JP5112437B2 - フォトクロミック二色性染料としての3H−ナフト[2,1−b]ピランおよびこれを含む光学物品 - Google Patents
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Description
多くの置換3H-ナフト[2,1-b]ピランが、可逆的なフォトクロミック効果を有するとして知られている。例えば、国際公開第99/31082号、米国特許第6,630,597号、同第5,552,090号、同第5,520,853号、および同第5,623,005号に記載されているとおりである。しかし、これらの3H-ナフト[2,1-b]ピラン化合物のうち、二色性を有することが報告されているものは一つもない。
− n1は、0〜5の整数であり;
− n2は、0〜5の整数であり;
− pは、0〜5の整数であり;
− mは、0〜4の整数であり;
− qは、0〜5の整数であり;
− R1およびR2は、同じであるかまたは異なり、互いに独立に、ハロゲン、-Ra、-OH、-ORa、-SH、-SRa、-NH2、-NRaRa1、-NRbRc、-CO-Ra、-O-CO-Ra、および-CO2Ra1
〔式中、
- Raは、直鎖もしくは分岐した(C1〜C18)アルキル基、または直鎖もしくは分岐した(C1〜C18)ペルフルオロアルキル基を表し;
- Ra1は、水素、直鎖もしくは分岐した(C1〜C18)アルキル基、および直鎖もしくは分岐した(C1〜C18)ペルフルオロアルキル基から選択される基を表し;
- RbおよびRcは一緒に、さらに窒素原子と一緒に、場合によりO、N、およびSから選択されるさらなる1個のヘテロ原子を含んでいてもよく、場合によりハロゲン、Ra、-OH、-ORa、-NH2、および-NRaRa1(式中、RaおよびRa1は上で定義したとおりである)から選択される基で置換されていてもよい、5〜7員環の飽和複素環基を表すか、あるいは、
RbおよびRcは一緒に、窒素原子および隣接するフェニル基と一緒に、式(A)の複素環基:
から選択される基を表し;
− R3は、ハロゲン、-Ra、-OH、-ORa、-SH、-SRa、-NH2、および-NRaRa1(式中、RaおよびRa1は上で定義したとおりである)から選択される基を表し;
− R4は、ハロゲン、-Ra、-OH、-ORa、-SH、-SRa、-NH2、-NRaRa1、-CO-Ra、および-CO2Ra1(式中、RaおよびRa1は上で定義したとおりである)から選択される基を表し;
− R5は、ハロゲン、-Ra、-OH、-ORa、-SH、-SRa、-NH2、および-NRaRa1(式中、RaおよびRa1は上で定義したとおりである)から選択される基を表すか、あるいは、
qが2であり、かつ、2つのR5置換基が、ナフト[2,1-b]ピラン基のC-7、C-8、C-9、およびC-10から選択される2つの隣接する炭素原子上に位置する場合において、これら2つのR5置換基がさらに、一緒に-O-(CH2)q1-O-基(式中、q1は1〜3の整数を表す)を表す]。
− n1は、0〜5の整数であり;
− n2は、0〜5の整数であり;
− pは、0〜5の整数であり;
− mは、0〜4の整数であり;
− qは、0〜5の整数であり;
− R1およびR2は、同じであるかまたは異なり、互いに独立に、ハロゲン、-Ra、-OH、-ORa、-SH、-SRa、-NH2、-NRaRa1、-NRbRc、-CO-Ra、-O-CO-Ra、および-CO2Ra1
〔式中、
- Raは、直鎖もしくは分岐した(C1〜C18)アルキル基、または直鎖もしくは分岐した(C1〜C18)ペルフルオロアルキル基を表し;
- Ra1は、水素、直鎖もしくは分岐した(C1〜C18)アルキル基、および直鎖もしくは分岐した(C1〜C18)ペルフルオロアルキル基から選択される基を表し;
- RbおよびRcは一緒に、さらに窒素原子と一緒に、場合によりO、N、およびSから選択されるさらなる1個のヘテロ原子を含んでいてもよく、場合によりハロゲン、Ra、-OH、-ORa、-NH2、および-NRaRa1(式中、RaおよびRa1は上で定義したとおりである)から選択される基で置換されていてもよい、5〜7員環の飽和複素環基を表すか、あるいは、
RbおよびRcは一緒に、窒素原子および隣接するフェニル基と一緒に、式(A)の複素環基:
から選択される基を表し;
− R3は、ハロゲン、-Ra、-OH、-ORa、-SH、-SRa、-NH2、および-NRaRa1(式中、RaおよびRa1は上で定義したとおりである)から選択される基を表し;
− R4は、ハロゲン、-Ra、-OH、-ORa、-SH、-SRa、-NH2、-NRaRa1、-CO-Ra、および-CO2Ra1(式中、RaおよびRa1は上で定義したとおりである)から選択される基を表し;
− R5は、ハロゲン、-Ra、-OH、-ORa、-SH、-SRa、-NH2、および-NRaRa1(式中、RaおよびRa1は上で定義したとおりである)から選択される基を表すか、あるいは、
qが2であり、かつ、2つのR5置換基が、ナフト[2,1-b]ピラン基のC-7、C-8、C-9、およびC-10から選択される2つの隣接する炭素原子上に位置する場合において、これら2つのR5置換基がさらに、一緒に-O-(CH2)q1-O-基(式中、q1は1〜3の整数を表す)を表す]。
− n1が0または1であり、R1が、フェニル基のパラ位またはオルト位に位置するハロゲン、-OH、および-ORaから選択される基を表し(式中、Raは、上で定義したとおりである);
− n2が1であり、R2が、フェニル基のパラ位に位置するハロゲン、-OH、-ORa、および--NRbRc(式中、Ra、Rb、およびRcは、上述したとおりである)から選択される基を表し;
− mが0であり;
− pが1であり、R4が、フェニル基のパラ位に位置する-Ra、-ORa、および-NRaRa1から選択される基を表し;かつ、
− qが、0〜2の整数であり、R5が、ナフト[2,1-b]ピラン基のC-8および/またはC-9に位置する-OHおよび-ORaから選択される基を表す。
(a) 光学部品の表面に平行方向の大きさは、少なくとも1μm、好ましくは5μm〜100μmであり;
(b)部品の表面に対して垂直方向の(複数の)セルの高さは、100μm未満、好ましくは1μm〜50μmであり;かつ、
(c) 固く閉じられた(複数の)セルを互いに隔てている隔壁の厚さは、0.10μm〜5.00μmの厚さの隔である。
[3-メトキシナフタレン-1-イルトリフルオロメタンスルホネート]
4-(4-ブロモフェニル)-6,7-ジメトキシ-2-ナフトール(9.7 mmol)、1,1-ジアリールプロプ-2-イン-1-オール(9.7 mmol)、および酸性アルミナ(3 g)のトルエン(100 ml)中の混合物を、加熱還流させた。2時間後、この溶液を熱濾過し、残渣をPhMe(50 ml)で洗浄した。減圧下で溶媒を除去し、残渣をMeOHで洗浄して、表題化合物を得、これをシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィーにかけて精製した。以下の化合物をこのような方法で合成した。
ジクロロメタン(ヘキサン中の70%)を溶離液として、紫色の粉末を69%の収率で得た。
ジクロロメタンを溶離液として、緑色の粉末を51%の収率で得た。
適切な6-ブロモ-3H-ナフト[2,1-b]ピラン(1 mmol)を、水(1 ml)を含有するTHF (10 ml)に、窒素下で溶解させ、[1,1’- ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II) (1 mol%)を添加した。この溶液を、5分間撹拌し、炭酸カリウム(1.1 mmol)、フッ化カリウム(3.3 mmol)、および適切な4’-置換-4-ビフェニルボロン酸 (1.1 mmol)を添加した。この反応混合物を、20時間加熱還流させた。溶媒を除去し、残渣を、石油エーテル−酢酸エチル(97-3)を用いてシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィーにかけた。酢酸エチルおよびヘキサンからの再結晶により、表題化合物を得た。
6-ブロモ-3-(4-ピペリジノフェニル)-3H-ナフト[2,1-b]ピランと、4’-ペンチルビフェニル-4-ボロン酸とから得た(m.p. 95〜97℃)。
6-ブロモ-3-(4-メトキシフェニル)-3-(4-モルホリノフェニル)-3H-ナフト[2,1-b]ピランと、4’-ペンチルビフェニル-4-ボロン酸とから得た(m.p. 166〜167℃)。
6-ブロモ-3-フェニル-3-(4- ピロリジノフェニル)-3H-ナフト[2,1-b]ピランと、4’-ペンチルビフェニル-4-ボロン酸とから得た(m.p. 155〜157℃)。
6-ブロモ-3-フェニル-3-(ジュロリジン-9-イル)-3H-ナフト[2,1-b]ピランと、4’-ペンチルビフェニル-4-ボロン酸とから得た(m.p. 130〜132℃)。
6-ブロモ-3-(4-メトキシフェニル)- 3-(ジュロリジン-9-イル)-3H-ナフト[2,1-b]ピランと、4’-ペンチルビフェニル-4-ボロン酸とから得た(m.p. 89℃)。
6-ブロモ-3-フェニル-3-(4-フルオロフェニル)-3H-ナフト[2,1-b]ピランと、4’-ペンチルビフェニル-4-ボロン酸とから得た(m.p. 55℃)。
6-ブロモ-3-フェニル-3-(4-ピロリジノフェニル)-3H-ナフト[2,1-b]ピランと、4’-ブトキシビフェニル-4-ボロン酸とから得た(m.p. 107℃)。
6-ブロモ-3-フェニル-3-(4-ピロリジノフェニル)- 3H-ナフト[2,1-b]ピランと、4’-ヘキシルオキシビフェニル-4-ボロン酸とから得た(m.p. 93℃)。
6-ブロモ-3-(4-フルオロフェニル)-3-(4-ピロリジノフェニル)-3H-ナフト[2,1-b]ピランと、4’-ヘキシルオキシビフェニル-4-ボロン酸とから得た(m.p. 149℃)。
6-ブロモ-3-(4-フルオロフェニル)-3-(4-ピロリジノフェニル)-3H-ナフト[2,1-b]ピランと、4’-ペンチルビフェニル-4-ボロン酸とから得た(m.p. 153℃)。
6-ブロモフェニル-8,9-ジメトキシナフトピラン(2.4 mmol)と、アリールボロン酸 (3.6 mmol)との、1,2-ジメトキシエタン(50 ml)中の混合物を、窒素でパージすることによって脱気した。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) (5 mol%)、次いで、脱気した水(50 ml)中のNa2CO3 (7.2 mmol)を添加した。この混合物を100℃にて16時間加熱し、冷却し、水に注ぎ、ジクロロメタン(5 x 50 ml)で抽出し、乾燥させ(MgSO4)、溶媒を減圧下で除去した。この残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィーにかけた。溶媒を減圧下で除去し、残渣を、徐々に蒸発させることによってアセトン−メタノールから結晶化させて、表題化合物を得た。
ジクロロメタンを溶離液として、紫色の粉末を72%の収率で得た(mp 198-199℃)。
ブタノン(シクロヘキサン中15 %)を溶離液として、無色の粉末を73%の収率で得た(mp 174-175℃)。
ブタノン(シクロヘキサン中20 %) を溶離液として、無色の粉末を76%の収率で得た(mp 197-198℃)
。
アセトン、ブタノン、シクロヘキサン(8:8:84) を溶離液として、紫色の粉末を53%の収率で得た(mp 111〜112℃)。
ジクロロメタンを溶離液として、無色の粉末を70%の収率で得た。
8,9-ジメトキシ-6-(4’-ヒドロキシ-4-ビフェニル)-3-フェニル-3-(4-ピロリジノフェニル)-3H-ナフト[2,1-b]ピラン(0.63 g、1.0 mmol)および1-ヨードデカン(0.59 g、2.0 mmol)のアセトン(50 ml)溶液に、炭酸カリウム(1.38 g、10 mmol)を添加し、この混合物を6時間還流させた。この後、混合物を水に注ぎ、ジクロロメタン(3 x 50 ml)で抽出した。抽出液を、乾燥させ、蒸発させて、残渣をアセトンを用いて粉末にして、表題化合物(70%)を無色の粉末として得た(mp 173-175℃)。
6-(4’-ヒドロキシ-4-ビフェニル)-3-[4-(ヘキシルオキシ)フェニル]-3-[4-(4-メチルピペリジノ)フェニル]-3H-ナフト[2,1-b]ピラン(0.73 g、1.0 mmol)および1-ヨードデカン(0.59 g、2.0 mmol)のアセトン(50 ml)溶液に、炭酸カリウム(0.72 g, 5 mmol) を添加し、この混合物を24時間還流させた。この後、混合物を水に注ぎ、ジクロロメタン(3 x 50 ml)で抽出した。抽出液を、乾燥させ、蒸発させて、残渣を、ヘキサン中の60%ジクロロメタンを溶離液として用いてシリカの短いプラグを通してろ過した。溶媒を除去し、残渣をアセトン−メタノールから結晶化させて、表題化合物(0.81 g, 89%)をピンク色の粉末として得た(mp 45℃)。
Claims (21)
- 式(I)で表されるナフトピラン化合物:
− n1は、0〜5の整数であり;
− n2は、0〜5の整数であり;
− pは、0〜5の整数であり;
− mは、0〜4の整数であり;
− qは、0〜5の整数であり;
− R1およびR2は、同じであるかまたは異なり、互いに独立に、ハロゲン、-Ra、-OH、-ORa、-SH、-SRa、-NH2、-NRaRa1、-NRbRc、-CO-Ra、-O-CO-Ra、および-CO2Ra1
〔式中、
- Raは、直鎖もしくは分岐した(C1〜C18)アルキル基、または直鎖もしくは分岐した(C1〜C18)ペルフルオロアルキル基を表し;
- Ra1は、水素、直鎖もしくは分岐した(C1〜C18)アルキル基、および直鎖もしくは分岐した(C1〜C18)ペルフルオロアルキル基から選択される基を表し;
- RbおよびRcは一緒に、さらに窒素原子と一緒に、場合によりO、N、およびSから選択されるさらなる1個のヘテロ原子を含んでいてもよく、場合によりハロゲン、Ra、-OH、-ORa、-NH2、および-NRaRa1(式中、RaおよびRa1は上で定義したとおりである)から選択される基で置換されていてもよい、5〜7員環の飽和複素環基を表すか、あるいは、
RbおよびRcは一緒に、窒素原子および隣接するフェニル基と一緒に、式(A)の複素環基:
から選択される基を表し;
− R3は、ハロゲン、-Ra、-OH、-ORa、-SH、-SRa、-NH2、および-NRaRa1(式中、RaおよびRa1は上で定義したとおりである)から選択される基を表し;
− R4は、ハロゲン、-Ra、-OH、-ORa、-SH、-SRa、-NH2、-NRaRa1、-CO-Ra、および-CO2Ra1(式中、RaおよびRa1は上で定義したとおりである)から選択される基を表し;
− R5は、ハロゲン、-Ra、-OH、-ORa、-SH、-SRa、-NH2、および-NRaRa1(式中、RaおよびRa1は上で定義したとおりである)から選択される基を表すか、あるいは、
qが2であり、かつ、2つのR5置換基が、ナフト[2,1-b]ピラン基のC-7、C-8、C-9、およびC-10から選択される2つの隣接する炭素原子上に位置する場合において、これら2つのR5置換基がさらに、一緒に-O-(CH2)q1-O-基(式中、q1は1〜3の整数を表す)を表す]。 - − n1が0または1であり、R1が、フェニル基のパラ位またはオルト位に位置するハロゲン、-OH、および-ORaから選択される基を表し(式中、Raは、上で定義したとおりである);
− n2が1であり、R2が、フェニル基のパラ位に位置するハロゲン、-OH、-ORa、および-NRbRc(式中、Ra、Rb、およびRcは、上述したとおりである)から選択される基を表し;
− mが0であり;
− pが1であり、R4が、フェニル基のパラ位に位置する-Ra、-ORa、および-NRaRa1から選択される基を表し;かつ、
− qが、0〜2の整数であり、R5が、ナフト[2,1-b]ピラン基のC-8および/またはC-9に位置する-OHおよび-ORaから選択される基を表す、請求項1に記載のナフトピラン化合物。 - 下記化合物から選択される、請求項1または2に記載のナフトピラン化合物:
− 6-(4’-ペンチル-4-ビフェニル)-3-フェニル-3-(4-ピペリジノフェニル)-3H-ナフト[2,1-b]ピラン;
− 6-(4’-ペンチル-4-ビフェニル)-3-(4-メトキシフェニル)-3-(4-モルホリノフェニル)-3H- ナフト[2,1-b]ピラン;
− 6-(4’-ペンチル-4-ビフェニル)-3-フェニル-3-(4-ピロリジノフェニル)-3H-ナフト[2,1-b]ピラン;
− 6-(4’-ペンチル-4-ビフェニル)-3-フェニル-3-(ジュロリジン-9-イル)-3H-ナフト[2,1-b]ピラン;
− 6-(4’-ペンチル-4-ビフェニル)-3-(4-メトキシフェニル)-3-(ジュロリジン-9-イル)-3H- ナフト[2,1-b]ピラン;
− 6-(4’-ペンチル-4-ビフェニル)-3-フェニル-3-(4-フルオロフェニル)-3H-ナフト[2,1-b]ピラン;
− 6-(4’-ブトキシ-4-ビフェニル)-3-フェニル-3-(4-ピロリジノフェニル)-3H-ナフト[2,1-b]ピラン;
− 6-(4’-ヘキシルオキシ-4-ビフェニル)-3-フェニル-3-(4-ピロリジノフェニル)-3H-ナフト[2,1-b]ピラン;
− 6-(4’-ヘキシルオキシ-4-ビフェニル)-3-(4-フルオロフェニル)-3-(4-ピロリジノフェニル)-3H-ナフト[2,1-b]ピラン;
− 6-(4’-ペンチル-4-ビフェニル)-3-(4-フルオロフェニル)-3-(4-ピロリジノフェニル)-3H- ナフト[2,1-b]ピラン;
− 6-(4’-ヘキシルオキシ-4-ビフェニル)-8,9-ジメトキシ-3-フェニル-3-(4-ピペリジノフェニル)-3H-ナフト[2,1-b]ピラン;
− 6-(4’-(ジブチルアミノ)-4-ビフェニル)-8,9-ジメトキシ-3-フェニル-3-(4-ピロリジノフェニル)-3H-ナフト[2,1-b]ピラン;
− 6-(4’-ヘキシルオキシ-4-ビフェニル)-8,9-ジメトキシ-3-フェニル-3-(4-ピロリジノフェニル)-3H-ナフト[2,1-b]ピラン;
− 3-(4-ブトキシフェニル)-8,9-ジメトキシ-6-(4’-ヘキシルオキシ-4-ビフェニル)-3-(9- ジュロリジニル)-3H-ナフト[2,1-b]ピラン;
− 8,9-ジメトキシ-6-(4’-ドデシルオキシ-4-ビフェニル)-3-フェニル-3-(4-ピロリジノフェニル)-3H-ナフト[2,1-b]ピラン;および
− 8,9-ジメトキシ-6-(4’-ドデシルオキシ-4-ビフェニル)-3-(4-ヘキシルオキシフェニル)-3-[4-(4-メチルピペリジノ)フェニル]-3H-ナフト[2,1-b]ピラン。 - 請求項1〜3のいずれか一項に記載の少なくとも1種のナフトピラン化合物を含む、光学物品。
- 前記物品が、さらにポリマーホスト材料を含み、前記少なくとも1種のナフトピラン化合物が前記ポリマーホスト材料のバルクに組み込まれている、請求項4に記載の光学物品。
- 前記ポリマーホスト材料が、ポリオール(アリルカーボネート)モノマーのポリマー、ポリアクリレート、ポリ(トリエチレングリコールジメタクリレート)、ポリペルフルオロアクリレート、酢酸セルロース、セルローストリアセテート、セルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートブチレート、ポリ(ビニルアセテート)、ポリ(ビニルアルコール)、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリ(エチレンテレフタレート)、ポリスチレン、ポリフルオロスチレン、ポリ(ジエチレングリコールビス(アルキルカーボネート)) 、およびこれらの混合物から選択される、請求項5に記載の光学物品。
- 前記物品が、光学基材と、少なくとも1種のナフトピラン化合物を含む少なくとも1層のフィルムまたはコーティングとを含む、請求項4に記載の光学物品。
- 前記少なくとも1層のフィルムまたはコーティングが、異方配向性ポリマー(anisotropic oriented polymer)層と、少なくとも1種のナフトピラン化合物とを含む、二色性のフィルムまたはコーティングである、請求項7に記載の光学物品。
- 前記物品が、流動性ホスト媒体、メソモルファスホスト媒体、もしくはゲルホスト媒体、または、流動性、メソモルファス、もしくはゲルのホスト媒体の混合物と、少なくとも1種のナフトピラン化合物とを含み、前記ナフトピラン化合物が、前記ホスト媒体に溶解または分散されている、請求項4に記載の光学物品。
- 前記少なくとも1種のナフトピラン化合物が組み込まれた前記流動性、メソモルファス、もしくはゲルのホスト媒体が、有機溶媒、液晶、液晶ポリマー、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項9に記載の光学物品。
- 前記物品が、前記混合物を力学的に安定な環境内に保持するための構造を備えるデバイスを含む、請求項9に記載の光学物品。
- 前記デバイスが、前記ホスト媒体および前記少なくとも1種のフォトクロミック染料の混合物を受容する空隙をその間に有する1組の向かい合った基材と、前記1組の基材を互いに隣接して保持するためのフレームとを備える、請求項11に記載の光学物品。
- 前記デバイスが光学部品を備え、前記光学部品はその表面に平行に並置された少なくとも1個の透明セル配列を備え、各セルがきつく閉じられており、かつ、各セルに前記流動性ホスト媒体と前記少なくとも1種のナフトピラン化合物とが入っている、請求項11に記載の光学物品。
- 前記透明セル配列が、前記部品の表面に対して垂直方向の高さが100μm未満である層を形成する、請求項13に記載の光学物品。
- 前記光学部品が、その上に前記透明セル配列が形成されている透明剛性基材を含む、請求項13に記載の光学物品。
- 前記光学部品が透明剛性基材を含み、前記基材上に、前記透明セル配列を組み込んでいる透明フィルムが適用されている、請求項13に記載の光学物品。
- 前記セルが占める合計表面積の、前記光学部品の合計表面積に対する比率が、少なくとも90%である、請求項13〜16のいずれか一項に記載の光学物品。
- 前記セルの、前記光学部品の表面に平行方向の大きさが、少なくとも1μmである、請求項13〜17のいずれか一項に記載の光学物品。
- 前記セルが、0.10μm〜5.00μmの厚さの隔壁によって互いに隔てられている、請求項13〜18のいずれか一項に記載の光学物品。
- 前記物品が、眼科用部材、眼科用デバイス、ディスプレイ用部材、ディスプレイ用デバイス、ウインドウ、およびミラーからなる群から選択される、請求項13〜19のいずれか一項に記載の光学物品。
- 前記物品がレンズである、請求項20に記載の光学物品。
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