JP5688150B2 - ポリ乳酸系樹脂用耐衝撃性付与剤 - Google Patents
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Description
〔1〕 カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、及びオレイン酸からなる群より選ばれる少なくとも1種を構成脂肪酸中80質量%以上含む脂肪酸と平均重合度2〜4のポリグリセリンにより構成され、エステル化率が30〜45%であるポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する、ポリ乳酸系樹脂用耐衝撃性付与剤、
〔2〕 カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、及びオレイン酸からなる群より選ばれる少なくとも1種を構成脂肪酸中80質量%以上含む脂肪酸と平均重合度5〜10のポリグリセリンにより構成され、エステル化率が5〜45%であるポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する、ポリ乳酸系樹脂用耐衝撃性付与剤、
〔3〕 カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、及びオレイン酸からなる群より選ばれる少なくとも1種を構成脂肪酸中80質量%以上含む脂肪酸と平均重合度11〜40のポリグリセリンにより構成され、エステル化率が5〜40%であるポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する、ポリ乳酸系樹脂用耐衝撃性付与剤、ならびに
〔4〕 ポリ乳酸系樹脂と、前記〔1〕〜〔3〕いずれか記載の耐衝撃性付与剤を含有してなるポリ乳酸系樹脂組成物、
に関する。
(a)カプリル酸のみ
(b)カプリン酸のみ
(c)ラウリン酸のみ
(d)カプリル酸とカプリン酸
(e)カプリル酸とラウリン酸
(f)カプリン酸とラウリン酸
(g)ラウリン酸とパルミチン酸
(h)ミリスチン酸のみ
(i)ミリスチン酸とパルミチン酸
(j)ミリスチン酸とステアリン酸
(k)ミリスチン酸とパルミチン酸とステアリン酸
(l)ミリスチン酸とオレイン酸
(m)パルミチン酸のみ
(n)パルミチン酸とステアリン酸
(o)パルミチン酸とオレイン酸
(p)ステアリン酸のみ
(q)ラウリン酸とステアリン酸
(r)ステアリン酸とオレイン酸
(s)ステアリン酸とパルミチン酸とオレイン酸
(t)ステアリン酸とパルミチン酸とラウリン酸
(u)ステアリン酸とオレイン酸とミリスチン酸とパルミチン酸とラウリン酸
(v)オレイン酸のみ
カプリル酸とカプリン酸の2種類からなる組合せである。その構成割合は特に限定されないが、カプリル酸90〜10mol%、カプリン酸10〜90mol%であることが好ましく、カプリル酸70〜30mol%、カプリン酸が30〜70mol%であることがより好ましい。
カプリル酸とラウリン酸の2種類からなる組合せである。その構成割合は特に限定されないが、カプリル酸90〜10mol%、ラウリン酸10〜90mol%であることが好ましく、カプリル酸70〜30mol%、ラウリン酸30〜70mol%であることがより好ましい。
カプリン酸とラウリン酸の2種類からなる組合せである。その構成割合は特に限定されないが、カプリン酸90〜10mol%、ラウリン酸10〜90mol%であることが好ましく、カプリン酸70〜30mol%、ラウリン酸30〜70mol%であることがより好ましい。
ラウリン酸とパルミチン酸の2種類からなる組合せである。その構成割合は特に限定されないが、ラウリン酸90〜10mol%、パルミチン酸10〜90mol%であることが好ましく、ラウリン酸70〜30mol%、パルミチン酸30〜70mol%であることがより好ましい。
ミリスチン酸とパルミチン酸の2種類からなる組合せである。その構成割合は特に限定されないが、ミリスチン酸90〜10mol%、パルミチン酸10〜90mol%であることが好ましく、ミリスチン酸70〜30mol%、パルミチン酸30〜70mol%であることがより好ましい。
ミリスチン酸とステアリン酸の2種類からなる組合せである。その構成割合は特に限定されないが、ミリスチン酸90〜10mol%、ステアリン酸10〜90mol%であることが好ましく、ミリスチン酸70〜30mol%、ステアリン酸30〜70mol%であることがより好ましい。
ミリスチン酸とパルミチン酸とステアリン酸の3種類からなる組合せである。その構成割合は特に限定されないが、ミリスチン酸40〜90mol%、パルミチン酸30〜5mol%、ステアリン酸30〜5mol%であることが好ましく、ミリスチン酸40〜60mol%、パルミチン酸30〜20mol%、ステアリン酸30〜20mol%であることがより好ましい。
ミリスチン酸とオレイン酸の2種類からなる組合せである。その構成割合は特に限定されないが、ミリスチン酸90〜10mol%、オレイン酸10〜90mol%であることが好ましく、ミリスチン酸70〜30mol%、オレイン酸30〜70mol%であることがより好ましい。
パルミチン酸とステアリン酸の2種類からなる組合せである。その構成割合は特に限定されないが、パルミチン酸90〜10mol%、ステアリン酸10〜90mol%であることが好ましく、パルミチン酸70〜30mol%、ステアリン酸30〜70mol%であることがより好ましい。
パルミチン酸とオレイン酸の2種類からなる組合せである。その構成割合は特に限定されないが、パルミチン酸90〜10mol%、オレイン酸10〜90mol%であることが好ましく、パルミチン酸70〜30mol%、オレイン酸30〜70mol%であることがより好ましい。
ラウリン酸とステアリン酸の2種類からなる組合せである。その構成割合は特に限定されないが、ラウリン酸90〜10mol%、ステアリン酸10〜90mol%であることが好ましく、ラウリン酸70〜30mol%、ステアリン酸30〜70mol%であることがより好ましい。
ステアリン酸とオレイン酸の2種類からなる組合せである。その構成割合は特に限定されないが、ステアリン酸90〜10mol%、オレイン酸10〜90mol%であることが好ましく、ステアリン酸70〜30mol%、オレイン酸30〜70mol%であることがより好ましい。
ステアリン酸とパルミチン酸とオレイン酸の3種類からなる組合せである。その構成割合は特に限定されないが、ステアリン酸30〜5mol%、パルミチン酸30〜5mol%、オレイン酸40〜90mol%であることが好ましく、ステアリン酸30〜20mol%、パルミチン酸30〜20mol%、オレイン酸40〜60mol%であることがより好ましい。
ステアリン酸とパルミチン酸とラウリン酸の3種類からなる組合せである。その構成割合は特に限定されないが、ステアリン酸5〜30mol%、パルミチン酸5〜30mol%、ラウリン酸90〜40mol%であることが好ましく、ステアリン酸20〜30mol%、パルミチン酸20〜30mol%、ラウリン酸60〜40mol%であることがより好ましい。
ステアリン酸とオレイン酸とミリスチン酸とパルミチン酸とラウリン酸の5種類からなる組合せである。その構成割合は特に限定されないが、ステアリン酸10〜60mol%、オレイン酸10〜40mol%、ミリスチン酸1〜15mol%、パルミチン酸10〜70mol%、ラウリン酸5〜30mol%であることが好ましく、ステアリン酸15〜35mol%、オレイン酸10〜30mol%、ミリスチン酸1〜10mol%、パルミチン酸25〜45mol%、ラウリン酸5〜25mol%であることがより好ましい。好適な一態様としては、ステアリン酸25mol%、オレイン酸20mol%、ミリスチン酸5mol%、パルミチン酸35mol%、ラウリン酸15mol%が例示される。
<ポリグリセリンの水酸基価の式>
OHV=56110(n+2)/(74n+18)
OHV:ポリグリセリンの水酸基価
n :ポリグリセリンの平均重合度
<ポリグリセリン脂肪酸エステルのエステル化率>
エステル化率(%)=(構成脂肪酸のmol数/構成ポリグリセリンの総水酸基mol数)×100(%)
(1)平均重合度が2〜4のポリグリセリンを含有する態様(態様1)
(2)平均重合度が5〜10のポリグリセリンを含有する態様(態様2)
(3)平均重合度が11〜40のポリグリセリンを含有する態様(態様3)
態様1のポリグリセリン脂肪酸エステルは、平均重合度が2〜4のポリグリセリンを含有し、ポリグリセリン脂肪酸エステルの分子量が比較的小さいことが特徴である。平均重合度が2〜4のポリグリセリンは比較的安価であり、ポリグリセリン脂肪酸エステルそのものも比較的安価に調製することが可能である。
(1−a)カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、及びオレイン酸からなる群より選ばれる少なくとも3種
(1−b)ラウリン酸のみ
(1−c)パルミチン酸及び/又はステアリン酸
(1−d)オレイン酸のみ
(1−a)の脂肪酸としては、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、及びオレイン酸からなる群より選ばれる少なくとも3種を、構成脂肪酸中、好ましくは80質量%以上、より好ましくは85質量%以上、さらに好ましくは90質量%以上含むものが挙げられる。なかでも、ポリ乳酸系樹脂の衝撃特性を向上させるために、得られるポリグリセリン脂肪酸エステルがポリ乳酸系樹脂中でいわゆる海島構造における適度な大きさの島を形成する観点から、(i)カプリル酸、カプリン酸、及びラウリン酸から選ばれる少なくとも1種、(ii)ミリスチン酸、パルミチン酸、及びステアリン酸から選ばれる少なくとも1種、(iii)オレイン酸、のうち少なくとも2つの群より構成され、かつ、脂肪酸が3種以上となることが好ましい。原料脂肪酸の構成割合は特に限定されないが、一例として、ステアリン酸10〜60mol%、オレイン酸10〜40mol%、ミリスチン酸1〜15mol%、パルミチン酸10〜70mol%、ラウリン酸5〜30mol%であることが好ましく、ステアリン酸15〜35mol%、オレイン酸10〜30mol%、ミリスチン酸1〜10mol%、パルミチン酸25〜45mol%、ラウリン酸5〜25mol%であることがより好ましい。かかる組み合わせの脂肪酸を用いる場合、前記と同様の観点から、エステル化率は好ましくは30〜90%、より好ましくは40〜80%、さらに好ましくは45〜80%である。
(1−b)の脂肪酸としては、ラウリン酸を構成脂肪酸中、好ましくは85質量%以上、より好ましくは90質量%以上、さらに好ましくは95質量%以上含むものが挙げられる。エステル化率は、ポリ乳酸系樹脂の衝撃特性を向上させるために、得られるポリグリセリン脂肪酸エステルがポリ乳酸系樹脂中でいわゆる海島構造における適度な大きさの島を形成する観点から、好ましくは40〜100%、より好ましくは50〜90%である。
(1−c)の脂肪酸としては、パルミチン酸及び/又はステアリン酸を構成脂肪酸中、好ましくは85質量%以上、より好ましくは90質量%以上、さらに好ましくは95質量%以上含むものが挙げられる。なかでも、ポリ乳酸系樹脂の衝撃特性を向上させるために、得られるポリグリセリン脂肪酸エステルがポリ乳酸系樹脂中でいわゆる海島構造における適度な大きさの島を形成する観点から、パルミチン酸とステアリン酸とを共に含有することが好ましい。原料脂肪酸の構成割合は特に限定されないが、パルミチン酸90〜10mol%、ステアリン酸10〜90mol%であることが好ましく、パルミチン酸70〜30mol%、ステアリン酸30〜70mol%であることがより好ましい。かかる脂肪酸を用いる場合、前記と同様の観点から、エステル化率は好ましくは30〜70%、より好ましくは35〜65%、さらに好ましくは35〜60%である。
(1−d)の脂肪酸としては、オレイン酸を構成脂肪酸中、好ましくは80質量%以上、より好ましくは85質量%以上、さらに好ましくは90質量%以上含むものが挙げられる。エステル化率は、ポリ乳酸系樹脂の衝撃特性を向上させるために、得られるポリグリセリン脂肪酸エステルがポリ乳酸系樹脂中でいわゆる海島構造における適度な大きさの島を形成する観点から、好ましくは30〜70%、より好ましくは35〜65%、さらに好ましくは35〜60%である。
態様2のポリグリセリン脂肪酸エステルは、平均重合度が好ましくは5〜10のポリグリセリンを含有し、態様1と比べて平均重合度が高いことでポリグリセリン脂肪酸エステルの分子量が大きくなり、幅広いエステル化率でポリ乳酸系樹脂の衝撃特性を付与できることが特徴である。
(2−a)(i)ラウリン酸及びパルミチン酸、(ii)ラウリン酸及びステアリン酸、又は(iii)ラウリン酸、パルミチン酸、及びステアリン酸
(2−b)オレイン酸のみ
(2−c)パルミチン酸及び/又はステアリン酸
(2−d)(i)パルミチン酸及びオレイン酸、(ii)ステアリン酸及びオレイン酸、又は(iii)パルミチン酸、ステアリン酸、及びオレイン酸
(2−e)カプリン酸のみ
(2−f)ラウリン酸のみ
(2−a)の脂肪酸としては、(i)ラウリン酸及びパルミチン酸、(ii)ラウリン酸及びステアリン酸、又は(iii)ラウリン酸、パルミチン酸、及びステアリン酸、を構成脂肪酸中、好ましくは85質量%以上、より好ましくは90質量%以上、さらに好ましくは95質量%以上含むものが挙げられる。なかでも、ポリ乳酸系樹脂の衝撃特性を向上させるために、得られるポリグリセリン脂肪酸エステルがポリ乳酸系樹脂中でいわゆる海島構造における適度な大きさの島を形成する観点から、(i)の場合、原料脂肪酸の構成割合は特に限定されないが、ラウリン酸90〜10mol%、パルミチン酸10〜90mol%であることが好ましく、ラウリン酸70〜30mol%、パルミチン酸30〜70mol%であることがより好ましい。(ii)の場合、原料脂肪酸の構成割合は特に限定されないが、ラウリン酸90〜10mol%、ステアリン酸10〜90mol%であることが好ましく、ラウリン酸70〜30mol%、ステアリン酸30〜70mol%であることがより好ましい。(iii)の場合、原料脂肪酸の構成割合は特に限定されないが、ステアリン酸30〜5mol%、パルミチン酸30〜5mol%、ラウリン酸40〜90mol%であることが好ましく、ステアリン酸30〜20mol%、パルミチン酸30〜20mol%、ラウリン酸40〜60mol%であることがより好ましい。かかる脂肪酸を用いる場合、前記と同様の観点から、エステル化率は5〜70%が好ましく、10〜65%がより好ましく、40〜65%がさらに好ましく、40〜60%がさらに好ましい。
(2−b)の脂肪酸としては、オレイン酸を構成脂肪酸中、好ましくは80質量%以上、より好ましくは85質量%以上、さらに好ましくは90質量%以上含むものが挙げられる。エステル化率は、ポリ乳酸系樹脂の衝撃特性を向上させるために、得られるポリグリセリン脂肪酸エステルがポリ乳酸系樹脂中でいわゆる海島構造における適度な大きさの島を形成する観点から、好ましくは5〜70%、より好ましくは10〜65%、さらに好ましくは30〜65%、さらに好ましくは30〜60%である。
(2−c)の脂肪酸としては、パルミチン酸及び/又はステアリン酸を構成脂肪酸中、好ましくは85質量%以上、より好ましくは90質量%以上、さらに好ましくは95質量%以上含むものが挙げられる。なかでも、ポリ乳酸系樹脂の衝撃特性を向上させるために、得られるポリグリセリン脂肪酸エステルがポリ乳酸系樹脂中でいわゆる海島構造における適度な大きさの島を形成する観点から、パルミチン酸及びステアリン酸を共に含有することが好ましい。原料脂肪酸の構成割合は特に限定されないが、パルミチン酸90〜10mol%、ステアリン酸10〜90mol%であることが好ましく、パルミチン酸70〜30mol%、ステアリン酸30〜70mol%であることがより好ましい。かかる脂肪酸を用いる場合、前記と同様の観点から、エステル化率は好ましくは5〜60%、より好ましくは10〜50%、さらに好ましくは30〜50%、さらに好ましくは30〜45%である。
(2−d)の脂肪酸としては、(i)パルミチン酸及びオレイン酸、(ii)ステアリン酸及びオレイン酸、又は(iii)パルミチン酸、ステアリン酸、及びオレイン酸、を構成脂肪酸中、好ましくは80質量%以上、より好ましくは85質量%以上、さらに好ましくは90質量%以上含むものが挙げられる。なかでも、ポリ乳酸系樹脂の衝撃特性を向上させるために、得られるポリグリセリン脂肪酸エステルがポリ乳酸系樹脂中でいわゆる海島構造における適度な大きさの島を形成する観点から、(i)の場合、原料脂肪酸の構成割合は特に限定されないが、パルミチン酸90〜10mol%、オレイン酸10〜90mol%であることが好ましく、パルミチン酸70〜30mol%、オレイン酸30〜70mol%であることがより好ましい。(ii)の場合、原料脂肪酸の構成割合は特に限定されないが、ステアリン酸90〜10mol%、オレイン酸10〜90mol%であることが好ましく、ステアリン酸70〜30mol%、オレイン酸30〜70mol%であることがより好ましい。(iii)の場合、原料脂肪酸の構成割合は特に限定されないが、ステアリン酸30〜5mol%、パルミチン酸30〜5mol%、オレイン酸40〜90mol%であることが好ましく、ステアリン酸30〜20mol%、パルミチン酸30〜20mol%、オレイン酸40〜60mol%であることがより好ましい。かかる脂肪酸を用いる場合、前記と同様の観点から、エステル化率は好ましくは5〜80%、より好ましくは20〜70%、さらに好ましくは30〜70%、さらに好ましくは30〜65%である。
(2−e)の脂肪酸としては、カプリン酸を構成脂肪酸中、好ましくは85質量%以上、より好ましくは90質量%以上、さらに好ましくは95質量%以上含むものが挙げられる。エステル化率は、ポリ乳酸系樹脂の衝撃特性を向上させるために、得られるポリグリセリン脂肪酸エステルがポリ乳酸系樹脂中でいわゆる海島構造における適度な大きさの島を形成する観点から、好ましくは50〜100%、より好ましくは50〜90%である。
(2−f)の脂肪酸としては、ラウリン酸を構成脂肪酸中、好ましくは85質量%以上、より好ましくは90質量%以上、さらに好ましくは95質量%以上含むものが挙げられる。エステル化率は、ポリ乳酸系樹脂の衝撃特性を向上させるために、得られるポリグリセリン脂肪酸エステルがポリ乳酸系樹脂中でいわゆる海島構造における適度な大きさの島を形成する観点から、好ましくは7〜70%、より好ましくは7〜60%である。
態様3のポリグリセリン脂肪酸エステルは、平均重合度が好ましくは11〜40のポリグリセリンを含有し、平均重合度が高いことでポリグリセリン脂肪酸エステルの分子量が大きくなり、ブリード特性も改善され、ポリ乳酸系樹脂の衝撃特性を付与できることが特徴である。
(3−a)カプリル酸、カプリン酸、及びラウリン酸からなる群より選ばれる少なくとも1種
(3−b)ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、及びオレイン酸からなる群より選ばれる少なくとも1種
(3−c)ラウリン酸、パルミチン酸、及びステアリン酸
(3−a)の脂肪酸としては、カプリル酸、カプリン酸、及びラウリン酸からなる群より選ばれる少なくとも1種を、構成脂肪酸中、好ましくは85質量%以上、より好ましくは90質量%以上、さらに好ましくは95質量%以上含むものが挙げられる。ポリ乳酸系樹脂の衝撃特性を向上させるために、得られるポリグリセリン脂肪酸エステルがポリ乳酸系樹脂中でいわゆる海島構造における適度な大きさの島を形成する観点から、エステル化率は好ましくは30〜80%、より好ましくは30〜75%、さらに好ましくは50〜75%、さらに好ましくは50〜70%である。
(3−b)の脂肪酸としては、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、及びオレイン酸からなる群より選ばれる少なくとも1種を、構成脂肪酸中、好ましくは80質量%以上、より好ましくは85質量%以上、さらに好ましくは90質量%以上含むものが挙げられる。ポリ乳酸系樹脂の衝撃特性を向上させるために、得られるポリグリセリン脂肪酸エステルがポリ乳酸系樹脂中でいわゆる海島構造における適度な大きさの島を形成する観点から、エステル化率は好ましくは5〜60%、より好ましくは30〜50%、さらに好ましくは30〜45%である。
(3−c)の脂肪酸としては、ラウリン酸、パルミチン酸、及びステアリン酸を、構成脂肪酸中、好ましくは85質量%以上、より好ましくは90質量%以上、さらに好ましくは95質量%以上含むものが挙げられる。ポリ乳酸系樹脂の衝撃特性を向上させるために、得られるポリグリセリン脂肪酸エステルがポリ乳酸系樹脂中でいわゆる海島構造における適度な大きさの島を形成する観点から、エステル化率は好ましくは20〜60%、より好ましくは20〜50%である。
(1)ポリ乳酸、
(2)乳酸−他の脂肪族ヒドロキシカルボン酸コポリマー、
(3)多官能多糖類及び乳酸単位を含むポリ乳酸系樹脂、
(4)脂肪族多価カルボン酸単位、脂肪族多価アルコール単位、及び乳酸単位を含むポリ乳酸系樹脂、ならびに
(5)(1)〜(4)の混合物
が挙げられる。
ポリ乳酸とは、実質的にL−乳酸及び/又はD−乳酸がエステル結合で重合している高分子をいう。ここで「実質的」にとは、本発明の効果を損なわない程度範囲で、L−乳酸又はD−乳酸以外の他のモノマー単位を含んでいても良いという意味である。本発明に用いるポリ乳酸としては、構成単位がL−乳酸のみからなるポリ(L−乳酸)、D−乳酸のみからなるポリ(D−乳酸)、及びL−乳酸単位とD−乳酸単位とが種々の割合で存在するポリ(DL−乳酸)等が挙げられる。なお、本明細書において、単に乳酸という場合は、特に断りがない限り、L−体とD−体の両者を意味する。
乳酸−他の脂肪族ヒドロキシカルボン酸コポリマーとは、乳酸と他の脂肪族ヒドロキシカルボン酸との共重合体のことである。乳酸については前記の通りである。一方、脂肪族ヒドロキシカルボン酸としては、グリコール酸、3−ヒドロキシ酪酸、4−ヒドロキシ酪酸、4−ヒドロキシ吉草酸、5−ヒドロキシ吉草酸、6−ヒドロキシカプロン酸等が挙げられる。
多官能多糖類及び乳酸単位を含むポリ乳酸系樹脂における多官能多糖類としては、例えば、セルロース、酢酸セルロース、硝酸セルロース、メチルセルロース、エチルセルロース、セルロイド、ビスコースレーヨン、再生セルロース、セロハン、キュプラ、銅アンモニアレーヨン、キュプロファン、ベンベルグ、ヘミセルロース、デンプン、アクロペクチン、デキストリン、デキストラン、グリコーゲン、ペクチン、キチン、キトサン、アラビアガム、グァーガム、ローカストビーンガム、アカシアガム等、及びこれらの混合物、ならびに、これらの誘導体が挙げられる。これらの内、酢酸セルロース、及びエチルセルロースが好ましい。
脂肪族多価カルボン酸単位、脂肪族多価アルコール単位、及び乳酸単位を含むポリ乳酸系樹脂における脂肪族多価カルボン酸単位としては、例えば、シュウ酸、コハク酸、マロン酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸等、及びこれらの無水物が挙げられる。これらは、酸無水物との混合物であってもよい。また、脂肪族多価アルコール単位としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、テトラメチレングリコール、1,4−シクロヘキサンジメタノール等が挙げられる。
(1)〜(4)の混合物としては、前記(1)〜(4)のポリ乳酸系樹脂を含むものであれば、その構成割合も限定されない。
ポリグリセリン脂肪酸エステルのエステル化率は、(構成脂肪酸のmol数/構成ポリグリセリンの総水酸基mol数)×100(%)の式に基づいて計算される。
ポリグリセリンの重合度は、以下の式に基づいて、水酸基価より決定される。
OHV=56110(n+2)/(74n+18)
OHV:ポリグリセリンの水酸基価
n :ポリグリセリンの重合度
表1〜10、12〜17に示すポリグリセリンと構成脂肪酸を混合したものとを、不活性ガス中、リン酸、p−トルエンスルホン酸、又は苛性ソーダの存在下で、120〜260℃で加熱し反応水を系外に除去することによって、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
表1〜18に示す量のポリ乳酸(実施例1〜81、比較例1〜10はトヨタ自動車社製U’z S−17を使用、実施例82〜143、比較例11〜14はNature Works社製のIngeo2002Dを使用)、及び表1〜18に示す種類と量のポリグリセリン脂肪酸エステル又はポリ乳酸系樹脂用改質剤をドライブレンドし、ストランドダイを装着した二軸押出機を使ってシリンダ温度200℃で溶融混練を行った。得られたストランドを水冷したのち、ペレタイザーでペレット化することで各種ポリ乳酸系樹脂組成物のペレットを得た。得られたペレットは、除湿型乾燥器を使い、50℃で24時間乾燥させた。なお、エステル化率が45%を超える、実施例14、15、22、29、30、36〜38、45〜49、59〜65、68、69、71〜74、80〜84、88〜92、94、96〜99、103〜106、110〜113、115〜119、125〜127、132〜141、143は、参考例である。
C8:カプリル酸、花王社製、純度99質量%
C10:カプリン酸、花王社製、純度99質量%
C12:ラウリン酸、花王社製、純度99質量%
C14:ミリスチン酸、花王社製、純度99質量%
C16:パルミチン酸、花王社製、純度96質量%
C18:ステアリン酸、花王社製、純度97質量%
C18F−1:オレイン酸、花王社製、純度90質量%
DAIFATTY−101:アジピン酸エステル、大八化学工業社製
プラメートPD−150:ポリ乳酸/ジオール・ジカルボン共重合体、DIC社製
ポエムG−002:酢酸モノグリセライド、理研ビタミン製
PARAROID BPM−500:ROHM and HAAS社製
ポリ乳酸系樹脂組成物調製時や試験片作製時のポリ乳酸系樹脂組成物の成形加工状況を観察し、成形加工適性として、A:ブリード特性、B:射出成形特性、C:成形品の出来、の3つの項目によりポリ乳酸系樹脂組成物の評価を行った。なお、この成形加工適性はポリ乳酸単独の場合の評価は、ブリード特性が4、射出成形特性が5、成形品出来が4であり、同等ほど好ましく、製品化という観点からは、ブリード特性は3以上、射出成形特性は3以上、成形品出来は3以上であることが好ましい。
二軸押出機を使ったポリ乳酸系樹脂組成物の調製において、押出時の樹脂ストランドを目視により観察し、ブリード特性を確認した。樹脂ストランドは水冷により冷却されるため、ポリグリセリン脂肪酸エステルがブリードしていれば水面に浮かび、これによりブリード特性を判別することができる。
4:ブリードアウトが無いもの
3:ブリードアウトが僅かにあるもの
2:ブリードアウトがある程度あるもの
1:ブリードアウトが多量にあるもの
射出成形の際の成形状況を観察し、以下の評価基準に従って射出成形特性を評価した。一般的にプラスチックの射出成形方法としては、材料を射出成形機内部で溶融させながら、金型に流し込む分を計量し、計量した材料を金型に流し込む。その後、金型内で材料を冷却・固化させて成形品を得る。バリやヒケの無い外観のきれいな成形品を得るためには、計量時間・射出速度・保圧等の成形条件を調整する必要がある。射出成形特性の悪い材料は、これらの成形条件の調整に多大な労力を要する。成形条件を決定するまでに労力を要するものほど、射出成形特性は悪いとした。
5:成形条件の設定が容易なもの
4:成形条件の設定に若干労力を要するが、成形が容易なもの
3:成形条件の設定にある程度の労力を要するが、成形が可能なもの
2:成形条件の設定に多大な労力を要し、成形が困難なもの
1:成形できないもの
射出成形によって得られた衝撃試験片を目視により観察を行い、以下の評価基準に従って成形品の出来を評価した。
4:ポリ乳酸単独の成形品と同等かそれ以上のもの
3:成形品表面にわずかに荒れ、又はわずかなヒケ等が観察されるもの
2:成形品表面にある程度の荒れ、又はある程度のヒケ等が観察されるもの
1:成形品表面にかなりの荒れ、又はかなりのヒケが観察されるもの
短冊形試験片を用いて、アイゾット衝撃試験(JIS K7110:プラスチック−アイゾット衝撃強さの試験方法)により評価を行った。衝撃試験機(CEAST社製、6546、2Jハンマー)を用い、ノッチ無しで、打撃方向をエッジワイズで試験を行った。ポリ乳酸のみの場合のアイゾット衝撃値を100%とした場合の、相対衝撃値を算出し、衝撃特性を評価した。相対衝撃値の数値が大きいほど衝撃特性に優れていることを意味し、105%以上であればより好ましい。
小形角板試験片を用いて、衝撃特性を評価した。具体的には以下の手順で評価した。使用した機器はデュポン式落下衝撃試験機(安田精機製作所製No.517、落下高さ最大100cm、ピッチ5cm)である。直径1インチの撃ち型と、直径1インチの受け台を使用した。まず予備試験を行い、50%衝撃破壊エネルギー(E50(J))を推定し、その後、予備試験の結果に基づいて本番試験を行い、E50(J)を求めた。E50(J)の数値が大きいほど衝撃特性に優れていることを意味する。なお、予備試験の方法、本番試験の方法、及びE50(J)の算出方法は、JIS K7211−1(2006)の「7.6.2 予備試験」、「7.6.3 試験手順」、及び「7.6.4 結果の表示」にそれぞれ記載されている方法に従った。
可塑性は、引張試験(JIS K7161:プラスチック−引張特性の試験方法)により、引張伸度を算出することによって評価を行った。具体的には、万能材料試験機(インストロンジャパン社製、model5582)を用い、射出成形により作製した引張試験片を、引張速度5mm/min、つかみ具間距離55mmの条件で試験を行い、降伏を伴わずに破壊する場合は、引張破壊ひずみ、降伏後に破壊する場合は、引張破壊時呼びひずみの測定値をもって引張伸度(%)とした。引張伸度が大きいほど可塑性に優れていることを意味する。引張伸度は以下の式により算出した。
引張伸度(引張破壊ひずみ、又は、引張破壊時呼びひずみ)(%)=試験片が破断するまでのつかみ具間距離の増加量(mm)/55(mm)×100
ガラス転移点(Tg)は、JIS K7121(プラスチックの転移温度測定方法)に準拠し、示差走査熱量計(リガク社製、XRD−DSCII)を用い、昇温速度20℃/minで測定を行った。
環境制御型電子顕微鏡(FEI社製、Quanta200、以下SEMとする)を使い、衝撃試験後の試験片の破断面の観察を行った。
Claims (14)
- カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、及びオレイン酸からなる群より選ばれる少なくとも1種を構成脂肪酸中80質量%以上含む脂肪酸と平均重合度2〜4のポリグリセリンにより構成され、エステル化率が30〜45%であるポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する、ポリ乳酸系樹脂用耐衝撃性付与剤。
- 前記脂肪酸がカプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、及びオレイン酸からなる群より選ばれる少なくとも3種を構成脂肪酸中80質量%以上含む、請求項1記載のポリ乳酸系樹脂用耐衝撃性付与剤。
- 前記脂肪酸がラウリン酸を構成脂肪酸中85質量%以上含み、前記エステル化率が40〜45%である、請求項1記載のポリ乳酸系樹脂用耐衝撃性付与剤。
- 前記脂肪酸がパルミチン酸及び/又はステアリン酸を構成脂肪酸中85質量%以上含む、請求項1記載のポリ乳酸系樹脂用耐衝撃性付与剤。
- 前記脂肪酸がオレイン酸を構成脂肪酸中80質量%以上含む、請求項1記載のポリ乳酸系樹脂用耐衝撃性付与剤。
- カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、及びオレイン酸からなる群より選ばれる少なくとも1種を構成脂肪酸中80質量%以上含む脂肪酸と平均重合度5〜10のポリグリセリンにより構成され、エステル化率が5〜45%であるポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する、ポリ乳酸系樹脂用耐衝撃性付与剤。
- 前記脂肪酸が(i)ラウリン酸及びパルミチン酸、(ii)ラウリン酸及びステアリン酸、又は(iii)ラウリン酸、パルミチン酸、及びステアリン酸、を構成脂肪酸中85質量%以上含む、請求項6記載のポリ乳酸系樹脂用耐衝撃性付与剤。
- 前記脂肪酸がオレイン酸を構成脂肪酸中80質量%以上含む、請求項6記載のポリ乳酸系樹脂用耐衝撃性付与剤。
- 前記脂肪酸がパルミチン酸及び/又はステアリン酸を構成脂肪酸中85質量%以上含む、請求項6記載のポリ乳酸系樹脂用耐衝撃性付与剤。
- 前記脂肪酸が(i)パルミチン酸及びオレイン酸、(ii)ステアリン酸及びオレイン酸、又は(iii)パルミチン酸、ステアリン酸、及びオレイン酸、を構成脂肪酸中80質量%以上含む、請求項6記載のポリ乳酸系樹脂用耐衝撃性付与剤。
- カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、及びオレイン酸からなる群より選ばれる少なくとも1種を構成脂肪酸中80質量%以上含む脂肪酸と平均重合度11〜40のポリグリセリンにより構成され、エステル化率が5〜40%であるポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する、ポリ乳酸系樹脂用耐衝撃性付与剤。
- 前記脂肪酸がカプリル酸、カプリン酸、及びラウリン酸からなる群より選ばれる少なくとも1種を構成脂肪酸中85質量%以上含み、前記エステル化率が30〜40%である、請求項11記載のポリ乳酸系樹脂用耐衝撃性付与剤。
- 前記脂肪酸がミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、及びオレイン酸からなる群より選ばれる少なくとも1種を構成脂肪酸中80質量%以上含む、請求項11記載のポリ乳酸系樹脂用耐衝撃性付与剤。
- ポリ乳酸系樹脂と、請求項1〜13いずれか記載の耐衝撃性付与剤を含有することを特徴とするポリ乳酸系樹脂組成物。
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