合、用語「直線偏光させる」は、光波の電界ベクトルの振動が一方向または一平面に限定されることを意味する。
従来の直線偏光素子(例えば、サングラス用直線偏光レンズおよび直線偏光フィルターなど)は、典型的には、二色性染料などの二色性材料を含有する延伸されたポリマーシートから形成される。その結果、従来の直線偏光素子は、単一の直線偏光状態を有する静的素子である。したがって、従来の直線偏光素子を、適切な波長のランダム偏光放射線または反射放射線のいずれかに曝露すると、この素子を透過した放射線のある程度の割合は直線偏光される。本明細書中で使用する場合、用語「直線偏光させる」は、光波の電界ベクトルの振動が一方向または一平面に限定されることを意味する。
さらに、従来の直線偏光素子は、典型的には、薄く着色されている。すなわち、従来の直線偏光素子は、着色剤(すなわち、二色性材料)を含み、化学線放射に応答して変化しない吸収スペクトルを有する。本明細書中で使用する場合、「化学線放射」は、応答をもたらす紫外線および可視光放射線などの電磁放射線を意味するが、これらに限定されない。従来の直線偏光素子の色は、この素子を形成するために使用される着色剤に依存し、最も一般的には、中間色(例えば、ブラウンまたはグレー)である。したがって、従来の直線偏光素子は、その薄い着色のため、反射光グレアを低減するに有用であるが、ある一定の微光条件下での使用にはあまり適さない。さらに、従来の直線偏光素子は、単一の薄く色づいた直線偏光状態しか有さないため、これらが情報を保存または表示する能力は限定的である。
上記のように、従来の直線偏光素子は、典型的には、二色性材料を含有する延伸されたポリマー膜のシートを用いて形成される。本明細書中で使用する場合、用語「二色性」は、少なくとも透過した放射線の2つの直交する平面偏光成分の一方を他方よりも強く吸収することができることを意味する。したがって、二色性材料は、二色性材料の分子が好適に配置または配列されていない場合は、透過した放射線の2つの直交する平面偏光成分の一方を優先的に吸収することができるが、透過した放射線の純量(net)の直線偏光は達成されない。すなわち、二色性材料の分子のランダムな配置により、個々の分子による選択的吸収は、互いに相殺し、純量または総合的直線偏光効果が得られなくなる。したがって、一般的に、純量直線偏光を達成するために、別の材料によるアライメントによって二色性材料の分子を好適に配置または配列することが必要である。
二色性染料の分子をアライメントさせる一般的な一方法は、ポリビニルアルコール(「PVA」)のシートまたは層を加熱してこのPVAを柔軟にすること、および次いで、このシートを延伸してPVAポリマー鎖を配向させることを含む。その後、二色性染料を延伸されたシート内に含浸すると、染料分子は、ポリマー鎖の配向を呈する。すなわち、染料分子は、染料分子の長軸が、配向させたポリマー鎖とおおむね平行になるようにアライメントされる。あるいはまた、二色性染料をまずPVAシート内に含浸させ、その後、シートを上記のようにして加熱および延伸してPVAポリマー鎖および会合した染料を配向させ得る。このようにして、二色性染料の分子を、PVAシートの配向させたポリマー鎖内に好適に配置または配列させることができ、純量直線偏光を達成することができる。すなわち、PVAシートを、透過した放射線を直線偏光させるように作製することができ、換言すると、直線偏光フィルターを形成することができる。
上記の二色性素子とは対照的に、従来のフォトクロミック素子、例えば、従来の熱的可逆性フォトクロミック材料を用いて形成されるフォトクロミックレンズなどは、一般的に、化学線放射に応答して第1の状態(例えば、「透明状態」)から第2の状態(例えば、「着色状態」)に変化することができ、熱エネルギーに応答して元の第1の状態に戻ることができる。本明細書中で使用する場合、用語「フォトクロミック」は、少なくとも化学線放射に応答して変化する少なくとも可視光放射に対する吸収スペクトルを有することを意味する。したがって、従来のフォトクロミック素子は、一般的に、微光および光輝の両方の条件における使用に充分適する。しかしながら、直線偏光フィルターを含まない従来のフォトクロミック素子は、一般的に、放射線を直線偏光させることに適合させていない。すなわち、従来のフォトクロミック素子の吸光度比は、いずれの状態でも、一般的に、2未満である。本明細書中で使用する場合、用語「吸光度比」は、第1平面において直線偏光した放射線の吸光度の、第1平面に直交する平面において直線偏光した同じ波長の放射線の吸光度に対する比をいう(ここで、第1平面は、最大吸光度を有する平面とする)。したがって、従来のフォトクロミック素子は反射光グレアを、従来の直線偏光素子と同程度まで低減することができない。さらに、従来のフォトクロミック素子は、情報を保存または表示するため能力が限定されている。
したがって、直線偏光およびフォトクロミック特性の両方を示すように適合された素子およびデバイスを提供することが好都合であり得る。さらに、円偏光または楕円偏光およびフォトクロミック特性を示すように適合された素子およびデバイスを提供することが好都合であり得る。
上記課題を解決するために、本発明は、例えば、以下を提供する:
(項目1)
光学素子であって、該光学素子は、第1の状態および第2の状態を有し、基材の少なくとも一部分に結合される少なくとも部分コーティングを備え、該少なくとも部分コーティングは、少なくとも化学線放射に応答して該第1の状態から該第2の状態に切り替わり、熱エネルギーに応答して該第1の状態に戻り、かつ第1の状態および第2の状態の少なくとも一方において、少なくとも透過した放射線を直線偏光させるように適合された、光学素子。
(項目2)
上記光学素子が、眼科用素子、ディスプレイ素子、ウィンドウ、反射鏡ならびに能動および受動液晶セル素子から選択される、項目1に記載の光学素子。
(項目3)
上記眼科用素子が、矯正レンズ、非矯正レンズ、コンタクトレンズ、眼内レンズ、拡大鏡、保護レンズおよび遮光板から選択される、項目2に記載の光学素子。
(項目4)
上記ディスプレイ素子が、スクリーン、モニターおよびセキュリティ素子から選択される、項目2に記載の光学素子。
(項目5)
上記基材が、薄い着色のない基材、薄く着色された基材、フォトクロミック基材、薄く着色されたフォトクロミック基材および直線偏光性基材から選択される、項目1に記載の光学素子。
(項目6)
上記第1の状態および上記第2の状態を有する上記少なくとも部分コーティングが、該第1の状態において非偏光状態であり第2の状態において直線偏光状態であるように適合された、項目1に記載の光学素子。
(項目7)
上記第1の状態および上記第2の状態を有する上記少なくとも部分コーティングが、該第2の状態において少なくとも紫外線放射を直線偏光させるように適合された、項目6に記載の光学素子。
(項目8)
上記第1の状態および上記第2の状態を有する上記少なくとも部分コーティングが、該第2の状態において少なくとも可視光放射線を直線偏光させるように適合された、項目6に記載の光学素子。
(項目9)
上記第1の状態および上記第2の状態を有する上記少なくとも部分コーティングが、該第1の状態において透明であり第2の状態において着色状態であるように適合された、項目1に記載の光学素子。
(項目10)
上記第1の状態および上記第2の状態を有する少なくとも部分コーティングが、第1の状態において第1の色を、第2の状態において第2の色を有するように適合された、項目1に記載の光学素子。
(項目11)
第1の状態および第2の状態を有する上記少なくとも部分コーティングが、該第1の状態および該第2の状態の両方において可視光放射線を直線偏光させるように適合された、項目1に記載の光学素子。
(項目12)
上記第1の状態および上記第2の状態を有する少なくとも部分コーティングが、該第1の状態において紫外線放射を直線偏光させ、該第2の状態において可視光放射線を直線偏光させるように適合された、項目1に記載の光学素子。
(項目13)
上記第1の状態および上記第2の状態を有する上記少なくとも部分コーティングが、少なくとも一方の状態において少なくとも1.5の平均吸光度比を有する、項目1に記載の光学素子。
(項目14)
上記第1の状態および上記第2の状態を有する上記少なくとも部分コーティングが、少なくとも一方の状態において1.5〜50の範囲の平均吸光度比を有する、項目13に記載の光学素子。
(項目15)
上記第1の状態および上記第2の状態を有する上記少なくとも部分コーティングが、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物を含有してなる、項目1に記載の光学素子。
(項目16)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において少なくとも1.5の平均吸光度比を有する、項目15に記載の光学素子。
(項目17)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において2.3より大きい平均吸光度比を有する、項目15に記載の光学素子。
(項目18)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において1.5〜50の範囲の平均吸光度比を有する、項目15に記載の光学素子。
(項目19)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において2.5〜50の範囲の平均吸光度比を有する、項目15に記載の光学素子。
(項目20)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において3〜30の範囲の平均吸光度比を有する、項目15に記載の光学素子。
(項目21)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において4〜20の範囲の平均吸光度比を有する、項目15に記載の光学素子。
(項目22)
上記第1の状態および第2の状態を有する上記少なくとも部分コーティングが、少なくとも2種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を含有し、該少なくとも2種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物が、補足的吸収スペクトルおよび補足的直線偏光状態の少なくとも一方を有する、項目15に記載の光学素子。
(項目23)
上記第1の状態および上記第2の状態を有する上記少なくとも部分コーティングが、少なくとも部分的に整列させたマトリックス相および少なくとも部分的に整列させたゲスト相を含有する相分離ポリマーを含有し、該少なくとも部分的に整列させたゲスト相の少なくとも一部が、少なくとも部分的に整列させたゲスト相の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を含有する、項目1に記載の光学素子。
(項目24)
上記第1の状態および上記第2の状態を有する上記少なくとも部分コーティングが、少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および少なくとも1種類の高分子材料を含有する相互貫入重合体網目を含有し、該少なくとも部分的に整列させた異方性材料の少なくとも一部が、少なくとも部分的に整列させた異方性材料の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を含有する、項目1に記載の光学素子。
(項目25)
上記第1の状態および上記第2の状態を有する上記少なくとも部分コーティングが、染料、アライメント促進剤、運動促進添加剤、光開始剤、熱開始剤、重合禁止剤、溶剤、光安定剤、熱安定剤、離型剤、レオロジー制御剤、レベリング剤、フリーラジカルスカベンジャーおよび接着促進剤から選択される少なくとも1種類の添加剤をさらに含有する、項目1に記載の光学素子。
(項目26)
上記第1の状態および上記第2の状態を有する上記少なくとも部分コーティングが、アゾメチン系、インジゴイド系、チオインジゴイド系、メロシアニン系、インダン系、キノフタロン系染料、ペリレン、フタロペリン系、トリフェノジオキサジン、インドロキノキサリン系、イミダゾトリアジン類、テトラジン類、アゾおよび(ポリ)アゾ染料、ベンゾキノン系、ナフトキノン系、アントロキノンおよび(ポリ)アントロキノン系、アントロピリミジノン系、ヨウ素、ならびにヨウ素酸塩から選択される少なくとも1種類の二色性材料をさらに含有する、項目1に記載の光学素子。
(項目27)
上記基材の上記少なくとも1つの表面の少なくとも一部分と、上記第1の状態および上記第2の状態を有し、該基材の該少なくとも1つの表面の該少なくとも一部分に結合される少なくとも部分コーティングとの間に、少なくとも1つの下塗りコーティングをさらに備える、項目1に記載の光学素子。
(項目28)
上記基材の表面の少なくとも一部分上に、フォトクロミックコーティング、抗ミラーコーティング、直線偏光性コーティング、円偏光性コーティング、楕円偏光性コーティング、中間コーティング、下塗りコーティングおよび保護コーティングから選択される少なくとも1つのさらなる少なくとも部分コーティングをさらに備える、項目1に記載の光学素子。
(項目29)
光学素子であって、
基材;および
熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物であって、該基材の少なくとも一部分に結合され、セル法により測定したとき活性化状態において2.3より大きい平均吸光度比を有する少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた、熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物、
を備える、光学素子。
(項目30)
上記光学素子が、眼科用素子、ディスプレイ素子、ウィンドウ、反射鏡ならびに能動および受動液晶セル素子から選択される、項目29に記載の光学素子。
(項目31)
上記眼科用素子が、矯正レンズ、非矯正レンズ、コンタクトレンズ、眼内レンズ、拡大鏡、保護レンズおよび遮光板から選択される、項目30に記載の光学素子。
(項目32)
上記ディスプレイ素子が、スクリーン、モニターおよびセキュリティ素子から選択される、項目30に記載の光学素子。
(項目33)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において2.5〜50の範囲の平均吸光度比を有する、項目29に記載の光学素子。
(項目34)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において3〜30の範囲の平均吸光度比を有する、項目29に記載の光学素子。
(項目35)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において4〜20の範囲の平均吸光度比を有する、項目29に記載の光学素子。
(項目36)
少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、
(1)3−フェニル3−(4−(4−(3−(1−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン−4−イル)プロピル)ピペリジノ)フェニル)−13,13−ジメチル−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(2)3−フェニル−3−(4−(4−(4−ブチル−フェニルカルバモイル)−ピペリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−フェニル−ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(3)3−フェニル−3−(4−([1,4’]ビピペリジニル−l’−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−([1,4’]ビピペリジニル−1’−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(4)3−フェニル−3−(4−(4−フェニル−ピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)−ピペリジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;(5)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4’−オクチルオキシ−ビフェニル4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(6)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(7)3−フェニル−3−(4−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(8)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4’−オクチルオキシ−ビフェニル−4−カルボニルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(9)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−ヘキシルオキシフェニルカルボニルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(10)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−(2−フルオロベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(11)3−フェニル−3−(4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13−ヒドロキシ−13−エチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(12)3−フェニル−3−(4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(13)3−フェニル−3−(4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(14)3−フェニル−3−(4−(4−メトキシフェニル)−ピペラジン−1−イル))フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(3−フェニルプロプ−2−イノイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(15)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−13−エチル−13−ヒドロキシ−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(16)3−フェニル−3−{4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシ]−13−エチル−6−メトキシ−7−(4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペラジン−1−イル)−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(17)3−フェニル−3−(4−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−フェニル)−13−エチル−13−ヒドロキシ−6−メトキシ−7−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(18)3−フェニル−3−{4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−(3−フェニル−3−{4−(ピロリジン−1−イル)フェニル}−13,13−ジメチル−6−メトキシ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン−7−イル)−ピペラジン−1−イル)オキシカルボニル)フェニル)フェニル)カルボニルオキシ)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(19)3−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−3−フェニル−7−メトキシカルボニル−3H−ナフト[2,1−b]ピラン;(20)3−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−3−フェニル−7−ヒドロキシカルボニル−3H−ナフト[2,1−b]ピラン;
(21)3−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−3−フェニル−7−(4−フェニル−(フェン−1−オキシ)カルボニル)−3H−ナフト[2,1−b]ピラン;
(22)3−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−3−フェニル−7−(N−(4−((4−ジメチルアミノ)フェニル)ジアゼニル)フェニル)カルバモイル−3H−ナフト[2,1−b]ピラン;
(23)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−ベンゾフロ[3’,2’:7,8]ベンゾ[b]ピラン;
(24)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−ベンゾチエノ[3’,2’:7,8]ベンゾ[b]ピラン;
(25)7−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}−2−フェニル−2−(4−ピロリジン−1−イル−フェニル)−6−メトキシカルボニル−2H−ベンゾ[b]ピラン;
(26)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−9−ヒドロキシ−8−メトキシカルボニル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(27)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−9−ヒドロキシ−8−(N−(4−ブチル−フェニル))カルバモイル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(28)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−9−ヒドロキシ−8−(N−(4−フェニル)フェニル)カルバモイル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(29)1,3,3−トリメチル−6’−(4−エトキシカルボニル)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(30)1,3,3−トリメチル−6’−(4−[N−(4−ブチルフェニル)カルバモイル]−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(31)1,3,3−トリメチル−6’−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(32)1,3,3−トリメチル−6’−(4−(4−ヒドロキシフェニル)ピペラジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(33)1,3,3,5,6−ペンタメチル−7’−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(34)1,3−ジエチル−3−メチル−5−メトキシ−6’−(4−(4’−ヘキシルオキシ−ビフェニル4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(35)1,3−ジエチル−3−メチル−5−[4−(4−ペンタデカフルオロヘプチルオキシ−フェニルカルバモイル)−ベンジルオキシ]−6’−(4−(4’−ヘキシルオキシ−ビフェニル−4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(36)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−5−カルボメトキシ−8−(N−(4−フェニル)フェニル)カルバモイル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(37)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−5−カルボメトキシ−8−(N−(4−フェニル)フェニル)カルバモイル−2H−フルオアンテノ[1,2−b]ピラン;
(38)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−5−カルボメトキシ−11−(4−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}フェニル)−2H−フルオアンテノ[1,2−b]ピラン;
(39)1−(4−カルボキシブチル)−6−(4−(4−プロピルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−3,3−ジメチル−6’−(4−エトキシカルボニル)−ピペリ
ジン−1−イル)−スピロ[(1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’,5’:6,7]、インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];(40)1−(4−カルボキシブチル)−6−(4−(4−プロピルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−3,3−ジメチル−7’−(4−エトキシカルボニル)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[(1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’,5’:6,7]、インドリン−2,3’−3H−ナフト[1,2−b][1,4]オキサジン];(41)1,3−ジエチル−3−メチル−5−(4−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}フェニル)−6’−(4−(4’−ヘキシルオキシ−ビフェニル−4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(42)1−ブチル−3−エチル−3−メチル−5−メトキシ−7’−(4−(4’−ヘキシルオキシ−ビフェニル−4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[1,2−b][1,4]オキサジン];
(43)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)ピペラジン−1−イル]−フェニル}−5−メトキシカルボニル−6−メチル−2H−9−(4−(4−プロピルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)(1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’,5’:6,7]ナフト[1,2−b]ピラン;
(44)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−13−エチル−13−ヒドロキシ−6−メトキシ−7−(4−(4−プロピルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−[1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’’,5’’:6,7][インデノ[2’,3’:3,4]]ナフト[1,2−b]ピラン;
(45)3−フェニル3−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−13−エチル−13−ヒドロキシ−6−メトキシ−7−(4−(4−ヘキシルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−[1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’’,5’’:5,6][インデノ[2’,3’:3,4]]ナフト[1,2−b]ピラン;
(46)4−(4−((4−シクロヘキシルインデン−1−エチル−2,5−ジオキソピロリン−3−イリデン)エチル)−2−チエニル)フェニル−(4−プロピル)ベンゾエート;
(47)4−(4−((4−アダマンタン−2−イリデン−1−(4−(4−ヘキシルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−2,5−ジオキソピロリン−3−イリデン)エチル)−2−チエニル)フェニル−(4−プロピル)ベンゾエート;
(48)4−(4−((4−アダマンタン−2−イリデン−2,5−ジオキソ−1−(4−(4−(4−プロピルフェニル)ピペラジニル)フェニル)ピロリン−3−イリデン)エチル)−2−チエニル)フェニル(4−プロピル)ベンゾエート;
(49)4−(4−((4−アダマンタン−2−イリデン−2,5−ジオキソ−1−(4−(4−(4−プロピルフェニル)ピペラジニル)フェニル)ピロリン−3−イリデン)エチル)−1−メチルピロール−2−イル)フェニル(4−プロピル)ベンゾエート;
(50)4−(4−((4−アダマンタン−2−イリデン−2,5−ジオキソ−1−(4−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}フェニル)ピロリン−3−イリデン)エチル)−1−メチルピロール−2−イル)フェニル(4−プロピル)ベンゾエート;
(51)4−(4−メチル−5,7−ジオキソ−6−(4−(4−(4−プロピルフェニル)ピペラジニル)フェニル)スピロ[8,7a−ジヒドロチアフェノ[4,5−f]イソインドール−8,2’−アダマンタン]−2−イル)フェニル(4−プロピル)フェニ
ルベンゾエート;
(52)N−(4−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}フェニル−6,7−ジヒドロ−4−メチル−2−フェニルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(53)N−シアノメチル−6,7−ジヒドロ−2−(4−(4−(4−プロピルフェニル)ピペラジニル)フェニル)−4−メチルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(54)N−フェニルエチル−6,7−ジヒドロ−2−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル−4−メチルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(55)N−フェニルエチル−6,7−ジヒドロ−2−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル4−シクロプロピルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(56)N−フェニルエチル−6,7−ジヒドロ−2−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル4−シクロプロピルスピロ(5,6−ベンゾ[b]フロジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(57)N−シアノメチル−6,7−ジヒドロ−4−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル−2−フェニルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(58)N−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニル−6,7−ジヒドロ−2−(4−メトキシフェニル)フェニル−4−メチルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);(59)N−シアノメチル−2−(4−(6−(4−ブチルフェニル)カルボニルオキシ−(4,8−ジオキサビシクロ[3.3.0]オクト−2−イル))オキシカルボニル)フェニル−6,7−ジヒドロ−4−シクロプロピルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(60)6,7−ジヒドロ−N−メトキシカルボニルメチル−4−(4−(6−(4−ブチルフェニル)カルボニルオキシ−(4,8−ジオキサビシクロ[3.3.0]オクト−2−イル))オキシカルボニル)フェニル−2−フェニルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);および
(61)3−フェニル3−(4−ピロリジニルフェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−(4−(6−(4−(4−(4−ノニルフェニルカルボニルオキシ)フェニル)オキシカルボニル)フェノキシ)ヘキシルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン
から選択される、項目29に記載の光学素子。
(項目37)
上記基材の少なくとも一部分に結合される少なくとも第1一般方向を有する少なくとも1つの配向機能体をさらに備える、項目29に記載の光学素子。
(項目38)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の上記少なくとも一部が、活性化状態の該熱的可逆性フォトクロミック
二色性化合物の長軸が該少なくとも1つの配向機能体の少なくとも上記第1一般方向とおおむね平行になるように少なくとも部分的にアライメントされる、項目37に記載の光学素子。
(項目39)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の上記少なくとも一部が、上記少なくとも1つの配向機能体の上記少なくとも一部分に結合している、項目38に記載の光学素子。
(項目40)
上記少なくとも1つの配向機能体が複数の少なくとも部分的に整列させた領域を備え、各領域が、残りの領域と同じまたは異なる一般方向を有する、項目37に記載の光学素子。
(項目41)
上記少なくとも1つの配向機能体が、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティング、少なくとも部分的に整列させたポリマー系シート、少なくとも部分的に処理された表面およびラングミュア−ブロジェット膜のうちの少なくとも1つを備える、項目37に記載の光学素子。
(項目42)
上記少なくとも1つの配向機能体が、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングを備え、上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、該少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも1つの少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分に結合される、項目37に記載の光学素子。
(項目43)
上記アライメント媒体が、光配向材料、摩擦配向材料および液晶材料から選択される、項目42に記載の光学素子。
(項目44)
上記光配向材料が、アゾベンゼン誘導体、ケイ皮酸誘導体、クマリン誘導体、フェルラ酸誘導体およびポリイミドから選択される光配向性重合体網目である、項目43に記載の光学素子。
(項目45)
上記摩擦配向材料が、(ポリ)イミド、(ポリ)シロキサン、(ポリ)アクリレートおよび(ポリ)クマリンから選択される、項目43に記載の光学素子。
(項目46)
上記液晶材料が、液晶ポリマー、液晶プレポリマー、液晶モノマーおよび液晶メソゲンから選択される、項目43に記載の光学素子。
(項目47)
上記少なくとも部分的に整列させたアライメント転送材料を含有する少なくとも部分コーティングが、上記少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する上記少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分に結合され、上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、該少なくとも部分的に整列させたアライメント転送材料を含有する該少なくとも1つの少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分に結合される、項目42に記載の光学素子。
(項目48)
上記アライメント転送材料が、液晶ポリマー、液晶プレポリマー、液晶モノマーおよび液晶メソゲンの少なくとも1種から選択される液晶材料である、項目47に記載の光学素子。
(項目49)
上記液晶材料が架橋性である、項目48に記載の光学素子。
(項目50)
上記液晶材料が光架橋性である、項目48に記載の光学素子。
(項目51)
上記アライメント転送材料が、アクリレート、メタクリレート、アリル、アリルエーテル、アルキン、アミノ、無水物、エポキシド、水酸化物、イソシアネート、ブロック化イソシアネート、シロキサン、チオシアネート、チオール、ウレア、ビニルおよびビニルエーテルから選択される少なくとも1個の官能基を有する液晶材料である、項目47に記載の光学素子。
(項目52)
上記基材の少なくとも一部分に結合される少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料をさらに含有する、項目29に記載の光学素子。
(項目53)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部が、上記少なくとも部分的に整列させた異方性材料に少なくとも部分的にアライメントされた、項目52に記載の光学素子。
(項目54)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部が、上記少なくとも部分的に整列させた異方性材料に結合される、項目53に記載の光学素子。
(項目55)
上記少なくとも1種の異方性材料が、液晶ポリマー、液晶プレポリマー、液晶モノマーおよび液晶メソゲンの少なくとも1種から選択される液晶材料である、項目52に記載の光学素子。
(項目56)
上記液晶材料が架橋性である、項目55に記載の光学素子。
(項目57)
上記液晶材料が光架橋性である、項目55に記載の光学素子。
(項目58)
上記異方性材料が、アクリレート、メタクリレート、アリル、アリルエーテル、アルキン、アミン、無水物、エポキシド、水酸化物、イソシアネート、ブロック化イソシアネート、シロキサン、チオシアネート、チオール、ウレア、ビニルおよびビニルエーテルから選択される少なくとも1個の官能基を有する液晶材料である、項目52に記載の光学素子。
(項目59)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、上記基材の少なくとも一部分に結合される少なくとも部分コーティングを形成する、項目52に記載の光学素子。
(項目60)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物により形成される少なくとも部分コーティングと、上記基材の少なくとも一部分との間に配置される少なくとも1つの配向機能体をさらに備える、項目59に記載の光学素子。
(項目61)
光学素子であって、
基材;
基材の少なくとも一部分に結合される少なくとも1つの少なくとも部分的に整列させた配向機能体;および
該少なくとも部分的に整列させた配向機能体の少なくとも一部分に結合される少なくとも部分コーティング、
を備え、ここで、該少なくとも部分コーティングは、少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料を含有し、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物が、該少なくとも部分的に整列させた異方性材料の少なくとも一部と少なくとも部分的にアライメントされる、光学素子。
(項目62)
上記光学素子が、眼科用素子、ディスプレイ素子、ウィンドウ、反射鏡ならびに能動および受動液晶セル素子から選択される、項目61に記載の光学素子。
(項目63)
上記眼科用素子が、矯正レンズ、非矯正レンズ、コンタクトレンズ、眼内レンズ、拡大鏡、保護レンズおよび遮光板から選択される、項目62に記載の光学素子。
(項目64)
上記ディスプレイ素子が、スクリーン、モニターおよびセキュリティ素子から選択される、項目62に記載の光学素子。
(項目65)
上記少なくとも1つの配向機能体が、少なくとも第1一般方向を有する、項目61に記載の光学素子。
(項目66)
上記少なくとも1つの配向機能体が、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティング、少なくとも部分的に整列させたポリマー系シート、少なくとも部分的に処理された表面およびラングミュア−ブロジェット膜のうちの少なくとも1つを備える、項目61に記載の光学素子。
(項目67)
上記少なくとも1つの配向機能体が、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングを備える、項目61に記載の光学素子。
(項目68)
上記アライメント媒体が、光配向材料、摩擦配向材料および液晶材料から選択される、項目67に記載の光学素子。
(項目69)
上記少なくとも1つの少なくとも部分的に整列させた配向機能体の上記少なくとも一部分と、少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する上記少なくとも部分コーティングとの間に、少なくとも部分的に整列させたアライメント転送材料を含有する少なくとも1つの少なくとも部分コーティングをさらに備える、項目61に記載の光学素子。
(項目70)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する上記少なくとも部分コーティングが、第1の状態および第2の状態を有し、化学線放射に応答して該第1の状態から該第2の状態に切り替わり、熱エネルギーに応答して該第1の状態に戻るように適合された、項目61に記載の光学素子。
(項目71)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する上記少なくとも部分コーティングが、上記第1の状態において透明であり、上記第2の状態において着色状態であるように適合された、項目70に記載の光学素子。
(項目72)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する上記少なくとも部分コーティングが、上記第1の状態において第1の色を、上記第2の状態において第2の色を有するように適合された、項目70に記載の光学素子。
(項目73)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する上記少なくとも部分コーティングが、上記第1の状態において非偏光状態であり、上記第2の状態において直線偏光状態であるように適合された、項目70に記載の光学素子。
(項目74)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する上記少なくとも部分コーティングが、上記第1の状態において紫外線放射を、上記第2の状態において少なくとも可視光放射線を直線偏光させるように適合された、項目70に記載の光学素子。
(項目75)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する上記少なくとも部分コーティングが、少なくとも一方の状態において少なくとも1.5の平均吸光度比を有する、項目70に記載の光学素子。
(項目76)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料が、上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物が上記第1の状態と上記第2の状態との間で所望の速度で切り替わるのを許容するように適合された、項目70に記載の光学素子。
(項目77)
上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部が、上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料の少なくとも一部分に結合される、項目61に記載の光学素子。
(項目78)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する上記少なくとも部分コーティングが、相分離ポリマーコーティングである、項目61に記載の光学素子。
(項目79)
上記相分離ポリマーコーティングが、
マトリックス相、および
該マトリックス相内に分布した上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有するゲスト相、
を含有する、項目78に記載の光学素子。
(項目80)
上記マトリックス相が、少なくとも1種類の液晶ポリマーを含有する、項目79に記載の光学素子。
(項目81)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する上記少なくとも部分コーティングが、相互貫入重合体網目コーティングである、項目61に記載の光学素子。
(項目82)
上記相互貫入重合体網目コーティングが、上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料の少なくとも一部分と相互貫入する高分子材料を含有する、項目81に記載の光学素子。
(項目83)
上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において少なくとも1.5の平均吸光度比を有する、項目61に記載の光学素子。
(項目84)
上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において2.3より大きい平均吸光度比を有する、項目61に記載の光学素子。
(項目85)
上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において2.5〜50の範囲の平均吸光度比を有する、項目61に記載の光学素子。
(項目86)
上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物が、
(1)3−フェニル−3−(4−(4−(3−ピペリジン−4−イル−プロピル)ピペリジノ)フェニル)−13,13−ジメチル−インデノ[2’,3’:3,4]−ナフト[1,2−b]ピラン;
(2)3−フェニル−3−(4−(4−(3−(1−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン−4−イル)プロピル)ピペリジノ)フェニル)−13,13−ジメチル−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(3)3−フェニル−3−(4−(4−(4−ブチル−フェニルカルバモイル)−ピペリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−フェニル−ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(4)3−フェニル−3−(4−([1,4’]ビピペリジニル−1’−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−([1,4’]ビピペリジニル−1’−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(5)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)−ピペリジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(6)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4’−オクチルオキシ−ビフェニル−4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(7)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(8)3−フェニル−3−(4−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(9)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4’−オクチルオキシ−ビフェニル−4−カルボニルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(10)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−ヘキシルオキシフェニルカルボニルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(11)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−(2−フルオロベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(12)3−フェニル−3−(4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13−ヒドロキシ−13−エチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(13)3−フェニル−3−(4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(14)3−フェニル−3−(4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(15)3−フェニル−3−(4−(4−メトキシフェニル)−ピペラジン−1−イル))フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(3−フェニルプロプ−2−イノイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(16)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−13−エチル−13−ヒドロキシ−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(17)3−フェニル−3−{4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシ]−l3−エチル−6−メトキシ−7−(4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−l0、13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペラジン−1−イル)−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(18)3−フェニル−3−(4−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−フェニル)−13−エチル−13−ヒドロキシ−6−メトキシ−7−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(19)3−フェニル−3−{4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−(3−フェニル3−{4−(ピロリジン−1−イル)フェニル}−13,13−ジメチル−6−メトキシ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン7−イル)−ピペラジン−1−イル)オキシカルボニル)フェニル)フェニル)カルボニルオキシ)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(20)3−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−3−フェニル−7−メトキシカルボニル−3H−ナフト[2、1−b]ピラン;(21)3−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−3−フェニル−7−ヒドロキシカルボニル−3H−ナフト[2,1−b]ピラン;
(22)3−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−3−フェニル−7−(4−フェニル(フェン−1−オキシ)カルボニル)−3H−ナフト[2,1−b]ピラン;
(23)3−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−3−フェニル−7−(N−(4−((4−ジメチルアミノ)フェニル)ジアゼニル)フェニル)カルバモイル−3H−ナフト[2,1−b]ピラン;
(24)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−ベンゾフロ[3’,2’:7,8]ベンゾ[b]ピラン;
(25)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−ベンゾチエノ[3’,2’:7,8]ベンゾ[b]ピラン;
(26)7−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}−2−フェニル−2−(4−ピロリジン−1−イル−フェニル)−6−メトキシカルボニル−2H−ベンゾ[b]ピラン;
(27)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−9−ヒドロキシ−8−メトキシカルボニル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(28)2−フェニル2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−9−ヒドロキシ−8−(N−(4−ブチル−フェニル))カルバモイル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(29)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−9−ヒドロキシ−8−(N−(4−フェニル)フェニル)カルバモイル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(30)1,3,3−トリメチル−6’−(4−エトキシカルボニル)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(31)1,3,3−トリメチル−6’−(4−[N−(4−ブチルフェニル)カルバモイル]−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(32)1,3,3−トリメチル−6’−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(33)1,3,3−トリメチル−6’−(4−(4−ヒドロキシフェニル)ピペラジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(34)1,3,3,5,6−ペンタメチル−7’−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(35)1,3−ジエチル−3−メチル−5−メトキシ−6’−(4−(4’−ヘキシルオキシ−ビフェニル−4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(36)1,3−ジエチル−3−メチル−5−[4−(4−ペンタデカフルオロヘプチルオキシ−フェニルカルバモイル)−ベンジルオキシ]−6’−(4−(4’−ヘキシルオキシ−ビフェニル−4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(37)2−フェニル−2−4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−5−カルボメトキシ−8−(N−(4−フェニル)フェニル)カルバモイル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(38)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−5−カルボメトキシ−8−(N−(4−フェニル)フェニル)カルバモイル−2H−フルオアンテノ[1,2−b]ピラン;
(39)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1
−イル]−フェニル}−5−カルボメトキシ−11−(4−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}フェニル)−2H−フルオアンテノ[1,2−b]ピラン;
(40)1−(4−カルボキシブチル)−6−(4−(4−プロピルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−3,3−ジメチル−6’−(4−エトキシカルボニル)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[(1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’,5’:6,7]、インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];(41)1−(4−カルボキシブチル)−6−(4−(4−プロピルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−3,3−ジメチル−7’−(4−エトキシカルボニル)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[(1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’,5’:6,7]インドリン−2,3’−3H−ナフト[1,2−b][1,4]オキサジン];
(42)1,3−ジエチル−3−メチル−5−(4−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}フェニル)−6’−(4−(4’−ヘキシルオキシ−ビフェニル−4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(43)1−ブチル−3−エチル−3−メチル−5−メトキシ−7’−(4−(4’−ヘキシルオキシ−ビフェニル−4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[1,2−b][1,4]オキサジン];
(44)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−5−メトキシカルボニル−6−メチル−2H−9−(4−(4−プロピルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)(1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’,5’:6,7]ナフト[1,2−b]ピラン;
(45)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−13−エチル−13−ヒドロキシ−6−メトキシ−7−(4−(4−プロピルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−[1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’’,5’’:6,7][インデノ[2’,3’:3,4]]ナフト[1,2−b]ピラン;
(46)3−フェニル−3−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−13−エチル−13−ヒドロキシ−6−メトキシ−7−(4−(4−ヘキシルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−[1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’’,5’’:5,6][インデノ[2’,3’:3,4]]ナフト[1,2−b]ピラン;
(47)4−(4−((4−シクロヘキシルインデン−1−エチル−2,5−ジオキソピロリン−3−イリデン)エチル)2−チエニル)フェニル(4−プロピル)ベンゾエート;
(48)4−(4−((4−アダマンタン−2−イリデン−1−(4−(4−ヘキシルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−2,5−ジオキソピロリン−3−イリデン)エチル)−2−チエニル)フェニル(4−プロピル)ベンゾエート;
(49)4−(4−((4−アダマンタン−2−イリデン−2,5−ジオキソ−1−(4−(4−(4−プロピルフェニル)ピペラジニル)フェニル)ピロリン−3−イリデン)エチル)−2−チエニル)フェニル(4−プロピル)ベンゾエート;
(50)4−(4−((4−アダマンタン−2−イリデン−2,5−ジオキソ−1−(4−(4−(4−プロピルフェニル)ピペラジニル)フェニル)ピロリン−3−イリデン)エチル)−1−メチルピロール−2−イル)フェニル(4−プロピル)ベンゾエート;
(51)4−(4−((4−アダマンタン−2−イリデン−2,5−ジオキソ−1−(4−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,
8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}フェニル)ピロリン−3−イリデン)エチル)−1−メチルピロール−2−イル)フェニル(4−プロピル)ベンゾエート;
(52)4−(4−メチル−5,7−ジオキソ−6−(4−(4−(4−プロピルフェニル)ピペラジニル)フェニル)スピロ[8,7a−ジヒドロチアフェノ[4,5−f]イソインドール−8,2’−アダメンタン]−2−イル)フェニル(4−プロピル)フェニルベンゾエート;
(53)N−(4−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}フェニル−6,7−ジヒドロ−4−メチル−2−フェニルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(54)N−シアノメチル−6,7−ジヒドロ−2−(4−(4−(4−プロピルフェニル)ピペラジニル)フェニル)−4−メチルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(55)N−フェニルエチル−6,7−ジヒドロ−2−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル4−メチルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(56)N−フェニルエチル−6,7−ジヒドロ−2−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル−4−シクロプロピルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(57)N−フェニルエチル−6,7−ジヒドロ−2−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル−4−シクロプロピルスピロ(5,6−ベンゾ[b]、フロジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(58)N−シアノメチル−6,7−ジヒドロ−4−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル−2−フェニルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(59)N−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニル−6,7−ジヒドロ−2−(4−メトキシフェニル)フェニル−4−メチルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);(60)N−シアノメチル−2−(4−(6−(4−ブチルフェニル)カルボニルオキシ−(4,8−ジオキサビシクロ[3.3.0]オクト−2−イル))オキシカルボニル)フェニル−6,7−ジヒドロ−4−シクロプロピルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(61)6,7−ジヒドロ−N−メトキシカルボニルメチル−4−(4−(6−(4−ブチルフェニル)カルボニルオキシ−(4,8−ジオキサビシクロ[3.3.0]オクト−2−イル))オキシカルボニル)フェニル−2−フェニルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);および
(62)3−フェニル−3−(4−ピロリジニルフェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−(4−(6−(4−(4−(4−ノニルフェニルカルボニルオキシ)フェニル)オキシカルボニル)フェノキシ)ヘキシルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン
から選択される、項目61に記載の光学素子。
(項目87)
フォトクロミックコーティング、抗ミラーコーティング、直線偏光性コーティング、円偏光性コーティング、楕円偏光性コーティング、中間コーティング、下塗りコーティングおよび保護コーティングから選択される少なくとも1つのさらなる少なくとも部分コーティングを上記基材の少なくとも一部分上にさらに備える、項目61に記載の光学素子。
(項目88)
上記少なくとも1つのさらなる少なくとも部分コーティングが、上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する上記少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分上にある、項目87に記載の光学素子。
(項目89)
上記少なくとも1つのさらなる少なくとも部分コーティングが、上記基材の第1表面に結合され、上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する少なくとも部分コーティングが、該基材の第2表面の少なくとも一部分に結合され、該第1表面が該第2表面に対向している、項目87に記載の光学素子。
(項目90)
光学素子であって、
基材;
該基材の少なくとも1つの表面の少なくとも一部分に結合される少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する第1の少なくとも部分コーティング;
該少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントされたに結合されるアライメント転送材料を含有する第2の少なくとも部分コーティング;および
該アライメント転送材料の少なくとも一部分に結合される第3の少なくとも部分コーティングであって、ここで、該第3の少なくとも部分コーティングは、該少なくとも部分的にアライメントされたアライメント転送材料の少なくとも一部分に少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種の異方性材料および該少なくとも部分的にアライメントされた異方性材料の少なくとも一部分に少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する、第3の少なくとも部分コーティング、
を備える、光学素子。
(項目91)
上記第1の少なくとも部分コーティングが、少なくとも0.5ナノメートル〜10,000ナノメートルの範囲の厚みを有する、項目90に記載の光学素子。
(項目92)
上記第1の少なくとも部分コーティングが、少なくとも0.5ナノメートル〜1000ナノメートルの範囲の厚みを有する、項目90に記載の光学素子。
(項目93)
上記第1の少なくとも部分コーティングが、少なくとも2ナノメートル〜500ナノメートルの範囲の厚みを有する、項目90に記載の光学素子。
(項目94)
上記第1の少なくとも部分コーティングが、少なくとも100ナノメートル〜500ナノメートルの範囲の厚みを有する、項目90に記載の光学素子。
(項目95)
上記第1の少なくとも部分コーティングが、従来の二色性材料、従来のフォトクロミック材料およびフォトクロミック二色性化合物少なくとも1種類をさらに含有する、項目90に記載の光学素子。
(項目96)
上記第1の少なくとも部分コーティングが、染料、アライメント促進剤、運動促進添加剤、光開始剤、熱開始剤、重合禁止剤、溶剤、光安定剤、熱安定剤、離型剤、レオロジー制御剤、レベリング剤、フリーラジカルスカベンジャーおよび接着促進剤から選択される少なくとも1種類の添加剤をさらに含有する、項目90に記載の光学素子。
(項目97)
上記第2の少なくとも部分コーティングが、0.5ミクロン〜1000ミクロンの範囲の厚みを有する、項目90に記載の光学素子。
(項目98)
上記第2の少なくとも部分コーティングが、1〜25ミクロンの範囲の厚みを有する、項目90に記載の光学素子。
(項目99)
上記第2の少なくとも部分コーティングが、5〜20ミクロンの範囲の厚みを有する、項目90に記載の光学素子。
(項目100)
上記第2の少なくとも部分コーティングが、従来の二色性材料、従来のフォトクロミック材料およびフォトクロミック二色性化合物のうちの少なくとも1種類をさらに含有する、項目90に記載の光学素子。
(項目101)
上記第2の少なくとも部分コーティングが、染料、アライメント促進剤、運動促進添加剤、光開始剤、熱開始剤、重合禁止剤、溶剤、光安定剤、熱安定剤、離型剤、レオロジー制御剤、レベリング剤、フリーラジカルスカベンジャーおよび接着促進剤から選択される少なくとも1種類の添加剤をさらに含有する、項目90に記載の光学素子。
(項目102)
上記第3の少なくとも部分コーティングが、少なくとも5ミクロンの平均厚みを有する、項目90に記載の光学素子。
(項目103)
上記第3の少なくとも部分コーティングが、0.5ミクロン〜1000ミクロンの範囲の厚みを有する、項目90に記載の光学素子。
(項目104)
上記第3の少なくとも部分コーティングが、1〜25ミクロンの範囲の厚みを有する、項目90に記載の光学素子。
(項目105)
上記第3の少なくとも部分コーティングが、5〜20ミクロンの範囲の厚みを有する、項目90に記載の光学素子。
(項目106)
上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において少なくとも1.5の平均吸光度比を有する、項目90に記載の光学素子。
(項目107)
上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において2.3より大きい平均吸光度比を有する、項目90に記載の光学素子。
(項目108)
上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において2.5〜50の範囲の平均吸光度比を有する、項目90に記載の光学素子。
(項目109)
複合光学素子であって、
基材;
該基材の少なくとも一部分に結合される少なくとも部分的に整列させたポリマー系シート;および
該少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートの少なくとも一部分と少なくとも部分的にアライメントされ、セル法により測定したとき活性化状態において2.3より大きい平均吸光度比を有する少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物、を備える、複合光学素子。
(項目110)
上記少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートが、延伸されたポリマーシート、少なくとも部分的に整列させた液晶ポリマーシートおよび光配向させたポリマーシートから選択される、項目109に記載の複合光学素子。
(項目111)
上記基材と上記少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートとの間に挟持される第1剛直ポリマー系シート、および該少なくとも部分的に整列させたポリマー系シート上に配置される第2剛直ポリマー系シートをさらに備える、項目109に記載の複合光学素子。
(項目112)
上記基材の少なくとも一部分に結合される少なくとも1つのさらなる少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートをさらに備える、項目109に記載の複合光学素子。
(項目113)
複合光学素子であって、
基材;ならびに
該基材の少なくとも一部分に結合される少なくとも1つのシートであって、ここで該少なくとも1つのシートは、
少なくとも第1一般方向を有する少なくとも部分的に整列させた液晶ポリマー;
該少なくとも第1一般方向におおむね平行である少なくとも第2一般方向を有し、該液晶ポリマーの少なくとも一部分内に分布した少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた液晶材料;および
該少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた液晶材料の少なくとも一部分に少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物
を含有する、少なくとも1つのシート、
を備える、複合光学素子。
(項目114)
光学素子の作製方法であって、
少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を含有する少なくとも部分コーティングを、基材の少なくとも一部分上に形成する工程、
を包含する、方法。
(項目115)
上記少なくとも部分コーティングが、少なくとも1.5の平均吸光度比を有する、項目114に記載の方法。
(項目116)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において少なくとも1.5の平均吸光度比を有する、項目114に記載の方法。
(項目117)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において2.3より大きい平均吸光度比を有する、項目114に記載の方法。
(項目118)
上記少なくとも部分コーティングを形成する工程が、
少なくとも1種の異方性材料を上記基材の少なくとも一部分に適用する工程;
上記少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を該少なくとも1種
類の異方性材料の少なくとも一部分内に吸収させる工程;
該異方性材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に整列させる工程;および
該少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を、該少なくとも部分的に整列させた異方性材料の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントさせる工程、
を包含する、項目114に記載の方法。
(項目119)
上記少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を該少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分内に吸収させる工程が、該異方性材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に整列させる工程の前、その最中、またはその後の少なくとも1つで起こる、項目118に記載の方法。
(項目120)
上記少なくとも部分コーティングを形成する工程が、
少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物および少なくとも1種類の異方性材料を上記基材の少なくとも一部分に適用する工程;
該異方性材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に整列させる工程;および
少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を、該少なくとも部分的に整列させた異方性材料の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントさせる工程
を包含する、項目114に記載の方法。
(項目121)
上記少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物および上記少なくとも1種類の異方性材料を上記基材の少なくとも一部分に適用する工程が、該異方性材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に整列させる工程および該少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を少なくとも部分的にアライメントさせる工程の前、その最中、またはその後の少なくとも1つで起こる、項目120に記載の方法。
(項目122)
上記少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物および少なくとも1種類の異方性材料を適用する工程が、スピンコーティング、スプレーコーティング、スプレー/スピンコーティング、カーテンコーティング、フローコーティング、ディップコーティング、射出成形、キャスティング、ロールコーティング、ワイヤーコーティング、オーバーモールディングの少なくとも1つを含む、項目120に記載の方法。
(項目123)
上記少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物および上記少なくとも1種類の異方性材料を上記基材の少なくとも一部分に適用する工程が、
液晶材料を含有するマトリックス相形成材料ならびに少なくとも1種類の異方性材料および少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を含有するゲスト相形成材料を含む相分離性ポリマー系を該基材の少なくとも一部分に適用する工程;
該マトリックス相形成材料の少なくとも一部分および該ゲスト相形成材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に整列させる工程;
該少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を、該少なくとも部分的に整列させたゲスト相形成材料の少なくとも一部分に少なくとも部分的にアライメントさせる工程;ならびに
該ゲスト相形成材料の少なくとも一部分を、重合誘導型相分離および溶剤誘導型相分離の少なくとも一方により、該マトリックス相形成材料の少なくとも一部分から分離させる工程、
を包含する、項目120に記載の方法。
(項目124)
上記相分離性ポリマー系を適用する工程が、上記マトリックス相形成材料、上記ゲスト相
形成材料、上記少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物、および少なくとも1種類の共通溶剤を含有してなる溶液を、該光学基材の少なくとも一部分上に適用する工程を包含する、項目123に記載の方法。
(項目125)
上記マトリックス相形成材料が液晶ポリマーであり、上記ゲスト相形成材料が、該マトリックス相形成材料の液晶ポリマーと異なる液晶ポリマーであり;そして
該ゲスト相形成材料の少なくとも一部分を、該マトリックス相形成材料の少なくとも一部分から分離させる工程が、上記少なくとも1種類の共通溶剤の少なくとも一部を蒸発させる工程、
を包含する、項目124に記載の方法。
(項目126)
上記マトリックス相形成材料が液晶モノマーであり、上記ゲスト相形成材料が液晶メソゲンおよびマトリックス相形成材料の液晶モノマーと異なる低粘度液晶モノマーから選択され;そして
該ゲスト相形成材料の少なくとも一部分を、マトリックス相形成材料の少なくとも一部分から分離させる工程が、マトリックス相形成材料の液晶モノマーの少なくとも一部を重合させる工程、
を包含する、項目123に記載の方法。
(項目127)
上記マトリックス相形成材料の上記液晶モノマーの少なくとも一部を重合させる工程が、光誘起重合および熱誘起重合の少なくとも一方を含む、項目126に記載の方法。
(項目128)
上記ゲスト相形成材料が低粘度液晶モノマーであり、該ゲスト相形成材料の少なくとも一部分が、上記マトリックス相形成材料の上記液晶モノマーの少なくとも一部を重合させた後に少なくとも部分的に重合される、項目126に記載の方法。
(項目129)
上記マトリックス相形成材料が、液晶モノマー、液晶プレポリマーおよび液晶ポリマーから選択される液晶材料を含有する、項目123に記載の方法。
(項目130)
上記ゲスト相形成材料が、液晶メソゲン、液晶モノマー、液晶プレポリマーおよび液晶ポリマーから選択される液晶材料を含有する、項目123に記載の方法。
(項目131)
上記少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分を整列させる工程が、該異方性材料の少なくとも一部分を、少なくとも、磁界、電界、直線偏光させた紫外線放射、直線偏光させた赤外線放射、直線偏光させた可視光放射線および剪断力に曝露する工程を含む、項目120に記載の方法。
(項目132)
上記少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に硬化する工程をさらに包含する、項目120に記載の方法。
(項目133)
上記少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に硬化する工程が、該少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に架橋する工程を含む、項目132に記載の方法。
(項目134)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を含有する上記少なくとも部分コーティングを上記基材の少なくとも一部分上に形成する前に、少なくとも1つの配向機能体を該基材の少なくとも一部分上に、該少なくとも1つの配向機能体の少なくとも一部分が、該少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分と該基材の少なくとも一部分との間に存在するように設ける工程をさらに包含する、項目114に記載の方法。
(項目135)
上記少なくとも1つの配向機能体を上記基材の少なくとも一部分上に設ける工程が、
少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングを該基材の少なくとも一部分上に形成する工程;
少なくとも部分的に整列させたポリマーシートを該基材の少なくとも一部分に適用する工程;
該基材の少なくとも1つの表面の少なくとも一部分を少なくとも部分的に処理する工程;および
ラングミュア−ブロジェット膜を該基材の少なくとも一部分上に形成する工程、
の少なくとも1つを含む、項目134に記載の方法。
(項目136)
上記少なくとも1つの配向機能体を上記基材の少なくとも一部分上に設ける工程が、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングを該基材の少なくとも一部分上に形成する工程を包含し、該アライメント媒体が、光配向材料、摩擦配向材料および液晶材料から選択される、項目134に記載の方法。
(項目137)
上記少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングを形成する工程が、
アライメント媒体を上記基材の少なくとも一部分に適用する工程、および
該アライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に整列させる工程、
を包含する、項目136に記載の方法。
(項目138)
上記アライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に整列させる工程が、
該アライメント媒体の少なくとも一部を直線偏光させた赤外線放射に曝露する工程;
該アライメント媒体の少なくとも一部を直線偏光させた赤外線放線に曝露する工程;
該アライメント媒体の少なくとも一部を直線偏光させた可視光放射線に曝露する工程;
該アライメント媒体の少なくとも一部を磁界に曝露する工程;
該アライメント媒体の少なくとも一部を電界に曝露する工程;
該アライメント媒体の少なくとも一部をエッチングする工程;
該アライメント媒体の少なくとも一部を剪断力に曝露する工程;および
該アライメント媒体の少なくとも一部を摩擦する工程、
の少なくとも1つを包含する、項目137に記載の方法。
(項目139)
上記アライメント媒体が光配向材料であり、該アライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に整列させる工程が、該光配向材料の少なくとも一部を直線偏光させた紫外線放射に曝露する工程を包含する、項目136に記載の方法。
(項目140)
上記少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する上記少なくとも部分コーティングを形成する工程が、
該アライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に整列させた後に、該アライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に乾燥する工程、
該アライメント媒体の該少なくとも一部を少なくとも部分的に架橋する工程、および
該アライメント媒体の該少なくとも一部を少なくとも部分的に硬化する工程、
の少なくとも1つにより、該アライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に硬化させる工程をさらに包含する、項目139に記載の方法。
(項目141)
上記アライメント媒体の上記少なくとも一部を少なくとも部分的に硬化する工程が、紫外線硬化、電子線硬化および熱硬化の少なくとも1つを含む、項目140に記載の方法。
(項目142)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性
化合物を含有する上記少なくとも部分コーティングを形成する工程が、
重合性組成物、少なくとも1種の異方性材料、および少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を、上記少なくとも1つの配向機能体の少なくとも一部分に適用する工程;
該少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分を、少なくとも1つの配向機能体の少なくとも一部分にアライメントさせる工程;ならびに
該少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を、該少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種の異方性材料の少なくとも一部分にアライメントさせる工程、
を包含する、項目134に記載の方法。
(項目143)
項目142に記載の方法であって、
上記少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分を、紫外線放射に曝露することにより、該少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に硬化する工程、および
該少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分を熱エネルギーに曝露することにより、該重合性組成物の少なくとも一部を少なくとも部分的に硬化する工程、
をさらに含む、方法。
(項目144)
上記少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に硬化する工程が、上記重合性組成物の少なくとも一部を少なくとも部分的に硬化する工程の前、その最中、またはその後の少なくとも1つで起こる、項目143に記載の方法。
(項目145)
上記少なくとも1種の異方性材料が液晶材料であり、上記重合性組成物がジヒドロキシモノマーおよびイソシアネートモノマーを含有する、項目143に記載の方法。
(項目146)
光学素子の作製方法であって、該方法は、
(a)少なくとも部分コーティングを基材の少なくとも一部分上に形成する工程;および
(b)化学線放射に応答して第1の状態から第2の直線偏光状態に切り替わり、かつ熱エネルギーに応答して該第1の状態に戻るように、該少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分を適合させる工程
を包含する、方法。
(項目147)
項目146に記載の方法であって、(a)上記少なくとも部分コーティングを形成する工程が、(b)化学線放射に応答して上記第1の状態から上記第2の直線偏光状態に切り替わり、かつ熱エネルギーに応答して該第1の状態に戻るように、該少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分を適合させる工程の前、その最中、またはその後の少なくとも1つで起こる、方法。
(項目148)
項目146に記載の方法であって、
(a)上記少なくとも部分コーティングを形成する工程が、少なくとも1種の異方性材料および少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を上記基材の少なくとも一部分上に適用する工程を包含し;そして
(b)化学線放射に応答して上記第1の状態から上記第2の直線偏光状態に切り替わり、かつ熱エネルギーに応答して該第1の状態に戻るように、該少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分を適合させる工程が、該少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を少なくとも部分的にアライメントさせる工程を含む、
方法。
(項目149)
上記少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を少なくとも部分的にアライメントさせる工程が、
上記異方性材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に整列させる工程、および
該少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を、該少なくとも部分的に整列させた異方性材料の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントさせる工程、
を包含する、項目148に記載の方法。
(項目150)
項目146に記載の方法であって、
(a)上記少なくとも部分コーティングを基材の少なくとも一部分上に形成する工程が、アライメント媒体を該基材の少なくとも一部分に適用する工程を包含し;そして
(b)化学線放射に応答して上記第1の状態から上記第2の直線偏光状態に切り替わり、かつ熱エネルギーに応答して該第1の状態に戻るように該少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分を適合させる工程が、
該アライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に整列させる工程、
少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を、該アライメント媒体を含有する該少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分に適用する工程;および
該少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を、該少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントさせる工程、
を包含する、方法。
(項目151)
上記アライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に整列させる工程が、
該アライメント媒体の該少なくとも一部を直線偏光させた紫外線放射に曝露する工程、
該アライメント媒体の該少なくとも一部を電界に曝露する工程、
該アライメント媒体の該少なくとも一部を磁界に曝露する工程、
該アライメント媒体の該少なくとも一部を直線偏光させた赤外線放射に曝露する工程、
該アライメント媒体の該少なくとも一部を直線偏光させた可視光放射線に曝露する工程、
該アライメント媒体の該少なくとも一部をエッチングする工程、
該アライメント媒体の該少なくとも一部を剪断力に曝露する工程、および
該アライメント媒体の該少なくとも一部を摩擦する工程、
の少なくとも1つを含む、項目150に記載の方法。
(項目152)
上記アライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に整列させる工程の後であって、上記少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を適用する工程の前に、該アライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に硬化させる工程をさらに包含する、項目150に記載の方法。
(項目153)
上記少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を少なくとも部分的にアライメントさせる工程が、該少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を、上記アライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分に適用する工程の前、その最中、またはその後の少なくとも1つで起こる、項目150に記載の方法。
(項目154)
上記少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を、上記アライメント媒体を含有する上記少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分に適用する工程が、スピンコーティング、スプレーコーティング、スプレー/スピンコーティング、カーテンコーティング、フローコーティング、ディップコーティング、射出成形、キャスティング
、ロールコーティング、ワイヤーコーティング、オーバーモールディング、および吸収の少なくとも1つを含む、項目150に記載の方法。
(項目155)
上記少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を適用する工程が、
該少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物および少なくとも1種類の異方性材料を含有する上記少なくとも部分コーティングを、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体の少なくとも一部上に形成する工程、
を包含し、上記少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を少なくとも部分的にアライメントさせる工程が、少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分を、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントさせる工程、
を包含する、項目150に記載の方法。
(項目156)
光学素子の作製方法であって、
アライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングを、基材の少なくとも1つの表面の少なくとも一部分に形成し、該アライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に整列させる工程;
アライメント転送材料を含有する少なくとも1つの少なくとも部分コーティングを、該アライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分上に形成し、該アライメント転送材料の少なくとも一部を、該少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントさせる工程;ならびに
異方性材料および少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する少なくとも部分コーティングを、該アライメント転送材料の少なくとも一部分上に形成し、該異方性材料の少なくとも一部分を、該少なくとも部分的にアライメントされたアライメント転送材料の少なくとも一部分に、少なくとも部分的にアライメントさせ、該少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を、該少なくとも部分的にアライメントされた異方性材料の少なくとも一部分に、少なくとも部分的にアライメントさせる工程
を包含する、方法。
(項目157)
上記アライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に整列させる工程が、
該アライメント媒体の少なくとも一部を直線偏光させた紫外線放射に曝露する工程;
該アライメント媒体の少なくとも一部を直線偏光させた赤外線放射に曝露する工程;
該アライメント媒体の少なくとも一部を直線偏光させた可視光放射線に曝露する工程;
該アライメント媒体の少なくとも一部を磁界に曝露する工程;
該アライメント媒体の少なくとも一部を電界に曝露する工程;
該アライメント媒体の少なくとも一部を乾燥する工程;
該アライメント媒体の少なくとも一部をエッチングする工程;および
該アライメント媒体の少なくとも一部を摩擦する工程、
の少なくとも1つを包含する、項目156に記載の方法。
(項目158)
上記アライメント転送材料を含有する上記少なくとも1つの少なくとも部分コーティングを形成する工程が、
アライメント転送材料を含有する第1の少なくとも部分コーティングを上記基材の少なくとも1つの表面の少なくとも一部分上に形成する工程であって、ここで該第1の少なくとも部分コーティングは2〜8ミクロンの範囲の厚みを有する、工程;
該アライメント転送材料の少なくとも一部を、上記少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントさせる工程;
該アライメント転送材料の少なくとも一部を少なくとも部分的にアライメントさせた後に、該アライメント転送材料の少なくとも一部を少なくとも部分的に硬化する工程;
アライメント転送材料を含有する第2の少なくとも部分コーティングを形成する工程であって、ここで該第2の少なくとも部分コーティングは5より大きく30ミクロンまでの範囲の厚みを有する、工程;および
該アライメント転送材料の少なくとも一部を、該第1の少なくとも部分コーティングの該少なくとも部分的にアライメントされたアライメント転送材料の少なくとも一部分に、少なくとも部分的にアライメントさせる工程、
を包含する、項目156に記載の方法。
(項目159)
複合素子の作製方法であって、該方法は、
少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートを基材の少なくとも一部分に結合する工程、
を包含し、該少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートが、その少なくとも一部分に結合され、かつセル法により測定したとき活性化状態において2.3より大きい平均吸光度比を有する少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を含有する、方法。
(項目160)
上記少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートが、延伸されたポリマーシート、光配向させたポリマーシート、少なくとも部分的に整列させた相分離シートおよびその組合せから選択される、項目159に記載の方法。
(項目161)
上記少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートが、
光配向性重合体網目の少なくとも部分層を離型層上に適用し、続いて、光配向性重合体網目の少なくとも一部を整列させ、少なくとも部分的に硬化する工程;
異方性材料および少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の少なくとも部分コーティングを、該光配向性重合体網目を含有する少なくとも部分層の少なくとも一部分上に形成し、該異方性材料および少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部分を、該光配向性重合体網目の少なくとも一部分に少なくとも部分的にアライメントさせ、該異方性材料の少なくとも一部を少なくとも部分的に硬化する工程;ならびに
該光配向性重合体網目の該少なくとも部分層を離型層から離型させて、少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートを形成する工程、
により形成される、項目159に記載の方法。
(項目162)
上記少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートが、液晶材料を含有する少なくとも部分的に整列させたマトリックス相と液晶材料を含有する少なくとも部分的に整列させたゲスト相とを含有する相分離ポリマーを含有し、ここで、該少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、該少なくとも部分的に整列させたゲスト相の少なくとも一部に結合され、かつこれに少なくとも部分的にアライメントされる、項目159に記載の方法。
(項目163)
上記少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートを、上記基材の少なくとも一部分に結合する工程が、ラミネート加工、融合、インモールド成形、および少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートの該基材の少なくとも一部分への接着性結合の少なくとも1つを含む、項目159に記載の方法。
(項目164)
複合素子の作製方法であって、少なくとも第1一般方向を有する少なくとも部分的に整列させた液晶ポリマー、少なくとも第2一般方向を有し、該液晶ポリマーの少なくとも一部分内に分布した液晶材料;および該液晶材料の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有するシートを形成する工程;および
該シートの少なくとも一部分を光学基材の少なくとも一部分に結合させて複合素子を形成する工程
を包含する、方法。
(項目165)
上記シートを形成する工程が、
液晶材料を含有するマトリックス相形成材料、液晶材料を含有するゲスト相形成材料、および少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する相分離性ポリマー系を、基材の少なくとも一部分上に適用する工程;
該少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を、マトリックス相形成材料の少なくとも一部分および該ゲスト相形成材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に整列させる工程により、少なくとも部分的にアライメントさせる工程;
該ゲスト相形成材料の少なくとも一部分を、重合誘導型相分離および溶剤誘導型相分離の少なくとも一方により、該マトリックス相形成材料の少なくとも一部分から分離させる工程;ならびに
該コーティングを該基材から剥がす工程、
を包含する、項目164に記載の方法。
(項目166)
上記シートを形成する工程が、
少なくとも第1一般方向を有する少なくとも部分的に整列させた液晶ポリマーシートを形成する工程;ならびに
少なくとも1種類の液晶メソゲンおよび少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を、該少なくとも部分的に整列させた液晶ポリマーシートの少なくとも一部分内に吸収させる工程、
を包含する、項目164に記載の方法。
(項目167)
上記シートを形成する工程が、
液晶ポリマーシートを形成する工程;
少なくとも1種類の液晶メソゲンおよび少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を、該液晶ポリマーシートの少なくとも一部分内に吸収させる工程;および
少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を、該液晶ポリマーシートの少なくとも一部分および該少なくとも1種類の液晶メソゲンの少なくとも一部を少なくとも部分的に整列させることにより、少なくとも部分的にアライメントさせる工程
を包含する、項目164に記載の方法。
(項目168)
上記シートを上記光学基材の少なくとも一部分に結合する工程が、ラミネート加工、融合、インモールド成形、および該シートの少なくとも一部分の該光学基材への接着性結合の少なくとも1つを含む、項目164に記載の方法。
(項目169)
複合素子の作製方法であって、
少なくとも第1一般方向を有する少なくとも部分的に整列させた液晶ポリマーと、少なくとも第2一般方向を有し、該液晶ポリマーの少なくとも一部分内に分布した液晶材料とを含有するシートを形成する工程;
該シートの少なくとも一部分を光学基材の少なくとも一部分に結合する工程;および
少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を該シートの少なくとも一部分に吸収させる工程、
を包含する、方法。
(項目170)
光学素子の作製方法であって、
少なくとも部分的に整列させた液晶材料および少なくとも1種類の少なくとも部分的に
アライメントされたフォトクロミック二色性化合物を含有する少なくとも部分コーティングを、光学基材の少なくとも一部分上にオーバーモールディングする工程、
を包含する、方法。
(項目171)
上記オーバーモールディングする工程が、
上記光学基材の表面の少なくとも一部分を透明モールドの表面に、該光学基材の表面および該透明モールドの表面がモールディング領域を規定するように隣接して配置する工程;
液晶材料および少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を、該光学基材の表面および該透明モールドの表面により規定される該モールディング領域内に、該液晶材料の少なくとも一部が、該光学基材の表面の少なくとも一部分をコートするように導入する工程;
該液晶材料の少なくとも一部を少なくとも部分的に整列させて、該液晶材料の少なくとも一部分が部分的に整列するようにし、該少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を、該少なくとも部分的に整列させた液晶材料の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントさせる工程;
該液晶材料の少なくとも一部を少なくとも部分的に重合する工程;ならびに
該光学基材および該液晶材料を透明モールドから分離する工程、
を包含する、項目170に記載の方法。
(項目172)
上記オーバーモールディングする工程が、
液晶材料および少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を、透明モールドの表面上に導入する工程;
該液晶材料の少なくとも一部を光学基材の表面の少なくとも一部分に、該液晶材料の少なくとも一部を、該光学基材の表面の該一部分と透明モールドの表面の一部分との間に流動させ、かつ光学基材の表面の少なくとも一部分を工程するように接触させる工程;
該液晶材料の少なくとも一部を少なくとも部分的に整列させ、該液晶材料の少なくとも一部分が部分的に整列するようにし、該少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を、該少なくとも部分的に整列させた液晶材料の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントさせる工程;
該液晶材料の少なくとも一部を少なくとも部分的に重合する工程;ならびに
該光学基材および該液晶材料を該透明モールドから分離する工程
を包含する、項目170に記載の方法。
(項目173)
上記透明モールドの表面の少なくとも一部分および上記光学基材の表面の少なくとも一部分の少なくとも一方が、少なくとも第1一般方向を有する少なくとも1つの配向機能体を含む、項目172に記載の方法。
(項目174)
上記光学基材が、マルチビジョンセグメント眼科用レンズである、項目173に記載の方法。
(項目175)
光学素子の作製方法であって、
少なくとも部分的に整列させた液晶材料を含有する少なくとも部分コーティングを、光学基材の少なくとも一部分上にオーバーモールディングする工程;および
少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を、該少なくとも部分的に整列させた液晶材料の少なくとも一部内に吸収させる工程、
を包含する、方法。
(項目176)
基材の少なくとも一部分に結合されるセキュリティ素子であって、該セキュリティ素子は、第1の状態および第2の状態を有し、該基材の少なくとも一部分に結合される少なくと
も部分コーティングを含有し、ここで該少なくとも部分コーティングが、少なくとも化学線放射に応答して該第1の状態から該第2の状態に切り替わり、かつ熱エネルギーに応答して該第1の状態に戻り、そして該第1の状態および該第2の状態の少なくとも一方において少なくとも透過した放射線を直線偏光させるように適合された、セキュリティ素子。
(項目177)
上記セキュリティ素子が、セキュリティマークおよび認証マークの少なくとも一方である、項目176に記載のセキュリティ素子。
(項目178)
上記基材が、透明基材および反射基材から選択される、項目176に記載のセキュリティ素子。
(項目179)
上記セキュリティマークが結合される上記基材の上記少なくとも一部分が、反射材料でコートされる、項目176に記載のセキュリティ素子。
(項目180)
上記基材が、薄い着色のない基材、薄く着色された基材、フォトクロミック基材、薄く着色されたフォトクロミック基材、直線偏光性基材、円偏光性基材および楕円偏光性基材から選択される、項目176に記載のセキュリティ素子。
(項目181)
上記基材が、アクセスカードおよびアクセスパス;譲渡可能証券および非譲渡可能証券;政府発行書類;消費財;クレジットカード;ならびに商品用タグ、ラベルおよびパッケージ類から選択される、項目176に記載のセキュリティ素子。
(項目182)
上記少なくとも部分コーティングが、セル法により測定したとき活性化状態において少なくとも1.5の平均吸光度比を有する少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する、項目176に記載のセキュリティ素子。
(項目183)
上記基材の少なくとも一部分に結合される、直線偏光性コーティング、円偏光性コーティング、楕円偏光性コーティング、フォトクロミックコーティング、ミラーコーティング、および薄く着色されたコーティングから選択される少なくとも1つのさらなる少なくとも部分コーティングをさらに備える、項目176に記載のセキュリティ素子。
(項目184)
上記基材の少なくとも一部分に結合される、直線偏光性シート、円偏光性シート、楕円偏光性シート、フォトクロミックシート、ミラーシート、薄く着色されたシート、遅延剤シート、および広視野角シートから選択される少なくとも1つのシートをさらに備える、項目176に記載のセキュリティ素子。
(項目185)
セキュリティ素子の作製方法であって、
少なくとも部分コーティングを基材の少なくとも一部分上に形成する工程、
を包含し、該少なくとも部分コーティングが、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を含有する、方法。
(項目186)
上記少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において少なくとも1.5の平均吸光度比を有する、項目185に記載の方法。
(項目187)
上記少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を基材の少なくとも一部分上に形成する前に、直線偏光性コーティング、円偏光性コーティング、楕円偏光性コーティング、フォトクロミックコーティング、ミラーコーティング、薄く着色されたコーティング、遅延剤コーティング、および広視野角コーティングから選択される少なくとも1つのさらなる少なくとも部分コーティングを、該基材の少
なくとも一部分上に形成する工程をさらに包含する、項目185に記載の方法。
(項目188)
上記少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を、上記基材の少なくとも一部分上に形成した後に、直線偏光性コーティング、円偏光性コーティング、楕円偏光性コーティング、フォトクロミックコーティング、ミラーコーティング、薄く着色されたコーティング、遅延剤コーティング、および広視野角コーティングから選択される少なくとも1つのさらなる少なくとも部分コーティングを、該基材の少なくとも一部分上に形成する工程をさらに包含する、項目185に記載の方法。
(項目189)
上記少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を、上記基材の少なくとも一部分上に形成する前に、直線偏光性シート、円偏光性シート、楕円偏光性シート、フォトクロミックシート、ミラーシート、薄く着色されたシート、遅延剤シート、および広視野角シートから選択されるシートを該基材の少なくとも一部分に適用する工程をさらに包含する、項目185に記載の方法。
(項目190)
上記少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物基材の少なくとも一部分上に形成した後に、直線偏光性シート、円偏光性シート、楕円偏光性シート、フォトクロミックシート、ミラーシート、薄く着色されたシート、遅延剤シート、および広視野角シートから選択されるシートを該基材の少なくとも一部分に適用する工程をさらに包含する、項目185に記載の方法。
(項目191)
液晶セルであって、
第1表面を有する第1基材;
第2表面を有する第2基材であって、ここで、該第2基材の第2表面は、一領域を規定するように該第1基材の該第1表面に対向し、これから隔てられている、第2表面;んらびに
該第1表面および該第2表面により規定される領域内に配置される、少なくとも部分的に整列されるように適合された液晶材料、および少なくとも部分的にアライメントされるように適合され、セル法により測定したとき活性化状態において2.3より大きい平均吸光度比を有する少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物、
を備える、液晶セル。
(項目192)
上記液晶セルが、スクリーン、モニターおよびセキュリティ素子から選択されるディスプレイ素子である、項目191に記載の液晶セル。
(項目193)
上記第1基材および上記第2基材が、独立して、薄い着色のない基材、薄く着色された基材、フォトクロミック基材、薄く着色されたフォトクロミック基材、直線偏光性基材、円偏光性基材および楕円偏光性基材から選択される、項目191に記載の液晶セル。
(項目194)
上記第1表面に隣接して配置される第1配向機能体および上記第2表面に隣接して配置される第2配向機能体をさらに備える、項目191に記載の液晶セル。
(項目195)
上記第1配向機能体の少なくとも一部分と上記第1表面との間に挟持される第1電極、および上記第2配向機能体の少なくとも一部分と上記第2表面との間に挟持される第2電極をさらに備える、項目194に記載の液晶セル。
(項目196)
上記液晶セルが、電気回路の少なくとも一部分を形成する、項目195に記載の液晶セル。
(項目197)
上記第1表面に隣接する第1電極、および上記第2表面に隣接する第2電極をさらに備え
る、項目191に記載の液晶セル。
(項目198)
上記液晶セルが、電気回路の少なくとも一部分を形成する、項目191に記載の液晶セル。
(項目199)
上記第1基材および上記第2基材の少なくとも一方の表面の少なくとも一部分に結合される、直線偏光性コーティング、円偏光性コーティング、楕円偏光性コーティング、フォトクロミックコーティング、ミラーコーティング、薄く着色されたコーティング、遅延剤コーティング、および広視野角コーティングから選択される少なくとも部分コーティングをさらに備える、項目191に記載の液晶セル。
(項目200)
上記第1基材および上記第2基材の少なくとも一方の表面の少なくとも一部分に結合される、直線偏光性シート、円偏光性シート、楕円偏光性シート、フォトクロミックシート、ミラーシート、薄く着色されたシート、遅延剤シート、および広視野角シートから選択される少なくとも1つのシートをさらに備える、項目191に記載の液晶セル。
(項目201)
光学素子であって、
基材;および
少なくとも部分コーティングであって、該基材の少なくとも一部分上の、第1の状態および第2の状態を有し、ここで、該少なくとも部分コーティングは、少なくとも一方の状態において円偏光または楕円偏光するように適合され、そして
該少なくとも部分コーティングの厚み全体にらせん状に配列される分子を有するキラルネマチックまたはレステリック液晶材料;および
少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物であって、該少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の分子の長軸が液晶材料の分子とおおむね平行になるように、該液晶材料に少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物、
を含有する、少なくとも部分コーティング、
を備える、光学素子。
(項目202)
光学素子であって、
基材;および
該基材の少なくとも一部分に結合される少なくとも部分コーティングであって、ここで該少なくとも部分コーティングは、少なくとも部分的に整列させた異方性材料、および該少なくとも部分的に整列させた異方性材料に少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有し、該フォトクロミック二色性化合物は、
(a)ピラン、オキサジンおよびフルギドから選択される少なくとも1個のフォトクロミック基;および
(b)少なくとも1種類の延長剤Lであって、該少なくとも1種類の延長剤Lは、少なくとも1個のフォトクロミック基に結合し、そして
−[S1]c−[Q1−[S2]d]d’−[Q2−[S3]e]e’−[Q3−[S4]f]f’−S5−P
により表され、ここで
(i)各Q1、Q2およびQ3は、独立して、各存在について、非置換または置換芳香族基、非置換または置換脂環式基、非置換または置換複素環式基およびその混合から選択される二価基から選択され、該置換基は、
Pで表される基、チオールアミド、液晶メソゲン、ハロゲン、C1〜C18アルコキシ,ポリ(C1〜C18アルコキシ)、アミノ、アミノ(C1〜C18)アルキレン、C1〜C18アルキルアミノ、ジ−(C1〜C18)アルキルアミノ、C1〜C18アルキル、
C2〜C18アルケン、C2〜C18アルキン、C1〜C18アルキル(C1〜C18)アルコキシ、C1〜C18アルコキシカルボニル、C1〜C18アルキルカルボニル、C1〜C18アルキルカーボネート、アリールカーボネート、C1〜C18アセチル、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルコキシ、イソシアナート、アミド、シアノ、ニトロ、直鎖または分枝鎖C1〜C18アルキル基(シアノ、ハロまたはC1〜C18アルコキシによる一置換であるか、または、ハロおよび下記式:−M(T)(t−1)およびM(OT)(t−1)(式中、Mは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウムおよびケイ素から選択され、Tは、有機官能残基、有機官能炭化水素残基、脂肪族炭化水素残基および芳香族炭化水素残基から選択され、tは、Mの原子価である)の1つを含む基による多置換である)から選択され;
(ii)c、d、eおよびfは、各々、独立して、0〜20を含む範囲の整数から選択され;そして各S1、S2、S3、S4およびS5は、独立して、各存在について、
(A)−(CH2)g−、−(CF2)h−、−Si(CH2)g−、−(Si[(CH3)2]O)h−(式中、gは、独立して、各存在について1〜20から選択される;hは、1〜16を含む整数である);
(B)−N(Z)−、−C(Z)=C(Z)−、−C(Z)=N−、−C(Z’)−C(Z’)−(式中、Zは、独立して、各存在について、水素、C1〜C6アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、Z’は、独立して、各存在について、C1〜C6アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択される);および
(C)−O−、−C(O)−、−C≡C−、−N=N−、−S−、−S(O)−、−S(O)(O)−、直鎖または分枝鎖C1〜C24アルキレン残基(該C1〜C24アルキレン残基は、非置換、シアノまたはハロによる一置換、ハロによる多置換である)
から選択されるスペーサー単位から選択され、
ただし、ヘテロ原子を含有する2個のスペーサー単位が互いに結合している場合、該スペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合し、S1およびS5が、それぞれPCおよびPに結合する場合、これらは、2つのヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合するものとし、
(iii)Pが、アジリジニル、水素、ヒドロキシ、アリール、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ニトロ、ポリアルキルエーテル、(C1〜C6)アルキル(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキル、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレン、アクリレート、メタクリレート、2−クロロアクリレート、2−フェニルアクリレート,アクリロイルフェニレン、アクリルアミド、メタクリルアミド、2−クロロアクリルアミド、2−フェニルアクリルアミド、エポキシ、イソシアネート、チオール、チオイソシアネート、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、シロキサン、主鎖型および側鎖型液晶ポリマー、エチレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体、非置換ケイ皮酸誘導体、ケイ皮酸誘導体(これらは、メチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンの少なくとも1種で置換されている)、ならびにステロイド残基、テルペノイド残基、アルカロイド残基およびその混合から選択される置換および非置換キラルおよび非キラル一価または二価基(ここで、置換基は、独立して、アルキル、アルコキシ、アミノ、シクロアルキル、アルキルアルコキシ、フルオロアルキル、シアノアルキル、シアノアルコキシおよびその混合から選択される)から選択され;そして
(iv)d’、e’およびf’は、各々、独立して、0,1,2,3および4から選択されるが、ただし、d’+e’+f’の合計は少なくとも1である、少なくとも1種類の延長剤L、
を含有する、少なくとも部分コーティング、
を備える、光学素子。
(開示の要旨)
本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態は、光学素子に関する。例えば、非限定的な一実施形態は、第1の状態および第2の状態を有し、基材の少なくとも一部分に
結合される少なくとも部分コーティングを備え、この少なくとも部分コーティングは、少なくとも化学線放射に応答して第1の状態から第2の状態に切り替わり、熱エネルギーに応答して元の第1の状態に戻り、かつ第1の状態および第2の状態の少なくとも一方において、少なくとも透過した放射線を直線偏光させるように適合された、光学素子を提供する。
(項目1)
光学素子であって、該光学素子は、第1の状態および第2の状態を有し、基材の少なくとも一部分に結合される少なくとも部分コーティングを備え、該少なくとも部分コーティングは、少なくとも化学線放射に応答して該第1の状態から該第2の状態に切り替わり、熱エネルギーに応答して該第1の状態に戻り、かつ第1の状態および第2の状態の少なくとも一方において、少なくとも透過した放射線を直線偏光させるように適合された、光学素子。
(項目2)
上記光学素子が、眼科用素子、ディスプレイ素子、ウィンドウ、反射鏡ならびに能動および受動液晶セル素子から選択される、項目1に記載の光学素子。
(項目3)
上記眼科用素子が、矯正レンズ、非矯正レンズ、コンタクトレンズ、眼内レンズ、拡大鏡、保護レンズおよび遮光板から選択される、項目2に記載の光学素子。
(項目4)
上記ディスプレイ素子が、スクリーン、モニターおよびセキュリティ素子から選択される、項目2に記載の光学素子。
(項目5)
上記基材が、薄い着色のない基材、薄く着色された基材、フォトクロミック基材、薄く着色されたフォトクロミック基材および直線偏光性基材から選択される、項目1に記載の光学素子。
(項目6)
上記第1の状態および上記第2の状態を有する上記少なくとも部分コーティングが、該第1の状態において非偏光状態であり第2の状態において直線偏光状態であるように適合された、項目1に記載の光学素子。
(項目7)
上記第1の状態および上記第2の状態を有する上記少なくとも部分コーティングが、該第2の状態において少なくとも紫外線放射を直線偏光させるように適合された、項目6に記載の光学素子。
(項目8)
上記第1の状態および上記第2の状態を有する上記少なくとも部分コーティングが、該第2の状態において少なくとも可視光放射線を直線偏光させるように適合された、項目6に記載の光学素子。
(項目9)
上記第1の状態および上記第2の状態を有する上記少なくとも部分コーティングが、該第1の状態において透明であり第2の状態において着色状態であるように適合された、項目1に記載の光学素子。
(項目10)
上記第1の状態および上記第2の状態を有する少なくとも部分コーティングが、第1の状態において第1の色を、第2の状態において第2の色を有するように適合された、項目1に記載の光学素子。
(項目11)
第1の状態および第2の状態を有する上記少なくとも部分コーティングが、該第1の状態および該第2の状態の両方において可視光放射線を直線偏光させるように適合された、項目1に記載の光学素子。
(項目12)
上記第1の状態および上記第2の状態を有する少なくとも部分コーティングが、該第1の状態において紫外線放射を直線偏光させ、該第2の状態において可視光放射線を直線偏光させるように適合された、項目1に記載の光学素子。
(項目13)
上記第1の状態および上記第2の状態を有する上記少なくとも部分コーティングが、少なくとも一方の状態において少なくとも1.5の平均吸光度比を有する、項目1に記載の光学素子。
(項目14)
上記第1の状態および上記第2の状態を有する上記少なくとも部分コーティングが、少なくとも一方の状態において1.5〜50の範囲の平均吸光度比を有する、項目13に記載の光学素子。
(項目15)
上記第1の状態および上記第2の状態を有する上記少なくとも部分コーティングが、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物を含有してなる、項目1に記載の光学素子。
(項目16)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において少なくとも1.5の平均吸光度比を有する、項目15に記載の光学素子。
(項目17)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において2.3より大きい平均吸光度比を有する、項目15に記載の光学素子。
(項目18)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において1.5〜50の範囲の平均吸光度比を有する、項目15に記載の光学素子。
(項目19)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において2.5〜50の範囲の平均吸光度比を有する、項目15に記載の光学素子。
(項目20)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において3〜30の範囲の平均吸光度比を有する、項目15に記載の光学素子。
(項目21)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において4〜20の範囲の平均吸光度比を有する、項目15に記載の光学素子。
(項目22)
上記第1の状態および第2の状態を有する上記少なくとも部分コーティングが、少なくとも2種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を含有し、該少なくとも2種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物が、補足的吸収スペクトルおよび補足的直線偏光状態の少なくとも一方を有する、項目15に記載の光学素子。
(項目23)
上記第1の状態および上記第2の状態を有する上記少なくとも部分コーティングが、少なくとも部分的に整列させたマトリックス相および少なくとも部分的に整列させたゲスト相を含有する相分離ポリマーを含有し、該少なくとも部分的に整列させたゲスト相の少なくとも一部が、少なくとも部分的に整列させたゲスト相の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を含有する、項目1に記載の光学素子。
(項目24)
上記第1の状態および上記第2の状態を有する上記少なくとも部分コーティングが、少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および少なくとも1種類の高分子材料を含有する相互貫入重合体網目を含有し、該少なくとも部分的に整列させた異方性材料の少なくとも一部が、少なくとも部分的に整列させた異方性材料の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を含有する、項目1に記載の光学素子。
(項目25)
上記第1の状態および上記第2の状態を有する上記少なくとも部分コーティングが、染料、アライメント促進剤、運動促進添加剤、光開始剤、熱開始剤、重合禁止剤、溶剤、光安定剤、熱安定剤、離型剤、レオロジー制御剤、レベリング剤、フリーラジカルスカベンジャーおよび接着促進剤から選択される少なくとも1種類の添加剤をさらに含有する、項目1に記載の光学素子。
(項目26)
上記第1の状態および上記第2の状態を有する上記少なくとも部分コーティングが、アゾメチン系、インジゴイド系、チオインジゴイド系、メロシアニン系、インダン系、キノフタロン系染料、ペリレン、フタロペリン系、トリフェノジオキサジン、インドロキノキサリン系、イミダゾトリアジン類、テトラジン類、アゾおよび(ポリ)アゾ染料、ベンゾキノン系、ナフトキノン系、アントロキノンおよび(ポリ)アントロキノン系、アントロピリミジノン系、ヨウ素、ならびにヨウ素酸塩から選択される少なくとも1種類の二色性材料をさらに含有する、項目1に記載の光学素子。
(項目27)
上記基材の上記少なくとも1つの表面の少なくとも一部分と、上記第1の状態および上記第2の状態を有し、該基材の該少なくとも1つの表面の該少なくとも一部分に結合される少なくとも部分コーティングとの間に、少なくとも1つの下塗りコーティングをさらに備える、項目1に記載の光学素子。
(項目28)
上記基材の表面の少なくとも一部分上に、フォトクロミックコーティング、抗ミラーコーティング、直線偏光性コーティング、円偏光性コーティング、楕円偏光性コーティング、中間コーティング、下塗りコーティングおよび保護コーティングから選択される少なくとも1つのさらなる少なくとも部分コーティングをさらに備える、項目1に記載の光学素子。
(項目29)
光学素子であって、
基材;および
熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物であって、該基材の少なくとも一部分に結合され、セル法により測定したとき活性化状態において2.3より大きい平均吸光度比を有する少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた、熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物、
を備える、光学素子。
(項目30)
上記光学素子が、眼科用素子、ディスプレイ素子、ウィンドウ、反射鏡ならびに能動および受動液晶セル素子から選択される、項目29に記載の光学素子。
(項目31)
上記眼科用素子が、矯正レンズ、非矯正レンズ、コンタクトレンズ、眼内レンズ、拡大鏡、保護レンズおよび遮光板から選択される、項目30に記載の光学素子。
(項目32)
上記ディスプレイ素子が、スクリーン、モニターおよびセキュリティ素子から選択される、項目30に記載の光学素子。
(項目33)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において2.5〜50の範囲の平均吸光度比を有する、項目29に記載の光学素子。
(項目34)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において3〜30の範囲の平均吸光度比を有する、項目29に記載の光学素子。
(項目35)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において4〜20の範囲の平均吸光度比を有する、項目29に記載の光学素子。
(項目36)
少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、
(1)3−フェニル3−(4−(4−(3−(1−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン−4−イル)プロピル)ピペリジノ)フェニル)−13,13−ジメチル−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(2)3−フェニル−3−(4−(4−(4−ブチル−フェニルカルバモイル)−ピペリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−フェニル−ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(3)3−フェニル−3−(4−([1,4’]ビピペリジニル−l’−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−([1,4’]ビピペリジニル−1’−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(4)3−フェニル−3−(4−(4−フェニル−ピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)−ピペリジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;(5)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4’−オクチルオキシ−ビフェニル4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(6)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(7)3−フェニル−3−(4−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(8)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4’−オクチルオキシ−ビフェニル−4−カルボニルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(9)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−ヘキシルオキシフェニルカルボニルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(10)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−(2−フルオロベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(11)3−フェニル−3−(4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13−ヒドロキシ−13−エチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(12)3−フェニル−3−(4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(13)3−フェニル−3−(4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(14)3−フェニル−3−(4−(4−メトキシフェニル)−ピペラジン−1−イル))フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(3−フェニルプロプ−2−イノイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(15)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−13−エチル−13−ヒドロキシ−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(16)3−フェニル−3−{4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシ]−13−エチル−6−メトキシ−7−(4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペラジン−1−イル)−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(17)3−フェニル−3−(4−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−フェニル)−13−エチル−13−ヒドロキシ−6−メトキシ−7−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(18)3−フェニル−3−{4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−(3−フェニル−3−{4−(ピロリジン−1−イル)フェニル}−13,13−ジメチル−6−メトキシ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン−7−イル)−ピペラジン−1−イル)オキシカルボニル)フェニル)フェニル)カルボニルオキシ)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(19)3−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−3−フェニル−7−メトキシカルボニル−3H−ナフト[2,1−b]ピラン;(20)3−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−3−フェニル−7−ヒドロキシカルボニル−3H−ナフト[2,1−b]ピラン;
(21)3−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−3−フェニル−7−(4−フェニル−(フェン−1−オキシ)カルボニル)−3H−ナフト[2,1−b]ピラン;
(22)3−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−3−フェニル−7−(N−(4−((4−ジメチルアミノ)フェニル)ジアゼニル)フェニル)カルバモイル−3H−ナフト[2,1−b]ピラン;
(23)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−ベンゾフロ[3’,2’:7,8]ベンゾ[b]ピラン;
(24)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−ベンゾチエノ[3’,2’:7,8]ベンゾ[b]ピラン;
(25)7−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}−2−フェニル−2−(4−ピロリジン−1−イル−フェニル)−6−メトキシカルボニル−2H−ベンゾ[b]ピラン;
(26)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−9−ヒドロキシ−8−メトキシカルボニル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(27)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−9−ヒドロキシ−8−(N−(4−ブチル−フェニル))カルバモイル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(28)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−9−ヒドロキシ−8−(N−(4−フェニル)フェニル)カルバモイル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(29)1,3,3−トリメチル−6’−(4−エトキシカルボニル)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(30)1,3,3−トリメチル−6’−(4−[N−(4−ブチルフェニル)カルバモイル]−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(31)1,3,3−トリメチル−6’−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(32)1,3,3−トリメチル−6’−(4−(4−ヒドロキシフェニル)ピペラジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(33)1,3,3,5,6−ペンタメチル−7’−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(34)1,3−ジエチル−3−メチル−5−メトキシ−6’−(4−(4’−ヘキシルオキシ−ビフェニル4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(35)1,3−ジエチル−3−メチル−5−[4−(4−ペンタデカフルオロヘプチルオキシ−フェニルカルバモイル)−ベンジルオキシ]−6’−(4−(4’−ヘキシルオキシ−ビフェニル−4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(36)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−5−カルボメトキシ−8−(N−(4−フェニル)フェニル)カルバモイル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(37)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−5−カルボメトキシ−8−(N−(4−フェニル)フェニル)カルバモイル−2H−フルオアンテノ[1,2−b]ピラン;
(38)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−5−カルボメトキシ−11−(4−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}フェニル)−2H−フルオアンテノ[1,2−b]ピラン;
(39)1−(4−カルボキシブチル)−6−(4−(4−プロピルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−3,3−ジメチル−6’−(4−エトキシカルボニル)−ピペリ
ジン−1−イル)−スピロ[(1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’,5’:6,7]、インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];(40)1−(4−カルボキシブチル)−6−(4−(4−プロピルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−3,3−ジメチル−7’−(4−エトキシカルボニル)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[(1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’,5’:6,7]、インドリン−2,3’−3H−ナフト[1,2−b][1,4]オキサジン];(41)1,3−ジエチル−3−メチル−5−(4−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}フェニル)−6’−(4−(4’−ヘキシルオキシ−ビフェニル−4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(42)1−ブチル−3−エチル−3−メチル−5−メトキシ−7’−(4−(4’−ヘキシルオキシ−ビフェニル−4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[1,2−b][1,4]オキサジン];
(43)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)ピペラジン−1−イル]−フェニル}−5−メトキシカルボニル−6−メチル−2H−9−(4−(4−プロピルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)(1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’,5’:6,7]ナフト[1,2−b]ピラン;
(44)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−13−エチル−13−ヒドロキシ−6−メトキシ−7−(4−(4−プロピルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−[1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’’,5’’:6,7][インデノ[2’,3’:3,4]]ナフト[1,2−b]ピラン;
(45)3−フェニル3−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−13−エチル−13−ヒドロキシ−6−メトキシ−7−(4−(4−ヘキシルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−[1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’’,5’’:5,6][インデノ[2’,3’:3,4]]ナフト[1,2−b]ピラン;
(46)4−(4−((4−シクロヘキシルインデン−1−エチル−2,5−ジオキソピロリン−3−イリデン)エチル)−2−チエニル)フェニル−(4−プロピル)ベンゾエート;
(47)4−(4−((4−アダマンタン−2−イリデン−1−(4−(4−ヘキシルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−2,5−ジオキソピロリン−3−イリデン)エチル)−2−チエニル)フェニル−(4−プロピル)ベンゾエート;
(48)4−(4−((4−アダマンタン−2−イリデン−2,5−ジオキソ−1−(4−(4−(4−プロピルフェニル)ピペラジニル)フェニル)ピロリン−3−イリデン)エチル)−2−チエニル)フェニル(4−プロピル)ベンゾエート;
(49)4−(4−((4−アダマンタン−2−イリデン−2,5−ジオキソ−1−(4−(4−(4−プロピルフェニル)ピペラジニル)フェニル)ピロリン−3−イリデン)エチル)−1−メチルピロール−2−イル)フェニル(4−プロピル)ベンゾエート;
(50)4−(4−((4−アダマンタン−2−イリデン−2,5−ジオキソ−1−(4−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}フェニル)ピロリン−3−イリデン)エチル)−1−メチルピロール−2−イル)フェニル(4−プロピル)ベンゾエート;
(51)4−(4−メチル−5,7−ジオキソ−6−(4−(4−(4−プロピルフェニル)ピペラジニル)フェニル)スピロ[8,7a−ジヒドロチアフェノ[4,5−f]イソインドール−8,2’−アダマンタン]−2−イル)フェニル(4−プロピル)フェニ
ルベンゾエート;
(52)N−(4−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}フェニル−6,7−ジヒドロ−4−メチル−2−フェニルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(53)N−シアノメチル−6,7−ジヒドロ−2−(4−(4−(4−プロピルフェニル)ピペラジニル)フェニル)−4−メチルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(54)N−フェニルエチル−6,7−ジヒドロ−2−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル−4−メチルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(55)N−フェニルエチル−6,7−ジヒドロ−2−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル4−シクロプロピルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(56)N−フェニルエチル−6,7−ジヒドロ−2−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル4−シクロプロピルスピロ(5,6−ベンゾ[b]フロジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(57)N−シアノメチル−6,7−ジヒドロ−4−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル−2−フェニルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(58)N−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニル−6,7−ジヒドロ−2−(4−メトキシフェニル)フェニル−4−メチルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);(59)N−シアノメチル−2−(4−(6−(4−ブチルフェニル)カルボニルオキシ−(4,8−ジオキサビシクロ[3.3.0]オクト−2−イル))オキシカルボニル)フェニル−6,7−ジヒドロ−4−シクロプロピルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(60)6,7−ジヒドロ−N−メトキシカルボニルメチル−4−(4−(6−(4−ブチルフェニル)カルボニルオキシ−(4,8−ジオキサビシクロ[3.3.0]オクト−2−イル))オキシカルボニル)フェニル−2−フェニルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);および
(61)3−フェニル3−(4−ピロリジニルフェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−(4−(6−(4−(4−(4−ノニルフェニルカルボニルオキシ)フェニル)オキシカルボニル)フェノキシ)ヘキシルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン
から選択される、項目29に記載の光学素子。
(項目37)
上記基材の少なくとも一部分に結合される少なくとも第1一般方向を有する少なくとも1つの配向機能体をさらに備える、項目29に記載の光学素子。
(項目38)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の上記少なくとも一部が、活性化状態の該熱的可逆性フォトクロミック
二色性化合物の長軸が該少なくとも1つの配向機能体の少なくとも上記第1一般方向とおおむね平行になるように少なくとも部分的にアライメントされる、項目37に記載の光学素子。
(項目39)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の上記少なくとも一部が、上記少なくとも1つの配向機能体の上記少なくとも一部分に結合している、項目38に記載の光学素子。
(項目40)
上記少なくとも1つの配向機能体が複数の少なくとも部分的に整列させた領域を備え、各領域が、残りの領域と同じまたは異なる一般方向を有する、項目37に記載の光学素子。
(項目41)
上記少なくとも1つの配向機能体が、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティング、少なくとも部分的に整列させたポリマー系シート、少なくとも部分的に処理された表面およびラングミュア−ブロジェット膜のうちの少なくとも1つを備える、項目37に記載の光学素子。
(項目42)
上記少なくとも1つの配向機能体が、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングを備え、上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、該少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも1つの少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分に結合される、項目37に記載の光学素子。
(項目43)
上記アライメント媒体が、光配向材料、摩擦配向材料および液晶材料から選択される、項目42に記載の光学素子。
(項目44)
上記光配向材料が、アゾベンゼン誘導体、ケイ皮酸誘導体、クマリン誘導体、フェルラ酸誘導体およびポリイミドから選択される光配向性重合体網目である、項目43に記載の光学素子。
(項目45)
上記摩擦配向材料が、(ポリ)イミド、(ポリ)シロキサン、(ポリ)アクリレートおよび(ポリ)クマリンから選択される、項目43に記載の光学素子。
(項目46)
上記液晶材料が、液晶ポリマー、液晶プレポリマー、液晶モノマーおよび液晶メソゲンから選択される、項目43に記載の光学素子。
(項目47)
上記少なくとも部分的に整列させたアライメント転送材料を含有する少なくとも部分コーティングが、上記少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する上記少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分に結合され、上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、該少なくとも部分的に整列させたアライメント転送材料を含有する該少なくとも1つの少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分に結合される、項目42に記載の光学素子。
(項目48)
上記アライメント転送材料が、液晶ポリマー、液晶プレポリマー、液晶モノマーおよび液晶メソゲンの少なくとも1種から選択される液晶材料である、項目47に記載の光学素子。
(項目49)
上記液晶材料が架橋性である、項目48に記載の光学素子。
(項目50)
上記液晶材料が光架橋性である、項目48に記載の光学素子。
(項目51)
上記アライメント転送材料が、アクリレート、メタクリレート、アリル、アリルエーテル、アルキン、アミノ、無水物、エポキシド、水酸化物、イソシアネート、ブロック化イソシアネート、シロキサン、チオシアネート、チオール、ウレア、ビニルおよびビニルエーテルから選択される少なくとも1個の官能基を有する液晶材料である、項目47に記載の光学素子。
(項目52)
上記基材の少なくとも一部分に結合される少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料をさらに含有する、項目29に記載の光学素子。
(項目53)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部が、上記少なくとも部分的に整列させた異方性材料に少なくとも部分的にアライメントされた、項目52に記載の光学素子。
(項目54)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部が、上記少なくとも部分的に整列させた異方性材料に結合される、項目53に記載の光学素子。
(項目55)
上記少なくとも1種の異方性材料が、液晶ポリマー、液晶プレポリマー、液晶モノマーおよび液晶メソゲンの少なくとも1種から選択される液晶材料である、項目52に記載の光学素子。
(項目56)
上記液晶材料が架橋性である、項目55に記載の光学素子。
(項目57)
上記液晶材料が光架橋性である、項目55に記載の光学素子。
(項目58)
上記異方性材料が、アクリレート、メタクリレート、アリル、アリルエーテル、アルキン、アミン、無水物、エポキシド、水酸化物、イソシアネート、ブロック化イソシアネート、シロキサン、チオシアネート、チオール、ウレア、ビニルおよびビニルエーテルから選択される少なくとも1個の官能基を有する液晶材料である、項目52に記載の光学素子。
(項目59)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、上記基材の少なくとも一部分に結合される少なくとも部分コーティングを形成する、項目52に記載の光学素子。
(項目60)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物により形成される少なくとも部分コーティングと、上記基材の少なくとも一部分との間に配置される少なくとも1つの配向機能体をさらに備える、項目59に記載の光学素子。
(項目61)
光学素子であって、
基材;
基材の少なくとも一部分に結合される少なくとも1つの少なくとも部分的に整列させた配向機能体;および
該少なくとも部分的に整列させた配向機能体の少なくとも一部分に結合される少なくとも部分コーティング、
を備え、ここで、該少なくとも部分コーティングは、少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料を含有し、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物が、該少なくとも部分的に整列させた異方性材料の少なくとも一部と少なくとも部分的にアライメントされる、光学素子。
(項目62)
上記光学素子が、眼科用素子、ディスプレイ素子、ウィンドウ、反射鏡ならびに能動および受動液晶セル素子から選択される、項目61に記載の光学素子。
(項目63)
上記眼科用素子が、矯正レンズ、非矯正レンズ、コンタクトレンズ、眼内レンズ、拡大鏡、保護レンズおよび遮光板から選択される、項目62に記載の光学素子。
(項目64)
上記ディスプレイ素子が、スクリーン、モニターおよびセキュリティ素子から選択される、項目62に記載の光学素子。
(項目65)
上記少なくとも1つの配向機能体が、少なくとも第1一般方向を有する、項目61に記載の光学素子。
(項目66)
上記少なくとも1つの配向機能体が、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティング、少なくとも部分的に整列させたポリマー系シート、少なくとも部分的に処理された表面およびラングミュア−ブロジェット膜のうちの少なくとも1つを備える、項目61に記載の光学素子。
(項目67)
上記少なくとも1つの配向機能体が、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングを備える、項目61に記載の光学素子。
(項目68)
上記アライメント媒体が、光配向材料、摩擦配向材料および液晶材料から選択される、項目67に記載の光学素子。
(項目69)
上記少なくとも1つの少なくとも部分的に整列させた配向機能体の上記少なくとも一部分と、少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する上記少なくとも部分コーティングとの間に、少なくとも部分的に整列させたアライメント転送材料を含有する少なくとも1つの少なくとも部分コーティングをさらに備える、項目61に記載の光学素子。
(項目70)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する上記少なくとも部分コーティングが、第1の状態および第2の状態を有し、化学線放射に応答して該第1の状態から該第2の状態に切り替わり、熱エネルギーに応答して該第1の状態に戻るように適合された、項目61に記載の光学素子。
(項目71)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する上記少なくとも部分コーティングが、上記第1の状態において透明であり、上記第2の状態において着色状態であるように適合された、項目70に記載の光学素子。
(項目72)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する上記少なくとも部分コーティングが、上記第1の状態において第1の色を、上記第2の状態において第2の色を有するように適合された、項目70に記載の光学素子。
(項目73)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する上記少なくとも部分コーティングが、上記第1の状態において非偏光状態であり、上記第2の状態において直線偏光状態であるように適合された、項目70に記載の光学素子。
(項目74)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する上記少なくとも部分コーティングが、上記第1の状態において紫外線放射を、上記第2の状態において少なくとも可視光放射線を直線偏光させるように適合された、項目70に記載の光学素子。
(項目75)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する上記少なくとも部分コーティングが、少なくとも一方の状態において少なくとも1.5の平均吸光度比を有する、項目70に記載の光学素子。
(項目76)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料が、上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物が上記第1の状態と上記第2の状態との間で所望の速度で切り替わるのを許容するように適合された、項目70に記載の光学素子。
(項目77)
上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部が、上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料の少なくとも一部分に結合される、項目61に記載の光学素子。
(項目78)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する上記少なくとも部分コーティングが、相分離ポリマーコーティングである、項目61に記載の光学素子。
(項目79)
上記相分離ポリマーコーティングが、
マトリックス相、および
該マトリックス相内に分布した上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有するゲスト相、
を含有する、項目78に記載の光学素子。
(項目80)
上記マトリックス相が、少なくとも1種類の液晶ポリマーを含有する、項目79に記載の光学素子。
(項目81)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する上記少なくとも部分コーティングが、相互貫入重合体網目コーティングである、項目61に記載の光学素子。
(項目82)
上記相互貫入重合体網目コーティングが、上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料の少なくとも一部分と相互貫入する高分子材料を含有する、項目81に記載の光学素子。
(項目83)
上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において少なくとも1.5の平均吸光度比を有する、項目61に記載の光学素子。
(項目84)
上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において2.3より大きい平均吸光度比を有する、項目61に記載の光学素子。
(項目85)
上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において2.5〜50の範囲の平均吸光度比を有する、項目61に記載の光学素子。
(項目86)
上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物が、
(1)3−フェニル−3−(4−(4−(3−ピペリジン−4−イル−プロピル)ピペリジノ)フェニル)−13,13−ジメチル−インデノ[2’,3’:3,4]−ナフト[1,2−b]ピラン;
(2)3−フェニル−3−(4−(4−(3−(1−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン−4−イル)プロピル)ピペリジノ)フェニル)−13,13−ジメチル−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(3)3−フェニル−3−(4−(4−(4−ブチル−フェニルカルバモイル)−ピペリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−フェニル−ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(4)3−フェニル−3−(4−([1,4’]ビピペリジニル−1’−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−([1,4’]ビピペリジニル−1’−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(5)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)−ピペリジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(6)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4’−オクチルオキシ−ビフェニル−4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(7)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(8)3−フェニル−3−(4−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(9)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4’−オクチルオキシ−ビフェニル−4−カルボニルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(10)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−ヘキシルオキシフェニルカルボニルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(11)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−(2−フルオロベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(12)3−フェニル−3−(4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13−ヒドロキシ−13−エチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(13)3−フェニル−3−(4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(14)3−フェニル−3−(4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(15)3−フェニル−3−(4−(4−メトキシフェニル)−ピペラジン−1−イル))フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(3−フェニルプロプ−2−イノイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(16)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−13−エチル−13−ヒドロキシ−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(17)3−フェニル−3−{4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシ]−l3−エチル−6−メトキシ−7−(4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−l0、13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペラジン−1−イル)−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(18)3−フェニル−3−(4−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−フェニル)−13−エチル−13−ヒドロキシ−6−メトキシ−7−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(19)3−フェニル−3−{4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−(3−フェニル3−{4−(ピロリジン−1−イル)フェニル}−13,13−ジメチル−6−メトキシ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン7−イル)−ピペラジン−1−イル)オキシカルボニル)フェニル)フェニル)カルボニルオキシ)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(20)3−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−3−フェニル−7−メトキシカルボニル−3H−ナフト[2、1−b]ピラン;(21)3−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−3−フェニル−7−ヒドロキシカルボニル−3H−ナフト[2,1−b]ピラン;
(22)3−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−3−フェニル−7−(4−フェニル(フェン−1−オキシ)カルボニル)−3H−ナフト[2,1−b]ピラン;
(23)3−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−3−フェニル−7−(N−(4−((4−ジメチルアミノ)フェニル)ジアゼニル)フェニル)カルバモイル−3H−ナフト[2,1−b]ピラン;
(24)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−ベンゾフロ[3’,2’:7,8]ベンゾ[b]ピラン;
(25)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−ベンゾチエノ[3’,2’:7,8]ベンゾ[b]ピラン;
(26)7−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}−2−フェニル−2−(4−ピロリジン−1−イル−フェニル)−6−メトキシカルボニル−2H−ベンゾ[b]ピラン;
(27)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−9−ヒドロキシ−8−メトキシカルボニル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(28)2−フェニル2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−9−ヒドロキシ−8−(N−(4−ブチル−フェニル))カルバモイル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(29)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−9−ヒドロキシ−8−(N−(4−フェニル)フェニル)カルバモイル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(30)1,3,3−トリメチル−6’−(4−エトキシカルボニル)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(31)1,3,3−トリメチル−6’−(4−[N−(4−ブチルフェニル)カルバモイル]−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(32)1,3,3−トリメチル−6’−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(33)1,3,3−トリメチル−6’−(4−(4−ヒドロキシフェニル)ピペラジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(34)1,3,3,5,6−ペンタメチル−7’−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(35)1,3−ジエチル−3−メチル−5−メトキシ−6’−(4−(4’−ヘキシルオキシ−ビフェニル−4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(36)1,3−ジエチル−3−メチル−5−[4−(4−ペンタデカフルオロヘプチルオキシ−フェニルカルバモイル)−ベンジルオキシ]−6’−(4−(4’−ヘキシルオキシ−ビフェニル−4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(37)2−フェニル−2−4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−5−カルボメトキシ−8−(N−(4−フェニル)フェニル)カルバモイル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(38)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−5−カルボメトキシ−8−(N−(4−フェニル)フェニル)カルバモイル−2H−フルオアンテノ[1,2−b]ピラン;
(39)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1
−イル]−フェニル}−5−カルボメトキシ−11−(4−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}フェニル)−2H−フルオアンテノ[1,2−b]ピラン;
(40)1−(4−カルボキシブチル)−6−(4−(4−プロピルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−3,3−ジメチル−6’−(4−エトキシカルボニル)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[(1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’,5’:6,7]、インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];(41)1−(4−カルボキシブチル)−6−(4−(4−プロピルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−3,3−ジメチル−7’−(4−エトキシカルボニル)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[(1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’,5’:6,7]インドリン−2,3’−3H−ナフト[1,2−b][1,4]オキサジン];
(42)1,3−ジエチル−3−メチル−5−(4−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}フェニル)−6’−(4−(4’−ヘキシルオキシ−ビフェニル−4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(43)1−ブチル−3−エチル−3−メチル−5−メトキシ−7’−(4−(4’−ヘキシルオキシ−ビフェニル−4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[1,2−b][1,4]オキサジン];
(44)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−5−メトキシカルボニル−6−メチル−2H−9−(4−(4−プロピルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)(1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’,5’:6,7]ナフト[1,2−b]ピラン;
(45)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−13−エチル−13−ヒドロキシ−6−メトキシ−7−(4−(4−プロピルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−[1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’’,5’’:6,7][インデノ[2’,3’:3,4]]ナフト[1,2−b]ピラン;
(46)3−フェニル−3−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−13−エチル−13−ヒドロキシ−6−メトキシ−7−(4−(4−ヘキシルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−[1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’’,5’’:5,6][インデノ[2’,3’:3,4]]ナフト[1,2−b]ピラン;
(47)4−(4−((4−シクロヘキシルインデン−1−エチル−2,5−ジオキソピロリン−3−イリデン)エチル)2−チエニル)フェニル(4−プロピル)ベンゾエート;
(48)4−(4−((4−アダマンタン−2−イリデン−1−(4−(4−ヘキシルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−2,5−ジオキソピロリン−3−イリデン)エチル)−2−チエニル)フェニル(4−プロピル)ベンゾエート;
(49)4−(4−((4−アダマンタン−2−イリデン−2,5−ジオキソ−1−(4−(4−(4−プロピルフェニル)ピペラジニル)フェニル)ピロリン−3−イリデン)エチル)−2−チエニル)フェニル(4−プロピル)ベンゾエート;
(50)4−(4−((4−アダマンタン−2−イリデン−2,5−ジオキソ−1−(4−(4−(4−プロピルフェニル)ピペラジニル)フェニル)ピロリン−3−イリデン)エチル)−1−メチルピロール−2−イル)フェニル(4−プロピル)ベンゾエート;
(51)4−(4−((4−アダマンタン−2−イリデン−2,5−ジオキソ−1−(4−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,
8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}フェニル)ピロリン−3−イリデン)エチル)−1−メチルピロール−2−イル)フェニル(4−プロピル)ベンゾエート;
(52)4−(4−メチル−5,7−ジオキソ−6−(4−(4−(4−プロピルフェニル)ピペラジニル)フェニル)スピロ[8,7a−ジヒドロチアフェノ[4,5−f]イソインドール−8,2’−アダメンタン]−2−イル)フェニル(4−プロピル)フェニルベンゾエート;
(53)N−(4−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}フェニル−6,7−ジヒドロ−4−メチル−2−フェニルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(54)N−シアノメチル−6,7−ジヒドロ−2−(4−(4−(4−プロピルフェニル)ピペラジニル)フェニル)−4−メチルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(55)N−フェニルエチル−6,7−ジヒドロ−2−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル4−メチルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(56)N−フェニルエチル−6,7−ジヒドロ−2−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル−4−シクロプロピルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(57)N−フェニルエチル−6,7−ジヒドロ−2−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル−4−シクロプロピルスピロ(5,6−ベンゾ[b]、フロジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(58)N−シアノメチル−6,7−ジヒドロ−4−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル−2−フェニルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(59)N−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニル−6,7−ジヒドロ−2−(4−メトキシフェニル)フェニル−4−メチルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);(60)N−シアノメチル−2−(4−(6−(4−ブチルフェニル)カルボニルオキシ−(4,8−ジオキサビシクロ[3.3.0]オクト−2−イル))オキシカルボニル)フェニル−6,7−ジヒドロ−4−シクロプロピルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(61)6,7−ジヒドロ−N−メトキシカルボニルメチル−4−(4−(6−(4−ブチルフェニル)カルボニルオキシ−(4,8−ジオキサビシクロ[3.3.0]オクト−2−イル))オキシカルボニル)フェニル−2−フェニルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);および
(62)3−フェニル−3−(4−ピロリジニルフェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−(4−(6−(4−(4−(4−ノニルフェニルカルボニルオキシ)フェニル)オキシカルボニル)フェノキシ)ヘキシルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン
から選択される、項目61に記載の光学素子。
(項目87)
フォトクロミックコーティング、抗ミラーコーティング、直線偏光性コーティング、円偏光性コーティング、楕円偏光性コーティング、中間コーティング、下塗りコーティングおよび保護コーティングから選択される少なくとも1つのさらなる少なくとも部分コーティングを上記基材の少なくとも一部分上にさらに備える、項目61に記載の光学素子。
(項目88)
上記少なくとも1つのさらなる少なくとも部分コーティングが、上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する上記少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分上にある、項目87に記載の光学素子。
(項目89)
上記少なくとも1つのさらなる少なくとも部分コーティングが、上記基材の第1表面に結合され、上記少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する少なくとも部分コーティングが、該基材の第2表面の少なくとも一部分に結合され、該第1表面が該第2表面に対向している、項目87に記載の光学素子。
(項目90)
光学素子であって、
基材;
該基材の少なくとも1つの表面の少なくとも一部分に結合される少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する第1の少なくとも部分コーティング;
該少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントされたに結合されるアライメント転送材料を含有する第2の少なくとも部分コーティング;および
該アライメント転送材料の少なくとも一部分に結合される第3の少なくとも部分コーティングであって、ここで、該第3の少なくとも部分コーティングは、該少なくとも部分的にアライメントされたアライメント転送材料の少なくとも一部分に少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種の異方性材料および該少なくとも部分的にアライメントされた異方性材料の少なくとも一部分に少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する、第3の少なくとも部分コーティング、
を備える、光学素子。
(項目91)
上記第1の少なくとも部分コーティングが、少なくとも0.5ナノメートル〜10,000ナノメートルの範囲の厚みを有する、項目90に記載の光学素子。
(項目92)
上記第1の少なくとも部分コーティングが、少なくとも0.5ナノメートル〜1000ナノメートルの範囲の厚みを有する、項目90に記載の光学素子。
(項目93)
上記第1の少なくとも部分コーティングが、少なくとも2ナノメートル〜500ナノメートルの範囲の厚みを有する、項目90に記載の光学素子。
(項目94)
上記第1の少なくとも部分コーティングが、少なくとも100ナノメートル〜500ナノメートルの範囲の厚みを有する、項目90に記載の光学素子。
(項目95)
上記第1の少なくとも部分コーティングが、従来の二色性材料、従来のフォトクロミック材料およびフォトクロミック二色性化合物少なくとも1種類をさらに含有する、項目90に記載の光学素子。
(項目96)
上記第1の少なくとも部分コーティングが、染料、アライメント促進剤、運動促進添加剤、光開始剤、熱開始剤、重合禁止剤、溶剤、光安定剤、熱安定剤、離型剤、レオロジー制御剤、レベリング剤、フリーラジカルスカベンジャーおよび接着促進剤から選択される少なくとも1種類の添加剤をさらに含有する、項目90に記載の光学素子。
(項目97)
上記第2の少なくとも部分コーティングが、0.5ミクロン〜1000ミクロンの範囲の厚みを有する、項目90に記載の光学素子。
(項目98)
上記第2の少なくとも部分コーティングが、1〜25ミクロンの範囲の厚みを有する、項目90に記載の光学素子。
(項目99)
上記第2の少なくとも部分コーティングが、5〜20ミクロンの範囲の厚みを有する、項目90に記載の光学素子。
(項目100)
上記第2の少なくとも部分コーティングが、従来の二色性材料、従来のフォトクロミック材料およびフォトクロミック二色性化合物のうちの少なくとも1種類をさらに含有する、項目90に記載の光学素子。
(項目101)
上記第2の少なくとも部分コーティングが、染料、アライメント促進剤、運動促進添加剤、光開始剤、熱開始剤、重合禁止剤、溶剤、光安定剤、熱安定剤、離型剤、レオロジー制御剤、レベリング剤、フリーラジカルスカベンジャーおよび接着促進剤から選択される少なくとも1種類の添加剤をさらに含有する、項目90に記載の光学素子。
(項目102)
上記第3の少なくとも部分コーティングが、少なくとも5ミクロンの平均厚みを有する、項目90に記載の光学素子。
(項目103)
上記第3の少なくとも部分コーティングが、0.5ミクロン〜1000ミクロンの範囲の厚みを有する、項目90に記載の光学素子。
(項目104)
上記第3の少なくとも部分コーティングが、1〜25ミクロンの範囲の厚みを有する、項目90に記載の光学素子。
(項目105)
上記第3の少なくとも部分コーティングが、5〜20ミクロンの範囲の厚みを有する、項目90に記載の光学素子。
(項目106)
上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において少なくとも1.5の平均吸光度比を有する、項目90に記載の光学素子。
(項目107)
上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において2.3より大きい平均吸光度比を有する、項目90に記載の光学素子。
(項目108)
上記少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において2.5〜50の範囲の平均吸光度比を有する、項目90に記載の光学素子。
(項目109)
複合光学素子であって、
基材;
該基材の少なくとも一部分に結合される少なくとも部分的に整列させたポリマー系シート;および
該少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートの少なくとも一部分と少なくとも部分的にアライメントされ、セル法により測定したとき活性化状態において2.3より大きい平均吸光度比を有する少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物、を備える、複合光学素子。
(項目110)
上記少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートが、延伸されたポリマーシート、少なくとも部分的に整列させた液晶ポリマーシートおよび光配向させたポリマーシートから選択される、項目109に記載の複合光学素子。
(項目111)
上記基材と上記少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートとの間に挟持される第1剛直ポリマー系シート、および該少なくとも部分的に整列させたポリマー系シート上に配置される第2剛直ポリマー系シートをさらに備える、項目109に記載の複合光学素子。
(項目112)
上記基材の少なくとも一部分に結合される少なくとも1つのさらなる少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートをさらに備える、項目109に記載の複合光学素子。
(項目113)
複合光学素子であって、
基材;ならびに
該基材の少なくとも一部分に結合される少なくとも1つのシートであって、ここで該少なくとも1つのシートは、
少なくとも第1一般方向を有する少なくとも部分的に整列させた液晶ポリマー;
該少なくとも第1一般方向におおむね平行である少なくとも第2一般方向を有し、該液晶ポリマーの少なくとも一部分内に分布した少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた液晶材料;および
該少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた液晶材料の少なくとも一部分に少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物
を含有する、少なくとも1つのシート、
を備える、複合光学素子。
(項目114)
光学素子の作製方法であって、
少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を含有する少なくとも部分コーティングを、基材の少なくとも一部分上に形成する工程、
を包含する、方法。
(項目115)
上記少なくとも部分コーティングが、少なくとも1.5の平均吸光度比を有する、項目114に記載の方法。
(項目116)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において少なくとも1.5の平均吸光度比を有する、項目114に記載の方法。
(項目117)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において2.3より大きい平均吸光度比を有する、項目114に記載の方法。
(項目118)
上記少なくとも部分コーティングを形成する工程が、
少なくとも1種の異方性材料を上記基材の少なくとも一部分に適用する工程;
上記少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を該少なくとも1種
類の異方性材料の少なくとも一部分内に吸収させる工程;
該異方性材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に整列させる工程;および
該少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を、該少なくとも部分的に整列させた異方性材料の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントさせる工程、
を包含する、項目114に記載の方法。
(項目119)
上記少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を該少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分内に吸収させる工程が、該異方性材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に整列させる工程の前、その最中、またはその後の少なくとも1つで起こる、項目118に記載の方法。
(項目120)
上記少なくとも部分コーティングを形成する工程が、
少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物および少なくとも1種類の異方性材料を上記基材の少なくとも一部分に適用する工程;
該異方性材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に整列させる工程;および
少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を、該少なくとも部分的に整列させた異方性材料の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントさせる工程
を包含する、項目114に記載の方法。
(項目121)
上記少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物および上記少なくとも1種類の異方性材料を上記基材の少なくとも一部分に適用する工程が、該異方性材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に整列させる工程および該少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を少なくとも部分的にアライメントさせる工程の前、その最中、またはその後の少なくとも1つで起こる、項目120に記載の方法。
(項目122)
上記少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物および少なくとも1種類の異方性材料を適用する工程が、スピンコーティング、スプレーコーティング、スプレー/スピンコーティング、カーテンコーティング、フローコーティング、ディップコーティング、射出成形、キャスティング、ロールコーティング、ワイヤーコーティング、オーバーモールディングの少なくとも1つを含む、項目120に記載の方法。
(項目123)
上記少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物および上記少なくとも1種類の異方性材料を上記基材の少なくとも一部分に適用する工程が、
液晶材料を含有するマトリックス相形成材料ならびに少なくとも1種類の異方性材料および少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を含有するゲスト相形成材料を含む相分離性ポリマー系を該基材の少なくとも一部分に適用する工程;
該マトリックス相形成材料の少なくとも一部分および該ゲスト相形成材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に整列させる工程;
該少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を、該少なくとも部分的に整列させたゲスト相形成材料の少なくとも一部分に少なくとも部分的にアライメントさせる工程;ならびに
該ゲスト相形成材料の少なくとも一部分を、重合誘導型相分離および溶剤誘導型相分離の少なくとも一方により、該マトリックス相形成材料の少なくとも一部分から分離させる工程、
を包含する、項目120に記載の方法。
(項目124)
上記相分離性ポリマー系を適用する工程が、上記マトリックス相形成材料、上記ゲスト相
形成材料、上記少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物、および少なくとも1種類の共通溶剤を含有してなる溶液を、該光学基材の少なくとも一部分上に適用する工程を包含する、項目123に記載の方法。
(項目125)
上記マトリックス相形成材料が液晶ポリマーであり、上記ゲスト相形成材料が、該マトリックス相形成材料の液晶ポリマーと異なる液晶ポリマーであり;そして
該ゲスト相形成材料の少なくとも一部分を、該マトリックス相形成材料の少なくとも一部分から分離させる工程が、上記少なくとも1種類の共通溶剤の少なくとも一部を蒸発させる工程、
を包含する、項目124に記載の方法。
(項目126)
上記マトリックス相形成材料が液晶モノマーであり、上記ゲスト相形成材料が液晶メソゲンおよびマトリックス相形成材料の液晶モノマーと異なる低粘度液晶モノマーから選択され;そして
該ゲスト相形成材料の少なくとも一部分を、マトリックス相形成材料の少なくとも一部分から分離させる工程が、マトリックス相形成材料の液晶モノマーの少なくとも一部を重合させる工程、
を包含する、項目123に記載の方法。
(項目127)
上記マトリックス相形成材料の上記液晶モノマーの少なくとも一部を重合させる工程が、光誘起重合および熱誘起重合の少なくとも一方を含む、項目126に記載の方法。
(項目128)
上記ゲスト相形成材料が低粘度液晶モノマーであり、該ゲスト相形成材料の少なくとも一部分が、上記マトリックス相形成材料の上記液晶モノマーの少なくとも一部を重合させた後に少なくとも部分的に重合される、項目126に記載の方法。
(項目129)
上記マトリックス相形成材料が、液晶モノマー、液晶プレポリマーおよび液晶ポリマーから選択される液晶材料を含有する、項目123に記載の方法。
(項目130)
上記ゲスト相形成材料が、液晶メソゲン、液晶モノマー、液晶プレポリマーおよび液晶ポリマーから選択される液晶材料を含有する、項目123に記載の方法。
(項目131)
上記少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分を整列させる工程が、該異方性材料の少なくとも一部分を、少なくとも、磁界、電界、直線偏光させた紫外線放射、直線偏光させた赤外線放射、直線偏光させた可視光放射線および剪断力に曝露する工程を含む、項目120に記載の方法。
(項目132)
上記少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に硬化する工程をさらに包含する、項目120に記載の方法。
(項目133)
上記少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に硬化する工程が、該少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に架橋する工程を含む、項目132に記載の方法。
(項目134)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を含有する上記少なくとも部分コーティングを上記基材の少なくとも一部分上に形成する前に、少なくとも1つの配向機能体を該基材の少なくとも一部分上に、該少なくとも1つの配向機能体の少なくとも一部分が、該少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分と該基材の少なくとも一部分との間に存在するように設ける工程をさらに包含する、項目114に記載の方法。
(項目135)
上記少なくとも1つの配向機能体を上記基材の少なくとも一部分上に設ける工程が、
少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングを該基材の少なくとも一部分上に形成する工程;
少なくとも部分的に整列させたポリマーシートを該基材の少なくとも一部分に適用する工程;
該基材の少なくとも1つの表面の少なくとも一部分を少なくとも部分的に処理する工程;および
ラングミュア−ブロジェット膜を該基材の少なくとも一部分上に形成する工程、
の少なくとも1つを含む、項目134に記載の方法。
(項目136)
上記少なくとも1つの配向機能体を上記基材の少なくとも一部分上に設ける工程が、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングを該基材の少なくとも一部分上に形成する工程を包含し、該アライメント媒体が、光配向材料、摩擦配向材料および液晶材料から選択される、項目134に記載の方法。
(項目137)
上記少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングを形成する工程が、
アライメント媒体を上記基材の少なくとも一部分に適用する工程、および
該アライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に整列させる工程、
を包含する、項目136に記載の方法。
(項目138)
上記アライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に整列させる工程が、
該アライメント媒体の少なくとも一部を直線偏光させた赤外線放射に曝露する工程;
該アライメント媒体の少なくとも一部を直線偏光させた赤外線放線に曝露する工程;
該アライメント媒体の少なくとも一部を直線偏光させた可視光放射線に曝露する工程;
該アライメント媒体の少なくとも一部を磁界に曝露する工程;
該アライメント媒体の少なくとも一部を電界に曝露する工程;
該アライメント媒体の少なくとも一部をエッチングする工程;
該アライメント媒体の少なくとも一部を剪断力に曝露する工程;および
該アライメント媒体の少なくとも一部を摩擦する工程、
の少なくとも1つを包含する、項目137に記載の方法。
(項目139)
上記アライメント媒体が光配向材料であり、該アライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に整列させる工程が、該光配向材料の少なくとも一部を直線偏光させた紫外線放射に曝露する工程を包含する、項目136に記載の方法。
(項目140)
上記少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する上記少なくとも部分コーティングを形成する工程が、
該アライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に整列させた後に、該アライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に乾燥する工程、
該アライメント媒体の該少なくとも一部を少なくとも部分的に架橋する工程、および
該アライメント媒体の該少なくとも一部を少なくとも部分的に硬化する工程、
の少なくとも1つにより、該アライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に硬化させる工程をさらに包含する、項目139に記載の方法。
(項目141)
上記アライメント媒体の上記少なくとも一部を少なくとも部分的に硬化する工程が、紫外線硬化、電子線硬化および熱硬化の少なくとも1つを含む、項目140に記載の方法。
(項目142)
上記少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性
化合物を含有する上記少なくとも部分コーティングを形成する工程が、
重合性組成物、少なくとも1種の異方性材料、および少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を、上記少なくとも1つの配向機能体の少なくとも一部分に適用する工程;
該少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分を、少なくとも1つの配向機能体の少なくとも一部分にアライメントさせる工程;ならびに
該少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を、該少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種の異方性材料の少なくとも一部分にアライメントさせる工程、
を包含する、項目134に記載の方法。
(項目143)
項目142に記載の方法であって、
上記少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分を、紫外線放射に曝露することにより、該少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に硬化する工程、および
該少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分を熱エネルギーに曝露することにより、該重合性組成物の少なくとも一部を少なくとも部分的に硬化する工程、
をさらに含む、方法。
(項目144)
上記少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に硬化する工程が、上記重合性組成物の少なくとも一部を少なくとも部分的に硬化する工程の前、その最中、またはその後の少なくとも1つで起こる、項目143に記載の方法。
(項目145)
上記少なくとも1種の異方性材料が液晶材料であり、上記重合性組成物がジヒドロキシモノマーおよびイソシアネートモノマーを含有する、項目143に記載の方法。
(項目146)
光学素子の作製方法であって、該方法は、
(a)少なくとも部分コーティングを基材の少なくとも一部分上に形成する工程;および
(b)化学線放射に応答して第1の状態から第2の直線偏光状態に切り替わり、かつ熱エネルギーに応答して該第1の状態に戻るように、該少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分を適合させる工程
を包含する、方法。
(項目147)
項目146に記載の方法であって、(a)上記少なくとも部分コーティングを形成する工程が、(b)化学線放射に応答して上記第1の状態から上記第2の直線偏光状態に切り替わり、かつ熱エネルギーに応答して該第1の状態に戻るように、該少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分を適合させる工程の前、その最中、またはその後の少なくとも1つで起こる、方法。
(項目148)
項目146に記載の方法であって、
(a)上記少なくとも部分コーティングを形成する工程が、少なくとも1種の異方性材料および少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を上記基材の少なくとも一部分上に適用する工程を包含し;そして
(b)化学線放射に応答して上記第1の状態から上記第2の直線偏光状態に切り替わり、かつ熱エネルギーに応答して該第1の状態に戻るように、該少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分を適合させる工程が、該少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を少なくとも部分的にアライメントさせる工程を含む、
方法。
(項目149)
上記少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を少なくとも部分的にアライメントさせる工程が、
上記異方性材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に整列させる工程、および
該少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を、該少なくとも部分的に整列させた異方性材料の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントさせる工程、
を包含する、項目148に記載の方法。
(項目150)
項目146に記載の方法であって、
(a)上記少なくとも部分コーティングを基材の少なくとも一部分上に形成する工程が、アライメント媒体を該基材の少なくとも一部分に適用する工程を包含し;そして
(b)化学線放射に応答して上記第1の状態から上記第2の直線偏光状態に切り替わり、かつ熱エネルギーに応答して該第1の状態に戻るように該少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分を適合させる工程が、
該アライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に整列させる工程、
少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を、該アライメント媒体を含有する該少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分に適用する工程;および
該少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を、該少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントさせる工程、
を包含する、方法。
(項目151)
上記アライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に整列させる工程が、
該アライメント媒体の該少なくとも一部を直線偏光させた紫外線放射に曝露する工程、
該アライメント媒体の該少なくとも一部を電界に曝露する工程、
該アライメント媒体の該少なくとも一部を磁界に曝露する工程、
該アライメント媒体の該少なくとも一部を直線偏光させた赤外線放射に曝露する工程、
該アライメント媒体の該少なくとも一部を直線偏光させた可視光放射線に曝露する工程、
該アライメント媒体の該少なくとも一部をエッチングする工程、
該アライメント媒体の該少なくとも一部を剪断力に曝露する工程、および
該アライメント媒体の該少なくとも一部を摩擦する工程、
の少なくとも1つを含む、項目150に記載の方法。
(項目152)
上記アライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に整列させる工程の後であって、上記少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を適用する工程の前に、該アライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に硬化させる工程をさらに包含する、項目150に記載の方法。
(項目153)
上記少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を少なくとも部分的にアライメントさせる工程が、該少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を、上記アライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分に適用する工程の前、その最中、またはその後の少なくとも1つで起こる、項目150に記載の方法。
(項目154)
上記少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を、上記アライメント媒体を含有する上記少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分に適用する工程が、スピンコーティング、スプレーコーティング、スプレー/スピンコーティング、カーテンコーティング、フローコーティング、ディップコーティング、射出成形、キャスティング
、ロールコーティング、ワイヤーコーティング、オーバーモールディング、および吸収の少なくとも1つを含む、項目150に記載の方法。
(項目155)
上記少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を適用する工程が、
該少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物および少なくとも1種類の異方性材料を含有する上記少なくとも部分コーティングを、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体の少なくとも一部上に形成する工程、
を包含し、上記少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を少なくとも部分的にアライメントさせる工程が、少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分を、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントさせる工程、
を包含する、項目150に記載の方法。
(項目156)
光学素子の作製方法であって、
アライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングを、基材の少なくとも1つの表面の少なくとも一部分に形成し、該アライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に整列させる工程;
アライメント転送材料を含有する少なくとも1つの少なくとも部分コーティングを、該アライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分上に形成し、該アライメント転送材料の少なくとも一部を、該少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントさせる工程;ならびに
異方性材料および少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する少なくとも部分コーティングを、該アライメント転送材料の少なくとも一部分上に形成し、該異方性材料の少なくとも一部分を、該少なくとも部分的にアライメントされたアライメント転送材料の少なくとも一部分に、少なくとも部分的にアライメントさせ、該少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を、該少なくとも部分的にアライメントされた異方性材料の少なくとも一部分に、少なくとも部分的にアライメントさせる工程
を包含する、方法。
(項目157)
上記アライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に整列させる工程が、
該アライメント媒体の少なくとも一部を直線偏光させた紫外線放射に曝露する工程;
該アライメント媒体の少なくとも一部を直線偏光させた赤外線放射に曝露する工程;
該アライメント媒体の少なくとも一部を直線偏光させた可視光放射線に曝露する工程;
該アライメント媒体の少なくとも一部を磁界に曝露する工程;
該アライメント媒体の少なくとも一部を電界に曝露する工程;
該アライメント媒体の少なくとも一部を乾燥する工程;
該アライメント媒体の少なくとも一部をエッチングする工程;および
該アライメント媒体の少なくとも一部を摩擦する工程、
の少なくとも1つを包含する、項目156に記載の方法。
(項目158)
上記アライメント転送材料を含有する上記少なくとも1つの少なくとも部分コーティングを形成する工程が、
アライメント転送材料を含有する第1の少なくとも部分コーティングを上記基材の少なくとも1つの表面の少なくとも一部分上に形成する工程であって、ここで該第1の少なくとも部分コーティングは2〜8ミクロンの範囲の厚みを有する、工程;
該アライメント転送材料の少なくとも一部を、上記少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントさせる工程;
該アライメント転送材料の少なくとも一部を少なくとも部分的にアライメントさせた後に、該アライメント転送材料の少なくとも一部を少なくとも部分的に硬化する工程;
アライメント転送材料を含有する第2の少なくとも部分コーティングを形成する工程であって、ここで該第2の少なくとも部分コーティングは5より大きく30ミクロンまでの範囲の厚みを有する、工程;および
該アライメント転送材料の少なくとも一部を、該第1の少なくとも部分コーティングの該少なくとも部分的にアライメントされたアライメント転送材料の少なくとも一部分に、少なくとも部分的にアライメントさせる工程、
を包含する、項目156に記載の方法。
(項目159)
複合素子の作製方法であって、該方法は、
少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートを基材の少なくとも一部分に結合する工程、
を包含し、該少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートが、その少なくとも一部分に結合され、かつセル法により測定したとき活性化状態において2.3より大きい平均吸光度比を有する少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を含有する、方法。
(項目160)
上記少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートが、延伸されたポリマーシート、光配向させたポリマーシート、少なくとも部分的に整列させた相分離シートおよびその組合せから選択される、項目159に記載の方法。
(項目161)
上記少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートが、
光配向性重合体網目の少なくとも部分層を離型層上に適用し、続いて、光配向性重合体網目の少なくとも一部を整列させ、少なくとも部分的に硬化する工程;
異方性材料および少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の少なくとも部分コーティングを、該光配向性重合体網目を含有する少なくとも部分層の少なくとも一部分上に形成し、該異方性材料および少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部分を、該光配向性重合体網目の少なくとも一部分に少なくとも部分的にアライメントさせ、該異方性材料の少なくとも一部を少なくとも部分的に硬化する工程;ならびに
該光配向性重合体網目の該少なくとも部分層を離型層から離型させて、少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートを形成する工程、
により形成される、項目159に記載の方法。
(項目162)
上記少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートが、液晶材料を含有する少なくとも部分的に整列させたマトリックス相と液晶材料を含有する少なくとも部分的に整列させたゲスト相とを含有する相分離ポリマーを含有し、ここで、該少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、該少なくとも部分的に整列させたゲスト相の少なくとも一部に結合され、かつこれに少なくとも部分的にアライメントされる、項目159に記載の方法。
(項目163)
上記少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートを、上記基材の少なくとも一部分に結合する工程が、ラミネート加工、融合、インモールド成形、および少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートの該基材の少なくとも一部分への接着性結合の少なくとも1つを含む、項目159に記載の方法。
(項目164)
複合素子の作製方法であって、少なくとも第1一般方向を有する少なくとも部分的に整列させた液晶ポリマー、少なくとも第2一般方向を有し、該液晶ポリマーの少なくとも一部分内に分布した液晶材料;および該液晶材料の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有するシートを形成する工程;および
該シートの少なくとも一部分を光学基材の少なくとも一部分に結合させて複合素子を形成する工程
を包含する、方法。
(項目165)
上記シートを形成する工程が、
液晶材料を含有するマトリックス相形成材料、液晶材料を含有するゲスト相形成材料、および少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する相分離性ポリマー系を、基材の少なくとも一部分上に適用する工程;
該少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を、マトリックス相形成材料の少なくとも一部分および該ゲスト相形成材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に整列させる工程により、少なくとも部分的にアライメントさせる工程;
該ゲスト相形成材料の少なくとも一部分を、重合誘導型相分離および溶剤誘導型相分離の少なくとも一方により、該マトリックス相形成材料の少なくとも一部分から分離させる工程;ならびに
該コーティングを該基材から剥がす工程、
を包含する、項目164に記載の方法。
(項目166)
上記シートを形成する工程が、
少なくとも第1一般方向を有する少なくとも部分的に整列させた液晶ポリマーシートを形成する工程;ならびに
少なくとも1種類の液晶メソゲンおよび少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を、該少なくとも部分的に整列させた液晶ポリマーシートの少なくとも一部分内に吸収させる工程、
を包含する、項目164に記載の方法。
(項目167)
上記シートを形成する工程が、
液晶ポリマーシートを形成する工程;
少なくとも1種類の液晶メソゲンおよび少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を、該液晶ポリマーシートの少なくとも一部分内に吸収させる工程;および
少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を、該液晶ポリマーシートの少なくとも一部分および該少なくとも1種類の液晶メソゲンの少なくとも一部を少なくとも部分的に整列させることにより、少なくとも部分的にアライメントさせる工程
を包含する、項目164に記載の方法。
(項目168)
上記シートを上記光学基材の少なくとも一部分に結合する工程が、ラミネート加工、融合、インモールド成形、および該シートの少なくとも一部分の該光学基材への接着性結合の少なくとも1つを含む、項目164に記載の方法。
(項目169)
複合素子の作製方法であって、
少なくとも第1一般方向を有する少なくとも部分的に整列させた液晶ポリマーと、少なくとも第2一般方向を有し、該液晶ポリマーの少なくとも一部分内に分布した液晶材料とを含有するシートを形成する工程;
該シートの少なくとも一部分を光学基材の少なくとも一部分に結合する工程;および
少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を該シートの少なくとも一部分に吸収させる工程、
を包含する、方法。
(項目170)
光学素子の作製方法であって、
少なくとも部分的に整列させた液晶材料および少なくとも1種類の少なくとも部分的に
アライメントされたフォトクロミック二色性化合物を含有する少なくとも部分コーティングを、光学基材の少なくとも一部分上にオーバーモールディングする工程、
を包含する、方法。
(項目171)
上記オーバーモールディングする工程が、
上記光学基材の表面の少なくとも一部分を透明モールドの表面に、該光学基材の表面および該透明モールドの表面がモールディング領域を規定するように隣接して配置する工程;
液晶材料および少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を、該光学基材の表面および該透明モールドの表面により規定される該モールディング領域内に、該液晶材料の少なくとも一部が、該光学基材の表面の少なくとも一部分をコートするように導入する工程;
該液晶材料の少なくとも一部を少なくとも部分的に整列させて、該液晶材料の少なくとも一部分が部分的に整列するようにし、該少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を、該少なくとも部分的に整列させた液晶材料の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントさせる工程;
該液晶材料の少なくとも一部を少なくとも部分的に重合する工程;ならびに
該光学基材および該液晶材料を透明モールドから分離する工程、
を包含する、項目170に記載の方法。
(項目172)
上記オーバーモールディングする工程が、
液晶材料および少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を、透明モールドの表面上に導入する工程;
該液晶材料の少なくとも一部を光学基材の表面の少なくとも一部分に、該液晶材料の少なくとも一部を、該光学基材の表面の該一部分と透明モールドの表面の一部分との間に流動させ、かつ光学基材の表面の少なくとも一部分を工程するように接触させる工程;
該液晶材料の少なくとも一部を少なくとも部分的に整列させ、該液晶材料の少なくとも一部分が部分的に整列するようにし、該少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を、該少なくとも部分的に整列させた液晶材料の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントさせる工程;
該液晶材料の少なくとも一部を少なくとも部分的に重合する工程;ならびに
該光学基材および該液晶材料を該透明モールドから分離する工程
を包含する、項目170に記載の方法。
(項目173)
上記透明モールドの表面の少なくとも一部分および上記光学基材の表面の少なくとも一部分の少なくとも一方が、少なくとも第1一般方向を有する少なくとも1つの配向機能体を含む、項目172に記載の方法。
(項目174)
上記光学基材が、マルチビジョンセグメント眼科用レンズである、項目173に記載の方法。
(項目175)
光学素子の作製方法であって、
少なくとも部分的に整列させた液晶材料を含有する少なくとも部分コーティングを、光学基材の少なくとも一部分上にオーバーモールディングする工程;および
少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を、該少なくとも部分的に整列させた液晶材料の少なくとも一部内に吸収させる工程、
を包含する、方法。
(項目176)
基材の少なくとも一部分に結合されるセキュリティ素子であって、該セキュリティ素子は、第1の状態および第2の状態を有し、該基材の少なくとも一部分に結合される少なくと
も部分コーティングを含有し、ここで該少なくとも部分コーティングが、少なくとも化学線放射に応答して該第1の状態から該第2の状態に切り替わり、かつ熱エネルギーに応答して該第1の状態に戻り、そして該第1の状態および該第2の状態の少なくとも一方において少なくとも透過した放射線を直線偏光させるように適合された、セキュリティ素子。
(項目177)
上記セキュリティ素子が、セキュリティマークおよび認証マークの少なくとも一方である、項目176に記載のセキュリティ素子。
(項目178)
上記基材が、透明基材および反射基材から選択される、項目176に記載のセキュリティ素子。
(項目179)
上記セキュリティマークが結合される上記基材の上記少なくとも一部分が、反射材料でコートされる、項目176に記載のセキュリティ素子。
(項目180)
上記基材が、薄い着色のない基材、薄く着色された基材、フォトクロミック基材、薄く着色されたフォトクロミック基材、直線偏光性基材、円偏光性基材および楕円偏光性基材から選択される、項目176に記載のセキュリティ素子。
(項目181)
上記基材が、アクセスカードおよびアクセスパス;譲渡可能証券および非譲渡可能証券;政府発行書類;消費財;クレジットカード;ならびに商品用タグ、ラベルおよびパッケージ類から選択される、項目176に記載のセキュリティ素子。
(項目182)
上記少なくとも部分コーティングが、セル法により測定したとき活性化状態において少なくとも1.5の平均吸光度比を有する少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する、項目176に記載のセキュリティ素子。
(項目183)
上記基材の少なくとも一部分に結合される、直線偏光性コーティング、円偏光性コーティング、楕円偏光性コーティング、フォトクロミックコーティング、ミラーコーティング、および薄く着色されたコーティングから選択される少なくとも1つのさらなる少なくとも部分コーティングをさらに備える、項目176に記載のセキュリティ素子。
(項目184)
上記基材の少なくとも一部分に結合される、直線偏光性シート、円偏光性シート、楕円偏光性シート、フォトクロミックシート、ミラーシート、薄く着色されたシート、遅延剤シート、および広視野角シートから選択される少なくとも1つのシートをさらに備える、項目176に記載のセキュリティ素子。
(項目185)
セキュリティ素子の作製方法であって、
少なくとも部分コーティングを基材の少なくとも一部分上に形成する工程、
を包含し、該少なくとも部分コーティングが、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を含有する、方法。
(項目186)
上記少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物が、セル法により測定したとき活性化状態において少なくとも1.5の平均吸光度比を有する、項目185に記載の方法。
(項目187)
上記少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を基材の少なくとも一部分上に形成する前に、直線偏光性コーティング、円偏光性コーティング、楕円偏光性コーティング、フォトクロミックコーティング、ミラーコーティング、薄く着色されたコーティング、遅延剤コーティング、および広視野角コーティングから選択される少なくとも1つのさらなる少なくとも部分コーティングを、該基材の少
なくとも一部分上に形成する工程をさらに包含する、項目185に記載の方法。
(項目188)
上記少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を、上記基材の少なくとも一部分上に形成した後に、直線偏光性コーティング、円偏光性コーティング、楕円偏光性コーティング、フォトクロミックコーティング、ミラーコーティング、薄く着色されたコーティング、遅延剤コーティング、および広視野角コーティングから選択される少なくとも1つのさらなる少なくとも部分コーティングを、該基材の少なくとも一部分上に形成する工程をさらに包含する、項目185に記載の方法。
(項目189)
上記少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を、上記基材の少なくとも一部分上に形成する前に、直線偏光性シート、円偏光性シート、楕円偏光性シート、フォトクロミックシート、ミラーシート、薄く着色されたシート、遅延剤シート、および広視野角シートから選択されるシートを該基材の少なくとも一部分に適用する工程をさらに包含する、項目185に記載の方法。
(項目190)
上記少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物基材の少なくとも一部分上に形成した後に、直線偏光性シート、円偏光性シート、楕円偏光性シート、フォトクロミックシート、ミラーシート、薄く着色されたシート、遅延剤シート、および広視野角シートから選択されるシートを該基材の少なくとも一部分に適用する工程をさらに包含する、項目185に記載の方法。
(項目191)
液晶セルであって、
第1表面を有する第1基材;
第2表面を有する第2基材であって、ここで、該第2基材の第2表面は、一領域を規定するように該第1基材の該第1表面に対向し、これから隔てられている、第2表面;んらびに
該第1表面および該第2表面により規定される領域内に配置される、少なくとも部分的に整列されるように適合された液晶材料、および少なくとも部分的にアライメントされるように適合され、セル法により測定したとき活性化状態において2.3より大きい平均吸光度比を有する少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物、
を備える、液晶セル。
(項目192)
上記液晶セルが、スクリーン、モニターおよびセキュリティ素子から選択されるディスプレイ素子である、項目191に記載の液晶セル。
(項目193)
上記第1基材および上記第2基材が、独立して、薄い着色のない基材、薄く着色された基材、フォトクロミック基材、薄く着色されたフォトクロミック基材、直線偏光性基材、円偏光性基材および楕円偏光性基材から選択される、項目191に記載の液晶セル。
(項目194)
上記第1表面に隣接して配置される第1配向機能体および上記第2表面に隣接して配置される第2配向機能体をさらに備える、項目191に記載の液晶セル。
(項目195)
上記第1配向機能体の少なくとも一部分と上記第1表面との間に挟持される第1電極、および上記第2配向機能体の少なくとも一部分と上記第2表面との間に挟持される第2電極をさらに備える、項目194に記載の液晶セル。
(項目196)
上記液晶セルが、電気回路の少なくとも一部分を形成する、項目195に記載の液晶セル。
(項目197)
上記第1表面に隣接する第1電極、および上記第2表面に隣接する第2電極をさらに備え
る、項目191に記載の液晶セル。
(項目198)
上記液晶セルが、電気回路の少なくとも一部分を形成する、項目191に記載の液晶セル。
(項目199)
上記第1基材および上記第2基材の少なくとも一方の表面の少なくとも一部分に結合される、直線偏光性コーティング、円偏光性コーティング、楕円偏光性コーティング、フォトクロミックコーティング、ミラーコーティング、薄く着色されたコーティング、遅延剤コーティング、および広視野角コーティングから選択される少なくとも部分コーティングをさらに備える、項目191に記載の液晶セル。
(項目200)
上記第1基材および上記第2基材の少なくとも一方の表面の少なくとも一部分に結合される、直線偏光性シート、円偏光性シート、楕円偏光性シート、フォトクロミックシート、ミラーシート、薄く着色されたシート、遅延剤シート、および広視野角シートから選択される少なくとも1つのシートをさらに備える、項目191に記載の液晶セル。
(項目201)
光学素子であって、
基材;および
少なくとも部分コーティングであって、該基材の少なくとも一部分上の、第1の状態および第2の状態を有し、ここで、該少なくとも部分コーティングは、少なくとも一方の状態において円偏光または楕円偏光するように適合され、そして
該少なくとも部分コーティングの厚み全体にらせん状に配列される分子を有するキラルネマチックまたはレステリック液晶材料;および
少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物であって、該少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の分子の長軸が液晶材料の分子とおおむね平行になるように、該液晶材料に少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物、
を含有する、少なくとも部分コーティング、
を備える、光学素子。
(項目202)
光学素子であって、
基材;および
該基材の少なくとも一部分に結合される少なくとも部分コーティングであって、ここで該少なくとも部分コーティングは、少なくとも部分的に整列させた異方性材料、および該少なくとも部分的に整列させた異方性材料に少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有し、該フォトクロミック二色性化合物は、
(a)ピラン、オキサジンおよびフルギドから選択される少なくとも1個のフォトクロミック基;および
(b)少なくとも1種類の延長剤Lであって、該少なくとも1種類の延長剤Lは、少なくとも1個のフォトクロミック基に結合し、そして
−[S1]c−[Q1−[S2]d]d’−[Q2−[S3]e]e’−[Q3−[S4]f]f’−S5−P
により表され、ここで
(i)各Q1、Q2およびQ3は、独立して、各存在について、非置換または置換芳香族基、非置換または置換脂環式基、非置換または置換複素環式基およびその混合から選択される二価基から選択され、該置換基は、
Pで表される基、チオールアミド、液晶メソゲン、ハロゲン、C1〜C18アルコキシ,ポリ(C1〜C18アルコキシ)、アミノ、アミノ(C1〜C18)アルキレン、C1〜C18アルキルアミノ、ジ−(C1〜C18)アルキルアミノ、C1〜C18アルキル、
C2〜C18アルケン、C2〜C18アルキン、C1〜C18アルキル(C1〜C18)アルコキシ、C1〜C18アルコキシカルボニル、C1〜C18アルキルカルボニル、C1〜C18アルキルカーボネート、アリールカーボネート、C1〜C18アセチル、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルコキシ、イソシアナート、アミド、シアノ、ニトロ、直鎖または分枝鎖C1〜C18アルキル基(シアノ、ハロまたはC1〜C18アルコキシによる一置換であるか、または、ハロおよび下記式:−M(T)(t−1)およびM(OT)(t−1)(式中、Mは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウムおよびケイ素から選択され、Tは、有機官能残基、有機官能炭化水素残基、脂肪族炭化水素残基および芳香族炭化水素残基から選択され、tは、Mの原子価である)の1つを含む基による多置換である)から選択され;
(ii)c、d、eおよびfは、各々、独立して、0〜20を含む範囲の整数から選択され;そして各S1、S2、S3、S4およびS5は、独立して、各存在について、
(A)−(CH2)g−、−(CF2)h−、−Si(CH2)g−、−(Si[(CH3)2]O)h−(式中、gは、独立して、各存在について1〜20から選択される;hは、1〜16を含む整数である);
(B)−N(Z)−、−C(Z)=C(Z)−、−C(Z)=N−、−C(Z’)−C(Z’)−(式中、Zは、独立して、各存在について、水素、C1〜C6アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、Z’は、独立して、各存在について、C1〜C6アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択される);および
(C)−O−、−C(O)−、−C≡C−、−N=N−、−S−、−S(O)−、−S(O)(O)−、直鎖または分枝鎖C1〜C24アルキレン残基(該C1〜C24アルキレン残基は、非置換、シアノまたはハロによる一置換、ハロによる多置換である)
から選択されるスペーサー単位から選択され、
ただし、ヘテロ原子を含有する2個のスペーサー単位が互いに結合している場合、該スペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合し、S1およびS5が、それぞれPCおよびPに結合する場合、これらは、2つのヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合するものとし、
(iii)Pが、アジリジニル、水素、ヒドロキシ、アリール、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ニトロ、ポリアルキルエーテル、(C1〜C6)アルキル(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキル、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレン、アクリレート、メタクリレート、2−クロロアクリレート、2−フェニルアクリレート,アクリロイルフェニレン、アクリルアミド、メタクリルアミド、2−クロロアクリルアミド、2−フェニルアクリルアミド、エポキシ、イソシアネート、チオール、チオイソシアネート、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、シロキサン、主鎖型および側鎖型液晶ポリマー、エチレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体、非置換ケイ皮酸誘導体、ケイ皮酸誘導体(これらは、メチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンの少なくとも1種で置換されている)、ならびにステロイド残基、テルペノイド残基、アルカロイド残基およびその混合から選択される置換および非置換キラルおよび非キラル一価または二価基(ここで、置換基は、独立して、アルキル、アルコキシ、アミノ、シクロアルキル、アルキルアルコキシ、フルオロアルキル、シアノアルキル、シアノアルコキシおよびその混合から選択される)から選択され;そして
(iv)d’、e’およびf’は、各々、独立して、0,1,2,3および4から選択されるが、ただし、d’+e’+f’の合計は少なくとも1である、少なくとも1種類の延長剤L、
を含有する、少なくとも部分コーティング、
を備える、光学素子。
(開示の要旨)
本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態は、光学素子に関する。例えば、非限定的な一実施形態は、第1の状態および第2の状態を有し、基材の少なくとも一部分に
結合される少なくとも部分コーティングを備え、この少なくとも部分コーティングは、少なくとも化学線放射に応答して第1の状態から第2の状態に切り替わり、熱エネルギーに応答して元の第1の状態に戻り、かつ第1の状態および第2の状態の少なくとも一方において、少なくとも透過した放射線を直線偏光させるように適合された、光学素子を提供する。
別の非限定的な実施形態は、基材、および基材の少なくとも一部分に結合され、セル法(CELL METHOD)により測定したとき活性化状態において2.3より大きい平均吸光度比を有する少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を含有する光学素子を提供する。
さらに別の非限定的な実施形態は、基材、基材の少なくとも一部分に結合される少なくとも1つの少なくとも部分的に整列させた配向機能体(orientation facility)、および少なくとも部分的に整列させた配向機能体の少なくとも一部分に結合される少なくとも部分コーティングを備え、この少なくとも部分コーティングが、少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料と、少なくとも部分的に整列させた異方性材料の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物とを含有する光学素子を提供する。
さらにまた別の非限定的な実施形態は、基材、基材の少なくとも1つの表面の少なくとも一部分に結合される少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を備える第1の少なくとも部分コーティング、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体の少なくとも一部に結合され、かつ少なくとも部分的にアライメントされたアライメント転送材料を含有する第2の少なくとも部分コーティング、およびアライメント転送材料(alingment transfer material)の少なくとも一部分に結合される第3の少なくとも部分コーティングを含有し、この第3の少なくとも部分コーティングが、少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料と、少なくとも部分的にアライメントされたアライメント転送材料の少なくとも一部分に少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類の異方性材料と、少なくとも部分的にアライメントされた異方性材料の少なくとも一部分に少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物とを含有する、光学素子を提供する。
他の非限定的な実施形態は、複合光学素子に関する。例えば、非限定的な一実施形態は、基材、基材の少なくとも一部分に結合される少なくとも部分的に整列させたポリマー系シート、および少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートの少なくとも一部分と少なくとも部分的にアライメントされ、かつセル法により測定したとき活性化状態において2.3より大きい平均吸光度比を有する少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を備える複合光学素子を提供する。
別の非限定的な実施形態は、基材、および基材の少なくとも一部分に結合される少なくとも1つのシートを備え、この少なくとも1つのシートが、少なくとも、第1一般方向を有する少なくとも部分的に整列させた液晶ポリマー、この液晶ポリマーの少なくとも一部分内に分布したこの少なくとも第1一般方向とおおむね平行である少なくとも第2一般方向を有する少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた液晶材料、および少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた液晶材料の少なくとも一部分に少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する、複合光学素子を提供する。
さらに他の非限定的な実施形態は、光学素子の作製方法に関する。例えば、非限定的な一実施形態は、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フ
ォトクロミック二色性化合物を含有する少なくとも部分コーティングを基材の少なくとも一部分上に形成する工程を包含する、光学素子の作製方法を提供する。
ォトクロミック二色性化合物を含有する少なくとも部分コーティングを基材の少なくとも一部分上に形成する工程を包含する、光学素子の作製方法を提供する。
別の非限定的な実施形態は、(a)少なくとも部分コーティングを基材の少なくとも一部分上に形成する工程、および(b)化学線放射に応答して第1の状態から第2の直線偏光状態に切り替わり、かつ熱エネルギーに応答して元の第1の状態に戻るように少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分を適合させる工程を含む、光学素子の作製方法を提供する。
さらに別の非限定的な実施形態は、アライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングを基材の少なくとも1つの表面の少なくとも一部分に形成し、このアライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に整列させる工程;アライメント転送材料を、このアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分上に含有する少なくとも1つの少なくとも部分コーティングを形成し、このアライメント転送材料の少なくとも一部分を、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体の少なくとも一部と少なくとも部分的にアライメントさせる工程;および異方性材料と少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する少なくとも部分コーティングを、アライメント転送材料の少なくとも一部分上に形成する工程;この異方性材料の少なくとも一部分に少なくとも部分的にアライメントされたアライメント転送材料の少なくとも一部分に少なくとも部分的にアライメントさせる工程;ならびに少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を少なくとも部分的にアライメントされた異方性材料の少なくとも一部分に少なくとも部分的にアライメントさせる工程を包含する、光学素子の作製方法を提供する。
さらに別の非限定的な実施形態は、少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートを基材の少なくとも一部分に結合する工程を包含し、この少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートが、その少なくとも一部分に結合され、セル法により測定したとき活性化状態において2.3より大きい平均吸光度比を有する少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を含有する、複合素子の作製方法を提供する。
さらにまた別の非限定的な実施形態は、少なくとも第1一般方向を有する少なくとも部分的に整列させた液晶ポリマー、この液晶ポリマーの少なくとも一部分内に分布した少なくとも第2一般方向を有する少なくとも1種類の液晶材料、およびこの液晶材料の少なくとも一部分に少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有するシートを形成する工程;ならびにこのシートの少なくとも一部分を光学基材の少なくとも一部分に結合させて複合素子を形成する工程を包含する、複合素子の作製方法を提供する。
さらに別の非限定的な実施形態は、少なくとも第1一般方向を有する少なくとも部分的に整列させた液晶ポリマー、およびこの液晶ポリマーの少なくとも一部分内に分布した少なくとも第2一般方向を有する液晶材料を含有するシートを形成する工程、このシートの少なくとも一部分を光学基材の少なくとも一部分に結合する工程、および少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物をこのシートの少なくとも一部分に吸収させる工程を包含する、複合素子の作製方法を提供する。
別の非限定的な実施形態は、少なくとも部分的に整列させた液晶材料および少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物を含有する少なくとも部分コーティングを、光学基材の少なくとも一部分上にオーバーモールディングする工程を包含する、光学素子の作製方法を提供する。
さらに別の非限定的な実施形態は、少なくとも部分的に整列させた液晶材料を含有する少なくとも部分コーティングを光学基材の少なくとも一部分上にオーバーモールディングする工程;および少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物をこの少なくとも部分的に整列させた液晶材料の少なくとも一部分に吸収させる工程を包含する、光学素子の作製方法を提供する。
他の非限定的な実施形態は、セキュリティ素子に関する。例えば、非限定的な一実施形態は、基材の少なくとも一部分に結合され、第1の状態および第2の状態を有し、基材の少なくとも一部分に結合される少なくとも部分コーティングを備え、この少なくとも部分コーティングは、少なくとも化学線放射に応答して第1の状態から第2の状態に切り替わり、熱エネルギーに応答して元の第1の状態に戻り、かつ第1の状態および第2の状態の少なくとも一方において、少なくとも透過した放射線を直線偏光させるように適合されたセキュリティ素子を提供する。
別の非限定的な実施形態は、少なくとも部分コーティングを基材の少なくとも一部分上に形成する工程を包含し、この少なくとも部分コーティングが、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされた熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物を含有するセキュリティ素子の作製方法を提供する。
他の非限定的な実施形態は、液晶セルに関する。例えば、非限定的な一実施形態は、第1表面を有する第1基材、第2表面を有する第2基材(ここで、第2基材の第2表面は、ある領域を規定するように、第1基材の第1表面に対向しており、かつこれから隔てられている)、少なくとも部分的に整列させるように適合された液晶材料と、少なくとも部分的にアライメントさせるように適合され、セル法により測定したとき活性化状態において2.3より大きい平均吸光度比を有する、第1表面およびこの第2表面により規定される領域内に配置される少なくとも1種類の熱的可逆性フォトクロミック二色性化合物とを含有する液晶セルを提供する。
別の非限定的な実施形態は、基材、および第1の状態および第2の状態を基材の少なくとも一部分に有する少なくとも部分コーティングを備え、少なくとも部分コーティングは、少なくとも一方の状態において円偏光または楕円偏光するように適合させてあり、この少なくとも部分コーティングの厚み全体にらせん状に配列された分子を有するキラルネマチックまたはコレステリック液晶材料、その長軸がこの液晶材料の分子とおおむね平行になるようにこの液晶材料と少なくとも部分的にアライメントされている、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する光学素子を提供する。
別の非限定的な実施形態は、基材、および基材の少なくとも一部分に結合される少なくとも部分コーティングを備える光学素子であって、この少なくとも部分コーティングが、少なくとも部分的に整列させた異方性材料と、少なくとも部分的に整列させた異方性材料に少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物とを含有し、このフォトクロミック二色性化合物が、(a)ピラン、オキサジンおよびフルギドから選択される少なくとも1個のフォトクロミック基;および(b)この少なくとも1個のフォトクロミック基に結合し、
−[S1]c−[Q1−[S2]d]d’−[Q2−[S3]e]e’−[Q3−[S4]f]f’−S5−P
により表される少なくとも1種類の延長剤(lengthening agent)L(これは、以下に詳細に説明する)を含有する、光学素子を提供する。
−[S1]c−[Q1−[S2]d]d’−[Q2−[S3]e]e’−[Q3−[S4]f]f’−S5−P
により表される少なくとも1種類の延長剤(lengthening agent)L(これは、以下に詳細に説明する)を含有する、光学素子を提供する。
本発明の種々の非限定的な実施形態は、図面と関連させて読むと、より良好に理解され
よう。
よう。
(実施形態の詳細な説明)
本明細書中および添付の特許請求の範囲で使用する場合、冠詞「a」、「an」および「the」は、特に記載のない限り、および明白に1つの指示対象に限定しない限り、複数の指示対象を含む。
本明細書中および添付の特許請求の範囲で使用する場合、冠詞「a」、「an」および「the」は、特に記載のない限り、および明白に1つの指示対象に限定しない限り、複数の指示対象を含む。
加えて、本明細書の目的のため、特に記載のない限り、本明細書において使用する構成成分、反応条件および他の特性またはパラメータの量を示すすべての数字は、あらゆる場合において、用語「約」によって修飾されると理解するものとする。したがって、特に記載のない限り、以下の明細書および添付の特許請求の範囲に記載する数値パラメータは近似値であることを理解されたい。控えめに言っても、均等論を特許請求の範囲の範囲に適用用途するのを制限する試みとしてではなく、報告した有効数字の数値および通常の周辺技術の適用用途に鑑みて読んで頂きたい。
さらに、本発明の広範囲に示される数値範囲およびパラメータは、上記のように近似値であるが、実施例のセクションに示す数値は、できるだけ正確に報告している。しかしながら、かかる数値は、測定装置および/または測定技術に起因するある一定の誤差を固有に含むことを理解されたい。
以下に、光本発明の種々の非限定的な実施形態による光学素子およびデバイスについて記載する。本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態は、第1の状態および第2の状態を有し、基材の少なくとも1つの表面の少なくとも一部分に結合される少なくとも部分コーティングを備える光学素子であって、この少なくとも部分コーティングが、少なくとも化学線放射に応答して第1の状態から第2の状態に切り替わり、かつ熱エネルギーに応答して元の第1の状態に戻り、第1の状態および第2の状態の少なくとも一方において少なくとも透過した放射線を直線偏光させるように適合された光学素子を提供する。本明細書中で使用する場合、用語「熱エネルギー」は、任意の形態の熱を意味する。
用語「状態」を変更するために本明細書中で使用する場合、用語「第1」および「第2」は、なんら特定の順序または時系列を示すのではなく、2つの異なる条件または特性を示すことを意図する。例えば、本明細書において限定しないが、コーティングの第1の状態および第2の状態は、少なくとも1つの光学特性、例えば、限定されないが、可視光および/またはUV放射線の吸収または直線偏光に関して異なり得る。したがって、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によれば、少なくとも部分コーティングは、第1および第2の状態の各々において異なる吸収スペクトルを有するように適合され得る。例えば、本明細書において限定しないが、少なくとも部分コーティングは、第1の状態において透明であり第2の状態において着色状態であり得る。あるいはまた、少なくとも部分コーティングは、第1の状態において第1の色を、第2の状態において第2の色を有するように適合され得る。さらに、以下により詳細に記載するように、少なくとも部分コーティングは、第1の状態において直線偏光ではなく(または「非偏光状態」)第2の状態において直線偏光状態であるように適合され得る。
本明細書中で使用する場合、用語「光学」は、光および/または視力に関するか、またはそれに関連することを意味する。例えば、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によれば、光学素子またはデバイスは、眼科用素子および素子、ディスプレイ素子および素子、ウィンドウ、反射鏡ならびに能動および受動液晶セル素子および素子から選択され得る。本明細書中で使用する場合、用語「眼科用」は、目および視力に関するか、またはそれに関連することを意味する。眼科用素子の非限定的な例としては、矯正および非矯正レンズ(シングルビジョンレンズ、またはマルチビジョンレンズ(これは、セグメントまたは非セグメントいずれのマルチビジョンレンズでもよい(例えば、限定されないが、二焦点レンズ、三焦点レンズおよびプログレッシブレンズなど)を含む))ならびに視力を(美容上またはその他として)矯正、保護または強化するために使用される他の素子(限定されないが、コンタクトレンズ、眼内レンズ、拡大鏡および保護レンズまたは遮光板を含む)が挙げられる。本明細書中で使用する場合、用語、「ディスプレイ」は、目視または機械読取可能な、単語、数、記号、模様または図による情報の表示を意味する。ディスプレイ素子および素子非限定的な例としては、スクリーン、モニターおよびセキュリティ素子(例えば、セキュリティマークなど)が挙げられる。本明細書中で使用する場合、用語「ウィンドウ」は、放射線がこれを透過することを可能にするように適合された開口部を意味する。ウィンドウの非限定的な例としては、自動車および航空機用の透明板(transparency)、フィルター、シャッターおよび光スイッチが挙げられる。本明細書中で使用する場合、用語「反射鏡」は、入射光の大部分を正反射する表面を意味する。
本明細書中で使用する場合、用語「液晶セル」は、整列させられ得る液晶材料を含有する構造をいう。能動液晶セルは、液晶材料が、整列された状態と無秩序状態の間、または2つの整列された状態間で、電界または磁界などの外力の印加により切り替わり得るセルである。受動液晶セルは、液晶材料が整列された状態を維持するセルである。能動液晶セル素子またはデバイスの非限定的な一例は液晶ディスプレイである。
上記のように、非限定的な一実施形態は、ひとつには、第1の状態および第2の状態を有し、基材の少なくとも1つの表面の少なくとも一部分に結合される少なくとも部分コーティングを備える光学素子を提供する。本明細書中で使用する場合、用語「コーティング」は、流動性組成物に由来する支持膜を意味し、これは均一な厚みを有していても有していなくてもよいが、明確にポリマー系シートは除外される。本明細書中で使用する場合、用語「シート」は、おおむね均一な厚みを有し、自立(self-support)可能
である予備形成された膜を意味する。さらに、本明細書中で使用する場合、用語「に結合される」は、物体と直接接触している、または1つ以上の他の構造体または材料(これらの少なくとも1つはこの物体と直接接触している)により物体と間接的に接触していることを意味する。したがって、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によれば、第1の状態および第2の状態を有する少なくとも部分コーティングは、基材の少なくとも一部分と直接接触していてもよく、または1つ以上の他の構造または材料により、基材の少なくとも一部分と間接的に接触していてもよい。例えば、本明細書において限定しないが、少なくとも部分コーティングは、1つ以上の他の少なくとも部分コーティング、ポリマーシートまたはその組合せ(その少なくとも1種は、基材の少なくとも一部分と直接接触している)と接触していてもよい。
である予備形成された膜を意味する。さらに、本明細書中で使用する場合、用語「に結合される」は、物体と直接接触している、または1つ以上の他の構造体または材料(これらの少なくとも1つはこの物体と直接接触している)により物体と間接的に接触していることを意味する。したがって、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によれば、第1の状態および第2の状態を有する少なくとも部分コーティングは、基材の少なくとも一部分と直接接触していてもよく、または1つ以上の他の構造または材料により、基材の少なくとも一部分と間接的に接触していてもよい。例えば、本明細書において限定しないが、少なくとも部分コーティングは、1つ以上の他の少なくとも部分コーティング、ポリマーシートまたはその組合せ(その少なくとも1種は、基材の少なくとも一部分と直接接触している)と接触していてもよい。
一般的に言うと、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態との組み合わせにおける使用に好適な基材としては、限定されないが、有機材料、無機材料またはその組合せ(例えば、複合材料)から形成される基材が挙げられる。本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態に従って使用され得る基材の非限定的な例を、以下に、より詳細に記載する。
本明細書中に開示された基材を形成するために使用され得る有機材料の非限定的な具体例としては、高分子材料、例えば、米国特許第5,962,617号および米国特許第5,658,501号の第15欄、第28行〜第16欄、第17行(これらの米国特許の開示は、これにより本明細書中に具体的に参考として援用される)に開示されたモノマーおよびモノマー混合物から調製されるホモポリマーおよびコポリマーが挙げられる。例えば、かかる高分子材料は、熱可塑性または熱硬化性高分子材料であり得、透明または光学的に透明であり得、必要とされる任意の屈折率を有する。開示されたかかるモノマーおよびポリマーの非限定的な例としては、ポリオール(アリルカーボネート)モノマー(例えば、ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)(このモノマーは、PPG Industries,Inc.より商標CR−39で販売されている)などのアリルジグリコールカーボネート);ポリウレタンプレポリマーとジアミン硬化剤との反応により調製される、ポリ尿素−ポリウレタン(ポリ尿素−ウレタン)ポリマー(かかるポリマーの1つの組成物は、PPG Industries,Inc.により商標TRIVEXで販売されている);ポリオール(メタ)アクリロイル末端カーボネートモノマー;ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー;エトキシル化フェノールメタクリレートモノマー;ジイソプロペニルベンゼンモノマー;エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマー;エチレングリコールビスメタクリレートモノマー;ポリ(エチレングリコール)ビスメタクリレートモノマー;ウレタンアクリレートモノマー;ポリ(エトキシル化ビスフェノールA ジメタクリレート);ポリ(酢酸ビニル);ポリ(ビニルアルコール);ポリ(塩化ビニル);ポリ(塩化ビニリデン);ポリエチレン;ポリプロピレン;ポリウレタン;ポリチオウレタン;ビスフェノールAおよびホスゲン由来カーボネート結合樹脂などの熱可塑性ポリカーボネートが挙げられ、かかる材料の一例は、商標LEXANで販売されている;商標MYLARで販売されている材料などのポリエステル;ポリ(エチレンテレフタレート);ポリビニルブチラール;商標PLEXIGLASで販売されている材料などのポリ(メチルメタクリレート)、および多官能性イソシアネートをポリチオールまたはポリエピスルフィドモノマーと反応させることにより調製されるポリマー(単独重合、またはポリチオール、ポリイソシアネート、ポリイソチオシアネートおよび任意選択でエチレン性不飽和モノマーまたはハロゲン化芳香族含有ビニルモノマーとの共重合および/もしくは三量体化のいずれかである)が挙げられる。また、例えば、ブロックコポリマーまたは相互貫入網目生成物を形成するため、かかるモノマーのコポリマー、および記載のポリマーのブレンド、および他のポリマーとのコポリマーも企図される。
本明細書において限定しないが、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によれば、基材は眼科用基材であり得る。本明細書中で使用する場合、用語「眼科用基材」は、レンズ、部分形成されたレンズおよびレンズブランクを意味する。本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態による眼科用基材の形成における使用に好適な有機材料非限定的な例としては、限定されないが、眼科用基材として有用な、当この技術分野においてよく知られたポリマー、例えば、眼科用レンズなどの光学適用用途のための光学的に透明な成型体を作製するために使用される有機光学樹脂が挙げられる。
本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態にしたがって基材を形成することにおける使用に好適な有機材料の他の非限定的な例としては、合成有機材料および天然有機材料の両方が挙げられ、限定されないが、不透明または半透明高分子材料、天然および合成織物ならびに紙および木材などのセルロース系材料が含まれる。
本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態にしたがって基材を形成することにおける使用に好適な無機材料の非限定的な例としては、ガラス、鉱物、セラミックおよび金属が挙げられる。例えば、非限定的な一実施形態において、基材はガラスを含有し得る。他の非限定的な実施形態において、基材は、反射表面、例えば、研磨されたセラミック基材、金属基材または鉱物基材を有し得る。他の非限定的な実施形態において、ミラーコ
ーティング(reflective coating)またはミラー層は、無機または有機基材の表面に堆積またはその他の方法で適用し、反射性にするか、またはその反射率増大させ得る。
ーティング(reflective coating)またはミラー層は、無機または有機基材の表面に堆積またはその他の方法で適用し、反射性にするか、またはその反射率増大させ得る。
さらに、本明細書中に開示されたある特定の非限定的な実施形態によれば、基材は、保護コーティング、例えば、限定されないが耐摩耗性コーティング、例えば、「ハードコーティング」など、をその外側表面上に有し得る。例えば、市販の熱可塑性ポリカーボネート眼科用レンズ基材は、しばしば、その外側表面にすでに適用された耐摩耗性コーティングを伴って販売されている。それは、これらの表面は容易に傷つき、擦れ、擦れ落ちる傾向にあるからである。かかるレンズ基材の一例は、GENTEXTMポリカーボネートレンズ(Gentex Opticsから入手可能)である。したがって、本明細書中で使用する場合、用語「基材」としては、限定されないが、耐摩耗性コーティングなどの保護コーティングをその表面(1つまたは複数)上に有する基材が挙げられる。
さらにまた、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態による基材は、薄い着色のない基材、薄く着色された基材、直線偏光性基材、円偏光性基材、楕円偏光性基材、フォトクロミック基材または薄く着色されたフォトクロミック基材であり得る。基材に関して本明細書中で使用する場合、用語「薄い着色のない」は、着色剤添加(例えば、限定されないが、従来の染料など)が本質的になく、化学線放射に応答して有意に変化しない可視光放射線の吸収スペクトルを有する基材を意味する。さらに、基材に関して、用語「薄く着色された」は、着色剤添加(例えば、限定されないが、従来の染料など)を有し、化学線放射に応答して有意に変化しない可視光放射線の吸収スペクトル有する基材を意味する。
基材に関して本明細書中で使用する場合、用語「直線偏光性」は、放射線を直線偏光させるように適合された基材をいう。基材に関して本明細書中で使用する場合、用語「円偏光性」は放射線を円偏光するように適合された基材をいう。基材に関して本明細書中で使用する場合、用語「楕円偏光性」は、放射線を楕円偏光するように適合された基材をいう。基材に関して本明細書中で使用する場合、用語「フォトクロミック」は、少なくとも化学線放射に応答して変化する可視光放射線の吸収スペクトルを有する基材をいう。さらに、基材に関して本明細書中で使用する場合、用語「薄く着色されたフォトクロミック」は、フォトクロミック材料に加えて着色剤添加を含み、少なくとも化学線放射に応答して変化する可視光放射線の吸収スペクトルを有する基材を意味する。したがって、例えば、および限定されないが、薄く着色されたフォトクロミック基材は、化学線放射に曝露されたとき、着色剤の特徴を示す第1の色および着色剤とフォトクロミック材料の組み合わせの特徴を示す第2の色を有し得る。
前述のように、従来の直線偏光素子は、典型的には、延伸されたポリマーシートおよび二色性染料を用いて形成される。しかしながら、これらの従来の直線偏光素子は、一般的に、単一の薄く着色された直線偏光状態を有する。前述のように、用語「直線偏光させる」は、光波の電界ベクトルの振動を一方向限定することを意味する。さらに、前記のように、従来のフォトクロミック素子は、従来のフォトクロミック化合物から形成され、少なくとも2つの状態、例えば、透明状態および着色状態を有する。前述のように、用語「フォトクロミック」は、少なくとも化学線放射に応答して変化する少なくとも可視光放射線の吸収スペクトル有することを意味する。しかしながら、従来のフォトクロミック素子は、一般的に、放射線を直線偏光させるように適合されていない。
上記のように、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態による光学素子は、第1の状態および第2の状態を有し、化学線放射に応答して第1の状態から第2の状態に切り替わり、熱エネルギーに応答して元の第1の状態に戻り、かつ第1の状態および第2
の状態の少なくとも一方において直線偏光状態であるように適合された、少なくとも部分コーティングを備える。すなわち、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態による光学素子は、フォトクロミック二色性素子であり得る。本明細書中で使用する場合、用語「フォトクロミック二色性」は、ある一定の条件下で、フォトクロミック性および二色性(すなわち、直線偏光)の両方の特性を示すことを意味し、この特性は、機器の使用によって少なくとも検出可能である。さらに、以下により詳細に記載するように、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態による光学素子は、少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を用いて形成され得る。
の状態の少なくとも一方において直線偏光状態であるように適合された、少なくとも部分コーティングを備える。すなわち、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態による光学素子は、フォトクロミック二色性素子であり得る。本明細書中で使用する場合、用語「フォトクロミック二色性」は、ある一定の条件下で、フォトクロミック性および二色性(すなわち、直線偏光)の両方の特性を示すことを意味し、この特性は、機器の使用によって少なくとも検出可能である。さらに、以下により詳細に記載するように、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態による光学素子は、少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を用いて形成され得る。
前記のように、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によれば、少なくとも部分コーティングは、第1の状態において非偏光状態であり(すなわち、コーティングは、光波の電界ベクトルの振動を一方向に限定しない)、第2の状態において少なくとも透過した放射線を直線偏光させるように適合され得る。本明細書中で使用する場合、用語「透過した放射線」は、物体の少なくとも一部分を通り抜けた放射線をいう。本明細書において限定しないが、透過した放射線は、紫外線放射、可視光放射線またはその組み合わせであり得る。したがって、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によれば、少なくとも部分コーティングは、第1の状態において非偏光状態であり、第2の状態において、透過した紫外線放射、透過した可視光放射線またはその組み合わせを直線偏光させるように適合され得る。
さらに他の非限定的な実施形態によれば、第1の状態および第2の状態を有する少なくとも部分コーティングは、第1の状態において第1吸収スペクトルを、第2の状態において第2吸収スペクトルを有し、第1および第2の状態の両方において直線偏光状態であるように、適合され得る。
非限定的な一実施形態によれば、第1の状態および第2の状態を有する少なくとも部分コーティングは、少なくとも一方の状態において少なくとも1.5の平均吸光度比を有し得る。別の非限定的な実施形態によれば、少なくとも部分コーティングは、少なくとも一方の状態において少なくとも1.5〜50(またはそれより大きい)範囲の平均吸光度比を有し得る。前述のように、用語「吸光度比」は、第1平面における直線偏光した放射線の吸光度の、第1平面に直交する平面における直線偏光した放射線の吸光度に対する比をいい、ここで第1平面は、最大吸光度を有する平面とする。したがって、吸光度比(および平均吸光度比(以下に記載))は、放射線の2つの直交平面偏光成分の一方がどれだけ強く物体または材料により吸収されたかの指標である。
フォトクロミック二色性化合物を含有するコーティングまたは素子の平均吸光度比は、以下に記載するようにして測定され得る。例えば、フォトクロミック二色性化合物を含有するコーティングの平均吸光度比を測定するため、コーティングを有する基材を光学ベンチ上に配置し、コーティングを、フォトクロミック二色性化合物の活性化によって直線偏光状態に置く。活性化は、コーティングをUV放射線に、飽和またはほぼ飽和状態(すなわち、コーティングの吸収特性が、測定が行なわれている時間中、実質的に変化しない状態)に達するのに充分な時間曝露することによってなされる。吸光度測定値は、ある一定時間(典型的には、10〜300秒)、3秒間隔で、光学ベンチに垂直な平面(0°偏光平面または方向という)において直線偏光状態の光、および光学ベンチと平行な平面(90°偏光平面または方向という)において直線偏光状態の光について、以下のシーケンス:0°、90°、90°、0°などで取得する。コーティングによる直線偏光された光の吸光度は、各時間間隔で、試験した波長のすべてについて測定され、同じ波長範囲の非活性化吸光度(非活性化状態におけるコーティングの吸光度)を差し引き、0°および90°偏光平面の各々での活性化状態におけるコーティングの吸収スペクトルを得、飽和また
はほぼ飽和状態におけるコーティングの各偏光平面の平均差吸収スペクトルを得る。
はほぼ飽和状態におけるコーティングの各偏光平面の平均差吸収スペクトルを得る。
例えば、図1を参照すると、本明細書中に開示された非限定的な一実施形態によるコーティングについて得られた一偏光平面における平均差吸収スペクトル(一般的に、10で示す)が示されている。平均吸収スペクトル(一般的に、11で示す)は、直交偏光平面における同じコーティングについて得られた平均差吸収スペクトルである。
コーティングについて得られた平均差吸収スペクトルに基づき、コーティングの平均吸光度比は、以下のようにして得られる。λmax−vis+/−5ナノメートルに相当する所定範囲の波長(λmax−visは、任意の平面にいてコーティングが最大平均吸光度を有した波長)(一般的に、図1において14で示す)における各波長でのコーティングの吸光度比は、以下の等式:
ARλi=Ab1 λi/Ab2 λi 式1
(式中、ARλiは、波長λiにおける吸光度比であり、Ab1 λiは、高い方の吸光度を有する偏光方向(すなわち、0°または90°)での波長λiにおける平均吸光度であり、Ab2 λiは、残りの偏光方向での波長λiにおける平均吸光度である)にしたがって算出される。前述のように、「吸光度比」は、第1平面において直線偏光した放射線の吸光度の、第1平面に直交する平面において直線偏光した同じ波長の放射線の吸光度に対する比をいい、ここで、第1平面は、最大吸光度を有する平面とする。
ARλi=Ab1 λi/Ab2 λi 式1
(式中、ARλiは、波長λiにおける吸光度比であり、Ab1 λiは、高い方の吸光度を有する偏光方向(すなわち、0°または90°)での波長λiにおける平均吸光度であり、Ab2 λiは、残りの偏光方向での波長λiにおける平均吸光度である)にしたがって算出される。前述のように、「吸光度比」は、第1平面において直線偏光した放射線の吸光度の、第1平面に直交する平面において直線偏光した同じ波長の放射線の吸光度に対する比をいい、ここで、第1平面は、最大吸光度を有する平面とする。
コーティングの平均吸光度比(「AR」)は、したがって、
所定の波長範囲(すなわち、λmax−vis+/−5ナノメートル)にわたる個々の吸光度比を、以下の等式
AR=Σ(ARλi)/ni 式2
(式中、ARは、コーティングの平均吸光度比であり、ARλiは、所定の波長範囲内での各波長での個々の吸光度比(上記等式1により算出)であり、niは、平均した個々の吸光度比の数である)
にしたがって平均することにより算出される。平均吸光度比の測定方法のより詳細な記載は、以下の実施例に提供する。
所定の波長範囲(すなわち、λmax−vis+/−5ナノメートル)にわたる個々の吸光度比を、以下の等式
AR=Σ(ARλi)/ni 式2
(式中、ARは、コーティングの平均吸光度比であり、ARλiは、所定の波長範囲内での各波長での個々の吸光度比(上記等式1により算出)であり、niは、平均した個々の吸光度比の数である)
にしたがって平均することにより算出される。平均吸光度比の測定方法のより詳細な記載は、以下の実施例に提供する。
前記のように、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によれば、第1の状態および第2の状態を有する少なくとも部分コーティングは、少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を備え得る。前述のように、用語「フォトクロミック二色性」は、ある一定の条件下で、フォトクロミックおよび二色性(すなわち、直線偏光)の両方特性を示すことを意味し、この特性は、機器の使用によって少なくとも検出可能である。したがって、「フォトクロミック二色性化合物」は、ある一定の条件下で、フォトクロミック性および二色性(すなわち、直線偏光)の両方特性を示し、その特性が機器の使用によって少なくとも検出可能である化合物である。したがって、フォトクロミック二色性化合物は、少なくとも化学線放射に応答して変化し、少なくとも透過した放射線の2つの直交平面偏光成分の一方を他方よりもより強く吸収することができる少なくとも可視光放射線の吸収スペクトルを有する。加えて、上記の従来のフォトクロミック化合物のように、本明細書中に開示されたフォトクロミック二色性化合物は、熱的可逆性であり得る。すなわち、フォトクロミック二色性化合物は、化学線放射に応答して第1の状態から第2の状態に切り替わり、熱エネルギーに応答して元の第1の状態に戻り得る。本明細書中で使用する場合、用語「化合物」は、2種類以上の元素、成分、構成成分または部分の結合体で形成された物質を意味し、限定されないが、2種類以上の元素、成分、構成成分または部分の結合体で形成された分子および高分子(例えば、ポリマーおよびオリゴマー)が挙げられる。
例えば、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によれば、少なくとも1種
類のフォトクロミック二色性化合物は、第1吸収スペクトルを有する第1の状態、第1吸収スペクトルと異なる第2吸収スペクトルを有する第2の状態を有し得、少なくとも化学線放射に応答して第1の状態から第2の状態に切り替わり、熱エネルギーに応答して元の第1の状態に戻るように適合され得る。さらに、フォトクロミック二色性化合物は、第1の状態および第2の状態の一方または両方において二色性(すなわち、直線偏光)であり得る。例えば、要求されないが、フォトクロミック二色性化合物は、活性化状態において直線偏光であり、脱色または色あせた(すなわち、活性化されていない)状態において非偏光状態であり得る。本明細書中で使用する場合、用語「活性化状態」は、フォトクロミック二色性化合物が、充分な化学線放射に曝露されると、フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部分が、第1の状態から第2の状態に切り替わることをいう。さらに、要求されないが、フォトクロミック二色性化合物は、第1および第2の状態の両方において二色性であり得る。本明細書において限定しないが、例えば、フォトクロミック二色性化合物は、活性化状態および脱色状態の両方において可視光放射線を直線偏光させ得る。さらに、フォトクロミック二色性化合物は、活性化状態において可視光放射線直線偏光させ得、脱色状態においてUV放射線を直線偏光させ得る。
類のフォトクロミック二色性化合物は、第1吸収スペクトルを有する第1の状態、第1吸収スペクトルと異なる第2吸収スペクトルを有する第2の状態を有し得、少なくとも化学線放射に応答して第1の状態から第2の状態に切り替わり、熱エネルギーに応答して元の第1の状態に戻るように適合され得る。さらに、フォトクロミック二色性化合物は、第1の状態および第2の状態の一方または両方において二色性(すなわち、直線偏光)であり得る。例えば、要求されないが、フォトクロミック二色性化合物は、活性化状態において直線偏光であり、脱色または色あせた(すなわち、活性化されていない)状態において非偏光状態であり得る。本明細書中で使用する場合、用語「活性化状態」は、フォトクロミック二色性化合物が、充分な化学線放射に曝露されると、フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部分が、第1の状態から第2の状態に切り替わることをいう。さらに、要求されないが、フォトクロミック二色性化合物は、第1および第2の状態の両方において二色性であり得る。本明細書において限定しないが、例えば、フォトクロミック二色性化合物は、活性化状態および脱色状態の両方において可視光放射線を直線偏光させ得る。さらに、フォトクロミック二色性化合物は、活性化状態において可視光放射線直線偏光させ得、脱色状態においてUV放射線を直線偏光させ得る。
要求されないが、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によれば、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物は、セル法により測定したとき活性化状態において少なくとも1.5の平均吸光度比を有し得る。本明細書中に開示された他の非限定的な実施形態によれば、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物は、セル法により測定したとき活性化状態において2.3より大きい平均吸光度比を有し得る。さらに他の非限定的な実施形態によれば、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物は、セル法により測定したとき活性化状態において1.5〜50の範囲の平均吸光度比を有し得る。他の非限定的な実施形態によれば、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物は、セル法により測定したとき活性化状態において、4〜20の範囲の平均吸光度比を有し得、さらに3〜30の範囲の平均吸光度比を有し得、またさらに2.5〜50の範囲の平均吸光度比を有し得る。しかしながら、一般的に言うと、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物の平均吸光度比は、デバイスまたは素子に所望の特性を付与するのに充分な任意の平均吸光度比であり得る。好適なフォトクロミック二色性化合物の非限定的な例を、本明細書において、以下に詳細に記載する。
フォトクロミック二色性化合物の平均吸光度比を測定するためのセル法は、コートされた基材の吸光度を測定する代わりに、アライメントされた液晶材料およびフォトクロミック二色性化合物を含有するセルアセンブリを試験する以外は、少なくとも部分コーティングの平均吸光度比を測定するために使用される方法(上記、および実施例において記載)と本質的に同じである。より詳しくは、セルアセンブリは、20ミクロン+/−1ミクロン間隔を空けて配置された2つの対向するガラス基材を備える。基材は、2つの対向している縁部に沿ってシールされ、セルを構成する。ガラス基材の各々の内側表面は、ポリイミドコーティングでコートされ、その表面は、摩擦によって少なくとも部分的に整列されている。フォトクロミック二色性化合物のアライメントは、フォトクロミック二色性化合物および液晶媒体をセルアセンブリ内に導入し、液晶媒体を、摩擦されたポリイミド表面にアライメントさせることによりなされる。液晶媒体およびフォトクロミック二色性化合物がアライメントされたら、セルアセンブリを光学ベンチ(これは、実施例において詳細に記載する)上に置き、平均吸光度比を、セルアセンブリの非活性化吸光度を活性化吸光度から差し引いて平均差吸収スペクトルを得る以外は、コートされた基材について先に記載したようにして測定する。
前述のように、二色性化合物は、平面偏光された光の2つの直交する成分の一方を優先
的に吸収することができるが、一般的に、純量直線偏光効果を達成するために、二色性化合物の分子を好適に位置または配列させることが必要である。同様に、一般的に、純量直線偏光効果を達成するために、フォトクロミック二色性化合物の分子を好適に位置または配列させることが必要である。すなわち、一般的に、フォトクロミック二色性化合物の分子を、活性化状態におけるフォトクロミック二色性化合物の分子の長軸が互いにおおむね平行になるようにアライメントすることが必要である。したがって、上記のように、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によれば、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物は、少なくとも部分的にアライメントされている。さらに、フォトクロミック二色性化合物の活性化状態が、材料の二色性状態に相当する場合、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物は、活性化状態のフォトクロミック二色性化合物の分子の長軸がアライメントされるように少なくとも部分的にアライメントされ得る。本明細書中で使用する場合、用語「アライメントされる」は、別の材料、化合物または構造体との相互作用により、好適な配列または位置に至らせることを意味する。
的に吸収することができるが、一般的に、純量直線偏光効果を達成するために、二色性化合物の分子を好適に位置または配列させることが必要である。同様に、一般的に、純量直線偏光効果を達成するために、フォトクロミック二色性化合物の分子を好適に位置または配列させることが必要である。すなわち、一般的に、フォトクロミック二色性化合物の分子を、活性化状態におけるフォトクロミック二色性化合物の分子の長軸が互いにおおむね平行になるようにアライメントすることが必要である。したがって、上記のように、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によれば、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物は、少なくとも部分的にアライメントされている。さらに、フォトクロミック二色性化合物の活性化状態が、材料の二色性状態に相当する場合、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物は、活性化状態のフォトクロミック二色性化合物の分子の長軸がアライメントされるように少なくとも部分的にアライメントされ得る。本明細書中で使用する場合、用語「アライメントされる」は、別の材料、化合物または構造体との相互作用により、好適な配列または位置に至らせることを意味する。
さらに、本明細書において限定しないが、少なくとも部分コーティングは、複数のフォトクロミック二色性化合物を含有し得る。本明細書において限定しないが、2種類以上のフォトクロミック二色性化合物が、組み合わせて使用される場合、フォトクロミック二色性化合物は、互いに補完して所望の色または色相を生じるように選択され得る。例えば、混合物のフォトクロミック二色性化合物を、本明細書中に開示されたある特定の非限定的な実施形態にしたがって使用し、ほぼニュートラルグレーまたはほぼニュートラルブラウンなどのある一定の活性化された色を得ることができる。例えば、ニュートラルグレーおよびブラウンカラーを規定するパラメータが記載された米国特許第5,645,767号、第12欄、第66行〜第13欄、第19行(これにより具体的に本明細書中に参考として援用される)を参照のこと。加えて、あるいはまた、少なくとも部分コーティングは、補完的直線偏光状態を有するフォトクロミック二色性化合物の混合物を含有し得る。例えば、フォトクロミック二色性化合物は、光所望の波長範囲において偏光することができる光学素子を作製するため、所望の波長範囲において補足的直線偏光状態を有し得る。さらにまた、同じ波長で本質的に同じ偏光状態を有する補足的フォトクロミック二色性化合物の混合物が、得られる総合的直線偏光を強化または増大させるために選択され得る。例えば、非限定的な一実施形態によれば、第1の状態および第2の状態を有する少なくとも部分コーティングは、少なくとも2種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物を含有し得、この少なくとも2種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物は、補色および補足的直線偏光状態の少なくとも一方を有する。
前述のように、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態は、基材の少なくとも一部分に結合され少なくとも部分コーティングを備える光学素子を提供し、この少なくとも部分コーティングは、少なくとも化学線放射に応答して第1の状態から第2の状態に切り替わり、熱エネルギーに応答して元の第1の状態に戻り、第1の状態および第2の状態の少なくとも一方において少なくとも透過した放射線を直線偏光させるように適合される。さらに、種々の非限定的な実施形態によれば、少なくとも部分コーティングは、少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有し得る。
加えて、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によれば、第1の状態および第2の状態を有する少なくとも部分コーティングは、少なくとも部分コーティングの加工処理、特性または性能の1つ以上を促進し得る少なくとも1種類の添加剤をさらに含有し得る。かかる添加剤の非限定的な例としては、染料、アライメント促進剤、運動促進添加剤(kinetic enhancing additive)、光開始剤、熱開始剤、重合禁止剤、溶剤、光安定剤、(例えば、限定されないが、紫外線吸収剤および光安定
剤(ヒンダードアミン光安定剤(HALS)など))、熱安定剤、離型剤、レオロジー制御剤、レベリング剤、(例えば、限定されないが、界面活性剤)、フリーラジカルスカベンジャー、および接着促進剤(例えば、ヘキサンジオールジアクリレートおよびカップリング剤)が挙げられる。
剤(ヒンダードアミン光安定剤(HALS)など))、熱安定剤、離型剤、レオロジー制御剤、レベリング剤、(例えば、限定されないが、界面活性剤)、フリーラジカルスカベンジャー、および接着促進剤(例えば、ヘキサンジオールジアクリレートおよびカップリング剤)が挙げられる。
本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態による少なくとも部分コーティング中に存在させ得る染料の非限定的な例としては、所望の色または他の光学特性を上記少なくとも部分コーティングに付与し得る有機染料が挙げられる。
本明細書中で使用する場合、用語「アライメント促進剤」は、これが添加された材料のアライメントの速度および均一性の少なくとも1つを促進し得る添加剤を意味する。本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態による少なくとも部分コーティング中に存在させ得るアライメント促進剤の非限定的な例としては、米国特許第6,338,808号および米国特許公開公報第2002/0039627号(これにより具体的に本明細書中に参考として援用される)に記載されたものが挙げられる。
本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態による少なくとも部分コーティング中に存在させ得る運動促進添加剤の非限定的な例としては、エポキシ含有化合物、有機ポリオールおよび/または可塑剤が挙げられる。かかる運動促進添加剤のより具体的な例は、米国特許第6,433,043号および米国特許公開公報第2003/0045612号(これにより具体的に本明細書中に参考として援用される)に開示されている。
本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態による少なくとも部分コーティング中に存在させ得る光開始剤の非限定的な例としては、開裂型光開始剤および引抜き(abstraction)型光開始剤が挙げられる。開裂型光開始剤の非限定的な例としては、アセトフェノン、α−アミノアルキルフェノン、ベンゾインエーテル、ベンゾイルオキシム、アシルホスフィンオキシドおよびビスアシルホスフィンオキシド、またはかかる開始剤の混合物が挙げられる。かかる光開始剤の市販品の例は、DAROCURE(登録商標) 4265(これは、Ciba Chemicals Inc.から入手可能)である。引抜き型光開始剤の非限定的な例としては、ベンゾフェノン、ミヒラーのケトン、チオキサンテン、アントラキノン、ショウノウキノン、フルオロン、ケトクマリンまたは開始剤の混合物が挙げられる。
本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態による少なくとも部分コーティング中に存在させ得る光開始剤の別の非限定的な例は、可視光光開始剤である。好適な可視光光開始剤の非限定的な例は、米国特許第6,602,603号(これにより具体的に本明細書中に参考として援用される)の第12欄、第11行〜第13欄、第21行に示されている。
熱開始剤の非限定的な例としては、有機ペルオキシ化合物およびアゾビス(有機ニトリル)化合物が挙げられる。熱開始剤として有用な有機ペルオキシ化合物の非限定的な具体例としては、ペルオキシモノカーボネートエステル(第三級ブチルペルオキシイソプロピルカーボネートなど);ペルオキシジカーボネートエステル(ジ(2−エチルヘキシル)ペルオキシジカーボネート、ジ(第二級ブチル)ペルオキシジカーボネートおよびジイソプロピルペルオキシジカーボネートなど);ジアシルペルオキシド(2、4−ジクロロベンゾイルペルオキシド、イソブチリルペルオキシド、デカノールペルオキシド、ラウロイルペルオキシド、プロピオニルペルオキシド、アセチルペルオキシド、ベンゾイルペルオキシドおよびp−クロロベンゾイルペルオキシド);t−ブチルペルオキシピバレート、t−ブチルペルオキシオクチレートおよびt−ブチルペルオキシイソブチレートなどのペルオキシエステル;メチルエチルケトンペルオキシド、ならびにアセチルシクロヘキサン
、スルホニルペルオキシドが挙げられる。非限定的な一実施形態において、使用される熱開始剤は、得られる重合物を退色させないものである。熱開始剤として使用され得るアゾビス(有機ニトリル)化合物の非限定的な例としては、アゾビス(イソブチロニトリル)、アゾビス(2、4−ジメチルバレロニトリル)またはその混合物が挙げられる。
、スルホニルペルオキシドが挙げられる。非限定的な一実施形態において、使用される熱開始剤は、得られる重合物を退色させないものである。熱開始剤として使用され得るアゾビス(有機ニトリル)化合物の非限定的な例としては、アゾビス(イソブチロニトリル)、アゾビス(2、4−ジメチルバレロニトリル)またはその混合物が挙げられる。
重合禁止剤の非限定的な例としては、ニトロベンゼン、1,3,5,−トリニトロベンゼン、p−ベンゾキノン、クロラニル、DPPH、FeCl3、CuCl2、酸素、硫黄、アニリン、フェノール、p−ジヒドロキシベンゼン、1,2,3−トリヒドロキシベンゼンおよび2,4,6−トリメチルフェノールが挙げられる。
本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態による少なくとも部分コーティング中に存在させ得る溶剤の非限定的な例としては、コーティングの固体成分を溶解し、コーティングならびに素子および基材と適合性であり、そして/またはコーティングが適用される外側表面(1つまたは複数)の均一な被覆率を確保し得るものが挙げられる。可能な溶剤としては、限定されないが、以下のもの:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートおよびその誘導体(DOWANOL(登録商標)工業用溶剤として販売)、アセトン、プロピオン酸アミル、アニソール、ベンゼン、ブチルアセテート、シクロヘキサン、エチレングリコールのジアルキルエーテル、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテルおよびその誘導体(CELLOSOLVE(登録商標)、工業用溶剤として販売)、ジエチレングリコールジベンゾエート、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメトキシベンゼン、酢酸エチル、イソプロピルアルコール、メチルシクロヘキサノン、シクロペンタノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、プロピオン酸メチル、プロピレンカーボネート、テトラヒドロフラン、トルエン、キシレン、2−メトキシエチルエーテル、3−プロピレングリコールメチルエーテルおよびその混合物が挙げられる。
別の非限定的な実施形態において、第1の状態および第2の状態を有する少なくとも部分コーティングは、少なくとも1種類の従来の二色性化合物をさらに含有し得る。好適な従来の二色性化合物の非限定的な例としては、アゾメチン、インジゴイド系、チオインジゴイド系、メロシアニン系、インダン系、キノフタロン系染料、ペリレン、フタロペリン系、トリフェノジオキサジン系、インドロキノキサリン系、イミダゾトリアジン類、テトラジン類、アゾおよび(ポリ)アゾ染料、ベンゾキノン系、ナフトキノン系、アントロキノンおよび(ポリ)アントロキノン系、アントロピリミジノン系、ヨウ素、ならびにヨウ素酸塩が挙げられる。別の非限定的な実施形態において、二色性材料は、重合性二色性化合物であり得る。すなわち、この非限定的な実施形態によれば、二色性材料は、重合し得る基(すなわち、「重合性基」)を少なくとも1個含有し得る。例えば、本明細書において限定しないが、非限定的な一実施形態において、少なくとも1つの二色性化合物は、少なくとも1個の重合性基を有する少なくとも1個のアルコキシ、ポリアルコキシ、アルキルまたはポリアルキル置換基末端を有し得る。
さらにまた、適合された第1の状態および第2の状態を有する少なくとも部分コーティングは、少なくとも1種類の従来のフォトクロミック化合物を含有し得る。本明細書中で使用する場合、用語「従来のフォトクロミック化合物」には、熱的可逆性フォトクロミック化合物および非熱的可逆性(または光可逆性)フォトクロミック化合物の両方が含まれる。一般的に、本明細書中において限定しないが、2種類以上の従来のフォトクロミック材料が互いに組み合わせて、またはフォトクロミック二色性化合物との組み合わせて使用される場合、種々の材料は、互いに補足的で所望の色または色相を生じるように選択され得る。例えば、フォトクロミック化合物の混合物を、本明細書中に開示されたある特定の非限定的な実施形態にしたがって使用し、ほぼニュートラルグレーまたはほぼニュートラルブラウンなどのある一定の活性化された色を得ることができる。例えば、ニュートラル
グレーおよびブラウンカラーを規定するパラメータが記載された米国特許第5,645,767号、第12欄、第66行〜第13欄、第19行(これにより具体的に本明細書中に参考として援用される)を参照のこと。
グレーおよびブラウンカラーを規定するパラメータが記載された米国特許第5,645,767号、第12欄、第66行〜第13欄、第19行(これにより具体的に本明細書中に参考として援用される)を参照のこと。
本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態による光学素子は、光学素子の基材に結合される種々のコーティングの任意の結合、接着またはぬれを促進し得る、少なくとも1つのさらなる少なくとも部分コーティングをさらに備え得る。例えば、非限定的な一実施形態によれば、光学素子は、少なくとも部分下塗りコーティングを、第1の状態および第2の状態を有する少なくとも部分コーティングと基材の一部分との間に備え得る。さらに、本明細書中に開示されたいくつかの非限定的な実施形態において、下塗りコーティングは、コーティング構成成分のこの素子または基材の表面との相互作用(またその逆)を妨げるためのバリアコーティングとしての機能を果たし得る。
本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態と組み合わせて使用され得る下塗りコーティングの非限定的な例としては、カップリング剤、カップリング剤の少なくとも部分加水分解物およびその混合物を含有するコーティングが挙げられる。本明細書中で使用する場合、「カップリング剤」は、少なくとも1つの表面上の基と反応、結合および/または会合することができる少なくとも1個の基を有する材料を意味する。非限定的な一実施形態において、カップリング剤は、類似または異なる表面であり得る少なくとも2つの表面の界面における分子ブリッジとしての機能を果たし得る。カップリング剤、別の非限定的な実施形態において、モノマー、オリゴマー、プレポリマーおよび/またはポリマーであり得る。かかる材料としては、限定されないが、有機金属、例えば、シラン、チタン酸塩、ジルコン酸塩、アルミン酸塩、アルミン酸ジルコニウム、その加水分解物、およびその混合物が挙げられる。本明細書中で使用する場合、語句「カップリング剤の少なくとも部分加水分解物」は、カップリング剤上の加水分解性基の少なくとも一部から全部が加水分解されていることを意味する。カップリング剤および/またはカップリング剤の加水分解物に加えて、下塗りコーティングは、他の接着促進性構成成分を含有し得る。例えば、本明細書において限定しないが、下塗りコーティングは、接着促進量のエポキシ含有材料をさらに含有し得る。接着促進量のエポキシ含有材料は、カップリング剤含有コーティング組成物に添加されると、後に適用されるコーティングの接着を、エポキシ含有材料を本質的に含まないカップリング剤含有コーティング組成物と比べて改善し得る。本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態との組み合わせにおける使用に好適な下塗りコーティングの他の非限定的な例としては、米国特許第6,602,603号および米国特許第6,150,430号(これにより具体的に本明細書中に参考として援用される)に記載されたものが挙げられる。
本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態による光学素子は、基材の少なくとも一部分に結合される、従来のフォトクロミックコーティング、抗ミラーコーティング、直線偏光性コーティング、円偏光性コーティング、楕円偏光性コーティング、中間コーティング(transitional coating)、下塗りコーティング(例えば、上記のもの)および保護コーティングから選択される少なくとも1つのさらなる少なくとも部分コーティングをさらに備え得る。例えば、本明細書において限定しないが、少なくとも1つのさらなる少なくとも部分コーティングは、第1の状態および第2の状態を有する少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分の上に存在、すなわち、オーバーコートとしてであり得、または少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分の下に存在、すなわち、アンダーコートとしてであり得る。加えて、あるいはまた、第1の状態および第2の状態を有する少なくとも部分コーティングは、基材の第1表面の少なくとも一部分に結合され得、この少なくとも1つのさらなる少なくとも部分コーティングは、基材の第2表面の少なくとも一部分に結合され得、ここでこの第1表面がこの第2表面に対向している。
従来のフォトクロミックコーティングの非限定的な例としては、以下に詳細に記載する任意の従来のフォトクロミック化合物を含有するコーティングが挙げられる。例えば、本明細書において限定しないが、フォトクロミックコーティングは、フォトクロミックポリウレタンコーティング(米国特許第6,187,444号に記載されたものなど);フォトクロミックアミノプラスト樹脂コーティング(米国特許第4,756,973号、同第6,432,544号および同第6,506,488号に記載されたものなど);フォトクロミックポリシランコーティング(米国特許第4,556,605号に記載されたものなど);フォトクロミックポリ(メタ)アクリレートコーティング(米国特許第6,602,603号、同第6,150,430号および同第6,025,026号ならびに国際公開公報WO 01/02449に記載されたものなど);ポリ無水物フォトクロミックコーティング(米国特許第6,436,525号に記載されたものなど);フォトクロミックポリアクリルアミドコーティング(米国特許第6,060,001号に記載されたものなど);フォトクロミックエポキシ樹脂コーティング(米国特許第4,756,973号および同第6,268,055号に記載されたものなど);およびフォトクロミックポリ(尿素−ウレタン)コーティング(米国特許第6,531,076号に記載されたものなど)であり得る。上記米国特許および国際公開公報の明細書は、これにより本明細書中に参考として援用される。
直線偏光性コーティングの非限定的な例としては、限定されないが、従来の二色性化合物(例えば、限定されないが、上記のものなど)を含有するコーティングが挙げられる。
本明細書中で使用する場合、用語「中間コーティング」は、2つのコーティング間の特性において勾配を生じるのを補助するコーティングを意味する。例えば、本明細書において限定しないが、中間コーティングは、比較的硬質なコーティングと比較的軟質なコーティング間の硬度において勾配を生じるのを補助し得る。中間コーティングの非限定的な例としては、放射線硬化型アクリレート系薄膜が挙げられる。
保護コーティングの非限定的な例としては、オルガノシランを含有する耐摩耗性コーティング、放射線硬化型アクリレート系薄膜を含む耐摩耗性コーティング、シリカ、チタニアおよび/またはジルコニアなどの無機材料系耐摩耗性コーティング、紫外線硬化性酸素バリアコーティング、UV遮光性コーティングおよびその組合せのタイプの有機耐摩耗性コーティングが挙げられる。例えば、非限定的な一実施形態によれば、保護コーティングは、放射線硬化型アクリレート系薄膜の第1コーティング、およびオルガノシランを含有する第2コーティングを含み得る。市販の保護コーティング製品の非限定的な例としては、SILVUE(登録商標) 124およびHI−GARD(登録商標)コーティング(それぞれ、SDC Coatings, Inc.およびPPG Industries, Inc.から入手可能である)が挙げられる。
本明細書中に開示された他の非限定的な実施形態は、基材と、基材の少なくとも一部分に結合され、セル法により測定したとき活性化状態において2.3より大きい平均吸光度比を有する少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物とを備える光学素子提供する。さらに、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によれば、少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物の吸光度比は、4〜20の範囲であり得、さらに3〜30の範囲であり得、またさらに2.5〜50またはそれ以上の範囲であり得る。
前述のように、用語「に結合される」は、物体と直接接触している、または1つ以上の他の構造(これらの少なくとも1つはこの物体と直接接触している)により物体と間接的に接触していることを意味する。したがって、前記の非限定的な実施形態によれば、基材
の少なくとも一部分に結合され得る少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物は、基材の少なくとも一部分と直接接触され得るか、または基材と直接または間接的に接触している1つ以上の他の構造または材料と接触し得る。例えば、本明細書において限定しないが、非限定的な一実施形態において、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物は、少なくとも部分コーティングまたは基材の少なくとも一部分と直接接触しているポリマー系シートの一部として存在し得る。別の非限定的な実施形態において、この少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物は、コーティング、または1つ以上の他の少なくとも部分コーティングまたはシート(これらの少なくとも一方は、基材の少なくとも一部分と直接接触している)と直接接触しているシートの一部として存在し得る。
の少なくとも一部分に結合され得る少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物は、基材の少なくとも一部分と直接接触され得るか、または基材と直接または間接的に接触している1つ以上の他の構造または材料と接触し得る。例えば、本明細書において限定しないが、非限定的な一実施形態において、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物は、少なくとも部分コーティングまたは基材の少なくとも一部分と直接接触しているポリマー系シートの一部として存在し得る。別の非限定的な実施形態において、この少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物は、コーティング、または1つ以上の他の少なくとも部分コーティングまたはシート(これらの少なくとも一方は、基材の少なくとも一部分と直接接触している)と直接接触しているシートの一部として存在し得る。
さらに他の非限定的な実施形態によれば、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物は、基材の少なくとも一部分と直接(または間接的に)接触している少なくとも部分的に整列させた液晶材料中に含有され得る。さらに、この非限定的な実施形態によれば、例えば、能動または受動液晶セルを形成するため、光学素子は2つの基材を備え、少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物を含有する少なくとも部分的に整列させた液晶材料が2つの基材間に配置され得る。
本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態と組み合わせて使用するのに好適なフォトクロミック二色性化合物の非限定的な例としては、
(1)3−フェニル−3−(4−(4−(3−ピペリジン−4−イル−プロピル)ピペリジノ)フェニル)−13,13−ジメチル−インデノ[2’,3’:3,4]−ナフト[1,2−b]ピラン;
(2)3−フェニル−3−(4−(4−(3−(1−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン−4−イル)プロピル)ピペリジノ)フェニル)−13,13−ジメチル−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(3)3−フェニル−3−(4−(4−(4−ブチル−フェニルカルバモイル)−ピペリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−フェニル−ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(4)3−フェニル−3−(4−([1,4’]ビピペリジニル−1’−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−([1,4’]ビピペリジニル−1’−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(5)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)−ピペリジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(6)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4’−オクチルオキシ−ビフェニル4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(7)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(8)3−フェニル−3−(4−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,1
6,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(9)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4’−オクチルオキシ−ビフェニル4−カルボニルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(10)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−ヘキシルオキシフェニルカルボニルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(11)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−(2−フルオロベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(12)3−フェニル−3−(4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13−ヒドロキシ−13−エチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(13)3−フェニル−3−(4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(14)3−フェニル−3−(4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(15)3−フェニル−3−(4−(4−メトキシフェニル)−ピペラジン−1−イル))フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(3−フェニルプロプ−2−イノイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(16)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−13−エチル−13−ヒドロキシ−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−I−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(17)3−フェニル−3−{4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシ]−13−エチル−6−メトキシ−7−(4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペラジン−1−イル)−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(18)3−フェニル−3−(4−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−フェニル)−13−エチル−13−
ヒドロキシ−6−メトキシ−7−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(19)3−フェニル−3−{4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−(3−フェニル3−{4−(ピロリジン−1−イル)フェニル}−13,13−ジメチル−6−メトキシ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン7−イル)−ピペラジン−1−イル)オキシカルボニル)フェニル)フェニル)カルボニルオキシ)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(20)3−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−3−フェニル−7−メトキシカルボニル−3H−ナフト[2,1−b]ピラン;(21)3−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−3−フェニル−7−ヒドロキシカルボニル−3H−ナフト[2,1−b]ピラン;
(22)3−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−3−フェニル−7−(4−フェニル(フェン−1−オキシ)カルボニル)−3H−ナフト[2,1−b]ピラン;
(23)3−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−3−フェニル−7−(N−(4−((4−ジメチルアミノ)フェニル)ジアゼニル)フェニル)カルバモイル−3H−ナフト[2、1−b]ピラン;
(24)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−ベンゾフロ[3’,2’:7,8]ベンゾ[b]ピラン;
(25)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−ベンゾチエノ[3’,2’:7,8]ベンゾ[b]ピラン;
(26)7−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}−2−フェニル2−(4−ピロリジン−1−イル−フェニル)−6−メトキシカルボニル−2H−ベンゾ[b]ピラン;
(27)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−9−ヒドロキシ−8−メトキシカルボニル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(28)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−9−ヒドロキシ−8−(N−(4−ブチル−フェニル))カルバモイル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(29)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−9−ヒドロキシ−8−(N−(4−フェニル)フェニル)カルバモイル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(30)1,3,3−トリメチル−6’−(4−エトキシカルボニル)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(31)1,3,3−トリメチル−6’−(4−[N−(4−ブチルフェニル)カルバモイル]−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(32)1,3,3−トリメチル−6’−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(33)1,3,3−トリメチル−6’−(4−(4−ヒドロキシフェニル)ピペラジン
−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(34)1,3,3,5,6−ペンタメチル−7’−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(35)1,3−ジエチル−3−メチル−5−メトキシ−6’−(4−(4’−ヘキシルオキシ−ビフェニル4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(36)1,3−ジエチル−3−メチル−5−[4−(4−ペンタデカフルオロヘプチルオキシ−フェニルカルバモイル)−ベンジルオキシ]−6’−(4−(4’−ヘキシルオキシ−ビフェニル4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(37)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−5−カルボメトキシ−8−(N−(4−フェニル)フェニル)カルバモイル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(38)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−5−カルボメトキシ−8−(N−(4−フェニル)フェニル)カルバモイル−2H−フルオアンテノ[1,2−b]ピラン;
(39)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−5−カルボメトキシ−11−(4−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}フェニル)−2H−フルオアンテノ[1,2−b]ピラン;
(40)1−(4−カルボキシブチル)−6−(4−(4−プロピルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−3,3−ジメチル−6’−(4−エトキシカルボニル)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[(1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’,5’:6,7]、インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];(41)1−(4−カルボキシブチル)−6−(4−(4−プロピルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−3,3−ジメチル−7’−(4−エトキシカルボニル)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[(1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’,5’:6,7]インドリン−2,3’−3H−ナフト[1,2−b][1,4]オキサジン];
(42)1,3−ジエチル−3−メチル−5−(4−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}フェニル)−6’−(4−(4’−ヘキシルオキシ−ビフェニル−4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(43)1−ブチル−3−エチル−3−メチル−5−メトキシ−7’−(4−(4’−ヘキシルオキシ−ビフェニル−4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[1,2−b][1,4]オキサジン];
(44)2−フェニル−2−4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−5−メトキシカルボニル−6−メチル−2H−9−(4−(4−プロピルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)(1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’,5’:6,7]ナフト[1,2−b]ピラン;
(45)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−13−エチル−13−ヒドロキシ−6−メトキシ−7−(4−(4−プロピルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−[1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’’,5’’:6,7][インデノ[2’,3’:3,4]]ナフト[1,2−b]ピラン;
(46)3−フェニル−3−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−13−エチル−13−ヒドロキシ−6−メトキシ−7−(4−(4−ヘキシルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−[1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’’,5’’:5,6][インデノ[2’,3’:3,4]]ナフト[1,2−b]ピラン;
(47)4−(4−((4−シクロヘキシルインデン−1−エチル−2,5−ジオキソピロリン−3−イリデン)エチル)−2−チエニル)フェニル(4−プロピル)ベンゾエート;
(48)4−(4−((4−アダマンタン−2−イリデン−1−(4−(4−ヘキシルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−2,5−ジオキソピロリン−3−イリデン)エチル)−2−チエニル)フェニル(4−プロピル)ベンゾエート;
(49)4−(4−((4−アダマンタン−2−イリデン−2,5−ジオキソ−1−(4−(4−(4−プロピルフェニル)ピペラジニル)フェニル)ピロリン−3−イリデン)エチル)−2−チエニル)フェニル(4−プロピル)ベンゾエート;
(50)4−(4−((4−アダマンタン−2−イリデン−2,5−ジオキソ−1−(4−(4−(4−プロピルフェニル)ピペラジニル)フェニル)ピロリン−3−イリデン)エチル)−1−メチルピロール−2−イル)フェニル(4−プロピル)ベンゾエート;
(51)4−(4−((4−アダマンタン−2−イリデン−2,5−ジオキソ−1−(4−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}フェニル)ピロリン−3−イリデン)エチル)−1−メチルピロール−2−イル)フェニル(4−プロピル)ベンゾエート;
(52)4−(4−メチル−5,7−ジオキソ−6−(4−(4−(4−プロピルフェニル)ピペラジニル)フェニル)スピロ[8,7a−ジヒドロチアフェノ[4,5−f]イソインドール−8,2’−アダメンタン]−2−イル)フェニル(4−プロピル)フェニルベンゾエート;
(53)N−(4−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}フェニル−6,7−ジヒドロ−4−メチル−2−フェニルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(54)N−シアノメチル−6,7−ジヒドロ−2−(4−(4−(4−プロピルフェニル)ピペラジニル)フェニル)−4−メチルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(55)N−フェニルエチル−6,7−ジヒドロ−2−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル−4−メチルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(56)N−フェニルエチル−6,7−ジヒドロ−2−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル−4−シクロプロピルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(57)N−フェニルエチル−6,7−ジヒドロ−2−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル−4−シクロプロピルスピロ(5,6−ベンゾ[b]フロジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(58)N−シアノメチル−6,7−ジヒドロ−4−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル−2−フェニルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]
デカン);
(59)N−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニル−6,7−ジヒドロ−2−(4−メトキシフェニル)フェニル−4−メチルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);(60)N−シアノメチル−2−(4−(6−(4−ブチルフェニル)カルボニルオキシ−(4,8−ジオキサビシクロ[3.3.0]オクト−2−イル))オキシカルボニル)フェニル−6,7−ジヒドロ−4−シクロプロピルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(61)6,7−ジヒドロ−N−メトキシカルボニルメチル−4−(4−(6−(4−ブチルフェニル)カルボニルオキシ−(4,8−ジオキサビシクロ[3.3.0]オクト−2−イル))オキシカルボニル)フェニル−2−フェニルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);および
(62)3−フェニル3−(4−ピロリジニルフェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−(4−(6−(4−(4−(4−ノニルフェニルカルボニルオキシ)フェニル)オキシカルボニル)フェノキシ)ヘキシルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン
が挙げられる。
(1)3−フェニル−3−(4−(4−(3−ピペリジン−4−イル−プロピル)ピペリジノ)フェニル)−13,13−ジメチル−インデノ[2’,3’:3,4]−ナフト[1,2−b]ピラン;
(2)3−フェニル−3−(4−(4−(3−(1−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン−4−イル)プロピル)ピペリジノ)フェニル)−13,13−ジメチル−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(3)3−フェニル−3−(4−(4−(4−ブチル−フェニルカルバモイル)−ピペリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−フェニル−ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(4)3−フェニル−3−(4−([1,4’]ビピペリジニル−1’−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−([1,4’]ビピペリジニル−1’−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(5)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)−ピペリジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(6)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4’−オクチルオキシ−ビフェニル4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(7)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(8)3−フェニル−3−(4−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,1
6,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(9)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4’−オクチルオキシ−ビフェニル4−カルボニルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(10)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−ヘキシルオキシフェニルカルボニルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(11)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−(2−フルオロベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(12)3−フェニル−3−(4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13−ヒドロキシ−13−エチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(13)3−フェニル−3−(4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(14)3−フェニル−3−(4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(15)3−フェニル−3−(4−(4−メトキシフェニル)−ピペラジン−1−イル))フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(3−フェニルプロプ−2−イノイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(16)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−13−エチル−13−ヒドロキシ−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−I−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(17)3−フェニル−3−{4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシ]−13−エチル−6−メトキシ−7−(4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペラジン−1−イル)−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(18)3−フェニル−3−(4−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−フェニル)−13−エチル−13−
ヒドロキシ−6−メトキシ−7−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(19)3−フェニル−3−{4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−(3−フェニル3−{4−(ピロリジン−1−イル)フェニル}−13,13−ジメチル−6−メトキシ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン7−イル)−ピペラジン−1−イル)オキシカルボニル)フェニル)フェニル)カルボニルオキシ)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(20)3−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−3−フェニル−7−メトキシカルボニル−3H−ナフト[2,1−b]ピラン;(21)3−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−3−フェニル−7−ヒドロキシカルボニル−3H−ナフト[2,1−b]ピラン;
(22)3−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−3−フェニル−7−(4−フェニル(フェン−1−オキシ)カルボニル)−3H−ナフト[2,1−b]ピラン;
(23)3−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−3−フェニル−7−(N−(4−((4−ジメチルアミノ)フェニル)ジアゼニル)フェニル)カルバモイル−3H−ナフト[2、1−b]ピラン;
(24)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−ベンゾフロ[3’,2’:7,8]ベンゾ[b]ピラン;
(25)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−ベンゾチエノ[3’,2’:7,8]ベンゾ[b]ピラン;
(26)7−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}−2−フェニル2−(4−ピロリジン−1−イル−フェニル)−6−メトキシカルボニル−2H−ベンゾ[b]ピラン;
(27)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−9−ヒドロキシ−8−メトキシカルボニル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(28)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−9−ヒドロキシ−8−(N−(4−ブチル−フェニル))カルバモイル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(29)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−9−ヒドロキシ−8−(N−(4−フェニル)フェニル)カルバモイル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(30)1,3,3−トリメチル−6’−(4−エトキシカルボニル)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(31)1,3,3−トリメチル−6’−(4−[N−(4−ブチルフェニル)カルバモイル]−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(32)1,3,3−トリメチル−6’−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(33)1,3,3−トリメチル−6’−(4−(4−ヒドロキシフェニル)ピペラジン
−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(34)1,3,3,5,6−ペンタメチル−7’−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(35)1,3−ジエチル−3−メチル−5−メトキシ−6’−(4−(4’−ヘキシルオキシ−ビフェニル4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(36)1,3−ジエチル−3−メチル−5−[4−(4−ペンタデカフルオロヘプチルオキシ−フェニルカルバモイル)−ベンジルオキシ]−6’−(4−(4’−ヘキシルオキシ−ビフェニル4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(37)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−5−カルボメトキシ−8−(N−(4−フェニル)フェニル)カルバモイル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(38)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−5−カルボメトキシ−8−(N−(4−フェニル)フェニル)カルバモイル−2H−フルオアンテノ[1,2−b]ピラン;
(39)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−5−カルボメトキシ−11−(4−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}フェニル)−2H−フルオアンテノ[1,2−b]ピラン;
(40)1−(4−カルボキシブチル)−6−(4−(4−プロピルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−3,3−ジメチル−6’−(4−エトキシカルボニル)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[(1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’,5’:6,7]、インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];(41)1−(4−カルボキシブチル)−6−(4−(4−プロピルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−3,3−ジメチル−7’−(4−エトキシカルボニル)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[(1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’,5’:6,7]インドリン−2,3’−3H−ナフト[1,2−b][1,4]オキサジン];
(42)1,3−ジエチル−3−メチル−5−(4−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}フェニル)−6’−(4−(4’−ヘキシルオキシ−ビフェニル−4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(43)1−ブチル−3−エチル−3−メチル−5−メトキシ−7’−(4−(4’−ヘキシルオキシ−ビフェニル−4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[1,2−b][1,4]オキサジン];
(44)2−フェニル−2−4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−5−メトキシカルボニル−6−メチル−2H−9−(4−(4−プロピルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)(1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’,5’:6,7]ナフト[1,2−b]ピラン;
(45)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−13−エチル−13−ヒドロキシ−6−メトキシ−7−(4−(4−プロピルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−[1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’’,5’’:6,7][インデノ[2’,3’:3,4]]ナフト[1,2−b]ピラン;
(46)3−フェニル−3−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−13−エチル−13−ヒドロキシ−6−メトキシ−7−(4−(4−ヘキシルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−[1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’’,5’’:5,6][インデノ[2’,3’:3,4]]ナフト[1,2−b]ピラン;
(47)4−(4−((4−シクロヘキシルインデン−1−エチル−2,5−ジオキソピロリン−3−イリデン)エチル)−2−チエニル)フェニル(4−プロピル)ベンゾエート;
(48)4−(4−((4−アダマンタン−2−イリデン−1−(4−(4−ヘキシルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−2,5−ジオキソピロリン−3−イリデン)エチル)−2−チエニル)フェニル(4−プロピル)ベンゾエート;
(49)4−(4−((4−アダマンタン−2−イリデン−2,5−ジオキソ−1−(4−(4−(4−プロピルフェニル)ピペラジニル)フェニル)ピロリン−3−イリデン)エチル)−2−チエニル)フェニル(4−プロピル)ベンゾエート;
(50)4−(4−((4−アダマンタン−2−イリデン−2,5−ジオキソ−1−(4−(4−(4−プロピルフェニル)ピペラジニル)フェニル)ピロリン−3−イリデン)エチル)−1−メチルピロール−2−イル)フェニル(4−プロピル)ベンゾエート;
(51)4−(4−((4−アダマンタン−2−イリデン−2,5−ジオキソ−1−(4−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}フェニル)ピロリン−3−イリデン)エチル)−1−メチルピロール−2−イル)フェニル(4−プロピル)ベンゾエート;
(52)4−(4−メチル−5,7−ジオキソ−6−(4−(4−(4−プロピルフェニル)ピペラジニル)フェニル)スピロ[8,7a−ジヒドロチアフェノ[4,5−f]イソインドール−8,2’−アダメンタン]−2−イル)フェニル(4−プロピル)フェニルベンゾエート;
(53)N−(4−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}フェニル−6,7−ジヒドロ−4−メチル−2−フェニルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(54)N−シアノメチル−6,7−ジヒドロ−2−(4−(4−(4−プロピルフェニル)ピペラジニル)フェニル)−4−メチルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(55)N−フェニルエチル−6,7−ジヒドロ−2−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル−4−メチルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(56)N−フェニルエチル−6,7−ジヒドロ−2−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル−4−シクロプロピルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(57)N−フェニルエチル−6,7−ジヒドロ−2−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル−4−シクロプロピルスピロ(5,6−ベンゾ[b]フロジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(58)N−シアノメチル−6,7−ジヒドロ−4−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル−2−フェニルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]
デカン);
(59)N−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニル−6,7−ジヒドロ−2−(4−メトキシフェニル)フェニル−4−メチルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);(60)N−シアノメチル−2−(4−(6−(4−ブチルフェニル)カルボニルオキシ−(4,8−ジオキサビシクロ[3.3.0]オクト−2−イル))オキシカルボニル)フェニル−6,7−ジヒドロ−4−シクロプロピルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(61)6,7−ジヒドロ−N−メトキシカルボニルメチル−4−(4−(6−(4−ブチルフェニル)カルボニルオキシ−(4,8−ジオキサビシクロ[3.3.0]オクト−2−イル))オキシカルボニル)フェニル−2−フェニルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);および
(62)3−フェニル3−(4−ピロリジニルフェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−(4−(6−(4−(4−(4−ノニルフェニルカルボニルオキシ)フェニル)オキシカルボニル)フェノキシ)ヘキシルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン
が挙げられる。
より一般的には、かかるフォトクロミック二色性化合物は、
(a)ピラン、オキサジンおよびフルギドから選択される少なくとも1個のフォトクロミック基(PC);および(b)少なくとも1個のフォトクロミック基に結合した少なくとも1種類の延長剤を含有する。ここで、延長剤(L)は、下記式I(これは、以下に詳細に記載する)により表される。
−[S1]c−[Q1−[S2]d]d’−[Q2−[S3]e]e’−[Q3−[S4]f]f’−S5−P I
本明細書中で使用する場合、用語「結合した(attached)」は、直接結合、または別の基を介して間接的にしていることを意味する。したがって、例えば、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によれば、Lは、PCに置換基としてPC上に直接結合され得るか、またはLは、PCに直接結合した別の基(例えば、R1で表される基など、これは以下に記載する)上の置換基であり得る(すなわち、LはPCに間接的に結合している)。本明細書において限定しないが、種々の非限定的な実施形態によれば、Lは、伸長されたPC(すなわちフォトクロミック化合物)の吸光度比がPC単独と比べて増大されるように、活性化状態においてPCを伸長または延長するようにPCに結合され得る。本明細書中において限定しないが、種々の非限定的な実施形態によれば、PC上のLの結合の位置は、活性化形態のPCの理論遷移双極子モーメントに対して平行な方向および垂直な方向の少なくとも一方においてPCを延長するとなるように選択され得る。本明細書中で使用する場合、用語「理論遷移双極子モーメント」は、電磁放射線と分子との相互作用によって生じる過渡的(transient)双極子偏光をいう。例えば、IUPAC Compendium of Chemical Technology.第2版,International Union of Pure and Applied Chemistry (1997)を参照のこと。
(a)ピラン、オキサジンおよびフルギドから選択される少なくとも1個のフォトクロミック基(PC);および(b)少なくとも1個のフォトクロミック基に結合した少なくとも1種類の延長剤を含有する。ここで、延長剤(L)は、下記式I(これは、以下に詳細に記載する)により表される。
−[S1]c−[Q1−[S2]d]d’−[Q2−[S3]e]e’−[Q3−[S4]f]f’−S5−P I
本明細書中で使用する場合、用語「結合した(attached)」は、直接結合、または別の基を介して間接的にしていることを意味する。したがって、例えば、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によれば、Lは、PCに置換基としてPC上に直接結合され得るか、またはLは、PCに直接結合した別の基(例えば、R1で表される基など、これは以下に記載する)上の置換基であり得る(すなわち、LはPCに間接的に結合している)。本明細書において限定しないが、種々の非限定的な実施形態によれば、Lは、伸長されたPC(すなわちフォトクロミック化合物)の吸光度比がPC単独と比べて増大されるように、活性化状態においてPCを伸長または延長するようにPCに結合され得る。本明細書中において限定しないが、種々の非限定的な実施形態によれば、PC上のLの結合の位置は、活性化形態のPCの理論遷移双極子モーメントに対して平行な方向および垂直な方向の少なくとも一方においてPCを延長するとなるように選択され得る。本明細書中で使用する場合、用語「理論遷移双極子モーメント」は、電磁放射線と分子との相互作用によって生じる過渡的(transient)双極子偏光をいう。例えば、IUPAC Compendium of Chemical Technology.第2版,International Union of Pure and Applied Chemistry (1997)を参照のこと。
上記式Iに関し、各Q1、Q2およびQ3は、独立して、各存在について、非置換または置換芳香族基、非置換または置換脂環式基、非置換または置換複素環式基およびその混合から選択される二価基から選択され、この置換基は、Pで表される基(以下に示す)、アリール、チオールアミド、液晶メソゲン、ハロゲン、C1〜C18アルコキシ、ポリ(C1〜C18アルコキシ)、アミノ、アミノ(C1〜C18)アルキレン、C1〜C18
アルキルアミノ、ジ(C1〜C18)アルキルアミノ、C1〜C18アルキル、C2〜C18アルケン、C2〜C18アルキン、C1〜C18アルキル(C1〜C18)アルコキシ、C1〜C18アルコキシカルボニル、C1〜C18アルキルカルボニル、C1〜C18アルキルカーボネート、アリールカーボネート、C1〜C18アセチル、C3〜Cl0シクロアルキル、C3〜Cl0シクロアルコキシ、イソシアナート、アミド、シアノ、ニトロ、直鎖または分枝鎖C1〜C18アルキル基(シアノ、ハロまたはC1〜C18アルコキシによる一置換であるか、または、ハロおよび下記式:−M(T)(t−1)および−M(OT)(t−1)(式中、Mは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウムおよびケイ素から選択され、Tは、有機官能残基、有機官能炭化水素残基、脂肪族炭化水素残基および芳香族炭化水素残基から選択され、tは、Mの原子価である)の1つで表される基による多置換である)から選択される。本明細書中で使用する場合、接頭辞「ポリ」は少なくとも2つを意味する。
アルキルアミノ、ジ(C1〜C18)アルキルアミノ、C1〜C18アルキル、C2〜C18アルケン、C2〜C18アルキン、C1〜C18アルキル(C1〜C18)アルコキシ、C1〜C18アルコキシカルボニル、C1〜C18アルキルカルボニル、C1〜C18アルキルカーボネート、アリールカーボネート、C1〜C18アセチル、C3〜Cl0シクロアルキル、C3〜Cl0シクロアルコキシ、イソシアナート、アミド、シアノ、ニトロ、直鎖または分枝鎖C1〜C18アルキル基(シアノ、ハロまたはC1〜C18アルコキシによる一置換であるか、または、ハロおよび下記式:−M(T)(t−1)および−M(OT)(t−1)(式中、Mは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウムおよびケイ素から選択され、Tは、有機官能残基、有機官能炭化水素残基、脂肪族炭化水素残基および芳香族炭化水素残基から選択され、tは、Mの原子価である)の1つで表される基による多置換である)から選択される。本明細書中で使用する場合、接頭辞「ポリ」は少なくとも2つを意味する。
上記のように、Q1、Q2およびQ3は、独立して、各存在について、二価基、例えば、非置換または置換芳香族基、非置換または置換複素環式基および非置換または置換脂環式基などから選択される。有用である芳香族基の非限定的な例としては、ベンゾ、ナフト、フェナントロ、ビフェニル、テトラヒドロナフト、ターフェニルおよびアントラセノが挙げられる。
本明細書中で使用する場合、用語「複素環式基」は、環を形成する少なくとも1個の原子が、その環形成する他の原子と異なっている原子の環有する化合物を意味する。さらに、本明細書中で使用する場合、用語複素環式基は、縮合複素環式基を明白に除外する。Q1、Q2およびQ3が選択され得る好適な複素環式基の非限定的な例としては、イソソルビトール、ジベンゾフロ、ジベンゾチエノ、ベンゾフロ、ベンゾチエノ、チエノ、フロ、ジオキシノ、カルバゾロ、アントラニリル、アゼピニル、ベンゾオキサゾリル、ジアゼピニル、ジオアズリル(dioazlyl)、イミダゾリジニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、インダゾリル、インドレニニル、インドリニル、インドリジニル、インドリル、インドキサジニル(indoxazinyl)、イソベンズアゾリル、イソインドリル、イソオキサゾリル、イソオキサジル、イソピロリル、イソキノリル、イソチアゾリル、モルホリノ、モルホリニル、オキサジアゾリル、オキサチアゾリル、オキサチアジル、オキサチオリル、オキサトリアゾリル、オキサゾリル、ピペラジニル、ピペラジル、ピペリジル、プリニル、ピラノピロリル、ピラジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピラジル、ピリダジニル、ピリダジル、ピリジル、ピリミジニル、ピリミジル、ピリデニル、ピロリジニル、ピロリニル、ピロール、キノリジニル、キヌクリジニル、キノリル、チアゾリル、トリアゾリル、トリアジル、N−アリールピペラジノ、アジリジノ、アリールピペリジノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピリル、非置換、一または二置換C4〜C18スピロ二環式アミン、ならびに非置換、一または二置換のC4〜C18スピロ三環式アミンが挙げられる。
上記のように、Q1、Q2およびQ3は、一または二置換C4〜C18スピロ二環式アミンおよびC4〜C18スピロ三環式アミンから選択され得る。好適な置換基の非限定的な例としては、アリール、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシまたはフェニル(C1〜C6)アルキルが挙げられる。一または二置換スピロ二環式アミンの非限定的な具体例としては、2−アザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル;3−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル;2−アザビシクロ[2.2.2]オクト−2−イル;および6−アザビシクロ[3.2.2]ノナン−6−イルが挙げられる。一または二置換三環式アミンの非限定的な具体例としては、2−アザトリシクロ[3.3.1.1(3,7)]デカン−2−イル;4−ベンジル−2−アザトリシクロ[3.3.1.1(3,7)]デカン−2−イル;4−メトキシ−6−メチル−2−アザトリシクロ[3.3.1.1(3,7)]デカン−2−イル;4−アザトリシクロ[4.3.1.1(3,8)]ウン
デカン−4−イル;および7−メチル−4−アザトリシクロ[4.3.1.1(3,8)]ウンデカン−4−イルが挙げられる。Q1、Q2およびQ3が選択され得る脂環式基の例としては、限定されないが、シクロヘキシル、シクロプロピル、ノルボルネニル、デカリニル、アダマンタニル、ビシクロオクタン、ペルヒドロフルオレンおよびキュバニルが挙げられる。
デカン−4−イル;および7−メチル−4−アザトリシクロ[4.3.1.1(3,8)]ウンデカン−4−イルが挙げられる。Q1、Q2およびQ3が選択され得る脂環式基の例としては、限定されないが、シクロヘキシル、シクロプロピル、ノルボルネニル、デカリニル、アダマンタニル、ビシクロオクタン、ペルヒドロフルオレンおよびキュバニルが挙げられる。
続けて式Iに関し、各S1、S2、S3、S4およびS5は、独立して、各存在について、
(1)−(CH2)g−、−(CF2)h−、−Si(CH2)g−、−(Si[(CH3)2]O)h−(式中、gは、独立して、各存在について1〜20から選択される;hは、1〜16から選択される);
(2)−N(Z)−、−C(Z)=C(Z)−、−C(Z)=N−、−C(Z’)−C(Z’)−(式中、Zは、独立して、各存在について、水素、C1〜C6アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、Z’は、独立して、各存在について、C1〜C6アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択される);および
(3)−O−、−C(O)−、−C≡C−、−N=N−、−S−、−S(O)−、−S(O)(O)−、直鎖または分枝鎖C1〜C24アルキレン残基(このC1〜C24アルキレン残基は、非置換、シアノまたはハロによる一置換、ハロによる多置換である)
から選択されるスペーサー単位から選択される。ただし、ヘテロ原子を含有する2個のスペーサー単位が互いに結合している場合、このスペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合し、S1およびS5が、それぞれPCおよびPに結合する場合、これらは、2つのヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合するものとする。本明細書中で使用する場合、用語「ヘテロ原子」は、炭素または水素以外の他の原子を意味する。
(1)−(CH2)g−、−(CF2)h−、−Si(CH2)g−、−(Si[(CH3)2]O)h−(式中、gは、独立して、各存在について1〜20から選択される;hは、1〜16から選択される);
(2)−N(Z)−、−C(Z)=C(Z)−、−C(Z)=N−、−C(Z’)−C(Z’)−(式中、Zは、独立して、各存在について、水素、C1〜C6アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、Z’は、独立して、各存在について、C1〜C6アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択される);および
(3)−O−、−C(O)−、−C≡C−、−N=N−、−S−、−S(O)−、−S(O)(O)−、直鎖または分枝鎖C1〜C24アルキレン残基(このC1〜C24アルキレン残基は、非置換、シアノまたはハロによる一置換、ハロによる多置換である)
から選択されるスペーサー単位から選択される。ただし、ヘテロ原子を含有する2個のスペーサー単位が互いに結合している場合、このスペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合し、S1およびS5が、それぞれPCおよびPに結合する場合、これらは、2つのヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合するものとする。本明細書中で使用する場合、用語「ヘテロ原子」は、炭素または水素以外の他の原子を意味する。
さらに、式Iにおいて、種々の非限定的な実施形態によれば、c、d、eおよびfは、各々、独立して、1〜20を含む範囲の整数から選択され得;そしてd’、e’およびf’は、各々、独立して、0,1,2,3および4から選択され得る、ただし、d’+e’+f’の合計は少なくとも1であるものとする。他の非限定的な実施形態によれば、c、d、eおよびfは、各々、独立して、0〜20を含む範囲の整数から選択され得;そしてd’、e’およびf’は、各々、独立して、0,1,2,3および4から選択され得るが、ただし、d’+e’+f’の合計は少なくとも2であるものとする。さらに他の非限定的な実施形態によれば、c、d、eおよびfは、各々、独立して、0〜20を含む範囲の整数から選択され得;そしてd’、e’およびf’は、各々、独立して、0,1,2,3および4から選択され得るが、ただし、d’+e’+f’の合計は少なくとも3であるものとする。さらに他の非限定的な実施形態によれば、c、d、eおよびfは、各々、独立して、0〜20を含む範囲の整数から選択され得;およびd’、e’およびf’は、各々、独立して、0,1,2,3および4から選択され得るが、ただし、d’+e’+f’の合計は少なくとも1であるものとする。
さらに、式Iにおいて、Pは、アジリジニル、水素、ヒドロキシ、アリール、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ニトロ、ポリアルキルエーテル、(C1−C6)アルキル(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルキル、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレン、アクリレート、メタクリレート、2−クロロアクリレート、2−フェニルアクリレート、アクリロイルフェニレン、アクリルアミド、メタクリルアミド、2−クロロアクリルアミド、2−フェニルアクリルアミド、エポキシ、イソシアネート、チオール、チオイソシアネート、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、シロキサン、主鎖型および側鎖型液晶ポリマー、液晶メソゲン、エチレンイミン、誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体、非置換ケイ皮酸誘導体、ケイ皮酸誘導体(これらは、メチル、
メトキシ、シアノおよびハロゲンの少なくとも1種で置換されている)、ならびにステロイド残基、テルペノイド残基、アルカロイド残基およびその混合から選択される置換および非置換キラルおよび非キラル一価または二価基(ここで、置換基は、独立して、アルキル、アルコキシ、アミノ、シクロアルキル、アルキルアルコキシ、フルオロアルキル、シアノアルキル、シアノアルコキシおよびその混合から選択される)から選択され得る。
メトキシ、シアノおよびハロゲンの少なくとも1種で置換されている)、ならびにステロイド残基、テルペノイド残基、アルカロイド残基およびその混合から選択される置換および非置換キラルおよび非キラル一価または二価基(ここで、置換基は、独立して、アルキル、アルコキシ、アミノ、シクロアルキル、アルキルアルコキシ、フルオロアルキル、シアノアルキル、シアノアルコキシおよびその混合から選択される)から選択され得る。
さらに、本明細書中において限定しないが、Pが重合性基である場合、重合性基は、重合反応に関与するように適合された任意の官能基であり得る。重合反応の非限定的な例としては、Hawley’s Condensed Chemical Dictionary 第13版,1997,John Wiley & Sons、第901〜902頁(その開示はこれにより本明細書中に参考として援用される)の「重合」の定義に記載されたものが挙げられる。例えば、本明細書において限定しないが、重合反応としては、「付加重合」(これは、フリーラジカルが、一方に付加すると同時に他方で新しい自由電子を生成することによりモノマーの二重結合と反応する開始剤である);「縮合重合」(これは、2種類の反応性分子が結合し、水分子などの小さい分子の除去を伴ってより大きな分子を形成する);および「酸化カップリング重合」が挙げられる。さらに、重合性基の非限定的な例としては、ヒドロキシ、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、2−(アクリルオキシ)エチルカルバミル、2−(メタクリルオキシ)エチルカルバミル、イソシアネート、アジリジン、アリルカーボネートおよびエポキシ(例えば、オキシラニルメチル)が挙げられる。
さらに、Pは、主鎖型または側鎖型液晶ポリマーおよび液晶メソゲンから選択され得る。本明細書中で使用する場合、用語、液晶「メソゲン」は、剛直な棒状または円板状液晶分子を意味する。さらに、本明細書中で使用する場合、用語「主鎖型液晶ポリマー」は、ポリマーの骨格(すなわち、主鎖)構造内に液晶メソゲンを有するポリマーをいう。本明細書中で使用する場合、用語「側鎖型液晶ポリマー」は、ポリマーの側鎖に結合した液晶メソゲン有するポリマーをいう。本明細書中において限定しないが、一般的に、メソゲンは、液晶ポリマーの動きを制限する2個以上の芳香族環で構成される。好適な棒状液晶メソゲンの例としては、限定されないが、置換または非置換芳香族エステル、置換または非置換線状芳香族化合物および置換または非置換テルフェニルが挙げられる。別の非限定的な具体的実施形態によれば、Pは、ステロイド、例えば、限定されないが、コレステロール系化合物から選択され得る。
フォトクロミック基PCが選択され得る熱的可逆性フォトクロミックピランの非限定的な例としては、ベンゾピラン、ナフトピラン(例えば、ナフト[1,2−b]ピラン、ナフト[2,1−b]ピラン、インデノ縮合ナフトピラン(例えば、米国特許第5,645,767号に開示されたものなど)および複素環縮合ナフトピラン(例えば、米国特許第5,723,072号、同第5,698,141号、同第6,153,126号および同第6,022,497号に開示されたものなど)(これらの特許はこれにより本明細書中に参考として援用される));スピロ−9−フルオレノ[1,2−b]ピラン;フェナントロピラン;キノピラン;フルオロアンテノピラン;スピロピラン(例えば、スピロ(ベンズインドリン)ナフトピラン、スピロ(インドリン)ベンゾピラン、スピロ(インドリン)ナフトピラン、スピロ(インドリン)キノピランおよびスピロ(インドリン)ピラン)が挙げられる。ナフトピランおよび補足的有機フォトクロミック物質のより具体的な例は、米国特許第5,658,501号(これにより具体的に本明細書中に参考として援用される)に記載されている。また、スピロ(インドリン)ピランは、教科書Techniques in Chemistry、第III巻「フォトクロミズム」、第3章、Glenn H.Brown編、John Wiley and Sons Inc., New York,1971(これは本明細書中に参考として援用される)に記載されている。
PCが選択され得るフォトクロミックオキサジンの非限定的な例としては、ベンズオキサジン、ナフトオキサジン、およびスピロオキサジン(例えば、スピロ(インドリン)ナフトオキサジン、スピロ(インドリン)ピリドベンズオキサジン、スピロ(ベンズインドリン)ピリドベンズオキサジン、スピロ(ベンズインドリン)ナフトオキサジン、スピロ(インドリン)ベンズオキサジン、スピロ(インドリン)フルオランテンオキサジンおよびスピロ(インドリン)キノキサジン)が挙げられる。PCが選択され得るフォトクロミックフルギドの非限定的な例としては、米国特許第4,931,220号(これにより具体的に本明細書中に参考として援用される)に開示されたフルギミド、および3−フリルおよび3−チエニルフルギドおよびフルギミドならびに任意の上記フォトクロミック材料/化合物の混合物が挙げられる。
さらに、フォトクロミック二色性化合物が少なくとも2つのPCを含有する場合、PCは、個々のPC上の連結基置換基により互いに連結され得る。例えば、PCは、重合性フォトクロミック基またはホスト材料と適合性であるように適合されたフォトクロミック基(「適合化(compatiblized)フォトクロミック基」)であり得る。PCが選択され得、かつ本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態との組み合わせに有用な重合性フォトクロミック基の非限定的な例は、米国特許第6,113,814号(これにより具体的に本明細書中に参考として援用される)に開示されている。PCが選択され得、かつ本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態との組み合わせに有用な適合化フォトクロミック基の非限定的な例は、米国特許第6,555,028号(これにより具体的に本明細書中に参考として援用される)に開示されている。
他の好適なフォトクロミック基および補足的フォトクロミック基は、米国特許第6,080,338号の第2欄、第21行〜第14欄、第43行;同第6,136,968号の第2欄、第43行〜第20欄、第67行;同第6,296,785号の第2欄、第47行〜第31欄、第5行;同第6,348,604号の第3欄、第26行〜第17欄、第15行;同第6,353,102の第1欄、第62行〜第11欄、第64行;および同第6,630,597号の第2欄、第16行〜第16欄、第23行(上記特許の開示内容は、これにより本明細書中に参考として援用される)に記載されている。
さらに、少なくとも一つの延長剤(L)に加えて、フォトクロミック化合物は、さらに、PCに直接結合するR1で表される少なくとも一つの基を含むことができる。必ずしも必要ではないが、先に検討したように、少なくとも一つの延長剤(L)は、R1で表される少なくとも一つの基を介してPCに間接的に結合することもできる。すなわち、Lは、PCに結合する少なくとも一つの基R1上の置換基であり得る。本明細書で開示される種々の非限定的な実施形態によれば、R1は、独立して、各存在について、以下から選択することができる:
(i)水素、Cl〜Cl2アルキル、C2〜C12アルキリデン、C2〜C12アルキリジン、ビニル、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C12ハロアルキル、アリル、ハロゲン、および非置換またはCl〜Cl2アルキルおよびCl〜Cl2アルコキシの少なくとも一つでモノ置換されたベンジル;
(ii)フェニル基であって、そのp位において、C1〜C7アルコキシ、直鎖または分岐鎖状のCl〜C20アルキレン、直鎖または分岐鎖状のC1〜C4ポリオキシアルキレン、環状C3〜C20アルキレン、フェニレン、ナフチレン、C1〜C4アルキル置換フェニレン、モノウレタン(C1〜C20)アルキレンまたはポリウレタン(C1〜C20)アルキレン、モノエステル(C1〜C20)アルキレンまたはポリエステル(C1〜C20)アルキレン、モノカーボネート(Cl〜C20)アルキレンまたはポリカーボネート(Cl〜C20)アルキレン、ポリシラニレン、ポリシロキサニレンおよびこれらの混合物から選択される少なくとも一つの置換基でモノ置換され、少なくとも一つの置換基は
フォトクロミック物質のアリールに結合される、フェニル基;
(iii)−CH(CN)2および−CH(COOX1)2(式中、X1は、上記式Iで表される延長剤L、H、非置換またはフェニルでモノ置換されたC1〜C12アルキル、C1〜C12アルキルまたはC1〜C12アルコキシでモノ置換されたフェニル(C1〜C12)アルキル、および非置換、モノ置換またはジ置換されたアリール基(アリール基の置換基はそれぞれ独立してC1〜C12アルキルおよびC1〜C12アルコキシから選択される)の少なくとも一つから選択される);
(iv)−CH(X2)(X3)(式中、
(A)X2は、上記式Iで表される延長剤L、水素、C1〜C12アルキル、および非置換、モノ置換またはジ置換されたアリール基(アリール基の置換基はそれぞれ独立してC1〜C12アルキルおよびC1〜C12アルコキシから選択される)の少なくとも一つから選択され;そして
(B)X3は、−COOX1、−COX1、−COX4、および−CH2OX5の少なくとも一つから選択され、式中、
(1)X4は、モルホリノ、ピペリジノ、非置換またはC1〜C12アルキルでモノ置換またはジ置換されたアミノ、およびフェニルアミノおよびジフェニルアミノから選択される非置換、モノ置換またはジ置換基(各置換基は独立してC1〜C12アルキルまたはC1〜C12アルコキシから選択される)の少なくとも一つから選択され;そして
(2)X5は、上記式Iで表される延長剤L、水素、−C(O)X2、非置換または(C1〜C12)アルコキシまたはフェニルでモノ置換されたC1〜C12アルキル、(C1〜C12)アルコキシでモノ置換されたフェニル(C1〜C12)アルキル、および非置換またはモノ置換またはジ置換されたアリール基(アリール基の各置換基は独立してC1〜C12アルキルおよびC1〜C12アルコキシから選択される)から選択される);
(v)非置換、またはモノ置換、ジ置換あるいはトリ置換された、フェニル、ナフチル、フェナントリルまたはピレニルのようなアリール基;9−ジュロリジニル;またはピリジル、フラニル、ベンゾフラン−2−イル、ベンゾフラン−3−イル、チエニル、ベンゾチエン−2−イル、ベンゾチエン−3−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニル、およびフルオレニルから選択される、非置換、モノ置換またはジ置換ヘテロ芳香族基であって、この置換基は、各存在について独立して以下から選択される:
(A)上記式Iで表される延長剤L;
(B)−C(O)X6(式中、X6は、上記式Iで表される延長剤L、H、Cl〜Cl2アルコキシ、非置換、C1〜C12アルキルまたはC1〜C12アルコキシでモノ置換またはジ置換されたフェノキシ、非置換、C1〜C12アルキルまたはC1〜C12アルコキシでモノ置換またはジ置換されたアリール基、非置換、C1〜C12アルキルでモノ置換またはジ置換されたアミノ基、および非置換、C1〜C12アルキルまたはC1〜C12アルコキシでモノ置換またはジ置換されたフェニルアミノの少なくとも一つから選択される);
(C)アリール、ハロアリール、C3〜C7シクロアルキルアリール、およびC1〜C12アルキルまたはC1〜C12アルコキシでモノ置換またはジ置換されたアリール基;
(D)C1〜C12アルキル、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C7シクロアルキルオキシ(C1〜C12)アルキル、アリール(C1〜C12)アルキル、アリールオキシ(C1〜C12)アルキル、モノ(C1〜C12)アルキルアリール(C1〜C12)アルキルまたはジ(C1〜C12)アルキルアリール(C1〜C12)アルキル、モノ(C1〜C12)アルコキシアリール(C1〜C12)アルキルまたはジ(C1〜C12)アルコキシアリール(C1〜C12)アルキル、ハロアルキル、およびモノ(C1〜C12)アルコキシ(C1〜C12)アルキル;
(E)C1〜C12アルコキシ、C3〜C7シクロアルコキシ、シクロアルキルオキシ(C1〜C12)アルコキシ、アリール(C1〜C12)アルコキシ、アリールオキシ(
C1〜C12)アルコキシ、モノ(C1〜C12)アルキルアリール(C1〜C12)アルコキシまたはジ(C1〜C12)アルキルアリール(C1〜C12)アルコキシ、およびモノ(C1〜C12)アルコキシアリール(C1〜C12)アルコキシまたはジ(C1〜C12)アルコキシアリール(C1〜C12)アルコキシ;
(F)アミド、アミノ、モノアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、N−(C1〜C12)アルキルピペラジノ、N−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、ヒドロキシ、アクリルオキシ、メタクリルオキシおよびハロゲン;
(G)−OX7および−N(X7)2(式中、X7は、以下から選択される:
(1)上記式Iで表される延長剤L、水素、C1〜C12アルキル、C1〜C12アシル、フェニル(C1〜C12)アルキル、モノ(C1〜C12)アルキル置換フェニル(C1〜C12)アルキル、モノ(C1〜C12)アルコキシ置換フェニル(C1〜C12)アルキル;C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル;C3〜C7シクロアルキル;モノ(C1〜C12)アルキル置換C3〜C7シクロアルキル、C1〜C12ハロアルキル、アリル、ベンゾイル、モノ置換ベンゾイル、ナフトイルまたはモノ置換ナフトイル(上記ベンゾイル置換基およびナフトイル置換基は、それぞれ独立してC1〜C12アルキルおよびC1〜C12アルコキシから選択される);
(2)−CH(X8)X9(式中、X8は、上記式Iで表される延長剤L、H、またはC1〜C12アルキルから選択され、X9は、上記式Iで表される延長剤L、−CN、−CF3、または−COOX10から選択され、式中、X10は、上記式Iで表される延長剤L、HまたはC1〜C12アルキルから選択される);
(3)−C(O)X6;および
(4)トリ(C1〜C12)アルキルシリル、トリ(C1〜C12)アルコキシシリル、ジ(C1〜C12)アルキル(C1〜C12アルコキシ)シリル、またはジ(C1〜C12)アルコキシ(C1〜C12アルキル)シリル;
(H)−SX11(式中、X11は、上記式Iで表される延長剤L、C1〜C12アルキル、非置換、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシまたはハロゲンでモノ置換またはジ置換されたアリール基から選択される);
(I)式iで表される窒素含有環:
(i)水素、Cl〜Cl2アルキル、C2〜C12アルキリデン、C2〜C12アルキリジン、ビニル、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C12ハロアルキル、アリル、ハロゲン、および非置換またはCl〜Cl2アルキルおよびCl〜Cl2アルコキシの少なくとも一つでモノ置換されたベンジル;
(ii)フェニル基であって、そのp位において、C1〜C7アルコキシ、直鎖または分岐鎖状のCl〜C20アルキレン、直鎖または分岐鎖状のC1〜C4ポリオキシアルキレン、環状C3〜C20アルキレン、フェニレン、ナフチレン、C1〜C4アルキル置換フェニレン、モノウレタン(C1〜C20)アルキレンまたはポリウレタン(C1〜C20)アルキレン、モノエステル(C1〜C20)アルキレンまたはポリエステル(C1〜C20)アルキレン、モノカーボネート(Cl〜C20)アルキレンまたはポリカーボネート(Cl〜C20)アルキレン、ポリシラニレン、ポリシロキサニレンおよびこれらの混合物から選択される少なくとも一つの置換基でモノ置換され、少なくとも一つの置換基は
フォトクロミック物質のアリールに結合される、フェニル基;
(iii)−CH(CN)2および−CH(COOX1)2(式中、X1は、上記式Iで表される延長剤L、H、非置換またはフェニルでモノ置換されたC1〜C12アルキル、C1〜C12アルキルまたはC1〜C12アルコキシでモノ置換されたフェニル(C1〜C12)アルキル、および非置換、モノ置換またはジ置換されたアリール基(アリール基の置換基はそれぞれ独立してC1〜C12アルキルおよびC1〜C12アルコキシから選択される)の少なくとも一つから選択される);
(iv)−CH(X2)(X3)(式中、
(A)X2は、上記式Iで表される延長剤L、水素、C1〜C12アルキル、および非置換、モノ置換またはジ置換されたアリール基(アリール基の置換基はそれぞれ独立してC1〜C12アルキルおよびC1〜C12アルコキシから選択される)の少なくとも一つから選択され;そして
(B)X3は、−COOX1、−COX1、−COX4、および−CH2OX5の少なくとも一つから選択され、式中、
(1)X4は、モルホリノ、ピペリジノ、非置換またはC1〜C12アルキルでモノ置換またはジ置換されたアミノ、およびフェニルアミノおよびジフェニルアミノから選択される非置換、モノ置換またはジ置換基(各置換基は独立してC1〜C12アルキルまたはC1〜C12アルコキシから選択される)の少なくとも一つから選択され;そして
(2)X5は、上記式Iで表される延長剤L、水素、−C(O)X2、非置換または(C1〜C12)アルコキシまたはフェニルでモノ置換されたC1〜C12アルキル、(C1〜C12)アルコキシでモノ置換されたフェニル(C1〜C12)アルキル、および非置換またはモノ置換またはジ置換されたアリール基(アリール基の各置換基は独立してC1〜C12アルキルおよびC1〜C12アルコキシから選択される)から選択される);
(v)非置換、またはモノ置換、ジ置換あるいはトリ置換された、フェニル、ナフチル、フェナントリルまたはピレニルのようなアリール基;9−ジュロリジニル;またはピリジル、フラニル、ベンゾフラン−2−イル、ベンゾフラン−3−イル、チエニル、ベンゾチエン−2−イル、ベンゾチエン−3−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニル、およびフルオレニルから選択される、非置換、モノ置換またはジ置換ヘテロ芳香族基であって、この置換基は、各存在について独立して以下から選択される:
(A)上記式Iで表される延長剤L;
(B)−C(O)X6(式中、X6は、上記式Iで表される延長剤L、H、Cl〜Cl2アルコキシ、非置換、C1〜C12アルキルまたはC1〜C12アルコキシでモノ置換またはジ置換されたフェノキシ、非置換、C1〜C12アルキルまたはC1〜C12アルコキシでモノ置換またはジ置換されたアリール基、非置換、C1〜C12アルキルでモノ置換またはジ置換されたアミノ基、および非置換、C1〜C12アルキルまたはC1〜C12アルコキシでモノ置換またはジ置換されたフェニルアミノの少なくとも一つから選択される);
(C)アリール、ハロアリール、C3〜C7シクロアルキルアリール、およびC1〜C12アルキルまたはC1〜C12アルコキシでモノ置換またはジ置換されたアリール基;
(D)C1〜C12アルキル、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C7シクロアルキルオキシ(C1〜C12)アルキル、アリール(C1〜C12)アルキル、アリールオキシ(C1〜C12)アルキル、モノ(C1〜C12)アルキルアリール(C1〜C12)アルキルまたはジ(C1〜C12)アルキルアリール(C1〜C12)アルキル、モノ(C1〜C12)アルコキシアリール(C1〜C12)アルキルまたはジ(C1〜C12)アルコキシアリール(C1〜C12)アルキル、ハロアルキル、およびモノ(C1〜C12)アルコキシ(C1〜C12)アルキル;
(E)C1〜C12アルコキシ、C3〜C7シクロアルコキシ、シクロアルキルオキシ(C1〜C12)アルコキシ、アリール(C1〜C12)アルコキシ、アリールオキシ(
C1〜C12)アルコキシ、モノ(C1〜C12)アルキルアリール(C1〜C12)アルコキシまたはジ(C1〜C12)アルキルアリール(C1〜C12)アルコキシ、およびモノ(C1〜C12)アルコキシアリール(C1〜C12)アルコキシまたはジ(C1〜C12)アルコキシアリール(C1〜C12)アルコキシ;
(F)アミド、アミノ、モノアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、N−(C1〜C12)アルキルピペラジノ、N−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、ヒドロキシ、アクリルオキシ、メタクリルオキシおよびハロゲン;
(G)−OX7および−N(X7)2(式中、X7は、以下から選択される:
(1)上記式Iで表される延長剤L、水素、C1〜C12アルキル、C1〜C12アシル、フェニル(C1〜C12)アルキル、モノ(C1〜C12)アルキル置換フェニル(C1〜C12)アルキル、モノ(C1〜C12)アルコキシ置換フェニル(C1〜C12)アルキル;C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル;C3〜C7シクロアルキル;モノ(C1〜C12)アルキル置換C3〜C7シクロアルキル、C1〜C12ハロアルキル、アリル、ベンゾイル、モノ置換ベンゾイル、ナフトイルまたはモノ置換ナフトイル(上記ベンゾイル置換基およびナフトイル置換基は、それぞれ独立してC1〜C12アルキルおよびC1〜C12アルコキシから選択される);
(2)−CH(X8)X9(式中、X8は、上記式Iで表される延長剤L、H、またはC1〜C12アルキルから選択され、X9は、上記式Iで表される延長剤L、−CN、−CF3、または−COOX10から選択され、式中、X10は、上記式Iで表される延長剤L、HまたはC1〜C12アルキルから選択される);
(3)−C(O)X6;および
(4)トリ(C1〜C12)アルキルシリル、トリ(C1〜C12)アルコキシシリル、ジ(C1〜C12)アルキル(C1〜C12アルコキシ)シリル、またはジ(C1〜C12)アルコキシ(C1〜C12アルキル)シリル;
(H)−SX11(式中、X11は、上記式Iで表される延長剤L、C1〜C12アルキル、非置換、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシまたはハロゲンでモノ置換またはジ置換されたアリール基から選択される);
(I)式iで表される窒素含有環:
(式中、
(1)nは、0、1、2、および3から選択される整数であり、ただしnが0の場合は、U’はUであり、各Uは、独立して、各存在について、−CH2−、−CH(X12)−、−C(X12)2−、−CH(X13)−、−C(X13)2−、および−C(X12)(X13)−から選択され、式中、X12は、上記式Iで表される延長剤L、およびC1〜C12アルキルから選択され、X13は上記式Iで表される延長剤L、フェニルおよびナフチルから選択され、そして
(2)U’は、U、−O−、−S−、−S(O)−、−NH−、−N(X12)−、または−N(X13)−から選択され、mは、1、2、および3から選択される整数である);ならびに
(J)式iiまたはiiiの一つで表される基:
(式中、X14、X15、およびX16は、独立して、各存在について、上記式Iで表される延長剤L、C1〜C12アルキル、フェニルおよびナフチルから選択されるか、またはX14とX15とが一緒になって炭素原子5〜8個の環を形成し;pは、0、1、または2から選択される整数であり、X17は、独立して、各存在について、上記式Iで表される延長剤L、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシおよびハロゲンから選択される);
(vi)非置換またはモノ置換基であって、ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニルおよびアクリジニルから選択される基(各置換基は、独立して、上記式Iで表される延長剤L、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、フェニル、ヒドロキシ、アミノおよびハロゲンから選択される);
(vii)式ivまたはvで表される基:
(式中、
(A)V’は、各式で独立して、−O−、−CH−、C1〜C6アルキレン、およびC3〜C7シクロアルキレンから選択され、
(B)Vは、各式で独立して、−O−または−N(X21)−から選択され、式中、X21は、上記式Iで表される延長剤L、水素、C1〜C12アルキル、およびC2〜C12アシルから選択され、ただしVが−N(X21)−の場合V’は−CH2−であり、
(C)X18およびX19はそれぞれ独立して、上記式Iで表される延長剤L、水素およびC1〜C12アルキルから選択され、そして
(D)kは、0、1および2から選択され、各X20は、独立して、各存在について、上記式Iで表される延長剤L、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、ヒドロキシおよびハロゲンから選択される);
(viii)式viで表される基:
(A)X22は、上記式Iで表される延長剤L、水素およびC1〜C12アルキルから選択され、そして
(B)X23は、上記式Iで表される延長剤L、または、ナフチル、フェニル、フラニル、およびチエニルから選択される非置換、モノ置換またはジ置換基(式中、各置換基は、独立して、各存在について、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシおよびハロゲンから選択される)から選択される);
(ix)−C(O)X24
(式中、X24は、上記式Iで表される延長剤L、ヒドロキシ、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、非置換またはC1〜C12アルキルまたはC1〜C12アルコキシでモノ置換されたフェニル、非置換、C1〜C12アルキル、フェニル、ベンジルおよびナフチルの少なくとも一つでモノ置換またはジ置換されたアミノから選択される);(x)−OX7および−N(X7)2(式中、X7は上記の通り);
(xi)−SX11(式中、X11は、上記の通り);
(xii)上記式ivで表される窒素含有環;
(xiii)上記で示された式vまたはviの一つで表された基;および
(xiv)すぐ隣のR1基が一緒になって形成される、式vii、viiiおよびixの一つによって表される基:
(式中、
(A)WおよびW’は、独立して、各存在について、−O−、−N(X7)−、−C(X14)−、−C(X17)−(式中、X7、X14、およびX17は、上記の通り)から選択され、
(B)X14、X15、およびX17は、上記の通りであり、および
(C)qは、0、1、2、3および4から選択される整数である)。
他の非限定的な実施形態によると、上記フォトクロミック化合物は式IIで表されるフォトクロミック化合物は、式IIで表されるフォトクロミックピランであり得:
式IIに関し、Aは、ナフト、ベンゾ、フェナントロ、フルオランテノ、アンテノ、キノリノ、チエノ、フロ、インドロ、インドリノ、インデノ、ベンゾフロ、ベンゾチエノ、チオフェノ、インデノ縮合ナフト、複素環縮合ナフトおよび複素環縮合ベンゾから選択される芳香環または縮合芳香環である;そして、BおよびB’はそれぞれ独立して、以下から選択され得る:
(i)水素、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルキリデン、C2〜C12アルキリジン、ビニル、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C12ハロアルキル、アリル、ハロゲ
ン、および、非置換またはC1〜C12アルキルおよびC1〜C12アルコキシの少なくとも一つでモノ置換されたベンジル;
(ii)フェニル基であって、そのp位において、C1〜C7アルコキシ、直鎖または分岐鎖状のCl〜C20アルキレン、直鎖または分岐鎖状のC1〜C4ポリオキシアルキレン、環状C3〜C20アルキレン、フェニレン、ナフチレン、C1〜C4アルキル置換フェニレン、モノまたはポリウレタン(C1〜C20)アルキレン、モノまたはポリエステル(C1〜C20)アルキレン、モノまたはポリカーボネート(Cl〜C20)アルキレン、ポリシラニレン、ポリシロキサニレンおよびこれらの混合物から選択される少なくとも一つの置換基でモノ置換され、少なくとも一つの置換基はフォトクロミック物質のアリールに結合するフェニル基;
(iii)−CH(CN)2および−CH(COOX1)2(式中、X1は上記の通り);
(iv)−CH(X2)(X3)(式中、X2およびX3は上記の通り);
(v)非置換、またはモノ置換、ジ置換あるいはトリ置換された、フェニル、ナフチル、フェナントリルまたはピレニルのようなアリール基;9−ジュロリジニル;またはピリジル、フラニル、ベンゾフラン−2−イル、ベンゾフラン−3−イル、チエニル、ベンゾチエン−2−イル、ベンゾチエン−3−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニル、およびフルオレニルから選択される、非置換、モノ置換またはジ置換ヘテロ芳香族基であって、置換基は、各存在について独立して以下から選択される:
(A)上記式Iで表される延長剤L;
(B)−C(O)X6(式中、X6は、上記の通り);
(C)アリール、ハロアリール、C3〜C7シクロアルキルアリール、およびC1〜C12アルキルまたはC1〜C12アルコキシでモノ置換またはジ置換されたアリール基;
(D)C1〜C12アルキル、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C7シクロアルキルオキシ(C1〜C12)アルキル、アリール(C1〜C12)アルキル、アリールオキシ(C1〜C12)アルキル、モノ(C1〜C12)アルキルアリール(C1〜C12)アルキルまたはジ(C1〜C12)アルキルアリール(C1〜C12)アルキル、モノ(C1〜C12)アルコキシアリール(C1〜C12)アルキルまたはジ(C1〜C12)アルコキシアリール(C1〜C12)アルキル、ハロアルキル、およびモノ(C1〜C12)アルコキシ(C1〜C12)アルキル;
(E)C1〜C12アルコキシ、C3〜C7シクロアルコキシ、シクロアルキルオキシ(C1〜C12)アルコキシ、アリール(C1〜C12)アルコキシ、アリールオキシ(C1〜C12)アルコキシ、モノ(C1〜C12)アルキルアリール(C1〜C12)アルコキシまたはジ(C1〜C12)アルキルアリール(C1〜C12)アルコキシ、およびモノ(C1〜C12)アルコキシアリール(C1〜C12)アルコキシまたはジ(C1〜C12)アルコキシアリール(C1〜C12)アルコキシ;
(F)アミド、アミノ、モノアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、N−(C1〜C12)アルキルピペラジノ、N−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、ヒドロキシ、アクリルオキシ、メタクリルオキシおよびハロゲン;
(G)−OX7および−N(X7)2(式中、X7は上記の通り);
(H)−SX11(式中、X11は上記の通り);
(I)式i(上記の通り)で表される窒素含有環;および
(J)式iiまたはiii(上記の通り)の一つで表される基;
(vi)非置換またはモノ置換基であって、ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニルおよびアクリジニルから選択される基(各置換基は、独立して、延長剤L、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、フェニル、ヒドロキシ、アミノまたはハロゲンから選
択される);
(vii)式ivまたはv(上記の通り)の一つで表される基;および
(viii)式vi(上記の通り)で表される基。
あるいは、BおよびB’は一緒になって、以下の基を形成することもできる:(a)非置換、モノ置換またはジ置換されたフルオレン−9−イリデンであって、フルオレン−9−イリデンの各置換基は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、フルオロおよびクロロから選択される;(b)飽和C3〜C12スピロ単環式炭化水素環、たとえば、シクロプロピリデン、シクロブチリデン、シクロペンチリデン、シクロヘキシリデン、シクロヘプチリデン、シクロオクチリデン、シクロノニリデン、シクロデシリデン、シクロウンデシリデン、シクロドデシリデン;(c)飽和C7〜C12スピロ−二環式炭化水素環、たとえば、ビシクロ[2.2.1]ヘプチリデンすなわちノルボルニリデン、1,7,7−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプチリデンすなわちボルニリデン、ビシクロ[3.2.1]オクチリデン、ビシクロ[3.3.1]ノナン−9−イリデン、ビシクロ[4.3.2]ウンデカン;または(d)飽和C7〜C12スピロ−三環式炭化水素環、たとえば、トリシクロ[2.2.1.02,6]ヘプチリデン、トリシクロ[3.3.1.13,7]デシリデンすなわちアダマンチリデン、およびトリシクロ[5.3.1.12,6]ドデシリデン。さらに、以下でより詳細に検討する種々の非限定的な実施形態によれば、BおよびB’は、一緒になって、非置換またはR2で表される少なくとも一つの基で置換された、インドリノまたはベンゾインドリノを形成することもできる。
再び式IIに関し、種々の非限定的な実施形態によれば、「i」は、0からA上の可能な位置の総数までから選択される整数であり得、各R2は、それぞれ独立して、各存在について以下の基から選択することができる:(i)式I(上記の通り)で表される延長剤L、および(ii)R1(上記の通り)で表される基;ただし、式IIで表されるフォトクロミック二色性化合物は、上記式Iによって表される少なくとも一つの延長剤Lを含む。
したがって、たとえば、式IIにおいて、「i」は、少なくとも1であり得、R2基の少なくとも一つは延長剤Lであり得る。加えてあるいは代わりに、フォトクロミック二色性化合物は、少なくとも一つのR2基、少なくとも一つのB基、または少なくとも一つの、延長剤Lで置換されたB’基を含むことができる。したがって、たとえば、限定されないが、Lは、ピラン基に直接結合することができ(たとえば、ここでiは少なくとも1でR2はLである)、または、Lは、たとえば、R2、B基またはB’基上の置換基として、ピラン基に間接的に結合することもでき、その結果、Lが活性化状態においてピラン基を延長して、フォトクロミック化合物の吸収率が延長されていないピラン基に比べて増強される。たとえば、限定されないが、このBまたはB’基は、延長剤Lでモノ置換されたフェニル基であり得る。
たとえば、種々の非限定的な実施形態によれば、フォトクロミック二色性化合物は、式III:
で表されるナフト[1,2−b]ピランであり得:ここで、
(a)6位のR2置換基、8位のR2置換基、BおよびB’の少なくとも一つは延長剤Lを含み;
(b)6位のR2置換基は、5位のR2置換基と一緒になって式x〜式xiv:
(式中、Kは、−O−、−S−、−N(X7)−、非置換Cまたはアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、オキソまたはアリールで置換されたCから選択され;K’は、−C−、−O−、または−N(X7)−であり;K’’は、−O−または−N(X7)−から選択され;X25はR2(上記で詳しく定義される通り)で表される基であり;X26は、水素、アルキル、アリールから選択することができるか、または一緒になってベンゾまたナフトを形成してもよく;各X27は、アルキルおよびアリールから選択されるか、または一緒になってオキソであり;ただし8位のR2置換基、X25、K、K’、K’’、BまたはB’の少なくとも一つは延長剤Lを含む)の一つで表される基を形成し;または
(c)6位のR2置換基と7位のR2置換基とは一緒になって、ベンゼノおよびナフトから選択される芳香族基を形成し、ただし、8位のR2置換基、BおよびB’の少なくとも一つは延長剤Lを含む)で表されるナフト[1,2−b]ピランであってもよい。
さらに、他の非限定的な実施形態によれば、フォトクロミック二色性化合物は、式IV
:
:
で表されるインデノ縮合ナフト[1,2−b]ピランであり得:(式中、Kは上記の通りであり、11位のR2置換基、7位のR2置換基、K、BおよびB’の少なくとも一つは延長剤Lを含む)。さらに、特定の非限定的な実施形態によれば、11位のR2置換基および7位のR2置換基の少なくとも一つは延長剤Lである。
他の非限定的な実施形態によれば、フォトクロミック二色性化合物は、式V:
で表されるナフト[1,2−b]ピランであり得:(式中、6位のR2置換基および7位のR2置換基、BおよびB’の少なくとも一つは延長剤Lを含む)。さらに詳しくは、非限定的な一実施形態によれば、6位のR2置換基および7位のR2置換基の少なくとも一つは延長剤Lである。
さらに、なお他の非限定的な実施形態によれば、フォトクロミック二色性化合物は、式VI:
(式中、
(a)5位のR2置換基、7位のR2置換基、BおよびB’の少なくとも一つは延長剤Lを含む;あるいは
(b)すぐ隣のR2置換と一緒になった5位のR置換基および7位のR2置換基(すなわち、6位または8位のR2置換基と一緒になった7位のR2置換基、または6位のR置換基と一緒になった5位のR2置換基)の少なくとも一つが、式x〜xiv(上記の通り)で表される基を形成し、ただし、5位のR2置換基および7位のR2置換基のうちの一つのみが6位のR2置換基と一緒に結合し、そして5位のR2置換基、7位のR2置換基、X25、K、K’、K’’、BまたはB’の少なくとも一つは延長剤Lを含む)で表されるベンゾピランでもよい。
本明細書中に開示される種々の非限定的な実施形態において使用され、一般的に、上記式IIで表されるフォトクロミック二色性化合物を形成するための一般反応順序を、以下の反応順序Aに示す。
(反応順序A)
反応順序A、パート1において、式α1で表される4−フルオロベンゾフェノンは、窒素下、無水ジメチルスルホキシド(DMSO)溶媒中で、式α2で表される延長剤Lと反応させ、式α3で表されるL置換ケトンを形成することができる。4−フルオロベンゾフェノンは、購入することができ、また、当該分野で公知のフリーデル−クラフツ(Friedel−Crafts)法によって調製することができることは、当業者によって理解される。たとえば、刊行物 Friedel−Crafts and Related Reactions,George A.Olah,Interscience Publishers,1964,第3巻,XXXI章(Aromatic Ketone Synthesis),および「Regioselective Friedel−Crafts Acylation of 1,2,3,4−Tetrahydroquinoline and Related Nitrogen Heterocycles:Effect on NH Protective Groups and Ring Size」Ishihara,Yugiら,J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1,3401−3406頁,1992参照。
反応順序Aのパート2で示すように、式α3で表されるL置換ケトンは、たとえば(これに限定されない)無水テトラヒドロフラン(THF)のような適切な溶媒中でナトリウムアセチリドと反応させ、対応するプロパルギルアルコール(式α4で表される)を形成することができる。
反応順序Aのパート3において、式α4で表されるプロパルギルアルコールは、ヒドロキシ置換A基(式α5で表される)と結合させ、本明細書で開示される非限定的な一実施形態による、式α6で表されるフォトクロミックピランを形成することができる。必要に応じて、A基は、1またはそれ以上のR2基によって置換されていてもよく、各R2は、残留L置換基と同じか、または相違する延長剤Lを含んでもよい。本明細書で開示される種々の非限定的な実施形態との併用に適したAおよびR2基の非限定的な例示は、先に詳しく述べている。少なくとも一つの延長剤Lで置換されたヒドロキシル化A基を形成するための一般反応順序の非限定的な例示を、以下の反応順序B、C、およびDに示す。
反応順序Aは、式IIで表され、L置換フェニルおよびフェニルから選択されるBおよびB’基を有するフォトクロミック化合物を形成するための一般反応順序を示すが、式IIで一般的に表され、上記式α6中で示された基以外のBおよびB’基を有するフォトクロミック化合物(この化合物は、必要に応じて、1またはそれ以上のL基、またはLを含むR2基の1またはそれ以上で置換されることができる)は、市販のケトン類から、またはアシルハライドとナフタレンまたはヘテロ芳香族化合物などの置換または非置換材料との反応によって調製することができることが、当業者に理解される。本明細書で開示される種々の非限定的な実施形態との併用に適切なBおよびB’置換基の非限定的な例示は、先に詳しく述べている。
反応順序B、CおよびDに、少なくとも一つの延長剤Lで置換されたヒドロキシル化A基であって、本明細書で開示される種々の非限定的な実施形態によるフォトクロミックピラン類の形成に使用することのできるヒドロキシル化A基を形成するための、3つの相違する一般反応順序を示す。たとえば、ここで限定するものではないが、反応順序Aにおいて先に検討したように、得られたL置換ヒドロキシル化A基は、プロパルギルアルコールと結合させて、本明細書で開示される種々の非限定的な実施形態によるフォトクロミックピランを形成することができる。さらに、先に検討したように、必要に応じて、A基はまた、1またはそれ以上の追加のR2基によって置換されていてもよく、各R2は、残留L
と同じか、または相違する延長剤Lを含んでもよい。
と同じか、または相違する延長剤Lを含んでもよい。
(反応順序B)
反応順序Bでは、式β1で表されるヒドロキシル化A基を、無水テトラヒドロフラン中で、たとえば(限定ではない)メチルリチウム(MeLi)のようなアルキルリチウムの存在下で、式β2で表されるL置換ピペリジンと反応させ、式β3で表されるヒドロキシル化A基に結合するL置換R2基を生成する。さらに、先に示したように、A基はまた、1またはそれ以上の追加のR2基によって置換されていてもよく、各R2は、残留Lと同じか、または相違する延長剤Lを含んでもよい。さらに、Kは、−O−、−S−、−N(X7)−または置換または非置換の炭素から選択することができる。たとえば、Kは、メチルでジ置換された炭素であることもでき、またはエチル基およびヒドロキシル基で置換することもできる。
(反応順序C)
反応順序Cでは、式χ1で表されるR2置換ヒドロキシル化A基を、メチレンクロライド中、ジシクロヘキシルカルボジイミドの存在下で、式χ2で表されるL置換フェノールとエステル化反応において反応させ、式χ3で表されるヒドロキシル化A基に結合するL置換R2基を生成する。さらに反応順序Cにおいて示したように、式χ3で表される基は、必要に応じて、1またはそれ以上の追加のR2基によって置換されていてもよく、各R2は、残留Lと同じか、または相違する延長剤Lを含んでもよい。
以下の反応順序Dでは、式δ1で表されるヒドロキシ置換ナフトールを塩素と反応させ、式δ2で表される化合物を形成する。式δ2で表される化合物を、式δ3で表されるL置換ピペリジンと反応させ、式δ4で表される物質を形成する。式δ4で表される物質を、水素雰囲気中で、炭素担持パラジウム触媒で還元し、式δ5で表される、ヒドロキシル化A基に結合したL置換R2基を形成する。
(反応順序D)
(反応順序E)
反応順序Eでは、式ε1で表されるヒドロキシ置換A基(この基は必要に応じて少なくとも一つのR2基で置換されている)を、たとえば(限定ではない)メチルリチウム(MeLi)のようなアルキルリチウムの存在下、無水テトラヒドロフラン中で、式ε2で表されるヒドロキシ置換ピペリジンと反応させ、式ε3で表される、ヒドロキシル化A基に結合する4−ヒドロキシピペリジニルを生成する。次いで、式ε3で表される化合物を、式ε4で表されるプロパルギルアルコールと結合させ、式ε5で表される、インデノ縮合ナフトピランに結合する4−ヒドロキシピペリジニルを生成する。式ε5で表されるナフトピランは、反応順序Eの経路(1)で示すように、たとえば(限定ではない)塩化メチレンのような溶媒中、たとえば(限定ではない)トリエチルアミンのような3級アミンを
使用したアセチル化反応によって、式ε6で表されるL置換化合物とさらに反応させ、式ε7で表される、本明細書で開示される非限定的な一実施形態によるインデノ縮合ナフトピランに結合するL置換ピペリジニルを生成することができる。あるいは、経路(2)で示すように、式ε5で表されるナフトピランを、式ε8で表されるL置換化合物と反応させ、式ε9で表され、本明細書で開示される非限定的な一実施形態による、インデノ縮合ナフトピランに結合するL置換ピペリジニルを生成することもできる。さらに、反応順序Eで示すように、式ε7および式ε9で表される、インデノ縮合ナフトピランに結合するL置換ピペリジニルは、必要に応じて、1またはそれ以上の追加のR2基によって置換されていてもよく、各R2は、残留Lと同じか、または相違する延長剤Lを含んでもよい。
下記の反応順序Fでは、式φ1で表されるヒドロキシル化A基を、式φ2で表されるプロパルギルアルコールと結合して、式φ3で表されるナフトピランを生成する。次いで、式φ3で表されるナフトピランを、式φ4で表されるL置換フェニルアミンと反応させ、式φ5で表され、本明細書で開示される種々の非限定的な実施形態による、ナフトピランに結合するL置換フェニルアミンを生成する。適切なBおよびB’置換基の非限定的な例示は先に詳しく述べている。
(反応順序F)
ここで限定するものではないが、式β1および式ε1(これらはそれぞれ反応順序BおよびEにおいて記載される)で表されるヒドロキシ置換A基において、Kはメチルでジ置換された炭素であり得、2,3−ジメトキシ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−5−オールを形成することができる。当業者であれば、このようなヒドロキシ置換A基の複数の製造方法を認識する。たとえば、限定ではないが、2,3−ジメトキシ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−5−オールを形成する方法の一つが、米国特許第6,296,785号(これは参考として本明細書に具体的に援用される)の実施例9、工程2に記載されている。さらに詳しくは、米国特許第6,296,785号の実施例9、工程2に記載されているように、2,3−ジメトキシ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−5−オールの非限定的な一つの形成方法は以下の通りである。
工程1:1,2−ジメトキシベンゼン(92.5g)、および塩化ベンゾイル(84.3g)の500ミリリッター(mL)塩化メチレン溶液を、窒素雰囲気下で、固形物追加漏斗を備える反応フラスコに加える。必要に応じて反応混合物を氷/水浴中で冷却しながら、固形物状の無水塩化アルミニウム(89.7g)を、反応混合物に加える。反応混合物を室温で3時間撹拌する。得られた混合物を、300mLの氷および1N塩酸の1:1混合物に注ぎ入れ、15分間激しく撹拌する。混合物を100mLの塩化メチレンで2回抽出する。有機層を合わせて、50mLの10重量%水酸化ナトリウム、次いで50mLの水で洗浄する。塩化メチレン溶媒を回転蒸発によって取り除き、黄色の固形物を得る。95%エタノールから再結晶し、融点が103〜105℃のベージュ色の針状物を147
g得る。生成物は、3,4,−ジメトキシベンゾフェノンと一致する構造を持つと考えられる。
g得る。生成物は、3,4,−ジメトキシベンゾフェノンと一致する構造を持つと考えられる。
工程2:カリウムt−ブトキシド(62g)および90gの上記工程1の生成物を300mLのトルエンを含む反応フラスコに窒素雰囲気下で加える。混合物を加熱して還流し、コハク酸ジメチル(144.8g)を1時間にわたって滴下する。混合物を5時間還流し、室温まで冷却する。300mLの水を反応混合物に加え、20分間激しく撹拌する。水相と有機相とを分離し、有機相を1回100mLの水で3回抽出する。合わせた水相を1回50mLのクロロホルムで3回洗浄する。水層を6N塩酸で酸性化してpH2とし、沈殿物を形成し、これを濾過によって取り除く。水層を1回100mLのクロロホルムで3回抽出する。有機抽出物を合わせ、回転蒸発によって濃縮する。得られた油状物は(EおよびZ)4−(3,4−ジメトキシフェニル)−4−フェニル−3−メトキシカルボニル−3−ブテン酸の混合物と一致する構造を持つと考えられる。
工程3:上記工程2で得られた生成物(8.6g)、5mLの無水酢酸、および50mLのトルエンを窒素雰囲気下で反応フラスコに加える。反応混合物を110℃で6時間加熱し、室温に冷却し、溶媒(トルエンおよび無水酢酸)を回転蒸発により取り除く。残渣を300mLの塩化メチレンと200mLの水に溶解する。固体状の炭酸ナトリウムを上記二相性混合物に泡立ちがなくなるまで加える。層を分離し、水層を1回50mLの塩化メチレンで2回抽出する。有機層を合わせて、溶媒(塩化メチレン)を回転蒸発によって取り除き、濃い赤色の油状物を得る。この油状物を温かいメタノールに溶解し、0℃で2時間冷凍する。得られた結晶を減圧濾過によって集め、冷メタノールで洗浄し、融点が176〜177℃の生成物を5g生成する。回収した固体状の生成物は、1−(3,4−ジメトキシフェニル)−2−メトキシカルボニル−4−アセトキシナフタレンおよび1−フェニル−2−メトキシカルボニル−4−アセトキシ−6,7−ジメトキシナフタレンの混合物に一致する構造を有すると考えられる。
工程4:5gの上記工程3の混合生成物、5mLの12M塩酸および30mLのメタノールを反応フラスコ内で合わせ、1時間加熱還流する。反応混合物を冷却し、得られた沈殿物を減圧濾過によって集め、冷メタノールで洗浄する。生成物を、ヘキサンおよび酢酸エチルの2:1混合物を溶離液として用いるシリカゲルのプラグを通す濾過によって精製する。濾液を回転蒸発で濃縮し、1−フェニル−2−メトキシカルボニル−6,7−ジメトキシナフト−4−オールと一致する構造を有すると考えられるベージュ色の固形物を3g得る。
工程5:反応フラスコに窒素雰囲気下で2.8gの工程4で得られた生成物を充填する。無水テトラヒドロフラン(40mL)をこのフラスコに加える。反応混合物をドライアイス/アセトン浴中で冷却し、41mLのメチルマグネシウムクロライド溶液(テトラヒドロフラン中1M)を15分にわたって滴下する。得られた黄色の反応混合物を0℃で2時間撹拌し、ゆっくりと室温まで温める。反応混合物を50mLの氷/水混合物中に注ぎ入れる。エーテル(20mL)を加え、層を分離する。水層を1回20mLのエーテルで2回抽出し、有機部分を合わせ、30mLの水で洗浄する。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、回転蒸発によって濃縮する。得られた油状物を50mLのトルエンを含む反応容器(ディーンスターク(Dean−Stark)トラップに固定されている)に移し、これにドデシルベンゼンスルホン酸を2滴加える。反応混合物を2時間加熱して還流し、冷却する。トルエンを回転蒸発によって取り除き、所望の化合物を2g得る。
別の非限定的な実施形態によれば、フォトクロミック二色性化合物は、フォトクロミックスピロ−ピランまたはフォトクロミックスピロ−オキサジンであり得、これは式VIIにより表される:
(式中、
(a)Aは、ナフト、ベンゾ、フェナントロ、フルオランテノ、アンテノ、キノリノ、チエノ、フロ、インドロ、インドリノ、インデノ、ベンゾフロ、ベンゾチエノ、チオフェノ、インデノ縮合ナフト、複素環縮合ナフトおよび複素環縮合ベンゾから選択され;
(b)YはCまたはNであり;
(c)SPは、インドリノおよびベンズインドリから選択されるスピロ基であり;そして(d)iは、0からA上の可能な位置の総数までから選択される整数であり、rは、0からSP上の可能な位置の総数までから選択される整数であり、ただし、i+rの合計は少なくとも1であり、各R3は独立して各存在について、以下から選択される:
(i)上記の式Iにより表される延長剤L:および
(ii)上記R1により表される基、
ただし、式VIIにより表されるフォトクロミック二色性化合物は、少なくとも一つの、上記の式Iにより表される延長剤(L)を含む)。
本明細書で開示される、式IIにより一般的に表されるフォトクロミック化合物に関して先に検討したように、式VIIで一般的に表されるフォトクロミック化合物は、Lまたは延長剤Lで置換されたR3基で置換することによって、任意の可能な位置において延長され得、および/またはLまたは延長剤Lで置換されたR3基による可能な位置での複数の組み合わせの置換によって、任意の所望の方向へ延長され得る。したがって、たとえば、ここで限定されるわけではないが、式VIIで一般的に表されるフォトクロミック化合物を、SP基をLまたはLで置換されたR3基で置換することによって、そして/またはA基をLまたはLで置換されたR3基で置換することによって、延長することができ、その結果、所望の平均吸収率のフォトクロミック化合物を提供する。たとえば、ここで限定されるわけではないが、特定の非限定的な実施形態によると、フォトクロミック二色性化合物は、式VIII:
(式中、各R’’は独立して、各存在について、水素、置換または非置換アルキル、シクロアルキル、アリールアルキルから選択されるか、または一緒になって、置換または非置換シクロアルキルを形成し;R’’’は、非置換または(i)−CH(CN)2または−CH(COOX1)2;(ii)−CH(X2)(X3);および(iii)−C(O)X24(式中、X1、X2、X3、およびX24は上記の通り);および(iv)ハロゲ
ン、ヒドロキシ、エステルまたはアミンの少なくとも一つで置換されたアルキル基、アリール基、またはアリールアルキル基から選択され;iおよびrの少なくとも一つは少なくとも1であり、少なくとも一つのR3は、Lを含む)で表すことができる。さらに、非限定的な一実施形態によれば、少なくとも一つのR3はLである。式VIIに関して先に検討したように、式VIII中のYは、CまたはNから選択することができる。たとえば、種々の非限定的な実施形態によれば、YはCでもよく、フォトクロミック化合物は、スピロ(インドリノ)ピランでもよい。他の非限定的な実施形態によれば、YはNでもよく、フォトクロミック化合物は、スピロ(インドリノ)オキサジンでもよい。
別の非限定的な実施形態によれば、フォトクロミック二色性化合物は、式IX:
(式中、6位のR3または7位のR3の少なくとも一つは延長剤Lを含む)で表すことができる。さらに、特定の非限定的な一つの実施形態によれば、式IXの6位のR3または7位のR3の少なくとも一つは延長剤Lである。
さらに別の非限定的な実施形態によれば、フォトクロミック二色性化合物は、式X:
さらに別の非限定的な実施形態によれば、フォトクロミック二色性化合物は、式XI:
本明細書中に開示される種々の非限定的な実施形態において使用され得る、式VIIで一般的に表されるフォトクロミック二色性化合物を合成するための一般反応順序を以下の反応順序Gに示す。
(反応順序G)
反応順序G、パート1は、式γ1で表されるヒドロキシル化A基を、たとえば(限定ではない)酢酸のような酸の存在下、亜硝酸ナトリウムと反応させ、式γ2で表されるニトロソ置換A基を生成する一般的なニトロソ化方法を示す。A基の適切な非限定的例示として、ナフト、ベンゾ、フェナントロ、フルオランテノ、アンテノ、キノリノ、インデノ縮合ナフト、複素環縮合ナフトおよび複素環縮合ベンゾが挙げられる。必要に応じて、A基は1またはそれ以上のR3基で置換することができ、これらはそれぞれ、残留Lと同じか、または相違する延長剤Lを含んでもよい。
反応順序Gのパート2において、式γ2で表されるニトロソ置換A基を、式γ3で表されるフィッシャー(Fischer)塩基とカップリングさせる。このカップリングは、たとえば(限定ではない)無水エタノールのような溶媒中で行い、還流条件下で加熱し、
式γ4で表される本明細書で開示される種々の非限定的な実施形態によるフォトクロミックオキサジンを生成する。
反応順序Gのパート1で示した一般的なニトロソ化方法を、以下の2つの順序(反応順序HおよびI)でさらに詳しく記載するが、これらは一般的に、ニトロソ置換A基を生成するための、2つのニトロソフェノール合成方法を示す。上記ニトロソ置換A基は必要に応じて少なくとも一つのR3で置換されていてもよく、カップリング反応で使用され、本発明のオキサジン生成物を生成することができる。順序HおよびIの経路(2)で説明するように、NaNO2と反応させる前に、中間化合物をさらに1またはそれ以上の他の反応体と反応させ、A基上に適切な延長剤Lを形成することができる。
(反応順序H)
さらに詳しくは、反応順序Hにおいて、式η1で表されるヒドロキシル化A基のカルボン酸を、式η2で表されるヒドロキシル化A基のエステルに変換し、次いで、式η2で表されるヒドロキシル化A基のエステルを、たとえば(限定ではない)酢酸のような酸の存在下、亜硝酸ナトリウムと反応させ、式η3のニトロソ置換A基を生成することができる。あるいは、経路(2)に示すように、式η2で表されるヒドロキシル化A基のエステルを、塩基性条件下で4−ピペリジノアニリン(式η4で表される)と反応させ、式η5で表されるL置換化合物を生成することもできる。次いで、式η5で表されるL置換化合物を、ニトロソ化反応に供し、式η6で表されるLおよびニトロソ置換A基を生成する。さらに、Lおよびニトロソ置換A基は、必要に応じて、1またはそれ以上のR3基で置換することもでき、R3基の各々は、残留Lと同じか、または相違する延長剤Lを含むことができる。
反応順序Hに関し先に検討したように、反応順序I(下記)において、式ι1で表されるヒドロキシル化A基のカルボン酸を、式ι2で表されるヒドロキシル化A基のエステルに変換する。次いで、式ι2で表されるヒドロキシル化A基のエステルを、たとえば(限定ではない)酢酸のような酸の存在下、亜硝酸ナトリウムと反応させ、式ι3のニトロソ置換A基を生成することができる。あるいは、経路(2)に示すように、式ι2で表されるヒドロキシル化A基のエステルを、塩基性条件下で4−フェニルアニリン(式ι4で表される)と反応させ、式ι5で表されるL置換4−フェニルアニリンを生成することもで
きる。次いで、式ι5で表されるL置換4−フェニルアニリンを、ニトロソ化反応に供し、式ι6で表されるLおよびニトロソ置換A基を生成する。先に検討したように、(L置換(ニトロソ置換A基))は、必要に応じて、1またはそれ以上のR3基で置換することもでき、R3基の各々は、残留Lと同じか、または相違する延長剤Lを含むことができる。
きる。次いで、式ι5で表されるL置換4−フェニルアニリンを、ニトロソ化反応に供し、式ι6で表されるLおよびニトロソ置換A基を生成する。先に検討したように、(L置換(ニトロソ置換A基))は、必要に応じて、1またはそれ以上のR3基で置換することもでき、R3基の各々は、残留Lと同じか、または相違する延長剤Lを含むことができる。
(反応順序I)
反応順序J(下記)において、式φ1で表されるニトロソフェノールを、メタノール中で延長剤Lのピペラジノフェノール(式φ2で表される)と反応させ、式φ3で表されるL置換ニトロソナフトールを形成する。反応順序Jに示すように、L置換ニトロソナフトールをさらに、1またはそれ以上のR基で置換することもでき、R基の各々は、残留Lと同じか、または相違する延長剤Lを含むことができる。次いで、式φ3で表されるL置換ニトロソナフトールを、式φ4で表されるフィッシャー塩基と加熱することによりカップリングし、式φ5で表されるL置換ナフトオキサジンを生成する。
(反応順序J)
引き続き反応順序Jを参照し、式φ5で表されるL置換ナフトオキサジンは、L置換ナフトオキサジンと式φ6で表される他のL置換化合物とを反応させることによってさらに延長され、本明細書で開示される、種々の非限定的な実施形態による、式φ7で表されるナフトオキサジンを生成することができる。さらに、先に検討したように、および反応順序Jで示したように、式φ7で表されるナフトオキサジンは、必要に応じて、1またはそれ以上のR3基で置換することもでき、R3基の各々は、残留Lと同じか、または相違する延長剤Lを含むことができる。
先に反応順序Jにおいて示したように、一般的に、ニトロソフェノールとフィッシャー塩基とをカップリングした後、得られたナフトオキサジンは、さらに1またはそれ以上の他の反応物と反応させ、ナフトオキサジンを延長剤Lで延長することができる。しかし、これに付け加えてあるいは代わりに、ニトロソフェノールとフィッシャー塩基とのカップリングの前に、このニトロソフェノールを反応させ、ニトロソフェノールを1またはそれ以上の延長剤Lで置換することができる(たとえば、反応順序HおよびIで先に示されるように)ことを、当業者は理解する。さらに、このようなL置換ニトロソフェノールを、一般的に下記反応順序Kで示すように、フィッシャー塩基とカップリングさせ、L−置換ナフトオキサジンを形成することができる。
(反応順序K)
さらに詳しく言えば、反応順序Kにおいて、式κ1で表されるL置換ピペリジニルナフトールを、トリアルコキシメタンと反応させ、加熱して、式κ2で表されるLおよびホルミル置換ナフトールを形成する。次いで、式κ2で表される化合物をフィッシャー塩基(式κ3で表される)と反応させ、本明細書で開示される、種々の非限定的な実施形態による式κ4で表されるL置換スピロナフトピランを生成する。
先に検討したように、一般的に、ニトロソフェノールとフィッシャー塩基(たとえば、反応順序Jに示す)とをカップリングした後、得られたナフトオキサジンを、さらに1またはそれ以上の他の反応物と反応させ、ナフトオキサジンを延長剤Lで延長することができる。このような延長の数種の非限定的な例示が、以下の一般化した反応順序Mに提供される。
さらに詳しく言えば、反応順序M(下記)は、延長剤Lをナフトオキサジンに付加させ、本明細書で開示される、種々の非限定的な実施形態による、フォトクロミックオキサジンを生成する3つの経路を示す。第一経路(1)では、式μ1で表されるナフトオキサジンをヒドロキシフェニルピペラジンと反応させ、式μ2で表される物質を生成する。式μ2で表される物質を塩化ヘキシルベンゾイルでベンゾイル化し、式μ3で表される物質を生成する。第二経路(2)では、式μ1で表される物質を加水分解し、式μ4の物質に変換する。塩化メチレン中、ジシクロヘキシルカルボジイミドの存在下でのフェノール様物質とのエステル化反応では、式μ4で表される物質を、式μ5で表される、テトラヒドロピラン保護基を有する物質に変換する。式μ5で表される物質を、たとえば(限定ではない)エタノールのようなアルコール性溶媒中の塩酸の希釈溶液で脱保護し、式μ6で表される物質を形成する。式μ6で表される物質をコレステロールクロロホルメートと反応させ、式μ7で表される物質を形成する。第三経路(3)では、式μ6で表される物質を、4−フェニルベンゾイルクロライドでベンゾイル化し、式μ8で表される物質を形成する。
(反応順序M)
(式中、
(a)Aは、ナフト、ベンゾ、フェナントロ、フルオランテノ、アンテノ、キノリノ、チエノ、フロ、インドロ、インドリノ、インデノ、ベンゾフロ、ベンゾチエノ、チオフェノ、インデノ縮合ナフト、複素環縮合ナフトおよび複素環縮合ベンゾから選択され;
(b)Jはスピロ脂環であり;
(c)各Dは独立してO、N(Z)、C(X4)、C(CN)2から選択され、式中、Z
は独立して各存在について水素、C1〜C6アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され;
(d)Gはアルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択される基であって、これらは非置換または少なくとも一つの置換基R4で置換されていてもよく;
(e)Eは−O−または−N(R5)−であり、式中、R5は以下から選択される:
(i)水素、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケン、C2〜C12アルキン、ビニル、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C12ハロアルキル、アリル、ハロゲン、および非置換またはC1〜C12アルキルおよびC1〜C12アルコキシの少なくとも一つでモノ置換されたベンジル;
(ii)p位において、C1〜C7アルコキシ、直鎖または分岐鎖状のCl〜C20アルキレン、直鎖または分岐鎖状のC1〜C4ポリオキシアルキレン、環状C3〜C20アルキレン、フェニレン、ナフチレン、C1〜C4アルキル置換フェニレン、モノウレタン(Cl〜C20)アルキレンまたはポリウレタン(Cl〜C20)アルキレン、モノエステル(Cl〜C20)アルキレンまたはポリエステル(Cl〜C20)アルキレン、モノカーボネート(Cl〜C20)アルキレンまたはポリカーボネート(Cl〜C20)アルキレン、ポリシラニレン、ポリシロキサニレンおよびこれらの混合物から選択される少なくとも一つの置換基でモノ置換されたフェニルであって、少なくとも一つの置換基がフォトクロミック物質のアリール基に結合する、フェニル;
(iii)−CH(CN)2および−CH(COOX1)2(式中、X1は上記の通り);
(iv)−CH(X2)(X3)(式中、X2およびX3は上記の通り);
(v)フェニル、ナフチル、フェナントリルまたはピレニルのような非置換、モノ置換、ジ置換、またはトリ置換アリール基;9ジュロリジニル;またはピリジル、フラニル、ベンゾフラン−2−イル、ベンゾフラン−3−イル、チエニル、ベンゾチエン−2−イル、ベンゾチエン−3−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニルおよびフルオレニルから選択される非置換、モノ置換またはジ置換ヘテロ芳香族基(ここで、上記置換基は独立して、各存在について、以下から選択される:
(A)上記式Iで表される延長剤L;
(B)−C(O)X6(式中、X6は上記の通り);
(C)アリール、ハロアリール、C3〜C7シクロアルキルアリール、およびC1〜C12アルキルまたはC1〜C12アルコキシでモノ置換またはジ置換されたアリール基;
(D)C1〜C12アルキル、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C7シクロアルキルオキシ(C1〜C12)アルキル、アリール(C1〜C12)アルキル、アリールオキシ(C1〜C12)アルキル、モノ(C1〜C12)アルキルアリール(C1〜C12)アルキルまたはジ(C1〜C12)アルキルアリール(C1〜C12)アルキル、モノ(C1〜C12)アルコキシアリール(C1〜C12)アルキルまたはジ(C1〜C12)アルコキシアリール(C1〜C12)アルキル、ハロアルキル、およびモノ(C1〜C12)アルコキシ(C1〜C12)アルキル;
(E)C1〜C12アルコキシ、C3〜C7シクロアルコキシ、シクロアルキルオキシ(C1〜C12)アルコキシ、アリール(C1〜C12)アルコキシ、アリールオキシ(C1〜C12)アルコキシ、モノ(C1−C12)アルキルアリール(C1〜C12)アルコキシまたはジ(C1〜C12)アルキルアリール(C1〜C12)アルコキシ、およびモノ(C1〜C12)アルコキシアリール(C1〜C12)アルコキシまたはジ(C1〜C12)アルコキシアリール(C1〜C12)アルコキシ;
(F)アミド、アミノ、モノアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、N−(C1〜C12)アルキルピペラジノ、N−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、ヒドロキシ、アクリルオキシ、メタク
リルオキシ、およびハロゲン;
(G)−OX7および−N(X7)2(式中、X7は上記の通り);
(H)−SX11(式中、X11は上記の通り);
(I)上記式iで表される窒素含有環;および
(J)上記式iiまたはiiiの一つで表される基);
(vi)ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニル、またはアクリジニルから選択される非置換またはモノ置換基であって、各置換基は独立して、延長剤L、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、フェニル、ヒドロキシ、アミノまたはハロゲンから選択される;
(vii)上記式ivまたはvの一つで表される基;
(viii)上記式viで表される基;および
(ix)上記式Iで表される延長剤L;ならびに
(f)iは0からA上の可能な位置の総数までから選択される整数であり、各R4は、独立して各存在について、以下から選択される:
(i)式Iにより表される延長剤L;および
(ii)R1で表される基、
ただし、式VIIにより表されるフォトクロミック二色性化合物は、少なくとも一つの上記式Iにより表される延長剤(L)を含む)。
上記フォトクロミック二色性化合物に関して検討したように、式XIIで一般的に表されるフォトクロミック二色性化合物は、LまたはLで置換されたR4基で置換することによって、任意の可能な位置において延長され得、および/またはLまたはLで置換されたR4基による可能な位置での複数の組み合わせの置換によって、任意の所望の方向へ延長され得る。したがって、たとえば、ここで限定されるわけではないが、少なくとも活性化状態においてフルギドの平均吸収率を高めるために、D、G、および少なくとも一つのR4の少なくとも一つとして、LまたはLで置換された基を選択することによって、本明細書で開示されるフルギド類を延長することができる。さらに、ここで限定されるわけではないが、以下でさらに詳しく検討するように、EがN−(R5)である場合、R5はLまたはLで置換された基であることもできる。たとえば、一つの非限定的名実施形態によれば、フォトクロミック二色性化合物は、式XIII:
本明細書中において開示される種々の非限定的な実施形態において使用され得、上記式XIIにより表される、フォトクロミック二色性化合物を合成するための一般反応順序を以下の反応順序Nに示す。反応順序N(下記)において、式ν1で表される脂環式ケトンを、ストッベ(Stobbe)縮合で、式ν2で表されるコハク酸ジメチルと反応させ、式ν3で表されるハーフエステル生成物を生成する。式ν3で表されるハーフエステル生
成物をエステル化し、式ν4で表されるジエステル生成物を形成する。式ν4で表されるジエステル生成物を、ストッベ縮合で、式ν5で表されるカルボニル置換A基と反応させ、式ν6で表されるハーフエステル物質を生成する。式ν5が示すように、カルボニル置換A基はまた、それぞれ残留Lと同じか、または相違する延長剤Lを含むことができる、1またはそれ以上のR4基で置換されることもできる。式ν7で表されるハーフエステル物質は、加水分解して、式ν7で表される二酸物質を生成する。式ν7の二酸物質をエーテルおよび/またはテトラヒドロフラン溶媒中で塩化アセチルと反応させ、式ν8で表される無水物を形成する。
成物をエステル化し、式ν4で表されるジエステル生成物を形成する。式ν4で表されるジエステル生成物を、ストッベ縮合で、式ν5で表されるカルボニル置換A基と反応させ、式ν6で表されるハーフエステル物質を生成する。式ν5が示すように、カルボニル置換A基はまた、それぞれ残留Lと同じか、または相違する延長剤Lを含むことができる、1またはそれ以上のR4基で置換されることもできる。式ν7で表されるハーフエステル物質は、加水分解して、式ν7で表される二酸物質を生成する。式ν7の二酸物質をエーテルおよび/またはテトラヒドロフラン溶媒中で塩化アセチルと反応させ、式ν8で表される無水物を形成する。
反応順序N(下記)の経路(1)で示すように、式ν8の無水物をアミノ置換延長剤Lと反応させ、次いで塩化アセチルと還流条件下で反応させて、式ν9で表される、本明細書で開示される非限定的な一実施形態によるフォトクロミックフルギミド化合物を生成することができる。あるいは、経路(2)に示すように、式ν8の無水物を、アンモニア、次いで塩化アセチルと反応させて、式ν10で表される、本明細書で開示される種々の非限定的な実施形態によるフォトクロミックフルギド化合物を生成することができる。さらに、式ν10のフォトクロミックフルギド化合物を、さらに適切な反応体と反応させて、窒素がR5基で置換された、式ν11で表される、本明細書で開示される種々の非限定的な実施形態によるフォトクロミックフルギド化合物を形成することができる。さらに、種々の非限定的な実施形態によれば、R5基は延長剤Lであることもでき、あるいは、延長剤Lで置換された他の置換基を含むこともできる。
(反応順序N)
(反応順序P)
反応順序Pでは、式π1で表されるヒドロキシル化化合物を、フリーデル−クラフツ(Friedel−Crafts)反応に供し、式π2で表されるカルボニル置換基を形成する。反応順序Nにおいて式ν5で表される物質を反応させたように、反応順序Pにおいても式π2で表される物質を反応させ、式π3で表されるヒドロキシフェニル置換チオフェノ縮合フルギドを形成する。式π3で表されるフルギドを4−フェニルベンゾイルクロライドでベンゾイル化し、式π4で表される、本明細書で開示される非限定的な一つの実施形態による熱的に可逆的なフォトクロミック化合物を形成する。さらに上記式XIIに関し、式π4で表されるように、A基は、延長剤Lで置換されたチオフェノである。先に検討したように、種々の非限定的な実施形態によれば(および下記反応順序Qに示すように)、式π4中のR5基は延長剤Lであることもでき、あるいは、延長剤Lで置換された他の置換基を含むこともできる。さらに、G基も、延長剤Lであることもでき、あるいは、(たとえば、下記反応順序Tで示すように)延長剤Lで置換された他の置換基を含むこともできる。
(反応順序Q)
反応順序Qでは、式θ1で表されるフルギドは、反応順序Nに従って、当業者には認識される適切な修飾によって調製され得る。式θ1において、窒素原子に結合するR5基は、p−アミノ安息香酸のメチルエステルである。次いで、p−アミノ安息香酸のメチルエステルを4−アミノジアゾベンゼンと反応させ、式θ2で表される、本明細書で開示される非限定的な一つの実施形態による熱的に可逆的なフォトクロミック化合物を形成する。先に検討したように、R5基は延長剤Lであることもでき、あるいは延長剤Lで置換された他の置換基であることもできる。さらに、先に検討したように(そして上記反応順序Pで示すように)、式θ2で表される熱的に可逆的なフォトクロミック化合物のA基は、必要に応じて、それぞれ残留Lと同じか、または相違する延長剤Lを含んでもよい、1またはそれ以上のR4基で置換されることもできる。さらに、下記反応順序Tに示すように、式θ2中のG基は延長剤Lであることもできるし、または延長剤Lで置換された他の置換基であることもできる。
(反応順序T)
反応順序Tでは、式τ1で表されるフルギドは、反応順序Nに従って、当業者には認識される適切な修飾によって調製され得る。次いで、式τ1で表されるフルギドをp−アミノベンゾイルクロライドと反応させ、式τ2で表される、本明細書で開示される非限定的な一つの実施形態による熱的に可逆的なフォトクロミック化合物を形成することができる。先に検討したように(そして上記反応順序Qで示すように)、式τ2で表される熱的に可逆的なフォトクロミック化合物のR5基は、延長剤Lであることもでき、あるいはLで置換された他の置換基であることもできる。さらに、先に検討したように(そして上記反応順序Pで示したように)、式τ2で表される熱的に可逆的なフォトクロミック化合物のA基は、必要に応じて、それぞれ残留Lと同じか、または相違する延長剤Lを含んでもよい、1またはそれ以上のR4基で置換されることもできる。
前述のように、本明細書中に開示された非限定的な一実施形態は、基材、および基材の少なくとも一部分に結合され、セル法(CELL METHOD)により測定したとき活性化状態において2.3より大きい平均吸光度比を有する少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物を備える光学素子を提供する。加えて、この非限定的な実施形態によれば、光学素子は、少なくとも第1一般方向を有し、基材の少なくとも一部分に結合される少なくとも1つの配向機能体をさらに備え得、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部が、配向機能体との相互作用により、少なくとも部分的にアライメントされ得る。
本明細書中で使用する場合、用語「配向機能体」は、直接および/または間接的に少なくともその一部分に曝露された1つ以上の他の構造の位置決めを促進し得る機構を意味する。本明細書中で使用する場合、用語「整列させる」は、別の構造または材料とアライメントさせることなど、または、いくつかの他の力または効果によって好適な配列または位置に至らせることを意味する。したがって、本明細書中で使用する場合、用語「整列させる」は、別の構造または材料にアライメントさせることなどにより材料を整列させる接触方法と、外力または効果に曝露することなどにより材料を整列させる非接触方法の両方を包含する。用語整列させるはまた、接触方法と非接触方法の組み合わせも包含する。
例えば、非限定的な一実施形態において、少なくとも1つの配向機能体との相互作用により少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部は、活性化状態におけるフォトクロミック二色性化合物の長軸が、少なくとも1つの配向機能体の少なくとも第1一般方向と本質的に平行になるように、少なくとも部分的にアライメントされ得る。別の非限定的な実施形態によれば、少なくとも1つの配向機能体の少なくとも一部分との相互
作用により少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部は、少なくとも1つの配向機能体のこの部分に結合しているか、または反応する。材料または構造を整列させるか、またはそのアライメントに関して、本明細書中で使用する場合、用語「一般方向」は、材料、化合物または構造の優勢な配列または配向をいう。さらに、材料、化合物または構造は、材料、化合物または構造の配列内においてある程度のばらつきはあったとしても、一般方向を有し得ることは、当業者に認識されよう(ただし、その材料、化合物または構造は、少なくとも1つの優勢な配列を有するものとする)。
作用により少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部は、少なくとも1つの配向機能体のこの部分に結合しているか、または反応する。材料または構造を整列させるか、またはそのアライメントに関して、本明細書中で使用する場合、用語「一般方向」は、材料、化合物または構造の優勢な配列または配向をいう。さらに、材料、化合物または構造は、材料、化合物または構造の配列内においてある程度のばらつきはあったとしても、一般方向を有し得ることは、当業者に認識されよう(ただし、その材料、化合物または構造は、少なくとも1つの優勢な配列を有するものとする)。
上記のように、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態による配向機能体は、少なくとも第1一般方向を有し得る。例えば、配向機能体は、第1一般方向を有する第1の整列させた領域、および第1の整列させた領域と隣接し、第1一般方向とは異なる第2一般方向を有する少なくとも1つの第2の整列させた領域を備え得る。さらに、この配向機能体は複数の領域を有し得、各領域は、所望のパターンまたは模様を形成するように、残りの領域と同じまたは異なる一般方向を有する。加えて、少なくとも1つの配向機能体は、1つ以上の異なる型の配向機能体を備え得る。本明細書中に開示されたこの、および他の非限定的な実施形態と組み合わせて使用され得る配向機能体の非限定的な例としては、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティング、少なくとも部分的に整列させたポリマーシート、少なくとも部分的に処理された表面、ラングミュア−ブロジェット膜およびその組合せが挙げられる。
例えば、本明細書において限定しないが、非限定的な一実施形態によれば、配向機能体は、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングを備え得る。本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態と組み合わせて使用され得る好適なアライメント媒体の非限定的な例としては、光配向材料、摩擦配向材料および液晶材料が挙げられる。このアライメント媒体の少なくとも一部を整列させることの非限定的な方法は、本明細書において以下に詳細に記載する。
上記のように、種々の非限定的な実施形態によれば、アライメント媒体は液晶材料であり得る。液晶材料は、その構造のため、一般的に、一般方向を呈するように整列またはアライメントさせることができる。より詳しくは、液晶分子は、棒状または円板状構造、剛直な長軸および強い双極子を有するため、液晶分子は、外力または別の構造との相互作用によって、分子の長軸が共通軸とおおむね平行である配向を呈するように整列またはアライメントされ得る。例えば、本明細書において限定しないが、液晶材料の分子を、磁界、電界、直線偏光させた赤外線放射、直線偏光させた紫外線放射、直線偏光させた可視光放射または剪断力にアライメントさせることが可能である。また、液晶分子を、配向させた表面にアライメントさせることが可能である。すなわち、液晶分子は、例えば、摩擦、グルービング(grooving)または光アライメント方法によって配向された表面に付与し、続いて、液晶分子の各々の長軸が表面の配向の一般方向とおおむね平行である配向を呈するようにアライメントされ得る。本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によるアライメント媒体としての使用に好適な液晶材料の非限定的な例としては、液晶ポリマー、液晶プレポリマー、液晶モノマーおよび液晶メソゲンが挙げられる。本明細書中で使用する場合、用語「プレポリマー」は、部分的に重合された材料を意味する。
本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態との組み合わせにおける使用に好適な液晶モノマーとしては、単官能および多官能液晶モノマーが挙げられる。さらに、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によれば、液晶モノマーは架橋性液晶モノマーであり得、さらに光架橋性液晶モノマーであり得る。本明細書中で使用する場合、用語「光架橋性」は、化学線放射に曝露されると架橋し得るモノマー、プレポリマーまたはポリマーなどの材料を意味する。例えば、光架橋性液晶モノマーとしては、重合禁止剤の
使用を伴って、またはこれなしで、紫外線放射および/または可視光放射に曝露されると架橋し得る液晶モノマーが挙げられる。
使用を伴って、またはこれなしで、紫外線放射および/または可視光放射に曝露されると架橋し得る液晶モノマーが挙げられる。
本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態にしたがう使用に好適な架橋性液晶モノマーの非限定的な例としては、アクリレート、メタクリレート、アリル、アリルエーテル、アルキン、アミノ、無水物、エポキシド、水酸化物、イソシアネート、ブロック化イソシアネート、シロキサン、チオシアネート、チオール、尿素、ビニル、ビニルエーテルおよびその混合物から選択される官能基を有する液晶モノマーが挙げられる。本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によるアライメント設備の少なくとも部分コーティングにおける使用に好適な光架橋性液晶モノマーの非限定的な例としては、アクリレート、メタクリレート、アルキン,エポキシド、チオールおよびその混合物から選択される官能基を有する液晶モノマーが挙げられる。
本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態との組み合わせにおける使用に好適な液晶ポリマーおよびプレポリマーとしては、主鎖型液晶ポリマーおよびプレポリマー、ならびに側鎖型液晶ポリマーおよびプレポリマーが挙げられる。主鎖型液晶ポリマーおよびプレポリマーでは、棒状または円板状液晶メソゲンが主にポリマー骨格内に配置されている。側鎖型ポリマーおよびプレポリマーでは、棒状または円板状液晶メソゲンが主にポリマーの側鎖内に配置されている。加えて、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によれば、液晶ポリマーまたはプレポリマーは、架橋性であり得、さらに光架橋性であり得る。
本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態にしたがう使用に好適な液晶ポリマーおよびプレポリマーの非限定的な例としては、限定されないが、アクリレート、メタクリレート、アリル、アリルエーテル、アルキン、アミノ、無水物、エポキシド、水酸化物、イソシアネート、ブロック化イソシアネート、シロキサン、チオシアネート、チオール,尿素、ビニル、ビニルエーテルおよびその混合物から選択される官能基を有する主鎖型および側鎖型ポリマーおよびプレポリマーが挙げられる。本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によるアライメント設備の少なくとも部分コーティングにおける使用に好適な光架橋性液晶ポリマーおよびプレポリマーの非限定的な例としては、アクリレート、メタクリレート、アルキン、エポキシド、チオールおよびその混合物から選択される官能基を有するポリマーおよびプレポリマーが挙げられる。
本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態との組み合わせにおける使用に好適な液晶メソゲンとしては、サーモトロピック液晶メソゲンおよびリオトロピック液晶メソゲンが挙げられる。さらに、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態との組み合わせにおける使用に好適な液晶メソゲンの非限定的な例としては、柱状(または棒状)液晶メソゲンおよびディスコティック(または円板状)液晶メソゲンが挙げられる。
開示された種々の非限定的な実施形態と組み合わせるアライメント媒体としての使用に好適な光配向材料の非限定的な例としては光配向性重合体網目が挙げられる。好適な光配向性重合体網目の非限定的な具体例としては、アゾベンゼン誘導体、ケイ皮酸誘導体、クマリン誘導体、フェルラ酸誘導体およびポリイミドが挙げられる。例えば、非限定的な一実施形態によれば、配向機能体は、アゾベンゼン誘導体、ケイ皮酸誘導体、クマリン誘導体、フェルラ酸誘導体およびポリイミドから選択される少なくとも部分的に整列させた光配向性重合体網目を含有する少なくとも1つの少なくとも部分コーティングを備え得る。本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態と組み合わせてアライメント媒体として使用され得るケイ皮酸誘導体の非限定的な具体例としては、ポリビニルシンナメートおよびパラメトキシケイ皮酸のポリビニルエステルが挙げられる。
本明細書中で使用する場合、用語「摩擦配向材料」は、材料の表面の少なくとも一部分を、別の適当にざらざらした表面の材料で摩擦することによって少なくとも部分的に整列させ得る材料を意味する。例えば、本明細書において限定しないが、非限定的な一実施形態において、摩擦配向材料は、適当にざらざらした表面の布またはベルベットブラシで摩擦し得る。本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態と組み合わせるアライメント媒体としての使用に好適な摩擦配向材料の非限定的な例としては、(ポリ)イミド、(ポリ)シロキサン、(ポリ)アクリレートおよび(ポリ)クマリンが挙げられる。したがって、例えば、本明細書において限定しないが、アライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングは、ポリイミドの表面の少なくとも一部分が少なくとも部分的に整列するようにベルベットまたは布で摩擦されたポリイミドを含有する少なくとも部分コーティングであり得る。
上記のように、本明細書中に開示されたある一定の非限定的な実施形態による少なくとも1つの配向機能体は、少なくとも部分的に整列させたポリマーシートを備え得る。例えば、本明細書において限定しないが、ポリビニルアルコールのシートを、このシートを延伸することにより少なくとも部分的に整列させ得、その後、このシートを光学基材の表面の少なくとも一部分に結合し、配向機能体を形成し得る。あるいはまた、整列させたポリマーシートは、例えば、限定されないが、作製中に押し出し成形によりポリマー鎖を少なくとも部分的に整列させる方法により作製し得る。さらに、少なくとも部分的に整列させたポリマーシートは、キャスティングまたはその他の方法で液晶材料のシート形成し、その後、例えば、しかしシートを磁界、電界または剪断力の少なくとも1つに曝露することによってシートを少なくとも部分的に整列させることにより形成され得る。さらにまた、少なくとも部分的に整列させたポリマーシートは、光配向法を用いて作製され得る。例えば、限定されないが、光配向材料のシートは、例えば、キャスティングし、その後、直線偏光させた紫外線放射に曝露することによって少なくとも部分的に整列させるにより形成され得る。少なくとも部分的に整列させたポリマーシートを形成するさらに他の非限定的な方法は、本明細書において以下に記載する。
さらにまた、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態による配向機能体は、少なくとも部分的に処理された表面を備え得る。本明細書中で使用する場合、用語「処理された表面」は、物理的に改変して表面の少なくとも一部分上に少なくとも1つの整列させた領域をもたらした表面の少なくとも一部分をいう。少なくとも部分的に処理された表面の非限定的な例としては、少なくとも部分的に摩擦された表面、少なくとも部分的にエッチングされた表面、および少なくとも部分的にエンボス加工された表面が挙げられる。さらに、少なくとも部分的に処理された表面は、例えば、光リソグラフィーまたはインターフェログラフィープロセスを用いて模様を施し得る。本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態にしたがって配向機能体を形成するのに有用な少なくとも部分的に処理された表面の非限定的な例としては、化学的にエッチングされた表面、プラズマエッチングされた表面、ナノエッチングされた表面(例えば、走査型トンネル顕微鏡または原子間力顕微鏡を用いてエッチングされた表面など)、レーザーエッチングされた表面および電子線エッチングされた表面が挙げられる。
配向機能体が少なくとも部分的に処理された表面を備える非限定的な具体的一実施形態において、配向機能体を設けることは、金属塩(金属酸化物または金属フッ化物など)を表面の少なくとも一部分上に堆積させ、その後、この堆積物をエッチングして配向機能体を形成することを含み得る。金属塩を堆積させるのに好適な技術の非限定的な例としては、プラズマ蒸着、化学蒸着、およびスパッタリングが挙げられる。エッチングプロセスの非限定的な例は、前述している。
本明細書中で使用する場合、用語「ラングミュア−ブロジェット膜」は、表面上の1つ
以上の少なくとも部分的に整列させた分子膜を意味する。例えば、本明細書において限定しないが、ラングミュア−ブロジェット膜は、基材を液体中に、分子膜によって少なくとも部分的に被覆されるように1回以上浸漬し、次いで、基材を液体から、液体および基材の相対表面張力により、分子膜の分子が、一般方向に少なくとも部分的に整列されるように取り出すことによって形成され得る。本明細書中で使用する場合、用語、分子膜は、単分子膜(すなわち、単層)および1つより多い単層を備える膜をいう。
以上の少なくとも部分的に整列させた分子膜を意味する。例えば、本明細書において限定しないが、ラングミュア−ブロジェット膜は、基材を液体中に、分子膜によって少なくとも部分的に被覆されるように1回以上浸漬し、次いで、基材を液体から、液体および基材の相対表面張力により、分子膜の分子が、一般方向に少なくとも部分的に整列されるように取り出すことによって形成され得る。本明細書中で使用する場合、用語、分子膜は、単分子膜(すなわち、単層)および1つより多い単層を備える膜をいう。
上記配向機能体に加え、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態による光学素子は、少なくとも1つの配向機能体とフォトクロミック二色性化合物(またはこれを含有する少なくとも部分コーティング)との間に挟持される、少なくとも部分的に整列させたアライメント転送材料を含有する少なくとも1つの少なくとも部分コーティングをさらに備え得る。さらにまた、光学素子は、少なくとも1つの配向機能体とフォトクロミック二色性化合物との間に挟持される、アライメント転送を含有する複数の少なくとも部分コーティングを備え得る。例えば、本明細書中において限定しないが、光学素子は、光学基材の少なくとも一部分に結合され、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングと、配向機能体の少なくとも一部分に結合され、少なくとも部分的に整列させたアライメント転送材料を含有する少なくとも1つの少なくとも部分コーティングとを備える少なくとも1つの配向機能体を備え得る。さらに、この非限定的な実施形態によれば、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物は、少なくとも部分的に整列させたアライメント転送材料との相互作用によって少なくとも部分的にアライメントされ得る。より詳しくは、本明細書において限定しないが、非限定的な一実施形態において、アライメント転送材料の少なくとも一部は、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体の少なくとも一部との相互作用によってアライメントされ得、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部は、アライメント転送材料の少なくとも部分的にアライメントされた部分との相互作用によってアライメントされ得る。すなわち、アライメント転送材料は、配向機能体から少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物への好適な配列または位置の伝播または転送を促進し得る。
本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態との組み合わせにおける使用に好適なアライメント転送材料の非限定的な例としては、限定されないが、本明細書中に開示されたアライメント媒体との組み合わせにおいて先に記載した液晶材料が挙げられる。前述のように、配向させた表面によって液晶材料の分子をアライメントさせることが可能である。すなわち、液晶材料は、配向させ、続いて、液晶分子の長軸が表面の配向の一般方向とおおむね平行である配向を呈するようにアライメントされた表面に付与され得る。したがって、アライメント転送材料が液晶材料を含有する本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によれば、液晶材料は、液晶材料の分子の少なくとも一部の長軸が、配向機能体の少なくとも第1一般方向とおおむね平行になるように液晶材料の少なくとも一部を配向機能体の少なくとも一部分にアライメントさせることによって、少なくとも部分的に整列させ得る。このようにして、配向機能体の一般方向が液晶材料に転送され得、これが、今度は、別の構造または材料の一般方向に転送され得る。さらに、少なくとも1つの配向機能体が、ともに模様またはパターン(上記のもの)を形成する一般方向を有する複数の領域を備える場合、その模様またはパターンが液晶材料に、上記のようにして液晶材料を配向機能体の種々の領域にアライメントさせることによって転送され得る。加えて、要求されないが、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によれば、液晶材料の少なくとも一部は、配向機能体の少なくとも一部分に少なくとも部分的にアライメントされた状態で、磁界、電界、直線偏光させた赤外線放射、直線偏光させた紫外線放射および直線偏光させた可視光放射の少なくとも1つに曝露させ得る。
さらにまた、基材の少なくとも一部分に結合される少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物に加え、本明細書中に開示された
種々の非限定的な実施形態による光学素子は、基材の少なくとも1つの表面の少なくとも一部分に結合される少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料を備え得る。すなわち、ある特定の非限定的な実施形態によれば、この光学素子は、基材、基材の少なくとも一部分に結合され、セル法により測定したとき活性化状態において2.3より大きい平均吸光度比を有する少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物、および基材の少なくとも1つの表面の少なくとも一部分に結合される少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料を備える。
種々の非限定的な実施形態による光学素子は、基材の少なくとも1つの表面の少なくとも一部分に結合される少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料を備え得る。すなわち、ある特定の非限定的な実施形態によれば、この光学素子は、基材、基材の少なくとも一部分に結合され、セル法により測定したとき活性化状態において2.3より大きい平均吸光度比を有する少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物、および基材の少なくとも1つの表面の少なくとも一部分に結合される少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料を備える。
本明細書中で使用する場合、用語「異方性」は、少なくとも1つの異なる方向において測定したとき値が異なる少なくとも1つの特性を有することを意味する。したがって、「異方性材料」は、少なくとも1つの異なる方向において測定したとき値が異なる少なくとも1つの特性を有する材料である。本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態との組み合わせにおける使用に好適な異方性材料の非限定的な例としては、限定されないが、上記の液晶材料が挙げられる。
種々の非限定的な実施形態によれば、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部は、少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料との相互作用によって少なくとも部分的にアライメントされ得る。例えば、本明細書において限定しないが、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部は、二色性状態のフォトクロミック二色性化合物の長軸が、異方性材料の一般方向と本質的にと平行になるように、アライメントされ得る。さらに、要求されないが、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物は、少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料の少なくとも一部分に結合またはこれと反応し得る。
さらに、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によれば、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物および少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料は、少なくとも部分的コーティングとして基材の少なくとも一部分上に存在し得る。例えば、非限定的な一実施形態によれば、少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料は液晶材料であり得、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物および少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料は、少なくとも部分液晶コーティングとして基材の少なくとも一部分上に存在し得る。別の非限定的な実施形態によれば、少なくとも部分コーティングは、マトリックス相、およびマトリックス相内にゲスト相を含有する相分離ポリマーコーティングであり得る。本明細書において限定しないが、この非限定的な実施形態によれば、マトリックス相は、少なくとも部分的に整列させた液晶ポリマーを含有し得る。さらに、この非限定的な実施形態によれば、ゲスト相は、少なくとも部分的に整列させた異方性材料、および少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を含有し得る。さらにまた、上記のように、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物は、少なくとも部分的に整列させた異方性材料との相互作用によって、少なくとも部分的にアライメントされ得る。
別の非限定的な実施形態において、少なくとも部分コーティングは、相互貫入重合体網目を含有し得る。この非限定的な実施形態によれば、少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料および高分子材料は相互貫入重合体網目を形成し得、ここで、高分子材料の少なくとも一部分が、少なくとも部分的に整列させた異方性材料の少なくとも一部と相互貫入する。本明細書中で使用する場合、用語「相互貫入重合体網目」は、ポリマーの絡み合った組み合わせであって、そのうちの少なくとも1種類が架橋しており、ポリマー同士は互いに結合していないものを意味する。したがって、本明細書中で使用す
る場合、用語、相互貫入重合体網目としては、半(semi−)相互貫入重合体網目が挙げられる。例えば、L.H.Sperling,Introduction to Physical Polymer Science,John Wiley & Sons,New York(1986)の第46頁を参照のこと。さらに、この非限定的な実施形態によれば、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部分は、少なくとも部分的に整列された異方性材料に、少なくとも部分的にアライメントさせ得る。さらにまた、この非限定的な実施形態によれば、高分子材料は、等方性または異方性であり得るが、ただし、全体として、少なくとも部分コーティングは異方性であるものとする。かかる少なくとも部分コーティングを形成する方法は、本明細書において以下により詳細に記載する。
る場合、用語、相互貫入重合体網目としては、半(semi−)相互貫入重合体網目が挙げられる。例えば、L.H.Sperling,Introduction to Physical Polymer Science,John Wiley & Sons,New York(1986)の第46頁を参照のこと。さらに、この非限定的な実施形態によれば、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部分は、少なくとも部分的に整列された異方性材料に、少なくとも部分的にアライメントさせ得る。さらにまた、この非限定的な実施形態によれば、高分子材料は、等方性または異方性であり得るが、ただし、全体として、少なくとも部分コーティングは異方性であるものとする。かかる少なくとも部分コーティングを形成する方法は、本明細書において以下により詳細に記載する。
本明細書中に開示されたさらに他の非限定的な実施形態は、基材、基材の少なくとも一部分に結合される少なくとも1つの少なくとも部分的に整列させた配向機能体、および少なくとも部分的に整列させた配向機能体の少なくとも一部分に結合される少なくとも部分コーティングを備える光学素子であって、この少なくとも部分コーティングは、少なくとも部分的に整列させた配向機能体の少なくとも一部分に少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種の異方性材料、および少なくとも部分的にアライメントされた異方性材料の少なくとも一部分に少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する光学素子を提供する。
前述のように、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態による配向機能体は、第1一般方向を有する第1の整列させた領域、および第1領域に隣接し、第1一般方向と異なる第2一般方向有する少なくとも1つの第2の整列させた領域を備え得る。さらに、配向機能体は、ともに特定の模様またはパターンをもたらす複数の一般方向を有する複数の整列させた領域を備え得る。この非限定的な実施形態との組み合わせにおける使用に好適な配向機能体の非限定的な例は、先に詳細に記載している。加えて、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によれば、アライメント転送材料を含有する少なくとも部分コーティングは、少なくとも1つの配向機能体と、異方性材料および少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する少なくとも部分コーティングとの間に配置され得る。さらに、少なくとも1つの配向機能体の一般方向またはパターンは、アライメント転送材料に、アライメントによって転送され得、これが、今度は、配向機能体の一般方向を異方性材料および少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する少なくとも部分コーティングにアライメントによって転送し得る。すなわち、少なくとも部分コーティングの異方性材料が、少なくとも部分的にアライメントされたアライメント転送材料に少なくとも部分的にアライメントされ得る。さらに、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物が、少なくとも部分的にアライメントされた異方性材料との相互作用によって、少なくとも部分的にアライメントされ得る。
さらに、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によれば、少なくとも1種類の異方性材料は、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物が、第1の状態から第2の状態に所望の速度で切り替わるのを許容するように適合され得る。一般的に言うと、従来のフォトクロミック化合物は、化学線放射に応答してある1つの異性体形態から別の形態への変換を行い得る(各異性体形態は特性吸収スペクトルを有する)。本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によるフォトクロミック二色性化合物は、同様の異性体変換を行なう。異性体変換(および逆変換)が起こる速度またはスピードは、ひとつには、フォトクロミック二色性化合物の周囲の局所環境(すなわち、「ホスト」)の特性に依存する。本明細書中において限定しないが、本発明者らは、フォトクロミック二色性化合物の変換の速度は、ひとつには、ホストの鎖セグメントの柔軟性、すなわちホストの鎖セグメントの可動性または粘性に依存すると考える。特に、本明細書において限定しないが、フォトクロミック二色性化合物の変換の速度は、一般的に、柔軟性の鎖セグメ
ントを有するホストにおいて、堅いまたは剛直鎖セグメントを有するホストよりも早いと考えられる。したがって、本明細書中に開示されたある特定の非限定的な実施形態によれば、異方性材料がホストである場合、異方性材料は、フォトクロミック二色性化合物が種々の異性体状態間で所望の速度で変換することを許容するように適合され得る。例えば、本明細書において限定しないが、異方性材料は、異方性材料の分子量および架橋密度の1つ以上を調整することによって適合され得る。
ントを有するホストにおいて、堅いまたは剛直鎖セグメントを有するホストよりも早いと考えられる。したがって、本明細書中に開示されたある特定の非限定的な実施形態によれば、異方性材料がホストである場合、異方性材料は、フォトクロミック二色性化合物が種々の異性体状態間で所望の速度で変換することを許容するように適合され得る。例えば、本明細書において限定しないが、異方性材料は、異方性材料の分子量および架橋密度の1つ以上を調整することによって適合され得る。
別の非限定的な実施形態によれば、少なくとも1種の異方性材料および少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する少なくとも部分コーティングは、マトリックス相(例えば、限定されないが、液晶ポリマー)およびマトリックス相内に分布したゲスト相を含有する相分離ポリマーコーティングであり得る。さらに、この非限定的な実施形態によれば、ゲスト相は異方性材料を含有し得る。さらにまた、この非限定的な実施形態によれば、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の大部分が、相分離ポリマーコーティングのゲスト相内に含まれ得る。前述のように、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の変換速度は、ひとつには、これが含有されるホストに依存するため、この非限定的な実施形態によれば、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の変換速度は、ゲスト相の特性に大きく依存する。
例えば、非限定的な一実施形態は、基材、基材の表面の少なくとも一部分に結合される少なくとも1つの配向機能体、および少なくとも1つの配向機能体の少なくとも一部分に結合され、相分離ポリマーを含有する少なくとも部分コーティングを備える光学素子を提供する。この非限定的な実施形態によれば、相分離ポリマーは、その少なくとも一部分が少なくとも1つの配向機能体の少なくとも一部分に少なくとも部分的にアライメントされたマトリックス相、および異方性材料を含有し、マトリックス相内に分散されたゲスト相を含有し得る。さらに、この非限定的な実施形態によれば、ゲスト相の異方性材料の少なくとも一部分は、少なくとも1つの配向機能体の少なくとも一部分に少なくとも部分的にアライメントされ得、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物は、この異方性材料の少なくとも一部分に少なくとも部分的にアライメントされ得る。さらにまた、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によれば、相分離ポリマーのマトリックス相は液晶ポリマーを含有し得、ゲスト相の異方性材料は、液晶ポリマーおよび液晶メソゲンから選択され得る。かかる材料の非限定的な例は先に詳細に記載している。加えて、本明細書において限定しないが、この非限定的な実施形態によれば、相分離ポリマーを含有する少なくとも部分コーティングは、実質的に曇りがない。曇りは、ASTM D 1003 Standard Test Method of Haze and Luminous Transmittance of Transparent Plasticsに従って平均2.5度より大きく入射光線から逸れた透過光の割合で定義される。ASTM D 1003に従って曇りを測定され得る装置の一例は、BYK−GardenerによるHaze−Gard PlusTMである。
さらに、本明細書において限定しないが、他の非限定的な実施形態によれば、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物は、少なくとも部分的に整列させたホスト材料で封入または被覆され得、次いで、封入または被覆されたフォトクロミック二色性化合物を、別の材料内に分散させ得る。例えば、本明細書において限定しないが、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物は、比較的柔軟な鎖セグメントを有する少なくとも部分的に整列させた異方性材料(例えば、少なくとも部分的に整列させた液晶材料)で封入またはオーバーコートされ得、その後、比較的剛直鎖セグメントを有する別の材料内に分布または分布させ得る。例えば、封入されたフォトクロミック二色性化合物を、比較的硬質鎖セグメントを有する液晶ポリマー内に分散または分布させ得、その後、混合物を基材に付与してコーティングを形成し得る。
さらに別の非限定的な実施形態によれば、少なくとも1種の異方性材料および少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する少なくとも部分コーティングは相互貫入重合体網目コーティングであり得る。例えば、少なくとも部分コーティングは、少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分と相互貫入する高分子材料を含有し得、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部は、少なくとも部分的にアライメントされた異方性材料に少なくとも部分的にアライメントされ得る。かかる相互貫入網目コーティングの形成方法は以下により詳細に記載する。
本明細書中に開示されたさらに他の非限定的な実施形態は、基材、基材の少なくとも1つの表面の少なくとも一部分に結合される少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する第1の少なくとも部分コーティング、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体の少なくとも一部に結合され、かつ少なくとも部分的にアライメントされたアライメント転送材料を含有する第2の少なくとも部分コーティング、および少なくとも部分的に整列させたアライメント転送材料の少なくとも一部分に結合され、少なくとも部分的にアライメントされたアライメント転送材料の少なくとも一部分に少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種の異方性材料および少なくとも部分的にアライメントされた異方性材料の少なくとも一部分に少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する第3の少なくとも部分コーティングを備える光学素子を提供する。
本明細書において限定しないが、種々の非限定的な実施形態によれば、第1の少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングは、最終用途および/または使用する加工処理機器に大きく依存して変わる厚みを有し得る。例えば、非限定的な一実施形態において、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングの厚みは、少なくとも0.5ナノメートル〜10,000ナノメートルの範囲であり得る。別の非限定的な実施形態において、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングは、少なくとも0.5ナノメートル〜1000ナノメートルの範囲の厚み有し得る。さらに別の非限定的な実施形態において、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングは、少なくとも2ナノメートル〜500ナノメートルの範囲の厚み有し得る。さらに別の非限定的な実施形態において、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングは、100ナノメートル〜500ナノメートルの範囲の厚み有し得る。加えて、種々の非限定的な実施形態によれば、光学素子は、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する複数の少なくとも部分コーティングを備え得る。さらに、複数の少なくとも部分コーティングの各々は、複数の他の少なくとも部分コーティングと同じまたは異なる厚みを有し得る。
さらに、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によれば、アライメント転送材料を含有する第2の少なくとも部分コーティングは、最終用途および/または使用する加工処理機器に大きく依存して変わる厚みを有し得る。例えば、非限定的な一実施形態において、少なくとも部分的に整列させたアライメント転送材料を含有する少なくとも部分コーティングの厚みは、0.5ミクロン〜1000ミクロンの範囲であり得る。別の非限定的な実施形態において、少なくとも部分的に整列させたアライメント転送材料を含有する少なくとも部分コーティングは1〜25ミクロンの範囲の厚み有し得る。さらに別の非限定的な実施形態において、少なくとも部分的に整列させたアライメント転送材料を含有する少なくとも部分コーティングは、5〜20ミクロンの範囲の厚みを有し得る。加えて、種々の非限定的な実施形態によれば、光学素子は、アライメント転送材料を含有する複数の少なくとも部分コーティングを備え得る。さらに、複数の少なくとも部分コーティングの各々は、複数の他の少なくとも部分コーティングと同じまたは異なる厚みを有し得る。
さらにまた、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によれば、異方性材料および少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する第3の少なくとも部分コーティングは、最終用途および/または使用する加工処理機器に大きく依存して変わる厚みを有し得る。非限定的な一実施形態において、少なくとも部分的にアライメントされた異方性材料および少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する少なくとも部分コーティングは、少なくとも0.5ミクロン〜1000ミクロンの厚みを有し得る。他の非限定的な実施形態によれば、第3の少なくとも部分コーティングは、1ミクロン〜25ミクロンの範囲の厚みを有し得る。さらに他の非限定的な実施形態によれば、第3の少なくとも部分コーティングは、5ミクロン〜20ミクロンの範囲の厚みを有し得る。加えて、種々の非限定的な実施形態によれば、光学素子は、少なくとも部分的にアライメントされた異方性材料および少なくとも1つの二色性材料を含有する複数の少なくとも部分コーティングを備え得る。さらに、複数の少なくとも部分コーティングの各々は、複数の他の少なくとも部分コーティングと同じまたは異なる厚みを有し得る。好適なフォトクロミック二色性化合物の非限定的な例は先に詳細に記載している。
さらに、種々の非限定的な実施形態によれば、第3の少なくとも部分コーティングに加え、第1および第2の少なくとも部分コーティングのいずれか、または両方が、第3の少なくとも部分コーティングのフォトクロミック二色性化合物と同じまたは異なるフォトクロミック二色性化合物を含有し得る。さらにまた、種々の非限定的な実施形態によれば、上記の少なくとも部分コーティングのいずれかは、少なくとも1種類の添加剤、少なくとも1種類の従来の二色性化合物および/または少なくとも1種類の従来のフォトクロミック化合物をさらに含有し得る。好適な添加剤、従来の二色性化合物および従来のフォトクロミック化合物の非限定的な例は、先に記載している。さらに、上記のように、上記の第1、第2および第3の少なくとも部分コーティングに加え、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態による光学素子は、下塗りコーティング、抗ミラーコーティング、フォトクロミックコーティング、直線偏光性コーティング、円偏光性コーティング、楕円偏光性コーティング、中間コーティングおよび保護コーティングをさらに備え得る。かかるコーティングの非限定的な例は、先に示している。
本明細書中に開示された他の非限定的な実施形態は、基材、基材の少なくとも一部分に結合される少なくとも部分的に整列させたポリマー系シート、および少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートの少なくとも一部分に結合され、セル法により測定したとき活性化状態において2.3より大きい平均吸光度比を有する少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物を備える複合光学素子提供する。例えば、本明細書において限定しないが、非限定的な一実施形態によれば、延伸されたポリマーシートの配向させたポリマー鎖により少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する延伸されたポリマーシートを、基材の少なくとも一部分に結合させ得る。
さらに、種々の非限定的な実施形態によれば、複合光学素子は、その少なくとも1つが少なくとも部分的に整列され、基材の少なくとも一部分に結合される複数のポリマー系シートを備え得る。例えば、本明細書において限定しないが、複合光学素子は、基材、および基材の少なくとも一部分に結合される寸法安定性または「剛直」ポリマーシート間に挟持される少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物を含有する少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートを備え得る。他の非限定的な実施形態によれば、複合光学素子は、基材の少なくとも一部分に結合される少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物を含有する2つ以上の少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートを備え得る。さらに、2つ以上の少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートは、同じ一般方向または異なる一般方向を有
し得、同じフォトクロミック二色性化合物または異なるフォトクロミック二色性化合物を含有し得る。さらにまた、少なくとも2つの少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートは、基材上に積層または重層され得るか、または基材上に互いに隣接して配置され得る。
し得、同じフォトクロミック二色性化合物または異なるフォトクロミック二色性化合物を含有し得る。さらにまた、少なくとも2つの少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートは、基材上に積層または重層され得るか、または基材上に互いに隣接して配置され得る。
この非限定的な実施形態と組み合わせて使用され得る少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートの例としては、限定されないが、延伸されたポリマーシート、整列させた液晶ポリマーシート、および光配向させたポリマーシートが挙げられる。本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によるポリマー系シートを形成するのに使用され得る液晶材料および光配向材料以外の高分子材料の例としては、限定されないが、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、ポリウレタン、ポリアクリレートおよびポリカプロラクタムが挙げられる。ポリマー系シートを少なくとも部分的に整列させる方法の非限定的な例は、以下により詳細に記載する。
本明細書中に開示されたさらに他の非限定的な実施形態は、基材、および基材の少なくとも一部分に結合される少なくとも1つのシートを備える複合光学素子であって、この少なくとも1つのシートが、少なくとも第1一般方向を有する少なくとも部分的に整列させた液晶ポリマー、少なくとも第2一般方向を有し、この液晶ポリマーの少なくとも一部分内に分布した少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた液晶材料、および少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた液晶材料の少なくとも一部分に少なくとも部分的にアライメントされる少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有し、この少なくとも第2一般方向が、この少なくとも第1一般方向とおおむね平行である複合光学素子を提供する。
光学素子およびデバイスの作製方法の非限定的な実施形態を以下に記載する。非限定的な一実施形態は、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物を含有する少なくとも部分コーティングを、基材の少なくとも一部分上に形成する工程を包含する、光学素子の作製方法を提供する。本明細書中で使用する場合、用語「上に」は、物体(例えば、基材など)と直接接触している、または1つ以上の他のコーティングまたは構造(その少なくとも1つは物体と直接接触している)により物体と間接的に接触していることを意味する。さらに、この非限定的な実施形態によれば、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物に加え、少なくとも1種類の少なくとも部分的に整列させた異方性材料を基材の少なくとも一部分に結合させ得る。
この非限定的な実施形態によれば、少なくとも部分コーティングは、少なくとも1.5の平均吸光度比を有し得る。さらに、本明細書中に開示された素子および素子の作製方法のこのおよび他の非限定的な実施形態によれば、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物は、セル法により測定したとき活性化状態において2.3より大きい平均吸光度比を有し得る。本明細書中に開示されたデバイスおよび素子の作製方法との組み合わせに有用なフォトクロミック二色性化合物の非限定的な例は、先に詳細に記載している。
本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によれば、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物を含有する少なくとも部分コーティングを形成する工程は、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物および少なくとも1種類の異方性材料を基材の少なくとも一部分上に付与する工程、少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に整列させる工程、ならびに少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を、少なくとも部分的に整列させた異方性材料の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントさ
せる工程を包含し得る。本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態による方法と組み合わせて使用され得る、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物および少なくとも1種類の異方性材料を基材に付与する非限定的な方法としては、限定されないが、スピンコーティング、スプレーコーティング、スプレー/スピンコーティング、カーテンコーティング、フローコーティング、ディップコーティング、射出成形、キャスティング、ロールコーティング、ワイヤーコーティングおよびオーバーモールディングが挙げられる。
せる工程を包含し得る。本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態による方法と組み合わせて使用され得る、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物および少なくとも1種類の異方性材料を基材に付与する非限定的な方法としては、限定されないが、スピンコーティング、スプレーコーティング、スプレー/スピンコーティング、カーテンコーティング、フローコーティング、ディップコーティング、射出成形、キャスティング、ロールコーティング、ワイヤーコーティングおよびオーバーモールディングが挙げられる。
他の非限定的な実施形態によれば、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物および少なくとも1種類の異方性材料を基材の少なくとも一部分に付与する工程は、異方性材料の少なくとも部分コーティングをモールド(離型材料で処理してもよい)の少なくとも一部分上に形成する工程を包含し得る。その後、少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に整列させ得(以下により詳細に記載する)、少なくとも部分的に硬化させる。その後、基材が、少なくとも部分コーティング上に、例えば、基材形成性材料をモールド内で成形することによって形成され得る(すなわち、オーバーモールディング)。次いで、基材形成性材料を少なくとも部分的に硬化させ、基材を形成する。続いて、基材および少なくとも部分的に整列させた異方性材料の少なくとも部分コーティングをモールドから離型し得る。さらに、この非限定的な実施形態によれば、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物は、異方性材料とともにモールドに付与されてもよく、異方性材料がモールドに付与された後、または異方性材料が少なくとも部分的に整列された後、または整列させた異方性材料の少なくとも部分コーティングを有する基材がモールドから離型された後に、異方性材料中に吸収させてもよい。
本明細書中に開示された他の非限定的な実施形態によれば、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物を含有する少なくとも部分コーティングを形成する工程は、少なくとも1種の異方性材料を基材の少なくとも一部分に付与する工程、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物をこの少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分内に吸収させる工程、この少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に整列させる工程、およびこの少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を、少なくとも部分的に整列させた異方性材料の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントさせる工程を包含し得る。フォトクロミック二色性化合物を種々のコーティング内に吸収させる非限定的な方法は、本明細書において以下により詳細に記載する。
異方性材料を整列させる非限定的な方法としては、異方性材料を、磁界、電界、直線偏光させた紫外線放射、直線偏光させた赤外線放射、直線偏光させた可視光放射および剪断力の少なくとも1つに曝露することが挙げられる。さらに、少なくとも1種類の異方性材料は、この異方性材料の少なくとも一部分を別の材料または構造にアライメントさせることによって少なくとも部分的に整列させ得る。例えば、本明細書において限定しないが、少なくとも1種類の異方性材料は、異方性材料を配向機能体(例えば、限定されないが、上記の配向機能体など)にアライメントさせることによって少なくとも部分的に整列させ得る。
上記のように、少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分を整列させることにより、異方性材料に含有されるか、またはその他の方法で結合される少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を少なくとも部分的にアライメントさせることが可能である。要求されないが、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物は、活性化状態のまま、少なくとも部分的にアライメントされ得る。さらに、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によれば、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物および少なくとも1種類の異方性材料を基材のこの部分に付与する工程は
、少なくとも1種類の異方性材料を整列させる工程および/または少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物をアライメントさせる工程と本質的に同時、その前またはその後に起こり得る。
、少なくとも1種類の異方性材料を整列させる工程および/または少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物をアライメントさせる工程と本質的に同時、その前またはその後に起こり得る。
例えば、非限定的な一実施形態によれば、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物およびこの少なくとも1種類の異方性材料を付与する工程は、少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分を整列させる工程、および少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部をアライメントさせる工程と本質的に同時に起こり得る。より具体的には、この限定的な実施形態によれば、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物および少なくとも1種類の異方性材料は、基材の少なくとも一部分に、少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分が、印加された剪断力の方向とおおむね平行に少なくとも部分的に整列され得るように、付与中に剪断力を異方性材料の少なくとも一部分に導入するコーティング技術を用いて付与され得る。例えば、本明細書において限定しないが、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物および少なくとも1種類の異方性材料の溶液または混合物(任意選択で溶剤または担体中)を、基材の少なくとも一部分上に、付与される材料に対する基材の表面の相対的移動により剪断力が付与される材料に導入されるようにカーテンコートし得る。剪断力は、少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分が、表面の移動の方向と本質的にと平行である一般方向に整列するように至らせる。上記のように、このようにして少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分を整列させることにより、異方性材料内に含まれるか、結合している少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部が、少なくとも部分的に整列させた異方性材料の少なくとも一部によりアライメントされ得る。さらに、要求されないが、カーテンコーティングプロセス中に、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部が活性化状態となるように、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を化学線放射に曝露することにより、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも部分アライメントが、活性化状態のまま、達成され得る。
少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分を整列させる工程および少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部をアライメントさせる工程の前に、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物および少なくとも1種類の異方性材料が基材のこの部分に付与される別の非限定的な実施形態において、材料を付与する工程は、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物および少なくとも1種類の異方性材料の溶液または混合物(任意選択で、溶剤または担体中)を、基材の少なくとも1つの表面の少なくとも一部分上にスピンコーティングする工程を包含し得る。その後、この非限定的な実施形態によれば、少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分を、例えば、少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分を磁界、電界、直線偏光させた紫外線放射、直線偏光させた赤外線放射、直線偏光させた可視光放射または剪断力曝露することによって少なくとも部分的に整列させ得る。さらに、少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分を、少なくとも一部分を別の材料または構造(例えば、配向機能体)にアライメントさせることによって、少なくとも部分的に整列させ得る。
さらに別の非限定的な実施形態において、基材の少なくとも一部分に付与される前に、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部が少なくとも部分的にアライメントされ、少なくとも1種類の異方性材料が少なくとも部分的に整列される場合、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物および少なくとも異方性材料の溶液または混合物(任意選択で、溶剤または担体中)を、整列させたポリマー系シートに付与し、少なくとも部分コーティングを形成し得る。その後、少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分を、整列させたポリマー系シートの少なくとも一部分にアライメントさせ得る。ポリマー系シートを、続いて、例えば、限定されないが、ラミネート加工ま
たは結合によって基材の少なくとも一部分に付与し得る。あるいはまた、コーティングは、ポリマー系シートから基材に、当該技術分野で公知の方法(例えば、限定されないが、ホットスタンピング)によって転送され得る。ポリマー系シートを付与する他の方法は本明細書において以下により詳細に記載する。
たは結合によって基材の少なくとも一部分に付与し得る。あるいはまた、コーティングは、ポリマー系シートから基材に、当該技術分野で公知の方法(例えば、限定されないが、ホットスタンピング)によって転送され得る。ポリマー系シートを付与する他の方法は本明細書において以下により詳細に記載する。
別の非限定的な実施形態において、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物および少なくとも1種類の異方性材料を基材の少なくとも一部分に付与する工程は、液晶材料を含有するマトリックス相形成材料と、少なくとも1種類の異方性材料および少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有するゲスト相形成材料とを含有する相分離性ポリマー系を付与する工程を包含し得る。相分離性ポリマー系を付与した後、この非限定的な実施形態によれば、マトリックス相の液晶材料の少なくとも一部分およびゲスト相の異方性材料の少なくとも一部分が、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部が、ゲスト相の少なくとも部分的に整列させた異方性材料の少なくとも一部にアライメントされるように、少なくとも部分的に整列される。相分離性ポリマー系のマトリックス相形成材料の少なくとも一部分およびゲスト相形成材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に整列させる非限定的な方法としては、相分離性ポリマー系を含有する少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分を磁界、電界、直線偏光させた赤外線放射、直線偏光させた紫外線放射、直線偏光させた可視光放射および剪断力の少なくとも1つに曝露することが挙げられる。さらに、マトリックス相形成材料の少なくとも一部分およびゲスト相形成材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に整列させる工程は、この一部分を、以下により詳細に記載する配向機能体に少なくとも部分的にアライメントさせる工程を包含し得る。
マトリックス相形成材料の少なくとも一部分およびゲスト相形成材料を少なくとも部分的に整列させた後、ゲスト相形成材料の少なくとも一部分を、マトリックス相形成材料の少なくとも一部分から、重合誘導型相分離および溶剤誘導型相分離の少なくとも一方により分離し得る。明確にするため、マトリックスとゲスト相形成材料の分離を、ゲスト相形成材料がマトリックス相形成材料から分離する工程に関して本明細書において記載するが、この文言は、2つの相形成材料間の任意の分離を包含することが意図されることを認識されたい。すなわちこの文言は、ゲスト相形成材料のマトリックス相形成材料からの分離、マトリックス相形成材料のゲスト相形成材料からの分離、および両方の相形成材料の同時分離ならびにその任意の組み合わせを包含することが意図される。
本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によれば、マトリックス相形成材料は、液晶モノマー、液晶プレポリマーおよび液晶ポリマーから選択される液晶材料を含有し得る。さらに、種々の非限定的な実施形態によれば、ゲスト相形成材料は、液晶メソゲン、液晶モノマーならびに液晶ポリマーおよびプレポリマーから選択される液晶材料を含有し得る。かかる材料の非限定的な例は先に詳細に記載している。
非限定的な具体的一実施形態において、相分離性ポリマー系は、液晶モノマーを含有するマトリックス相形成材料、液晶メソゲンを含有するゲスト相形成材料、および少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の混合物を含有し得る。この非限定的な実施形態によれば、ゲスト相形成材料の少なくとも一部分の、マトリックス相形成材料の少なくとも一部分からの分離を引き起こす工程は、重合誘導型相分離を包含し得る。すなわち、マトリックス相の液晶モノマーの少なくとも一部分は重合され得、それによりゲスト相形成材料の液晶メソゲンの少なくとも一部分から分離され得る。本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態と組み合わせて使用され得る重合の非限定的な方法としては、光誘起重合および熱誘起重合が挙げられる。
別の具体的な非限定的な実施形態において、相分離性ポリマー系は、液晶モノマーを含
有するマトリックス相形成材料、マトリックス相の液晶モノマーと異なる官能性を有する低粘度液晶モノマーを含有するゲスト相形成材料、および少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の混合物を含有し得る。本明細書中で使用する場合、用語「低粘度液晶モノマー、」は、室温で自由に流動する、液晶モノマーの混合物または溶液をいう。この非限定的な実施形態によれば、ゲスト相形成材料の少なくとも一部分の、マトリックス相形成材料の少なくとも一部分からの分離を引き起こす工程は、重合誘導型相分離を包含し得る。すなわち、マトリックス相の液晶モノマーの少なくとも一部分が、ゲスト相の液晶モノマーの重合を引き起こさない条件下で、重合され得る。マトリックス相形成材料の重合中、ゲスト相形成材料はマトリックス相形成材料から分離する。その後、ゲスト相形成材料の液晶モノマーが、別の重合プロセスで重合され得る。
有するマトリックス相形成材料、マトリックス相の液晶モノマーと異なる官能性を有する低粘度液晶モノマーを含有するゲスト相形成材料、および少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の混合物を含有し得る。本明細書中で使用する場合、用語「低粘度液晶モノマー、」は、室温で自由に流動する、液晶モノマーの混合物または溶液をいう。この非限定的な実施形態によれば、ゲスト相形成材料の少なくとも一部分の、マトリックス相形成材料の少なくとも一部分からの分離を引き起こす工程は、重合誘導型相分離を包含し得る。すなわち、マトリックス相の液晶モノマーの少なくとも一部分が、ゲスト相の液晶モノマーの重合を引き起こさない条件下で、重合され得る。マトリックス相形成材料の重合中、ゲスト相形成材料はマトリックス相形成材料から分離する。その後、ゲスト相形成材料の液晶モノマーが、別の重合プロセスで重合され得る。
別の具体的な非限定的な実施形態において、相分離性ポリマー系は、液晶ポリマーを含有するマトリックス相形成材料、マトリックス相形成材料の液晶ポリマーと異なる液晶ポリマーを含有するゲスト相形成材料および少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を少なくとも1種類の共通溶剤中に含有する溶液を含み得る。この非限定的な実施形態によれば、ゲスト相形成材料の少なくとも一部分の、マトリックス相形成材料からの分離を引き起こす工程は、溶剤融合型相分離を包含し得る。すなわち、少なくとも1種類の共通溶剤の少なくとも一部は、液晶ポリマーの混合物から蒸発させ得、それにより2相が互いに分離することに至らせ得る。
あるいはまた、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によれば、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物を含有する少なくとも部分コーティングを形成する工程は、少なくとも1種の異方性材料を基材の少なくとも一部分に付与する工程、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物をこの少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分内に吸収させる工程、この異方性材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に整列させる工程、および少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を、少なくとも部分的に整列させた異方性材料の少なくとも一部に少なくとも部分的にアライメントさせる工程を包含し得る。さらに、本明細書において限定しないが、この異方性材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に整列させる工程は、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を、その少なくとも一部分に吸収させる前に起こり得る。さらにまた、要求されないが、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物は、活性化状態のまま、少なくとも部分的にアライメントされ得る。異方性材料を付与およびアライメントさせる非限定的な方法は、本明細書において以下に記載する。
例えば、非限定的な一実施形態によれば、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物は、例えば、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を担体中に含む溶液または混合物を少なくとも異方性材料の一部分に付与し、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を異方性材料中に拡散させる工程(加熱あり、またはなしで)により、異方性材料内に吸収させ得る。さらに、この非限定的な実施形態によれば、異方性材料は、上記のように、相分離ポリマーコーティングの一部であり得る。
本明細書中に開示された他の非限定的な実施形態は、少なくとも1つの配向機能体を基材の少なくとも一部分に設ける工程、続いて、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物を含有する少なくとも部分コーティングを少なくとも1つの配向機能体の少なくとも一部分上に形成する工程を包含する、光学素子の作製方法を提供する。本明細書中に開示されたこの、および他の非限定的な実施形態によれば、少なくとも1つの配向機能体を基材の少なくとも一部分に設ける工程は、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングを基材の少なくとも一部分上に形成する工程、少なくとも部分的に整列させたポリマーシート
を基材の少なくとも一部分に付与する工程、基材の少なくとも一部分を少なくとも部分的に処理する工程、およびラングミュア−ブロジェット膜を基材の少なくとも一部分上に形成する工程の少なくとも1つを包含し得る。
を基材の少なくとも一部分に付与する工程、基材の少なくとも一部分を少なくとも部分的に処理する工程、およびラングミュア−ブロジェット膜を基材の少なくとも一部分上に形成する工程の少なくとも1つを包含し得る。
非限定的な一実施形態によれば、少なくとも1つの配向機能体を基材の少なくとも一部分上に設ける工程は、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングを基材の少なくとも一部分上に形成する工程を包含し得る。さらに、この非限定的な実施形態によれば、少なくとも部分コーティングを形成する工程は、アライメント媒体を基材の少なくとも一部分に付与する工程、およびこのアライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に整列させる工程を包含し得る。本明細書中に開示されたこの、および他の非限定的な実施形態と組み合わせて使用され得るアライメント媒体の少なくとも一部分を少なくとも部分的に整列させる方法としては、限定されないが、このアライメント媒体の少なくとも一部を直線偏光させた紫外線放射、直線偏光させた赤外線放射、直線偏光させた可視光放射、磁界、電界および剪断力の少なくとも1つに曝露する工程が挙げられる。さらに、アライメント媒体の少なくとも一部分を整列させる工程は、アライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングの表面の少なくとも一部分を、例えば、限定されないが、このアライメント媒体の少なくとも一部をエッチングまたは摩擦する工程によって、少なくとも部分的に処理する工程を包含し得る。
例えば、本明細書において限定しないが、配向機能体が、光配向材料(例えば、限定されないが、光配向性重合体網目など)であるアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングを備える非限定的な一実施形態によれば、配向機能体を設ける工程は、光配向材料を含有する少なくとも部分コーティングを基材の少なくとも一部分上に形成する工程、および光配向材料の少なくとも一部を、少なくとも一部分を直線偏光させた紫外線放射に曝露する工程によって少なくとも部分的に整列させる工程を包含し得る。その後、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を、少なくとも部分的に整列させた光配向材料の少なくとも一部分に付与し、少なくとも部分的にアライメントさせ得る。
要求されないが、配向機能体を設ける工程が少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体の少なくとも部分コーティングを形成する工程を包含し種々の非限定的な実施形態によれば、アライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に硬化させ得る。さらに、アライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に硬化する工程は、アライメント媒体の少なくとも一部をアライメントさせる工程と本質的に同時に起こり得る、またはアライメント媒体の少なくとも一部をアライメントさせた後に起こり得る。さらにまた、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によれば、アライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に硬化する工程は、アライメント媒体の少なくとも一部を、赤外線、紫外線、ガンマ、マイクロ波または電子放射に、重合性成分の重合反応または架橋が触媒または開始剤により、またはそれなしで開始するように曝露することにより、少なくとも一部を少なくとも部分的に硬化する工程を包含し得る。所望されるか、必要とされる場合、この後に加熱工程を行い得る。
上記のように、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によれば、配向機能体を基材の少なくとも一部分上に設けた後、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物を含有する少なくとも部分コーティングが、配向機能体の少なくとも一部分上に形成される。少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する少なくとも部分コーティングを、少なくとも1つの配向機能体の少なくとも一部分上に形成する方法としては、先に詳細に記載した、少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する少なくとも部分コーティングを基材の少なくとも一部分上に形成する方法が挙げられる。
例えば、本明細書において限定しないが、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物を含有する少なくとも部分コーティングを形成する工程には、フォトクロミック二色性化合物を含有する組成物を配向機能体上にスピンコーティング、スプレーコーティング、スプレー/スピンコーティング、カーテンコーティング、フローコーティング、ディップコーティング、射出成形、キャスティング、ロールコーティング、ワイヤーコーティング、およびオーバーモールディングし、その後、フォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部分を配向機能体および/または別の材料もしくは構造(例えば、存在する場合はアライメント転送材料)に、磁界、電界、直線偏光させた赤外線放射、直線偏光させた紫外線放射、直線偏光させた可視光放射または剪断力への曝露により、またはこれなしでアライメントさせる工程が包含され得る。
非限定的な一実施形態によれば、少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する少なくとも部分コーティングを少なくとも1つの配向機能体の少なくとも一部分上に形成する工程は、重合性組成物、少なくとも1種の異方性材料、および少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を、少なくとも1つの配向機能体の少なくとも一部分に付与する工程を包含し得る。その後、少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分が、少なくとも1つの配向機能体の少なくとも一部分に少なくとも部分的にアライメントされ得、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部が、少なくとも部分的にアライメントされた異方性材料の少なくとも一部分に、少なくとも部分的にアライメントされ得る。少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分および少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を少なくとも部分的にアライメントさせた後、少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分を二段(dual)硬化プロセスに供してもよく、この場合、少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分および重合性組成物の少なくとも一部は、少なくとも2つの硬化方法を用いて少なくとも部分的に硬化される。好適な硬化方法の非限定的な例としては、少なくとも部分コーティングを紫外線放射、可視光放射、ガンマ放射、マイクロ波放射、電子放射または熱エネルギーに曝露することが挙げられる。
例えば、本明細書において限定しないが、一実施形態において、この異方性材料の少なくとも一部分を、紫外線または可視光放射に曝露し、少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分の少なくとも部分的な硬化を引き起こし得る。その後、重合性組成物の少なくとも一部を、熱エネルギーへの曝露により少なくとも部分的に硬化させ得る。さらに、要求されないが、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を活性化状態のまま、少なくとも1種類の異方性材料が少なくとも1つの配向機能体の少なくとも一部分に少なくとも部分的にアライメントされるのを維持した状態で、フォトクロミック二色性化合物が第1の状態から第2の状態に切り替わるのを引き起こすのに充分であるが、異方性材料が少なくとも部分的に硬化するのを引き起こすには不十分な紫外線放射に少なくとも部分コーティングを曝露することによって、少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分に少なくとも部分的にアライメントさせることができる(上記のとおり)。
非限定的な具体的一実施形態において、重合性組成物は、ジヒドロキシモノマーおよびイソシアネートモノマーであり得、少なくとも1種類の異方性材料は液晶モノマーを含有し得る。この非限定的な実施形態によれば、重合性組成物、異方性材料および少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を配向機能体上に付与した後、この異方性材料の少なくとも一部分が、少なくとも1つの配向機能体の少なくとも一部分に、少なくとも部分的にアライメントされ得、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物が異方性材料に少なくとも部分的にアライメントされ得る。さらに、アライメント後、コーティングの少なくとも一部分を、異方性材料の少なくとも一部が最小限に部分的に硬化するのを
引き起こすのに充分な紫外線または可視光放射に曝露し得る。さらに、この異方性材料の少なくとも一部分を硬化する前、その最中、またはその後に、重合性組成物の少なくとも一部を、少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分を熱エネルギーに曝露することにより少なくとも部分的に硬化させ得る。
引き起こすのに充分な紫外線または可視光放射に曝露し得る。さらに、この異方性材料の少なくとも一部分を硬化する前、その最中、またはその後に、重合性組成物の少なくとも一部を、少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分を熱エネルギーに曝露することにより少なくとも部分的に硬化させ得る。
別の非限定的な実施形態において、二段硬化プロセスは、最初に、重合性組成物の少なくとも一部を、重合性組成物の少なくとも一部分が少なくとも部分的に硬化するのを引き起こすのに充分な熱エネルギーに曝露する工程を包含し得る。その後、少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分を紫外線または可視光放射に曝露し、この異方性材料の少なくとも一部分が少なくとも部分的に硬化するのを引き起こし得る。さらに、少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分は、コーティングの少なくとも一部分を熱エネルギーに曝露する前、その最中、またはその後であって、少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に硬化する前に、少なくとも部分的にアライメントされ得る。
さらに別の非限定的な実施形態において、二段硬化プロセスは、例えば、少なくとも部分コーティングを紫外線または可視光放射および熱エネルギーに同時に曝露することによって、この異方性材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に硬化するのと本質的に同時に重合性組成物の少なくとも一部を少なくとも部分的に硬化する工程を包含し得る。
さらに、相互貫入重合体網目を含有するコーティングに関して上記したように、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によれば、重合性組成物は、等方性材料または異方性材料であり得るが、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物を含有する少なくとも部分コーティングは、全体として異方性であるものとする。
加えて、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態による光学素子およびデバイスの作製方法は、少なくとも1つの配向機能体を基材の少なくとも一部分に設ける前、または少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物を含有する少なくとも部分コーティングをその上面に形成する前に、少なくとも部分下塗りコーティングを基材の少なくとも一部分上に形成する工程をさらに包含し得る。さらに、フォトクロミックコーティング、抗ミラーコーティング、直線偏光性コーティング、円偏光性コーティング、楕円偏光性コーティング、中間コーティング、下塗りコーティングおよび保護コーティングから選択される少なくとも1つのさらなる少なくとも部分コーティングを、基材の少なくとも1つの表面の少なくとも一部分上および/または少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分の上に形成し得る。好適な下塗りコーティング、フォトクロミックコーティング、抗ミラーコーティング,直線偏光性コーティング、中間コーティング、下塗りコーティングおよび保護コーティングの非限定的な例は、すべて先に記載している。
本明細書中に開示された他の非限定的な実施形態は、少なくとも部分コーティングを基材の少なくとも一部分上に形成すること、およびこの少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分を化学線放射に応答して第1の状態から第2の直線偏光状態に切り替わり、かつ熱エネルギーに応答して元の第1の状態に戻るように適合させる工程を包含する、光学素子の作製方法を提供する。非限定的な一実施形態によれば、少なくとも部分コーティングを基材の少なくとも一部分上に形成すること、およびこの少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分を化学線放射に応答して第1の状態から第2の直線偏光状態に切り替わり、かつ熱エネルギーに応答して元の第1の状態に戻るように適合させる工程は、本質的に同時に起こり得る。別の非限定的な実施形態によれば、少なくとも部分コーティングを基材の少なくとも一部分上に形成する工程は、この少なくとも部分コーティングの少
なくとも一部分を化学線放射に応答して第1の状態から第2の直線偏光状態に切り替わり、かつ熱エネルギーに応答して元の第1の状態に戻るように適合させる前に起こる。さらに別の非限定的な実施形態によれば、少なくとも部分コーティングを基材の少なくとも一部分上に形成する工程は、この少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分を化学線放射に応答して第1の状態から第2の直線偏光状態に切り替わり、かつ熱エネルギーに応答して元の第1の状態に戻るように適合させた後に起こる。
なくとも一部分を化学線放射に応答して第1の状態から第2の直線偏光状態に切り替わり、かつ熱エネルギーに応答して元の第1の状態に戻るように適合させる前に起こる。さらに別の非限定的な実施形態によれば、少なくとも部分コーティングを基材の少なくとも一部分上に形成する工程は、この少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分を化学線放射に応答して第1の状態から第2の直線偏光状態に切り替わり、かつ熱エネルギーに応答して元の第1の状態に戻るように適合させた後に起こる。
非限定的な一実施形態において、少なくとも部分コーティングを基材の少なくとも一部分上に形成する工程は、少なくとも1種の異方性材料および少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を基材の少なくとも一部分に付与する工程を包含し得、少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分を化学線放射に応答して第1の状態から第2の直線偏光状態に切り替わり、かつ熱エネルギーに応答して元の第1の状態に戻るように適合させる工程は、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を少なくとも部分的にアライメントさせる工程を包含し得る。さらに、この非限定的な実施形態によれば、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を少なくとも部分的にアライメントさせる工程は、少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に整列させる工程、および少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を、少なくとも部分的に整列させた少なくとも1種の異方性材料の少なくとも一部分に、少なくとも部分的にアライメントさせる工程を包含し得る。さらにまた、要求されないが、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を活性化状態のまま、例えば、フォトクロミック二色性化合物を、フォトクロミック二色性化合物のアライメントを維持した状態でフォトクロミック二色性化合物が第1の状態から第2の状態に切り替わるのを引き起こすのに充分な化学線放射曝露する工程によって、アライメントされ得る。
別の非限定的な実施形態において、少なくとも部分コーティングを基材の少なくとも一部分上に形成する工程は、アライメント媒体を基材の少なくとも一部分に付与する工程を包含し得、少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分を化学線放射に応答して第1の状態から第2の直線偏光状態に切り替わり、かつ熱エネルギーに応答して元の第1の状態に戻るように適合させる工程は、アライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に整列させる工程、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を、このアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分に付与する工程、およびこの少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を少なくとも部分的にアライメントさせる工程を包含し得る。
非限定的な一実施形態において、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分に付与する工程は、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物および少なくとも1種類の異方性材料を含有する少なくとも部分コーティングを、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分上に形成する工程を包含し得る。さらに、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を少なくとも部分的にアライメントさせる工程は、少なくとも1種類の異方性材料の少なくとも一部分を、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体の少なくとも一部にアライメントさせる工程を包含し得る。さらに、要求されないが、このアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分を、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を付与する前に、少なくとも部分的に硬化させ得る。
加えて、あるいはまた、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物は、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングの少な
くとも一部分に、吸収によって付与され得る。好適な吸収技術は、例えば、明細書はこれにより具体的に本明細書中に参考として援用される、米国特許第5,130,353号および同第5,185,390号)に記載されている。例えば、本明細書において限定しないが、フォトクロミック二色性化合物は、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分に、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を、ニートのフォトクロミック二色性化合物として、またはポリマー系または他の有機溶剤担体中に溶解した状態のいずれかで付与し、フォトクロミック二色性化合物を、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分中に、加熱しながら、またはこれなしで拡散させることによって付与され得る。さらに、所望により、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を、少なくとも1つのフォトクロミック化合物が拡散中に第1の状態から第2の状態に切り替わるのを引き起こすのに充分な化学線放射に曝露し得る。
くとも一部分に、吸収によって付与され得る。好適な吸収技術は、例えば、明細書はこれにより具体的に本明細書中に参考として援用される、米国特許第5,130,353号および同第5,185,390号)に記載されている。例えば、本明細書において限定しないが、フォトクロミック二色性化合物は、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分に、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を、ニートのフォトクロミック二色性化合物として、またはポリマー系または他の有機溶剤担体中に溶解した状態のいずれかで付与し、フォトクロミック二色性化合物を、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分中に、加熱しながら、またはこれなしで拡散させることによって付与され得る。さらに、所望により、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を、少なくとも1つのフォトクロミック化合物が拡散中に第1の状態から第2の状態に切り替わるのを引き起こすのに充分な化学線放射に曝露し得る。
本明細書中に開示された他の非限定的な実施形態は、アライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングを、基材の少なくとも1つの表面の少なくとも一部分上に形成し、アライメント媒体の少なくとも一部を少なくとも部分的に整列させる工程、アライメント転送材料を含有する少なくとも1つの少なくとも部分コーティングを、このアライメント媒体を含有する少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分上に形成し、アライメント転送材料の少なくとも一部を、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体の少なくとも一部に、少なくとも部分的にアライメントさせる工程、および異方性材料および少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する少なくとも部分コーティングを、アライメント転送材料の少なくとも一部分上に形成する工程、この異方性材料の少なくとも一部分を、少なくとも部分的にアライメントされたアライメント転送材料の少なくとも一部分に、少なくとも部分的にアライメントさせる工程、ならびに少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を、少なくとも部分的にアライメントされた異方性材料の少なくとも一部分に、少なくとも部分的にアライメントさせる工程を包含する、光学素子の作製方法を提供する。
さらに、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によれば、アライメント転送材料を含有する少なくとも1つの少なくとも部分コーティングを形成する工程は、アライメント転送材料を含有する第1の少なくとも部分コーティングであって2〜8ミクロンの範囲の厚みを有する第1の少なくとも部分コーティングを形成する工程、第1の少なくとも部分コーティングのアライメント転送材料の少なくとも一部を、少なくとも部分的に整列させたアライメント媒体の少なくとも一部に、少なくとも部分的にアライメントさせる工程、および第1の少なくとも部分コーティングの少なくとも部分的に整列させたアライメント転送材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に硬化する工程を包含し得る。その後、5より大きく20ミクロンまでの範囲の厚みを有し、アライメント転送材料を含有する第2の少なくとも部分コーティングが、第1の少なくとも部分コーティングの少なくとも一部分に付与され得、第2の少なくとも部分コーティングのアライメント転送材料の少なくとも一部が、第1の少なくとも部分コーティングの少なくとも部分的にアライメントされたアライメント転送材料の少なくとも一部分に、少なくとも部分的にアライメントされ得る。
本明細書中に開示されたさらに他の非限定的な実施形態は、少なくとも1つの少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートを基材の少なくとも一部分に結合する工程を包含する複合光学素子の作製方法であって、この少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートが、基材の少なくとも一部分に結合され、セル法により測定したとき活性化状態において2.3より大きい平均吸光度比を有する少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物を含有する、複合光学素子の作製方法を提供する。本明細書中において限定しないが、この非限定的な実施形態によれば、少なくと
も1つの少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートは、例えば、延伸されたポリマーシート、光配向させたポリマーシート、少なくとも部分的に整列させた相分離ポリマーシートまたはその組み合わせを含み得る。
も1つの少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートは、例えば、延伸されたポリマーシート、光配向させたポリマーシート、少なくとも部分的に整列させた相分離ポリマーシートまたはその組み合わせを含み得る。
本明細書中に開示された他の非限定的な実施形態は、少なくとも第1一般方向を有し、少なくとも部分的に整列させた液晶ポリマー、少なくとも部分的に整列させた液晶ポリマーの少なくとも一部分内に分布した少なくとも部分的に整列させた液晶材料、および少なくとも部分的に整列させた液晶材料に少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有するシートを、基材の少なくとも一部分に結合する工程を包含する、複合光学素子の作製方法を提供する。さらに、この非限定的な実施形態によれば、少なくとも部分的に整列させた液晶ポリマーの少なくとも一部分内に分布した少なくとも部分的に整列させた液晶材料は、液晶ポリマーの少なくとも第1一般方向におおむね平行である少なくとも第2一般方向を有し得る。
例えば、本明細書において限定しないが、非限定的な一実施形態によれば、シートを形成する工程は、液晶材料を含有するマトリックス相形成材料、液晶材料を含有するゲスト相形成材料、および少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する相分離性ポリマー系を、基材の少なくとも一部上に付与する工程を包含し得る。その後、マトリックス相形成材料の少なくとも一部分およびゲスト相形成材料の少なくとも一部分が少なくとも部分的に整列され得、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部が、ゲスト相形成材料の少なくとも一部分に、少なくとも部分的にアライメントされ得る。アライメント後、ゲスト相形成材料の少なくとも一部分を、重合誘導型相分離および溶剤誘導型相分離の少なくとも一方により、マトリックス相形成材料の少なくとも一部分から分離し得、少なくとも部分的に整列させた相分離ポリマーコーティングを基材から剥がしてシートを形成し得る。
あるいはまた、相分離性ポリマー系を、基材に付与し、上記のようにして整列およびアライメントさせ、その後、基材から剥がして相分離ポリマーシートを形成し得る。続いて、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物をこのシートの少なくとも一部分内に吸収させ得る。あるいはまた、加えて、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を、コーティングを基材から剥がしてシートを形成する前にコーティング内に吸収させ得る。
さらに別の非限定的な実施形態によれば、シートを形成する工程は、少なくとも部分的に整列させた液晶ポリマーシートを形成する工程、および液晶メソゲンおよび少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を、少なくとも部分的に整列させた液晶ポリマーシートの少なくとも一部分内に吸収させる工程を包含し得る。例えば、この非限定的な実施形態によれば、液晶ポリマーを含有するシートが形成され、液晶ポリマーを形成中に少なくとも部分的に整列させるポリマーシートの形成方法、例えば押し出し成形により少なくとも部分的に整列させ得る。あるいはまた、液晶ポリマーを基材上にキャスティングし、上記の液晶材料を少なくとも部分的に整列させる非限定的な方法の1つにより、少なくとも部分的に整列させ得る。例えば、本明細書において限定しないが、液晶材料の少なくとも一部を磁界または電界に曝露し得る。少なくとも部分的に整列させた後、液晶ポリマーを少なくとも部分的に硬化させ得、基材から剥がして少なくとも部分的に整列させた液晶ポリマーマトリックスを含有するシートを形成し得る。またさらに、液晶ポリマーシートをキャスティングし、少なくとも部分的に硬化し、続いて延伸して少なくとも部分的に整列させた液晶ポリマーを含有するシートを形成し得る。
少なくとも部分的に整列させた液晶ポリマーを含有するシートを形成した後、少なくとも1種類の液晶メソゲンおよび少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を、液
晶ポリマーマトリックスの少なくとも一部分内に吸収させ得る。例えば、本明細書において限定しないが、少なくとも1種類の液晶メソゲンおよび少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を液晶ポリマーの少なくとも一部分内に、少なくとも1種類の液晶メソゲンおよび少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を担体中に含む溶液または混合物を液晶ポリマーの一部分に付与し、その後、少なくとも1種類の液晶メソゲンの少なくとも一部および少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を液晶ポリマーシート内に、加熱しながら、またはこれなしで拡散させることにより吸収させ得る。あるいはまた、液晶ポリマーを含有するシートを、少なくとも1種類の液晶メソゲンおよび少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を担体中に含む溶液または混合物中に浸漬し、少なくとも1種類の液晶メソゲンおよび少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を液晶ポリマーシート内に、加熱しながら、またはこれなしでの拡散によって吸収させ得る。
晶ポリマーマトリックスの少なくとも一部分内に吸収させ得る。例えば、本明細書において限定しないが、少なくとも1種類の液晶メソゲンおよび少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を液晶ポリマーの少なくとも一部分内に、少なくとも1種類の液晶メソゲンおよび少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を担体中に含む溶液または混合物を液晶ポリマーの一部分に付与し、その後、少なくとも1種類の液晶メソゲンの少なくとも一部および少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を液晶ポリマーシート内に、加熱しながら、またはこれなしで拡散させることにより吸収させ得る。あるいはまた、液晶ポリマーを含有するシートを、少なくとも1種類の液晶メソゲンおよび少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を担体中に含む溶液または混合物中に浸漬し、少なくとも1種類の液晶メソゲンおよび少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を液晶ポリマーシート内に、加熱しながら、またはこれなしでの拡散によって吸収させ得る。
さらに別の非限定的な実施形態によれば、シートを形成する工程は、液晶ポリマーシートを形成する工程、液晶ポリマーシートの少なくとも一部分に少なくとも1種類の液晶メソゲンおよび少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を吸収させる工程(例えば、上記のように)、およびその後、液晶ポリマーの少なくとも一部分、少なくとも1種類の液晶メソゲンの少なくとも一部、および内部に分布した少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を少なくとも部分的に整列させる工程を包含し得る。本明細書において限定しないが、例えば、液晶ポリマーシートの少なくとも一部分、少なくとも1種類の液晶メソゲンの少なくとも一部、および内部に分布した少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部を、液晶ポリマーシートを延伸する工程により少なくとも部分的に整列させ得る。さらに、この非限定的な実施形態によれば、液晶ポリマーシートは、慣用のポリマー加工処理技術、例えば、限定されないが、押し出し成形およびキャスティングを用いて形成され得る。
さらに別の非限定的な実施形態において、異方性材料および少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも部分コーティングを含有する光配向させたポリマーシートが基材に付与される。例えば、この非限定的な実施形態によれば、光配向させたポリマーシートは、光配向性重合体網目の少なくとも部分層を離型層上に付与し、続いて、光配向性重合体網目の少なくとも一部を整列および少なくとも部分的に硬化させる工程;異方性材料および少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも部分コーティングを、光配向性重合体網目を含有する少なくとも部分層の少なくとも一部分上に形成する工程、この異方性材料の少なくとも一部分および少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を、光配向性重合体網目の少なくとも一部分に少なくとも部分的にアライメントさせる工程、ならびにこの異方性材料の少なくとも一部を少なくとも部分的に硬化する工程により形成され得る。次いで、離型層を剥がし、異方性材料および少なくとも1つのフォトクロミック二色性化合物の少なくとも部分コーティングを含有する光配向性重合体網目の少なくとも部分層を離型層から剥がして、少なくとも部分的に整列させたポリマー系シートを形成し得る。
さらに、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態によれば、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物を含有するポリマー系シートを基材の少なくとも一部分に結合する工程は、例えば、ラミネート加工、融合、インモールド成形、およびポリマー系シートの基材の少なくとも一部分への接着的結合の少なくとも1つを含み得る。本明細書中で使用する場合、インモールド成形としては、種々のキャスティング技術、例えば、限定されないが、シートがモールド内に配置され、基材がこのシートの少なくとも一部分の上に(例えば、キャスティングにより)形成されるオーバーモールディング;および基材がシートの周りに形成される射出成形が挙げられる。非限定的な一実施形態によれば、ポリマー系シートは、基材の第1部分の表面上
に積層し得、その基材の第1部分を、モールド内に配置し得る。その後、基材の第2部分が、(例えば、キャスティングにより)基材の第1部分の上面に、ポリマー系層が基材のこの2つの部分間にあるように形成され得る。
に積層し得、その基材の第1部分を、モールド内に配置し得る。その後、基材の第2部分が、(例えば、キャスティングにより)基材の第1部分の上面に、ポリマー系層が基材のこの2つの部分間にあるように形成され得る。
別の特定の非限定的な実施形態は、少なくとも部分的に整列させた液晶材料および少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物を含有する少なくとも部分コーティングを、光学基材の少なくとも一部分上に、より具体的には、眼科用基材の少なくとも一部分上にオーバーモールディングする工程を包含する、光学素子の作製方法を提供する。図2を参照すると、この非限定的な実施形態によれば、この方法は、光学基材212の表面210少なくとも一部分を、透明モールド216の表面214に隣接して配置し、モールディング領域217を規定する工程を包含する。透明モールド216の表面214は、凹形または球状凹面(図示のとおり)であり得るか、または所望により他の立体形状を有し得る。さらに、要求されないが、ガスケットまたはスペーサー215を、光学基材212と透明モールド216の間に配置し得る。光学基材212を配置した後、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物(図示せず)を含有する液晶材料218を、光学基材212の表面210および透明モールド216の表面214により規定されたモールディング領域217内に、液晶材料218の少なくとも一部が両者間での流動を引き起こすように導入し得る。その後、液晶材料218の少なくとも一部を、例えば、電界、磁界、直線偏光させた赤外線放射、直線偏光させた紫外線放射および/または直線偏光させた可視光放射に曝露する工程により、少なくとも部分的に整列させ得、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部が、少なくとも部分的に整列させた液晶材料の少なくとも一部に、少なくとも部分的にアライメントされ得る。その後、液晶材料が少なくとも部分的に重合され得る。重合後、少なくとも部分的に整列させた液晶材料および少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物を含有する少なくとも部分コーティングをその表面の少なくとも一部分上に有する光学基材を、モールドから離型し得る。
あるいはまた、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有する液晶材料218を、透明モールド216の表面214上に、それに隣接して光学基材212の表面210の少なくとも一部分を配置する前に、表面210の少なくとも一部分が液晶材料218の少なくとも一部と接触し、それにより液晶材料218の表面210と表面214間での流動が引き起こされるように、導入し得る。その後、上記のように、液晶材料218は少なくとも部分的に整列され得、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部は、少なくとも部分的にアライメントされ得る。液晶材料の少なくとも一部の重合後、少なくとも部分的に整列させた液晶材料および少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物を含有する少なくとも部分コーティングをその表面の少なくとも一部分上に有する光学基材を、モールドから離型し得る。
さらに他の非限定的な実施形態によれば、少なくとも部分的に整列させた液晶材料を含有しフォトクロミック二色性化合物を含有しない少なくとも部分コーティングが、上記のようにして、光学基材の表面上に形成され得る。基材およびコーティングをモールドから離型した後、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を、少なくとも部分的に整列させた液晶材料内に吸収させ得る。
図2には示していないが、加えて、あるいはまた、少なくとも第1一般方向を有する配向機能体を、光学基材の表面を液晶材料に接触させる前に液晶材料をモールド内および/または光学基材の表面の少なくとも一部分上に導入する前に、透明モールドの表面の少なくとも一部分上に設けてもよい。さらに、この非限定的な実施形態によれば、液晶材料の少なくとも一部を少なくとも部分的に整列させる工程は、液晶材料の少なくとも一部を、
モールドの表面上の少なくとも1つの配向機能体の少なくとも一部分および/または光学基材の表面上の少なくとも1つの配向機能体の少なくとも一部分に、少なくとも部分的にアライメントさせる工程を包含し得る。
モールドの表面上の少なくとも1つの配向機能体の少なくとも一部分および/または光学基材の表面上の少なくとも1つの配向機能体の少なくとも一部分に、少なくとも部分的にアライメントさせる工程を包含し得る。
本明細書において限定しないが、少なくとも部分コーティングを作製する上記オーバーモールディング方法は、多焦点眼科用レンズ上にコーティングを形成する際に、または比較的厚いアライメント設備が所望される他の付与用途のための少なくとも部分コーティング形成するために特に有用であり得ることが企図される。
前述のように、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態は、ディスプレイ素子および素子に関する。さらに、上記のように、本明細書中で使用する場合、用語「ディスプレイ」は、単語、数、記号、模様または図による情報の可視表示を意味する。ディスプレイ素子および素子非限定的な例としては、スクリーン、モニターおよびセキュリティ素子が挙げられる。セキュリティ素子の非限定的な例としては、基材の少なくとも一部分に結合されるセキュリティマークおよび認証マーク、例えば、限定されないが、アクセスカードおよびアクセスパス、例えば、チケット、バッジ、身分証明書または会員証、デビットカードなど;譲渡可能証券および非譲渡可能証券、例えば、為替手形、小切手、債券、約束手形、定期預金、株券など.;政府発行書類、例えば、貨幣、免許証、身分証明書、保険証、ビザ、パスポート、公的資格、捺印証書など;消費財、例えば、ソフトウェア、コンパクトディスク(「CD」)、デジタルビデオディスク(「DVD」)、電気製品、消費家電製品、スポーツ用品、自動車など;クレジットカード;ならびに商品用タグ、ラベルおよびパッケージ類が挙げられる。
例えば、非限定的な一実施形態において、ディスプレイ素子は、基材の少なくとも一部分に結合されるセキュリティ素子である。この非限定的な実施形態によれば、セキュリティ素子は、第1の状態および第2の状態を有し、少なくとも化学線放射に応答して第1の状態から第2の状態に切り替わり、熱エネルギーに応答して元の第1の状態に戻り、かつ第1の状態および第2の状態の少なくとも一方において少なくとも透過した放射を直線偏光させるように適合された少なくとも部分コーティングを含む。少なくとも化学線放射に応答して第1の状態から第2の状態に切り替わり、熱エネルギーに応答して元の第1の状態に戻り、かつ第1の状態および第2の状態の少なくとも一方において少なくとも透過した放射を直線偏光させるように適合された少なくとも部分コーティング、およびその作製方法の非限定的な例は、先に詳細に記載している。
この非限定的な実施形態によれば、セキュリティ素子は、セキュリティマークおよび/または認証マークであり得る。さらに、セキュリティ素子は、透明基材および反射基材から選択される基材の少なくとも一部分に結合され得る。あるいはまた、反射基材が必要とされるある特定の非限定的な実施形態によれば、基材が、目的の用途に対して反射性または充分に反射でない場合、セキュリティマークを付与する前に、最初に、反射材料を基材の少なくとも一部分に付与し得る。例えば、反射性アルミニウムコーティングを基材の少なくとも一部分に、その上面にセキュリティ素子を形成する前に付与し得る。さらにまた、セキュリティ素子は、薄い着色のない基材、薄く着色された基材、フォトクロミック基材、薄く着色されたフォトクロミック基材、直線偏光性基材、円偏光性基材および楕円偏光性基材から選択される基材の少なくとも一部分に結合され得る。
加えて、上記非限定的な実施形態による少なくとも部分コーティングは、セル法により測定したとき活性化状態において少なくとも1.5の平均吸光度比を有する少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物を含有し得る。本明細書中に開示された他の非限定的な実施形態によれば、少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物は、セル法により測定したとき活性化状態において2.3より大きい平均吸光度比を有し得る。さらに
他の非限定的な実施形態によれば、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物は、セル法により測定したとき活性化状態において1.5〜50の範囲の平均吸光度比を有し得る。他の非限定的な実施形態によれば、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物は、セル法により測定したとき活性化状態において、4〜20の範囲の平均吸光度比を有し得、さらに3〜30の範囲の平均吸光度比を有し得、またさらに2.5〜50の範囲の平均吸光度比を有し得る。しかしながら、一般的に言うと、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物の平均吸光度比は、デバイスまたは素子に所望の特性を付与するのに充分な任意の平均吸光度比であり得る。この非限定的な実施形態との組み合わせにおける使用に好適なフォトクロミック二色性化合物の非限定的な例は、先に詳細に記載している。
他の非限定的な実施形態によれば、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物は、セル法により測定したとき活性化状態において1.5〜50の範囲の平均吸光度比を有し得る。他の非限定的な実施形態によれば、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物は、セル法により測定したとき活性化状態において、4〜20の範囲の平均吸光度比を有し得、さらに3〜30の範囲の平均吸光度比を有し得、またさらに2.5〜50の範囲の平均吸光度比を有し得る。しかしながら、一般的に言うと、少なくとも1種類の少なくとも部分的にアライメントされたフォトクロミック二色性化合物の平均吸光度比は、デバイスまたは素子に所望の特性を付与するのに充分な任意の平均吸光度比であり得る。この非限定的な実施形態との組み合わせにおける使用に好適なフォトクロミック二色性化合物の非限定的な例は、先に詳細に記載している。
さらにまた、前述の非限定的な実施形態によるセキュリティ素子は、引用により具体的に本明細書中に参考として援用される、米国特許第6,641,874号に記載のような視角依存性特性を有する多層反射セキュリティ素子を形成するために、1つ以上の他のコーティングまたはシートをさらに備え得る。例えば、非限定的な一実施形態は、基材の少なくとも一部分に結合され、第1の状態および第2の状態を有し、少なくとも化学線放射に応答して第1の状態から第2の状態に切り替わり、熱エネルギーに応答して元の第1の状態に戻り、かつ第1の状態および第2の状態の少なくとも一方において少なくとも透過した放射を直線偏光させるように適合された基材の少なくとも一部分上の少なくとも部分コーティング;および偏光性コーティングまたはシート、フォトクロミックコーティングまたはシート、ミラーコーティングまたはシート、薄く着色されたコーティングまたはシート、円偏光性コーティングまたはシート、遅延剤コーティングまたはシート(すなわち、その内部での伝播放射を遅延または遅滞させるコーティングまたはシート)、および広視野角コーティングまたはシート(すなわち、視角を増大させるコーティングまたはシート)から選択される少なくとも1つのさらなる少なくとも部分コーティングまたはシートを備えるセキュリティ素子を提供する。さらに、この非限定的な実施形態によれば、少なくとも1つのさらなる少なくとも部分コーティングまたはシートは、第1の状態および第2の状態を有する少なくとも部分コーティングの上、この少なくとも部分的コーティングの下に配置され得るか、または多数のコーティングおよび/またはシートが、このコーティングの上および/または下に配置され得る。
他の非限定的な実施形態は、第1表面を有する第1基材および第2表面を有する第2基材を備える、ディスプレイ素子またはデバイスであり得る液晶セルであって、第2基材の第2表面は第1基材の第1表面に、開口領域を規定するように対向し、これから隔てられている、液晶セルを提供する。さらに、この非限定的な実施形態によれば、第1表面および第2表面により規定された領域内に配置された、少なくとも部分的に整列されるように適合された液晶材料、および少なくとも部分的にアライメントされるように適合され、セル法により測定したとき活性化状態において少なくとも1.5の平均吸光度比を有する少なくとも1種類のフォトクロミック二色性化合物が液晶セルを形成する。
さらに、この非限定的な実施形態によれば、第1基材および第2基材は、独立して、薄い着色のない基材、薄く着色された基材、フォトクロミック基材、薄く着色されたフォトクロミック基材および直線偏光性基材から選択され得る。
本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態による液晶セルは、第1表面に隣接して配置される第1配向機能体および第2表面に隣接して配置される第2配向機能体をさらに備え得る。前述のように、液晶材料を配向させた表面にアライメントさせることが可能である。したがって、この非限定的な実施形態によれば、液晶セルの液晶材料の少なくとも一部分は、第1および第2配向機能体の少なくとも一部分に、少なくとも部分的にア
ライメントされ得る。
ライメントされ得る。
またさらに、第1電極が第1表面の少なくとも一部分に隣接して配置され得、第2電極が第2表面の少なくとも一部分に隣接して配置され得、液晶セルが電気回路の少なくとも一部分を形成し得る。さらに、配向機能体が存在する場合(上記のように)、電極が、配向機能体と基材の表面との間に挟持され得る。
加えて、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態による液晶セルは、第1基材および第2基材の少なくとも一方の表面の少なくとも一部分に結合される、直線偏光性コーティングまたはシート、フォトクロミックコーティングまたはシート、ミラーコーティングまたはシート、薄く着色されたコーティングまたはシート、円偏光性コーティングまたはシート、楕円偏光性コーティングまたはシート、遅延剤コーティングまたはシート、および広視野角コーティングまたはシートから選択される少なくとも部分コーティングまたはシートをさらに含有し得る。
本明細書中に開示された他の非限定的な実施形態は、基材の少なくとも一部分上に基材、および第1の状態および第2の状態を有し、この少なくとも部分コーティングの厚み全体にらせん状に配列される分子を有するキラルネマチックまたはコレステリック液晶材料を含有する、少なくとも部分コーティング;ならびにフォトクロミック二色性化合物の分子の長軸が液晶材料の分子とおおむね平行になるように液晶材料に少なくとも部分的にアライメントされた少なくとも1つのフォトクロミック二色性化合物を備える光学素子を提供する。この非限定的な実施形態によれば、少なくとも部分コーティングは、少なくとも一方の状態において円偏光または楕円偏光するように適合され得る。
以下、本明細書中に開示された種々の非限定的な実施形態を、以下の非限定的な実施例において説明する。
(実施例1)
アライメントされた異方性材料および活性化状態において少なくとも部分的にアライメントされ、基材に結合されたフォトクロミック二色性化合物を含有するコーティングを有するサンプル基材を以下のようにして作製した。アライメントされた異方性材料および活性化状態において少なくとも部分的にアライメントされ、基材に結合された市販のフォトクロミック染料を含有するコーティングを有する比較基材もまた、以下のようにして作製した。
アライメントされた異方性材料および活性化状態において少なくとも部分的にアライメントされ、基材に結合されたフォトクロミック二色性化合物を含有するコーティングを有するサンプル基材を以下のようにして作製した。アライメントされた異方性材料および活性化状態において少なくとも部分的にアライメントされ、基材に結合された市販のフォトクロミック染料を含有するコーティングを有する比較基材もまた、以下のようにして作製した。
(パートA:等方性材料の溶液の調製)
表Iに列挙した液晶モノマーの各々をビーカーに列挙した順に攪拌しながら添加した。
表Iに列挙した液晶モノマーの各々をビーカーに列挙した順に攪拌しながら添加した。
2RM 257は、EMD Chemicals,Incから入手可能な液晶モノマー(LCM)であり、C33H32O10の分子式を有することが報告されている。
3RM 82は、EMD Chemicals,Incから入手可能な液晶モノマー(LCM)であり、C39H44O10の分子式を有することが報告されている。
4RM 105は、EMD Chemicals,Incから入手可能な液晶モノマー(LCM)であり、C23H26O6の分子式を有することが報告されている。
次いで、アニソール(7.0グラム)をビーカーに添加し、得られた混合物を、目視により測定したとき固形物が溶解するまで60℃に加熱し攪拌した。得られた液晶モノマー溶液(LCMS)は、65パーセント固形分を有した。
(パートB:フォトクロミック二色性化合物の調製)
以下の3種類のフォトクロミック二色性化合物(それぞれP/D−1、P/D−2およびP/D−3)を以下のようにして調製した。
以下の3種類のフォトクロミック二色性化合物(それぞれP/D−1、P/D−2およびP/D−3)を以下のようにして調製した。
(P/D−1)
(工程1)
1−フェニル1−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−プロプ−2−イン−1−オール(15.8g、49.4mmol)、2,3−ジメトキシ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−5−オール(17.4g、54.3mmol)およびクロロホルム(400mL)を、滴下漏斗を装着した1000mL容フラスコに添加し、室温で攪拌した。トリフルオロ酢酸(0.5g、4.4mmol、20mLクロロホルム中)のクロロホルム溶液を滴下漏斗により反応フラスコに滴下した。添加後、灰色色が得られた。得られた反応混合物を6時間還流し、次いで、一晩室温で攪拌した。クロロホルム溶液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮した。生成物をCHCl3/エチルエーテルから再結晶した。オフホワイト固形物(26.3g、収率91、%)が得られた。NMRスペクトルにより、生成物が、3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6,7−ジメトキシ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランと一致する構造を有することが示された。
(工程1)
1−フェニル1−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−プロプ−2−イン−1−オール(15.8g、49.4mmol)、2,3−ジメトキシ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−5−オール(17.4g、54.3mmol)およびクロロホルム(400mL)を、滴下漏斗を装着した1000mL容フラスコに添加し、室温で攪拌した。トリフルオロ酢酸(0.5g、4.4mmol、20mLクロロホルム中)のクロロホルム溶液を滴下漏斗により反応フラスコに滴下した。添加後、灰色色が得られた。得られた反応混合物を6時間還流し、次いで、一晩室温で攪拌した。クロロホルム溶液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮した。生成物をCHCl3/エチルエーテルから再結晶した。オフホワイト固形物(26.3g、収率91、%)が得られた。NMRスペクトルにより、生成物が、3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6,7−ジメトキシ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランと一致する構造を有することが示された。
(工程2)
窒素雰囲気下、室温で、工程1の3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6,7−ジメトキシ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン(12g、17.9mmol)、1−(4−ヒドロキシフェニル)ピペラジン(9.56g,53.7mmol)およびTHF(200mL)を、滴下漏斗を装着した1リットル容フラスコに添加し、攪拌した。メチルリチウムの1.6Mエチルエーテル溶液(67mL)を、ゆっくりと注意深く滴下漏斗により添加した。混合物が沸騰し始めたときは、時々、氷浴を使用した。メチルリチウムの添加中および添加後、大量の沈殿物がフラスコ内に生成した。メチルリチウム添加の30分後、反応混合物を、3Lの氷水を含む4L容ビーカー内に注いだ。塩基性混合物を、3N
HClの添加により約4のpH値に酸性化した。形成された沈殿物を、真空濾過により回収し、クロロホルム中に溶解し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーに供した。灰色固形物(12.6g、収率86%)が生成物として得られた。NMRスペクトルにより、得られた生成物が、3−フェニル−3−(4−(4−フェニル−ピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−ヒドロキシフェニル)−ピペラジン−1−イル)−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランと一致する構造を有することが示された。
窒素雰囲気下、室温で、工程1の3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6,7−ジメトキシ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン(12g、17.9mmol)、1−(4−ヒドロキシフェニル)ピペラジン(9.56g,53.7mmol)およびTHF(200mL)を、滴下漏斗を装着した1リットル容フラスコに添加し、攪拌した。メチルリチウムの1.6Mエチルエーテル溶液(67mL)を、ゆっくりと注意深く滴下漏斗により添加した。混合物が沸騰し始めたときは、時々、氷浴を使用した。メチルリチウムの添加中および添加後、大量の沈殿物がフラスコ内に生成した。メチルリチウム添加の30分後、反応混合物を、3Lの氷水を含む4L容ビーカー内に注いだ。塩基性混合物を、3N
HClの添加により約4のpH値に酸性化した。形成された沈殿物を、真空濾過により回収し、クロロホルム中に溶解し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーに供した。灰色固形物(12.6g、収率86%)が生成物として得られた。NMRスペクトルにより、得られた生成物が、3−フェニル−3−(4−(4−フェニル−ピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−ヒドロキシフェニル)−ピペラジン−1−イル)−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランと一致する構造を有することが示された。
(工程3)
工程2の3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−ヒドロキシフェニル)−ピペラジン−1−イル)−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン(0.67g、0.82mmol)、4−n−オクチルオキシビフェニル−4’−カルボン酸(0.296g、0.9mmol)、ジシクロヘキシルカルボジイミド(0.19g、1mmol)、4−(ジメチルアミノ)−ピリジン、(0.01g、0.08mmol)およびジクロロメタン(10mL)をフラスコに添加し、室温で24時間攪拌した。生成した固形物を濾過により除去し、残った溶液を濃縮した。得られた固形粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(2/8 酢酸エチル/ヘキサン、容量比)により精製した。回収された固形物を、CHCl3中への溶解によりさらに精製し、メタノールからの沈殿により灰色がかった紫色固形物(0.81g、収率88%)を得た。
工程2の3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−ヒドロキシフェニル)−ピペラジン−1−イル)−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン(0.67g、0.82mmol)、4−n−オクチルオキシビフェニル−4’−カルボン酸(0.296g、0.9mmol)、ジシクロヘキシルカルボジイミド(0.19g、1mmol)、4−(ジメチルアミノ)−ピリジン、(0.01g、0.08mmol)およびジクロロメタン(10mL)をフラスコに添加し、室温で24時間攪拌した。生成した固形物を濾過により除去し、残った溶液を濃縮した。得られた固形粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(2/8 酢酸エチル/ヘキサン、容量比)により精製した。回収された固形物を、CHCl3中への溶解によりさらに精製し、メタノールからの沈殿により灰色がかった紫色固形物(0.81g、収率88%)を得た。
NMRスペクトルにより最終生成物が、3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4’−オクチルオキシ−ビフェニル−4−カルボニルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランと一致する構造を有することが示された。
(P/D−2)
(工程1)
4−ヒドロキシ安息香酸(45g、0.326mol)、ドデシルベンゼンスルホン酸(2滴)およびエチルエーテル(500mL)フラスコに添加し、室温で攪拌した。ニートのジヒドロピラン(DHP)(35mL、0.39mol)を、滴下漏斗により30分の時間以内で滴下し、白色結晶性沈殿物が形成された。得られた懸濁物を、一晩攪拌し、沈殿物を、真空濾過により回収した。白色固形物生成物(41g)を回収した。NMRスペクトルにより、得られた生成物が、4−(2−テトラヒドロ−2H−ピランオキシ)安息香酸と一致する構造を有することが示された。
(工程1)
4−ヒドロキシ安息香酸(45g、0.326mol)、ドデシルベンゼンスルホン酸(2滴)およびエチルエーテル(500mL)フラスコに添加し、室温で攪拌した。ニートのジヒドロピラン(DHP)(35mL、0.39mol)を、滴下漏斗により30分の時間以内で滴下し、白色結晶性沈殿物が形成された。得られた懸濁物を、一晩攪拌し、沈殿物を、真空濾過により回収した。白色固形物生成物(41g)を回収した。NMRスペクトルにより、得られた生成物が、4−(2−テトラヒドロ−2H−ピランオキシ)安息香酸と一致する構造を有することが示された。
(工程2)
P/D−1に対する手順の工程3の4−n−オクチルオキシビフェニル−4’−カルボン酸の代わりに、工程1(上記)の生成物を使用し、生成物精製にシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーを使用しなかった以外はP/D−1に対する上記の手順を使用した。その代わり、生成物は、クロロホルム中への溶解後、メタノールからの沈殿させる技術により精製した。NMRスペクトルにより、得られた生成物である黒色固形物が、3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−(2−テトラヒドロ−2H−ピランオキシ)ベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランと一致する構造を有することが示された。
P/D−1に対する手順の工程3の4−n−オクチルオキシビフェニル−4’−カルボン酸の代わりに、工程1(上記)の生成物を使用し、生成物精製にシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーを使用しなかった以外はP/D−1に対する上記の手順を使用した。その代わり、生成物は、クロロホルム中への溶解後、メタノールからの沈殿させる技術により精製した。NMRスペクトルにより、得られた生成物である黒色固形物が、3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−(2−テトラヒドロ−2H−ピランオキシ)ベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランと一致する構造を有することが示された。
(工程3)
工程2の生成物(11g)、ピリジニウムp−トルエンスルホネート(0.27g)、酢酸エチル(250mL)およびメタノール(40mL)を反応フラスコに添加し、24時間還流した。得られた反応混合物を水で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、3/7(容量/容量)酢酸エチル/ヘキサンを溶出液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーに供した。回収した固形物を、クロロホルム(50mL)を含むフラスコに添加し、30分間攪拌した後、メタノール(8.32g)から沈殿させた。
工程2の生成物(11g)、ピリジニウムp−トルエンスルホネート(0.27g)、酢酸エチル(250mL)およびメタノール(40mL)を反応フラスコに添加し、24時間還流した。得られた反応混合物を水で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、3/7(容量/容量)酢酸エチル/ヘキサンを溶出液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーに供した。回収した固形物を、クロロホルム(50mL)を含むフラスコに添加し、30分間攪拌した後、メタノール(8.32g)から沈殿させた。
(工程4)
工程3の生成物(1g、1.1mmol)、2−フルオロベンゾイルクロリド(0.5g,3.2mmol)およびピリジン(20mL)を反応フラスコに添加し、室温で4時間攪拌した。得られた混合物を、300mLの水を含むビーカー内に注いだ。得られた沈殿物を真空濾過により回収し、クロロホルム中に溶解し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、溶出液として2/8(容量/容量)酢酸エチル/ヘキサンを用いるシリカゲルからのフラッシュカラムクロマトグラフィーに供した。回収された固形物を、CHCl3中への溶解およびメタノールからの沈殿によりさらに精製し、灰色固形物(0.99g)を得た。
工程3の生成物(1g、1.1mmol)、2−フルオロベンゾイルクロリド(0.5g,3.2mmol)およびピリジン(20mL)を反応フラスコに添加し、室温で4時間攪拌した。得られた混合物を、300mLの水を含むビーカー内に注いだ。得られた沈殿物を真空濾過により回収し、クロロホルム中に溶解し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、溶出液として2/8(容量/容量)酢酸エチル/ヘキサンを用いるシリカゲルからのフラッシュカラムクロマトグラフィーに供した。回収された固形物を、CHCl3中への溶解およびメタノールからの沈殿によりさらに精製し、灰色固形物(0.99g)を得た。
NMRスペクトルにより、最終生成物である純粋な固形物が、3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−(2−フルオロベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランと一致する構造を有することが示された。
(P/D−3)
(工程1)
4−ヒドロキシピペリジン(19.5g、0.193mol)、2,3−ジメトキシ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−5−オール(41.17g、0.128mol)およびTHF(300mL)を、気泡管を装着した2リットル容丸底フラスコに添加し、マグネティックスターラーで室温にて攪拌した。メチルグリニャールを含むTHFの3M溶液(171mL、0.514mmol)を、混合物にゆっくりと滴下漏斗により窒素雰囲気下で添加した。得られた混合物を濃縮して粘性油状物にした。この粘性油状物を還流下で維持し、5日間攪拌した。薄層クロマトグラフィーにより、2種類の生成物が反応液中に存在することが示された。得られた反応混合物を、水(1000mL)を含むビーカー内に注入し、HCl(3N)で4〜6のpH値まで中和し、酢酸エチルで抽出し、2:8(容量:容量)酢酸エチル:ヘキサンを溶出液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーに供した。両生成物を回収し、白色固形物として得た。NMRスペクトルにより、主生成物が7,7−ジメチル−3−メトキシ−7H−ベンゾ[c]フルオレン−2,5−ジオールと一致する構造を有し、副生成物が7,7−ジメチル−3−メトキシ−3−(4−ヒドロキシピペラジン−1−イル)−7H−ベンゾ[c]フルオレン−5−オールと一致する構造を有することが示された。
(工程1)
4−ヒドロキシピペリジン(19.5g、0.193mol)、2,3−ジメトキシ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−5−オール(41.17g、0.128mol)およびTHF(300mL)を、気泡管を装着した2リットル容丸底フラスコに添加し、マグネティックスターラーで室温にて攪拌した。メチルグリニャールを含むTHFの3M溶液(171mL、0.514mmol)を、混合物にゆっくりと滴下漏斗により窒素雰囲気下で添加した。得られた混合物を濃縮して粘性油状物にした。この粘性油状物を還流下で維持し、5日間攪拌した。薄層クロマトグラフィーにより、2種類の生成物が反応液中に存在することが示された。得られた反応混合物を、水(1000mL)を含むビーカー内に注入し、HCl(3N)で4〜6のpH値まで中和し、酢酸エチルで抽出し、2:8(容量:容量)酢酸エチル:ヘキサンを溶出液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーに供した。両生成物を回収し、白色固形物として得た。NMRスペクトルにより、主生成物が7,7−ジメチル−3−メトキシ−7H−ベンゾ[c]フルオレン−2,5−ジオールと一致する構造を有し、副生成物が7,7−ジメチル−3−メトキシ−3−(4−ヒドロキシピペラジン−1−イル)−7H−ベンゾ[c]フルオレン−5−オールと一致する構造を有することが示された。
(工程2)
工程1の7,7−ジメチル−3−メトキシ−7H−ベンゾ[c]フルオレン−2,5−ジオール(5.1g)、1−フェニル−1−(4−ピロリジン−1−イル−フェニル)−プロプ−2−イン−1−オール(5.1g)、ピリジニウムp−トルエンスルホネート(0.2g)、オルトギ酸トリメチル(4g)およびクロロホルム(100mL)を反応フラスコに添加し、週末の間、室温で攪拌した。次いで、反応混合物を濃縮し、2:8(容量:容量)酢酸エチル:ヘキサンを溶出液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーに供した。灰色固形物(9.1g)が回収された。NMRスペクトルにより、得られた生成物が、3−フェニル−3−(4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−ヒドロキシ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランと一致する構造を有することが示された。
工程1の7,7−ジメチル−3−メトキシ−7H−ベンゾ[c]フルオレン−2,5−ジオール(5.1g)、1−フェニル−1−(4−ピロリジン−1−イル−フェニル)−プロプ−2−イン−1−オール(5.1g)、ピリジニウムp−トルエンスルホネート(0.2g)、オルトギ酸トリメチル(4g)およびクロロホルム(100mL)を反応フラスコに添加し、週末の間、室温で攪拌した。次いで、反応混合物を濃縮し、2:8(容量:容量)酢酸エチル:ヘキサンを溶出液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーに供した。灰色固形物(9.1g)が回収された。NMRスペクトルにより、得られた生成物が、3−フェニル−3−(4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−ヒドロキシ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランと一致する構造を有することが示された。
(工程3)
P/D−1の工程2の生成物の代わりに工程2(上記)の生成物を使用し;4−n−オクチルオキシビフェニル−4’−カルボン酸の代わりに(P/D−2の工程1の)4−(2−テトラヒドロ−2H−ピランオキシ)安息香酸を使用し;および生成物精製にシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーを使用しなかった以外は、P/D−1の
工程3の手順を使用した。その代わり、生成物は、クロロホルム中への溶解後、メタノールからの沈殿させる技術により精製した。
P/D−1の工程2の生成物の代わりに工程2(上記)の生成物を使用し;4−n−オクチルオキシビフェニル−4’−カルボン酸の代わりに(P/D−2の工程1の)4−(2−テトラヒドロ−2H−ピランオキシ)安息香酸を使用し;および生成物精製にシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーを使用しなかった以外は、P/D−1の
工程3の手順を使用した。その代わり、生成物は、クロロホルム中への溶解後、メタノールからの沈殿させる技術により精製した。
(工程4)
工程3(上記)の生成物を用い、P/D−2の工程3および4の手順を順に行なった。NMRスペクトルにより、最終生成物である青色固形物が、3−フェニル−3−(4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランと一致する構造を有することが示された。
工程3(上記)の生成物を用い、P/D−2の工程3および4の手順を順に行なった。NMRスペクトルにより、最終生成物である青色固形物が、3−フェニル−3−(4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランと一致する構造を有することが示された。
(パートC:コーティング組成物の調製)
調製後、フォトクロミック二色性化合物(P/D−1〜P/D−3)の各々を用い、フォトクロミック二色性化合物および以下に記載のパートAのLCMを含有するコーティング組成物を調製した(以下の表IIにコーティング番号1〜3(それぞれP/D−1〜P/D−3に対応)で示す)。またPPG Industriesから市販され、1,3,3,4,5(または1,3,3,5,6)−ペンタメチル−スピロ[インドリン−2,3−[3H]ナフト[2,1−b][1,4]オキサジンであると報告されているPhotosol 0265およびパートAのLCMSを用いてコーティング組成物(表1にコーティング番号4で示す)を調製した。
調製後、フォトクロミック二色性化合物(P/D−1〜P/D−3)の各々を用い、フォトクロミック二色性化合物および以下に記載のパートAのLCMを含有するコーティング組成物を調製した(以下の表IIにコーティング番号1〜3(それぞれP/D−1〜P/D−3に対応)で示す)。またPPG Industriesから市販され、1,3,3,4,5(または1,3,3,5,6)−ペンタメチル−スピロ[インドリン−2,3−[3H]ナフト[2,1−b][1,4]オキサジンであると報告されているPhotosol 0265およびパートAのLCMSを用いてコーティング組成物(表1にコーティング番号4で示す)を調製した。
各コーティング組成物を、フォトクロミック二色性化合物をパートAで調製したLCMに、コーティング溶液の全固形物を基準に重量パーセントで:4.0パーセントのフォトクロミック二色性化合物;1.0パーセントのIrgacure 819(Ciba−Geigy Corporationから入手可能な光開始剤);1.0パーセントのTINUVIN−144(Ciba−Geigyのコーティング用光安定剤);およびBYK
Chemie,USAによりBYK(登録商標)−346添加剤で販売されている、0.5パーセントの界面活性剤を有するコーティング組成物をもたらすのに必要とされる量で添加することにより調製した。
Chemie,USAによりBYK(登録商標)−346添加剤で販売されている、0.5パーセントの界面活性剤を有するコーティング組成物をもたらすのに必要とされる量で添加することにより調製した。
(パートD:配向機能体へのアライメントによるコートされた基材の調製)
(工程1)
寸法2インチ×2インチ×0.25インチ(5.08cm×5.08cm×0.635cm)の10個の正方形試験基材(これらの各々は、CR−390(登録商標)モノマーまたはTRIVEXTMブランドレンズ材料(ともにPPG Industries, Inc.から入手可能)のいずれかで作製)。これらの試験基材を、表IIにおいて基材サンプル番号1x〜10xで示し、ここで、CR−39(登録商標)モノマーで作製された基材はx=「A」、TRIVEXTMブランドレンズ材料で作製された基材はx=「B」である。1つの試験基材(基材サンプル番号11Cで示す)は1.5mm×76mm直径の平GENTEXTMポリカーボネートレンズ(これは、Gentex Opticsから入手可能)であった。上記基材はすべて、液体セッケンおよび水を用いて洗浄し、脱イオン水でリンスし、続いて、イソプロピルアルコールでリンスした。以下のパートEに記載する磁気アライメント手順において用いた2つの試験基材(表IIにおいてラベルした基材サンプル番号9Aおよび10A)を、12.5重量パーセント水酸化ナトリウムを含む超音波浴で30分間さらに洗浄し、脱イオン水でリンスした。洗浄した基材はすべて、乾燥させ、100ミリリットル(mL)/分の酸素の流量で100ワットの電力で1分間、酸素プラズマで処理した。
(工程1)
寸法2インチ×2インチ×0.25インチ(5.08cm×5.08cm×0.635cm)の10個の正方形試験基材(これらの各々は、CR−390(登録商標)モノマーまたはTRIVEXTMブランドレンズ材料(ともにPPG Industries, Inc.から入手可能)のいずれかで作製)。これらの試験基材を、表IIにおいて基材サンプル番号1x〜10xで示し、ここで、CR−39(登録商標)モノマーで作製された基材はx=「A」、TRIVEXTMブランドレンズ材料で作製された基材はx=「B」である。1つの試験基材(基材サンプル番号11Cで示す)は1.5mm×76mm直径の平GENTEXTMポリカーボネートレンズ(これは、Gentex Opticsから入手可能)であった。上記基材はすべて、液体セッケンおよび水を用いて洗浄し、脱イオン水でリンスし、続いて、イソプロピルアルコールでリンスした。以下のパートEに記載する磁気アライメント手順において用いた2つの試験基材(表IIにおいてラベルした基材サンプル番号9Aおよび10A)を、12.5重量パーセント水酸化ナトリウムを含む超音波浴で30分間さらに洗浄し、脱イオン水でリンスした。洗浄した基材はすべて、乾燥させ、100ミリリットル(mL)/分の酸素の流量で100ワットの電力で1分間、酸素プラズマで処理した。
また、基材サンプル番号9Aおよび10Aを、米国特許第6,150,430号の接着剤層形成製組成物で、接着剤層形成製組成物を10秒間、1500rpmで回転している基材に付与することにより処理した。付与後、接着相層形成製組成を、Dymax Co
rp.のLight−Welder(登録商標)5000−EC UV光源にて、光から4インチの距離で10秒間硬化させた。このようにして処理した試験基材を、表1において(磁気)と示す。
rp.のLight−Welder(登録商標)5000−EC UV光源にて、光から4インチの距離で10秒間硬化させた。このようにして処理した試験基材を、表1において(磁気)と示す。
(工程2)
工程1にしたがって調製後、配向機能体を、以下のようにして、各基材サンプル番号1x〜8xおよび11Cの表面の少なくとも一部分上に形成した。Huntsman Advanced MaterialsからStaralignTM 2200 CP4溶液として入手可能な、シクロペンタン中4重量パーセントを意味すると報告されている、光配向性重合体網目の溶液を、上記に示したように、2〜3秒、各試験基材に分注した。StaralignTM溶液を基材に分注したときは、基材サンプル番号1x〜8xを800回転/分で約2〜3分間で回転させたが、基材サンプル番号11Cは、500回転/分で3分間で回転させた。その後、各基材を、炉内に入れ、130℃で20〜30分間維持した。
工程1にしたがって調製後、配向機能体を、以下のようにして、各基材サンプル番号1x〜8xおよび11Cの表面の少なくとも一部分上に形成した。Huntsman Advanced MaterialsからStaralignTM 2200 CP4溶液として入手可能な、シクロペンタン中4重量パーセントを意味すると報告されている、光配向性重合体網目の溶液を、上記に示したように、2〜3秒、各試験基材に分注した。StaralignTM溶液を基材に分注したときは、基材サンプル番号1x〜8xを800回転/分で約2〜3分間で回転させたが、基材サンプル番号11Cは、500回転/分で3分間で回転させた。その後、各基材を、炉内に入れ、130℃で20〜30分間維持した。
光配向性重合体網目を基材サンプル番号1x〜8xおよび11Cに付与した後、光配向性重合体網目の少なくとも一部分を、直線偏光させた紫外線に基材サンプル番号11Cでは1分間、その他のすべての基材では2分間、Electronic Instrumentation and Technology Inc.のUV Power PuckTM電気光学ラジオメータを用いて測定したとき18ミリワット/cm2のUVA(320〜390nm)のピーク強度で曝露することにより、少なくとも部分的に整列させた。紫外線の光源は、BLAK−RAY Model B−100A、Longwave UV Lampであった。光配向性重合体網目の少なくとも一部分を整列させた後、基材を室温まで冷却し、被覆状態を維持した。
(工程3)
サンプルコーティング番号1〜4を、次いで、パートD(上記)の工程1および2で作製した基材サンプル番号1x〜8x、11C上に、上記パートCで調製したコーティング組成物の1つを用いて以下のようにして形成した。各コーティングを形成するため、適切なコーティング組成物を、基材(表IIに示す)の1つの表面上の配向機能体の少なくとも一部分にスピンコーティングにより付与した。より詳しくは、およそ1mLのコーティング組成物を、基材としての配向機能体の少なくとも一部分上に分注し、基材サンプル番号11Cは300〜400回転/分で4〜6分間回転させた以外は、いずれの過剰分も、500回転/分ですべての基材サンプルについて3分間回転させる前に排出した。コーティング組成物を付与後、基材を55℃の炉内に20〜50分入れ、液晶材料の少なくとも一部およびフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部分をアライメントさせた。
サンプルコーティング番号1〜4を、次いで、パートD(上記)の工程1および2で作製した基材サンプル番号1x〜8x、11C上に、上記パートCで調製したコーティング組成物の1つを用いて以下のようにして形成した。各コーティングを形成するため、適切なコーティング組成物を、基材(表IIに示す)の1つの表面上の配向機能体の少なくとも一部分にスピンコーティングにより付与した。より詳しくは、およそ1mLのコーティング組成物を、基材としての配向機能体の少なくとも一部分上に分注し、基材サンプル番号11Cは300〜400回転/分で4〜6分間回転させた以外は、いずれの過剰分も、500回転/分ですべての基材サンプルについて3分間回転させる前に排出した。コーティング組成物を付与後、基材を55℃の炉内に20〜50分入れ、液晶材料の少なくとも一部およびフォトクロミック二色性化合物の少なくとも一部分をアライメントさせた。
アライメント後、少なくとも部分コーティングを、アライメントについて、Edmund Industrial Opticsの2つの交差偏光膜(#45669)を用いて以下のようにして試験した。コートされた基材を、交差偏光膜間に、コートされた基材が膜の少なくとも一方に平行になるように配置した。この配向を透過した可視光は低減される。少なくとも部分アライメントを、この構造を透過する可視光光源を見た状態で、偏光膜の一方を時計回りまたは反時計回りに45度回転させたときの透過した可視光の増加を観察することにより確認した。
少なくとも部分アライメントを確認した後、少なくとも部分コーティングのそれぞれを、コートされた基材を390ナノメートル未満の紫外線波長を除くカットオフフィルターで、カットオフフィルターがコートされた基材の表面の約1mm上になるように覆うことにより硬化させた。得られたユニットを、紫外線コンベア硬化ライン(Eye Ultraviolet,Incから入手)に置き、3フィート/分で、2つの紫外線「D型」4
00ワット/インチヨウ化鉄ドープ水銀灯(10インチ長さ、一方はコンベアの2.5インチ上に配置し、他方はコンベアの6.5インチ配置した)の下で移送した。硬化ラインのUVA(320〜390nm)およびUVV(395〜445nm)のピーク強度は、UV Power PuckTM電気光学ラジオメータを用いて測定したとき、それぞれ、0.239ワット/cm2およびUVVの0.416ワット/cm2であった。UVコンベア硬化ラインは、酸素レベルが100ppmである窒素雰囲気を有した。
00ワット/インチヨウ化鉄ドープ水銀灯(10インチ長さ、一方はコンベアの2.5インチ上に配置し、他方はコンベアの6.5インチ配置した)の下で移送した。硬化ラインのUVA(320〜390nm)およびUVV(395〜445nm)のピーク強度は、UV Power PuckTM電気光学ラジオメータを用いて測定したとき、それぞれ、0.239ワット/cm2およびUVVの0.416ワット/cm2であった。UVコンベア硬化ラインは、酸素レベルが100ppmである窒素雰囲気を有した。
(パートE:磁界への曝露により整列させたコーティングの調製)
パートDで上記したようにして接着層でコートしたサンプル基材番号9Aおよび10Aを、このパートEで使用した。コーティング組成物の付与後および硬化前に、コートされた基材を、温度制御された赤外線ランプの8インチ下方かつ0.35テスラ磁石のNおよびS極(11センチメートルの間隔で隔てた)の間の温度制御されたホットプレート上に置いた以外は、サンプル基材番号11に使用したパートDの手順に従い、コーティング組成物2および3のコーティングを、それぞれ、基材番号9Aおよび10A上に形成した。両温度制御装置を、およそ55〜60℃の温度が維持されるように設定した。コートされた基材を、この条件下に10〜15分維持し、続いて、パートDに記載したようにして硬化させた。
パートDで上記したようにして接着層でコートしたサンプル基材番号9Aおよび10Aを、このパートEで使用した。コーティング組成物の付与後および硬化前に、コートされた基材を、温度制御された赤外線ランプの8インチ下方かつ0.35テスラ磁石のNおよびS極(11センチメートルの間隔で隔てた)の間の温度制御されたホットプレート上に置いた以外は、サンプル基材番号11に使用したパートDの手順に従い、コーティング組成物2および3のコーティングを、それぞれ、基材番号9Aおよび10A上に形成した。両温度制御装置を、およそ55〜60℃の温度が維持されるように設定した。コートされた基材を、この条件下に10〜15分維持し、続いて、パートDに記載したようにして硬化させた。
(実施例2)
少なくとも部分コーティングを有する眼科用基材を、オーバーモールドプロセスを用い、以下に記載のようにして作製した。
少なくとも部分コーティングを有する眼科用基材を、オーバーモールドプロセスを用い、以下に記載のようにして作製した。
(工程1)
全重量に対して約2重量パーセントのP/D−3を添加してオーバーモールディングコーティング組成物を作製する前に、空気を2時間吹き付けることによりコーティング組成物中の本質的にすべての溶剤を除去した以外は、実施例1のパートAおよびCの手順に従い、オーバーモールディングコーティング組成物を形成した。
全重量に対して約2重量パーセントのP/D−3を添加してオーバーモールディングコーティング組成物を作製する前に、空気を2時間吹き付けることによりコーティング組成物中の本質的にすべての溶剤を除去した以外は、実施例1のパートAおよびCの手順に従い、オーバーモールディングコーティング組成物を形成した。
(工程2)
CR−39(登録商標)モノマーから作製した6ベースレンズを、酸素プラズマでの処理前に、レンズを100℃の炉内で10分間乾燥した以外は、実施例1のパートD、工程1の手順に従って洗浄した。
CR−39(登録商標)モノマーから作製した6ベースレンズを、酸素プラズマでの処理前に、レンズを100℃の炉内で10分間乾燥した以外は、実施例1のパートD、工程1の手順に従って洗浄した。
(工程3)
直線偏光させた紫外線に対して90秒間の曝露を使用した以外は、実施例1の工程2、パートDの手順に従って、少なくとも部分的に整列させた光配向性重合体網目のコーティング備える配向機能体をレンズおよびガラスモールドに形成した。
直線偏光させた紫外線に対して90秒間の曝露を使用した以外は、実施例1の工程2、パートDの手順に従って、少なくとも部分的に整列させた光配向性重合体網目のコーティング備える配向機能体をレンズおよびガラスモールドに形成した。
(工程4)
上記のようにして配向機能体を形成した後、ガラスモールドを、配向機能体を上向きにして平坦表面上に設置した。モールド表面を被覆するのに充分な量のオーバーモールディング溶液を、モールドの中央内に注入した。テフロン(登録商標)円形スリーブをモールドの端面上にスペーサーとしての使用のために設置した。レンズを、レンズ上の配向機能体がオーバーモールディング溶液と接触するようにモールドに隣接して設置し、オーバーモールディング溶液をレンズとモールドの間の領域に広げて充填した。クランプを取り付けてアセンブリを形成し、これを45℃の炉内に30分間入れ、液晶材料を配向機能体に少なくとも部分的にアライメントさせた。その後、このアセンブリを、実施例1の工程3、パートDに記載の紫外線コンベア硬化ライン上に設置した。硬化後、コートされたレンズをモールドから離型した。実施例1の工程3、パートDにおいて前述の交差偏光膜を用いたコートされたレンズの検査により、コーティングのアライメントが観察された。吸光
度比の測定をコーティングについて行ない(後述)、二色性を観察した。
上記のようにして配向機能体を形成した後、ガラスモールドを、配向機能体を上向きにして平坦表面上に設置した。モールド表面を被覆するのに充分な量のオーバーモールディング溶液を、モールドの中央内に注入した。テフロン(登録商標)円形スリーブをモールドの端面上にスペーサーとしての使用のために設置した。レンズを、レンズ上の配向機能体がオーバーモールディング溶液と接触するようにモールドに隣接して設置し、オーバーモールディング溶液をレンズとモールドの間の領域に広げて充填した。クランプを取り付けてアセンブリを形成し、これを45℃の炉内に30分間入れ、液晶材料を配向機能体に少なくとも部分的にアライメントさせた。その後、このアセンブリを、実施例1の工程3、パートDに記載の紫外線コンベア硬化ライン上に設置した。硬化後、コートされたレンズをモールドから離型した。実施例1の工程3、パートDにおいて前述の交差偏光膜を用いたコートされたレンズの検査により、コーティングのアライメントが観察された。吸光
度比の測定をコーティングについて行ない(後述)、二色性を観察した。
オーバーモールドしたコーティングの厚みを以下のようにして測定した。2つの断面をレンズから得た(1つは、レンズの中央付近、1つはレンズの外縁付近)断面を1.550の屈折率の液体でコートし、顕微鏡スライド上に置き、カバーガラスで覆った。次いで、コーティング厚の測定値を、Leitz偏光光顕微鏡およびSpotデジタルカメラを用いて得た。これらの測定値に基づき、コーティングは、レンズの中央付近で127+/−5ミクロン〜130+/−5ミクロンの範囲の厚み、レンズの外縁付近で118+/−5ミクロン〜120+/−5ミクロンの範囲の厚みを有することと判断した。
(実施例3)
光学ベンチを用い、上記の実施例1および2で作製したコートされたサンプルの各々について、平均吸光度比を以下のようにして測定した。コートされたサンプルの各々を、コートされた基材の表面に対して30°の入射角で設置した、活性化光源を有する光学ベンチ(Oriel Model 66011型300ワットのキセノンアーク灯、Melles Griot 04 IES 211 高速コンピュータ制御シャッター(これは、ストレイライトがデータ収集プロセスを妨害しないようにデータ収集の間は一時的に閉じる)、Schott 3mm KG−2帯域フィルター(これは、短波長放射を除く)、強度減衰用の中間密度フィルター(1つまたは複数)、およびビーム視準用コンデンサーレンズが取り付けられている)上に設置した。
光学ベンチを用い、上記の実施例1および2で作製したコートされたサンプルの各々について、平均吸光度比を以下のようにして測定した。コートされたサンプルの各々を、コートされた基材の表面に対して30°の入射角で設置した、活性化光源を有する光学ベンチ(Oriel Model 66011型300ワットのキセノンアーク灯、Melles Griot 04 IES 211 高速コンピュータ制御シャッター(これは、ストレイライトがデータ収集プロセスを妨害しないようにデータ収集の間は一時的に閉じる)、Schott 3mm KG−2帯域フィルター(これは、短波長放射を除く)、強度減衰用の中間密度フィルター(1つまたは複数)、およびビーム視準用コンデンサーレンズが取り付けられている)上に設置した。
応答測定値をモニターするための広帯域光源を、コートされた基材の表面に対して垂直に設置した。スプリット末端(split-end)分岐ファイバー光ケーブルを有する
100ワットのタングステンハロゲンランプ(Lambda UP60−14 一定電圧電源により制御)からフィルターを通過した光を別々に集め、組み合わせることにより、より短い可視光波長のシグナルの増大が得られた。タングステンハロゲンランプの一方からの光は、熱を吸収させるためにSchott KG1フィルターに通し、より短波長を通過させるためにHoya B−440フィルターに通した。光の他方は、Schott
KG1フィルターに通すか、フィルターに通さないかのいずれかとした。光は、ランプからの各側面からの光を、スプリット末端分岐ファイバー光ケーブルの別々の末端に集めることにより集光し、続いて、ケーブルの単一末端から発生する1つの光源に組み合わせた。4インチ光パイプをそのケーブルの単一末端に取り付けて適正な混合を確保した。
100ワットのタングステンハロゲンランプ(Lambda UP60−14 一定電圧電源により制御)からフィルターを通過した光を別々に集め、組み合わせることにより、より短い可視光波長のシグナルの増大が得られた。タングステンハロゲンランプの一方からの光は、熱を吸収させるためにSchott KG1フィルターに通し、より短波長を通過させるためにHoya B−440フィルターに通した。光の他方は、Schott
KG1フィルターに通すか、フィルターに通さないかのいずれかとした。光は、ランプからの各側面からの光を、スプリット末端分岐ファイバー光ケーブルの別々の末端に集めることにより集光し、続いて、ケーブルの単一末端から発生する1つの光源に組み合わせた。4インチ光パイプをそのケーブルの単一末端に取り付けて適正な混合を確保した。
光源の直線偏光は、ケーブルの単一末端からの光を、コンピュータ駆動モーター回転第(Polytech, PIのM−061−PD型)内に保持したMoxtek Proflux Polarizerに通すことにより達成された。モニター用ビームを、一偏光平面(0°)が、光学ベンチテーブルの平面に垂直になり、第2偏光平面(90°)が光学ベンチテーブルの平面に平行になるように設定した。サンプルの実験を大気中、実験室空調システムまたは温度制御エアセルで維持した室温(73°F±5°F)で行なった。
測定を行なうため、コートされた基材を活性化光源からの6.7W/m2のUVAに5〜15分間曝露し、フォトクロミック二色性化合物を活性化した。検出システム(SED033型検出器、Bフィルターおよび拡散器)を備えたInternational Light Research Radiometer(IL−1700型)を用い、各試験前に曝露を確認した。0°偏光平面において偏光させたモニター用光源からの光を、次いで、コートしたサンプルを通過させ、単一機能ファイバー光ケーブルを用いてOcean Optics 2000分光測光器に接続した2インチ積分球上に集めた。サンプルを通過した後のスペクトル情報を、Ocean Optics OOIBase32およびOOIColorソフトウェアならびにPPG適正ソフトウェアを用いて収集した。フ
ォトクロミック二色性化合物活性化しながら、偏光シートの位置を往復回転させ、モニター用光源からの光を90°偏光平面に偏光したり戻したりした。データは、活性化中、3秒間隔で収集し、各試験について、偏光装置の回転は、データを以下の偏光平面のシーケンス:0°、90°、90°、0°などで収集するように調整した。
ォトクロミック二色性化合物活性化しながら、偏光シートの位置を往復回転させ、モニター用光源からの光を90°偏光平面に偏光したり戻したりした。データは、活性化中、3秒間隔で収集し、各試験について、偏光装置の回転は、データを以下の偏光平面のシーケンス:0°、90°、90°、0°などで収集するように調整した。
各コート基材について吸光度スペクトルを得、Igor Proソフトウェア(WaveMetricsから入手可能)を用いて解析した。各コート基材での吸光度の変化を、試験した各波長での0時間(すなわち、未活性化)吸収測定値を差し引くことにより計算した。各コート基材についてフォトクロミック応答が飽和またはほぼ飽和した活性化プロフィールの領域(すなわち、吸光度が経時間に増加しないか、または有意に増加しない領域)において、この領域で各コート基材について各時間間隔で得た吸光度を平均することにより、平均吸光度の値を得た(抽出した各波長について、5〜100データ点を平均した)。λmax−vis+/−5nmに相当する所定範囲の波長における平均吸光度の値を0°および90°偏光について抽出し、この範囲内の各波長での吸光度比を、大きい方の平均吸光度を小さい方の平均吸光度で割ることにより計算した。抽出した各波長について、5〜100データ点を平均した。次いで、サンプルの平均吸光度比を、これらの個々の吸光度比を平均することにより計算した。
表IIに列挙した各サンプル基材について、上記の手順を2回行なった。平均吸光度比について表に示した値は、これらの2つの実施した手順から得た結果の平均を示す。
(実施例4)
各フォトクロミック二色性化合物P/D−1〜P/D−3の平均吸光度比およびPPG
Industries,Inc.から市販され、1,3,3,4,5(または1,3,3,5,6)−ペンタメチル−スピロ[インドリン−2,3−[3H]ナフト[2,1−b][1,4]オキサジンであると報告されているPhotosolTM 0265(「比較化合物」)のの平均吸光度比を、セル法を用いて測定した。(コートされた基材ではなく)試験対象の化合物および液晶材料を含むセルアセンブリ(後述)を光学ベンチ上に設置した以外は、セル法に従って、平均コーティングの吸光度比を測定するための実施例3で前述した光学ベンチおよび手順を用いた。
以下の構成を有するセルアセンブリを、Design Concepts Inc.から入手した。各セルアセンブリは、20ミクロン+/−1ミクロンの直径を有するガラスビーズスペーサーで隔てられた2つの対向するガラス基材で形成されていた。各ガラス基材の内側表面は、液晶材料のアライメントを提供する(後述)ための配向させたポリイミドコーティングをその上面に有した。ガラス基材の2つの対向する端面をエポキシ封止剤で封止し、2つの端面は充填用に開口状態のままにした。セルアセンブリの2つのガラス基材の隙間に、試験材料(すなわち、フォトクロミック二色性化合物(P/D−1〜P/D−3)または比較化合物)の1つを含有する液晶溶液を充填した。液晶溶液は、以下の成分を、表IIIに示した重量パーセントで、必要により加熱しながら混合し、試験材料を溶解させることにより形成した。
(実施例5)
表V(下記)のフォトクロミック二色性化合物の平均吸光度比は、前述のようにして測定した。表Vに列挙した化合物は、本明細書中に開示された教示および実施例にしたがって、当業者に自明である適切な改変を伴って作製され得ることは、当業者に理解されよう。さらに、当業者には、以下の表Vに示す名称を記載した化合物を作製するにおいて、開示された方法に対する種々の改変および他の方法が使用され得ることが認識されよう。
(工程1)
Delta Technologies,Limitedから入手した、25×50×
1.1mmの寸法で、酸化スズインジウム(「ITO」)コーティングをその1つの表面上に有し、RS≦100Ωである未研磨フロートガラススライドを使用した。2つのスライドのITOコート表面を、以下のようにして調製したポリイミドコーティング溶液でさらにコートした。表VIに列挙した成分を、列挙した順にビーカーに添加した。すべての成分を添加した後、組成物を、成分が溶解するまで混合した。
Delta Technologies,Limitedから入手した、25×50×
1.1mmの寸法で、酸化スズインジウム(「ITO」)コーティングをその1つの表面上に有し、RS≦100Ωである未研磨フロートガラススライドを使用した。2つのスライドのITOコート表面を、以下のようにして調製したポリイミドコーティング溶液でさらにコートした。表VIに列挙した成分を、列挙した順にビーカーに添加した。すべての成分を添加した後、組成物を、成分が溶解するまで混合した。
ポリイミドコーティング溶液をガラススライドのITOコート表面に、スピンコーティングにより付与した。1.5ミリリットル(mL)のコーティング溶液を、1000rpmで回転するガラススライド上に90秒間分注した。
(工程2)
工程1のコートされたスライドを130℃で15分間保持し、その後、温度を250℃
まで上昇させ、その上昇させた温度で少なくとも90分間保持した。スライドを取り出し、室温まで冷却した。
工程1のコートされたスライドを130℃で15分間保持し、その後、温度を250℃
まで上昇させ、その上昇させた温度で少なくとも90分間保持した。スライドを取り出し、室温まで冷却した。
(工程3)
工程2のコートされたスライドを、コートされた面を上側にしてホルダー内に入れた。コートされた面の表面を、ベルベットブラシで、縦方向に数回、穏やかにブラッシングし、あらゆる汚れを除去した。その後、コートされた面を、もう10回ブラッシングして、コーティング内に平行な溝が形成されるのに充分な圧力を印加した。各スライドに対して電気的接続がなされるように他方に延在する各スライドの一部分を有する平行に摩擦したセルを形成するために他方のコートされたスライドを設置した場合はスペーサーとして機能させるため、20ミクロンの直径を有するガラス球を、コートされたスライドの一方に付与した。得られた電気光学セルアセンブリをクランプで取り付けた。
工程2のコートされたスライドを、コートされた面を上側にしてホルダー内に入れた。コートされた面の表面を、ベルベットブラシで、縦方向に数回、穏やかにブラッシングし、あらゆる汚れを除去した。その後、コートされた面を、もう10回ブラッシングして、コーティング内に平行な溝が形成されるのに充分な圧力を印加した。各スライドに対して電気的接続がなされるように他方に延在する各スライドの一部分を有する平行に摩擦したセルを形成するために他方のコートされたスライドを設置した場合はスペーサーとして機能させるため、20ミクロンの直径を有するガラス球を、コートされたスライドの一方に付与した。得られた電気光学セルアセンブリをクランプで取り付けた。
(工程4)
工程3の電気光学セルアセンブリの縦方向の端面を、Devon Epoxy Glue(その成分は、予め1:1比で混合しておいた)でコートした。接着した電気光学セルアセンブリを室温で1時間放置した後、少なくとも1時間、少なくとも100℃で加熱した。
工程3の電気光学セルアセンブリの縦方向の端面を、Devon Epoxy Glue(その成分は、予め1:1比で混合しておいた)でコートした。接着した電気光学セルアセンブリを室温で1時間放置した後、少なくとも1時間、少なくとも100℃で加熱した。
(工程5)
工程4の電気光学セルアセンブリに、フォトクロミック液晶コーティング溶液を、キャピラリーチューブを用いて充填し、セルアセンブリが充填されるまでこの溶液を付与した。フォトクロミック液晶溶液は、少量のP/D−3を数滴のLicristalTM E7(EM Industriesから入手可能)に添加することにより調製した。
工程4の電気光学セルアセンブリに、フォトクロミック液晶コーティング溶液を、キャピラリーチューブを用いて充填し、セルアセンブリが充填されるまでこの溶液を付与した。フォトクロミック液晶溶液は、少量のP/D−3を数滴のLicristalTM E7(EM Industriesから入手可能)に添加することにより調製した。
(実施例7)
実施例4の電気光学セルアセンブリの平均吸光度比を以下のようにして測定した。前述の光学ベンチを、電気光学セルを所定位置に保持し、8ボルトDCの印加電流をLambda Model LLS5018電源から通す機能を果たす導電性電気光学セル搭載デバイスを有するよう改造した。改造した光学ベンチを用い、応答測定値を得、下記のこと以外は、実施例3の手順に従って、電気光学セルアセンブリに使用したLicristalTM E7液晶溶液中のP/D−3の吸光度比を導いた。
実施例4の電気光学セルアセンブリの平均吸光度比を以下のようにして測定した。前述の光学ベンチを、電気光学セルを所定位置に保持し、8ボルトDCの印加電流をLambda Model LLS5018電源から通す機能を果たす導電性電気光学セル搭載デバイスを有するよう改造した。改造した光学ベンチを用い、応答測定値を得、下記のこと以外は、実施例3の手順に従って、電気光学セルアセンブリに使用したLicristalTM E7液晶溶液中のP/D−3の吸光度比を導いた。
電気光学セルアセンブリを、電流の印加なしで10分間活性化させ、平均吸光度比を測定した。フィルターを通したキセノン光により活性化させたまま、8ボルトDCの電流印加を電気光学セルアセンブリに対して10分間、行ない、平均吸光度比を再び測定した。結果を表VIIに示す。
(表VII)
表VIIの結果は、電気光学セルアセンブリが、電圧の印加なしでフォトクロミック活性化放射に曝露したとき501〜647nmにわたる波長範囲で吸収度比3.4〜5.3を示したこと、およびフォトクロミック活性化放射への曝露を継続した状態での電圧(8ボルトの直流)の印加により、同じ波長にわたって平均吸光度比1.7〜1.5への低下が引き起こされたことを示す。
本発明の記載は、本発明の明確な理解に関する本発明の局面を説明するものであることを理解されたい。本発明の記載を簡素化するために、当業者に自明であり得、したがって、本発明のよりよい理解を促さない本発明のある特定の局面は、示されていない。本発明は、ある特定の実施形態に関して記載したが、本発明は、開示した特定の実施形態に限定されず、添付の特許請求の範囲より規定される本発明の趣旨および範囲内の改変を包含することが意図される。
Claims (10)
- 複合光学素子であって、複数のポリマーシートおよび基材を備え、ここで、該複数のポリマーシートのうちの少なくとも1つは、光配向させたポリマーシートであり、そしてここで、該少なくとも1つの光配向させたポリマーシートは、フォトクロミック二色性材料を含み、
該フォトクロミック二色性材料は、
(a)ピラン、オキサジンおよびフルギドから選択される少なくとも1個のフォトクロミック基(PC);および
(b)少なくとも1種類の延長剤L
を含む化合物を含み、該少なくとも1種類の延長剤Lは、該フォトクロミック基に結合し、そして
−[S 1 ] c −[Q 1 −[S 2 ] d ] d’ −[Q 2 −[S 3 ] e ] e’ −[Q 3 −[S 4 ] f ] f’ −S 5 −P
により表され、ここで
(i)各Q 1 、Q 2 およびQ 3 は、独立して、各存在について、非置換または置換芳香族基、非置換または置換脂環式基、非置換または置換複素環式基およびその混合物から選択される二価基から選択され、ここで、置換基は、Pで表される基、チオール、アミド、液晶メソゲン、ハロゲン、C 1 〜C 18 アルコキシ、ポリ(C 1 〜C 18 アルコキシ)、アミノ、アミノ(C 1 〜C 18 )アルキレン、C 1 〜C 18 アルキルアミノ、ジ−(C 1 〜C 18 )アルキルアミノ、C 1 〜C 18 アルキル、C 2 〜C 18 アルケン、C 2 〜C 18 アルキン、C 1 〜C 18 アルキル(C 1 〜C 18 )アルコキシ、C 1 〜C 18 アルコキシカルボニル、C 1 〜C 18 アルキルカルボニル、C 1 〜C 18 アルキルカーボネート、アリールカーボネート、C 1 〜C 18 アセチル、C 3 〜C 10 シクロアルキル、C 3 〜C 10 シクロアルコキシ、イソシアナト、アミド、シアノ、ニトロ、直鎖または分枝鎖C 1 〜C 18 アルキル基(シアノ、ハロまたはC 1 〜C 18 アルコキシによる一置換であるか、または、ハロおよび下記式:−M(T) (t−1) およびM(OT) (t−1) (式中、Mは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウムおよびケイ素から選択され、Tは、有機官能残基、有機官能炭化水素残基、脂肪族炭化水素残基および芳香族炭化水素残基から選択され、そしてtは、Mの原子価である)の1つで表される基による多置換である)から選択され;
(ii)c、d、eおよびfは、各々、独立して、0と20とを含めた0〜20の範囲の整数から選択され;そして各S 1 、S 2 、S 3 、S 4 およびS 5 は、独立して、各存在について、
(A) −(CH 2 ) g −、−(CF 2 ) h −、−Si(CH 2 ) g −、−(Si[(CH 3 ) 2 ]O) h −(式中、gは、独立して、各存在について1〜20から選択される;hは、1と16とを含めた1〜16の整数である);
(B) −N(Z)−、−C(Z)=C(Z)−、−C(Z)=N−、−C(Z’)−C(Z’)−(式中、Zは、独立して、各存在について、水素、C 1 〜C 6 アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、そしてZ’は、独立して、各存在について、C 1 〜C 6 アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択される);および
(C) −O−、−C(O)−、−C≡C−、−N=N−、−S−、−S(O)−、−S(O)(O)−、直鎖または分枝鎖C 1 〜C 24 アルキレン残基(該C 1 〜C 24 アルキレン残基は、非置換、シアノもしくはハロによる一置換またはハロによる多置換である)
から選択されるスペーサー単位から選択され、
ただし、ヘテロ原子を含有する2個のスペーサー単位が互いに結合している場合、該スペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合し、そしてS 1 およびS 5 が、それぞれPCおよびPに結合する場合、これらは、2つのヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合するものとし、
(iii)Pが、アジリジニル、水素、ヒドロキシ、アリール、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ニトロ、ポリアルキルエーテル、(C 1 〜C 6 )アルキル(C 1 〜C 6 )アルコキシ(C 1 〜C 6 )アルキル、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレン、アクリレート、メタクリレート、2−クロロアクリレート、2−フェニルアクリレート、アクリロイルフェニレン、アクリルアミド、メタクリルアミド、2−クロロアクリルアミド、2−フェニルアクリルアミド、エポキシ、イソシアネート、チオール、チオイソシアネート、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、シロキサン、主鎖型および側鎖型液晶ポリマー、エチレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体、非置換ケイ皮酸誘導体、ケイ皮酸誘導体(これらは、メチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンの少なくとも1種で置換されている)、ならびにステロイド残基、テルペノイド残基、アルカロイド残基およびその混合物から選択される置換および非置換キラルおよび非キラル一価または二価基(ここで、置換基は、独立して、アルキル、アルコキシ、アミノ、シクロアルキル、アルキルアルコキシ、フルオロアルキル、シアノアルキル、シアノアルコキシおよびその混合物から選択される)から選択され;そして
(iv)d’、e’およびf’は、各々、独立して、0、1、2、3および4から選択されるが、ただし、d’+e’+f’の合計は少なくとも3であり、
そしてここで、該フォトクロミック二色性材料が、少なくとも化学線放射に応答して第1の状態から第2の状態へと移行するように適合されており、そして少なくとも該第2の状態において、少なくとも透過放射線を直線偏光するように適合されており、ここで、該光配向させたポリマーシートは、活性化状態において直線偏光を示し、そしてここで、該光配向させたポリマーシートの少なくとも一部分は、該基材の少なくとも一部分に接続されている、
複合光学素子。 - 前記ポリマーシートが、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、ポリウレタン、ポリアクリレートおよびポリカプロラクタムからなる群から選択されるポリマー材料を含む、請求項1に記載の複合光学素子。
- 前記基材が、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリ(ウレア)ウレタン、ポリチオウレタン、ポリオール(アリルカーボネート)、これらのコポリマー、またはこれらの混合物を含む、請求項1に記載の複合光学素子。
- 前記基材の少なくとも一部分に接続された保護コーティングをさらに備える、請求項1に記載の複合光学素子。
- 前記保護コーティングが、耐摩耗性コーティング、酸素バリアコーティング、UV遮光性コーティング、またはこれらの組み合わせを含む、請求項4に記載の複合光学素子。
- 前記光学素子が、眼科用素子、ディスプレイ素子、ウィンドウ、反射鏡、ならびに/あるいは能動および受動液晶セル素子およびデバイスを備える、請求項1に記載の光学素子。
- 前記眼科用素子が、矯正レンズ、非矯正レンズ、コンタクトレンズ、眼内レンズ、拡大鏡、保護レンズ、または遮光板を含む、請求項6に記載の光学素子。
- 前記基材が、薄い着色のない基材、薄く着色された基材、フォトクロミック基材、薄く着色されたフォトクロミック基材、および直線偏光基材を含む、請求項1に記載の光学素子。
- 前記ディスプレイ素子が、スクリーン、モニター、およびセキュリティ素子を含む、請求項6に記載の光学素子。
- 前記セキュリティ素子が、1つ以上のコーティングまたはシートを含み、視角依存性特性を有する多層反射セキュリティ素子を形成する、請求項9に記載の光学素子。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US48410003P | 2003-07-01 | 2003-07-01 | |
US60/484,100 | 2003-07-01 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013176517A Division JP2014016626A (ja) | 2003-07-01 | 2013-08-28 | 偏光性フォトクロミックデバイスおよびその製造方法 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016184361A Division JP2016212448A (ja) | 2003-07-01 | 2016-09-21 | 偏光性フォトクロミックデバイスおよびその製造方法 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016085462A JP2016085462A (ja) | 2016-05-19 |
JP2016085462A5 JP2016085462A5 (ja) | 2016-11-10 |
JP6077632B2 true JP6077632B2 (ja) | 2017-02-08 |
Family
ID=34062022
Family Applications (12)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006517143A Expired - Fee Related JP5197956B2 (ja) | 2003-07-01 | 2004-05-26 | フォトクロミック化合物 |
JP2009289864A Withdrawn JP2010095528A (ja) | 2003-07-01 | 2009-12-21 | フォトクロミック化合物 |
JP2011133743A Expired - Fee Related JP5778493B2 (ja) | 2003-07-01 | 2011-06-15 | フォトクロミック化合物 |
JP2011249084A Withdrawn JP2012042980A (ja) | 2003-07-01 | 2011-11-14 | 光学色素のための配列装置 |
JP2012004436A Expired - Fee Related JP5997444B2 (ja) | 2003-07-01 | 2012-01-12 | 偏光性フォトクロミックデバイスおよびその製造方法 |
JP2012004435A Expired - Lifetime JP5677707B2 (ja) | 2003-07-01 | 2012-01-12 | 偏光性フォトクロミックデバイスおよびその製造方法 |
JP2013176517A Withdrawn JP2014016626A (ja) | 2003-07-01 | 2013-08-28 | 偏光性フォトクロミックデバイスおよびその製造方法 |
JP2015075848A Pending JP2015131844A (ja) | 2003-07-01 | 2015-04-02 | フォトクロミック化合物 |
JP2015235343A Expired - Fee Related JP6077632B2 (ja) | 2003-07-01 | 2015-12-02 | 偏光性フォトクロミックデバイスおよびその製造方法 |
JP2016160711A Ceased JP2017014259A (ja) | 2003-07-01 | 2016-08-18 | フォトクロミック化合物 |
JP2016160712A Pending JP2016199587A (ja) | 2003-07-01 | 2016-08-18 | フォトクロミック化合物 |
JP2016184361A Withdrawn JP2016212448A (ja) | 2003-07-01 | 2016-09-21 | 偏光性フォトクロミックデバイスおよびその製造方法 |
Family Applications Before (8)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006517143A Expired - Fee Related JP5197956B2 (ja) | 2003-07-01 | 2004-05-26 | フォトクロミック化合物 |
JP2009289864A Withdrawn JP2010095528A (ja) | 2003-07-01 | 2009-12-21 | フォトクロミック化合物 |
JP2011133743A Expired - Fee Related JP5778493B2 (ja) | 2003-07-01 | 2011-06-15 | フォトクロミック化合物 |
JP2011249084A Withdrawn JP2012042980A (ja) | 2003-07-01 | 2011-11-14 | 光学色素のための配列装置 |
JP2012004436A Expired - Fee Related JP5997444B2 (ja) | 2003-07-01 | 2012-01-12 | 偏光性フォトクロミックデバイスおよびその製造方法 |
JP2012004435A Expired - Lifetime JP5677707B2 (ja) | 2003-07-01 | 2012-01-12 | 偏光性フォトクロミックデバイスおよびその製造方法 |
JP2013176517A Withdrawn JP2014016626A (ja) | 2003-07-01 | 2013-08-28 | 偏光性フォトクロミックデバイスおよびその製造方法 |
JP2015075848A Pending JP2015131844A (ja) | 2003-07-01 | 2015-04-02 | フォトクロミック化合物 |
Family Applications After (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016160711A Ceased JP2017014259A (ja) | 2003-07-01 | 2016-08-18 | フォトクロミック化合物 |
JP2016160712A Pending JP2016199587A (ja) | 2003-07-01 | 2016-08-18 | フォトクロミック化合物 |
JP2016184361A Withdrawn JP2016212448A (ja) | 2003-07-01 | 2016-09-21 | 偏光性フォトクロミックデバイスおよびその製造方法 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (5) | US7342112B2 (ja) |
EP (4) | EP2360224B1 (ja) |
JP (12) | JP5197956B2 (ja) |
KR (4) | KR100806466B1 (ja) |
CN (4) | CN101276015B (ja) |
AU (1) | AU2004256030B2 (ja) |
BR (4) | BR122015025453B1 (ja) |
CA (1) | CA2531088C (ja) |
ES (3) | ES2656823T3 (ja) |
HK (3) | HK1109645A1 (ja) |
MX (1) | MXPA06000168A (ja) |
WO (1) | WO2005005570A1 (ja) |
ZA (1) | ZA200600143B (ja) |
Families Citing this family (92)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1560893B1 (en) * | 2002-11-04 | 2012-06-06 | Advanced Polymerik Pty Ltd | Photochromic compositions and light transmissible articles |
US9096014B2 (en) | 2003-07-01 | 2015-08-04 | Transitions Optical, Inc. | Oriented polymeric sheets exhibiting dichroism and articles containing the same |
US7256921B2 (en) * | 2003-07-01 | 2007-08-14 | Transitions Optical, Inc. | Polarizing, photochromic devices and methods of making the same |
US8089678B2 (en) * | 2003-07-01 | 2012-01-03 | Transitions Optical, Inc | Clear to circular polarizing photochromic devices and methods of making the same |
US8698117B2 (en) * | 2003-07-01 | 2014-04-15 | Transitions Optical, Inc. | Indeno-fused ring compounds |
US8582192B2 (en) | 2003-07-01 | 2013-11-12 | Transitions Optical, Inc. | Polarizing photochromic articles |
US7978391B2 (en) * | 2004-05-17 | 2011-07-12 | Transitions Optical, Inc. | Polarizing, photochromic devices and methods of making the same |
US7342112B2 (en) * | 2003-07-01 | 2008-03-11 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Photochromic compounds |
US8211338B2 (en) | 2003-07-01 | 2012-07-03 | Transitions Optical, Inc | Photochromic compounds |
US20110140056A1 (en) | 2003-07-01 | 2011-06-16 | Transitions Optical, Inc. | Indeno-fused ring compounds |
US7632540B2 (en) | 2003-07-01 | 2009-12-15 | Transitions Optical, Inc. | Alignment facilities for optical dyes |
US8518546B2 (en) * | 2003-07-01 | 2013-08-27 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic compounds and compositions |
US8545984B2 (en) * | 2003-07-01 | 2013-10-01 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic compounds and compositions |
US8545015B2 (en) | 2003-07-01 | 2013-10-01 | Transitions Optical, Inc. | Polarizing photochromic articles |
US7097303B2 (en) * | 2004-01-14 | 2006-08-29 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polarizing devices and methods of making the same |
BRPI0510455A (pt) * | 2004-04-30 | 2007-10-30 | Polymers Australia Pty Ltd | composições fotocrÈmicas e artigos compreendendo oligÈmero poliéter |
US8563213B2 (en) | 2004-07-16 | 2013-10-22 | Transitions Optical, Inc. | Methods for producing photosensitive microparticles |
US8563212B2 (en) | 2004-07-16 | 2013-10-22 | Transitions Optical, Inc. | Methods for producing photosensitive microparticles, non-aqueous dispersions thereof and articles prepared therewith |
US7556750B2 (en) * | 2005-04-08 | 2009-07-07 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic materials with reactive substituents |
US9139552B2 (en) | 2005-04-08 | 2015-09-22 | Transitions Optical, Inc. | Indeno-fused naphthopyrans having ethylenically unsaturated groups |
US9028728B2 (en) | 2005-04-08 | 2015-05-12 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic materials that include indeno-fused naphthopyrans |
US8647538B2 (en) | 2005-04-08 | 2014-02-11 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic compounds having at least two photochromic moieties |
US9052438B2 (en) | 2005-04-08 | 2015-06-09 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Ophthalmic devices comprising photochromic materials with reactive substituents |
US7229740B2 (en) * | 2005-09-08 | 2007-06-12 | Xerox Corporation | Reimageable paper |
US7381506B2 (en) * | 2005-09-08 | 2008-06-03 | Xerox Corporation | Reimageable paper |
US7556751B2 (en) | 2005-12-21 | 2009-07-07 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic materials having electron-withdrawing substituents |
JP5112437B2 (ja) * | 2006-09-06 | 2013-01-09 | エシロール アンテルナシオナル (コンパニー ジェネラル ドプティック) | フォトクロミック二色性染料としての3H−ナフト[2,1−b]ピランおよびこれを含む光学物品 |
US9102652B2 (en) | 2006-10-20 | 2015-08-11 | Alphamicron Incorporated | Dichroic-photochromic 2H-naphtho[1,2-b]pyran compounds and devices |
US8697890B2 (en) * | 2006-10-20 | 2014-04-15 | Alphamicron Incorporated | Dichroic-photochromic 2H-naphtho[1,2-b]pyran compounds and devices |
US20080187749A1 (en) * | 2007-01-11 | 2008-08-07 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Optical element having light influencing property |
US7906214B2 (en) | 2007-01-26 | 2011-03-15 | Transitions Optical, Inc. | Optical elements comprising compatiblizing coatings and methods of making the same |
EP2294114B1 (en) * | 2008-06-05 | 2012-08-15 | Advanced Polymerik Pty Ltd | Photochromic polymer and composition comprising photochromic polymer |
US8110127B2 (en) | 2008-06-19 | 2012-02-07 | Essilor International (Compagnie Generale D'optique) | Photochromic coating exhibiting improved performance |
US20100014010A1 (en) * | 2008-06-27 | 2010-01-21 | Transitions Optical, Inc. | Formulations comprising mesogen containing compounds |
US20090326186A1 (en) * | 2008-06-27 | 2009-12-31 | Transitions Optical, Inc. | Mesogen containing compounds |
US7910019B2 (en) | 2008-06-27 | 2011-03-22 | Transitions Optical, Inc. | Mesogen containing compounds |
US8628685B2 (en) * | 2008-06-27 | 2014-01-14 | Transitions Optical, Inc | Mesogen-containing compounds |
US8623238B2 (en) | 2008-06-27 | 2014-01-07 | Transitions Optical, Inc. | Mesogenic stabilizers |
US8349210B2 (en) | 2008-06-27 | 2013-01-08 | Transitions Optical, Inc. | Mesogenic stabilizers |
US8431039B2 (en) | 2008-06-27 | 2013-04-30 | Transitions Optical, Inc. | Mesogenic stabilizers |
US7910020B2 (en) * | 2008-06-27 | 2011-03-22 | Transitions Optical, Inc. | Liquid crystal compositions comprising mesogen containing compounds |
US8613868B2 (en) | 2008-06-27 | 2013-12-24 | Transitions Optical, Inc | Mesogenic stabilizers |
JP5377014B2 (ja) * | 2009-03-18 | 2013-12-25 | 株式会社トクヤマ | クロメン化合物の製造方法 |
US9475901B2 (en) | 2009-12-08 | 2016-10-25 | Transitions Optical, Inc. | Photoalignment materials having improved adhesion |
US8501220B2 (en) * | 2009-12-31 | 2013-08-06 | R&D Lifesciences | Stabilized liquid egg material for extended shelf life |
US9063358B2 (en) * | 2010-05-03 | 2015-06-23 | Kent State University | Smart photochromic chiral nematic liquid crystal window |
WO2012077075A1 (en) * | 2010-12-09 | 2012-06-14 | Kilolambda Technologies Ltd. | Fast response photochromic composition and device |
US8859097B2 (en) * | 2010-12-16 | 2014-10-14 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic compounds, compositions and articles |
US9034219B2 (en) * | 2010-12-16 | 2015-05-19 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic compounds and compositions |
KR101837950B1 (ko) * | 2011-03-30 | 2018-04-26 | 금호석유화학 주식회사 | 신규 아크릴계 모노머를 포함하는 레지스트용 공중합체 및 이를 포함하는 레지스트용 수지 조성물 |
CN103649789B (zh) | 2011-06-06 | 2016-03-16 | 光学转变公司 | 偏振光致变色制品 |
CN103013532A (zh) * | 2012-11-30 | 2013-04-03 | 浙江工业大学 | 偶氮苯光致变色液晶化合物及其合成方法 |
US9304330B2 (en) * | 2013-02-20 | 2016-04-05 | Transitions Optical, Inc. | Experiential optical device |
US20140264979A1 (en) | 2013-03-13 | 2014-09-18 | Transitions Opticals, Inc. | Method of preparing photochromic-dichroic films having reduced optical distortion |
US9334439B2 (en) * | 2013-03-15 | 2016-05-10 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic articles that include photochromic-dichroic materials |
JP6357148B2 (ja) * | 2013-03-29 | 2018-07-11 | 東京応化工業株式会社 | ビニル基含有化合物を含有する組成物 |
KR20160026872A (ko) | 2013-07-01 | 2016-03-09 | 가부시끼가이샤 도꾸야마 | 신규의 페닐나프톨 유도체 |
CN103333608B (zh) * | 2013-07-04 | 2015-10-07 | 江苏科技大学 | 一种不可逆光致变色涂料、制备方法及其应用 |
US9335562B2 (en) * | 2013-09-17 | 2016-05-10 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Method and apparatus for ophthalmic devices comprising dielectrics and liquid crystal polymer networks |
RU2016118002A (ru) | 2013-10-11 | 2017-11-16 | Трэнсиженс Оптикал, Инк. | Фотохромное оптическое изделие, имеющее аллофанатное защитное покрытие, и процесс его изготовления |
CN104558600B (zh) * | 2013-10-21 | 2016-08-17 | 乐凯华光印刷科技有限公司 | 一种含氮多官能度丙烯酸酯树脂、制备方法及其应用 |
US9051332B1 (en) * | 2013-11-20 | 2015-06-09 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic indeno-fused ring pyran compounds |
CN104072532A (zh) * | 2014-04-14 | 2014-10-01 | 上海大学 | 氧二硅基萘并吡喃或蒽并吡喃衍生物及其合成方法 |
CN107109227B (zh) | 2014-09-30 | 2021-05-04 | 光学转变公司 | 紫外光吸收剂 |
KR102297205B1 (ko) | 2015-01-09 | 2021-09-01 | 삼성전자주식회사 | 광학 필름용 조성물, 필름 및 표시 장치 |
CN104817528A (zh) * | 2015-02-17 | 2015-08-05 | 江苏视客光电新材料有限公司 | 一种螺吡喃类光致变色化合物及其制备方法 |
WO2016144324A1 (en) * | 2015-03-10 | 2016-09-15 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic thienochromene compounds |
EP3307817B1 (en) * | 2015-06-10 | 2020-11-04 | Council of Scientific and Industrial Research | Novel spiropyran based composition and application thereof as security tag |
JP2018533073A (ja) | 2015-10-30 | 2018-11-08 | トランジションズ オプティカル, インコーポレイテッド | 光学的物品およびそれを調製する方法 |
WO2017074429A1 (en) | 2015-10-30 | 2017-05-04 | Transitions Optical Ltd. | A method of making an optical article with an inkjet printing device |
EP3368927A1 (en) | 2015-10-30 | 2018-09-05 | Transitions Optical, Inc. | Optical article with gradient light influencing properties and method of making the same |
EP3808800B1 (en) * | 2016-09-14 | 2022-01-05 | Riken Technos Corporation | Hard coat laminated film |
JP7089649B2 (ja) * | 2016-12-12 | 2022-06-23 | キノシス・セラピューティクス・ピーティーワイ・リミテッド | 非ペプチドオキシトシン受容体アゴニスト |
WO2018113999A1 (en) | 2016-12-23 | 2018-06-28 | Transitions Optical, Ltd. | Method of manufacture of a lens with gradient properties using imbibition technology |
WO2018121852A1 (en) | 2016-12-28 | 2018-07-05 | Transitions Optical, Ltd. | Method for imparting an optical element with a light influencing property in a gradient pattern |
WO2018121873A1 (en) | 2016-12-30 | 2018-07-05 | Transitions Optical, Ltd. | Polarizing article and method of forming a polarizing article |
CN110730778B (zh) | 2017-05-10 | 2023-09-12 | 光学转变有限公司 | 光致变色茚并稠合的菲并吡喃化合物 |
JP6943989B2 (ja) | 2017-06-30 | 2021-10-06 | トランジションズ オプティカル リミテッドTransitions Optical Limited | シロールおよびゲルモール縮合環フォトクロミック化合物 |
CN107546335B (zh) * | 2017-08-14 | 2019-07-02 | 深圳市华星光电技术有限公司 | Oled面板及其制作方法 |
US10866455B2 (en) | 2017-10-19 | 2020-12-15 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Display devices including photochromic-dichroic compounds and dichroic compounds |
KR101986192B1 (ko) * | 2017-11-29 | 2019-06-05 | 주식회사 스포컴 | 광 투과율을 조절할 수 있는 아이웨어 |
CN108148464A (zh) * | 2018-02-07 | 2018-06-12 | 温州深奥科技有限公司 | 光变色墙贴专用环保油墨制备工艺 |
WO2019161325A1 (en) * | 2018-02-19 | 2019-08-22 | Boise State University | Radiation-triggered liposomes |
CN109445196B (zh) * | 2018-12-21 | 2021-12-31 | 张家港康得新光电材料有限公司 | 一种2d-3d显示切换光学模组及其制备方法、显示装置 |
CN110407481A (zh) * | 2019-08-06 | 2019-11-05 | 太仓碧奇新材料研发有限公司 | 一种多功能光致变色薄膜的制备方法 |
EP4046993A4 (en) * | 2019-10-17 | 2023-11-29 | Tokuyama Corporation | PHOTOCHROMIC COMPOUND AND CURABLE COMPOSITION COMPRISING A PHOTOCHROMIC COMPOUND |
CN110930883B (zh) * | 2019-12-12 | 2021-09-10 | 昆山国显光电有限公司 | 显示面板和显示装置 |
US11963868B2 (en) | 2020-06-01 | 2024-04-23 | Ast Products, Inc. | Double-sided aspheric diffractive multifocal lens, manufacture, and uses thereof |
CN112341343B (zh) * | 2020-11-04 | 2023-04-25 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 |
CN116391009A (zh) | 2020-11-10 | 2023-07-04 | 光学转变有限公司 | 光致变色-二向色性制品 |
CN115710278B (zh) * | 2022-12-27 | 2023-09-29 | 烟台九目化学股份有限公司 | 一种荧蒽并氧杂卓类有机化合物及其制备方法与应用 |
CN117304450B (zh) * | 2023-11-24 | 2024-02-13 | 西南石油大学 | 一种共混型光响应苯并噁嗪材料及其制备方法 |
Family Cites Families (174)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2475921A (en) * | 1940-06-26 | 1949-07-12 | Polaroid Corp | Glare reduction filter comprising light polarizing area merging gradually with transparent nonpolarizing area |
US2319826A (en) * | 1941-10-10 | 1943-05-25 | Gen Electric | Adhesive composition |
US2334446A (en) | 1941-12-26 | 1943-11-16 | Polaroid Corp | Polarizing goggles |
US2544659A (en) * | 1946-05-14 | 1951-03-13 | John F Dreyer | Dichroic light-polarizing sheet materials and the like and the formation and use thereof |
US2481830A (en) | 1946-05-14 | 1949-09-13 | Gen Polarizing Company | Optically polarizing dichroic film and method of preparing the same |
US3276316A (en) * | 1961-08-02 | 1966-10-04 | Polaroid Corp | Process for polarizing ultraviolet light utilizing oriented polymer sheet with incorporated dichroic fluorescent dye |
US3361706A (en) * | 1964-03-06 | 1968-01-02 | American Cyanamid Co | Control of the photochromic return rate of (arylazo) thioformic arylhydrazidates |
FR1451332A (fr) * | 1965-06-23 | 1966-01-07 | Saint Gobain | Nouvelles substances photochromiques di-spiropyranniques et procédé de préparation de ces substances |
US3653863A (en) * | 1968-07-03 | 1972-04-04 | Corning Glass Works | Method of forming photochromic polarizing glasses |
GB1278415A (en) * | 1968-10-03 | 1972-06-21 | Agfa Gevaert | Photochromic indolino-spiropyrans |
US4043637A (en) * | 1973-06-15 | 1977-08-23 | American Optical Corporation | Photochromic light valve |
US4049338A (en) * | 1974-11-19 | 1977-09-20 | Texas Instruments Incorporated | Light polarizing material method and apparatus |
US4166043A (en) * | 1974-12-23 | 1979-08-28 | American Optical Corporation | Stabilized photochromic materials |
US4367170A (en) * | 1975-01-24 | 1983-01-04 | American Optical Corporation | Stabilized photochromic materials |
US4039254A (en) * | 1976-05-27 | 1977-08-02 | Mack Gordon | Electro-optic welding lens assembly using multiple liquid crystal light shutters and polarizers |
US4190330A (en) * | 1977-12-27 | 1980-02-26 | Bell Telephone Laboratories, Incorporated | Variable focus liquid crystal lens system |
US4279474A (en) * | 1980-03-25 | 1981-07-21 | Belgorod Barry M | Spectacle lens having continuously variable controlled density and fast response time |
US4459662A (en) * | 1980-09-29 | 1984-07-10 | Texas Instruments Incorporated | Microcomputer having ROM mass memory for downloading main RAM memory with microcomputer instructions |
FR2531235B1 (fr) | 1982-07-27 | 1985-11-15 | Corning Glass Works | Verres stratifies transparents polarisants et leur procede d'obtention |
US4556605A (en) | 1982-09-09 | 1985-12-03 | Kabushiki Kaisha Suwa Seikosha | Photochromic coating composition and photochromic synthetic resin ophthalmic lens |
US4637896A (en) * | 1982-12-15 | 1987-01-20 | Armstrong World Industries, Inc. | Polymeric liquid crystals |
US4685783A (en) * | 1983-09-07 | 1987-08-11 | The Plessey Company P.L.C. | Polychromic tetracyclo-spiro-adamatylidene derivatives, and polychromic lens incorporating said compounds |
SE464264B (sv) * | 1984-02-24 | 1991-03-25 | Esab Ab | Optiskt filter foer svetsskyddsglas |
US4549894A (en) * | 1984-06-06 | 1985-10-29 | Corning Glass Works | Ultraviolet absorbing photochromic glass of low silver content |
FR2568568A1 (fr) * | 1984-08-01 | 1986-02-07 | Corning Glass Works | Perfectionnement a la fabrication de verres stratifies transparents polarisants et verres ainsi obtenus |
US4756605A (en) * | 1985-02-01 | 1988-07-12 | Olympus Optical Co., Ltd. | Liquid crystal spectacles |
AU564689B2 (en) * | 1985-07-09 | 1987-08-20 | Kureha Kagaku Kogyo K.K. | Photochromic lens |
FR2590889B1 (fr) * | 1985-08-13 | 1988-01-22 | Corning Glass Works | Perfectionnements a la fabrication de verres stratifies transparents polarisants et verres ainsi obtenus |
DE3531923A1 (de) * | 1985-09-07 | 1987-03-12 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 1-aminonaphthalin-2,4,7-trisulfonsaeure und 1-aminonaphthalin-7-sulfonsaeure |
US4810433A (en) * | 1985-09-25 | 1989-03-07 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Process for producing oriented film |
IT1190508B (it) | 1986-03-24 | 1988-02-16 | Daniele Senatore | Occhiali a trasparenza regolabile |
JPS62227794A (ja) * | 1986-03-31 | 1987-10-06 | 東洋インキ製造株式会社 | 改さん防止物 |
CA1340939C (en) | 1987-02-02 | 2000-03-28 | Ryojiro Akashi | Photochromic compound |
US4838673A (en) * | 1987-04-27 | 1989-06-13 | J. R. Richards, Inc. | Polarized lens and method of making the same |
JP2578442B2 (ja) * | 1987-07-13 | 1997-02-05 | 三菱化学株式会社 | 分子配向性薄膜 |
US4873029A (en) * | 1987-10-30 | 1989-10-10 | Blum Ronald D | Method for manufacturing lenses |
US4931220A (en) * | 1987-11-24 | 1990-06-05 | Ppg Industries, Inc. | Organic photochromic pigment particulates |
JPH01170904A (ja) * | 1987-12-25 | 1989-07-06 | Toray Ind Inc | フォトクロミック性を有する偏光シート |
EP0330733B1 (de) | 1988-03-04 | 1994-01-26 | GAO Gesellschaft für Automation und Organisation mbH | Sicherheitselement in Form eines Fadens oder Bandes zur Einbettung in Sicherheitsdokumente sowie Verfahren zur Herstellung desselben |
US4986934A (en) * | 1988-03-25 | 1991-01-22 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic compound and articles containing the same |
GB2219098A (en) * | 1988-05-25 | 1989-11-29 | Plessey Co Plc | Optically anisotropic materials and applications |
US5130058A (en) * | 1988-07-01 | 1992-07-14 | Tokuyama Soda Kabushiki Kaisha | Photochromic compound, process for production thereof, use thereof and composition containing said photochromic compound |
DE3825066A1 (de) * | 1988-07-23 | 1990-01-25 | Roehm Gmbh | Verfahren zur herstellung von duennen, anisotropen schichten auf oberflaechenstrukturierten traegern |
JP2780180B2 (ja) * | 1989-01-20 | 1998-07-30 | 三井化学株式会社 | 光変調素子 |
US4974941A (en) | 1989-03-08 | 1990-12-04 | Hercules Incorporated | Process of aligning and realigning liquid crystal media |
FR2647789B1 (fr) * | 1989-06-05 | 1994-07-22 | Essilor Int | Composes photochromiques de type indolino-spiro-oxazine, leur procede de preparation, compositions et articles photochromiques contenant de tels composes |
US5180470A (en) * | 1989-06-05 | 1993-01-19 | The Regents Of The University Of California | Deposition of highly-oriented PTFE films and uses therefor |
ATE130850T1 (de) | 1989-07-28 | 1995-12-15 | Wako Pure Chem Ind Ltd | Fulgimidderivate. |
JP2692290B2 (ja) * | 1989-08-31 | 1997-12-17 | ソニー株式会社 | ディスク記録及び/又は再生装置 |
JP2795352B2 (ja) * | 1989-09-11 | 1998-09-10 | 呉羽化学工業株式会社 | 調光作用を有する偏光性樹脂製光学部材 |
US5073294A (en) | 1990-03-07 | 1991-12-17 | Hercules Incorporated | Process of preparing compositions having multiple oriented mesogens |
US5185390A (en) * | 1990-03-07 | 1993-02-09 | Ppg Industries, Inc. | Water strippable photochromic resin composition |
US5130353A (en) * | 1990-03-07 | 1992-07-14 | Ppg Industries, Inc. | Method for preparing photochromic plastic article |
JPH063528B2 (ja) * | 1990-03-16 | 1994-01-12 | 富士ゼロックス株式会社 | 光変調表示素子及び表示方法 |
JP2938124B2 (ja) * | 1990-04-05 | 1999-08-23 | オプトレックス株式会社 | 配向膜の形成方法及び液晶表示素子の製造方法 |
US5200116A (en) * | 1990-07-23 | 1993-04-06 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic chromene compounds |
JPH04199024A (ja) * | 1990-11-29 | 1992-07-20 | Hitachi Ltd | 液晶表示素子およびそれを用いた表示装置 |
US5202053A (en) * | 1991-02-22 | 1993-04-13 | Hercules Incorporated | Polymerizable nematic monomer compositions |
SG50596A1 (en) * | 1991-07-26 | 2001-01-16 | Rolic Ag | Photo-oriented polymer networks and method of their manufacture |
US5189448A (en) * | 1991-08-08 | 1993-02-23 | Katsumi Yaguchi | Unit for searching for a lost contact lens |
JPH05105730A (ja) * | 1991-10-16 | 1993-04-27 | Fuji Xerox Co Ltd | フオトクロミツク性液晶共重合体 |
US5608567A (en) * | 1991-11-05 | 1997-03-04 | Asulab S.A. | Variable transparency electro-optical device |
DE4138386A1 (de) * | 1991-11-22 | 1993-05-27 | Basf Ag | Flammfeste thermoplastische formmassen |
US5644416A (en) * | 1991-11-26 | 1997-07-01 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Light modulation device and method of light modulation using the same |
US5289547A (en) | 1991-12-06 | 1994-02-22 | Ppg Industries, Inc. | Authenticating method |
US5238981A (en) * | 1992-02-24 | 1993-08-24 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic naphthopyrans |
JP3016533B2 (ja) * | 1992-03-03 | 2000-03-06 | 株式会社トクヤマ | フォトクロミック組成物 |
EP0587280B1 (en) * | 1992-07-14 | 1997-02-26 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Antiferroelectric liquid crystal composite material, process for preparing the same, and liquid crystal element using the same |
DE59403063D1 (de) * | 1993-02-17 | 1997-07-17 | Hoffmann La Roche | Optisches Bauelement |
US6160597A (en) * | 1993-02-17 | 2000-12-12 | Rolic Ag | Optical component and method of manufacture |
EP0622789B1 (de) * | 1993-03-30 | 2002-08-07 | Bayer Ag | Flächenhafte Gebilde aus Seitengruppenpolymeren |
US5578252A (en) * | 1993-06-21 | 1996-11-26 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic substituted naphthopyran compounds |
JPH0762337A (ja) * | 1993-08-23 | 1995-03-07 | Toray Ind Inc | 液晶性高分子フォトクロミック材料 |
KR970000356B1 (ko) | 1993-09-18 | 1997-01-08 | 엘지전자 주식회사 | 액정표시소자(lcd)용 광 폴리머 배향막 형성방법 |
US5529864A (en) * | 1993-12-16 | 1996-06-25 | Canon Kabushiki Kaisha | Optical recording medium having mask layer |
US5481830A (en) * | 1994-03-04 | 1996-01-09 | General Motors Corporation | Door check for vehicle sliding door |
US5395567A (en) * | 1994-04-18 | 1995-03-07 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic spironaphthopyran compounds |
DE19580725D2 (de) * | 1994-07-11 | 1997-07-24 | Rodenstock Optik G | Diaryl-2H-Naphthopyrane |
US5514817A (en) * | 1994-08-04 | 1996-05-07 | Ppg Industries, Inc. | Substituted phenanthropyrans |
DE4434966A1 (de) * | 1994-09-30 | 1996-04-04 | Bayer Ag | Neue Seitengruppenpolymere und ihre Verwendung für optische Bauelemente |
US5645767A (en) * | 1994-11-03 | 1997-07-08 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic indeno-fused naphthopyrans |
US6049428A (en) * | 1994-11-18 | 2000-04-11 | Optiva, Inc. | Dichroic light polarizers |
FR2727971A1 (fr) * | 1994-12-12 | 1996-06-14 | Corning Inc | Nouveaux materiaux organiques photochromiques a indice de refraction eleve, leur preparation et articles formes de ces materiaux |
US5962617A (en) | 1995-02-02 | 1999-10-05 | Simula Inc. | Impact resistant polyurethane and method of manufacture thereof |
US5846452A (en) | 1995-04-06 | 1998-12-08 | Alliant Techsystems Inc. | Liquid crystal optical storage medium with gray scale |
US5658501A (en) * | 1995-06-14 | 1997-08-19 | Transitions Optical, Inc. | Substituted naphthopyrans |
KR100474131B1 (ko) * | 1995-10-19 | 2005-06-08 | 롤리크 아게 | 광학부재및이의제조방법 |
US5903330A (en) * | 1995-10-31 | 1999-05-11 | Rolic Ag | Optical component with plural orientation layers on the same substrate wherein the surfaces of the orientation layers have different patterns and direction |
US5746949A (en) * | 1995-11-21 | 1998-05-05 | Hoechst Celanese Corp. | Polarizer films comprising aromatic liquid crystalline polymers comprising dichroic dyes in their main chains |
US5698141A (en) | 1996-06-17 | 1997-12-16 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic heterocyclic fused indenonaphthopyrans |
US5723072A (en) * | 1996-06-17 | 1998-03-03 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic heterocyclic fused indenonaphthopyrans |
FR2751971B1 (fr) | 1996-07-31 | 1998-11-20 | Essilor Int | Nouvelles spirooxazines homoazaadamantane et leur utilisation dans le domaine de l'optique ophtalmique |
TW472081B (en) * | 1996-09-17 | 2002-01-11 | Merck Patent Gmbh | Optical retardation film |
EP0963390B1 (en) * | 1997-02-21 | 2003-05-02 | PPG Industries Ohio, Inc. | Photochromic polyurethane coating and articles having such a coating |
JPH10251631A (ja) * | 1997-03-12 | 1998-09-22 | Dainippon Printing Co Ltd | 液晶性フォトクロミック材料及び該材料からなる記録媒体 |
US5943104A (en) * | 1997-03-25 | 1999-08-24 | University Technology Corporation | Liquid crystal eyewear with two identical guest host subcells and tilted homeotropic alignment |
AUPO625797A0 (en) * | 1997-04-17 | 1997-05-15 | Sola International Holdings Ltd | Spectacles bearing sunglass lenses |
US6025026A (en) * | 1997-06-30 | 2000-02-15 | Transitions Optical, Inc. | Process for producing an adherent polymeric layer on polymeric substrates and articles produced thereby |
JPH11101964A (ja) * | 1997-08-01 | 1999-04-13 | Sony Corp | 偏光素子及び表示装置 |
US6268055B1 (en) * | 1997-12-08 | 2001-07-31 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Photochromic epoxy resin coating composition and articles having such a coating |
US5879592A (en) | 1997-12-10 | 1999-03-09 | Ppg Industries, Inc. | Water soluble photochromic compounds, compositions and optical elements comprising the compounds |
US6630597B1 (en) | 1997-12-15 | 2003-10-07 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic 6-aryl substituted 3H-naphtho(2,1-b)pyrans |
JPH11256147A (ja) * | 1998-03-13 | 1999-09-21 | Dainippon Printing Co Ltd | コレステリック液晶性フォトクロミック高分子材料及びそれを用いた光機能性媒体 |
JP2000008031A (ja) * | 1998-06-18 | 2000-01-11 | Tokuyama Corp | フォトクロミック組成物 |
US6239778B1 (en) * | 1998-06-24 | 2001-05-29 | Alphamicron, Inc. | Variable light attentuating dichroic dye guest-host device |
US6022497A (en) * | 1998-07-10 | 2000-02-08 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Photochromic six-membered heterocyclic-fused naphthopyrans |
WO2000002883A2 (en) | 1998-07-10 | 2000-01-20 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic six-membered heterocyclic-fused naphthopyrans |
US5961892A (en) * | 1998-09-11 | 1999-10-05 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyalkoxylated naphthopyrans |
AU761180B2 (en) * | 1998-09-11 | 2003-05-29 | Transitions Optical, Inc | Polymerizable polyalkoxylated naphthopyrans |
US6555028B2 (en) * | 1998-09-11 | 2003-04-29 | Transitions Optical, Inc. | Polymeric matrix compatibilized naphthopyrans |
US6276632B1 (en) * | 1998-09-16 | 2001-08-21 | Bobby W. Sanders | Axi-symmetric mixed compression inlet with variable geometry centerbody |
GB9821121D0 (en) * | 1998-09-29 | 1998-11-25 | James Robinson Ltd | Grey colouring photochromic fused pyrans |
US6245399B1 (en) * | 1998-10-14 | 2001-06-12 | 3M Innovative Properties Company | Guest-host polarizers |
AU1722700A (en) * | 1998-11-16 | 2000-06-05 | Cambridge Scientific, Inc. | Biopolymer-based holographic optical element |
US6436525B1 (en) * | 1998-12-11 | 2002-08-20 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyanhydride photochromic coating composition and photochromic articles |
US6060001A (en) * | 1998-12-14 | 2000-05-09 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Alkoxyacrylamide photochromic coatings compositions and photochromic articles |
WO2000036463A1 (en) * | 1998-12-15 | 2000-06-22 | Rolic Ag | Orientation layer for a liquid crystal material |
US6506488B1 (en) * | 1998-12-18 | 2003-01-14 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Aminoplast resin photochromic coating composition and photochromic articles |
US6432544B1 (en) * | 1998-12-18 | 2002-08-13 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Aminoplast resin photochromic coating composition and photochromic articles |
KR100285610B1 (ko) * | 1999-03-04 | 2001-03-15 | 김충섭 | 광변색 액정 스피로벤조피란 화합물, 이를 포함하는 조성물, 이들을 이용하여 제조된 광변색성 박막 및 상기 화합물의 제조방법 |
US6338808B1 (en) * | 1999-03-31 | 2002-01-15 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Liquid crystal composition comprising liquid crystal molecules and alignment promoter |
JP3522189B2 (ja) * | 1999-05-20 | 2004-04-26 | 株式会社トクヤマ | クロメン化合物 |
JP4157227B2 (ja) * | 1999-06-01 | 2008-10-01 | 株式会社トクヤマ | クロメン化合物 |
JP2000351280A (ja) * | 1999-06-11 | 2000-12-19 | Toppan Printing Co Ltd | 画像形成装置および感熱転写記録媒体 |
EP1194487B1 (en) * | 1999-07-02 | 2005-05-11 | PPG Industries Ohio, Inc. | Poly(meth)acrylic photochromic coating |
US6150430A (en) | 1999-07-06 | 2000-11-21 | Transitions Optical, Inc. | Process for adhering a photochromic coating to a polymeric substrate |
EP1115268A1 (en) * | 1999-07-07 | 2001-07-11 | Sony Corporation | Method and apparatus for manufacturing flexible organic el display |
US6312811B1 (en) | 1999-07-08 | 2001-11-06 | Essilor International Compagnie Generale D'optique | Photochromic naphtho [2,1-b]pyran compounds containing bithienyl or terthienyl substituents, process for their manufacture, and photochromic materials and articles obtained |
JP3756019B2 (ja) * | 1999-08-20 | 2006-03-15 | 太陽誘電株式会社 | 偏光ユニット及びその製造方法並びに遠隔指示位置検出方法及び遠隔位置指示装置及び遠隔指示位置検出装置及びポインティング装置 |
US20030099910A1 (en) * | 1999-08-24 | 2003-05-29 | Eun-Kyoung Kim | Photochromic spirobenzopyran compounds and their derivatives, spiropyran group-containing polymers, process for producing the same, compositions comprising said spiropyrans or spiropyran group-containing polymers and photochromic switch thin films prepared |
US6296785B1 (en) | 1999-09-17 | 2001-10-02 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Indeno-fused photochromic naphthopyrans |
US6348604B1 (en) * | 1999-09-17 | 2002-02-19 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Photochromic naphthopyrans |
JP2001113900A (ja) * | 1999-10-21 | 2001-04-24 | Toppan Printing Co Ltd | 偽造防止シート及び偽造防止シール |
EP1232414B1 (en) * | 1999-11-12 | 2004-02-04 | 3M Innovative Properties Company | Liquid crystal alignment structures, method of making the same, and optical devices containing the same |
US6353102B1 (en) | 1999-12-17 | 2002-03-05 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Photochromic naphthopyrans |
US6759090B2 (en) * | 1999-12-29 | 2004-07-06 | Younger Mfg. Co. | Method for improved adhesion of an optical coating to a polarizing film |
US6531076B2 (en) * | 2000-02-04 | 2003-03-11 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Photochromic organic resin composition |
JP4157245B2 (ja) * | 2000-02-21 | 2008-10-01 | 株式会社トクヤマ | クロメン化合物 |
US6281366B1 (en) * | 2000-02-29 | 2001-08-28 | Essilor International Compagnie Generale D'optique | Photochromic [3H]naphtho[2,1-b]pyran compounds containing an acetylenic substituent, process for their manufacture, and photochromic materials and articles obtained |
ATE279492T1 (de) | 2000-03-02 | 2004-10-15 | Merck Patent Gmbh | Mehrschichtiger reflektierender film oder pigment mit von blickwinkel abhängigen reflektionseigenschaften |
ES2243460T3 (es) * | 2000-03-22 | 2005-12-01 | Transitions Optical, Inc. | Naftopiranos hidroxilados/carboxilados. |
JP2001337225A (ja) * | 2000-05-29 | 2001-12-07 | Nitto Denko Corp | 積層光学素子及び液晶表示装置 |
WO2001092414A1 (fr) * | 2000-05-31 | 2001-12-06 | Tokuyama Corporation | Composition durcissable et article a traitement photochrome |
JP4586953B2 (ja) * | 2000-06-09 | 2010-11-24 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 偏光性とフォトクロミック性を併せ持つ合成樹脂積層体 |
US6555029B1 (en) | 2000-06-27 | 2003-04-29 | Bausch & Lomb Incorporated | Arbor for lathing a lens |
US6875483B2 (en) * | 2000-07-06 | 2005-04-05 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Liquid crystal composition comprising liquid crystal molecules and alignment promoter |
JP4455743B2 (ja) * | 2000-09-12 | 2010-04-21 | 山本光学株式会社 | 偏光レンズの製造方法 |
US6690495B1 (en) * | 2000-10-03 | 2004-02-10 | Alphamicron, Inc. | Device exhibiting photo-induced dichroism for adaptive anti-glare vision protection |
US6433043B1 (en) * | 2000-11-28 | 2002-08-13 | Transitions Optical, Inc. | Removable imbibition composition of photochromic compound and kinetic enhancing additive |
US6736998B2 (en) * | 2000-12-29 | 2004-05-18 | Transitions Optical, Inc. | Indeno-fused photochromic naphthopyrans |
DE10122188B4 (de) * | 2001-05-08 | 2007-04-12 | Ems-Chemie Ag | Polyamidformmassen zur Herstellung optischer Linsen |
WO2002099513A1 (fr) * | 2001-06-01 | 2002-12-12 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Produit en plastique moule a caracteristiques photochromiques et/ou polarisantes |
AU2002355836B8 (en) * | 2001-07-27 | 2008-02-21 | Insight Equity, A.P.X, LP | Light polarizing film with melanin |
JP2003057440A (ja) * | 2001-08-09 | 2003-02-26 | Konica Corp | 偏光板、運動物体の計測方法、運動物体の計測装置及びインクジェット射出検査装置 |
JP2003073669A (ja) * | 2001-08-31 | 2003-03-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 液晶性組成物、表示デバイスおよび光学フィルム |
US20040046927A1 (en) * | 2002-08-27 | 2004-03-11 | Montgomery Mark E. | Polarized and non-polarized bifocal spectacles |
US7036932B2 (en) * | 2002-10-04 | 2006-05-02 | Vision-Ease Lens | Laminated functional wafer for plastic optical elements |
EP1560893B1 (en) * | 2002-11-04 | 2012-06-06 | Advanced Polymerik Pty Ltd | Photochromic compositions and light transmissible articles |
US6874888B1 (en) * | 2003-04-21 | 2005-04-05 | Wendy Dudai | Polarized contact lenses with a clear peripheral portion |
US8089678B2 (en) * | 2003-07-01 | 2012-01-03 | Transitions Optical, Inc | Clear to circular polarizing photochromic devices and methods of making the same |
US7256921B2 (en) * | 2003-07-01 | 2007-08-14 | Transitions Optical, Inc. | Polarizing, photochromic devices and methods of making the same |
CA2707699C (en) * | 2003-07-01 | 2018-04-10 | Transitions Optical, Inc. | Alignment facilities for optical dyes |
US8211338B2 (en) * | 2003-07-01 | 2012-07-03 | Transitions Optical, Inc | Photochromic compounds |
US9096014B2 (en) * | 2003-07-01 | 2015-08-04 | Transitions Optical, Inc. | Oriented polymeric sheets exhibiting dichroism and articles containing the same |
US7342112B2 (en) * | 2003-07-01 | 2008-03-11 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Photochromic compounds |
US7632540B2 (en) * | 2003-07-01 | 2009-12-15 | Transitions Optical, Inc. | Alignment facilities for optical dyes |
US6844686B1 (en) * | 2003-07-28 | 2005-01-18 | Michael M. Schneck | Jewelry gift box with illuminated display |
US7128414B2 (en) * | 2003-12-24 | 2006-10-31 | Essilor International Compagnie Cenerale D'optique | Methods for coating lenses |
US7097303B2 (en) * | 2004-01-14 | 2006-08-29 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polarizing devices and methods of making the same |
US7465415B2 (en) * | 2004-07-30 | 2008-12-16 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Photochromic materials derived from ring-opening monomers and photochromic initiators |
US7910019B2 (en) * | 2008-06-27 | 2011-03-22 | Transitions Optical, Inc. | Mesogen containing compounds |
JP2010134424A (ja) * | 2008-11-04 | 2010-06-17 | Hoya Corp | 偏光レンズの製造方法 |
JP5377014B2 (ja) * | 2009-03-18 | 2013-12-25 | 株式会社トクヤマ | クロメン化合物の製造方法 |
EP2660631B1 (en) * | 2010-12-27 | 2018-12-05 | DIC Corporation | Birefringent lens material for stereoscopic image display device, and method of manufacturing birefringent lens for stereoscopic image display device |
-
2004
- 2004-05-17 US US10/846,629 patent/US7342112B2/en active Active
- 2004-05-26 ES ES11001431.3T patent/ES2656823T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-05-26 EP EP11001433.9A patent/EP2360224B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-05-26 KR KR1020067000099A patent/KR100806466B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-05-26 ES ES11001432T patent/ES2706656T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-05-26 EP EP04753341.9A patent/EP1639058B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-05-26 WO PCT/US2004/016498 patent/WO2005005570A1/en active Search and Examination
- 2004-05-26 EP EP11001432.1A patent/EP2357217B9/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-05-26 CN CN2008100956471A patent/CN101276015B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2004-05-26 KR KR1020087005292A patent/KR20080033498A/ko not_active Application Discontinuation
- 2004-05-26 CN CN200480024775.7A patent/CN1842580B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2004-05-26 MX MXPA06000168A patent/MXPA06000168A/es active IP Right Grant
- 2004-05-26 CN CN201610177373.5A patent/CN105838349B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2004-05-26 BR BR122015025453-1A patent/BR122015025453B1/pt active IP Right Grant
- 2004-05-26 ES ES11001433T patent/ES2704995T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-05-26 CN CN2007100052580A patent/CN101033393B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2004-05-26 BR BR122015025454-0A patent/BR122015025454B1/pt active IP Right Grant
- 2004-05-26 AU AU2004256030A patent/AU2004256030B2/en not_active Expired
- 2004-05-26 KR KR1020087005297A patent/KR100875002B1/ko active IP Right Grant
- 2004-05-26 BR BR122015025442-6A patent/BR122015025442B1/pt active IP Right Grant
- 2004-05-26 KR KR1020087005288A patent/KR100890662B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-05-26 BR BRPI0412235-6A patent/BRPI0412235B1/pt active IP Right Grant
- 2004-05-26 JP JP2006517143A patent/JP5197956B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-05-26 CA CA2531088A patent/CA2531088C/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-05-26 EP EP11001431.3A patent/EP2333028B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2006
- 2006-01-03 ZA ZA200600143A patent/ZA200600143B/en unknown
-
2007
- 2007-10-26 US US11/924,966 patent/US7557206B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2007-10-26 US US11/924,908 patent/US7579022B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2007-10-26 US US11/925,044 patent/US7582749B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2007-10-26 US US11/924,925 patent/US7560124B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2008
- 2008-01-11 HK HK08100376.6A patent/HK1109645A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-01-07 HK HK09100119.7A patent/HK1123609A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2009-12-21 JP JP2009289864A patent/JP2010095528A/ja not_active Withdrawn
-
2011
- 2011-03-29 HK HK11103202.5A patent/HK1149086A1/zh not_active IP Right Cessation
- 2011-06-15 JP JP2011133743A patent/JP5778493B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-11-14 JP JP2011249084A patent/JP2012042980A/ja not_active Withdrawn
-
2012
- 2012-01-12 JP JP2012004436A patent/JP5997444B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-01-12 JP JP2012004435A patent/JP5677707B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2013
- 2013-08-28 JP JP2013176517A patent/JP2014016626A/ja not_active Withdrawn
-
2015
- 2015-04-02 JP JP2015075848A patent/JP2015131844A/ja active Pending
- 2015-12-02 JP JP2015235343A patent/JP6077632B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2016
- 2016-08-18 JP JP2016160711A patent/JP2017014259A/ja not_active Ceased
- 2016-08-18 JP JP2016160712A patent/JP2016199587A/ja active Pending
- 2016-09-21 JP JP2016184361A patent/JP2016212448A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6077632B2 (ja) | 偏光性フォトクロミックデバイスおよびその製造方法 | |
JP5213129B2 (ja) | 偏光性フォトクロミックデバイスおよびその製造方法 | |
US7978391B2 (en) | Polarizing, photochromic devices and methods of making the same | |
AU2012201991B2 (en) | Polarizing, photochromic devices and methods of making the same |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160921 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20161215 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170112 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6077632 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |