JP5617339B2 - 感放射線性樹脂組成物、重合体及び化合物 - Google Patents
感放射線性樹脂組成物、重合体及び化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5617339B2 JP5617339B2 JP2010111461A JP2010111461A JP5617339B2 JP 5617339 B2 JP5617339 B2 JP 5617339B2 JP 2010111461 A JP2010111461 A JP 2010111461A JP 2010111461 A JP2010111461 A JP 2010111461A JP 5617339 B2 JP5617339 B2 JP 5617339B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- structural unit
- polymer
- carbon atoms
- resin composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Materials For Photolithography (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Description
[A]下記式(I)で表される基が窒素原子に結合する構造を含む構造単位(1)を有する重合体
を含有する感放射線性樹脂組成物である。
本発明における重合体は、酸解離性基で保護された窒素含有化合物が組み込まれた重合体である。この窒素含有化合物は、露光により酸発生体から生じる酸のレジスト被膜中における拡散現象を制御するものである。すなわち、この窒素含有化合物が組み込まれた当該重合体は、酸拡散制御剤として機能する。
[A]重合体は、上記式(I)で表される基が窒素原子に結合する構造を含む構造単位(1)を有する。酸の作用によって上記式(I)で表される基では−CR1R2R3が解離して−COOHを生成し、その結果、構造単位(1)は塩基性アミノ基を含むことになる。従って、上記の基が適度な割合で解離することで、露光後のポスト・エクスポージャー・ベーク時におけるレジスト膜中の塩基性が適度にコントロールされ、上述のようにリソグラフィー性能を向上させるに至ると考えられる。
上記[A]重合体は、構造単位(2)として、ラクトン構造及び環状カーボネート構造からなる群より選択される少なくとも1種の構造を含む構造単位をさらに有することが好ましい。構造単位(2)の具体例としては、例えば、下記式で表されるラクトン構造を含む構造単位及び環状カーボネート構造を含む構造単位等が挙げられる。
本発明の感放射線性樹脂組成物がポジ型である場合、上記[A]重合体は、上記式(3)で表される構造単位(3)を有することが好ましい。構造単位(3)は、酸の存在下で−CR6R7R8が解離して(メタ)アクリル酸構造を生成する基を有する単位であり、この構造単位を組み込むことにより[A]重合体を含有する感放射線性樹脂組成物のレジストとしての解像性能が向上する。
また、[A]重合体は、親水性官能基を有する構造単位(以下、「構造単位(4)」ともいう)を含有してもよい。構造単位(4)としては、下記式で表される官能基を有する構造単位が好ましいものとして挙げられ、その他、メタクリル酸又はアクリル酸由来の構造単位を挙げることができる。
上記[A]重合体は、ラジカル重合等の常法に従って合成することができる。例えば、(1)単量体及びラジカル開始剤を含有する溶液を、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法;(2)単量体を含有する溶液と、ラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法;(3)各々の単量体を含有する、複数種の溶液と、ラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法;等の方法で合成することが好ましい。単量体としては、目的とする構造単位(1−1)に対応する(メタ)アクリロイル基を有する化合物(i)及びその他構造単位に対応する(メタ)アクリロイル基を有する化合物等を用いればよい。
本発明の感放射線性樹脂組成物を構成する[B]酸発生体としては、例えばスルホニウム塩やヨードニウム塩等のオニウム塩化合物、有機ハロゲン化合物、ジスルホン類やジアゾメタンスルホン類等のスルホン化合物、ジカルボキシイミド類化合物等を挙げることができる。[B]酸発生体の当該感放射線性樹脂組成物における含有形態としては、後述するような化合物である酸発生剤の形態(以下、単に「[B]酸発生剤」ともいう)でも、[A]重合体又は上述の他の重合体の一部として組み込まれた酸発生基の形態でも、これらの両方の形態でもよい。
本発明の感放射線性樹脂組成物は通常、溶媒を含有する。用いられる溶媒は、少なくとも[A]重合体、[B]酸発生体、及び所望により後述の[D]添加剤を溶解可能な溶媒であれば、特に限定されるものではない。このような[C]溶媒として、例えばアルコール類、エーテル類、ケトン類、アミド類、エステル・ラクトン類、ニトリル類及びその混合溶媒等を使用することができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物には、必要に応じ[D]添加剤として、他の酸拡散制御剤、各種のフッ素含有樹脂、脂環式骨格含有化合物、界面活性剤、増感剤等を配合することができる。各添加剤の配合量は、その目的に応じて適宜決定することができる。
1−アダマンタンカルボン酸、2−アダマンタノン、1−アダマンタンカルボン酸t−ブチル等のアダマンタン誘導体類;
デオキシコール酸t−ブチル、デオキシコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、デオキシコール酸2−エトキシエチル等のデオキシコール酸エステル類;
リトコール酸t−ブチル、リトコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、リトコール酸2−エトキシエチル等のリトコール酸エステル類;
3−〔2−ヒドロキシ−2,2−ビス(トリフルオロメチル)エチル〕テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカン、2−ヒドロキシ−9−メトキシカルボニル−5−オキソ−4−オキサ−トリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン等
を挙げることができる。これらの脂環式骨格含有化合物は、1種を単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、化学増幅型レジストとして有用である。ポジ型の化学増幅型レジストにおいては、露光により酸発生体から発生した酸の作用によって、樹脂成分、主に、[A]重合体中の酸解離性基が解離してカルボキシル基に代表される極性基を生じる。その結果、レジストの露光部のアルカリ現像液に対する溶解性が高くなり、この露光部がアルカリ現像液によって溶解、除去され、ポジ型のフォトレジストパターンが得られる。
東ソー社製GPCカラム(G2000HXL 2本、G3000HXL 1本、G4000HXL 1本)を用い、流量1.0ミリリットル/分、溶出溶媒にテトラヒドロフラン、カラム温度40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定する。
東ソー社製GPCカラム(G2000HXL 2本、G3000HXL 1本、G4000HXL 1本)を用い、流量1.0ミリリットル/分、溶出溶媒にテトラヒドロフラン、カラム温度40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定する。
化合物(i)の1H−NMR分析は核磁気共鳴装置(商品名:JNM−ECX400、日本電子社製)を使用し、測定した。
それぞれの重合体の13C−NMR分析は、核磁気共鳴装置(商品名:JNM−ECX400、日本電子社製)を使用し、測定した。
〔実施例1:化合物(i)の合成〕
温度計及び滴下漏斗を備えた500mlの三つ口フラスコにN−t−ブトキシカルボニル−4−ヒドロキシピペリジン20g、2,6−ジ−t−ブチル−4−クレゾール0.01g、トリエチルアミン20.3g、ジクロロメタン100mlを加え、氷浴中、15分攪拌を行った。そこへ、滴下漏斗を用い、メタクリル酸クロリド14mLを30分かけて滴下した。滴下終了後、さらに氷浴中で10分攪拌したのち、氷浴をはずし、室温で1時間攪拌を行った。再び反応器を氷浴にて冷やし、メタクリル酸クロリド3mLを加えた。氷浴をはずし、室温で3日間攪拌を行った。その後、反応溶液をろ過してろ液に酢酸エチル200mLを加え、得られた溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液300mLで3回洗浄した。続いて、油分を飽和食塩水300mLで3回洗浄した。油分をエバポレーターにて濃縮した。得られたオイルから、酢酸エチルを展開溶媒とするワコーゲルC−300を用いたカラムクロマトグラフィーにより化合物(i)として下記式(i−1)で表される化合物(以下、単に「化合物(i−1)」ともいう)を単離した(28.5g、収率 Quantitative)。
1H−NMR(CDCl3)δ 6.11(1H)、5.57(1H)、5.01(1H)、3.65(2H)、3.32(2H)、1.95(3H)、1.86(2H)、1.68(2H)、1.47(9H)
各合成例の重合体の合成で用いた単量体は以下のとおりである。
(M−1):1−メチルアダマンチルメタクリレート
(M−2):N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート
(M−3):下記式で表される単量体
単量体(M−1)15.40g(54.5モル%)、単量体(M−3)13.13g(41.0モル%)、単量体(i−1)1.48g(4.5モル%)を2−ブタノン60gに溶解し、さらに開始剤としてAIBN0.90g(単量体全量に対して5モル%)を投入した単量体溶液を準備した。
(M−1)由来の構造単位:δ 86.47(1C)
(M−3)由来の構造単位:δ 170.98(1C)
(i−1)由来の構造単位:δ 67.17(1C)
単量体(M−1)19.28g(60モル%)、単量体(M−4)9.06g(35.5モル%)、単量体(i−1)1.66g(4.5モル%)を2−ブタノン60gに溶解し、さらに開始剤としてAIBN1.13g(単量体全量に対して5モル%)を投入した単量体溶液を準備した。
(M−1)由来の構造単位:δ 86.47(1C)
(M−4)由来の構造単位:δ 153.87(1C)
(i−1)由来の構造単位:δ 67.17(1C)
単量体(M−1)11.38g(60モル%)、単量体(M−3)8.62g(40.0モル%)を2−ブタノン40gに溶解し、さらに開始剤としてAIBN0.66g(5モル%)を投入した単量体溶液を準備した。
単量体(M−1)13.82g(60モル%)、単量体(M−2)6.18g(40.0モル%)を2−ブタノン40gに溶解し、さらに開始剤としてAIBN0.81g(単量体全量に対して5モル%)を投入した単量体溶液を準備した。
上記実施例及び合成例にて合成した重合体(A−1)、(a−1)及び(a−2)以外の感放射線性樹脂組成物を構成する各成分([B]酸発生剤、[C]溶媒及び[e]酸拡散制御剤)について以下に示す。
(B−1):トリフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート
(C−1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(C−2):シクロヘキサノン
(e−1):N−t−ブトキシカルボニル−4−ヒドロキシピペリジン
合成例1で得られた重合体(a−1)82質量部、[B]酸発生剤として、(B−1):トリフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート7質量部、酸拡散制御剤として実施例2で得られた重合体(A−1)18質量部を混合し、この混合物に、[C]溶媒として、(C−1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1200質量部、(C−2):シクロヘキサノン500質量部を添加し、上記混合物を溶解させて混合溶液を得、得られた混合溶液を孔径0.20μmのフィルターでろ過して感放射線性樹脂組成物を調製した。
