JP5907872B2 - ハイブリッド網状構造物に抗微生物剤を含有する水性分散液 - Google Patents
ハイブリッド網状構造物に抗微生物剤を含有する水性分散液 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5907872B2 JP5907872B2 JP2012529205A JP2012529205A JP5907872B2 JP 5907872 B2 JP5907872 B2 JP 5907872B2 JP 2012529205 A JP2012529205 A JP 2012529205A JP 2012529205 A JP2012529205 A JP 2012529205A JP 5907872 B2 JP5907872 B2 JP 5907872B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acrylate
- meth
- tris
- butyl
- silylpropyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients to enhance the sticking of the active ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
- A01N25/10—Macromolecular compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
Description
(a)
− 少なくとも1つのアルコキシシラン(B2)とポリマー分散液(PD)とを含む結合剤成分(B)を反応させ、これによりプレポリマーを得ること、続いて
(b)前記プレポリマーを、
− 水及び
− 少なくとも1つの抗微生物活性剤(Z1)及び場合により粒状担体物質(Z2)を含む少なくとも1つの抗微生物剤(Z)
の存在下で混合又は加水分解及び重縮合することを含み、
少なくとも1つの抗微生物剤(Z)が工程(b)の際に非反応性である
方法に関する。
本発明によると、工程(a)は、
−少なくとも1つのアルコキシシラン(B2)とポリマー分散液(PD)とを含む結合剤成分(B)を反応させ、
これによりプレポリマーを得ること
を含む。
本発明によると、結合剤成分(B)は、少なくとも1つのアルコキシシラン(B2)及びポリマー分散液(PD)を含む。
少なくとも2つのモノマーMを含むポリマーPは、−20〜+60℃の範囲のガラス移転温度Tgを有する。ポリマー分散液(PD)は、少なくとも1つのエチレン性不飽和モノマーMのフリーラジカル乳化重合により得られる。
(a);α,β−エチレン性不飽和モノカルボン酸及びジカルボン酸とC1〜C20アルカノールとのエステル、特にアクリル酸、メタクリル酸及びエタクリル酸のエステル、例えば、メチル(メタ)アクリレート、メチルエタクリレート、エチル(メタ)アクリレート、エチルエタクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチルエタクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、n−ヘプチル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、1,1,3,3−テトラメチルブチル(メタ)アクリレート、エチルヘキシル(メタ)アクリレート、n−ノニル(メタ)アクリレート、n−デシル(メタ)アクリレート、n−ウンデシル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、ミリスチル(メタ)アクリレート、ペンタデシル(メタ)アクリレート、パルミチル(メタ)アクリレート、ヘプタデシル(メタ)アクリレート、ノナデシル(メタ)アクリレート、アラキニル(メタ)アクリレート、ベヘニル(メタ)アクリレート、リグノセリル(メタ)アクリレート、セロチニル(メタ)アクリレート、メリシル(メタ)アクリレート、パルミトレイル(メタ)アクリレート、オレイル(メタ)アクリレート、リノリル(メタ)アクリレート、リノレニル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート及びラウリル(メタ)アクリレート。
(t):ポリエーテル(メタ)アクリレートは、一般式(A):
アルキレンオキシド単位の順序は任意であり、
k及びlは、互いに独立して、0〜100の整数であり、kとlの合計は少なくとも3であり、
Raは、水素、C1〜C30アルキル、C5〜C8シクロアルキル又はC6〜C14アリールであり、
Rbは、水素又はC1〜C8アルキルであり、
Yは、O又はNRcであり、Rcは、水素、C1〜C30アルキル又はC5〜C8シクロアルキルである〕
の化合物である。
n−ブチルアクリレート及びメチルメタクリレート;
n−ブチルアクリレート、メチルメタクリレート及びスチレン;
n−ブチルアクリレート及びスチレン;
n−ブチルアクリレート及びエチルヘキシルアクリレート;
n−ブチルアクリレート、エチルヘキシルアクリレート及びスチレン
である。
HS−RS−SiR63-xZx
〔式中、RSは、二価アルキレン基であり、R6は、アルキル基であり、xは、1、2又は3であり、そしてZは、加水分解性基である〕を有する。アルキレン基、アルキル基及び加水分解性基は、一般に、シラン官能化付加モノマーに関して記載されたものと同じ又は同様である。
本発明によると、アルコキシシラン(B2)は、群(v)のポリマー分散液(PD)に提示されたモノマーの群又はメルカプトシラン連鎖移動剤として提示されたもののようなメルカプトシランの群から選択されるアルコキシシリル基モノマーである。
本発明の工程(b)に従って、工程(a)で得たプレポリマーを、
− 水及び
− 少なくとも1つの抗微生物活性剤(Z1)及び場合により粒状担体物質(Z2)を含む少なくとも1つの抗微生物剤(Z)
の存在下で、加水分解及び重縮合し、
ここで、少なくとも1つの抗微生物活性剤(Z1)は工程(b)の際に非反応性である。
抗微生物剤(Z)は、単一の抗微生物活性化合物(Z1)、2つ以上の異なる抗微生物活性化合物(Z1)の混合物又は1つ若しくは2つ以上の抗微生物活性化合物(Z1)と粒状形態で存在する担体物質(Z2)との混合物からなることができる。
好ましい実施態様において、抗微生物剤(Z)は、抗微生物活性剤(Z1)を含有するのみならず、粒状担体物質(Z2)も含有する。特定の実施態様における担体物質(Z2)は、工程(b)の際に反応することができる反応性基を表面に含有することができる。
トリス(2−アセトキシエチルジメチルシロキシ)シリルプロピルアクリレート及びメタクリート、
トリス(2−カルボキシエチルジメチルシロキシ)シリルプロピルアクリレート及びメタクリート、
トリス(3−ヒドロキシプロピルジメチルシロキシ)シリルプロピルアクリレート及びメタクリート、
アクリレート及びメタクリレート官能性フルオロ置換アルキル/アリールシロキサン、例えば
トリス(3,3,3−トリフルオロプロピルジメチルシロキシ)シリルプロピルアクリレート及びメタクリレート、
トリス〔3−ヘプタフルオロイソプロポキシプロピル)〕ジメチルシロキシシリルプロピルアクリレート及びメタクリレート、
トリス(ペンタフルオロフェニルジメチルシロキシ)シリルプロピルアクリレート及びメタクリレートなど又はシラン含有連鎖移動試薬のように、有機ケイ素コモノマーで改質することができる。本発明に使用される好ましいメルカプトシラン連鎖移動剤は、一般式:
HS−RS−SiR63-xZx
〔式中、RSは、二価アルキレン基であり、R6は、アルキル基であり、xは、1、2又は3であり、そしてZは、加水分解性基である〕を有する。アルキレン基、アルキル基及び加水分解性基は、一般に、シラン官能化付加モノマーに関して記載されたものと同じ又は同様である。
トリス(2−アセトキシエチルジメチルシロキシ)シリルプロピルアクリレート及びメタクリート、
トリス(2−カルボキシエチルジメチルシロキシ)シリルプロピルアクリレート及びメタクリート、
トリス(3−ヒドロキシプロピルジメチルシロキシ)シリルプロピルアクリレート及びメタクリート、
アクリレート及びメタクリレート官能性フルオロ置換アルキル/アリールシロキサン、例えば
トリス(3,3,3−トリフルオロプロピルジメチルシロキシ)シリルプロピルアクリレート及びメタクリレート、
トリス〔3−ヘプタフルオロイソプロポキシプロピル)〕ジメチルシロキシシリルプロピルアクリレート及びメタクリレート、
トリス(ペンタフルオロフェニルジメチルシロキシ)シリルプロピルアクリレート及びメタクリレート、並びに高吸収性ポリマーとして既に知られている他のもののように、特定の有機ケイ素コモノマーを含有する少量の多重オレフィン性不飽和酸の存在下で、不飽和酸、例えばアクリル酸、メタクリル酸及びアクリルアミドプロパンスルホン酸の重合により得られる。好ましい実施態様において、抗微生物剤(Z)は、抗微生物活性剤(Z1)を含有するのみならず、粒状担体物質(Z2)も含有する。特定の実施態様における担体物質(Z2)は、工程(b)の際に反応することができる反応性基を表面に含有することができる。そのようなヒドロゲルは、例えば、US−P4,057,521、US−P4,062,817、US−P4,525,527、US−P4,286,082、US−P4,340,706及びUS−P4,295,987に記載されている。
本発明に使用されるヒドロゲルは、好ましくは僅かに架橋されている。架橋剤として、ビニル、非ビニル又は二峰性架橋剤を、単独で、混合物として又は多様な組み合わせにより用いることができる。高吸収性ポリマーに使用されることが当該技術において慣用的に知られているポリビニル架橋剤が、有利に用いられる。少なくとも2つの重合性二重結合を有する好ましい化合物には、ジ−又はポリビニル化合物、例えば、ジビニルベンゼン、ジビニルトルエン、ジビニルキシレン、ジビニルエーテル、ジビニルケトン及びトリビニルベンゼン;不飽和モノ−又はポリカルボン酸とポリオールとのジ−又はポリエステル、例えばポリオールのジ−又はトリ−(メタ)アクリル酸エステル、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、テトラプロピレングリコール、トリメチロールプロパン、グリセリン、ポリオキシエチレングリコール及びポリオキシプロピレングリコール;上記に記述されたポリオールのいずれかと、マレイン酸のような不飽和酸との反応により得ることができる不飽和ポリエステル;C2〜C10多価アルコールとヒドロキシル基1つあたり2〜8つのC2〜C4アルキレンオキシド単位との反応から誘導される、不飽和モノ−又はポリカルボン酸とポリオールとのジ−又はポリエステル、例えばトリメチロールプロパンヘキサエトキシルトリアクリレート;ポリエポキシドを(メタ)アクリル酸と反応させて得ることができるジ−又はトリ−(メタ)アクリル酸エスエル;ビス(メタ)アクリルアミド、例えばN,N−メチレン−ビスアクリルアミド;ポリイソシアネート、例えば、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート及びそのようなジイソシアネートと活性水素原子含有化合物との反応により得られるNCO含有プレポリマーを、上記に記述されたジイソシアネートとヒドロキシエチル(メタ)アクリレートとの反応により得られるヒドロキシル基含有モノマー、例えばジ−(メタ)アクリル酸カルバミルエステルと反応させて得られるカルバミルエステル;ポリオール、例えばアルキレングリコール、グリセロール、ポリアルキレングリコール、ポリオキシアルキレンポリオールと炭水化物のジ−又はポリ(メタ)アリルエーテル、例えば、ポリエチレングリコールジアリルエーテル、アリル化デンプン及びアリル化セルロース;ポリカルボン酸のジ−又はポリアリルエステル、例えば、ジアリルフタレート及びジアリルアジペート;並びに不飽和モノ−又はポリカルボン酸と、ポリオールのモノ(メタ)アリルエステルとのエステル、例えばポリエチレングリコールモノアリルエーテルのアリルメタクリレート又は(メタ)アクリル酸エステルが含まれる。
ドープ剤を、当業者に既知の方法により酸化亜鉛分散液に添加することができる。酸化亜鉛に適したドープ剤は、特に外殻に電子が1個多い又は電子が1個少ない金属イオンである。酸化状態+IIIの主族金属及び亜族金属が特に適している。ホウ素(III)、アルミニウム(III)、ガリウム(III)及びインジウム(III)がとりわけ好ましい。これらの金属を、可溶性塩の形態で分散液に添加することができ、金属塩の選択は、所望の濃度で分散液に溶解するかによって決まる。水性分散液の場合、多くの無機塩、そうでなければ錯体が適しており、例えば、炭酸塩、ハロゲン化物、EDTAとの塩、硝酸塩、EDTAとの塩、アセチルアセトネートなどである。パラジウム、白金、金などのような貴金属によるドーピングも同様に可能である。
− US−P6,013,372、第13欄(54行目)〜第14欄(54行目)、
− US−P6,663,851、第2欄(9行目)〜第2欄(54行目)及び
− US−A2006/0159637、第44段(2頁)〜第83段(3頁)。
− R1は、C1〜C30アルキル基、好ましくはC8〜C30アルキル基であり、
− R2とR3、R4とR5は、それぞれ独立して、C1〜C30アルキル基又は水素であり、そして
− Xは、CI−、Br−、I−又はCH3COO−のような対イオンである〕
により表される。
好ましくは、本発明の組成物は、溶媒(D)を更に含む。
本発明の組成物は、コーティングとして有用であり、下塗り、仕上塗りとして又はクリアコート/ベースコート組成物におけるクリアコート及び/若しくはベースコートとして特に利用することができる。これらは噴霧適用においても有用である。
本発明は、
− 少なくとも1つのアルコキシシラン(B2)及び上記に定義されたポリマー分散液(PD)を含む少なくとも1つの結合剤成分(B)と、
− 上記に定義された少なくとも1つの抗微生物剤(Z)と、
− 70質量%まで、好ましくは10質量%〜70質量%の無機充填剤及び/又は無機顔料と、
− 0.1質量%〜20質量%の典型的な補助剤と、
− 100質量%にする水と
を含む水性組成物の形態のコーティング材料を更に提供する。
高度に充填された内部用塗料、洗浄抵抗性、白色/艶消し 約85
内部用塗料、擦り抵抗性、白色/艶消し 65〜80
半光沢塗料、シルク艶消し 約35
半光沢塗料、シルク光沢 約25
高光沢塗料 12〜30
外部石材用塗料、白色 30〜65
クリアワニス 0
下記の文章において解明されるものは、典型的なエマルション塗料の組成である。エマルション塗料は、一般に30質量%〜75質量%、特に40質量%〜65質量%の不揮発性構成成分を含む。これらは、水ではなく、少なくとも結合剤、充填剤、顔料、低揮発性溶媒(220℃を越える沸点)、例えば可塑剤及びポリマー補助剤の質量全体である、調製物の全ての構成成分を意味する。この数字には、
a)ポリマー分散液(PD)が3質量%〜90質量%、とりわけ10質量%〜60質量%、
b)少なくとも1つの無機顔料が5質量%〜85質量%、好ましくは5質量%〜60質量%、とりわけ10質量%〜50質量%の、
c)無機充填剤が0質量%〜85質量%、とりわけ5質量%〜60質量%及び
d)典型的な補助剤が0.1質量%〜40質量%、とりわけ0.5質量%〜20質量%
の程度をおよそ占める。
a)少なくとも1つのアルコキシシラン(B2)及び上記に定義されたポリマー分散液(PD)を含む少なくとも1つの結合剤成分(B)と、
b)上記に定義された少なくとも1つの抗微生物剤(Z)と
を別個の部分として含有する硬化性組成物を含むキットである。
以下の実施例において、次の略語を使用する:
AMSI:3−〔ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ〕プロピルトリエトキシシラン
HDI:ヘキサメチレンジイソシアネート
BNP:2−ブロモ−2−ニトロ−1,3−プロパンジオール(ブロノポール)
PPG:ポリプロピレングリコール
PD:1,5−ペンタンジオール
NIPAM:N−イソプロピルアクリルアミド
TEMED:N,N,N’,N’−テトラメチレンジアミン
MBA:N’N−メチレンビスアクリルアミド
AP:過硫酸アンモニウム
Quat:Sigma Aldrichから購入したジメチルオクタデシル〔3−(トリメトキシシリル)プロピル〕アンモニウムクロリド
Hygate 4000 抗微生物性試料は、Ciba Specialty chemicalsから提供された
AJ 100D AglON Technologies USAから購入した試料
実施例1
アンカー型撹拌機(125rpm)を備えた4lのガラス容器に、95℃で、87gのSeed T6772及び560gの脱イオン水を95℃で投入した。内部温度を70℃に低下させ、供給材料1及び供給材料2の一部を3時間かけて連続的に加え、供給材料流2の残りを3.5時間かけて連続的に供給し、2つの供給材料流を、遅い速度で空間的に離した状態に保った。次に供給材料5を、常に撹拌しながら、15分間かけて加えた。供給材料5が完了した後、反応器に、供給材料3を30分間かけて投入し、次に供給材料4を45分間かけて投入した。次に反応器を室温まで冷まし、40℃で、重合を、供給材料6の内容物の添加により完了させた。この分散液の固形分は、51.5%であり、得られた組成物の粘度は7mpasであった。
脱塩水pH 609.00g
Seed T6772 20.60g
供給材料の一部 6.75g
供給材料1:
脱塩水 419.00g
Emulphor NPS25 110.70g
アンモニア 5.40g
AA 38.50g
スチレン 644.00g
BA 644.00g
MTMO 6.60g
すすぎ用脱塩水(後) 20.00g
供給材料2:
過硫酸ナトリウム 116.10g
供給材料3:
t−BHP 14.00g
すすぎ用脱塩水(後) 8.00g
供給材料4:
脱塩水 20.00g
メタ重亜硫酸ナトリウム 5.30g
すすぎ用脱塩水(後) 5.00g
供給材料5:
アンモニア 16.20g
供給材料6:
Acticide MV 3.00g
すすぎ用脱塩水(後)
アンカー型撹拌機(125rpm)を備えた4lのガラス容器に、95℃で、87gのSeed T6772及び560gの脱イオン水を95℃で投入した。内部温度を70℃に低下させ、供給材料1及び供給材料2の一部を3時間かけて連続的に加え、供給材料流2の残りを3.5時間かけて連続的に供給し、2つの供給材料流を、遅い速度で空間的に離した状態に保った。次に供給材料5を、常に撹拌しながら、15分間かけて加えた。供給材料5が完了した後、反応器に、供給材料3を30分間かけて投入し、次に供給材料4を45分間かけて投入した。次に反応器を室温まで冷まし、40℃で、重合を、供給材料6の内容物の添加により完了させた。この分散液の固形分は、51.5%であり、得られた組成物の粘度は7mPasであった。
脱塩水pH 609.00g
Seed T6772 20.60g
供給材料の一部 6.75g
供給材料1:
脱塩水 419.00g
Emulphor NPS25 110.70g
アンモニア 5.40g
AA 38.50g
スチレン 644.00g
BA 644.00g
MTMO 6.60g
すすぎ用脱塩水(後) 20.00g
供給材料2:
過硫酸ナトリウム 116.10g
供給材料3:
t−BHP 14.00g
すすぎ用脱塩水(後) 8.00g
供給材料4:
脱塩水 20.00g
メタ重亜硫酸ナトリウム 5.30g
すすぎ用脱塩水(後) 5.00g
供給材料5:
アンモニア 16.20g
供給材料6:
Acticide MV 3.00g
すすぎ用脱塩水(後)
Acronal分散液を使用する塗料配合物
上記の手順により調製したポリマーを含有するこれらのシランを、3つのシラン官能化殺生剤と混合して、抗微生物性分散液を生成した。次に改質分散液を塗料に配合した。塗料の配合は、特許に記載されているとおりに実施することができる。
実施例3:実施例1に示された手順を使用して得られた750gの分散液に、30gの抗微生物剤Quat及び300gの脱イオン水を加えた。振とうにより均質化した後、得られた分散液を塗料に配合した。次に、得られた塗料をポリカーボネートスライドにコーティングの形態で移し、室温で3日間かけて乾燥した。試料を抗微生物性試験に付した。
抗微生物活性の試験は、日本規格のJIS Z2801:2000−抗微生物活性及び効力の試験に従って実施した。以下の細菌を使用した:大腸菌(E.coli)、黄色ブドウ球菌(S.aureus)及びメチシリン耐性黄色ブドウ球菌(MRSA)。表1は、異なる量の多様な抗微生物性成分を有するAcronal塗料の抗微生物活性をまとめる。
塗料に組み込まれた抗微生物剤がコーティングから浸出するかを見出すために、阻止域試験を実施した。ここで、これらの試験の手順を詳しく説明する。
上記の実施例により得た抗微生物性塗料を、直径5cmの濾紙の両側にコーティングした。塗料を周囲条件下で1週間かけて乾燥した。次に被覆濾紙を3cm×3cmの個別の片に切断した。3つの複製を、1種類の試験生物を試験するために使用した。
阻止域試験を、試験方法JIS L1902:2002(Halo Method)「織物製品に対する抗微生物活性及び効力の試験」に従って実施した。
実施例3〜7の試験試料は、全て、阻止域を示さず、ポリマー主鎖への抗微生物剤の共役結合の存在を明らかに示している。
Claims (11)
- (a)少なくとも1つのアルコキシシラン(B2)とモノマーとを反応させ、
これによりプレポリマーを得ること、続いて
(b)前記プレポリマーを、
− 水及び
− 少なくとも1つの抗微生物活性剤(Z1)及び場合により粒状担体物質(Z2)を含む少なくとも1つの抗微生物剤(Z)
の存在下で加水分解及び重縮合することを含み、
少なくとも1つの抗微生物剤(Z)が工程(b)の際に非反応性である、
組成物を製造する方法であって、
該モノマーが、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、n−ペンチル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、n−ヘプチル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、スチレン、2−メチルスチレン及びこれらの混合物から選択される主要モノマーを含み、かつ
アルコキシシラン(B2)が、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリイソプロポキシシラン、ビニルトリス(0−メトキシエトキシ)シラン、ビニルメチルジメトキシシラン、ビニルメチルジエトキシシラン、ビニルジメチルメトキシシラン、ビニルジメチルエトキシシラン、3−メタクリロイルプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイルプロピルトリエトキシシラン、3−メタクリロイルプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロイルプロピルメチルジエトキシシラン、トリス(2−アセトキシエチルジメチルシロキシ)シリルプロピル(メタ)アクリレート、トリス(2−カルボキシエチルジメチルシロキシ)シリルプロピル(メタ)アクリレート、トリス(3−ヒドロキシプロピルジメチルシロキシ)シリルプロピル(メタ)アクリレート、トリス(3,3,3−トリフルオロプロピルジメチルシロキシ)シリルプロピル(メタ)アクリレート、トリス〔3−ヘプタフルオロイソプロポキシプロピル)〕ジメチルシロキシシリルプロピル(メタ)アクリレート、トリス(ペンタフルオロフェニルジメチルシロキシ)シリルプロピル(メタ)アクリレートから選択されるか又は一般式:
HS−RS−SiR63-xZx
〔式中、RSは、二価アルキレン基であり、R6は、アルキル基であり、xは、1、2又は3であり、そしてZは、加水分解性基である〕を有するか又はこれらの混合物である、
前記方法。 - 抗微生物剤(Z)が、抗微生物活性剤(Z1)として銀イオンを含み、かつ粒状担体物質(Z2)としてゼオライト及びポリマーヒドロゲルの群から選択されるものを含む、請求項1記載の方法。
- 抗微生物剤(Z)が、(i)酸化亜鉛、並びに(ii)二酸化チタン、AgBr及びアパタイトを含有する粒子から選択される1〜500nmの数平均粒径を有する粒状抗微生物活性剤(Z1)を含む、請求項1記載の方法。
- 抗微生物剤(Z)が、第四級アンモニウム塩及び2−ブロモ−2−ニトロプロパン−1,3−ジオールからなる群の少なくとも1つより選択される抗微生物活性剤(Z1)を含む、請求項1記載の方法。
- 少なくとも2つの前記モノマーを含むポリマーPが、−20〜+60℃の範囲のガラス移転温度を有する、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 主要モノマーの組み合わせが、
n−ブチルアクリレート及びメチルメタクリレート;
n−ブチルアクリレート、メチルメタクリレート及びスチレン;
n−ブチルアクリレート及びスチレン;
n−ブチルアクリレート及びエチルヘキシルアクリレート;
n−ブチルアクリレート、エチルヘキシルアクリレート及びスチレン
から選択される、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。 - アルコキシシラン(B2)が、成分Bの質量全体に対して0.01〜5質量%の範囲で存在する、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
- 抗微生物剤(Z)が、得られる組成物の乾燥質量全体に基づいて1〜10質量%の量で存在する、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。
- − 請求項1から8までのいずれか1項においてそれぞれ定義されている、少なくとも1つのアルコキシシラン(B2)とモノマーとを反応させて得られるプレポリマーと、
− 請求項1から8までのいずれか1項においてそれぞれ定義されている、少なくとも1つの抗微生物剤(Z)と、
− 10質量%〜70質量%の無機充填剤及び/又は無機顔料と、
− 0.1質量%〜20質量%の典型的な補助剤と、
− 100質量%にする水と
を含む水性組成物であって、
該モノマーが、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、n−ペンチル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、n−ヘプチル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、スチレン、2−メチルスチレン及びこれらの混合物から選択される主要モノマーを含み、かつ
該アルコキシシラン(B2)が、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリイソプロポキシシラン、ビニルトリス(0−メトキシエトキシ)シラン、ビニルメチルジメトキシシラン、ビニルメチルジエトキシシラン、ビニルジメチルメトキシシラン、ビニルジメチルエトキシシラン、3−メタクリロイルプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイルプロピルトリエトキシシラン、3−メタクリロイルプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロイルプロピルメチルジエトキシシラン、トリス(2−アセトキシエチルジメチルシロキシ)シリルプロピル(メタ)アクリレート、トリス(2−カルボキシエチルジメチルシロキシ)シリルプロピル(メタ)アクリレート、トリス(3−ヒドロキシプロピルジメチルシロキシ)シリルプロピル(メタ)アクリレート、トリス(3,3,3−トリフルオロプロピルジメチルシロキシ)シリルプロピル(メタ)アクリレート、トリス〔3−ヘプタフルオロイソプロポキシプロピル)〕ジメチルシロキシシリルプロピル(メタ)アクリレート、トリス(ペンタフルオロフェニルジメチルシロキシ)シリルプロピル(メタ)アクリレートから選択されるか又は一般式:
HS−RS−SiR63-xZx
〔式中、RSは、二価アルキレン基であり、R6は、アルキル基であり、xは、1、2又は3であり、そしてZは、加水分解性基である〕を有するか又はこれらの混合物である、
前記水性組成物。 - 請求項1から8までのいずれか1項においてそれぞれ定義されている、
a)少なくとも1つのアルコキシシラン(B2)とモノマーとを反応させて得られるプレポリマーと、
b)少なくとも1つの抗微生物剤(Z)と
を、結合用途のために別個の部分として含有する硬化性組成物を含むキットであって、
該モノマーが、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、n−ペンチル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、n−ヘプチル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、スチレン、2−メチルスチレン及びこれらの混合物から選択される主要モノマーを含み、かつ
該アルコキシシラン(B2)が、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリイソプロポキシシラン、ビニルトリス(0−メトキシエトキシ)シラン、ビニルメチルジメトキシシラン、ビニルメチルジエトキシシラン、ビニルジメチルメトキシシラン、ビニルジメチルエトキシシラン、3−メタクリロイルプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイルプロピルトリエトキシシラン、3−メタクリロイルプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロイルプロピルメチルジエトキシシラン、トリス(2−アセトキシエチルジメチルシロキシ)シリルプロピル(メタ)アクリレート、トリス(2−カルボキシエチルジメチルシロキシ)シリルプロピル(メタ)アクリレート、トリス(3−ヒドロキシプロピルジメチルシロキシ)シリルプロピル(メタ)アクリレート、トリス(3,3,3−トリフルオロプロピルジメチルシロキシ)シリルプロピル(メタ)アクリレート、トリス〔3−ヘプタフルオロイソプロポキシプロピル)〕ジメチルシロキシシリルプロピル(メタ)アクリレート、トリス(ペンタフルオロフェニルジメチルシロキシ)シリルプロピル(メタ)アクリレートから選択されるか又は一般式:
HS−RS−SiR63-xZx
〔式中、RSは、二価アルキレン基であり、R6は、アルキル基であり、xは、1、2又は3であり、そしてZは、加水分解性基である〕を有するか又はこれらの混合物である、
前記キット。 - 抗微生物性コーティングを製造するための請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法により得ることができる組成物の使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP09170306.6 | 2009-09-15 | ||
EP09170306 | 2009-09-15 | ||
PCT/EP2010/062929 WO2011032845A2 (en) | 2009-09-15 | 2010-09-03 | Aqueous dispersions containing antimicrobials in a hybrid network |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015082566A Division JP2015129314A (ja) | 2009-09-15 | 2015-04-14 | ハイブリッド網状構造物に抗微生物剤を含有する水性分散液 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013504672A JP2013504672A (ja) | 2013-02-07 |
JP2013504672A5 JP2013504672A5 (ja) | 2013-10-17 |
JP5907872B2 true JP5907872B2 (ja) | 2016-04-26 |
Family
ID=43759087
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012529205A Active JP5907872B2 (ja) | 2009-09-15 | 2010-09-03 | ハイブリッド網状構造物に抗微生物剤を含有する水性分散液 |
JP2015082566A Withdrawn JP2015129314A (ja) | 2009-09-15 | 2015-04-14 | ハイブリッド網状構造物に抗微生物剤を含有する水性分散液 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015082566A Withdrawn JP2015129314A (ja) | 2009-09-15 | 2015-04-14 | ハイブリッド網状構造物に抗微生物剤を含有する水性分散液 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP2477487A2 (ja) |
JP (2) | JP5907872B2 (ja) |
KR (1) | KR20120091081A (ja) |
CN (1) | CN102612317B (ja) |
AU (1) | AU2010294679B2 (ja) |
TW (1) | TWI499377B (ja) |
WO (1) | WO2011032845A2 (ja) |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CZ303250B6 (cs) * | 2011-04-07 | 2012-06-20 | Technická univerzita v Liberci | Antibakteriální vrstva pusobící proti patogenním bakteriím, zejména proti bakteriálnímu kmeni MRSA, a zpusob vytvorení této vrstvy |
PL2726560T3 (pl) * | 2011-06-30 | 2017-10-31 | Hempel As | Kompozycja farby przeciwporostowej o wysokiej zawartości części stałych |
US9131683B2 (en) * | 2011-09-30 | 2015-09-15 | The Sherwin-Williams Company | High quality antimicrobial paint composition |
ES2416829B1 (es) * | 2011-12-29 | 2014-06-11 | Claved Investments Ltd | Revestimiento bactericida y fungicida |
CZ303861B6 (cs) * | 2012-05-23 | 2013-05-29 | Technická univerzita v Liberci | Antibakteriální vrstva pusobící proti patogenním bakteriím, zejména proti bakteriálnímu kmeni MRSA, a zpusob vytvorení této vrstvy |
TW201546103A (zh) * | 2014-03-17 | 2015-12-16 | Dow Corning | 氟化化合物,包含彼之可固化組成物及固化產物 |
CN104609077B (zh) * | 2014-12-12 | 2016-09-07 | 广西玉柴专用汽车有限公司 | 垃圾压缩装置 |
CN104548216B (zh) * | 2014-12-18 | 2016-08-03 | 常熟市亨利医疗器械有限公司 | 撕囊镊 |
CN104877411A (zh) * | 2015-05-20 | 2015-09-02 | 苏州市贝克生物科技有限公司 | 一种医用防水杀菌涂料及其制备方法 |
KR101599861B1 (ko) | 2015-07-27 | 2016-03-04 | 이노포토닉스 주식회사 | 5축 가공기용 3차원 스캐너 제어 보드 |
CN105062175B (zh) * | 2015-08-10 | 2017-06-16 | 广西经正科技开发有限责任公司 | 一种防污损生物附着剂及防污损生物附着涂料 |
EP3334469A4 (en) * | 2015-08-13 | 2019-04-03 | Dow Global Technologies LLC | ANTIMICROBIAL COATING COMPOSITION WITH ENHANCED YELLOW RESISTANCE |
JP6627455B2 (ja) * | 2015-11-26 | 2020-01-08 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム又はエラストマー製医療用具及びその製造方法 |
CZ307398B6 (cs) * | 2016-10-06 | 2018-07-25 | Ing Medical S.R.O. | Způsob přípravy antibakteriálního solu, antibakteriální sol, připravený tímto způsobem, antibakteriální vrstva, vytvořená na bázi tohoto solu, a způsob vytvoření této antimikrobiální vrstvy |
CN106742699A (zh) * | 2016-12-20 | 2017-05-31 | 江苏百瑞尔包装材料有限公司 | 一种耐腐蚀性的马口铁覆膜 |
JP6831805B2 (ja) * | 2018-02-22 | 2021-02-17 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン、及びその製造方法 |
JP6963540B2 (ja) * | 2018-10-25 | 2021-11-10 | 花王株式会社 | 遠心成形又は振動成形用水硬性組成物用分散剤組成物 |
ES2906071T3 (es) * | 2018-11-06 | 2022-04-13 | Daw Se | Composición de revestimiento acuosa |
JP7324610B2 (ja) * | 2019-04-26 | 2023-08-10 | 日華化学株式会社 | 紙用ワニスへの添加物 |
KR102077726B1 (ko) * | 2019-05-23 | 2020-02-17 | 주식회사 엘브스바이오켐 | 내동성 살균제 조성물 및 그 제조방법 |
