JP5744737B2 - リガンドグラフト官能化基材 - Google Patents
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Description
又は
又は
Mw約25,000のポリエチレンイミンは、Alpha Aesar(Ward Hill,MA)から購入した。
染料アッセイ:
アミンリガンドで誘導体化したRC膜を、負に帯電しているオレンジ染料との反応により、比色分析で相対イオン容量について試験した。Tropaeolin O(Acros,Geel,Belgium)を、66%(v/v)エタノールに溶解させて、0.5mg/mLの濃度にした。RC膜を20%エタノールですすぎ、次いで22℃で4時間Tropaeolin O溶液中でインキュベートした。次いで、膜を染料溶液から取り出し、20%エタノールで十分洗浄して、結合していない染料を除去した。ブランクRC膜を対照として用いて、任意の起こり得る非特異的結合の作用を排除した。最後に、染色した膜の色(a*)を、ColorQuest比色計(HunterLab,Reston,VA)を用いて測定した。
AKTAクロマトグラフィーシステム(GE Healthcare,NY)に取り付けられた直径25mmのホルダー内に定置された、直径25mmのディスクに打ち抜いた膜の6層積層体に試験検体の溶液を通すことにより、タンパク質の結合について膜を分析した。ウシ血清アルブミン(BSA)を、50mMのビストリス緩衝液(pH 6)に溶解させて、280nmの吸光度により測定したときの濃度を0.2mg/mLにすることにより、供給溶液を調製した。BSA供給溶液を、280nmの吸光度により完全なブレークスルーが観察されるまで、5mL/分の流速で、膜吸着器を通して送り出した。標準的クロマトグラフィー技術を使用して、膜の動的結合能力を評価した。
PDA Technical Report 41(TR41)、Virus Filtrationに記載のように、米国食品医薬品局において開発された標準プロトコルを使用して、ウイルス捕捉を測定した。試験ウイルスは、バクテリオファージφX174であった。pH 7.5にて10mMのTRIS−HCl緩衝液中に109〜1012pfu/mL(溶菌斑形成単位)を含有する標準原液を、0、50及び150mMのNaCl濃度で、調製した。この原液を先述のように膜積層体を通して流した。充填中、50mLのチャレンジ溶液を、5mL/分の流速で膜吸着器を通して送り出し、貫流サンプルを10mLずつ回収した。画分回収器を使用して、流出液を1mL画分として回収した。膜を通過した10mL、20mL、30mL、40mL及び50mLの総流量に対応する画分を取っておき、これらを幾つかの十進法希釈した。ウイルス原液もまた同様の希釈系列にかけた。次に、希釈した画分を大腸菌溶液中でインキュベートし、トリプチックソイブロスから構成される成長培地とともに寒天プレート上に塗り付けた。反転させたプレートを一晩インキュベートし、溶菌斑の数を計数した。対応する希釈係数及びファージの初期濃度の情報から、LRV(又はウイルス負荷におけるlog減少)を評価し、等式(1)を用いて算出した。
A部:グラフトされた求電子性基を有する基材膜の調製:
アミン含有リガンドのRC基膜へのグラフト化を、以下の方法により行った。先ず、セルロース基材上のヒドロキシル基を、22℃で一晩、アリルグリシジルエーテル(グラフト化化合物として)の30%水酸化ナトリウム5%溶液中で膜と反応させることにより活性化した。N−ブロモスクシンイミドの10g/L溶液を用いて、2時間臭素化することにより、共有結合したアリル基を求電子性臭素基に変換した。
A部で作製した膜上でグラフトされたブロモ基を、求核置換を介してアミンリガンドで置換し、ここで、臭素化膜を22℃で2日間アミンリガンド溶液と反応させて、高度なアミン置換を確実にした。リガンド溶液は以下の通りであった:ポリエチレンイミン(PEI)及びポリヘキサメチレンビグアニド(PHMB)の、10%(w/w)固形分溶液(pH 11)。3種の塩濃度におけるBSA容量、及びΦX174LRVクリアランスを表1に示す。
PVDF多孔質基材に、Sartomer Inc.(Exton)からPA SR−344(商標)として入手可能な10.0重量%のPEG 400ジアクリレートモノマー、及び90.0重量%のメタノールを含有する溶液を吸収させた。次に、被覆された多孔質基材を約100マイクロメートルの厚さを有するPETフィルムの2層(第1及び第2の層)の間に「濡れた状態」で置いた。除去可能な第1の層及び除去可能な第2の層を被覆された多孔質基材の相対する面上に任意の過剰な溶液とともにそれぞれ置き、捕捉された空気泡を携帯型ゴムローラーにより絞り出した。この多層構造物をキャリアウエブ上で電子ビームを通して搬送した。多層構造物に、ESI CB−300電子ビーム系中で電子ビーム(E−ビーム)により、電圧300 keVで20kGyの線量を照射した。照射の2分後、親水性官能化多孔質基材を、第1及び第2のPET層から取り外した。この膜を水のトレイ中に漬け、DI水を3回交換して、未反応モノマー膜を洗浄し、次いで空気乾燥させた。
一般的な手順を用いた以下の実施例は、同一出願人の同時係属出願である米国特許出願公開第2009/0098359号に記載されており、これは、全文を参照することにより本明細書に援用される。
PVDF多孔質基材に、SR−344(商標)として入手可能な10.0重量%のPEG 400ジアクリレートモノマー、及び90.0重量%のメタノールを含有する溶液を吸収させた。次いで、コーティングされた多孔質基材を、約100マイクロメートルの厚さの2枚のポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(第1の層及び第2の層)の間に「濡れた状態で」置いた。除去可能な第1の層及び除去可能な第2の層を被覆された多孔質基材の相対する面上に任意の過剰な溶液とともにそれぞれ置き、捕捉された空気泡を携帯型ゴムローラーにより絞り出した。この多層構造物をキャリアウエブ上で電子ビームを通して搬送した。多層構造物をESI CB−300電子ビーム系中で電子ビーム(E−ビーム)により、電圧300keVで20kGyの線量で照射した。照射の2分後、親水性官能化多孔質基材を、第1及び第2のPET層から除去した。この膜を水のトレイ中に漬けて、脱イオン水を2回交換し、未反応モノマーの膜を洗浄し、引き続いて風乾した。
〔1〕
基材と、前記基材の表面から伸長するグラフトされたポリエチレンイミンリガンド基とを備える物品。
〔2〕
前記ポリエチレンイミンリガンド基が、以下の式のうちの1つ以上である、項目1に記載の物品:
「〜」は、前記基材の表面及び前記ポリエチレンイミンリガンド基にグラフトされた二価連結基であり、
xは、ゼロであってよく、yは、少なくとも1であり、x+yは、2〜50である。
〔3〕
前記基材の表面上にグラフトされた四級アンモニウム基を更に備える、項目1に記載の物品。
〔4〕
前記基材が、多孔質基材である、項目1に記載の物品。
〔5〕
前記多孔質基材が、多孔質膜、多孔質不織布ウェブ、又は多孔質繊維から選択される、項目4に記載の物品。
〔6〕
前記基材が、熱可塑性及び多糖類ポリマーから選択される、項目1に記載の物品。
〔7〕
前記ポリ(エチレンイミン)基が、式−(CH 2 CH 2 NH) y −、式中、yは、少なくとも2である、のy個の繰り返し単位を含む、項目1に記載の物品。
〔8〕
a)前記基材の表面から伸長するグラフトされた求電子性官能基を有する置換基材と、b)リガンド化合物:
xは、ゼロであってよく、yは、少なくとも1であり、x+yは、2〜2000である、との反応生成物を含む物品。
〔9〕
格子間及び外表面を有する多孔質ベース基材と、前記多孔質ベース基材の表面から伸長するグラフトされたリガンド基と、を備える物品であって、前記グラフトされたリガンド基が、グラフトされた求電子性官能基と、リガンド化合物:
xは、ゼロであってよく、yは、少なくとも1であり、x+yは、2〜2000である、との反応生成物を含む物品。
〔10〕
前記グラフトされた求電子性官能基が、(i)エポキシ基又は開環エポキシ連結基、(ii)アズラクトン基又は開環アズラクトン連結基、(iii)イソシアナト基、又は(iv)ハロ基から選択される、項目9に記載の物品。
〔11〕
グラフトされたイオン性基又は親水性基を更に含む、項目9に記載の物品。
〔12〕
前記グラフトされたイオン性基が、グラフトされた四級アンモニウム基である、項目11に記載の物品。
〔13〕
前記多孔質ベース基材が、微小多孔性である、項目9に記載の物品。
〔14〕
前記物品が、グラフトされた親水性基を更に備える、項目9に記載の物品。
〔15〕
前記多孔質ベース基材が、多孔質膜、多孔質不織布ウェブ、又は多孔質繊維を含む、項目9に記載の物品。
〔16〕
前記グラフトされた種が、(a)エポキシ基、イソシアナト基、又はアズラクトン基を含む第1のグラフトされた求電子性官能基と、(b)リガンド化合物:
xは、ゼロであってよく、yは、少なくとも1であり、x+yは、2〜2000である、との反応生成物を含む、項目9に記載の物品。
〔17〕
リガンド官能基材を調製する方法であって、
1)熱可塑性又は多糖類ポリマー基材を提供する工程と、
2)官能基を基材の表面にグラフト化して、前記基材の表面(1つ又は複数)から伸長するグラフトされた求電子性官能基を有する基材を作製する工程と、
3)前記グラフトされた求電子性官能基とリガンド化合物:
xは、ゼロであってよく、yは、少なくとも1であり、x+yは、2〜2000である、とを反応させて、
前記基材の表面(1つ又は複数)から伸長するグラフトされたリガンド基を有する基材を作製する工程と、を含む方法。
〔18〕
1)格子間及び外表面を有する多糖類基材を提供する工程と、
2)前記多糖類ベース基材と、前記多糖類基材のヒドロキシル基と反応する第1の官能基、及び第2の求電子性官能基を有するグラフト化化合物とを接触させて、グラフトされた求電子性基を有する表面修飾多糖類基材を作製する工程と、
3)前記表面修飾多糖類基材と、リガンド化合物:
xは、ゼロであってよく、yは、少なくとも1であり、x+yは、2〜2000である、とを接触させる工程と、を含む、項目17に記載の方法。
〔19〕
リガンド官能基材を調製する方法であって、
1)多糖類多孔質基材を提供する工程と、
2)前記多糖類基材と、前記多糖類基材のヒドロキシル基と反応する第1の官能基、及び第2のエチレン性不飽和基を有するグラフト化化合物とを接触させて、グラフトされたエチレン性不飽和基を有する基材を作製する工程と、
3)グラフトされたエチレン性不飽和基を有する前記基材と、臭素化剤とを接触させて、グラフトされたブロモ基を有する基材を作製する工程と、
4)グラフトされたブロモ基を有する前記基材と、リガンド化合物:
xは、ゼロであってよく、yは、少なくとも1であり、x+yは、2〜2000である、とを接触させる工程と、を含む方法。
〔20〕
前記グラフト化化合物が、グリシジルアリルエーテルである、項目19に記載の方法。
〔21〕
リガンド官能基材を調製する方法であって、
1)熱可塑性ポリマー基材を提供する工程と、
2)電離放射線により、官能基を基材の表面にグラフト化して、前記基材の表面(1つ又は複数)から伸長するグラフトされた求電子性官能基を有する基材を作製する工程と、
3)前記グラフトされた官能基とリガンド化合物:
x及びyは、少なくとも1であり、x+yは、2〜2000である、とを反応させて、
前記基材の表面(1つ又は複数)から伸長するグラフトされたリガンド基を有する基材を作製する工程と、を含む方法。
〔22〕
a)多孔質熱可塑性ポリマーベース基材を提供する工程と、
b)前記多孔質熱可塑性ポリマーベース基材に第1の溶液を吸収させて、吸収多孔質ベース基材を形成する工程であって、前記第1の溶液が、(a)フリーラジカル重合性基及び(b)更なる求電子性官能基を有する少なくとも1つのグラフト化モノマーを含む工程と、
c)グラフトされた求電子性官能基を有する第1の官能化基材を形成するために、前記吸収多孔質ベース基材を、制御された量の電子ビーム照射に曝露する工程と、
d)前記グラフトされた求電子性官能基を有する官能化基材を、リガンド化合物:
xは、ゼロであってよく、yは、少なくとも1であり、x+yは、2〜2000である、と反応させる工程と、を含む、項目21に記載の方法。
〔23〕
前記吸収溶液が、(a)フリーラジカル重合性基及び(b)イオン性基又は親水性基を有する第2のグラフト化モノマーを更に含む、項目22に記載の方法。
〔24〕
前記第1の官能化基材に第2の溶液を吸収させて、第1の吸収官能化基材を形成する工程であって、前記第2の溶液が、(a)フリーラジカル重合性基及び(b)第2の四級アンモニウム基を有する第2のグラフト化モノマーを含む工程と、
多孔質ベース基材の表面に結合したグラフトされた四級アンモニウム基を含む第2の官能化基材を形成するために、第1の吸収官能化基材を、制御された量の電子ビーム照射に曝露する工程と、を更に含む、項目23に記載の方法。
〔25〕
前記グラフトされたポリエチレンイミンリガンド基が、以下の式のうちの1つ以上である、項目21に記載の方法:
「〜」は、前記基材の表面及び前記ポリエチレンイミンリガンド基にグラフトされた二価連結基であり、
xは、ゼロであってよく、yは、少なくとも1であり、x+yは、2〜50である。
〔26〕
前記基材の表面上にグラフトされた四級アンモニウム基を更に備える、項目21に記載の方法。
〔27〕
前記基材が、多孔質基材である、項目21に記載の方法。
〔28〕
前記多孔質基材が、多孔質膜、多孔質不織布ウェブ又は多孔質繊維から選択される、項目27に記載の方法。
〔29〕
前記ポリ(エチレンイミン)基が、式−(CH 2 CH 2 NH) y −、式中、yは、少なくとも2である、のy個の繰り返し単位を含む、項目21に記載の方法。
〔30〕
グラフトされた親水性基を更に含む、項目21に記載の方法。
〔31〕
前記グラフトされた親水性基が、グラフトされたポリ(アルキレンオキシド)基である、項目30に記載の方法。
〔32〕
前記多孔質基材が、微小多孔性基材である、項目27に記載の方法。
〔33〕
前記熱可塑性ポリマーが、ポリ(フッ化ビニリデン)を含む、項目21に記載の方法。
〔34〕
項目21に記載の方法により調製される物品。
〔35〕
格子間及び外表面を有する多孔質熱可塑性ベース基材と、前記多孔質ベース基材の表面から伸長する放射線グラフトされたリガンド基と、を備える物品であって、前記グラフトされたリガンド基が、グラフトされた求電子性官能基と、リガンド化合物:
xは、ゼロであってよく、yは、少なくとも1であり、x+yは、2〜2000である、との反応生成物を含む物品。
〔36〕
前記グラフトされた求電子性官能基が、(i)エポキシ基又は開環エポキシ連結基、(ii)アズラクトン基又は開環アズラクトン連結基、(iii)イソシアナト基、又は(iv)ハロ基から選択される、項目35に記載の物品。
〔37〕
前記多孔質ベース基材が、微小多孔性である、項目35に記載の物品。
〔38〕
前記物品が、親水性である、項目35に記載の物品。
〔39〕
前記多孔質ベース基材が、多孔質膜、多孔質不織布ウェブ、又は多孔質繊維を含む、項目35に記載の物品。
〔40〕
前記電離放射線グラフトされた求電子性官能基が、エポキシ基、開環エポキシ基、イソシアナト基、アズラクトン基、又は開環アズラクトン基を含む、項目35に記載の物品。
〔41〕
グラフトされたイオン性基又は親水性基を更に含む、項目35に記載の物品。
〔42〕
前記熱可塑性ポリマーが、ポリ(フッ化ビニリデン)を含む、項目35に記載の物品。
Claims (12)
- 基材と、前記基材の表面から伸長しリガンド官能化基材を形成する、グラフトされたポリエチレンイミンリガンド基とを備える物品であって、前記ポリエチレンイミンリガンド基が、以下の式のうちの1つ以上であり、前記リガンド官能化基材が、0〜150mMの塩を含む溶液中に配置された中性ウイルスに対する少なくとも5.0のlog減少値(LRV)をもたらし、ここで用語「中性ウイルス」は名目上6〜8の等電点(pI)を有するウイルスを示す、物品:
「〜」は、前記基材の表面及び前記ポリエチレンイミンリガンド基にグラフトされた二価連結基であり、
xは、ゼロであってよく、yは、少なくとも1であり、x+yは、2〜2000である。 - 前記基材が、多孔質基材である、請求項1に記載の物品。
- 前記基材が、熱可塑性及び多糖類ポリマーから選択される、請求項1に記載の物品。
- リガンド官能化基材を調製する方法であって、
1)基材を提供する工程と、
2)求電子性官能基を前記基材の表面にグラフト化して、前記基材の表面(1つ又は複数)から伸長するグラフトされた求電子性官能基を有する基材を作製する工程と、
3)前記グラフトされた求電子性官能基と式IIのリガンド化合物:
xは、ゼロであってよく、yは、少なくとも1であり、x+yは、2〜2000である、とを反応させて、式IX〜XIIで示される前記基材の表面(1つ又は複数)から伸長するグラフトされたリガンド基:
「〜」は、前記基材の表面及び前記ポリエチレンイミンリガンド基にグラフトされた二価連結基であり、
xは、ゼロであってよく、yは、少なくとも1であり、x+yは、2〜2000である、を有するリガンド官能化基材を作製する工程と、
を含み、前記リガンド官能化基材が、0〜150mMの塩を含む溶液中に配置された中性ウイルスに対する少なくとも5.0のlog減少値(LRV)をもたらし、ここで用語「中性ウイルス」は名目上6〜8の等電点(pI)を有するウイルスを示す、方法。 - 1)多孔質で内表面及び外表面を有し多糖類から作られる基材を提供する工程と、
2)前記基材と、前記基材のヒドロキシル基と反応する第1の官能基、及び第2の求電子性官能基を有するグラフト化化合物とを接触させて、グラフトされた求電子性基を有する表面修飾基材を作製する工程と、
3)前記表面修飾基材と、式IIのリガンド化合物とを接触させる工程と、を含む、あるいは、
1)多孔質で多糖類から作られる基材を提供する工程と、
2)前記基材と、前記基材のヒドロキシル基と反応する第1の官能基、及び第2のエチレン性不飽和基を有するグラフト化化合物とを接触させて、グラフトされたエチレン性不飽和基を有する基材を作製する工程と、
3)グラフトされたエチレン性不飽和基を有する前記基材と、臭素化剤とを接触させて、グラフトされたブロモ基を有する基材を作製する工程と、
4)グラフトされたブロモ基を有する前記基材と、式IIのリガンド化合物とを接触させる工程と、を含む、請求項5に記載の方法。 - 1)熱可塑性ポリマーから作られる基材を提供する工程と、
2)電離放射線により、官能基を前記基材の表面にグラフト化して、前記基材の表面(1つ又は複数)から伸長するグラフトされた求電子性官能基を有する基材を作製する工程と、
3)前記グラフトされた官能基と式IIのリガンド化合物とを反応させる工程と、を含む、あるいは、
1)多孔質で熱可塑性ポリマーから作られる基材を提供する工程と、
2)前記基材に第1の溶液を吸収させて、吸収基材を形成する工程であって、前記第1の溶液が、(a)フリーラジカル重合性基及び(b)更なる求電子性官能基を有する少なくとも1つのグラフト化モノマーを含む工程と、
3)グラフトされた求電子性官能基を有する第1の官能化基材を形成するために、前記吸収基材を、制御された量の電子ビーム照射に曝露する工程と、
4)グラフトされた求電子性官能基を有する前記第1の官能化基材を、式IIのリガンド化合物と反応させる工程と、を含む、請求項5に記載の方法。 - 前記吸収工程の溶液が、(a)フリーラジカル重合性基及び(b)イオン性基又は親水性基を有する第2のグラフト化モノマーを更に含む、請求項7に記載の方法。
- 前記曝露工程の後に、
前記第1の官能化基材に第2の溶液を吸収させて、第1の吸収官能化基材を形成する工程であって、前記第2の溶液が、(a)フリーラジカル重合性基及び(b)第2の四級アンモニウム基を有する第2のグラフト化モノマーを含む工程と、
前記基材の表面に結合したグラフトされた四級アンモニウム基を含む第2の官能化基材を形成するために、前記第1の吸収官能化基材を、制御された量の電子ビーム照射に曝露する工程と、を更に含む、請求項7に記載の方法。 - 生体サンプルからの生体物質の選択的な結合及び除去に使用される、請求項1に記載の物品。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のリガンド官能化基材、又は請求項5〜9のいずれか一項に記載の方法により得られるリガンド官能化基材を1層又は複数層含むフィルタ要素。
- ウイルス含有サンプルからウイルスを除去する方法であって、サンプルを、請求項1〜4のいずれか一項に記載のリガンド官能化基材、又は請求項5〜9のいずれか一項に記載の方法により得られるリガンド官能化基材と接触させる工程を含む、方法。
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JP2018517559A (ja) | 2015-06-05 | 2018-07-05 | ダブリュー・アール・グレース・アンド・カンパニー−コーンW R Grace & Co−Conn | 吸着性バイオプロセス清澄化剤並びにその製造及び使用方法 |
US9687792B2 (en) * | 2015-08-31 | 2017-06-27 | Lg Chem, Ltd. | Additives for boron rejection enhancement of a membrane |
BR112018008250B1 (pt) | 2015-10-23 | 2022-10-04 | 3M Innovative Properties Company | Sequência de meio filtrante, dispositivo filtrante e método de fabricação de um fluido biológico |
EP3439780B1 (en) * | 2016-04-06 | 2024-07-03 | Cytiva BioProcess R&D AB | Chromatography matrix |
US20170298092A1 (en) * | 2016-04-19 | 2017-10-19 | Clarcor Inc. | Fine fiber web with chemically functional species |
US10676614B2 (en) | 2016-04-20 | 2020-06-09 | Clarcor Inc. | High molecular and low molecular weight fine fibers and TPU fine fibers |
US10792383B2 (en) | 2016-05-05 | 2020-10-06 | 3M Innovative Properties Company | Method of disinfecting a medical device |
US11097252B2 (en) | 2016-07-14 | 2021-08-24 | Puridify Ltd. | Functionalised chromatography medium comprising polymer nanofibres and process of preparation thereof |
EP3551237A4 (en) | 2016-12-08 | 2021-01-06 | 3M Innovative Properties Company | TREATMENT MONITORING DEVICE |
EP3565411A4 (en) | 2017-01-04 | 2020-07-01 | 3M Innovative Properties Company | METHOD FOR REMOVING SPORES |
CN110352186B (zh) | 2017-03-31 | 2022-10-04 | 科洛普拉斯特公司 | 丙烯酰胺光引发剂 |
CN107243261B (zh) * | 2017-05-26 | 2020-10-30 | 天津大学 | 一种表面接枝改性制备抗菌抗污染分离膜的方法 |
US10687530B2 (en) * | 2017-12-12 | 2020-06-23 | International Business Machines Corporation | Hydrophilic polymers with antimicrobial functionalities |
US10595527B2 (en) | 2017-12-12 | 2020-03-24 | International Business Machines Corporation | Antimicrobial polymers capable of supramolecular assembly |
US10653142B2 (en) | 2017-12-12 | 2020-05-19 | International Business Machines Corporation | Polymers with antimicrobial functionalities |
US10836864B2 (en) | 2017-12-12 | 2020-11-17 | International Business Machines Corporation | Chemical compositions with antimicrobial functionality |
GB201800448D0 (en) * | 2018-01-11 | 2018-02-28 | Puridify Ltd | Chromatography media and methods for producing them |
CN108325389B (zh) * | 2018-01-29 | 2021-07-27 | 中国石油大学(华东) | 一种吖内酯基聚酰胺膜及其制备方法 |
CN109161016B (zh) * | 2018-07-12 | 2020-07-24 | 河南工业大学 | 胍聚合物多相催化剂的制备方法及其在催化合成华法林及其衍生物中的应用方法 |
CN112147198A (zh) * | 2019-06-26 | 2020-12-29 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种功能多孔膜材料及其在复杂糖链分子识别中的应用 |
JP2021101671A (ja) * | 2019-12-25 | 2021-07-15 | 株式会社カネカ | 構造物及びその製造方法、それを用いた吸着体、並びに生体粒子の精製方法 |
US11111578B1 (en) | 2020-02-13 | 2021-09-07 | Uchicago Argonne, Llc | Atomic layer deposition of fluoride thin films |
US20240207765A1 (en) * | 2021-04-30 | 2024-06-27 | 3M Innovative Properties Company | Viral filtration media, articles, and methods |
US11901169B2 (en) | 2022-02-14 | 2024-02-13 | Uchicago Argonne, Llc | Barrier coatings |
Family Cites Families (86)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1529256A (en) | 1924-11-11 | 1925-03-10 | Bethlehem Foundry & Machine Co | Rabble and rabble arm for metallurgical furnaces |
US2945006A (en) * | 1959-03-05 | 1960-07-12 | Eastman Kodak Co | Reaction products of carbonyl containing polymers and aminoguanidine that are usefulas mordants |
US3352424A (en) * | 1964-02-07 | 1967-11-14 | Dow Chemical Co | Coated filter aids |
GB1381263A (en) | 1971-01-11 | 1975-01-22 | Agfa Gevaert | Polymeric mordanting agents for anionic compounds |
US4157418A (en) | 1978-02-08 | 1979-06-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Acrylic functional aminocarboxylic acids and derivatives as components of pressure sensitive adhesives |
JPS5714640A (en) | 1980-07-02 | 1982-01-25 | Toray Ind Inc | Separating membrane of methyl methacrylate type |
DE3146913C2 (de) * | 1981-11-26 | 1983-10-06 | C.A. Weidmueller Gmbh & Co, 4930 Detmold | Querverbinder |
US4563388A (en) | 1983-03-28 | 1986-01-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Polyolefin substrate coated with acrylic-type normally tacky and pressure-sensitive adhesive and a method of making same |
US4540489A (en) * | 1983-10-18 | 1985-09-10 | Barnard Royal W | Compact water purifying device |
JPS6321979A (ja) * | 1986-07-10 | 1988-01-29 | 旭化成株式会社 | カルボキシメチル化セルロ−ス繊維の抗菌剤 |
US4726989A (en) * | 1986-12-11 | 1988-02-23 | Minnesota Mining And Manufacturing | Microporous materials incorporating a nucleating agent and methods for making same |
US4867881A (en) | 1987-09-14 | 1989-09-19 | Minnesota Minning And Manufacturing Company | Orientied microporous film |
CA2014203C (en) * | 1989-05-08 | 2000-03-21 | Margaret Gwyn Latimer | Absorbent structure having improved fluid surge management and product incorporating same |
US5120594A (en) | 1989-11-20 | 1992-06-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Microporous polyolefin shaped articles with patterned surface areas of different porosity |
US5142010A (en) * | 1990-05-10 | 1992-08-25 | H. B. Fuller Licensing & Financing Inc. | Polymeric biocidal agents |
US5804263A (en) | 1990-10-24 | 1998-09-08 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | Combined plasma and gamma radiation polymerization method for modifying surfaces |
US5260360A (en) | 1991-10-18 | 1993-11-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Oil, water and sweat repellent microporous membrane materials |
US5906734A (en) * | 1992-06-19 | 1999-05-25 | Biosepra Inc. | Passivated porous polymer supports and methods for the preparation and use of same |
US5547576A (en) * | 1992-07-06 | 1996-08-20 | Terumo Kabushiki Kaisha | Pathogenic substance removing material and a blood filter containing the material |
JPH06114250A (ja) * | 1992-10-09 | 1994-04-26 | Terumo Corp | ウイルス選択的除去材料 |
US5308641A (en) * | 1993-01-19 | 1994-05-03 | Medtronic, Inc. | Biocompatibility of solid surfaces |
US5342688A (en) * | 1993-03-12 | 1994-08-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Ink-receptive sheet |
US5627217A (en) | 1993-06-29 | 1997-05-06 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Interfacial polymerization in a porous substrate and substrates functionalized with photochemical groups |
JPH0782665A (ja) * | 1993-09-10 | 1995-03-28 | Zeneka Kk | 抗菌性繊維の製造方法 |
US5506279A (en) | 1993-10-13 | 1996-04-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Acrylamido functional disubstituted acetyl aryl ketone photoinitiators |
JPH07138393A (ja) * | 1993-11-18 | 1995-05-30 | Toyobo Co Ltd | 高分子成型体の表面改質法 |
CA2128296A1 (en) | 1993-12-22 | 1995-06-23 | Peter John Degen | Polyvinylidene fluoride membrane |
US5531900A (en) * | 1994-07-07 | 1996-07-02 | University Of Arizona | Modification of polyvinylidene fluoride membrane and method of filtering |
US5773485A (en) * | 1994-07-29 | 1998-06-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Acrylic syrup curable to a crosslinked viscoelastomeric material |
US5607475A (en) * | 1995-08-22 | 1997-03-04 | Medtronic, Inc. | Biocompatible medical article and method |
US6509098B1 (en) | 1995-11-17 | 2003-01-21 | Massachusetts Institute Of Technology | Poly(ethylene oxide) coated surfaces |
US5962544A (en) * | 1995-12-07 | 1999-10-05 | 3M | Microporous materials of ethylene-vinyl alcohol copolymer and methods for making same |
US5925552A (en) | 1996-04-25 | 1999-07-20 | Medtronic, Inc. | Method for attachment of biomolecules to medical devices surfaces |
US6033719A (en) * | 1996-04-25 | 2000-03-07 | Medtronic, Inc. | Method for covalent attachment of biomolecules to surfaces of medical devices |
US5811151A (en) | 1996-05-31 | 1998-09-22 | Medtronic, Inc. | Method of modifying the surface of a medical device |
US5914182A (en) | 1996-06-03 | 1999-06-22 | Gore Hybrid Technologies, Inc. | Materials and methods for the immobilization of bioactive species onto polymeric substrates |
US6258276B1 (en) | 1996-10-18 | 2001-07-10 | Mcmaster University | Microporous membranes and uses thereof |
GB9712317D0 (en) | 1997-06-13 | 1997-08-13 | Zeneca Ltd | Composition, compound and use |
ZA9811445B (en) | 1997-12-19 | 1999-08-16 | Alcon Lab Inc | Aminobiguanides and the use thereof to disinfect contact lenses and preserve pharmaceutical compositions. |
JPH11267421A (ja) * | 1998-03-20 | 1999-10-05 | Terumo Corp | 血液浄化材料 |
ATE275977T1 (de) | 1998-04-13 | 2004-10-15 | Massachusetts Inst Technology | Kamm-polymere zur regelung der zelloberflächenwechselwirkung |
JP3787596B2 (ja) | 1998-08-12 | 2006-06-21 | 株式会社荏原製作所 | 放射線グラフト重合用基材及びフィルター素材 |
US6632518B1 (en) | 1998-10-14 | 2003-10-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluoropolymer film structures and laminates produced therefrom |
GB2349644A (en) * | 1999-05-01 | 2000-11-08 | Biointeractions Ltd | Infection resistant polymers, methods for their preparation, and their uses |
JP2001224928A (ja) * | 1999-06-03 | 2001-08-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | 精密ろ過フィルターカートリッジ |
JP3539481B2 (ja) * | 1999-07-08 | 2004-07-07 | 日本電気株式会社 | デジタル放送受信システム |
US6358557B1 (en) | 1999-09-10 | 2002-03-19 | Sts Biopolymers, Inc. | Graft polymerization of substrate surfaces |
ATE270590T1 (de) | 1999-09-22 | 2004-07-15 | Surmodics Inc | Initiationsgruppentragendes wasserlösliches beschichtungsmittel und beschichtungsverfahren |
JP4719393B2 (ja) | 1999-10-06 | 2011-07-06 | 敏男 宮田 | カルボニルストレス改善剤 |
MXPA02003934A (es) * | 1999-10-19 | 2002-12-13 | Commw Scient Ind Res Org | Preparacion de una superficie polimerica funcional. |
JP2002001886A (ja) | 2000-06-09 | 2002-01-08 | Three M Innovative Properties Co | 被接着可能フッ素系材料シート、接着性フッ素系材料シート、フッ素系材料シートの接着方法および接着構造 |
US6448301B1 (en) | 2000-09-08 | 2002-09-10 | 3M Innovative Properties Company | Crosslinkable polymeric compositions and use thereof |
US6635104B2 (en) | 2000-11-13 | 2003-10-21 | Mcmaster University | Gas separation device |
US6632470B2 (en) * | 2001-01-31 | 2003-10-14 | Percardia | Methods for surface modification |
GB0103668D0 (en) * | 2001-02-15 | 2001-03-28 | Biointeractions Ltd | Methods and clinical devices for the inhibition or prevention of mammalian cell growth |
WO2003008011A1 (en) | 2001-04-27 | 2003-01-30 | Millipore Corporation | Crosslinked multipolymer coating |
JP4989843B2 (ja) | 2001-07-20 | 2012-08-01 | マクマスター ユニヴァーシティ | 非対称性ゲル充填微多孔質膜 |
US6878419B2 (en) | 2001-12-14 | 2005-04-12 | 3M Innovative Properties Co. | Plasma treatment of porous materials |
SE0104386D0 (sv) | 2001-12-21 | 2001-12-21 | Amersham Biosciences Ab | Novel monomers useful in the preparation of separation matrices |
JP4020247B2 (ja) | 2002-04-11 | 2007-12-12 | 財団法人理工学振興会 | 高分子グラフト基板製造方法 |
US20050118425A1 (en) | 2002-05-07 | 2005-06-02 | Childs Ronald F. | Microcapsules containing biomedical materials |
US7073671B2 (en) * | 2002-06-07 | 2006-07-11 | Millipore Corporation | Microporous membrane substrate having caustic stable, low protein binding surface |
ATE448866T1 (de) | 2003-02-19 | 2009-12-15 | Natrix Separations Inc | Geträgerte poröse gele umfassende verbundmaterialien |
SE0400073D0 (sv) | 2003-04-04 | 2004-01-14 | Appear Sweden Hb | Antibacterial material |
US7086732B2 (en) * | 2003-07-28 | 2006-08-08 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Porous fusible inkjet media with fusible core-shell colorant-receiving layer |
US7338692B2 (en) * | 2003-09-12 | 2008-03-04 | 3M Innovative Properties Company | Microporous PVDF films |
US7361767B2 (en) | 2003-11-14 | 2008-04-22 | 3M Innovative Properties Company | N-sulfonyldicarboximide containing tethering compounds |
US7169933B2 (en) | 2003-11-14 | 2007-01-30 | 3M Innovative Properties Company | N-sulfonylaminocarbonyl containing compounds |
US7402678B2 (en) | 2004-12-17 | 2008-07-22 | 3M Innovative Properties Company | Multifunctional amine capture agents |
KR20060113747A (ko) * | 2003-12-30 | 2006-11-02 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 기질 및 그에 결합된 화합물 |
US7658994B2 (en) | 2003-12-30 | 2010-02-09 | 3M Innovative Properties Company | Substrates and compounds bonded thereto |
US7074839B2 (en) | 2004-03-01 | 2006-07-11 | 3M Innovative Properties Company | Crosslinkable hydrophilic materials from reactive oligomers having pendent photoinitiator groups |
EP1758671B9 (en) | 2004-04-08 | 2014-02-19 | Natrix Separations Inc. | Membrane stacks |
US7604746B2 (en) | 2004-04-27 | 2009-10-20 | Mcmaster University | Pervaporation composite membranes |
JP4806401B2 (ja) | 2004-06-07 | 2011-11-02 | ナトリックス セパレイションズ インコーポレーテッド | 支持型多孔質ゲルを含む安定な複合材料 |
EP1776176B1 (en) | 2004-08-13 | 2015-09-16 | McMASTER UNIVERSITY | Process for preparing a filtration membrane comprising a non-crosslinked gel polymer |
CN100548455C (zh) | 2004-09-30 | 2009-10-14 | 麦克马斯特大学 | 包括层状亲水性涂层的复合材料 |
US20070048356A1 (en) * | 2005-08-31 | 2007-03-01 | Schorr Phillip A | Antimicrobial treatment of nonwoven materials for infection control |
US7441667B2 (en) * | 2005-12-15 | 2008-10-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Composite membranes for liquid filtration having improved uniformity and adhesion of substrate to membrane |
EP1968792B1 (en) | 2005-12-30 | 2013-12-11 | 3M Innovative Properties Company | Functionalized substrates |
US20090098359A1 (en) * | 2007-10-11 | 2009-04-16 | Waller Jr Clinton P | Hydrophilic porous substrates |
DE102008055821A1 (de) | 2008-04-14 | 2009-10-15 | Sartorius Stedim Biotech Gmbh | Cellulosehydrat-Membran, Verfahren zur ihrer Herstellung und Verwendung davon |
JP2011523965A (ja) | 2008-05-30 | 2011-08-25 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | リガンド官能化基材 |
EP2294118B1 (en) | 2008-05-30 | 2012-07-04 | 3M Innovative Properties Company | Method of making ligand functionalized substrates |
JP2010018915A (ja) * | 2008-07-11 | 2010-01-28 | Osaka Kasei Kk | 抗ウイルス性繊維製品 |
WO2010033794A1 (en) | 2008-09-19 | 2010-03-25 | 3M Innovative Properties Company | Ligand graft functionalized substrates |
-
2009
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