JP5685919B2 - 感放射線性樹脂組成物及びレジストパターン形成方法 - Google Patents
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Description
「(メタ)アクリル」とは、「アクリル」と「メタクリル」の双方を含むことを意味する。
[繰り返し単位(a1)]
本発明における重合体成分中に含まれる繰り返し単位(a1)は、下記式(1)で表すことができる。
R20としては、これらの中でも鎖状炭化水素基であるのが好ましい。また、R20を構成する炭素原子の数は、好ましくは1〜4であり、より好ましくは1又は2である。
mは、0〜10の整数であり、好ましくは0〜4の整数であり、より好ましくは0〜2の整数である。ただし、n+m≧1の関係を満たしている。mが1〜10の整数の場合、水酸基が結合する炭素原子は特に限定されないが、アダマンタン環の三級炭素原子であるのが好ましい。より好ましくは、水酸基が結合する炭素原子が、アダマンタン環の橋頭位の炭素原子であるか、又は式(1)におけるXに結合する炭素原子である。
繰り返し単位(a1)としては、中でも、上記式(1)においてnが0である繰り返し単位、つまり下記式(1x)で表されるものが好ましい。
maは、1〜10の整数であり、好ましくは1〜3の整数であり、より好ましくは1又は2である。水酸基が結合する炭素原子の好ましい具体例としては、上記式(1)における説明をそのまま適用できる。
上記繰り返し単位(a1)は、上記重合体成分のうちの少なくとも1つの重合体に含有される。上記繰り返し単位(a1)を有する重合体(以下、重合体(A)という)において、繰り返し単位(a1)の含有割合は、重合体(A)が有する繰り返し単位の全量を100モル%とした場合に、5〜50モル%が好ましく、10〜30モル%がより好ましい。上記範囲とすることにより、形成されたレジストパターンにおいて、マスクに対する忠実性の指標であるMEEF(Mask Error Enhancement Factor)をより小さくすることができ、より良好な形状のレジストパターンを得ることができる。なお、重合体(A)は、繰り返し単位(a1)として、上記に例示した中の1種のみを有していてもよいし、2種以上有していてもよい。
重合体(A)が有してもよい繰り返し単位(p1)は、例えば、下記式(2)で表される繰り返し単位を挙げることができる。
重合体(A)が有してもよい繰り返し単位(L1)としては、例えば、下記式(3)で表される繰り返し単位を挙げることができる。
RL1としては、これらの中でも、単結合、炭素数1〜4のアルカンジイル基、又は当該アルカンジイル基が有する少なくとも1つのメチレン基がカルボニル基で置換されたものが好ましく、単結合、メチレン基、−CH2CO−又は−C(CH3)2CO−がより好ましい。
上記式(Lc−1)〜(Lc−6)で表される基が有してもよい置換基としては、例えば、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数3〜20の1価の脂環式炭化水素基、炭素数6〜30の1価の芳香族炭化水素基、炭素数1〜10のアルコキシ基などを挙げることができる。これらの置換基は、例えば、上記のアルキル基等が有する少なくとも1つの水素原子が、フッ素原子、水酸基、シアノ基、カルボキシル基などで置換されていてもよく、少なくとも1つのメチレン基が、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−等で置換されていてもよい。
本発明における重合体成分中に含有される上記繰り返し単位(f1)は、重合体(A)中に含有されていてもよい。当該繰り返し単位(f1)として具体的には、以下に示す繰り返し単位(f1−1)〜(f1−3)を挙げることができる。
繰り返し単位(f1−1)は、下記式(F1−1)で表される。
R4bとして好ましくは、水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基であり、より好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基又はイソプロピル基である。
R4cとして好ましくは、水素原子、炭素数1〜5のアルキル基又は炭素数3〜10のシクロアルキル基であり、より好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、シクロヘキシル基である。
また、R4b及びR4cは、互いに結合してこれらが結合する炭素原子及び酸素原子と共に環構造を形成してもよい。この場合の環構造としては、例えば、テトラヒドロフラン環、メチルテトラヒドロフラン環、メトキシテトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環、メチルテトラヒドロピラン環、メトキシテトラヒドロピラン環、1,4−ジオキサン環が挙げられる。
上記繰り返し単位(f1−2)は、下記式(F1−2)で表すことができる。
上記繰り返し単位(f1−2)としては、中でも、上記(F1−2−1)で表されるものが好ましく、特に、下記式(F1−2−1a)又は下記式(F1−2−1b)で表されるものが好ましい。
上記繰り返し単位(f1−3)は、下記式(F1−3)で表すことができる。
重合体(B)に含まれる繰り返し単位(f1)の含有割合は、重合体(B)を構成する繰り返し単位の全量を100モル%とした場合に、10〜100モル%が好ましく、20〜100モル%がより好ましい。上記範囲とすることにより、形成されたレジスト被膜の表面疎水性をより高めることができるとともに、ホールパターンの形成時において、アルカリ現像後のホール間のえぐれをより好適に抑制することができる。なお、重合体(B)は、繰り返し単位(f1)を、1種単独で又は2種以上を組み合わせて有してもよい。但し、重合体(B)は、当該繰り返し単位(f1)として、上記(F1−2−1)で表される繰り返し単位を少なくとも有するのが好ましい。
重合体(A)、及び必要に応じて含有される重合体(B)は、上記に例示した繰り返し単位とは異なる他の繰り返し単位を有していてもよい。このような他の繰り返し単位としては、例えば、特願2010−223972号公報の段落[0038]〜[0075]に記載のフッ素原子含有の繰り返し単位や、同公報の段落[0081]〜[0084]に記載のアルカリ可溶性基を有する繰り返し単位、同公報の段落[0091]〜[0095]に記載の環状カーボネート構造を有する繰り返し単位、特願2010−162195号公報の段落[0043]〜[0046]に記載の脂環式構造を有する繰り返し単位、同公報の段落[0051]に記載の芳香族化合物に由来する繰り返し単位等が挙げられる。なお、これら他の繰り返し単位は、重合体(A)及び重合体(B)以外の他の重合体中に含有されていてもよい。
上記重合体(A)のゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)による標準ポリスチレン換算の重量平均分子量(以下、「Mw」という。)は、好ましくは1,000〜100,000であり、より好ましくは1,000〜30,000、更に好ましくは1,000〜20,000である。重合体(A)のMwを上記範囲とすることにより、形成されたレジスト被膜において、耐熱性及び現像性が更に優れたものとなる。また、重合体(A)のMwと、GPC法による数平均分子量(以下、「Mn」という。)との比(Mw/Mn)は、通常、1〜5であり、好ましくは1〜3である。上記重合体(A)において、Mwが1,000〜100,000であり、Mw/Mnが1〜5であると、より微細なレジストパターンの形成に好適な感放射線性樹脂組成物を得ることができる。
重合体(A)、及び必要に応じて含有される重合体(B)は、ラジカル重合等の常法に従って合成することができる。例えば、(1)単量体及びラジカル開始剤を含有する溶液を、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法;(2)単量体を含有する溶液とラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法;(3)各々の単量体を含有する、複数種の溶液と、ラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法;等の方法で合成することが好ましい。
本発明の感放射線性樹脂組成物を構成する酸発生剤(C)としては、スルホニウム塩やヨードニウム塩等のオニウム塩化合物、有機ハロゲン化合物、ジスルホン類やジアゾメタンスルホン類等のスルホン化合物を挙げることができる。酸発生剤(C)の当該感放射線性樹脂組成物における含有形態としては、後述するような化合物である酸発生剤の形態でも、重合体(A)や重合体(B)等の他の重合体の一部として組み込まれた酸発生基の形態でも、これらの両方の形態でもよい。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、必要に応じて、(D)成分として、酸拡散制御剤を含有することができる。酸拡散制御剤(D)としては、例えば、下記式(11)で表される化合物(以下、「含窒素化合物(I)」という。)、同一分子内に窒素原子を2個有する化合物(以下、「含窒素化合物(II)」という。)、窒素原子を3個以上有する化合物(以下、「含窒素化合物(III)」という。)、アミド基含有化合物、ウレア化合物、含窒素複素環化合物等を挙げることができる。酸拡散制御剤を含有すると、レジストとしてのパターン形状や寸法忠実度を向上させることができる。酸拡散制御剤(D)の当該感放射線性樹脂組成物における含有形態としては、後述するような化合物である酸拡散制御剤の形態でも、重合体(A)や重合体(C)等他の重合体の一部として組み込まれた酸拡散制御基の形態でも、これらの両方の形態でもよい。
このような酸解離性基を有する含窒素有機化合物としては、例えば、N―(t−ブトキシカルボニル)ピペリジン、N―(t−ブトキシカルボニル)イミダゾール、N―(t−ブトキシカルボニル)ベンズイミダゾール、N―(t−ブトキシカルボニル)−2−フェニルベンズイミダゾール、N―(t−ブトキシカルボニル)ジ−n−オクチルアミン、N―(t−ブトキシカルボニル)ジエタノールアミン、N―(t−ブトキシカルボニル)ジシクロヘキシルアミン、N―(t−ブトキシカルボニル)ジフェニルアミン、N−(t−ブトキシカルボニル)−4−ヒドロキシピペリジン、N−(t−アミロキシカルボニル)−4−ヒドロキシピペリジン等を挙げることができる。
X+Z−・・・(12)
(上記式(12)中、X+は、下記式(12−1−1)又は(12−1−2)で表されるカチオンである。Z−は、OH−、RD1−COO−で表されるアニオン、RD1−SO3 −で表されるアニオン、又はRD1−N−−SO2−RD2で表されるアニオンである(但しこれらの式中、RD1は、置換されていてもよいアルキル基、1価の脂肪族環状炭化水素基又はアリール基である。RD2は一部又は全部の水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基もしくは1価の脂肪族環状炭化水素基である。))
なお、これらのスルホニウム塩化合物は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
酸拡散制御剤(D)が過剰に含有されると、形成したレジスト被膜の感度が著しく低下するおそれがある。
本発明の感放射線性樹脂組成物は通常、溶媒を含有する。用いられる溶媒は、少なくとも重合体(A)、酸発生剤[B]、及び所望により含有される重合体(C)等を溶解可能な溶媒であれば、特に限定されるものではない。このような溶媒(E)として、例えば、直鎖状又は分岐状のケトン類;環状のケトン類;プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセタート類;2−ヒドロキシプロピオン酸アルキル類;3−アルコキシプロピオン酸アルキル類等を使用することができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物には、上記の他、必要に応じ添加剤(F)として、偏在化促進剤、界面活性剤、脂環族化合物、増感剤、架橋剤等を配合することができる。
偏在化促進剤は、重合体(A)を、より効率的にレジスト膜表面に偏析させる効果を有するものである。当該感放射線性樹脂組成物にこの偏在化促進剤を含有させることで、重合体(A)の添加量を従来よりも少なくすることができる。従って、LWR、現像欠陥、パターン倒れ耐性等のレジスト基本特性を損なうことなく、レジスト膜から液浸液への成分の溶出をさらに抑制したり、高速スキャンにより液浸露光をより高速に行ったりすることが可能になる。また、ウォーターマーク欠陥等の液浸由来欠陥を抑制することができる。このような偏在化促進剤として用いることができるものとしては、比誘電率が30以上200以下で、1気圧における沸点が100℃以上の低分子化合物を挙げることができる。このような化合物としては、具体的には、ラクトン化合物、カーボネート化合物、ニトリル化合物、多価アルコール等が挙げられる。
界面活性剤は、塗布性、現像性等を改良する作用を示す成分である。界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤の他、以下商品名で、KP341(信越化学工業社製)、ポリフローNo.75、同No.95(共栄社化学社製)、エフトップEF301、同EF303、同EF352(トーケムプロダクツ社製)、メガファックF171、同F173(大日本インキ化学工業社製)、フロラードFC430、同FC431(住友スリーエム社製)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106(旭硝子社製)等を挙げることができる。これらの界面活性剤は、1種を単独で又は2種以上を混合して使用することができる。界面活性剤の含有量は、当該感放射線性樹脂組成物に含まれる重合体の総量100質量部に対して、通常、2質量部以下である。
脂環式骨格含有化合物は、ドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等をさらに改善する作用を示す成分である。脂環式骨格含有化合物としては、例えば、
1−アダマンタンカルボン酸、2−アダマンタノン、1−アダマンタンカルボン酸t−ブチル等のアダマンタン誘導体類;
デオキシコール酸t−ブチル、デオキシコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、デオキシコール酸2−エトキシエチル等のデオキシコール酸エステル類;
リトコール酸t−ブチル、リトコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、リトコール酸2−エトキシエチル等のリトコール酸エステル類;
3−〔2−ヒドロキシ−2,2−ビス(トリフルオロメチル)エチル〕テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカン、2−ヒドロキシ−9−メトキシカルボニル−5−オキソ−4−オキサ−トリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン等
を挙げることができる。これらの脂環式骨格含有化合物は、1種単独で又は2種以上を混合して使用することができる。脂環式骨格化合物の配合量は、当該感放射線性樹脂組成物に含まれる重合体の総量100質量部に対して、通常、50質量部以下であり、好ましくは30質量部以下である。
増感剤は、酸発生剤(C)に吸収される放射線のエネルギー以外のエネルギーを吸収して、そのエネルギーを例えばラジカルのような形で酸発生剤(C)に伝達し、それにより酸の生成量を増加する作用を示すものであり、当該感放射線性樹脂組成物の「みかけの感度」を向上させる効果を有する。
本発明の感放射線性樹脂組成物をネガ型感放射性樹脂組成物として用いる場合においては、アルカリ現像液に可溶な重合体を、酸の存在下で架橋しうる化合物(以下、「架橋剤」という。)を配合しても良い。架橋剤としては、例えば、アルカリ現像液に可溶な重合体との架橋反応性を有する官能基(以下、「架橋性官能基」という。)を1種以上有する化合物を挙げることができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、通常、その使用に際して、全固形分濃度が1〜50質量%、好ましくは1〜25質量%となるように溶媒に溶解した後、例えば孔径0.02μm程度のフィルターでろ過することによって組成物溶液として調製される。
本発明のレジストパターンの形成方法は、(1)感放射線性樹脂組成物を用いて基板上にフォトレジスト被膜を形成する工程(以下、「工程(1)」ともいう。)と、(2)上記フォトレジスト被膜上に液浸露光用液体を配置し、上記液浸露光用液体を介して上記フォトレジスト被膜を液浸露光する工程(以下、「工程(2)」ともいう。)と、(3)液浸露光された上記フォトレジスト被膜を現像してレジストパターンを形成する工程(以下、「工程(3)」ともいう。)と、を備える方法である。このような形成方法によれば、良好なパターン形状のレジストパターンを形成することができる。
本発明におけるレジスト被膜は、本発明の感放射線性樹脂組成物を用いて、例えば上記の方法により形成される。当該感放射線性樹脂組成物は、既に説明したような繰り返し単位(a1)を有する重合体(A)を含むとともに、当該重合体(A)中か、又は重合体(A)とは別の重合体(B)中に上記繰り返し単位(f1)を含んでいる。フッ素含有の繰り返し単位を重合体に導入した場合、MEEFの値が大きくなることが考えられるが、上記繰り返し単位(a1)と上記繰り返し単位(f1)との組み合わせにより重合体成分の少なくとも一部を構成することにより、表面疎水性が高く、しかもMEEFが小さいレジスト被膜を得ることができる。特に、本発明のレジスト被膜は、ホールパターンについてパターン形状を良好にできる点において優れている。
[ポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)]
東ソー社製GPCカラム(G2000HXL 2本、G3000HXL 1本、G4000HXL 1本)を用い、流量1.0ミリリットル/分、溶出溶媒テトラヒドロフラン、カラム温度40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した。
東ソー社製GPCカラム(G2000HXL 2本、G3000HXL 1本、G4000HXL 1本)を用い、流量1.0ミリリットル/分、溶出溶媒テトラヒドロフラン、カラム温度40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した。
NMR分析は、核磁気共鳴装置(商品名:JNM−ECX400、日本電子社製)を使用し、測定した。
まず、12インチのシリコンウェハ上に、下層(商品名「ARC66」、日産化学社製)を、商品名「Lithius Pro−i」を使用してスピンコートした後、205℃で60秒の条件でベークを行うことにより膜厚105nmの塗膜を形成した。次に、商品名「CLEAN TRACK ACT12」を使用して感放射線性樹脂組成物をスピンコートし、100℃で60秒間PBを行った後、23℃で30秒間冷却することにより膜厚120nmの塗布膜を形成した。
(1)評価用基板の作製及び最適露光量の決定:
まず、上記のホール形成能の評価にて形成した塗布膜と同様の方法を用いて、12インチのシリコンウェハ上に塗布膜を形成した。次いで、ArF液浸露光装置(商品名「S610C」、NIKON社製)を使用し、NA:1.30(Outerσ/innerσ=0.977/0.782)、Crosspoleの光学条件にて、ターゲットサイズが40nmライン/84nmピッチ、42nmライン/84nmピッチ、44nmライン/84nmピッチのパターンが形成されたマスクを介して露光した。商品名「Lithius Pro−i」のホットプレート上で、下記表4に示す温度(PEB温度)で60秒露光後ベーク(PEB)を行った後、現像カップのGPノズルにて、2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を現像液としてパドル現像(10秒間)し、超純水でリンスした。2000rpmで15秒間、振り切りでスピンドライすることにより、レジストパターンが形成された基板を得た。このとき、ターゲットサイズが42nmライン/84nmピッチのマスクを介して露光した部分に42nmライン/84nmピッチのレジストパターンが形成される露光量を最適露光量とした。
上記最適露光量にて、ターゲットサイズが40nmライン/84nmピッチ、44nmライン/84nmピッチのマスクを介して露光した部分について得られたレジストパターンのライン幅の差をマスクターゲットサイズのパターン寸法差(44nm−40nm=4nm)で割った値をMEEFとして算出した。MEEFの値は、次のように表すことができる。
MEEF=形成されたレジストパターンのライン幅の差(A−B)/マスクのパターン寸法の差
A:ターゲットサイズが44nmライン/84nmピッチのマスクで形成されたレジストパターンのライン幅(nm)
B:ターゲットサイズが40nmライン/84nmピッチのマスクで形成されたレジストパターンのライン幅(nm)
下記表1に示す単量体を用いて重合体(A−1)〜(A−24)を合成した。
下記表2に示す単量体を用いて重合体(B−1)〜(B−7)を合成した。
下記表3に示す組成により実施例1〜31の感放射線性樹脂組成物(以下、組成物とも言う。)を調製するとともに、下記表4に示す組成により比較例1〜9の組成物を調製した。
<酸発生剤(C)>
(D−1):トリス(2−メトキシメトキシエチル)アミン
(E−1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(E−2):シクロヘキサノン
得られた実施例1〜35及び比較例1〜9の組成物について、ホール形成能及びラインパターンのMEEFを評価した。その評価結果を、実施例のものについては下記表5に、比較例のものについては下記表6に示す。
Claims (6)
- 重合体成分を含有し、
前記重合体成分中に、下記式(1)で表される繰り返し単位(a1)と、下記式(F1−2)及び下記式(F1−3)で表される繰り返し単位からなる群より選ばれる少なくとも1つの繰り返し単位(f1)と、を有する感放射線性樹脂組成物。
- 前記重合体成分中に、前記繰り返し単位(f1)として、下記式(F1−2−1)で表される繰り返し単位を少なくとも有する請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 前記重合体成分中に、下記式(2)で表される繰り返し単位(p1)を有する請求項1又は2に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 前記重合体成分中に、下記式(3)で表される繰り返し単位(L1)を有する請求項1乃至3のいずれか一項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 前記重合体成分として、
前記繰り返し単位(a1)を有する重合体(A)と、
前記繰り返し単位(f1)を有する重合体(B)と、を含む請求項1乃至4のいずれか一項に記載の感放射線性樹脂組成物。 - 請求項1乃至5のいずれかに記載の感放射線性樹脂組成物を用いて、基板上にレジスト被膜を形成する工程と、
前記レジスト被膜上に液浸露光用液体を配置し、前記液浸露光用液体を介して前記レジスト被膜を露光する工程と、
露光後において、前記レジスト被膜を現像してレジストパターンを形成する工程と、
を含むレジストパターン形成方法。
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