CN102858884A - 染料及着色感光性组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种溶解性优异、耐热性优异的染料及适合于该染料的新型化合物，特别是提供在400～450nm的区域具有最大吸收波长的黄色的染料、使用了上述染料的着色(碱显影性)感光性组合物、以及使用了上述着色(碱显影性)感光性组合物的光学滤光器、特别是不会降低亮度且适合于液晶显示面板等图像显示装置的滤色器，具体而言，是将下述通式(1)表示的化合物用作染料的技术方案。关于上述通式(1)的内容，如说明书中所述。

Description

染料及着色感光性组合物
技术领域
本发明涉及被设计成所需的色调且耐热性提高了的染料及适于该染料的新型化合物。进一步涉及使用了该染料且能够利用能量射线聚合的着色感光性组合物及使用了该着色感光性组合物的滤色器。
背景技术
对特定的光具有高强度吸收的化合物被用作CD-R、DVD-R、DVD＋R、BD-R等光学记录介质的记录层、或液晶显示装置(LCD)、等离子体显示面板(PDP)、场致发光显示器(ELD)、阴极射线管显示装置(CRT)、荧光显示管、场致发射型显示器等图像显示装置的光学元件。
在液晶显示装置(LCD)、等离子体显示面板(PDP)、场致发光显示器(ELD)、阴极射线管显示装置(CRT)、荧光显示管、场致发射型显示器等图像显示装置用的光学滤光器中，吸收300～1100nm波长的光的各种化合物被用作光吸收材料。
此外，近年来为了使显示元件的颜色纯度和颜色分离充分、并制成图像质量高的显示元件，特别是需要选择性地吸收380～500nm波长的光吸收剂。对于这些光吸收剂，要求光吸收特别陡峭、即λmax的半峰宽小、且不会因光和热等丧失功能。
在主要用于液晶显示装置(LCD)的光学滤光器中有滤色器。虽然在滤色器中一般使用RGB的3原色，但使用单独的着色材料很难持有纯粹的RGB的色调，一直以来努力使用多种着色材料以接近纯粹的RGB的色调。因此，还需要非RGB的黄色、橙色、紫色等着色材料。
在用于滤色器的光吸收剂中，根据耐热性的高低来使用有机和/或无机颜料，但存在由于是颜料而会使作为显示装置的亮度降低的问题，通过提高光源的亮度解决了这个问题。但是，伴随着低耗电化的趋势，在溶剂和树脂组合物中溶解性优异且耐热性高的染料的开发、使用了该染料的滤色器的开发盛行。在专利文献1～3中公开了采用具有特定结构的化合物的染料。在专利文献4中公开了采用具有特定结构的化合物的光学滤光器。
但是，这些文献中记载的染料(化合物)在溶解性和耐热性方面并不令人满意。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际专利申请公开ＷO1986/04694号
专利文献2：日本特开平03-053987号公报
专利文献3：日本特开平08-109335号公报
专利文献4：日本特开2007-286189号公报
发明内容
发明要解决的技术问题
因此，本发明的目的在于提供溶解性优异、耐热性优异的染料及适合该染料的新型化合物，特别是在于提供在400～450nm的区域具有最大吸收波长的黄色的染料。另外，本发明的另一目的在于提供使用了上述染料的着色(碱显影性)感光性组合物。另外，本发明的又一目的在于提供使用了上述着色(碱显影性)感光性组合物的光学滤光器、特别是不会使亮度降低的适合于液晶显示面板等图像显示装置的滤色器。
用于解决技术问题的手段
本发明人经反复潜心研究，结果发现：具有特定结构的化合物在400～450nm的区域具有最大吸收波长以及使用了该化合物的染料在溶解性和耐热性方面优异，而且还发现：使用了上述染料的着色(碱显影性)感光性组合物不会使光学滤光器(特别是滤色器)的亮度降低，适合于液晶显示面板等图像显示装置用滤色器，从而完成了本发明。
本发明是基于上述发现而完成的，提供一种含有至少一种下述通式(1)表示的化合物而成的染料(以下也称为染料(A))。
Figure BDA00002299210400031
(式中，R1表示氢原子、甲基、卤原子、苯基或氰基，
R2～R5各自独立地表示氢原子、卤原子、氰基、羟基、硝基、未取代或被卤化(卤代)的碳原子数为1～8的烷基或者未取代或被卤化的碳原子数为1～8的烷氧基，R2与R3、R4与R5可以分别连接形成环结构，
R6和R7各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～35的脂肪族烃基、碳原子数为6～35的芳香族烃基或碳原子数为2～35的杂环基，R3与R6和/或R5与R7和/或R6与R7可以连接形成环结构，
Q表示-O-、-NR12-或-S-，
R12表示氢原子、苯基或碳原子数为1～8的烷基，
n表示2～6的整数，
s表示0～4的整数，
X表示具有与n＋s相同数目的价数的碳原子数为1～35的有机基团。)
另外，本发明还提供一种着色感光性组合物，其含有上述染料(A)、具有烯键式不饱和键的聚合性化合物(B)和光聚合引发剂(C)，根据需要还含有无机颜料和/或有机颜料(D)。
另外，本发明还提供一种着色碱显影性感光性组合物，其含有上述染料(A)、具有碱显影性的具有烯键式不饱和键的聚合性化合物(B’)和光聚合引发剂(C)。
另外，本发明还提供上述着色感光性组合物或着色碱显影性感光性组合物的固化物、使用该固化物而成的显示器件用滤色器、及使用该显示器件用滤色器而成的液晶显示面板。
另外，本发明还提供一种下述通式(1’)表示的新型的化合物。
Figure BDA00002299210400041
(式中，R1～R7、Q、X、n与上述通式(1)相同，而且还满足以下(i)～(v)的任一条件。其中，当n为2～6时，R1～R7和Q可以分别相同也可以不同。
(i)n为2，X表示碳原子数为3～35的具有侧链的亚烷基，该亚烷基没有被进一步取代也没有被中断。
(ii)n为2，X是碳原子数为4～6的直链的亚烷基，R2～R5是氢原子。
(iii)n为2，X是碳原子数为7～10的直链的亚烷基。
(iv)n为2，X是碳原子数为4～35的具有环结构的2价基团。
(v)n为3～6。)
发明效果
根据本发明，可以提供溶解性、耐热性优异的染料及适合该染料的新型化合物。而且，使用该染料而成的着色感光性组合物(着色碱显影性感光性组合物)及其固化物适合于显示器件用滤色器和液晶显示面板。
具体实施方式
下面，基于优选的实施方式对本发明进行详细说明。
首先，对本发明的染料(A)进行说明。本发明的染料(A)中使用的化合物用上述通式(1)表示。
作为上述通式(1)中R1～R5表示的卤原子，可举出氟、氯、溴、碘。
作为上述通式(1)中R2～R5表示的未取代的碳原子数为1～8的烷基，可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、己基、2-己基、3-己基、环己基、4-甲基环己基、庚基、2-庚基、3-庚基、异庚基、叔庚基、1-辛基、异辛基、叔辛基等，作为被卤化的碳原子数为1～8的烷基，可举出作为上述未取代的碳原子数为1～8的烷基所例示出的基团被上述卤原子卤化而得到的基团等；
作为未取代的碳原子数为1～8的烷氧基，可举出甲基氧基、乙基氧基、异丙基氧基、丁基氧基、仲丁基氧基、叔丁基氧基、异丁基氧基、戊基氧基、异戊基氧基、叔戊基氧基、己基氧基、2-己基氧基、3-己基氧基、环己基氧基、4-甲基环己基氧基、庚基氧基、2-庚基氧基、3-庚基氧基、异庚基氧基、叔庚基氧基、1-辛基氧基、异辛基氧基、叔辛基氧基等，作为被卤化的碳原子数为1～8的烷氧基，可举出作为上述未取代的碳原子数为1～8的烷氧基所例示出的基团被上述卤原子卤化而得到的基团等。
作为上述通式(1)中的R2与R3、或R4与R5连接形成的环结构，可举出环戊烯环、环己烯环、二氢呋喃环、二氢吡喃环等。
作为上述通式(1)中的R6和R7表示的碳原子数为1～35的脂肪族烃基，例如可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、环戊基、己基、2-己基、3-己基、环己基、双环己基、1-甲基环己基、庚基、2-庚基、3-庚基、异庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基、壬基、异壬基、癸基等烷基；乙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基乙烯基、2-丙烯基、1-甲基-3-丙烯基、3-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、异丁烯基、3-戊烯基、4-己烯基、环己烯基、双环己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、十五烯基、二十烯基、二十三烯基等链烯基等，该烷基和链烯基中的亚甲基可被-O-、-S-、-SO2-、-NHCO-、-NH-、-CONH-、-CO-、-OCO-或-COO-中断。
作为R6和R7表示的碳原子数为6～35的芳香族烃基，例如可举出苄基、苯乙基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、肉桂基等芳基烷基；苯基、萘基等芳基等，该芳基烷基中的亚甲基可被-O-、-S-、-SO2-、-CO-、-OCO-或-COO-中断。
作为R6和R7表示的碳原子数为2～35的杂环基，可举出吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、哌啶基、吡喃基、吡唑基、三嗪基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、咪唑基、苯并咪唑基、***基、呋喃基(furyl)、呋喃基(furanyl)、苯并呋喃基、噻嗯基、噻吩基、苯并噻吩基、噻二唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、异噻唑基、异噁唑基、吲哚基、2-吡咯烷酮-1-基、2-哌啶酮-1-基、2,4-二羟基咪唑啉-3-基、2,4-二羟基噁唑烷-3-基等。
作为R3与R6和/或R5与R7和/或R6与R7连接形成的环结构，可举出环戊烷环、环己烷环、环戊烯环、苯环、吡咯烷环、吡咯环、哌嗪环、哌啶环、吗啉环、硫代吗啉环、四氢吡啶环、内酯环、内酰胺环等5～7元环以及萘环、蒽环等稠环。
作为上述通式(1)中R12表示的碳原子数为1～8的烷基，可举出作为上述未取代的碳原子数为1～8的烷基所例示出的基团等。
上述通式(1)中R6和R7表示的碳原子数为1～35的脂肪族烃基、R6和R7表示的碳原子数为6～35的芳香族烃基以及R6和R7表示的碳原子数为2～35的杂环基可以具有取代基，作为所述取代基，可举出以下基团。另外，R6和R7是上述碳原子数为1～35的脂肪族烃基等含有碳原子的基团，且当这些基团具有以下取代基中含有碳原子的取代基时，包括该取代基在内的全部碳原子数满足所规定的范围。
作为上述取代基，例如可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、环戊基、己基、2-己基、3-己基、环己基、双环己基、1-甲基环己基、庚基、2-庚基、3-庚基、异庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基、壬基、异壬基、癸基等烷基；甲基氧基、乙基氧基、丙基氧基、异丙基氧基、丁基氧基、仲丁基氧基、叔丁基氧基、异丁基氧基、戊基氧基、异戊基氧基、叔戊基氧基、己基氧基、环己基氧基、庚基氧基、异庚基氧基、叔庚基氧基、正辛基氧基、异辛基氧基、叔辛基氧基、2-乙基己基氧基、壬基氧基、癸基氧基等烷氧基；甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、异丙基硫基、丁基硫基、仲丁基硫基、叔丁基硫基、异丁基硫基、戊基硫基、异戊基硫基、叔戊基硫基、己基硫基、环己基硫基、庚基硫基、异庚基硫基、叔庚基硫基、正辛基硫基、异辛基硫基、叔辛基硫基、2-乙基己基硫基等烷基硫基；乙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基乙烯基、2-丙烯基、1-甲基-3-丙烯基、3-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、异丁烯基、3-戊烯基、4-己烯基、环己烯基、双环己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、十五烯基、二十烯基、二十三碳烯基等链烯基；苄基、苯乙基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、肉桂基等芳基烷基；苯基、萘基等芳基；苯氧基、萘基氧基等芳基氧基；苯基硫基、萘基硫基等芳基硫基；吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、哌啶基、吡喃基、吡唑基、三嗪基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、咪唑基、苯并咪唑基、***基、呋喃基(furyl)、呋喃基(furanyl)、苯并呋喃基、噻嗯基、噻吩基、苯并噻吩基、噻二唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、异噻唑基、异噁唑基、吲哚基、2-吡咯烷酮-1-基、2-哌啶酮-1-基、2,4-二羟基咪唑啉-3-基、2,4-二羟基噁唑烷-3-基等杂环基；氟、氯、溴、碘等卤原子；乙酰基、2-氯乙酰基、丙酰基、辛酰基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、苯基羰基(苯甲酰基)、邻苯二甲酰基、4-三氟甲基苯甲酰基、三甲基乙酰基、水杨酰基、草酰基、硬脂酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基、正十八烷氧基羰基、氨基甲酰基等酰基；乙酰氧基、苯甲酰氧基等酰氧基；氨基、乙氨基、二甲氨基、二乙氨基、丁氨基、环戊基氨基、2-乙基己基氨基、十二烷基氨基、苯胺基、氯苯基氨基、甲苯胺基、茴香氨基、N-甲基苯胺基、二苯基氨基、萘基氨基、2-吡啶基氨基、甲氧基羰基氨基、苯氧基羰基氨基、乙酰氨基、苯甲酰氨基、甲酰氨基、三甲基乙酰氨基、月桂酰氨基、氨基甲酰氨基、N,N-二甲基氨基羰基氨基、N,N-二乙基氨基羰基氨基、吗啉代羰基氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、叔丁氧基羰基氨基、正十八烷氧基羰基氨基、N-甲基-甲氧基羰基氨基、苯氧基羰基氨基、氨磺酰基氨基、N,N-二甲基氨基磺酰基氨基、甲基磺酰基氨基、丁基磺酰基氨基、苯基磺酰基氨基等取代氨基；氨磺酰基、磺酰基、羧基、氰基、磺基、羟基、硝基、巯基、亚氨基、氨基甲酰基、氨磺酰基等，这些基团还可进一步被取代。另外，羧基和磺基可以形成盐。
作为上述通式(1)中X表示的具有n＋s价数的碳原子数为1～35的有机基团，作为2价(n为2时)，可举出下述通式(2)或(3)表示的基团，作为3价(n为2或3时)，可举出下述通式(4)表示的基团，作为4价(n为2～4时)，可举出下述通式(5)表示的基团，作为5价(n为2～5时)，可举出下述通式(6)表示的基团，作为6价(n为2～6时)，可举出下述通式(7)表示的基团。但是，使式X-n=s成立。
Figure BDA00002299210400071
(上述通式(2)或(3)中，X1表示直接键合、亚甲基、碳原子数为1～4的烷叉基、2取代的碳原子数为3～20的脂环式烃基、-O-、-S-、-SO2-、-SS-、-SO-、-CO-、-OCO-、-NR20-或下述[化学式3A]～[化学式3C]表示的取代基，该烷叉基可被卤原子取代，R20表示氢原子、碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为6～20的芳基或碳原子数为7～20的芳基烷基，Z1和Z2表示直接键合、碳原子数为1～8的烷二基、2取代的碳原子数为6～20的芳香族烃、-O-或-S-的任一个或者它们组合的基团。但是，上述通式(2)或(3)表示的基团在碳原子数为1～25的范围内。另外，X1、Z1和Z2中的至少一个不是直接键合。)
[化学式3A]
(式中，Z11表示氢原子、可被碳原子数为1～10的烷基或烷氧基取代的苯基或者碳原子数为3～10的环烷基，Y1表示碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为2～10的链烯基或卤原子，上述烷基、烷氧基和链烯基可被卤原子取代，d是0～5的整数。)
[化学式3B]
Figure BDA00002299210400082
[化学式3C]
(式中，Y2和Z12各自独立地表示可被卤原子取代的碳原子数为1～10的烷基、可被卤原子取代的碳原子数为6～20的芳基、可被卤原子取代的碳原子数为6～20的芳基氧基、可被卤原子取代的碳原子数为6～20的芳基硫基、可被卤原子取代的碳原子数为6～20的芳基链烯基、可被卤原子取代的碳原子数为7～20的芳基烷基、可被卤原子取代的碳原子数为2～20的杂环基或卤原子，该烷基、芳基烷基中的亚甲基可被不饱和键、-O-或-S-中断，Z12可以与相邻的Z12形成环，e表示0～4的数，f表示0～8的数，g表示0～4的数，h表示0～4的数，g与h数的合计是2～4。)
Figure BDA00002299210400091
(上述通式(4)中，X2表示被R30取代的碳原子、氮原子、3取代的碳原子数为1～20的链状烃、3取代的碳原子数为3～20的脂环式烃、3取代的碳原子数为6～20的芳香族烃或3取代的碳原子数为6～20的杂环，R30表示氢原子、碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为6～20的芳基或碳原子数为7～20的芳基烷基，Z1～Z3与上述通式(2)中的Z1和Z2表示的基团相同。但是，上述通式(4)表示的基团在碳原子数为1～25的范围内。)
Figure BDA00002299210400092
(上述通式(5)中，X3表示碳原子、4取代的碳原子数为1～20的链状烃、4取代的碳原子数为3～20的脂环式烃、4取代的碳原子数为6～20的芳香族烃或4取代的碳原子数为6～20的杂环，Z1～Z4与上述通式(2)中的Z1和Z2表示的基团相同。但是，上述通式(5)表示的基团在碳原子数为1～25的范围内。)
Figure BDA00002299210400093
(上述通式(6)中，X4表示5取代的碳原子数为1～20的链状烃、5取代的碳原子数为3～20的脂环式烃、5取代的碳原子数为6～20的芳香族烃或5取代的碳原子数为6～20的杂环，Z1～Z5与上述通式(2)中的Z1和Z2表示的基团相同。但是，上述通式(6)表示的基团在碳原子数为1～35的范围内。)
Figure BDA00002299210400101
(式中，X5表示6取代的碳原子数为1～20的链状烃、6取代的碳原子数为3～20的脂环式烃、6取代的碳原子数为6～20的芳香族烃或6取代的碳原子数为6～20的杂环，Z1～Z6与上述通式(2)中的Z1和Z2表示的基团相同。但是，上述通式(7)表示的基团在碳原子数为1～35的范围内。)
作为上述通式(2)中的X1表示的碳原子数为1～4的烷叉基，可举出甲叉基、乙叉基、丙叉基、丁叉基等；
作为2取代的碳原子数为3～20的脂环式烃基，可举出环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、2,4-二甲基环丁烷、4-甲基环己烷等的基团被Z1和Z2取代而得到的(2取代的)基团。
作为上述通式(2)中X1中的基团即R20表示的碳原子数为1～8的烷基，可举出在上述通式(1)中的R2～R5的说明中所例示出的基团；
作为碳原子数为6～20的芳基，可举出苯基、萘基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙烯基苯基、3-异丙基苯基、4-异丙基苯基、4-丁基苯基、4-异丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-己基苯基、4-环己基苯基、4-辛基苯基、4-(2-乙基己基)苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,4-二叔丁基苯基、2,5-二叔丁基苯基、2,6-二叔丁基苯基、2,4-二叔戊基苯基、2,5-二叔戊基苯基、2,4,5-三甲基苯基等；
作为碳原子数为7～20的芳基烷基，可举出苄基、苯乙基、2-苯基丙烷-2-基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、肉桂基等。
作为上述通式(2)或(3)中的Z1和Z2表示的碳原子数为1～8的烷二基，可举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基、亚庚基、亚辛基、1-甲基甲烷-1,1-二基、1-乙基甲烷-1,1-二基、1-丙基甲烷-1,1-二基、1-甲基乙烷-1,2-二基、1-乙基乙烷-1,2-二基、1-丙基乙烷-1,2-二基、1-甲基丙烷-1,3-二基、1-乙基丙烷-1,3-二基、1-丙基丙烷-1,3-二基、2-甲基丙烷-1,3-二基、2-乙基丙烷-1,3-二基、2-丙基丙烷-1,3-二基、1-甲基丁烷-1,4-二基、1-乙基丁烷-1,4-二基、1-丙基丁烷-1,4-二基、2-甲基丁烷-1,4-二基、2-乙基丁烷-1,4-二基、2-丙基丁烷-1,4-二基、1-甲基戊烷-1,5-二基、1-乙基戊烷-1,5-二基、1-丙基戊烷-1,5-二基、2-甲基戊烷-1,5-二基、2-乙基戊烷-1,5-二基、2-丙基戊烷-1,5-二基、3-甲基戊烷-1,5-二基、3-乙基戊烷-1,5-二基、3-丙基戊烷-1,5-二基、1-甲基己烷-1,6-二基、1-乙基己烷-1,6-二基、2-甲基己烷-1,6-二基、2-乙基己烷-1,6-二基、3-甲基己烷-1,6-二基、3-乙基己烷-1,6-二基、1-甲基庚烷-1,7-二基、2-甲基庚烷-1,7-二基、3-甲基庚烷-1,7-二基、4-甲基庚烷-1,7-二基、1-苯基甲烷-1,1-二基、1-苯基乙烷-1,2-二基、1-苯基丙烷-1,3-二基等，上述烷二基可被卤原子、氰基、硝基或上述R2表示的碳原子数为1～8的烷氧基取代；
作为2取代的碳原子数为6～20的芳香族烃，可举出亚苯基、亚萘基、联苯等，该芳香族烃可被卤原子、氰基、硝基、上述R2表示的碳原子数为1～8的烷基、或上述R2表示的碳原子数为1～8的烷氧基取代。
作为上述通式(4)中X2表示的3取代的碳原子数为1～20的链状烃，可举出甲烷、乙烷、丙烷、异丙烷、丁烷、仲丁烷、叔丁烷、异丁烷、己烷、2-甲基己烷、3-甲基己烷、庚烷、2-甲基庚烷、3-甲基庚烷、异庚烷、叔庚烷、1-甲基辛烷、异辛烷、叔辛烷等的基团被Z1、Z2和Z3取代而得到的(3取代的)基团；
作为3取代的碳原子数为3～20的脂环式烃，可举出在上述通式(2)中的X1的说明中所例示出的脂环式烃基被Z1、Z2和Z3取代而得到的(3取代的)基团；
作为3取代的碳原子数为6～20的芳香族烃，可举出苯、萘、蒽、芴、苯并苯(biphenylene)、三联苯(terphenylene)等的基团被Z1、Z2和Z3取代而得到的(3取代的)基团；
作为3取代的碳原子数为6～20的杂环，可举出吡啶、吡嗪、哌啶、哌嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、六氢三嗪、呋喃、四氢呋喃、色满、呫吨、噻吩、四氢噻吩等的基团被Z1、Z2和Z3取代而得到的(3取代的)基团。
作为上述通式(4)中的X2中的基团即R30表示的碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为6～20的芳基或碳原子数为7～20的芳基烷基，可举出在上述通式(2)中的R20的说明中所例示出的基团。
作为上述通式(4)中Z1～Z3表示的碳原子数为1～8的烷二基和2取代的碳原子数为6～20的芳香族烃，可举出在上述通式(2)和(3)中的Z1和Z2的说明中所例示出的基团。
作为上述通式(5)中的X3表示的4取代的碳原子数为1～20的链状烃、碳原子数为3～20的脂环式烃、碳原子数为6～20的芳香族烃或碳原子数为6～20的杂环，可举出在上述(4)中的X2的说明中所例示出的基团被Z1、Z2、Z3和Z4取代而得到的(4取代的)基团。
作为上述通式(5)中的Z1～Z4表示的碳原子数为1～8的烷二基和2取代的碳原子数为6～20的芳香族烃，可举出在上述通式(2)和(3)中的Z1和Z2的说明中所例示出的基团。
作为上述通式(6)中的X4表示的5取代的碳原子数为1～20的链状烃、5取代的碳原子数为3～20的脂环式烃、5取代的碳原子数为6～20的芳香族烃或5取代的碳原子数为6～20的杂环，可举出在上述(4)中的X2的说明中所例示出的基团被Z1、Z2、Z3、Z4和Z5取代而得到的(5取代的)基团。
作为上述通式(6)中的Z1～Z5表示的碳原子数为1～8的烷二基和2取代的碳原子数为6～20的芳香族烃，可举出在上述通式(2)和(3)中的Z1和Z2的说明中所例示出的基团。
作为上述通式(7)中的X5表示的5取代的碳原子数为1～20的链状烃、5取代的碳原子数为3～20的脂环式烃、5取代的碳原子数为6～20的芳香族烃或5取代的碳原子数为6～20的杂环，可举出在上述(4)中的X2的说明中所例示出的基团被Z1、Z2、Z3、Z4、Z5和Z6取代而得到的(6取代的)基团。
作为上述通式(7)中的Z1～Z6表示的碳原子数为1～8的烷二基和2取代的碳原子数为6～20的芳香族烃，可举出在上述通式(2)和(3)中的Z1和Z2的说明中所例示出的基团。
在上述通式(1)表示的化合物中，R1是氢原子的化合物；R2～R5是氢原子的化合物；R6和R7是碳原子数为1～8的烷基的化合物；Q是-O-或-NH-的化合物因原料的获得或制造容易而优选。
另外，在上述通式(1)表示的化合物中，n为2时、X-Q的部分是选自组1中的基团的化合物；n为3时、X-Q的部分是选自组2中的基团的化合物；n为4时、X-Q的部分是组3的基团的化合物；n为5时、X-Q的部分是组4的基团的化合物；n为6时、X-Q的部分是组5的基团的化合物因原料的获得特别容易而更优选。
另外，上述通式(1)中的X是非对称的基团的化合物或碳原子数为7以上的化合物因溶解性优异而特别优选。
当n为2～6时，R1～R7和Q可以分别相同也可以不同。
<组1>
Figure BDA00002299210400131
(式中，p表示1～19的整数，q表示1～3的整数，r表示0～3的整数，t和u各自独立地表示0～4的整数，环A表示碳原子数为3～8的脂环式烃。)
<组2>
Figure BDA00002299210400141
(式中，R表示未取代或被羟基取代的碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的亚烷基、或者羟基。)
<组3>
Figure BDA00002299210400142
<组4>
Figure BDA00002299210400143
<组5>
Figure BDA00002299210400144
作为上述通式(1)表示的化合物的具体例子，可举出下述化合物No.1～No.117，但本发明不限于这些化合物。
Figure BDA00002299210400151
Figure BDA00002299210400161
Figure BDA00002299210400181
Figure BDA00002299210400191
Figure BDA00002299210400201
Figure BDA00002299210400211
Figure BDA00002299210400231
Figure BDA00002299210400251
上述通式(1)表示的化合物的制造方法没有特别限定，例如可以按照下述反应式1或2来进行制造。
即，当按照下述反应式1进行制造时，使羧酸(10)与1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(EDC)在吡啶中发生反应，接着使其与多官能醇或多官能胺(11)发生反应，即可获得酯型或酰胺型的上述通式(1)表示的化合物。
另外，当按照下述反应式2进行制造时，使氰基乙酸和醇(12)和多官能醇或多官能胺(11)在对甲苯磺酸存在下于甲苯中发生反应而制成氰基乙酸酯(13)，使其与醛或酮(14)在三乙胺存在下于甲苯中发生反应，即可获得酯型或酰胺型的上述通式(1)表示的化合物。
反应式1
Figure BDA00002299210400261
(式中，R1～R7、Q、X、n和s与上述通式(1)相同。)
反应式2
Figure BDA00002299210400262
(式中，R1～R7、Q、X、n和s与上述通式(1)相同。)
本发明的染料(A)只要含有至少一种上述通式(1)表示的化合物即可，可单独使用或组合多种使用。另外，还可以使用除上述通式(1)表示的化合物以外的公知的染料。作为公知的染料，例如可举出偶氮染料、蒽醌染料、靛类染料、三芳基甲烷染料、呫吨染料、茜素染料、吖啶染料、茋染料、噻唑染料、萘酚染料、喹啉染料、硝基染料、吲达胺染料、噁嗪染料、酞菁染料、菁染料等染料等，它们可以混合多种使用。
在本发明的染料(A)中，上述通式(1)表示的化合物的含量优选为50～100质量%，更优选为70～100质量%。当上述通式(1)表示的化合物的含量小于50质量%时，有时在溶剂中的溶解性降低、或耐热性降低。
本发明的染料(A)除了制成以下说明的着色感光性组合物和着色碱显影性感光性组合物使用以外，还用于显示器或光学透镜中使用的光学滤光器、银盐照片用感光材料、染物、涂料、光学记录色素等。
接着，对本发明的着色感光性组合物和着色碱显影性感光性组合物(以下也仅称为着色组合物)进行说明。另外，对于没有特别说明的方面，适当适用在本发明的染料(A)中所作的说明。
本发明的着色组合物含有本发明的染料(A)、具有烯键式不饱和键的聚合性化合物(B)(包括具有碱显影性的具有烯键式不饱和键的聚合性化合物(B’))和光聚合引发剂(C)，根据需要还含有无机颜料和/或有机颜料(D)。
＜染料(A)＞
本发明的染料(A)如上所述。在本发明的着色组合物中，本发明的染料(A)的含量在本发明的着色组合物中优选为0.01～50质量%，更优选为0.1～30质量%。当染料(A)的含量小于0.01质量%时，有时本发明的固化物得不到所需的浓度的颜色，当大于50质量%时，有时会在着色组合物中析出染料(A)。
＜具有烯键式不饱和键的聚合性化合物(B)＞
作为上述具有烯键式不饱和键的聚合性化合物(B)，没有特别限定，可使用以往在感光性组合物中使用的聚合性化合物，例如可举出乙烯、丙烯、丁烯、异丁烯、氯乙烯、偏氯乙烯、偏氟乙烯、四氟乙烯等不饱和脂肪族烃；(甲基)丙烯酸、α-氯丙烯酸、衣康酸、马来酸、柠康酸、富马酸、降冰片烯二酸、巴豆酸、异巴豆酸、乙烯基乙酸、烯丙基乙酸、肉桂酸、山梨酸、中康酸、琥珀酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯、邻苯二甲酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯、ω-羧基聚己内酯单(甲基)丙烯酸酯等在两末端具有羧基和羟基的聚合物的单(甲基)丙烯酸酯、羟乙基(甲基)丙烯酸酯·马来酸酯、羟丙基(甲基)丙烯酸酯·马来酸酯、二环戊二烯·马来酸酯或具有1个羧基和2个以上(甲基)丙烯酰基的多官能(甲基)丙烯酸酯等不饱和多元酸；(甲基)丙烯酸-2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、下述化合物No.121～No.124、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸异壬酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸二甲氨基甲酯、(甲基)丙烯酸二甲氨基乙酯、(甲基)丙烯酸氨基丙酯、(甲基)丙烯酸二甲氨基丙酯、(甲基)丙烯酸乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸聚(乙氧基)乙酯、(甲基)丙烯酸丁氧基乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氢呋喃酯、(甲基)丙烯酸乙烯酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸苄酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基乙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、三环癸烷二羟甲基二(甲基)丙烯酸酯、三[(甲基)丙烯酰基乙基]异氰脲酸酯、聚酯(甲基)丙烯酸酯低聚物等不饱和一元酸和多元醇或多元酚的酯；(甲基)丙烯酸锌、(甲基)丙烯酸镁等不饱和多元酸的金属盐；马来酸酐、衣康酸酐、柠康酸酐、甲基四氢邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、三烷基四氢邻苯二甲酸酐、5-(2,5-二氧代四氢呋喃基)-3-甲基-3-环己烯-1,2-二羧酸酐、三烷基四氢邻苯二甲酸酐-马来酸酐加成物、十二烯基琥珀酸酐、甲基降冰片烯二酸酐等不饱和多元酸的酸酐；(甲基)丙烯酰胺、亚甲基双(甲基)丙烯酰胺、二亚乙基三胺三(甲基)丙烯酰胺、苯二甲基双(甲基)丙烯酰胺、α-氯丙烯酰胺、N-2-羟基乙基(甲基)丙烯酰胺等不饱和一元酸和多元胺的酰胺；丙烯醛等不饱和醛；(甲基)丙烯腈、α-氯丙烯腈、偏二氰乙烯、烯丙基氰等不饱和腈；苯乙烯、4-甲基苯乙烯、4-乙基苯乙烯、4-甲氧基苯乙烯、4-羟基苯乙烯、4-氯苯乙烯、二乙烯基苯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲酸、乙烯基苯酚、乙烯基磺酸、4-乙烯基苯磺酸、乙烯基苄基甲基醚、乙烯基苄基缩水甘油醚等不饱和芳香族化合物；甲基乙烯基酮等不饱和酮；乙烯基胺、烯丙基胺、N-乙烯基吡咯烷酮、乙烯基哌啶等不饱和胺化合物；烯丙醇、巴豆醇等乙烯基醇；乙烯基甲基醚、乙烯基乙基醚、正丁基乙烯基醚、异丁基乙烯基醚、烯丙基缩水甘油醚等乙烯基醚；马来酰亚胺、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺等不饱和酰亚胺类；茚、1-甲基茚等茚类；1,3-丁二烯、异戊二烯、氯丁二烯等脂肪族共轭二烯类；聚苯乙烯、聚(甲基)丙烯酸甲酯、聚(甲基)丙烯酸正丁酯、聚硅氧烷等在聚合物分子链的末端具有单(甲基)丙烯酰基的大分子单体类；乙烯基氯、偏二氯乙烯、琥珀酸二乙烯酯、邻苯二甲酸二烯丙酯、磷酸三烯丙酯、异氰脲酸三烯丙酯、二乙烯基硫醚、乙烯基咪唑、乙烯基噁唑啉、乙烯基咔唑、乙烯基吡咯烷酮、乙烯基吡啶、含有羟基的乙烯基单体和聚异氰酸酯化合物的乙烯基氨基甲酸酯化合物、含有羟基的乙烯基单体和聚环氧化合物的乙烯基环氧化合物、季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯等含有羟基的多官能丙烯酸酯与甲苯二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯等多官能异氰酸酯的反应物、作为季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯等含有羟基的多官能丙烯酸酯与琥珀酸酐、邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐等二元酸酐的反应物且具有酸值的多官能丙烯酸酯。
这些聚合性化合物可以单独使用或将2种以上混合使用，另外，将2种以上混合使用时，可以将它们预先进行共聚后作为共聚物使用。
Figure BDA00002299210400291
另外，在本发明的着色组合物中，作为上述具有烯键式不饱和键的聚合性化合物(B)，当使用具有碱显影性的具有烯键式不饱和键的聚合性化合物(B’)(以下也称为具有烯键式不饱和键的碱显影性化合物(B’))时，本发明的着色感光性组合物成为着色碱显影性感光性组合物。作为该具有烯键式不饱和键的碱显影性化合物(B’)，可以使用(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯等(甲基)丙烯酸酯类；N-乙烯基吡咯烷酮；苯乙烯及其衍生物、α-甲基苯乙烯等苯乙烯类；(甲基)丙烯酰胺、羟甲基(甲基)丙烯酰胺、烷氧基羟甲基(甲基)丙烯酰胺、双丙酮(甲基)丙烯酰胺等丙烯酰胺类；(甲基)丙烯腈、乙烯、丙烯、丁烯、氯乙烯、乙酸乙烯酯等其它乙烯基化合物、以及聚甲基丙烯酸甲酯大分子单体、聚苯乙烯大分子单体等大分子单体类、三环癸烷骨架的单甲基丙烯酸酯、N-苯基马来酰亚胺、甲基丙烯酰氧基甲基-3-乙基氧杂环丁烷等与(甲基)丙烯酸的共聚物；以及使它们与昭和电工株式会社公司制KARENZ MOI、AOI这样的具有不饱和键的异氰酸酯化合物发生反应而得到的(甲基)丙烯酸的共聚物；使苯酚和/或甲酚酚醛清漆环氧树脂、具有联苯骨架、萘骨架的酚醛清漆环氧树脂、双酚A酚醛清漆型环氧化合物、二环戊二烯酚醛清漆型环氧化合物等酚醛清漆型环氧化合物、具有多官能环氧基的聚苯基甲烷型环氧树脂、下述通式(I)表示的环氧化合物等的环氧基与不饱和一元酸作用并进一步使其与多元酸酐作用而得到的树脂。这些单体可以单独使用1种、或将2种以上混合使用。另外，上述具有烯键式不饱和键的碱显影性化合物优选含有0.2～1.0当量的不饱和基团。
Figure BDA00002299210400301
(式中，X41表示直接键合、亚甲基、碳原子数为1～4的烷叉基、碳原子数为3～20的脂环式烃基、-O-、-S-、-SO2-、-SS-、-SO-、-CO-、-OCO-或上述[化学式3A]～[化学式3C]表示的取代基，该烷叉基可被卤原子取代，R41、R42、R43和R44各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～8的烷氧基、碳原子数为2～5的链烯基或卤原子，上述烷基、烷氧基和链烯基可被卤原子取代，w是0～10的整数。)
作为与上述环氧化合物的环氧基作用的上述不饱和一元酸，可举出丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、肉桂酸、山梨酸、羟乙基甲基丙烯酸酯·马来酸酯等。可举出羟乙基丙烯酸酯·马来酸酯、羟丙基甲基丙烯酸酯·马来酸酯、羟丙基丙烯酸酯·马来酸酯、二环戊二烯·马来酸酯等。
另外，作为在使上述不饱和一元酸作用后发生作用的上述多元酸酐，可举出联苯四甲酸二酐、四氢邻苯二甲酸酐、琥珀酸酐、马来酸酐、偏苯三酸酐、均苯四酸酐、2,2’-3,3’-二苯甲酮四羧酸酐、双偏苯三酸酐乙二醇酯、三偏苯三酸酐甘油酯、六氢邻苯二甲酸酐、甲基四氢邻苯二甲酸酐、纳迪克酸酐、甲基纳迪克酸酐、三烷基四氢邻苯二甲酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、5-(2,5-二氧代四氢呋喃基)-3-甲基-3-环己烯-1,2-二羧酸酐、三烷基四氢邻苯二甲酸酐-马来酸酐加成物、十二烯基琥珀酸酐、甲基降冰片烯二酸酐等。
上述环氧化合物、上述不饱和一元酸和上述多元酸酐的反应摩尔比优选如下所述。即：在具有相对于上述环氧化合物的1个环氧基、以0.1～1.0个上述不饱和一元酸的羧基进行加成所得到的结构的环氧加成物中，优选达到相对于该环氧加成物的1个羟基、上述多元酸酐的酸酐结构为0.1～1.0个的比率。
上述环氧化合物、上述不饱和一元酸和上述多元酸酐的反应可按照常规方法来进行。
为了通过调节酸值来改良本发明的着色碱显影性感光性组合物的显影性，可以与上述具有烯键式不饱和键的碱显影性化合物一起进一步使用单官能或多官能环氧化合物。上述具有烯键式不饱和键的碱显影性化合物优选固体成分的酸值为5～120mgKOH/g的范围，单官能或多官能环氧化合物的用量优选以满足上述酸值的方式进行选择。
作为上述单官能环氧化合物，可举出甲基丙烯酸缩水甘油酯、甲基缩水甘油醚、乙基缩水甘油醚、丙基缩水甘油醚、异丙基缩水甘油醚、丁基缩水甘油醚、异丁基缩水甘油醚、叔丁基缩水甘油醚、戊基缩水甘油醚、己基缩水甘油醚、庚基缩水甘油醚、辛基缩水甘油醚、壬基缩水甘油醚、癸基缩水甘油醚、十一烷基缩水甘油醚、十二烷基缩水甘油醚、十三烷基缩水甘油醚、十四烷基缩水甘油醚、十五烷基缩水甘油醚、十六烷基缩水甘油醚、2-乙基己基缩水甘油醚、烯丙基缩水甘油醚、炔丙基缩水甘油醚、对甲氧基乙基缩水甘油醚、苯基缩水甘油醚、对甲氧基缩水甘油醚、对丁基苯酚缩水甘油醚、甲酚缩水甘油醚、2-甲基甲酚缩水甘油醚、4-壬基苯基缩水甘油醚、苄基缩水甘油醚、对枯基苯基缩水甘油醚、三苯甲基缩水甘油醚、2,3-环氧丙基甲基丙烯酸酯、环氧化大豆油、环氧化亚麻籽油、丁酸缩水甘油酯、单氧化乙烯基环己烷、1,2-环氧-4-乙烯基环己烷、氧化苯乙烯、氧化蒎烯、氧化甲基苯乙烯、氧化环己烯、氧化丙烯、下述化合物No.122和No.123等。
作为上述多官能环氧化合物，当使用选自双酚型环氧化合物和缩水甘油醚类中的一种以上时，可获得特性更加良好的着色碱显影性感光性组合物，因而优选。作为该双酚型环氧化合物，除可以使用上述通式(I)表示的环氧化合物以外，例如还可以使用氢化双酚型环氧化合物等双酚型环氧化合物。作为该缩水甘油醚类，可举出乙二醇二缩水甘油醚、丙二醇二缩水甘油醚、1,4-丁二醇二缩水甘油醚、1,6-己二醇二缩水甘油醚、1,8-辛二醇二缩水甘油醚、1,10-癸二醇二缩水甘油醚、2,2-二甲基-1,3-丙二醇二缩水甘油醚、二乙二醇二缩水甘油醚、三乙二醇二缩水甘油醚、四乙二醇二缩水甘油醚、六乙二醇二缩水甘油醚、1,4-环己烷二甲醇二缩水甘油醚、1,1,1-三(缩水甘油基氧基甲基)丙烷、1,1,1-三(缩水甘油基氧基甲基)乙烷、1,1,1-三(缩水甘油基氧基甲基)甲烷、1,1,1,1-四(缩水甘油基氧基甲基)甲烷。
此外，还可以使用苯酚酚醛清漆型环氧化合物、联苯酚醛清漆型环氧化合物、甲酚酚醛清漆型环氧化合物、双酚A酚醛清漆型环氧化合物、二环戊二烯酚醛清漆型环氧化合物等酚醛清漆型环氧化合物；3,4-环氧-6-甲基环己烷羧酸3,4-环氧-6-甲基环己基甲酯、3,4-环氧环己烷羧酸3,4-环氧环己基甲酯、1-环氧乙基-3,4-环氧环己烷等脂环式环氧化合物；邻苯二甲酸二缩水甘油酯、四氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯、二聚酸缩水甘油酯等缩水甘油酯类；四缩水甘油基二氨基二苯基甲烷、三缩水甘油基对氨基苯酚、N,N-二缩水甘油基苯胺等缩水甘油基胺类；1,3-二缩水甘油基-5,5-二甲基乙内酰脲、三缩水甘油基异氰脲酸酯等杂环式环氧化合物；二氧化二环戊二烯等二氧化物化合物；萘型环氧化合物、三苯基甲烷型环氧化合物、二环戊二烯型环氧化合物等。
在本发明的着色组合物中，上述具有烯键式不饱和键的聚合性化合物(B)(包括上述具有烯键式不饱和键的碱显影性化合物(B’))的含量在本发明的着色组合物中优选为30～99质量%，特别优选为60～95质量%。当上述具有烯键式不饱和键的聚合性化合物(B)的含量小于30质量%，有时固化物的力学强度不足而产生裂纹，或当具有碱显影性时会产生显影不良，当大于99质量%时，有时由曝光引起的固化不充分而发粘，或当具有碱显影性时，显影时间变长、固化部分也会因碱而引起膜损伤。
＜光聚合引发剂(C)＞
作为上述光聚合引发剂(C)，可以使用以往已知的化合物，例如可举出二苯甲酮、苯基联苯基酮、1-羟基-1-苯甲酰基环己烷、苯偶姻、苄基二甲基缩酮、1-苄基-1-二甲氨基-1-(4’-吗啉代苯甲酰基)丙烷、2-吗啉基-2-(4’-甲基巯基)苯甲酰基丙烷、噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮、异丙基噻吨酮、二乙基噻吨酮、乙基蒽醌、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫醚、苯偶姻丁醚、2-羟基-2-苯甲酰基丙烷、2-羟基-2-(4’-异丙基)苯甲酰基丙烷、4-丁基苯甲酰基三氯甲烷、4-苯氧基苯甲酰基二氯甲烷、苯甲酰基甲酸甲酯、1,7-双(9’-吖啶基)庚烷、9-正丁基-3,6-双(2’-吗啉代异丁酰基)咔唑、2-甲基-4,6-双(三氯甲基)均三嗪、2-苯基-4,6-双(三氯甲基)均三嗪、2-萘基-4,6-双(三氯甲基)均三嗪、2,2-双(2-氯苯基)-4,5,4’,5’-四苯基-1-2’-联咪唑、4,4-偶氮二异丁腈、三苯基膦、樟脑醌、过氧化苯甲酰等，作为市售品，可举出N-1414、N-1717、N-1919、PZ-408、NCI-831、NCI-930(株式会社ADEKA公司制)、IRGACURE369、IRGACURE907、IRGACURE OXE 01、IRGACURE OXE02(BASF株式会社公司制)等。
在本发明的着色组合物中，上述光聚合引发剂(C)的含量在本发明的着色组合物中优选为0.1～30质量%，特别优选为0.5～10质量%。当上述光聚合引发剂(C)的含量小于0.1质量%时，有时由曝光引起的固化不充分，当大于30质量%时，有时在树脂组合物中会析出引发剂(C)。
＜无机颜料和/或有机颜料(D)＞
在本发明的着色组合物中还可以进一步含有无机颜料和/或有机颜料(D)。这些颜料可以单独使用或将2种以上混合使用。
作为上述无机颜料和/或有机颜料(D)，例如可使用亚硝基化合物、硝基化合物、偶氮化合物、重氮化合物、呫吨化合物、喹啉化合物、蒽醌化合物、香豆素化合物、酞菁化合物、异吲哚啉酮化合物、异吲哚啉化合物、喹吖酮化合物、蒽嵌蒽二酮化合物、紫环酮化合物、苝化合物、二酮基吡咯并吡咯化合物、硫靛化合物、二噁嗪化合物、三苯基甲烷化合物、喹酞酮化合物、萘四羧酸；偶氮染料、菁染料的金属络合物化合物；色淀颜料；由炉法、槽法、热法得到的炭黑、或者乙炔炭黑、科琴黑或灯黑等炭黑；用环氧树脂将上述炭黑进行调节、被覆而得到的物质、预先在溶剂中用树脂将上述炭黑进行分散处理而吸附20～200mg/g的树脂而得到的物质、将上述炭黑进行酸性或碱性表面处理而得到的物质、平均粒径为8nm以上且DBP吸油量为90ml/100g以下的物质、由950℃下的挥发成分中的CO、CO2算出的全部氧量是每100m2表面积炭黑为9mg以上的物质；石墨、石墨化炭黑、活性炭、碳纤维、碳纳米管、螺旋碳纤维(carbon microcoil)、碳纳米角、碳气凝胶、富勒烯；苯胺黑、颜料黑7、钛黑；疏水性树脂、氧化铬绿、米洛丽蓝、钴绿、钴蓝、锰系、亚铁氰化物、磷酸盐群青、普鲁士蓝、群青、赛璐里安蓝、维利迪安颜料、翡翠绿、硫酸铅、黄色铅、锌黄、氧化铁红(红色氧化铁(III))、镉红、合成铁黑、琥珀等无机颜料或有机颜料。这些颜料可以单独使用或将多种混合使用。
作为上述无机颜料和/或有机颜料(D)，也可以使用市售的颜料，例如可举出颜料红1、颜料红2、颜料红3、颜料红9、颜料红10、颜料红14、颜料红17、颜料红22、颜料红23、颜料红31、颜料红38、颜料红41、颜料红48、颜料红49、颜料红88、颜料红90、颜料红97、颜料红112、颜料红119、颜料红122、颜料红123、颜料红144、颜料红149、颜料红166、颜料红168、颜料红169、颜料红170、颜料红171、颜料红177、颜料红179、颜料红180、颜料红184、颜料红185、颜料红192、颜料红200、颜料红202、颜料红209、颜料红215、颜料红216、颜料红217、颜料红220、颜料红223、颜料红224、颜料红226、颜料红227、颜料红228、颜料红240、颜料红254；颜料橙13、颜料橙31、颜料橙34、颜料橙36、颜料橙38、颜料橙43、颜料橙46、颜料橙48、颜料橙49、颜料橙51、颜料橙52、颜料橙55、颜料橙59、颜料橙60、颜料橙61、颜料橙62、颜料橙64、颜料橙65、颜料橙71；颜料黄1、颜料黄3、颜料黄12、颜料黄13、颜料黄14、颜料黄16、颜料黄17、颜料黄20、颜料黄24、颜料黄55、颜料黄60、颜料黄73、颜料黄81、颜料黄83、颜料黄86、颜料黄93、颜料黄95、颜料黄97、颜料黄98、颜料黄100、颜料黄109、颜料黄110、颜料黄113、颜料黄114、颜料黄117、颜料黄120、颜料黄125、颜料黄126、颜料黄127、颜料黄129、颜料黄137、颜料黄138、颜料黄139、颜料黄147、颜料黄148、颜料黄150、颜料黄151、颜料黄152、颜料黄153、颜料黄154、颜料黄166、颜料黄168、颜料黄175、颜料黄180、颜料黄185；颜料绿7、颜料绿10、颜料绿36；颜料蓝15、颜料蓝15：1、颜料蓝15：2、颜料蓝15：3、颜料蓝15：4、颜料蓝15：5、颜料蓝15：6、颜料蓝22、颜料蓝24、颜料蓝56、颜料蓝60、颜料蓝61、颜料蓝62、颜料蓝64；颜料紫1、颜料紫19、颜料紫23、颜料紫27、颜料紫29、颜料紫30、颜料紫32、颜料紫37、颜料紫40、颜料紫50等。
在本发明的着色组合物中，上述无机颜料和/或有机颜料(D)的含量相对于上述具有烯键式不饱和键的聚合性化合物(B)100质量份优选为0～350质量份，更优选为0～250质量份。当超过350质量份时，使用了本发明的着色组合物、特别是着色碱显影性感光性组合物的固化物、显示器件用滤色器的透光率降低，显示器件的亮度降低，因而不优选。
＜溶剂(E)＞
在本发明的着色组合物中可以进一步加入溶剂(E)。作为该溶剂，通常是可以根据需要溶解或分散上述各成分(本发明的染料(A)等)的溶剂，例如可举出甲乙酮、甲戊酮、乙酮、丙酮、甲基异丙基酮、甲基异丁基酮、环己酮、2-庚酮等酮类；***、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷、二丙二醇二甲醚等醚系溶剂；乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯、乙酸环己酯、乳酸乙酯、琥珀酸二甲酯、2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯(Texanol)等酯系溶剂；乙二醇单甲醚、乙二醇单***等溶纤剂系溶剂；甲醇、乙醇、异或正丙醇、异或正丁醇、戊醇等醇系溶剂；乙二醇单甲基乙酸酯、乙二醇单乙基乙酸酯、丙二醇-1-单甲醚-2-乙酸酯(PGMEA)、二丙二醇单甲醚乙酸酯、乙酸3-甲氧基丁酯、丙酸乙氧基乙酯等醚酯系溶剂；苯、甲苯、二甲苯等BTX系溶剂；己烷、庚烷、辛烷、环己烷等脂肪族烃系溶剂；松节油、D-柠檬烯、蒎烯等萜烯系烃油；矿油精、Swasol#310(Cosmo Matsuyama Oil株式会社)、Solvesso#100(Exxon Chemical株式会社)等链烷烃系溶剂；四氯化碳、三氯甲烷、三氯乙烯、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷等卤化脂肪族烃系溶剂；氯苯等卤化芳香族烃系溶剂；卡必醇系溶剂、苯胺、三乙胺、吡啶、乙酸、乙腈、二硫化碳、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、水等，这些溶剂可以使用1种或作为2种以上的混合溶剂使用。在这些溶剂中，酮类、醚酯系溶剂等、特别是丙二醇-1-单甲醚-2-乙酸酯、环己酮等因在感光性组合物中抗蚀剂和光聚合引发剂的相容性好而优选。
在本发明的着色组合物中，上述溶剂(E)的用量优选使溶剂(E)以外的组合物的浓度达到5～30质量%，当小于5质量%时，很难使膜厚增厚而不能充分地吸收所需的波长光，因而不优选，当超过30质量%时，由组合物的析出而导致组合物的保存性降低、或粘度升高而使操作性降低，因而不优选。
在本发明的着色组合物中可以进一步含有无机化合物。作为该无机化合物，例如可举出氧化镍、氧化铁、氧化铱、氧化钛、氧化锌、氧化镁、氧化钙、氧化锂、氧化硅、氧化铝等金属氧化物；层状粘土矿物、米洛丽蓝、碳酸钙、碳酸镁、钴系、锰系、玻璃粉末、云母、滑石、高岭土、亚铁氰化物、各种金属硫酸盐、硫化物、硒化物、硅酸铝、硅酸钙、氢氧化铝、铂、金、银、铜等，在这些无机化合物中，优选氧化钛、氧化硅、层状粘土矿物、银等。在本发明的着色组合物中，无机化合物的含量相对于上述具有烯键式不饱和键的聚合性化合物100质量份优选为0.1～50质量份，更优选为0.5～20质量份，这些无机化合物可以使用1种或2种以上。
这些无机化合物例如可用作填充剂、防反射剂、导电剂、稳定剂、阻燃剂、机械强度提高剂、特殊波长吸收剂、疏油墨剂等。
在本发明的着色组合物中，当使用颜料和/或无机化合物时，可以加入分散剂。作为该分散剂，只要是能够使着色材料、无机化合物分散并稳定的分散剂，可使用任何的分散剂，可使用市售的分散剂、例如BYK Chemie公司制BYK系列等，优选使用由具有碱性官能团的聚酯、聚醚、聚氨酯构成的高分子分散剂、具有氮原子作为碱性官能团、且具有氮原子的官能团是胺和/或其季盐、胺值为1～100mgKOH/g的分散剂。
另外，在本发明的着色组合物中，可以根据需要加入对苯甲醚、对苯二酚、邻苯二酚、叔丁基儿茶酚、吩噻嗪等热聚合抑制剂；增塑剂；粘接促进剂；填充剂；消泡剂；流平剂；表面调节剂；抗氧化剂；紫外线吸收剂；分散助剂；抗凝集剂；催化剂；效果促进剂；交联剂；增粘剂等常用的添加物。
在本发明的着色组合物中，除本发明的染料(A)、具有烯键式不饱和键的聚合性化合物(B)和光聚合引发剂(C)以外的任意成分(其中，无机颜料和/或有机颜料(D)和溶剂(E)除外)的含量根据其使用目的来适当选择，没有特别限制，优选相对于上述具有烯键式不饱和键的聚合性化合物(B)100质量份合计为50质量份以下。
另外，还可通过与上述具有烯键式不饱和键的聚合性化合物(B)一起使用其它有机聚合物，从而改善由本发明的着色组合物构成的固化物的特性。作为上述有机聚合物，例如可举出聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯-丙烯酸乙酯共聚物、聚(甲基)丙烯酸、苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸-甲基丙烯酸甲酯共聚物、乙烯-氯乙烯共聚物、乙烯-乙烯基共聚物、聚氯乙烯树脂、ABS树脂、尼龙6、尼龙66、尼龙12、氨基甲酸酯树脂、聚碳酸酯聚乙烯醇缩丁醛、纤维素酯、聚丙烯酰胺、饱和聚酯、酚醛树脂、苯氧树脂、聚酰胺酰亚胺树脂、聚酰胺酸树脂、环氧树脂等，这些有机聚合物中，优选聚苯乙烯、(甲基)丙烯酸-甲基丙烯酸甲酯共聚物、环氧树脂。
当使用其它有机聚合物时，其用量相对于上述具有烯键式不饱和键的聚合性化合物(B)100质量份优选为10～500质量份。
在本发明的着色组合物中还可以进一步并用具有不饱和键的单体、链转移剂、增感剂、表面活性剂、硅烷偶联剂、三聚氰胺等。
作为上述具有不饱和键的单体，可举出丙烯酸-2-羟基乙酯、丙烯酸-2-羟基丙酯、丙烯酸异丁酯、丙烯酸正辛酯、丙烯酸异辛酯、丙烯酸异壬酯、丙烯酸硬脂酯、丙烯酸甲氧基乙酯、丙烯酸二甲氨基乙酯、丙烯酸锌、1,6-己二醇二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、甲基丙烯酸-2-羟基乙酯、甲基丙烯酸-2-羟基丙酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸环己酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、双酚A二缩水甘油醚(甲基)丙烯酸酯、双酚F二缩水甘油醚(甲基)丙烯酸酯、双酚Z二缩水甘油醚(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
作为上述链转移剂、增感剂，通常使用含有硫原子的化合物。例如可举出巯基乙酸、硫代苹果酸、邻巯基苯甲酸、2-巯基丙酸、3-巯基丙酸、3-巯基丁酸、N-(2-巯基丙酰基)甘氨酸、2-巯基烟酸、3-[N-(2-巯基乙基)氨基甲酰]丙酸、3-[N-(2-巯基乙基)氨基]丙酸、N-(3-巯基丙酰基)丙氨酸、2-巯基乙磺酸、3-巯基丙磺酸、4-巯基丁磺酸、十二烷基(4-甲硫基)苯基醚、2-巯基乙醇、3-巯基-1,2-丙二醇、1-巯基-2-丙醇、3-巯基-2-丁醇、巯基苯酚、2-巯基乙胺、2-巯基咪唑、2-巯基苯并咪唑、2-巯基-3-羟基吡啶、2-巯基苯并噻唑、巯基乙酸、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)等巯基化合物、将该巯基化合物氧化而得到的二硫化物化合物、碘乙酸、碘丙酸、2-碘乙醇、2-碘乙磺酸、3-碘丙磺酸等碘化烷基化合物、三羟甲基丙烷三(3-巯基异丁酸酯)、丁二醇双(3-巯基异丁酸酯)、己二硫醇、癸二硫醇、1,4-二甲基巯基苯、丁二醇双硫代丙酸酯、丁二醇双巯基乙酸酯、乙二醇双巯基乙酸酯、三羟甲基丙烷三巯基乙酸酯、丁二醇双硫代丙酸酯、三羟甲基丙烷三硫代丙酸酯、三羟甲基丙烷三巯基乙酸酯、季戊四醇四硫代丙酸酯、季戊四醇四巯基乙酸酯、三羟基乙基三硫代丙酸酯、下述化合物No.125、三巯基丙酸三(2-羟基乙基)异氰脲酸酯等脂肪族多官能硫醇化合物、昭和电工公司制KARENZ MT BD1、PE1、NR1等。
Figure BDA00002299210400381
作为上述表面活性剂，可使用全氟烷基磷酸酯、全氟烷基羧酸盐等氟表面活性剂、高级脂肪酸碱盐、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐等阴离子系表面活性剂、高级胺氢卤酸盐、季铵盐等阳离子系表面活性剂、聚乙二醇烷基醚、聚乙二醇脂肪酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯、脂肪酸单甘油酯等非离子表面活性剂、两性表面活性剂、硅酮系表面活性剂等表面活性剂，它们可以组合使用。
作为上述硅烷偶联剂，例如可使用信越化学公司制硅烷偶联剂，其中优选使用KBE-9007、KBM-502、KBE-403等具有异氰酸酯基、甲基丙烯酰基、环氧基的硅烷偶联剂。
作为上述三聚氰胺化合物，可举出(聚)羟甲基三聚氰胺、(聚)羟甲基甘脲、(聚)羟甲基苯代三聚氰胺、(聚)羟甲基脲等氮化合物中的活性羟甲基(CH2OH基)的全部或一部分(至少2个)被烷基醚化的化合物。在此，作为构成烷基醚的烷基，可举出甲基、乙基或丁基，可以彼此相同，也可以不同。另外，关于没有被烷基醚化的羟甲基，可以在一分子内自身缩合，也可以在二分子间缩合从而形成低聚物成分。具体而言，可使用六甲氧基甲基三聚氰胺、六丁氧基甲基三聚氰胺、四甲氧基甲基甘脲、四丁氧基甲基甘脲等。其中，优选六甲氧基甲基三聚氰胺、六丁氧基甲基三聚氰胺等被烷基醚化的三聚氰胺。
本发明的着色组合物可以采用旋涂机、辊涂机、棒涂机、模涂机、帘式涂布机、各种印刷、浸渍等公知的手段适用于钠钙玻璃、石英玻璃、半导体基板、金属、纸、塑料等支撑基质上。另外，也可以先在膜等支撑基质上实施后转印到其它支撑基质上，其适用方法没有限制。
另外，作为在使本发明的着色组合物固化时使用的活性光的光源，可使用发出波长为300～450nm的光的光源，例如可使用超高压汞灯、汞蒸气弧灯、碳弧灯、氙弧灯等。
此外，通过在曝光光源中使用激光而不使用掩模即可由计算机等的数字信息直接形成图像的激光直接绘图法由于不仅能提高生产率还能提高分辨率、位置精度等，因此是有用的，作为该激光，优选使用340～430nm的波长的光，还可使用氩离子激光器、氦氖激光器、YAG激光器、以及半导体激光器等发出从可见到红外区域的光的激光器。当使用这些激光器时，可加入吸收从可见到红外的相关区域的增感色素。
本发明的着色组合物(或其固化物)可用于以下各种用途：光固性涂料或清漆、光固性粘接剂、印刷基板、或者彩色电视、PC监视器、便携信息终端、数码相机等彩色显示的液晶显示面板中的滤色器、CCD图像传感器的滤色器、等离子体显示面板用的电极材料、粉末涂层、印刷油墨、印刷版、粘接剂、齿科用组合物、光造型用树脂、凝胶漆、电子工程学用的光致抗蚀剂、电镀抗蚀剂、蚀刻抗蚀剂、液状和干燥膜两者、阻焊剂、用于制造各种显示用途用的滤色器的抗蚀剂或用于在等离子体显示面板、电致发光显示装置和LCD的制造工序中形成结构的抗蚀剂、用于封入电气和电子零件的组合物、阻焊剂、磁记录材料、微小机械零件、波导、光开关、镀覆用掩模、蚀刻掩模、彩色试验体系、玻璃纤维电缆涂层、丝网印刷用模版、用于通过立体光刻法制造三维物体的材料、全息照相记录用材料、图像记录材料、微细电子电路、脱色材料、图像记录材料用的脱色材料、使用微胶囊的图像记录材料用的脱色材料、印刷电路板用光致抗蚀剂材料、UV和可见激光直接图像体系用的光致抗蚀剂材料、用于印刷电路基板的逐次层叠中的电介质层形成的光致抗蚀剂材料或保护膜等，其用途没有特别限制。
本发明的着色组合物(特别是着色碱显影性感光性组合物)是出于形成滤色器的像素的目的而被使用的，特别是作为用于形成液晶显示面板等图像显示装置用的显示器件用滤色器的感光性组合物是有用的。
上述显示器件用滤色器优选通过以下工序来形成：(1)在基板上形成本发明的着色组合物(特别是着色碱显影性感光性组合物)的涂膜的工序；(2)经由具有规定的图案形状的掩模对该涂膜照射活性光的工序；(3)利用显影液(特别是碱显影液)将曝光后的被膜进行显影的工序；(4)将显影后的该被膜进行加热的工序。另外，本发明的着色组合物作为没有显影工序的喷墨方式的着色组合物也是有用的。
接着，对本发明的新型化合物进行说明。另外，对于没有特别说明的方面，适当适用在本发明的染料(A)中所作的说明。
本发明的新型化合物相当于在上述本发明的染料(A)中使用的化合物中上述通式(1’)表示的化合物。即，本发明的新型化合物是除了满足上述通式(1)中规定的条件以外还进一步满足以下(i)～(v)的任一条件的化合物。其中，当n为2～6时，R1～R7和Q可以分别相同，也可以不同。
(i)n为2，X表示碳原子数为3～35的具有侧链的亚烷基，该亚烷基没有被进一步取代也没有被中断。
(ii)n为2，X是碳原子数为4～6的直链的亚烷基，R2～R5是氢原子。
(iii)n为2，X是碳原子数为7～10的直链的亚烷基。
(iv)n为2，X是碳原子数为4～35的具有环结构的2价基团。
(v)n为3～6。
作为上述(i)的条件中的X表示的碳原子数为3～35的具有侧链的亚烷基，可举出1-甲基乙烷-1,2-二基、1-乙基乙烷-1,2-二基、1-丙基乙烷-1,2-二基、1-甲基丙烷-1,3-二基、1-乙基丙烷-1,3-二基、1-丙基丙烷-1,3-二基、2-甲基丙烷-1,3-二基、2-乙基丙烷-1,3-二基、2-丙基丙烷-1,3-二基、1-甲基丁烷-1,4-二基、1-乙基丁烷-1,4-二基、1-丙基丁烷-1,4-二基、2-甲基丁烷-1,4-二基、2-乙基丁烷-1,4-二基、2-丙基丁烷-1,4-二基、1-甲基戊烷-1,5-二基、1-乙基戊烷-1,5-二基、1-丙基戊烷-1,5-二基、2-甲基戊烷-1,5-二基、2-乙基戊烷-1,5-二基、2-丙基戊烷-1,5-二基、3-甲基戊烷-1,5-二基、3-乙基戊烷-1,5-二基、3-丙基戊烷-1,5-二基、1-甲基己烷-1,6-二基、1-乙基己烷-1,6-二基、2-甲基己烷-1,6-二基、2-乙基己烷-1,6-二基、3-甲基己烷-1,6-二基、3-乙基己烷-1,6-二基、1-甲基庚烷-1,7-二基、2-甲基庚烷-1,7-二基、3-甲基庚烷-1,7-二基、4-甲基庚烷-1,7-二基等；
作为上述(ii)的条件中的X表示的碳原子数为4～6的直链的亚烷基，可举出丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等；
作为上述(iii)的条件中的X表示的碳原子数为7～10的直链的亚烷基，可举出庚烷-1,7-二基、辛烷-1,8-二基、壬烷-1,9-二基、癸烷-1,10-二基等；
作为上述(iv)的条件中的X表示的碳原子数为4～35的具有环结构的2价基团，可举出环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、2,4-二甲基环丁烷、4-甲基环己烷、金刚烷、苯、萘、蒽、芴、苯并苯、三联苯、吡啶、吡嗪、哌啶、哌嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、六氢三嗪、呋喃、四氢呋喃、色满、呫吨、噻吩、四氢噻吩等的基团被上述通式(2)中的Z1和Z2取代而得到的(2取代的)基团或选自下述[化学式29]中的基团等。
[化学式29]
Figure BDA00002299210400421
实施例
下面，举出实施例等来更详细地说明本发明，但本发明不限于这些实施例等。
[实施例1-1～1-7、1-9、1-11～1-13、1-24～1-34]化合物No.1～7、26、52～54、69、70、94～102的合成(合成例I)
在300ml四口烧瓶中加入羧酸和吡啶并使其溶解，置换成氩气氛下后，添加1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(以下称为EDC)，使其反应1.5小时。反应后，滴加多官能醇或多官能胺的吡啶溶液，滴加完成后，在75℃下使其反应3小时。冷却到60℃后滴加甲醇。然后，冷却到室温，将析出的结晶滤出，洗涤后进行干燥，分别获得酯型或酰胺型的通式(1)表示的化合物。
通过1H-NMR和IR确认了所得固体为目标物。另外，测定所得到的化合物的溶解度。溶解度是边搅拌边向0.1g化合物滴加PGMEA并使其完全溶解时的浓度。将这些结果示于[表1]～[表4]。
[实施例1-8、1-10、1-14～1-23]化合物No.16、43、55～62、65、66的合成(合成例II)
在300ml四口烧瓶中加入氰基乙酸和多官能醇或多官能胺、对甲苯磺酸和甲苯并进行混合，边回流脱水边在110℃下使其反应2小时。冷却到室温，向水中滴加反应液，将析出的固体滤出，洗涤后进行干燥，获得氰基乙酸酯。
加入所得到的氰基乙酸酯和醛或酮、三乙胺以及甲苯并进行混合，边回流脱水边在110℃下使其反应2小时。冷却到80℃后滴加异丙醇。然后，冷却到室温，将析出的固体滤出，洗涤并干燥，分别获得酯型或酰胺型的通式(1)表示的化合物。
通过1H-NMR和IR确认了所得固体为目标物。另外，测定所得到的化合物的溶解度。溶解度是边搅拌边向0.1g化合物滴加PGMEA并使其完全溶解时的浓度。将这些结果示于[表1]～[表4]。
[表1]
Figure BDA00002299210400431
[表2A]
Figure BDA00002299210400441
接[表2B]
[表2B]
Figure BDA00002299210400451
[表3A]
Figure BDA00002299210400461
接[表3B]
[表3B]
[表4]
溶解度(PGMEA)
  溶解度/wt％
  化合物No.1   0.5
  化合物No.2   4.0
  化合物No.3   0.4
  化合物No.4   0.6
  化合物No.5   2.0
  化合物No.6   0.9
  化合物No.7   0.2
  化合物No.16   1.8
  化合物No.26   1.0以下
  化合物No.43   1.0以下
  化合物No.52   0.6
  化合物No.53   3.5
  化合物No.54   1.0以下
  化合物No.55   1.0以下
  化合物No.56   5.6
  化合物No.57   1.0以下
  化合物No.58   1.0以下
  化合物No.59   1.0以下
  化合物No.60   1.0以下
  化合物No.61   1.0以下
  化合物No.62   1.0以下
  化合物No.65   5.3
  化合物No.66   1.0以下
  化合物No.69   1.0以下
  化合物No.70   1.0以下
  化合物No.94   20.0
  化合物No.95   1.0以下
  化合物No.96   10.0
  化合物No.97   10.0
  化合物No.98   1.0以下
  化合物No.99   1.0以下
  化合物No.100   6.0
  化合物No.101   10.0
  化合物No.102   7.5
[比较合成例1]比较化合物No.1的合成
通过在上述专利文献4(日本特开2007-286189号公报)的段落[0046]中记载的方法，获得下述比较化合物No.1。
[比较合成例2]比较化合物No.2的合成
将4’-(N,N-二乙氨基)苯乙酮(3.55g，20mmol)和氰基乙酸2-乙氧基乙酯(3.77g，24mmol)分散在乙醇(6.33g)中，边搅拌边升温到50℃。向其中滴加三乙胺(0.2g，2mmol)，使其在70℃下反应3小时。冷却后，用乙酸乙酯/离子交换水进行油水分离，将得到的有机相进行减压馏去，获得粗产物4.3g。用乙酸乙酯/己烷的混合溶液将粗产物进行重结晶，使其干燥，获得下述比较化合物No.2(橙色晶体、收量为2.2g且收率为34.8%)。
Figure BDA00002299210400491
[评价例1]吸收波长特性评价
用CHCl3溶液对上述获得的化合物No.1～7、16、26、43、52～62、65、66、69、70和94～102以及比较化合物No.1和2的吸收波长特性进行评价。将结果示于[表5]。
[表5]
  λmax/nm   E
  化合物No.1   436   107000
  化合物No.2   434   100000
  化合物No.3   435   104000
  化合物No.4   431   110000
  化合物No.5   430   110000
  化合物No.6   440   132000
  化合物No.7   432   99600
  化合物No.16   439   210000
  化合物No.26   447   210000
  化合物No.43   408   62800
  化合物No.52   441   121000
  化合物No.53   442   1220000
  化合物No.54   428   90500
  化合物No.55   427   84600
  化合物No.56   436   160000
  化合物No.57   437   152000
  化合物No.58   420   80500
  化合物No.59   420   89900
  化合物No.60   405   71700
  化合物No.61   423   90800
  化合物No.62   409   89900
  化合物No.65   435   65300
  化合物No.66   419   94100
  化合物No.69   448   107000
  化合物No.70   453   135000
  化合物No.94   442   116000
  化合物No.95   455   154000
  化合物No.96   437   138000
  化合物No.97   417   103000
  化合物No.98   428   119000
  化合物No.99   431   130000
  化合物No.100   434   147000
  化合物No.101   425   153000
  化合物No.102   440   125000
  比较化合物No.1   430   54900
  比较化合物No.2   432   57200
由上述[表5]的结果表明，含有上述通式(1)和(1’)表示的化合物而成的本发明的染料(A)具有合适的吸收波长，吸光系数高。
[评价例2]耐热性评价
通过TG-DTA对上述获得的化合物No.1～7、16、26、43、52～62、65、66、69、70和94～102以及比较化合物No.1和2进行分析，测定熔点和10%重量减少的温度。将结果示于[表6]。
[表6]
  熔点/℃   10％重量减少/℃
  化合物No.1   164   318
  化合物No.2   145   312
  化合物No.3   140   329
  化合物No.4   149   335
  化合物No.5   131   348
  化合物No.6   201   322
  化合物No.7   207   352
  化合物No.16   312   328
  化合物No.26   161   321
  化合物No.43   245   318
  化合物No.52   131   322
  化合物No.53   126   325
  化合物No.54   224   354
  化合物No.55   195   323
  化合物No.56    -   334
  化合物No.57   219   339
  化合物No.58   190   351
  化合物No.59   166   295
  化合物No.60   181   350
  化合物No.61   169   350
  化合物No.62   147   366
  化合物No.65    -   354
  化合物No.66   104   354
  化合物No.69   202   336
  化合物No.70   210   324
  化合物No.94    -   378
  化合物No.95    -   284
  化合物No.96    -   347
  化合物No.97    -   334
  化合物No.98    -   288
  化合物No.99    -   320
  化合物No.100    -   330
  化合物No.101    -   336
  化合物No.102   128   354
  比较化合物No.1   97   259
  比较化合物No.2   80   252
由上述[表6]的结果表明，含有上述通式(1)和(1’)表示的化合物而成的本发明的染料(A)的耐热性高。
[实施例2-1]着色碱显影性感光性组合物No.1的制备
＜步骤1＞碱显影性感光性组合物No.1的制备
将作为(B)成分的30.33g的ACA Z250(Daicel Cytec公司制)和11.04g的ARONIX M-450(东亚合成公司制)、作为(C)成分的1.93g的IRGACURE907(BASF公司制)、作为(E)成分的36.60g的PGMEA和20.08g环己酮、以及0.01g作为其它成分的FZ2122(Toray Dow Corning公司制)混合，搅拌直至不溶物消失为止，获得碱显影性感光性组合物No.1。
＜步骤2＞染料液No.1
在0.10g作为(A)成分的上述获得的化合物No.1中加入二甲基乙酰胺1.90g，搅拌使其溶解。
＜步骤3＞着色碱显影性感光性组合物No.1的制备
将5.0g步骤1中得到的碱显影性感光性组合物No.1与1.0g步骤2中得到的染料液No.1混合并搅拌直至均匀，获得本发明的着色碱显影性感光性组合物No.1。
[实施例2-2～2-20]着色碱显影性感光性组合物No.2～20的制备
除了将实施例2-1的步骤2中的(A)成分的化合物No.1变为上述获得的化合物No.2、3、5、6、16、53、56、57、59、60、65、66、94或96～101以外，采用与实施例2-1相同的方法，获得着色碱显影性感光性组合物No.2～No.20。
[比较例2-1和2-2]比较着色碱显影性感光性组合物No.1和2的制备
除了将实施例2-1的步骤2中的(A)成分的化合物No.1变为比较化合物No.1或2以外，采用与实施例2-1相同的方法，获得比较着色碱显影性感光性组合物No.1和2。
[评价例3]
将实施例2中获得的着色碱显影性感光性组合物在410rpm×7sec的条件下涂布于各玻璃基板上，用加热板使其干燥(90℃、90sec)。对得到的涂膜利用超高压汞灯进行曝光(150mJ/cm2)。将曝光后的涂膜在180℃×60min和230℃×30min的条件下进行耐热性分析。将结果示于[表7]。
[评价例4～22以及比较评价例1和2]
采用与评价例3相同的方法，使用实施例2-2～2-20以及比较例2-1和2-2中得到的着色碱显影性感光性组合物进行耐热性分析。将结果示于[表7]。
[表7]
由上述结果表明，本发明的着色碱显影性感光性组合物的耐热性高。
由以上的结果可知，本发明的染料的吸光系数、耐热性优异，使用了该染料的着色组合物及其固化物的耐热性也高，因此本发明的染料和着色组合物对于显示器件用滤色器和使用该滤色器而成的液晶显示面板是有用的。

Claims (8)

1.一种染料，其是含有至少一种下述通式(1)表示的化合物而成的，
Figure FDA00002299210300011
式中，R1表示氢原子、甲基、卤原子、苯基或氰基，
R2～R5各自独立地表示氢原子、卤原子、氰基、羟基、硝基、未取代或被卤化的碳原子数为1～8的烷基或者未取代或被卤化的碳原子数为1～8的烷氧基，R2与R3、R4与R5可以分别连接形成环结构，
R6和R7各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～35的脂肪族烃基、碳原子数为6～35的芳香族烃基或碳原子数为2～35的杂环基，R3与R6和/或R5与R7和/或R6与R7可以连接形成环结构，
Q表示-O-、-NR12-或-S-，
R12表示氢原子、苯基或碳原子数为1～8的烷基，
n表示2～6的整数，
s表示0～4的整数，
X表示具有与n＋s相同数目的价数的碳原子数为1～35的有机基团。
2.一种着色感光性组合物，其包含：含有至少一种下述通式(1)表示的化合物而成的染料(A)、具有烯键式不饱和键的聚合性化合物(B)和光聚合引发剂(C)，
Figure FDA00002299210300021
式中，R1表示氢原子、甲基、卤原子、苯基或氰基，
R2～R5各自独立地表示氢原子、卤原子、氰基、羟基、硝基、未取代或被卤化的碳原子数为1～8的烷基或者未取代或被卤化的碳原子数为1～8的烷氧基，R2与R3、R4与R5可以分别连接形成环结构，
R6和R7各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～35的脂肪族烃基、碳原子数为6～35的芳香族烃基或碳原子数为2～35的杂环基，R3与R6和/或R5与R7和/或R6与R7可以连接形成环结构，
Q表示-O-、-NR12-或-S-，
R12表示氢原子、苯基或碳原子数为1～8的烷基，
n表示2～6的整数，
s表示0～4的整数，
X表示具有与n＋s相同数目的价数的碳原子数为1～35的有机基团。
3.根据权利要求2所述的着色感光性组合物，其还含有无机颜料和/或有机颜料(D)。
4.一种着色碱显影性感光性组合物，其包含：含有至少一种下述通式(1)表示的化合物而成的染料(A)、具有碱显影性的具有烯键式不饱和键的聚合性化合物(B’)和光聚合引发剂(C)，
Figure FDA00002299210300031
式中，R1表示氢原子、甲基、卤原子、苯基或氰基，
R2～R5各自独立地表示氢原子、卤原子、氰基、羟基、硝基、未取代或被卤化的碳原子数为1～8的烷基或者未取代或被卤化的碳原子数为1～8的烷氧基，R2与R3、R4与R5可以分别连接形成环结构，
R6和R7各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～35的脂肪族烃基、碳原子数为6～35的芳香族烃基或碳原子数为2～35的杂环基，R3与R6和/或R5与R7和/或R6与R7可以连接形成环结构，
Q表示-O-、-NR12-或-S-，
R12表示氢原子、苯基或碳原子数为1～8的烷基，
n表示2～6的整数，
s表示0～4的整数，
X表示具有与n＋s相同数目的价数的碳原子数为1～35的有机基团。
5.一种固化物，其是权利要求2或3所述的着色感光性组合物的固化物或者是权利要求4所述的着色碱显影性感光性组合物的固化物。
6.一种显示器件用滤色器，其是使用权利要求5所述的固化物而成的。
7.一种液晶显示面板，其是使用权利要求6所述的显示器件用滤色器而成的。
8.下述通式(1’)表示的化合物，
Figure FDA00002299210300041
式中，R1表示氢原子、甲基、卤原子、苯基或氰基，
R2～R5各自独立地表示氢原子、卤原子、氰基、羟基、硝基、未取代或被卤化的碳原子数为1～8的烷基或者未取代或被卤化的碳原子数为1～8的烷氧基，R2与R3、R4与R5可以分别连接形成环结构，
R6和R7各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～35的脂肪族烃基、碳原子数为6～35的芳香族烃基或碳原子数为2～35的杂环基，R3与R6和/或R5与R7和/或R6与R7可以连接形成环结构，
Q表示-O-、-NR12-或-S-，
R12表示氢原子、苯基或碳原子数为1～8的烷基，
n表示2～6的整数，
s表示0～4的整数，
X表示具有与n＋s相同数目的价数的碳原子数为1～35的有机基团，
并且，还满足以下(i)～(v)中的任一条件，其中，当n为2～6时，R1～R7和Q可以分别相同也可以不同，
(i)n为2，X表示碳原子数为3～35的具有侧链的亚烷基，该亚烷基没有被进一步取代也没有被中断，
(ii)n为2，X是碳原子数为4～6的直链的亚烷基，R2～R5是氢原子，
(iii)n为2，X是碳原子数为7～10的直链的亚烷基，
(iv)n为2，X是碳原子数为4～35的具有环结构的2价基团，
(v)n为3～6。
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