合成例1で得られた重合体(a−1)82質量部、[B]酸発生剤として、(B−1):トリフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート7質量部、酸拡散制御剤として実施例3で得られた重合体(A−2)18質量部を混合し、この混合物に、[C]溶媒として、(C−1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1200質量部、(C−2):シクロヘキサノン500質量部を添加し、上記混合物を溶解させて混合溶液を得、得られた混合溶液を孔径0.20μmのフィルターでろ過して感放射線性樹脂組成物を調製した。
合成例1で得られた樹脂(a−1)98質量部、[B]酸発生体として、(B−1):トリフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート7質量部、酸拡散制御剤として合成例2で得られた重合体(a−2)2質量部を混合し、この混合物に、[C]溶媒として、(C−1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1200質量部、(C−2):シクロヘキサノン500質量部を添加し、上記混合物を溶解させて混合溶液を得、得られた混合溶液を孔径0.20μmのフィルターでろ過して感放射線性樹脂組成物を調製した。
合成例1で得られた重合体(a−1)100質量部、[B]酸発生体として(B−1):トリフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート7質量部、酸拡散制御剤として(e−1):N−t−ブトキシカルボニル−4−ヒドロキシピペリジン1質量部を混合し、この混合物に、[C]溶媒として、(C−1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1200質量部、(C−2):シクロヘキサノン500質量部を添加し、上記混合物を溶解させて混合溶液を得、得られた混合溶液を孔径0.20μmのフィルターでろ過して感放射線性樹脂組成物を調製した。
実施例4、5及び比較例1、2で得られた感放射線性樹脂組成物について、ArFエキシマレーザーを光源として、感度、パターン高さ、LWR、最小倒壊前寸法について評価を行った。評価結果を下記表1に示す。
8インチのウエハー表面に、下層反射防止膜形成剤(商品名:ARC29A、日産化学社製)を用いて、膜厚77nmの下層反射防止膜を形成した。この基板の表面に、実施例及び比較例の感放射線性樹脂組成物をスピンコートにより塗布し、ホットプレート上にて100℃で60秒間SB(SoftBake)を行い、膜厚150nmのレジスト被膜を形成した。
上記最適露光量で露光した75nm1L/1Sマスクパターンで解像されるパターンの高さを断面SEM(商品名:S4800、日立ハイテクノロジーズ社製)を用いて測定した。パターンの高さが140nm以上の場合に「良」、140nm未満の場合は「不良」とした。パターンの高さはレジスト表面の窒素含有化合物の気化に関係するものであり、パターンの高さがレジスト塗膜の膜厚に近いほど矩形性が良好である。
上記走査型電子顕微鏡を用いて、最適露光量にて解像した75nm1L/1Sのパターンをパターン上部から観察する際に、線幅を任意のポイントで10点測定し、その測定値の3シグマ値(ばらつき)をLWRとした。具体的には、LWRが10.0nm以下の場合「良」、10.0nmを超える場合「不良」と評価した。LWRはパターンのラフネスを示す指標であり、数字が小さいほど良い。
上記感度の評価の最適露光量にて解像した75nmのライン・アンド・スペースパターンの観測において、この最適露光量よりも大きな露光量にて露光を行った場合、得られるパターンの線幅が細くなるため、最終的にレジストパターンの倒壊が見られる。このレジストパターンの倒壊が確認されない最大の露光量における線幅を最小倒壊前寸法(nm)と定義し、パターン倒れ耐性の指標とした。最小倒壊前寸法は数字が小さいほど良い。なお最小倒壊前寸法の測定は、上記走査型電子顕微鏡を用いた。
Claims (4)
- [A]下記式(I)で表される基が窒素原子に結合する構造を含む構造単位(1)、及び下記式(3)で表される構造単位(3)を有する重合体
を含有し、
上記構造単位(1)の総量が上記[A]重合体を構成する全構造単位に対して0.1〜20モル%である感放射線性樹脂組成物。
- 上記[A]重合体が、ラクトン構造を含む構造単位及び環状カーボネート構造を含む構造単位からなる群より選択される少なくとも1種の構造単位をさらに有する請求項1又は請求項2に記載の感放射線性樹脂組成物。
- [B]感放射線性酸発生体をさらに含有する請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010111461A JP5617339B2 (ja) | 2010-03-08 | 2010-05-13 | 感放射線性樹脂組成物、重合体及び化合物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010051186 | 2010-03-08 | ||
JP2010051186 | 2010-03-08 | ||
JP2010111461A JP5617339B2 (ja) | 2010-03-08 | 2010-05-13 | 感放射線性樹脂組成物、重合体及び化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011209667A JP2011209667A (ja) | 2011-10-20 |
JP5617339B2 true JP5617339B2 (ja) | 2014-11-05 |
Family
ID=44940761
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010111461A Active JP5617339B2 (ja) | 2010-03-08 | 2010-05-13 | 感放射線性樹脂組成物、重合体及び化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5617339B2 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5440515B2 (ja) * | 2011-01-14 | 2014-03-12 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
TWI506370B (zh) * | 2011-01-14 | 2015-11-01 | Shinetsu Chemical Co | 圖案形成方法及使用於該方法之光阻組成物 |
KR20140012056A (ko) * | 2011-02-03 | 2014-01-29 | 가부시키가이샤 구라레 | 아크릴산에스테르 유도체, 고분자 화합물 및 포토레지스트 조성물 |
KR101779884B1 (ko) * | 2011-10-20 | 2017-09-19 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 레지스트 하층막 형성조성물용 첨가제 및 이를 포함하는 레지스트 하층막 형성조성물 |
US9212132B2 (en) * | 2011-12-05 | 2015-12-15 | Ricoh Company Ltd. | (Meth)acrylic acid ester, activation energy ray curing composition, and inkjet recording ink |
JP2013218223A (ja) * | 2012-04-11 | 2013-10-24 | Fujifilm Corp | パターン形成方法、それに用いられる感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、及び、レジスト膜、並びに、これらを用いる電子デバイスの製造方法、及び、電子デバイス |
KR101785426B1 (ko) * | 2015-04-30 | 2017-10-17 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 포토레지스트 조성물 및 방법 |
KR101848656B1 (ko) * | 2015-04-30 | 2018-04-13 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 오버코트 조성물 및 포토리소그래피 방법 |
TWI672562B (zh) * | 2015-09-30 | 2019-09-21 | 南韓商羅門哈斯電子材料韓國公司 | 光致抗蝕劑組合物及方法 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01198764A (ja) * | 1988-02-03 | 1989-08-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電子写真式平版印刷用原版 |
DE4242050A1 (de) * | 1992-12-14 | 1994-06-16 | Hoechst Ag | Polymere mit N,N-disubstituierten Sulfonamid-Seitengruppen und deren Verwendung |
JPH09316046A (ja) * | 1996-05-28 | 1997-12-09 | Kuraray Co Ltd | t−ブトキシカルボニルアミノ基を有するエチレン性芳香族化合物およびその重合体 |
JP2000047386A (ja) * | 1998-07-27 | 2000-02-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型感光性組成物 |
JP3790649B2 (ja) * | 1999-12-10 | 2006-06-28 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料 |
JP4425405B2 (ja) * | 2000-02-04 | 2010-03-03 | Jsr株式会社 | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
JP4326826B2 (ja) * | 2003-04-08 | 2009-09-09 | アイバイツ株式会社 | tert−ブトキシカルボニル基含有(メタ)アクリル酸エステル誘導体、その重合体、これらの製造方法ならびにこれらの利用 |
AU2005332637B2 (en) * | 2004-07-23 | 2011-04-07 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Antimicrobial copolymers and uses thereof |
JP4452599B2 (ja) * | 2004-10-12 | 2010-04-21 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2006321770A (ja) * | 2005-05-20 | 2006-11-30 | Eiweiss Kk | 1,1−ジメチルプロピルオキシカルボニル基含有化合物およびこれらの利用 |
KR101259853B1 (ko) * | 2005-08-01 | 2013-05-02 | 주식회사 동진쎄미켐 | 감광성 고분자 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 |
JP5054929B2 (ja) * | 2006-04-27 | 2012-10-24 | Jsr株式会社 | レジストパターン形成方法 |
GB0800324D0 (en) * | 2008-01-09 | 2008-02-20 | Uni I Oslo | Polymer and preparation process |
JP5175579B2 (ja) * | 2008-02-25 | 2013-04-03 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
KR20100068083A (ko) * | 2008-12-12 | 2010-06-22 | 제일모직주식회사 | (메트)아크릴레이트 화합물, 감광성 폴리머, 및 레지스트 조성물 |
JP5516195B2 (ja) * | 2009-08-04 | 2014-06-11 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法及びレジスト材料 |
TWI489210B (zh) * | 2009-09-28 | 2015-06-21 | Jsr Corp | Sensitive radiation linear resin composition, photoresist pattern formation method, and polymer |
JP5450114B2 (ja) * | 2010-01-08 | 2014-03-26 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、化学増幅型レジスト組成物及びレジスト膜 |
JP5422402B2 (ja) * | 2010-01-08 | 2014-02-19 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、化学増幅型レジスト組成物及びレジスト膜 |
JP5488176B2 (ja) * | 2010-04-28 | 2014-05-14 | Jsr株式会社 | ポジ型感放射線性組成物、層間絶縁膜及びその形成方法 |
-
2010
- 2010-05-13 JP JP2010111461A patent/JP5617339B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2011209667A (ja) | 2011-10-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5617339B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物、重合体及び化合物 | |
KR101729350B1 (ko) | 감방사선성 수지 조성물 | |
JP5713004B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP5724798B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物及びそれにより形成されるレジスト被膜 | |
JP5685919B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物及びレジストパターン形成方法 | |
WO2010119910A1 (ja) | 感放射線性樹脂組成物、それに用いる重合体及びそれに用いる化合物 | |
JP5644764B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物及び化合物 | |
JP5565443B2 (ja) | アクリル系共重合体および感放射線性樹脂組成物 | |
JP5505175B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物およびそれに用いられる化合物 | |
JP5573307B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物、重合体及び化合物 | |
JP5540818B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物及び重合体 | |
JP2005023234A (ja) | アクリル系重合体および感放射線性樹脂組成物 | |
JP5617844B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP2004176049A (ja) | アクリル系共重合体および感放射線性樹脂組成物 | |
JP2013040131A (ja) | 化合物及びフォトレジスト組成物 | |
JP5434709B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物及び重合体 | |
JP5539371B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP2004157199A (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP2011048175A (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
WO2011118490A1 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP2011059516A (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP2008050476A (ja) | ブロック共重合体および感放射線性樹脂組成物 | |
JP4962142B2 (ja) | 共重合体および感放射線性樹脂組成物 | |
JP2011075750A (ja) | 化学増幅型レジスト用感放射線性樹脂組成物および重合体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130206 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140218 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140417 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140819 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140901 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5617339 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |