JP5711127B2 - リガンドグラフト官能化基材 - Google Patents
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Description
又は
又は
Mw約25,000のポリエチレンイミンは、Alpha Aesar(Ward Hill,MA)から購入した。
染料アッセイ:
アミンリガンドで誘導体化したRC膜を、負に帯電しているオレンジ染料との反応により、比色分析で相対イオン容量について試験した。Tropaeolin O(Acros,Geel,Belgium)を、66%(v/v)エタノールに溶解させて、0.5mg/mLの濃度にした。RC膜を20%エタノールですすぎ、次いで22℃で4時間Tropaeolin O溶液中でインキュベートした。次いで、膜を染料溶液から取り出し、20%エタノールで十分洗浄して、結合していない染料を除去した。ブランクRC膜を対照として用いて、任意の起こり得る非特異的結合の作用を排除した。最後に、染色した膜の色(a*)を、ColorQuest比色計(HunterLab,Reston,VA)を用いて測定した。
AKTAクロマトグラフィーシステム(GE Healthcare,NY)に取り付けられた直径25mmのホルダー内に定置された、直径25mmのディスクに打ち抜いた膜の6層積層体に試験検体の溶液を通すことにより、タンパク質の結合について膜を分析した。ウシ血清アルブミン(BSA)を、50mMのビストリス緩衝液(pH 6)に溶解させて、280nmの吸光度により測定したときの濃度を0.2mg/mLにすることにより、供給溶液を調製した。BSA供給溶液を、280nmの吸光度により完全なブレークスルーが観察されるまで、5mL/分の流速で、膜吸着器を通して送り出した。標準的クロマトグラフィー技術を使用して、膜の動的結合能力を評価した。
PDA Technical Report 41(TR41),Virus Filtrationに記載のように、米国食品医薬品局において開発された標準的プロトコルを使用して、ウイルス捕捉を測定した。試験ウイルスは、バクテリオファージφX174であった。pH 7.5にて10mMのTRIS−HCl緩衝液中に109〜1012pfu/mL(溶菌斑形成単位)を含有する標準原液を、0、50、及び150mMのNaCl濃度で、調製した。この原液を先述のように膜積層体を通して流した。充填中、50mLのチャレンジ溶液を、5mL/分の流速で膜吸着器を通して送り出し、貫流サンプルを10mLずつ回収した。画分回収器を使用して、流出液を1mL画分として回収した。膜を通過した10mL、20mL、30mL、40mL及び50mLの総流量に対応する画分を取っておき、これらを幾つかの十進法希釈にかけた。ウイルス原液もまた同様の希釈系列にかけた。次に、希釈した画分を大腸菌溶液中でインキュベートし、トリプチックソイブロスから構成される成長培地とともに寒天プレート上に塗り付けた。反転させたプレートを一晩インキュベートし、溶菌斑の数を計数した。対応する希釈係数及びファージの初期濃度の情報から、LRV(即ちウイルス負荷におけるlog減少)を評価し、等式(1)を用いて算出した。
A部:グラフトされた求電子性基を有する基材膜の調製:
アミン含有リガンドのRC基膜へのグラフト化を、以下の方法により行った。先ず、セルロース基材上のヒドロキシル基を、22℃で一晩、アリルグリシジルエーテル(グラフト化化合物として)の30%水酸化ナトリウム5%溶液中で膜と反応させることにより活性化した。N−ブロモスクシンイミドの10g/L溶液を用いて、2時間臭素化することにより、共有結合したアリル基を求電子性臭素基に変換した。
A部で作製した膜上でグラフトされたブロモ基を、求核置換を介してアミンリガンドで置換し、ここでは臭素化膜を22℃で2日間アミンリガンド溶液と反応させて、高度なアミン置換を確実にした。リガンド溶液は以下の通りであった:ポリエチレンイミン(PEI)及びポリヘキサメチレンビグアニド(PHMB)の、10%(w/w)固形分溶液(pH 11)。3種の塩濃度におけるBSA容量及びΦX174LRVクリアランスを表1に示す。
PVDF多孔質基材に、Sartomer Inc.(Exton)からPA SR−344(商標)として入手可能な10.0重量%のPEG 400ジアクリレートモノマー、及び90.0重量%のメタノールを含有する溶液を吸収させた。次に、被覆された多孔質基材を約100マイクロメートルの厚さを有するPETフィルムの2層(第1及び第2の層)の間に「濡れた状態」で置いた。除去可能な第1の層及び除去可能な第2の層を被覆された多孔質基材の相対する面上に任意の過剰な溶液とともにそれぞれ置き、捕捉された空気泡を携帯型ゴムローラーにより絞り出した。この多層構造物をキャリアウエブ上で電子ビームを通して搬送した。多層構造物に、ESI CB−300電子ビーム系中で電子ビーム(E−ビーム)により、電圧300keVで20kGyの線量を照射した。照射の2分後、親水性官能化多孔質基材を、第1及び第2のPET層から取り外した。この膜を水のトレイ中に漬け、DI水を3回交換して、未反応モノマー膜を洗浄し、次いで空気乾燥させた。
一般的な手順を用いた以下の実施例は、出願人の同時係属出願である米国特許出願公開第2009/0098359号に記載されており、これは全文を参照することにより本明細書に援用される。
PVDF多孔質基材に、SR−344(商標)として入手可能な10.0重量%のPEG400ジアクリレートモノマー、及び90.0重量%のメタノールを含有する溶液を吸収させた。次いで、コーティングされた多孔質基材を、約100マイクロメートルの厚さの2枚のポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(第1の層及び第2の層)の間に「濡れた状態で」置いた。除去可能な第1の層及び除去可能な第2の層を被覆された多孔質基材の相対する面上に任意の過剰な溶液とともにそれぞれ置き、捕捉された空気泡を携帯型ゴムローラーにより絞り出した。この多層構造物をキャリアウエブ上で電子ビームを通して搬送した。多層構造物に、ESI CB−300電子ビーム系中で電子ビーム(E−ビーム)により、電圧300keVで20kGyの線量を照射した。照射の2分後、親水性官能化多孔質基材を、第1及び第2のPET層から取り外した。この膜を水のトレイ中に漬けて、脱イオン水を2回交換し、未反応モノマーの膜を洗浄し、引き続いて風乾した。
直接膜を再度挟み、20%のグリシジルメタクリレートのメタノール溶液を吸収させ、電子ビームに通し、加速電圧300kVで、40kGyの線量を受けさせた。グラフトされた膜を除去し、イソプロパノールで2回洗浄し、乾燥させた。
〔1〕
基材と、前記基材の表面から伸長するグラフトされたビグアニドリガンド基とを備える物品。
〔2〕
前記ビグアニドリガンド基が、以下の式のうちの1つ以上である、項目1に記載の物品:
R 2 は、アリーレン又はアルキレンであり、aは、少なくとも1である。
〔3〕
前記基材の表面上にグラフトされた四級アンモニウム基を更に備える、項目1に記載の物品。
〔4〕
前記基材が、多孔質基材である、項目1に記載の物品。
〔5〕
前記多孔質基材が、多孔質膜、多孔質不織布ウェブ又は多孔質繊維から選択される、項目4に記載の物品。
〔6〕
前記基材が、熱可塑性ポリマーである、項目1に記載の物品。
〔7〕
a)前記基材の表面から伸長するグラフトされた求電子性官能基を有する置換基材と、b)リガンド化合物:
それぞれのR 4 は、独立してH、アルキル又はアリールであり、
それぞれのR 6 は、独立してアルキレン又はアリーレンであり、
cは、ゼロ又は1〜500の整数であってよく、
dは、ゼロ又は1であるが、但し、dがゼロであるとき、cは、1〜500である、との反応生成物を含む物品。
〔8〕
格子間及び外表面を有する多孔質ベース基材と、前記多孔質ベース基材の表面から伸長するグラフトされたリガンド基と、を備える物品であって、前記グラフトされたリガンド基が、グラフトされた求電子性官能基と、リガンド化合物:
それぞれのR 4 は、独立してH、アルキル又はアリールであり、
それぞれのR 6 は、独立してアルキレン又はアリーレンであり、
cは、ゼロ又は1〜500の整数であってよく、
dは、ゼロ又は1であるが、但し、dがゼロであるとき、cは、1〜500である、との反応生成物を含む物品。
〔9〕
前記グラフトされた求電子性官能基が、(i)エポキシ基又は開環エポキシ連結基、(ii)アズラクトン基又は開環アズラクトン連結基、又は(iii)イソシアナト基から選択される、項目8に記載の物品。
〔10〕
グラフトされたイオン性基又は親水性基を更に含む、項目8に記載の物品。
〔11〕
前記グラフトされたイオン性基が、グラフトされた四級アンモニウム基である、項目10に記載の物品。
〔12〕
前記多孔質ベース基材が、微小多孔性である、項目8に記載の物品。
〔13〕
前記物品が、グラフトされた親水性基を更に備える、項目8に記載の物品。
〔14〕
前記多孔質ベース基材が、多孔質膜、多孔質不織布ウェブ、又は多孔質繊維を含む、項目8に記載の物品。
〔15〕
前記グラフトされた種が、(a)エポキシ基、イソシアナト基、又はアズラクトン基を含む第1のグラフトされた求電子性官能基と、(b)リガンド化合物:
それぞれのR 4 は、独立してH、アルキル又はアリールであり、
それぞれのR 6 は、独立してアルキレン又はアリーレンであり、
cは、ゼロ又は1〜500の整数であってよく、
dは、ゼロ又は1であるが、但し、dがゼロであるとき、cは、1〜500である、との反応生成物を含む、項目8に記載の物品。
〔16〕
リガンド官能基材を調製する方法であって、
1)熱可塑性ポリマー基材を提供する工程と、
2)官能基を基材の表面にグラフト化して、前記基材の表面(1つ又は複数)から伸長するグラフトされた求電子性官能基を有する基材を作製する工程と、
3)前記グラフトされた求電子性官能基とリガンド化合物:
それぞれのR 4 は、独立してH、アルキル又はアリールであり、
それぞれのR 6 は、独立してアルキレン又はアリーレンであり、
cは、ゼロ又は1〜500の整数であってよく、
dは、ゼロ又は1であるが、但し、dがゼロであるとき、cは、1〜500である、とを反応させて、
前記基材の表面(1つ又は複数)から伸長するグラフトされたリガンド基を有する基材を作製する工程と、を含む方法。
〔17〕
リガンド官能基材を調製する方法であって、
1)熱可塑性ポリマー基材を提供する工程と、
2)電離放射線により、官能基を基材の表面にグラフト化して、前記基材の表面(1つ又は複数)から伸長するグラフトされた求電子性官能基を有する基材を作製する工程と、
3)前記グラフトされた官能基とリガンド化合物:
それぞれのR 4 は、独立してH、アルキル又はアリールであり、
それぞれのR 6 は、独立してアルキレン又はアリーレンであり、
cは、ゼロ又は1〜500の整数であってよく、
dは、ゼロ又は1であるが、但し、dがゼロであるとき、cは、1〜500である、とを反応させて、
前記基材の表面(1つ又は複数)から伸長するグラフトされたリガンド基を有する基材を作製する工程と、を含む方法。
〔18〕
a)多孔質熱可塑性ポリマーベース基材を提供する工程と、
b)前記多孔質熱可塑性ポリマーベース基材に第1の溶液を吸収させて、吸収多孔質ベース基材を形成する工程であって、前記第1の溶液が、(a)フリーラジカル重合性基及び(b)更なる求電子性官能基を有する少なくとも1つのグラフト化モノマーを含む工程と、
c)グラフトされた求電子性官能基を有する第1の官能化基材を形成するために、前記吸収多孔質ベース基材を、制御された量の電子ビーム照射に曝露する工程と、
d)前記グラフトされた求電子性官能基を有する官能化基材を、リガンド化合物:
それぞれのR 4 は、独立してH、アルキル又はアリールであり、
それぞれのR 6 は、独立してアルキレン又はアリーレンであり、
cは、ゼロ又は1〜500の整数であってよく、
dは、ゼロ又は1であるが、但し、dがゼロであるとき、cは、1〜500である、とを反応させる工程と、を含む、項目17に記載の方法。
〔19〕
前記吸収溶液が、(a)フリーラジカル重合性基及び(b)イオン性基又は親水性基を有する第2のグラフト化モノマーを更に含む、項目18に記載の方法。
〔20〕
前記第1の官能化基材に第2の溶液を吸収させて、第1の吸収官能化基材を形成する工程であって、前記第2の溶液が、(a)フリーラジカル重合性基及び(b)第2の四級アンモニウム基を有する第2のグラフト化モノマーを含む工程と、
多孔質ベース基材の表面に結合したグラフトされた四級アンモニウム基を含む第2の官能化基材を形成するために、第1の吸収官能化基材を、制御された量の電子ビーム照射に曝露する工程と、を更に含む、項目19に記載の方法。
〔21〕
前記ビグアニドリガンド基が、以下の式のうちの1つ以上である、項目17に記載の方法:
R 2 は、アリーレン又はアルキレンであり、aは、少なくとも1である。
〔22〕
前記基材の表面上にグラフトされた四級アンモニウム基を更に備える、項目17に記載の方法。
〔23〕
前記基材が、多孔質基材である、項目17に記載の方法。
〔24〕
前記多孔質基材が、多孔質膜、多孔質不織布ウェブ又は多孔質繊維から選択される、項目23に記載の方法。
〔25〕
グラフトされた親水性基を更に含む、項目17に記載の方法。
〔26〕
前記グラフトされた親水性基が、グラフトされたポリ(アルキレンオキシド)基である、項目25に記載の方法。
〔27〕
前記多孔質基材が、微小多孔性基材である、項目23に記載の方法。
〔28〕
前記熱可塑性ポリマーが、ポリ(フッ化ビニリデン)を含む、項目17に記載の方法。
〔29〕
項目17に記載の方法により調製される物品。
〔30〕
格子間及び外表面を有する多孔質熱可塑性ベース基材と、前記多孔質ベース基材の表面から伸長する放射線グラフトされたリガンド基と、を備える物品であって、前記グラフトされたリガンド基が、グラフトされた求電子性官能基と、リガンド化合物:
それぞれのR 4 は、独立してH、アルキル又はアリールであり、
それぞれのR 6 は、独立してアルキレン又はアリーレンであり、
cは、ゼロ又は1〜500の整数であってよく、
dは、ゼロ又は1であるが、但し、dがゼロであるとき、cは、1〜500である、との反応生成物を含む物品。
〔31〕
前記グラフトされた求電子性官能基が、(i)エポキシ基又は開環エポキシ連結基、(ii)アズラクトン基又は開環アズラクトン連結基、又は(iii)イソシアナト基から選択される、項目30に記載の物品。
〔32〕
前記多孔質ベース基材が、微小多孔性である、項目30に記載の物品。
〔33〕
前記物品が、親水性である、項目30に記載の物品。
〔34〕
前記多孔質ベース基材が、多孔質膜、多孔質不織布ウェブ、又は多孔質繊維を含む、項目30に記載の物品。
〔35〕
前記電離放射線グラフトされた求電子性官能基が、エポキシ基、開環エポキシ基、イソシアナト基、アズラクトン基、又は開環アズラクトン基を含む、項目30に記載の物品。
〔36〕
グラフトされたイオン性基又は親水性基を更に含む、項目30に記載の物品。
〔37〕
前記熱可塑性ポリマーが、ポリ(フッ化ビニリデン)を含む、項目30に記載の物品。
Claims (14)
- 基材と、前記基材の表面から伸長するグラフトされたビグアニドリガンド基とを含み、グラフトされたイオン性基又は親水性基を更に含む、生体サンプルからの生体物質の選択的な結合及び除去に使用される物品。
- 前記基材の表面上にグラフトされた四級アンモニウム基を更に備える、請求項1に記載の物品。
- 前記基材が、多孔質基材である、請求項1に記載の物品。
- 前記基材が、熱可塑性ポリマーである、請求項1に記載の物品。
- 前記熱可塑性ポリマーが、ポリオレフィン、ポリ(イソプレン)、ポリ(ブタジエン)、フッ素化ポリマー、塩素化ポリマー、ポリアミド、ポリイミド、ポリエーテル、ポリ(エーテルスルホン)、ポリ(スルホン)、ポリ(ビニルアセテート)、ビニルアセテートのコポリマー、ポリ(ホスファゼン)、ポリ(ビニルエステル)、ポリ(ビニルエーテル)、ポリ(ビニルアルコール)、及びポリ(カーボネート)から選択される、請求項1に記載の物品。
- 前記グラフトされた求電子性官能基が、(i)エポキシ基又は開環エポキシ連結基、(ii)アズラクトン基又は開環アズラクトン連結基、又は(iii)イソシアナト基から選択される、請求項7に記載の物品。
- 前記基材が、多孔質膜、多孔質不織布ウェブ、又は多孔質繊維を含む、請求項7に記載の物品。
- 請求項1に記載の物品を調製する方法であって、
1)熱可塑性ポリマー基材を提供する工程と、
2)求電子性官能基を基材の表面にグラフト化して、前記基材の表面(1つ又は複数)から伸長するグラフトされた求電子性官能基を有する基材を作製する工程と、
3)前記グラフトされた求電子性官能基とリガンド化合物:
それぞれのR4は、独立してH、アルキル又はアリールであり、
それぞれのR6は、独立してアルキレン又はアリーレンであり、
cは、ゼロ又は1〜500の整数であってよく、
dは、ゼロ又は1であるが、但し、dがゼロであるとき、cは、1〜500である、とを反応させて、
前記基材の表面(1つ又は複数)から伸長するグラフトされたリガンド基を有する基材を作製する工程と、
4)イオン性基又は親水性基を前記基材の表面にグラフトして、前記基材の表面(1つ又は複数)から伸長するグラフトされたイオン性基又は親水性基を有する基材を作製する工程と
を含む方法。 - 請求項1に記載の物品を調製する方法であって、
1)熱可塑性ポリマー基材を提供する工程と、
2)電離放射線により、官能基を基材の表面にグラフト化して、前記基材の表面(1つ又は複数)から伸長するグラフトされた求電子性官能基を有する基材を作製する工程と、
3)前記グラフトされた官能基とリガンド化合物:
それぞれのR4は、独立してH、アルキル又はアリールであり、
それぞれのR6は、独立してアルキレン又はアリーレンであり、
cは、ゼロ又は1〜500の整数であってよく、
dは、ゼロ又は1であるが、但し、dがゼロであるとき、cは、1〜500である、とを反応させて、
前記基材の表面(1つ又は複数)から伸長するグラフトされたリガンド基を有する基材を作製する工程と、
4)イオン性基又は親水性基を前記基材の表面にグラフトして、前記基材の表面(1つ又は複数)から伸長するグラフトされたイオン性基又は親水性基を有する基材を作製する工程と
を含む方法。 - 前記基材の表面上にグラフトされた四級アンモニウム基を更に備える、請求項11に記載の方法。
- 前記基材の表面上にグラフトされた親水性ポリ(アルキレンオキシド)基を更に備える、請求項11に記載の方法。
- 格子間及び外表面を有する多孔質熱可塑性ベース基材と、前記多孔質ベース基材の表面から伸長する電離放射線グラフトされたリガンド基と、を備える請求項1に記載の物品であって、前記グラフトされたリガンド基が、グラフトされた求電子性官能基と、リガンド化合物:
それぞれのR4は、独立してH、アルキル又はアリールであり、
それぞれのR6は、独立してアルキレン又はアリーレンであり、
cは、ゼロ又は1〜500の整数であってよく、
dは、ゼロ又は1であるが、但し、dがゼロであるとき、cは、1〜500である、との反応生成物を含み、前記物品がグラフトされたイオン性基又は親水性基を更に備える、請求項1に記載の物品。
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