EP4038140A4 (en) * | 2019-10-04 | 2023-11-15 | Ecovia Renewables Inc. | WATER-ABSORBENT CROSS-LINKED POLYMER POLYCARBOXYLIC ACID AND METHODS OF MANUFACTURING SAME |
CN111357764B (zh) * | 2020-03-03 | 2021-06-11 | 北京大学 | 一种复合金属离子广谱杀菌抗病毒材料和制备方法 |
KR102137188B1 (ko) * | 2020-03-20 | 2020-08-28 | 유피씨(주) | 항균소취조성물과 이의 제조방법 및 이를 이용한 소취복합원단 |
CN113621276B (zh) * | 2021-07-12 | 2022-07-15 | 杭州中粮美特容器有限公司 | 一种降低空金属喷雾罐远程运输刮伤的方法 |
CN114391691B (zh) * | 2022-01-21 | 2023-05-26 | 仙桃市鼎业劳保用品有限公司 | 一种抗菌透气的防护服及其制备方法 |
WO2023203190A1 (en) * | 2022-04-22 | 2023-10-26 | Basf Se | Process for preparing an aqueous polymer dispersion |
CN116948468B (zh) * | 2023-07-05 | 2024-03-12 | 浙江榕荫新材料科技股份有限公司 | 一种高光防污高性能膜及其应用 |
Family Cites Families (53)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1329126A (en) | 1969-12-11 | 1973-09-05 | Mitsubishi Rayon Co | Acrylic fibre and a method for manufacturing the same |
JPS5033767B1 (ja) | 1971-03-11 | 1975-11-04 | ||
US4057521A (en) | 1974-08-05 | 1977-11-08 | The Dow Chemical Company | Absorbent articles made from carboxylic synthetic polyelectrolytes having copolymerized N-substituted acrylamide crosslinker |
JPS51125468A (en) | 1975-03-27 | 1976-11-01 | Sanyo Chem Ind Ltd | Method of preparing resins of high water absorbency |
US4062817A (en) | 1977-04-04 | 1977-12-13 | The B.F. Goodrich Company | Water absorbent polymers comprising unsaturated carboxylic acid, acrylic ester containing alkyl group 10-30 carbon atoms, and another acrylic ester containing alkyl group 2-8 carbon atoms |
DE2722097C3 (de) | 1977-05-16 | 1981-09-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | (Meth)acryloxy-alkylpropanale, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung derselben |
US4226007A (en) | 1979-03-16 | 1980-10-07 | Signode Corporation | Sealless strap connection |
US4286082A (en) | 1979-04-06 | 1981-08-25 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo & Co., Ltd. | Absorbent resin composition and process for producing same |
US4269749A (en) | 1979-04-30 | 1981-05-26 | The Dow Chemical Company | Method of imparting salt and/or mechanical stability to aqueous polymer microsuspensions |
US4295987A (en) | 1979-12-26 | 1981-10-20 | The Procter & Gamble Company | Cross-linked sodium polyacrylate absorbent |
JPS6025045B2 (ja) | 1980-03-19 | 1985-06-15 | 製鉄化学工業株式会社 | 塩水吸収能のすぐれたアクリル酸重合体の製造方法 |
AU546371B2 (en) | 1980-05-21 | 1985-08-29 | Dow Chemical Company, The | Heterogeneous polymer latex |
US4525527A (en) | 1982-01-25 | 1985-06-25 | American Colloid Company | Production process for highly water absorbable polymer |
JPS5937956A (ja) | 1982-08-24 | 1984-03-01 | カネボウ株式会社 | 粒子充填繊維構造物 |
JPS5947970A (ja) * | 1982-09-10 | 1984-03-17 | Hitachi Ltd | 並列サイリスタ装置 |
JPS59133235A (ja) | 1983-01-21 | 1984-07-31 | Kanebo Ltd | 殺菌性ポリマー組成物及びその製造法 |
US4733005A (en) | 1986-04-21 | 1988-03-22 | The Dow Chemical Company | Phosphinyl-containing ethylenically unsaturated compounds |
JPS63265958A (ja) | 1987-04-22 | 1988-11-02 | Shinagawa Nenryo Kk | 抗菌性樹脂組成物 |
JPH0618899B2 (ja) | 1987-06-30 | 1994-03-16 | 品川燃料株式会社 | 抗菌性ゼオライト含有フィルム |
DE3738602A1 (de) | 1987-11-13 | 1989-05-24 | Cassella Ag | Hydrophile quellbare pfropfpolymerisate, deren herstellung und verwendung |
JPH0688885B2 (ja) | 1987-12-26 | 1994-11-09 | 品川燃料株式会社 | 抗菌性粉体を含有する分散体の製造方法 |
DE3911433A1 (de) | 1989-04-07 | 1990-10-11 | Cassella Ag | Hydrophile quellfaehige pfropfpolymerisate, deren herstellung und verwendung |
JP2712591B2 (ja) * | 1989-07-14 | 1998-02-16 | 日本合成ゴム株式会社 | ポリシロキサン複合重合体粒子およびその製造方法 |
JP3407303B2 (ja) * | 1991-02-12 | 2003-05-19 | ジェイエスアール株式会社 | ポリシロキサン複合重合体粒子の製造方法 |
DE4213964A1 (de) | 1992-04-29 | 1993-11-04 | Basf Ag | Waessrige polymerisatdispersionen |
DE4219384A1 (de) | 1992-06-13 | 1993-12-23 | Basf Ag | Bei Raumtemperatur mit Hydroxylaminen oder Oximethern vernetzbare Dispersion oder Lösung |
DE4307683A1 (de) | 1993-03-11 | 1994-09-15 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung einer wäßrigen Polymerisatdispersion |
DK0816466T3 (da) | 1995-03-20 | 2006-06-12 | Toto Ltd | Anvendelse af materiale, der har en ultrahydrofil og en fotokatalytisk overflade |
US5597515A (en) | 1995-09-27 | 1997-01-28 | Kerr-Mcgee Corporation | Conductive, powdered fluorine-doped titanium dioxide and method of preparation |
DE19651350A1 (de) | 1996-12-10 | 1998-06-18 | Basf Ag | Verbundschichtplatten oder -folien und Formkörper daraus |
DE19750618A1 (de) | 1997-11-14 | 1999-05-20 | Basf Ag | Pigmenthaltige Zubereitungen auf der Basis wässriger Polymerisatdispersionen |
US6146688A (en) | 1997-12-23 | 2000-11-14 | Morgan; Harry C. | Method of creating a biostatic agent using interpenetrating network polymers |
US6596401B1 (en) | 1998-11-10 | 2003-07-22 | C. R. Bard Inc. | Silane copolymer compositions containing active agents |
DE19929845A1 (de) | 1999-06-29 | 2001-01-11 | Degussa | Oberflächenmodifiziertes Titandioxid |
JP2001302920A (ja) * | 2000-02-16 | 2001-10-31 | Jsr Corp | 水系分散体、その製造方法および塗装体 |
EP1172412A4 (en) * | 2000-02-16 | 2002-07-17 | Jsr Corp | AQUEOUS DISPERSION, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND COATED SUBSTANCES |
JP2001316115A (ja) | 2000-03-28 | 2001-11-13 | Degussa Ag | ドーピングされた二酸化チタン |
DE10163256A1 (de) | 2001-12-21 | 2003-07-10 | Henkel Kgaa | Oberflächenmodifiziertes Zinkoxid zur Herstellung nanopartikulärer Dispersionen |
US20030118658A1 (en) | 2001-12-21 | 2003-06-26 | Trogolo Jeffrey A. | High aspect ratio encapsulated inorganic antimicrobial additive for controlled release |
EP1541231B1 (en) | 2002-09-17 | 2011-08-31 | Fujitsu Limited | Photocatalyst apatite-containing film, method of form ing the same, coating fluid, and electronic apparatus having member covered with photocatalyst apatite-containin g film |
EP1400491A3 (en) | 2002-09-18 | 2005-01-19 | Toshiba Ceramics Co., Ltd. | Titanium dioxide fine particles and method for producing the same, and method for producing visible light activatable photocatalyst |
JP4235143B2 (ja) * | 2003-05-28 | 2009-03-11 | 株式会社日本触媒 | 水性樹脂組成物及びその用途 |
EP1508599A1 (en) | 2003-08-22 | 2005-02-23 | Degussa AG | Surface-modified zinc oxide |
DE102004020767A1 (de) | 2004-04-27 | 2005-11-24 | Basf Ag | Oberflächenmodifizierte Metalloxide, Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in kosmetischen Zubereitungen |
EP1700825A1 (de) | 2004-12-23 | 2006-09-13 | Degussa AG | Oberflächenmodifizierte, strukturmodifizierte Titandioxide |
ES2614555T3 (es) * | 2005-12-13 | 2017-05-31 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Composición híbrida orgánica-inorgánica acuosa |
JP2007326967A (ja) * | 2006-06-08 | 2007-12-20 | Sanyo Chem Ind Ltd | スラリー状組成物 |
US20080102122A1 (en) * | 2006-10-31 | 2008-05-01 | Shivkumar Mahadevan | Antimicrobial polymeric articles, processes to prepare them and methods of their use |
JP2008195856A (ja) * | 2007-02-14 | 2008-08-28 | Fujifilm Corp | 親水性部材及びその製造方法 |
CN100560626C (zh) * | 2007-03-07 | 2009-11-18 | 哈尔滨工业大学 | 一种自交联互穿网络聚合物防锈乳液及其制备方法 |
