JP2014169229A - 抗菌防かび剤及びその製造方法並びに抗菌防かび性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【効果】本発明に係る抗菌防かび剤は、優れた抗菌防かび特性を有する重合体が無機粒子に強固に結合されているので、該重合体が溶出し難く、また気化し難い特徴がある。そのため、本抗菌防かび剤は分散性に優れ、抗菌防かび特性の持続耐久性や耐熱性、耐候性に優れ、高温の溶融樹脂に添加しても抗菌防かび性の劣化がなく、樹脂マトリックス中に均一に分散できるので、抗菌防かび特性を有する樹脂成形品を容易に得ることができる。特に、シリコーン組成物とした時、抗菌防かび性シリコーンシーリング材として顕著な効果が得られる。
【選択図】なし
Description
詳細には、本発明は、抗菌防かび性、耐熱性に優れるとともに、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等の樹脂や天然ゴム、合成ゴム等の各種エラストマー、塗料樹脂や有機溶媒などへの分散性に優れ、樹脂組成物とした場合は抗菌防かび成分が溶出、気化し難く、抗菌防かび特性の持続耐久性に優れる抗菌防かび剤及びその製造方法並びに当該抗菌防かび剤を配合した抗菌防かび性樹脂組成物に関する。
また特に、シリコーン組成物とした場合、付加硬化型シリコーン組成物では電気・電子部品、輸送機用部品などの精密成形品、シーリング材等に、縮合硬化型シリコーン組成物では水回りのシーリング材等に用いられ、抗菌性及び防かび性に優れ、かつ耐熱、電気絶縁性、耐紫外線性等の耐候性に優れた抗菌防かび性シリコーン組成物に関する。
このような抗菌剤として、例えば、特許文献1(特開平5−156103号公報)には、ビニルベンジルホスホニウム塩をモノマー成分として有する抗菌性ポリマーをシリカなどの無機質担体に担持させて使用することが記載されている。また、特許文献2(特開2009−126807号公報)には、第4級アンモニウム超強酸塩と、シリカ粉末などの無機微粉末を混合して得られる抗菌防かび剤が記載されている。
また、特にシリコーン組成物とした場合、付加硬化型シリコーン組成物では電気・電子部品、輸送機用部品などの精密成形品、シーリング材等に、縮合硬化型シリコーン組成物では水回りのシーリング材等に用いられ、抗菌性及び防かび性に優れ、かつ耐熱、電気絶縁性、耐紫外線性等の耐候性に優れた抗菌防かび性シリコーン組成物を提供することができる。
(1)2−メチル−N−1,3−チアゾール−2−アクリルアミドをモノマーとする重合体を無機粒子にグラフト結合したことを特徴とする抗菌防かび剤。
(2)上記重合体が、ビニル系モノマーとの共重合体である(1)記載の抗菌防かび剤。
(3)ビニル系モノマーが、スチレン、グリシジル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリルアミドから選択されるビニル系モノマーである(2)記載の抗菌防かび剤。
(4)無機粒子が、シリカ、アルミナ、チタニア、ジルコニア、フェライト、マグネシア、シリカチタニア、炭化ケイ素、窒化ケイ素、活性炭、カーボンブラック、カーボンナノファイバ、カーボンナノチューブ、炭酸カルシウム、酸化カルシウム、硫酸バリウム、珪藻土、ベントナイト、パーライトから選択される無機粒子である(1)、(2)又は(3)記載の抗菌防かび剤。
(5)無機粒子が、シリカである(4)記載の抗菌防かび剤。
(6)ポリ(2−メチル−N−1,3−チアゾール−2−アクリルアミド−co−グリシジルメタアクリレート)共重合体をシリカにグラフト結合した(1)記載の抗菌防かび剤。
(7)トリクロロアセチル基導入無機粒子の表面にMo(CO)6の存在下に2−メチル−N−1,3−チアゾール−2−アクリルアミドをグラフト重合することを特徴とする無機粒子にポリ2−メチル−N−1,3−チアゾール−2−アクリルアミドをグラフト結合してなる抗菌防かび剤の製造方法。
(8)トリクロロアセチル基導入無機粒子の表面にMo(CO)6の存在下に2−メチル−N−1,3−チアゾール−2−アクリルアミドとビニルモノマーをグラフト重合することを特徴とする無機粒子にポリ(2−メチル−N−1,3−チアゾール−2−アクリルアミド−co−ビニルモノマー)をグラフト結合してなる抗菌防かび剤の製造方法。
(9)ビニルモノマーが、スチレン、グリシジル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリルアミドから選択されるモノマーである(8)記載の抗菌防かび剤の製造方法。
(10)無機粒子が、シリカ、アルミナ、チタニア、ジルコニア、フェライト、マグネシア、シリカチタニア、炭化ケイ素、窒化ケイ素、活性炭、カーボンブラック、カーボンナノファイバ、カーボンナノチューブ、炭酸カルシウム、酸化カルシウム、硫酸バリウム、珪藻土、ベントナイト、パーライトから選択される無機粒子である(7)、(8)又は(9)記載の抗菌防かび剤の製造方法。
(11)無機粒子としてシリカを選択すると共に、ビニルモノマーとしてグリシジル(メタ)アクリレートを選択して、シリカにポリ(2−メチル−N−1,3−チアゾール−2−アクリルアミド−co−グリシジルメタアクリレート)共重合体をグラフト結合した抗菌防かび剤を得る(8)記載の抗菌防かび剤の製造方法。
(12)合成樹脂100質量部に対して、(1)〜(6)のいずれかに記載の抗菌防かび剤を0.01〜10質量部含有することを特徴とする抗菌防かび性樹脂組成物。
(13)前記樹脂組成物が、付加硬化型又は縮合硬化型シリコーン組成物から選択され、付加硬化型又は縮合硬化型シリコーン組成物中のシラン及びシロキサン成分の合計100質量部に対して、(1)〜(6)のいずれかに記載の抗菌防かび剤を0.01〜10質量部含有する(12)記載の抗菌防かび性樹脂組成物。
(14)付加硬化型シリコーン組成物が、
(i)アルケニル基含有オルガノポリシロキサン、
(ii)オルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(iii)白金族金属系触媒
を含有する(13)記載の抗菌防かび性樹脂組成物。
(15)(A)下記一般式(1):
で表わされるオルガノポリシロキサン、
下記一般式(2):
で表わされるオルガノポリシロキサン、及び
下記一般式(3):
で表わされるオルガノポリシロキサン
からなる群から選ばれるオルガノポリシロキサン: 100質量部、
(B)ケイ素原子に結合した加水分解可能な基を1分子中に平均2個以上有するシラン化合物及び/又はその部分加水分解縮合物: 0.1〜30質量部、並びに
(C)(1)〜(6)のいずれかに記載の抗菌防かび剤: 0.01〜10質量部
を含む、抗菌防かび性樹脂組成物。
(16)抗菌防かび剤が、(6)記載のポリ(2−メチル−N−1,3−チアゾール−2−アクリルアミド−co−グリシジルメタアクリレート)共重合体をシリカにグラフト結合した抗菌防かび剤である(12)〜(15)のいずれかに記載の抗菌防かび性樹脂組成物。
(17)抗菌防かび剤が、(9)記載の抗菌防かび剤の製造方法で合成された抗菌防かび剤である(12)〜(15)のいずれかに記載の抗菌防かび性樹脂組成物。
(18)抗菌防かび剤が、(11)記載の抗菌防かび剤の製造方法で合成された抗菌防かび剤である(12)〜(15)のいずれかに記載の抗菌防かび性樹脂組成物。
(19)更に、(D)表面が疎水化処理された煙霧質シリカ: 2〜100質量部
を含む、(12)〜(18)のいずれかに記載の抗菌防かび性樹脂組成物。
(20)更に、(E)アミノシランカップリング剤: 0.1〜10質量部
を含む、(12)〜(19)のいずれかに記載の抗菌防かび性樹脂組成物。
また、本発明に係る抗菌防かび剤は、溶媒等への分散性に優れているので、抗菌防かび性塗料などの用途に展開することができる。
<縮合硬化型シリコーン組成物>
[(A)成分]
本発明組成物の(A)成分は、下記一般式(1):
で表わされるオルガノポリシロキサン、
下記一般式(2):
で表わされるオルガノポリシロキサン、及び
下記一般式(3):
で表わされるオルガノポリシロキサン
からなる群から選ばれるオルガノポリシロキサンである。
で表わされるオルガノポリシロキサン等が挙げられる。
で表わされるオルガノポリシロキサン等が挙げられる。
本発明組成物の(B)成分である、ケイ素原子に結合した加水分解可能な基を1分子中に平均2個以上有するシラン化合物及び/又はその部分加水分解縮合物は、硬化剤として作用するものである。
R1 4-b−Si−Xb ・・・(8)
(式中、R1は上記一般式(1)に関して定義のとおりであり、Xは加水分解可能性基であり、bは2、3又は4の整数である。)
本発明組成物の(C)成分である2−メチル−N−1,3−チアゾール−2−アクリルアミドをモノマーとする重合体を無機粒子にグラフト結合した抗菌防かび剤は、本発明を特徴づける重要な構成要素であり、本発明組成物に耐熱性及び耐紫外線性、耐変色性、抗菌性・防かび性、並びに前記効果の持続性を付与するために配合されるものである。
本発明組成物には、上記成分以外に一般に知られている充填剤、添加剤、縮合硬化触媒等を配合しても差し支えない。充填剤としては、粉砕シリカ、煙霧質シリカ、炭酸カルシウム、炭酸亜鉛、湿式シリカ等が挙げられる。
本発明の付加硬化型シリコーン組成物は、下記シリコーン組成物に本発明の抗菌防かび剤を配合した抗菌防かび特性に優れる付加硬化型シリコーン組成物で、
(i)アルケニル基含有オルガノポリシロキサン、
(ii)オルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(iii)白金族金属系触媒
を必須成分として含有する。
R3 bSiO(4-b)/2 ・・・(9)
(式中、R3は独立に非置換又は置換の炭素原子数1〜10、好ましくは1〜8の1価炭化水素基、アルコキシ基、水酸基、ハロゲン原子より選ばれ、bは1.5〜2.8、好ましくは1.8〜2.5、より好ましくは1.95〜2.05の範囲の正数である。)
R4 cHdSiO(4-c-d)/2 ・・・(10)
(式中、R4は独立に炭素原子数1〜6の1価炭化水素基、水素原子、アルコキシ基、水酸基、ハロゲン原子より選ばれ、c及びdは、好ましくは0.7≦c≦2.1、0.001≦d≦1.0、かつ0.8≦c+d≦3.0、より好ましくは1.0≦c≦2.0、0.01≦d≦1.0、かつ1.5≦c+d≦2.5を満足する正数である。)
(グラフトシリカの構造確認)
熱分解GC−MSで実施した。
熱重量分析(TG)により分析した。
グラフト率=(グラフトポリマー質量/無機粒子質量)×100(%)
シリコーンゴム硬化物を純水に入れ、2〜24時間煮沸した。煮沸後の水を、IPC発光分光分析装置を用いて溶出物の有無を分析した。
JIS Z2801に基づき、フィルム密着法で行った。フィルム成形体に大腸菌、黄色ブドウ球菌を接種し、温度35℃、相対湿度90%以上の環境で24時間培養した。培養後、フィルム成形体から菌を洗い出し、洗い出した液1mlを寒天平板培養法に従って40〜48時間培養して、生菌数を測定した。
JIS Z2911:2010(プラスチック製品)のかび抵抗性試験に準拠した。
用いたかびは、Aspergillus niger、Penicillium pinophilum、Paecilomyces variotii、Trichoderma virens、Chaetomium globosumである。評価は、試験片に胞子懸濁液を接種し、1週間後、2週間後、3週間後、4週間後に観察した。
「ポリ(2−メチル−N−1,3−チアゾール−2−アクリルアミド)グラフトシリカの調製」
アミノ基導入シリカナノ粒子(RA200;日本アエロジル(株)製、平均粒径12nm)4.0g、脱水トルエン150mlを丸底フラスコに入れ、フラスコ内を窒素で置換した。シリカナノ粒子を撹拌しながら、トリクロロアセチルイソシアネート1.0gを滴下した。滴下終了後、撹拌させながら、窒素雰囲気下、80℃で8時間縮合反応させた。室温に冷却後、ろ過した。ウェットケーキ状の生成物を溶媒THF(テトラヒドロフラン)による洗浄及びろ過を3回繰り返した。得られたケーキを25℃で減圧乾燥させた。トリクロロアセチル基が導入されたシリカナノ粒子を得た。
トリクロロアセチル基導入シリカナノ粒子0.3gと重合触媒Mo(CO)60.03g及び1,4−ジオキサン20mlを四口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。本系に2−メチル−N−1,3−チアゾール−2−アクリルアミドモノマー0.3gを滴下してシリカナノ粒子を撹拌しながら、窒素雰囲気下、65℃で24時間還流してラジカルグラフト重合させた。
THFによる洗浄及びろ過を3回繰り返して、2−メチル−N−1,3−チアゾール−2−アクリルアミドをモノマーとする重合体をシリカナノ粒子にグラフト結合した抗菌防かび剤(1)が得られた。
なお、シリカナノ粒子にラジカル重合されたことの確認は、13C−NMR、熱分解GC−MS、赤外吸光分析によって行った。
抗菌防かび剤(1)のグラフト率は熱重量分析により求めた。表1にグラフト率及び抗菌活性を示す。
「ポリ(2−メチル−N−1,3−チアゾール−2−アクリルアミド−co−グリシジルメタクリレート)共重合体グラフトシリカの調製」
実施例1と同じ方法でトリクロロアセチル基導入シリカナノ粒子を合成した。
ついで、トリクロロアセチル基導入シリカナノ粒子0.3g質量部と重合触媒Mo(CO)60.03g及び1,4−ジオキサン20mlを四口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。本系に2−メチル−N−1,3−チアゾール−2−アクリルアミドモノマー及びグリシジルメタクリレートモノマーを表1に示す割合で混合、滴下してシリカナノ粒子を撹拌しながら、窒素雰囲気下、65℃で24時間還流してラジカルグラフト重合させた。
THFによる洗浄及びろ過を3回繰り返して、ポリ(2−メチル−N−1,3−チアゾール−2−アクリルアミド−co−グリシジルメタアクリレート)がシリカナノ粒子にグラフト結合した抗菌防かび剤(2)〜(4)が得られた。
なお、シリカナノ粒子にラジカル重合されたことの確認は、13C−NMR、熱分解GC−MS、赤外吸光分析によって行った。
実施例1と同様に、抗菌防かび剤(2)〜(4)のグラフト率、抗菌活性を表1に示す。
「ポリ(2−メチル−N−1,3−チアゾール−2−アクリルアミド−co−スチレン)共重合体グラフトシリカの調製」
実施例1と同じ方法でトリクロロアセチル基導入シリカナノ粒子を合成した。
ついで、トリクロロアセチル基導入シリカナノ粒子0.3gと重合触媒Mo(CO)60.03g及び1,4−ジオキサン20mlを四口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。本系に2−メチル−N−1,3−チアゾール−2−アクリルアミドモノマー及びスチレンモノマーを表1に示す割合で混合、滴下してシリカナノ粒子を撹拌しながら、窒素雰囲気下、65℃で24時間還流してラジカルグラフト重合させた。
THFによる洗浄及びろ過を3回繰り返して、ポリ(2−メチル−N−1,3−チアゾール−2−アクリルアミド−co−スチレン)がシリカナノ粒子にグラフト結合した抗菌防かび剤(5)、(6)が得られた。
なお、シリカナノ粒子にラジカル重合されたことの確認は、13C−NMR、熱分解GC−MS、赤外吸光分析によって行った。
実施例1と同様に、抗菌防かび剤(5)、(6)のグラフト率、抗菌活性を表1に示す。
比較例1として、アミノ基導入シリカナノ粒子(RA200;日本アエロジル(株)製、平均粒径12nm)の抗菌活性を表1に示す。
*1 未処理のアミノ基導入シリカナノ粒子(RA200;日本アエロジル(株)製、平均粒径12nm)の抗菌活性を評価
*2 トリクロロアセチル基導入シリカ
*3 2−メチル−N−1,3−チアゾール−2−アクリルアミド
*4 グリシジルメタアクリレート
*5 スチレン
「ポリ(2−メチル−N−1,3−チアゾール−2−アクリルアミド)ポリマーの合成」
2−アミノチアゾール50g、重合触媒炭酸カリウム49.5及び溶媒ジクロロメタン20mlを四口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。そこに、メタクリロイルクロリド54.0gを0℃に冷却したフラスコ内にゆっくりと滴下後、24時間、室温で攪拌した。
溶媒ジクロロメタンによる洗浄、及びろ過を3回繰り返した後、溶媒をエバポレーションで除去した。次に、フラスコ内の温度を50℃に加熱し、メタノールを加えた後、10℃で冷却し、再結晶させることで精製した。
本発明の抗菌防かび剤の抗菌防かび特性を確認するために、付加硬化型シリコーン組成物に添加した。
下記一般式(11)
で示される両末端ビニルジメチルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン75質量部に、(H2C=CH)(CH3)2SiO1/2単位7.5モル%と(CH3)3SiO1/2単位42.5%とSiO4/2単位50モル%とからなるレジン構造のビニルメチルシロキサン(VMQ)25質量部、下記式(12)
で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンを5.3質量部(即ち、上記ビニル基含有で示されるジメチルポリシロキサン及びVMQ中のビニル基に対するSiH基のモル比が1.5となる量に相当する)、及び塩化白金酸のオクチルアルコール変性溶液(白金濃度1質量%)を0.1質量部加え、良く撹拌して得たシリコーン組成物100質量部に、実施例1で得た抗菌防かび剤(1)を0.3質量部、0.5質量部、実施例2で得た抗菌防かび剤(2)1.0質量部をプラネタリーミキサー中で添加混合して配合し、液状シリコーン組成物1〜3を調製した。また、比較のために抗菌防かび剤未添加のもの(組成物4)も用意した。これらシリコーン組成物1〜4を120℃×4時間の条件で硬化させて抗菌防かび用試験体を作製した。
得られた硬化物の抗菌防かび特性をJIS Z2801の抗菌性試験に準じて行った。
結果を表2に示す。
実施例7と同様にして得たシリコーン組成物100質量部に、実施例2で得た抗菌防かび剤(2)0.5質量部をプラネタリーミキサー中で添加混合して配合し、液状シリコーン組成物5を調製した。このシリコーン組成物5を120℃×4時間の条件で硬化させて抗菌防かび用試験体を作製した。
実施例8のシリコーン組成物2及び実施例9のシリコーン組成物3並びに比較例3のシリコーン組成物4を含めて得られた硬化物の抗菌防かび特性をJIS Z2801の抗菌性試験に準じて行った。
評価結果を表3に示す。
実施例1で製造した抗菌防かび剤(1)と比較例2で合成した抗菌防かびポリマーを用いて、溶出性試験を比較検討した。
実施例7のシリコーン組成物1及び実施例7と同様に、シリコーン組成物5.0gに抗菌防かびポリマーを添加して硬化物を作製した。
この試験体を用いて溶出性試験を実施した。その結果を表4に示す。
抗菌防かび性シリコーン組成物で最も用途の多い縮合硬化型シリコーン組成物の実施例を下記に例示する。
25℃における粘度が20,000mm2/sの両末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン90質量部に、表面をジメチルジクロロシランで処理した煙霧質シリカ10質量部を加え、混合機で混合した後、メチルトリス(メチルエチルケトキシム)シラン6質量部、ジブチル錫ジオクテート0.1質量部を加えて、減圧下で完全に混合し、更にγ−アミノプロピルトリエトキシシラン0.5質量部、実施例1で製造した抗菌防かび剤(1)0.5質量部を加え、減圧下で完全に混合し、サンプル1を得た。
25℃における粘度が20,000mm2/sの両末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン90質量部とともに、25℃における粘度が100mm2/sの両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖されたポリジメチルシロキサン10質量部を併用すること、及び、抗菌防かび剤(1)に代えて、実施例2で製造した抗菌防かび剤(2)1.0質量部を用いること以外は、実施例11と同様にしてサンプル2を得た。
25℃における粘度が20,000mm2/sの両末端がメチルジメトキシ基で封鎖されたポリジメチルシロキサン90質量部に、25℃における粘度が100mm2/sの両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖されたポリジメチルシロキサン10質量部、表面をジメチルジクロルシランで処理した煙霧質シリカ10質量部を加え、混合機で混合した後、メチルトリメトキシシラン4質量部、テトラブトキシチタネート0.5質量部を加えて、減圧下で完全に混合し、更にγ−アミノプロピルトリエトキシシラン0.2質量部、抗菌防かび剤(2)1.0質量部を加え減圧下で完全に混合し、サンプル3を得た。
上記各実施例におけるサンプル1〜3について各々試験用試料を作製し、下記の方法で変色試験及び防かび性試験・抗菌性試験を行った。その結果を表5に示した。
得られたサンプルを2mm厚のシートに成形し、23±2℃、50±5%RHの雰囲気で一週間放置して硬化させ、その硬化シートを用いて下記の変色試験を行った。
硬化シートについて、ミノルタカメラ社製色差計:CR−300を用いて、初期の色差を測定した後、90℃の乾燥機中に200間放置した。熱処理後のサンプルの色差を測定し、初期の色差と比較して黄変度合い値(△b)を算出した(なお、△bの値が大きいほど変色が激しいことを意味する)。
硬化シートについて、上記と同様にして、初期の色差を測定した後、医療用殺菌灯を用い殺菌灯から試料までの距離が10cmになるよう調整し、24時間紫外線を照射して劣化させた。照射後のサンプルについて、上記と同様にして黄変度合い値(△b)を算出した。
上記各試験に用いたものと同じ硬化シートを試験サンプルとして用い、JIS Z2911:2000A法に準じて防かび性を測定した。防かび性の測定結果は、目視により下記の基準に従って表示した。
0:肉眼及び顕微鏡下でかびの発育は認められない。
1:肉眼ではかびの発育が認められないが、顕微鏡下で確認できる。
2:菌糸の発育が肉眼で認められるが、発育部分の面積は試料の全面積の25%未満である。
3:菌糸の発育が肉眼で認められ、かつ、発育部分の面積は試料の全面積の25%以上である。
上記と同じ試験サンプルを使用し、JIS L1902(繊維製品の抗菌性試験)に準じて測定し、測定結果(対象:黄色ブドウ球菌、大腸菌)を下記に従って表示した。
−:効果有り
+:効果なし
(1)上記硬化シートを、水道水に200時間浸漬させた後、上記防かび性試験、抗菌性試験を実施した。
(2)上記硬化シートを、70℃の温水に24時間浸漬させた後、上記防かび性試験、抗菌性試験を実施した。
(3)上記硬化シートを、サンシャインウエザーメーターを用いて耐候加速試験を200時間を行った後、上記防かび性試験、抗菌性試験を実施した。
上記(1)〜(3)の結果を、防かび性試験については上記0〜3の基準で、また、抗菌性試験(黄色ブドウ球菌、大腸菌)については上記−又は+で、表5に示した。
Claims (20)
- 2−メチル−N−1,3−チアゾール−2−アクリルアミドをモノマーとする重合体を無機粒子にグラフト結合したことを特徴とする抗菌防かび剤。
- 上記重合体が、ビニル系モノマーとの共重合体である請求項1記載の抗菌防かび剤。
- ビニル系モノマーが、スチレン、グリシジル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリルアミドから選択されるビニル系モノマーである請求項2記載の抗菌防かび剤。
- 無機粒子が、シリカ、アルミナ、チタニア、ジルコニア、フェライト、マグネシア、シリカチタニア、炭化ケイ素、窒化ケイ素、活性炭、カーボンブラック、カーボンナノファイバ、カーボンナノチューブ、炭酸カルシウム、酸化カルシウム、硫酸バリウム、珪藻土、ベントナイト、パーライトから選択される無機粒子である請求項1、2又は3記載の抗菌防かび剤。
- 無機粒子が、シリカである請求項4記載の抗菌防かび剤。
- ポリ(2−メチル−N−1,3−チアゾール−2−アクリルアミド−co−グリシジルメタアクリレート)共重合体をシリカにグラフト結合した請求項1記載の抗菌防かび剤。
- トリクロロアセチル基導入無機粒子の表面にMo(CO)6の存在下に2−メチル−N−1,3−チアゾール−2−アクリルアミドをグラフト重合することを特徴とする無機粒子にポリ2−メチル−N−1,3−チアゾール−2−アクリルアミドをグラフト結合してなる抗菌防かび剤の製造方法。
- トリクロロアセチル基導入無機粒子の表面にMo(CO)6の存在下に2−メチル−N−1,3−チアゾール−2−アクリルアミドとビニルモノマーをグラフト重合することを特徴とする無機粒子にポリ(2−メチル−N−1,3−チアゾール−2−アクリルアミド−co−ビニルモノマー)をグラフト結合してなる抗菌防かび剤の製造方法。
- ビニルモノマーが、スチレン、グリシジル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリルアミドから選択されるモノマーである請求項8記載の抗菌防かび剤の製造方法。
- 無機粒子が、シリカ、アルミナ、チタニア、ジルコニア、フェライト、マグネシア、シリカチタニア、炭化ケイ素、窒化ケイ素、活性炭、カーボンブラック、カーボンナノファイバ、カーボンナノチューブ、炭酸カルシウム、酸化カルシウム、硫酸バリウム、珪藻土、ベントナイト、パーライトから選択される無機粒子である請求項7、8又は9記載の抗菌防かび剤の製造方法。
- 無機粒子としてシリカを選択すると共に、ビニルモノマーとしてグリシジル(メタ)アクリレートを選択して、シリカにポリ(2−メチル−N−1,3−チアゾール−2−アクリルアミド−co−グリシジルメタアクリレート)共重合体をグラフト結合した抗菌防かび剤を得る請求項8記載の抗菌防かび剤の製造方法。
- 合成樹脂100質量部に対して、請求項1〜6のいずれか1項記載の抗菌防かび剤を0.01〜10質量部含有することを特徴とする抗菌防かび性樹脂組成物。
- 前記樹脂組成物が、付加硬化型又は縮合硬化型シリコーン組成物から選択され、付加硬化型又は縮合硬化型シリコーン組成物中のシラン及びシロキサン成分の合計100質量部に対して、請求項1〜6のいずれか1項記載の抗菌防かび剤を0.01〜10質量部含有する請求項12記載の抗菌防かび性樹脂組成物。
- 付加硬化型シリコーン組成物が、
(i)アルケニル基含有オルガノポリシロキサン、
(ii)オルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(iii)白金族金属系触媒
を含有する請求項13記載の抗菌防かび性樹脂組成物。 - (A)下記一般式(1):
で表わされるオルガノポリシロキサン、
下記一般式(2):
で表わされるオルガノポリシロキサン、及び
下記一般式(3):
で表わされるオルガノポリシロキサン
からなる群から選ばれるオルガノポリシロキサン: 100質量部、
(B)ケイ素原子に結合した加水分解可能な基を1分子中に平均2個以上有するシラン化合物及び/又はその部分加水分解縮合物: 0.1〜30質量部、並びに
(C)請求項1〜6のいずれか1項記載の抗菌防かび剤: 0.01〜10質量部
を含む、抗菌防かび性樹脂組成物。 - 抗菌防かび剤が、請求項6記載のポリ(2−メチル−N−1,3−チアゾール−2−アクリルアミド−co−グリシジルメタアクリレート)共重合体をシリカにグラフト結合した抗菌防かび剤である請求項12〜15のいずれか1項記載の抗菌防かび性樹脂組成物。
- 抗菌防かび剤が、請求項9記載の抗菌防かび剤の製造方法で合成された抗菌防かび剤である請求項12〜15のいずれか1項記載の抗菌防かび性樹脂組成物。
- 抗菌防かび剤が、請求項11記載の抗菌防かび剤の製造方法で合成された抗菌防かび剤である請求項12〜15のいずれか1項記載の抗菌防かび性樹脂組成物。
- 更に、(D)表面が疎水化処理された煙霧質シリカ: 2〜100質量部
を含む、請求項12〜18のいずれか1項記載の抗菌防かび性樹脂組成物。 - 更に、(E)アミノシランカップリング剤: 0.1〜10質量部
を含む、請求項12〜19のいずれか1項記載の抗菌防かび性樹脂組成物。
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