AU2008314734A1 (en) * | 2007-10-24 | 2009-04-30 | Basf Se | Method for producing an aqueous composite-particle dispersion |
WO2009142074A1 (ja) * | 2008-05-22 | 2009-11-26 | Dic株式会社 | 水性複合樹脂組成物、それを含むコーティング剤、及びそれを用いた積層体 |
CN100485006C (zh) * | 2008-07-01 | 2009-05-06 | 南京建工集团有限公司 | 防霉防水涂料组合物 |
-
2010
- 2010-09-03 AU AU2010294679A patent/AU2010294679B2/en not_active Ceased
- 2010-09-03 CN CN201080051703.7A patent/CN102612317B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-09-03 KR KR1020127009505A patent/KR20120091081A/ko not_active Application Discontinuation
- 2010-09-03 JP JP2012529205A patent/JP5907872B2/ja active Active
- 2010-09-03 WO PCT/EP2010/062929 patent/WO2011032845A2/en active Application Filing
- 2010-09-03 EP EP10749651A patent/EP2477487A2/en not_active Withdrawn
- 2010-09-14 TW TW099131057A patent/TWI499377B/zh not_active IP Right Cessation
-
2015
- 2015-04-14 JP JP2015082566A patent/JP2015129314A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2477487A2 (en) | 2012-07-25 |
CN102612317B (zh) | 2015-07-01 |
JP2015129314A (ja) | 2015-07-16 |
CN102612317A (zh) | 2012-07-25 |
WO2011032845A2 (en) | 2011-03-24 |
AU2010294679A1 (en) | 2012-04-05 |
JP2013504672A (ja) | 2013-02-07 |
WO2011032845A3 (en) | 2011-11-10 |
TW201127296A (en) | 2011-08-16 |
KR20120091081A (ko) | 2012-08-17 |
TWI499377B (zh) | 2015-09-11 |
AU2010294679B2 (en) | 2014-09-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5907872B2 (ja) | ハイブリッド網状構造物に抗微生物剤を含有する水性分散液 | |
JP5615288B2 (ja) | オリゴマーを含む水性バインダー組成物 | |
JP6817963B2 (ja) | 相乗効果を示す抗菌性材料 | |
CA2717609C (en) | Polymer dispersions containing phosphorous polymers and emulsifiers | |
AU2013286181B2 (en) | Use of aqueous hybrid binders and alkyd systems for coating agents | |
AU2010341014B2 (en) | Use of aqueous hybrid binding agents for gloss paints | |
KR20090097933A (ko) | 고분지형 폴리카르보네이트를 함유하는 중합체 분산액 | |
KR20110090967A (ko) | 하이브리드 네트워크 중 항균제를 함유하는 조성물 | |
JP2021046412A (ja) | 無色銅含有材料 | |
JP6746417B2 (ja) | 塗料組成物 | |
US8785557B2 (en) | Use of aqueous hybrid binders for gloss paints | |
JP5880950B2 (ja) | 水性樹脂組成物及び鋼板表面処理剤 | |
JP2014169229A (ja) | 抗菌防かび剤及びその製造方法並びに抗菌防かび性樹脂組成物 | |
Koleske et al. | Additives Reference Guide | |
JP2020110781A (ja) | 塗膜形成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130902 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130902 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20131206 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131216 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140312 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140319 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140411 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140418 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140516 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20141215 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150414 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20150421 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150615 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150911 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20151013 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20160112 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160122 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160222 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160322 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5907872 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |