JP6959527B2 - 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法及び酸拡散制御剤 - Google Patents
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- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/281—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing only one oxygen, e.g. furfuryl (meth)acrylate or 2-methoxyethyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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Description
当該感放射線性樹脂組成物は、[A]重合体、[B]酸発生剤及び[C]化合物を含有する。当該感放射線性樹脂組成物は、好適成分として、[A]重合体よりもフッ素原子の質量含有率が大きい重合体(以下、「[D]重合体」ともいう)及び/又は[E]溶媒を含有していてもよい。さらに、当該感放射線性樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、その他の任意成分を含有していてもよい。当該感放射線性樹脂組成物は、上記構成を有することで、LWR性能、解像性、焦点深度、欠陥抑制性、PEB収縮抑制性及び保存安定性(以下、これらの性能をまとめて「LWR性能等」ともいう)に優れる。以下、各成分について説明する。
[A]重合体は、構造単位(I)を有する重合体である。当該感放射線性樹脂組成物によれば、放射線の照射により[B]酸発生体等から生じる酸により露光部の[A]重合体の酸解離性基が解離して、露光部と未露光部とで現像液に対する溶解性に差異が生じ、その結果、レジストパターンを形成することができる。[A]重合体は、通常、当該感放射線性樹脂組成物におけるベース重合体となる。「ベース重合体」とは、レジストパターンを構成する重合体のうちの最も含有率が大きい重合体であって、好ましくは50質量%以上、より好ましくは60質量%以上を占める重合体をいう。
構造単位(I)は、酸解離性基を含む構造単位である。構造単位(I)としては、例えば下記式(2)で表される構造単位(以下、「構造単位(I−1)」ともいう)、アセタール構造を含む構造単位(以下、「構造単位(I−2)」ともいう)等が挙げられる。[A]重合体は、構造単位(I−1)又は構造単位(I−2)をそれぞれ1種又は2種以上有していてもよい。[A]重合体は、構造単位(I−1)及び構造単位(I−2)の両方を有していてもよい。以下、構造単位(I−1)及び構造単位(I−2)について説明する。
構造単位(I−1)は、下記式(2)で表される構造単位である。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基等のアルキニル基等が挙げられる。これらの中で、アルキル基が好ましく、炭素数1〜4のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基及びi−プロピル基がさらに好ましく、エチル基が特に好ましい。
シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の単環の脂環式飽和炭化水素基;
シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の単環の脂環式不飽和炭化水素基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基等の多環の脂環式飽和炭化水素基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基等の多環の脂環式不飽和炭化水素基等が挙げられる。これらの中で単環の脂環式飽和炭化水素基及び多環の脂環式飽和炭化水素基が好ましく、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基及びアダマンチル基がより好ましい。
フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基、メチルナフチル基、アントリル基、メチルアントリル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、アントリルメチル基等のアラルキル基等が挙げられる。
シクロプロパン構造、シクロブタン構造、シクロペンタン構造、シクロヘキサン構造、シクロヘプタン構造、シクロオクタン構造等の単環の飽和脂環構造;
ノルボルナン構造、アダマンタン構造、トリシクロデカン構造、テトラシクロドデカン構造等の多環の飽和脂環構造等が挙げられる。これらの中で、炭素数5〜8の単環の飽和脂環構造及び炭素数7〜12の多環の飽和脂環構造が好ましく、シクロペンタン構造、シクロヘキサン構造、シクロオクタン構造、ノルボルナン構造及びアダマンタン構造がより好ましく、シクロペンタン構造及びアダマンタン構造がさらに好ましい。
上記式(2−1)中、iは、1〜4の整数である。
上記式(2−3)中、jは、1〜4の整数である。
上記式(2−6)中、R6’、R7’及びR7’は、それぞれ独立して、炭素数1〜20の1価の炭化水素基である。
構造単位(I−2)は、アセタール構造を含む構造単位である。アセタール構造を含む基としては、例えば下記式(A)で表される基(以下、「基(A)」ともいう)等が挙げられる。基(A)において、−C(R9)(R10)(ORz)が酸解離性基である。
構造単位(II)は、ラクトン構造、環状カーボネート構造、スルトン構造又はこれらの組み合わせを含む構造単位である。[A]重合体は、構造単位(I)に加え、構造単位(II)をさらに有することで現像液への溶解性をより適度に調整することができ、その結果、当該感放射線性樹脂組成物のLWR性能等をより向上させることができる。また、当該感放射線性樹脂組成物から形成されるレジストパターンと基板との密着性を向上させることができる。
構造単位(III)は、フェノール性水酸基を含む構造単位である。レジストパターン形成方法における露光工程で照射する放射線として、KrFエキシマレーザー光、極端紫外線(EUV)、電子線等を用いる場合には、[A]重合体が構造単位(III)を有することで、感度をより高めることができる。
構造単位(IV)は、アルコール性水酸基を含む構造単位である。[A]重合体は、構造単位(IV)を有することで、現像液への溶解性をより適度に調整することができ、その結果、当該感放射線性樹脂組成物のLWR性能等をより向上させることができる。また、レジストパターンの基板への密着性をより高めることができる。
[A]重合体は、上記構造単位(I)〜(IV)以外にもその他の構造単位を有してもよい。上記その他の構造単位としては、例えばケトン性カルボニル基、シアノ基、カルボキシ基、ニトロ基、アミノ基又はこれらの組み合わせを含む構造単位、非解離性の1価の脂環式炭化水素基を含む(メタ)アクリル酸エステルに由来する構造単位等が挙げられる。その他の構造単位の含有割合の上限としては、[A]重合体を構成する全構造単位に対して、20モル%が好ましく、10モル%がより好ましい。
[A]重合体は、例えば各構造単位を与える単量体を、ラジカル重合開始剤等を用い、適当な溶媒中で重合することにより合成できる。
アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2−シクロプロピルプロピオニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、ジメチル2,2’−アゾビスイソブチレート等のアゾ系ラジカル開始剤;
ベンゾイルパーオキサイド、t−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド等の過酸化物系ラジカル開始剤などが挙げられる。これらの中で、AIBN及びジメチル2,2’−アゾビスイソブチレートが好ましく、AIBNがより好ましい。これらのラジカル重合開始剤は1種単独で又は2種以上を混合して用いることができる。
n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン等の炭素数5〜10の直鎖又は分岐鎖アルカン;
シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノルボルナン等のシクロアルカン;
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素;
クロロブタン、ブロモヘキサン、ジクロロエタン、ヘキサメチレンジブロミド、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素;
酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、プロピオン酸メチル等の飽和カルボン酸エステル;
アセトン、メチルエチルケトン、4−メチル−2−ペンタノン、2−ヘプタノン等のケトン;
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン類、ジエトキシエタン類等のエーテル;
メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、4−メチル−2−ペンタノール等のアルコールなどが挙げられる。これらの重合に使用される溶媒は、1種単独で又は2種以上を併用してもよい。
GPCカラム:例えば東ソー社の「G2000HXL」2本、「G3000HXL」1本及び「G4000HXL」1本
カラム温度:40℃
溶出溶媒:テトラヒドロフラン
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
[B]酸発生体は、露光により酸を発生する物質である。この発生した酸により[A]重合体等が有する酸解離性基が解離してカルボキシ基、ヒドロキシ基等が生じ、[A]重合体の現像液への溶解性が変化するため、当該感放射線性樹脂組成物からレジストパターンを形成することができる。当該感放射線性樹脂組成物における[B]酸発生体の含有形態としては、低分子化合物の形態(以下、適宜「[B]酸発生剤」ともいう)でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
シクロペンタン構造、シクロヘキサン構造、シクロヘプタン構造、シクロオクタン構造、シクロノナン構造、シクロデカン構造、シクロドデカン構造等の単環の飽和脂環構造;
シクロペンテン構造、シクロヘキセン構造、シクロヘプテン構造、シクロオクテン構造、シクロデセン構造等の単環の不飽和脂環構造;
ノルボルナン構造、アダマンタン構造、トリシクロデカン構造、テトラシクロドデカン構造等の多環の飽和脂環構造;
ノルボルネン構造、トリシクロデセン構造等の多環の不飽和脂環構造などが挙げられる。
ヘキサノラクトン構造、ノルボルナンラクトン構造等のラクトン構造;
ヘキサノスルトン構造、ノルボルナンスルトン構造等のスルトン構造;
オキサシクロヘプタン構造、オキサノルボルナン構造等の酸素原子含有複素環構造;
アザシクロヘキサン構造、ジアザビシクロオクタン構造等の窒素原子含有複素環構造;
チアシクロヘキサン構造、チアノルボルナン構造の硫黄原子含有複素環構造などが挙げられる。
ベンゼン構造、ナフタレン構造、フェナントレン構造、アントラセン構造等が挙げられる。
フラン構造、ピラン構造、ベンゾピラン構造等の酸素原子含有複素環構造;
ピリジン構造、ピリミジン構造、インドール構造等の窒素原子含有複素環構造などが挙げられる。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基等の直鎖状のアルキル基;
i−プロピル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等の分岐状のアルキル基;
フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基等が挙げられる。
[C]化合物は、放射線の照射により分子内で構造が変化して塩形成を行いうる化合物である。すなわち、[C]化合物は、放射線の作用により、分子構造が変化して、塩となる化合物である。放射線としては、例えば可視光線、紫外線、ArFエキシマレーザー光(波長193nm)、KrFエキシマレーザー光(波長248nm)等の遠紫外線、極端紫外線(Extreme Ultraviolet(EUV)、13.5nm)、X線等の電磁波、電子線、α線等の荷電粒子線などが挙げられる。放射線としては、レジストパターンの形成において用いる露光光であることが好ましい。
ピロールジイル基、ピリジンジイル基等の1個の窒素原子を環構成原子として含む基;
イミダゾールジイル基、ピラゾールジイル基、ピラジンジイル基、ピリミジンジイル基、ピリダジンジイル基等の2個の窒素原子を環構成原子として含む基などが挙げられる。これらの中で、LWR性能等を高める観点から、2個の窒素原子を環構成原子として含む基が好ましく、イミダゾールジイル基がより好ましい。
フッ酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸:
スルホン酸、リン酸、カルボン酸等のオキソ酸などが挙げられる。これらの中で、放射線による塩形成の容易性の観点から、スルホン酸及び臭化水素酸が好ましく、スルホン酸がより好ましく、トリフルオロメタンスルホン酸及びトルエンスルホン酸がさらに好ましく、トリフルオロメタンスルホン酸が特に好ましい。
ベンゼン構造、ナフタレン構造、アントラセン構造、フェナントレン構造等の芳香族炭素環構造;
ピリジン構造、キノリン構造、チオフェン構造、フラン構造等の芳香族複素環構造;
シクロペンタン構造、シクロヘキサン構造等の脂環構造;
アザシクロペンタン構造、アザシクロヘキサン構造等の脂肪族複素環構造などが挙げられる。これらの中で、芳香族炭素環構造が好ましく、ベンゼン構造、ナフタレン構造及びフェナントレン構造がより好ましく、フェナントレン構造がさらに好ましい。
[D]重合体は、[A]重合体よりもフッ素原子の質量含有率が大きい重合体である。[D]重合体は、[A]重合体よりもフッ素原子の質量含有率が大きいため、その撥油性的特徴により、レジスト膜を形成した際にその分布がレジスト膜表層に偏在化する傾向がある。その結果、当該感放射線性樹脂組成物によれば、液浸露光時における酸発生剤、酸拡散制御体等が液浸媒体に溶出することを抑制することができる。また、当該感放射線性樹脂組成物によれば、この[D]重合体の撥水性的特徴により、レジスト膜と液浸媒体との前進接触角を所望の範囲に制御でき、バブル欠陥の発生を抑制できる。さらに、当該感放射線性樹脂組成物によれば、レジスト膜と液浸媒体との後退接触角が大きくなり、水滴が残らずに高速でのスキャン露光が可能となる。当該感放射線性樹脂組成物は、このように[D]重合体を含有することにより、液浸露光法に好適なレジスト膜を形成することができる。
構造単位(F−1)は、下記式(f−1)で表される構造単位である。[D]重合体は構造単位(F−1)を有することでフッ素原子の質量含有率を調整することができる。
構造単位(F−2)は、下記式(f−2)で表される構造単位である。[D]重合体は構造単位(F−2)を有することで、アルカリ現像液への溶解性が向上し、現像欠陥の発生を抑制することができる。構造単位(F−2)は、(x)アルカリ可溶性基を有する場合と、(y)アルカリの作用により解離してアルカリ現像液への溶解性が増大する基(以下、「アルカリ解離性基」ともいう)を有する場合の2つに大別される。
フルオロメタンジイル基、ジフルオロメタンジイル基、フルオロエタンジイル基、ジフルオロエタンジイル基、テトラフルオロエタンジイル基、ヘキサフルオロプロパンジイル基、オクタフルオロブタンジイル基等のフッ素化アルカンジイル基;
フルオロエテンジイル基、ジフルオロエテンジイル基等のフッ素化アルケンジイル基などが挙げられる。これらの中で、フッ素化アルカンジイル基が好ましく、ジフルオロメタンジイル基がより好ましい。
当該感放射線性樹脂組成物は、通常[E]溶媒を含有する。[E]溶媒は、少なくとも[A]重合体、[B]酸発生体、[C]化合物、必要に応じて含有される任意成分等を溶解又は分散可能な溶媒であれば特に限定されない。
4−メチル−2−ペンタノール、n−ヘキサノール等の炭素数1〜18の脂肪族モノアルコール系溶媒;
シクロヘキサノール等の炭素数3〜18の脂環式モノアルコール系溶媒;
1,2−プロピレングリコール等の炭素数2〜18の多価アルコール系溶媒;
プロピレングリコールモノメチルエーテル等の炭素数3〜19の多価アルコール部分エーテル系溶媒などが挙げられる。
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジペンチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジヘキシルエーテル、ジヘプチルエーテル等のジアルキルエーテル系溶媒;
テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等の環状エーテル系溶媒;
ジフェニルエーテル、アニソール等の芳香環含有エーテル系溶媒などが挙げられる。
アセトン、メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、ジエチルケトン、メチル−iso−ブチルケトン、2−ヘプタノン、エチル−n−ブチルケトン、メチル−n−ヘキシルケトン、ジ−iso−ブチルケトン、トリメチルノナノン等の鎖状ケトン系溶媒:
シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、メチルシクロヘキサノン等の環状ケトン系溶媒:
2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン、アセトフェノン等が挙げられる。
N,N’−ジメチルイミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の環状アミド系溶媒;
N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド等の鎖状アミド系溶媒などが挙げられる。
酢酸n−ブチル、乳酸エチル等のモノカルボン酸エステル系溶媒;
プロピレングリコールアセテート等の多価アルコールカルボキシレート系溶媒;
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等の多価アルコール部分エーテルカルボキシレート系溶媒;
シュウ酸ジエチル等の多価カルボン酸ジエステル系溶媒;
γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン等のラクトン系溶媒;
ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等のカーボネート系溶媒などが挙げられる。
n−ペンタン、n−ヘキサン等の炭素数5〜12の脂肪族炭化水素系溶媒;
トルエン、キシレン等の炭素数6〜16の芳香族炭化水素系溶媒等が挙げられる。
当該感放射線性樹脂組成物は、上記[A]〜[E]成分以外のその他の任意成分を含有していてもよい。その他の任意成分としては、例えば[C]化合物以外の酸拡散制御体(以下、「他の酸拡散制御体」ともいう)、界面活性剤、脂環式骨格含有化合物、増感剤等が挙げられる。これらのその他の任意成分は、それぞれ1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いてもよい。
当該感放射線性樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、[C]化合物以外の他の酸拡散制御体を含有していてもよい。他の酸拡散制御体の当該感放射線性樹脂組成物における含有形態としては、遊離の化合物(以下、適宜「他の酸拡散制御剤」という)の形態でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
界面活性剤は、塗工性、ストリエーション、現像性等を改良する効果を奏する。界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤;市販品としては、信越化学工業社の「KP341」、共栄社化学社の「ポリフローNo.75」、「同No.95」、トーケムプロダクツ社の「エフトップEF301」、「同EF303」、「同EF352」、DIC社の「メガファックF171」、「同F173、住友スリーエム社の「フロラードFC430」、「同FC431」、旭硝子工業社の「アサヒガードAG710」、「サーフロンS−382」、「同SC−101」、「同SC−102」、「同SC−103」、「同SC−104」、「同SC−105」、「同SC−106」等が挙げられる。界面活性剤の含有量の上限としては、[A]重合体100質量部に対して、2質量部が好ましく、1質量部がより好ましい。
脂環式骨格含有化合物は、ドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等を改善する効果を奏する。
増感剤は、[B]酸発生剤等からの酸の生成量を増加する作用を示すものであり、当該感放射線性樹脂組成物の「みかけの感度」を向上させる効果を奏する。
当該感放射線性樹脂組成物は、例えば[A]重合体、[B]酸発生体、[C]化合物並びに必要に応じて含有される[D]重合体、[E]溶媒及びその他の任意成分を所定の割合で混合し、好ましくは、得られた混合液を、例えば孔径0.2μm程度のフィルター等でろ過することで調製することができる。当該感放射線性樹脂組成物の固形分濃度の下限としては、0.1質量%が好ましく、0.5質量部がより好ましく、1質量%がさらに好ましい。上記固形分濃度の上限としては、50質量%が好ましく、30質量%がより好ましく、20質量%がさらに好ましい。
当該レジストパターン形成方法は、基板の一方の面側に当該感放射線性樹脂組成物を塗工する工程(以下、「塗工工程」ともいう)と、上記塗工により得られたレジスト膜を露光する工程(以下、「露光工程」ともいう)と、上記露光されたレジスト膜を現像する工程(以下、「現像工程」ともいう)とを備える。
本工程では、基板の一方の面側に当該感放射線性樹脂組成物を塗工する。これにより、レジスト膜を形成する。当該感放射線性樹脂組成物を塗工する基板としては、例えばシリコンウェハ、アルミニウムで被覆したウェハ等が挙げられる。当該感放射線性樹脂組成物の塗工方法としては、特に限定されないが、例えばスピンコート法等の公知の方法等が挙げられる。当該感放射線性樹脂組成物を塗工する際には、形成されるレジスト膜が所望の厚みとなるように、塗工する当該感放射線性樹脂組成物の量を調整する。なお当該感放射線性樹脂組成物を基板上に塗工した後、溶媒を揮発させるためにプレベーク(以下、「PB」ともいう)を行ってもよい。PBの温度の下限としては、30℃が好ましく、50℃がより好ましい。上記温度の上限としては、200℃が好ましく、150℃がより好ましい。PBの時間の下限としては、10秒が好ましく、30秒がより好ましい。上記時間の上限としては、600秒が好ましく、300秒がより好ましい。レジスト膜の平均厚みの下限としては、10nmが好ましく、20nmがより好ましく、50nmがさらに好ましい。上記平均厚みの上限としては、1,000nmが好ましく、200nmがより好ましく、150nmがさらに好ましい。
本工程では、上記塗工により得られたレジスト膜を露光する。この露光は、場合によっては、水等の液浸露光液を介し、所定のパターンを有するマスクを介して放射線を照射することにより行う。
本工程では、上記露光工程で露光されたレジスト膜を現像する。この現像に用いる現像液としては、例えばアルカリ水溶液(アルカリ現像液)、有機溶媒を含有する液(有機溶媒現像液)等が挙げられる。これにより、所定のレジストパターンが形成される。
当該酸拡散制御剤は、放射線の照射により分子内で構造が変化して塩形成を行いうる化合物からなる。当該酸拡散制御剤は、上述の性質を有するので、当該感放射線性樹脂組成物の酸拡散制御剤成分として好適に用いることができ、この感放射線性樹脂組成物のLWR性能、解像性、焦点深度、欠陥抑制性、PEB収縮抑制性及び保存安定性を向上させることができる。当該酸拡散制御剤については、上記[C]化合物の項で説明している。
重合体のMw及びMnは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により東ソー社製のGPCカラム(「G2000HXL」2本、「G3000HXL」1本、「G4000HXL」1本)を使用し、以下の条件により測定した。また、分散度(Mw/Mn)は、Mw及びMnの測定結果より算出した。
溶出溶媒:テトラヒドロフラン
流量:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
カラム温度:40℃
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
化合物の1H−NMR分析及び重合体の各構造単位の含有割合を求めるための13C−NMR分析は、核磁気共鳴装置(日本電子社の「JNM−ECX400」)を使用し、測定溶媒として重クロロホルムを使用して測定した。
[C]化合物として下記式(C−1)〜(C−16)で表される化合物を合成した。
9,10−フェナントレンキノン2.08g(10mmol)、3,4,5−トリメトキシアニリン2.75g(15mmol)、2−トリフルオロメタンスルホニルオキシベンズアルデヒド2.54g(10mmol)、酢酸アンモニウム3.85g(50mmol)及び酢酸100mLを反応容器に入れ、110℃に加熱し4時間撹拌した。次に、減圧条件下で酢酸を除去し、酢酸エチル50mL及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液50mLを加えて分液を行った。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、化合物(C−1)を得た(収量4.43g、収率73%)。
前駆体を適宜選択し、合成例1と同様の操作を行うことによって、上記化合物(C−2)〜(C−16)を合成した。
[A]重合体及び[D]重合体の合成に用いた単量体を以下に示す。化合物(M−16)は、重合体中において、p−ヒドロキシスチレン単位を与える。
[合成例17](重合体(A−1)の合成)
上記化合物(M−1)7.32g(40モル%)、化合物(M−3)2.32g(10モル%)及び化合物(M−8)10.36g(50モル%)を2−ブタノン40gに溶解させ、さらにラジカル重合開始剤としてのアゾビスイソブチロニトリル0.766g(全単量体に対して5モル%)を溶解させ、単量体溶液を調製した。次に、2−ブタノン20gを入れた200mL三口フラスコを窒素雰囲気下で撹拌しながら80℃に加熱し、上記調製した単量体溶液を3時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに3時間、80℃で加熱することにより重合反応を行った。重合反応終了後、重合反応液を室温に冷却し、メタノール300g中に投入して析出した固体を濾別した。濾別した固体をメタノール60mLで2回洗浄し、濾別した後、減圧下、50℃で15時間乾燥させ、重合体(A−1)を合成した(収量15.8g、収率78.9%)。重合体(A−1)のMwは6,100であり、Mw/Mnは1.41であった。13C−NMR分析の結果、(M−1)、(M−3)及び(M−8)に由来する構造単位の含有割合は、それぞれ41.2モル%、9.2モル%及び49.6モル%であった。
下記表1に示す種類及び使用量の単量体を用いた以外は、合成例17と同様の操作を行うことによって、重合体(A−2)〜(A−6)を合成した。
上記化合物(M−16)45.24g(50モル%)、化合物(M−1)54.76g(50モル%)、ラジカル重合開始剤としてのアゾビスイソブチロニトリル4.58g(全単量体に対して5モル%)、及びt−ドデシルメルカプタン1.14gをプロピレングリコールモノメチルエーテル100gに溶解させた後、窒素雰囲気下、反応温度を70℃に保持して、16時間重合させた。重合反応終了後、重合反応液を1,000gのn−ヘキサン中に滴下して凝固精製した後、得られた固体に、再度プロピレングリコールモノメチルエーテル150gを加え、さらにメタノール150g、トリエチルアミン34g及び水6gを加えて、沸点にて還流させながら、8時間加水分解反応を行った。反応終了後、溶媒及びトリエチルアミンを減圧留去し、得られた固体をアセトン150gに溶解させた後、2,000gの水中に滴下して凝固させ、生成した固体をろ過し、50℃で17時間乾燥させて白色粉末状の重合体(A−7)を得た(収量63.8g、収率72.3%)。重合体(A−7)のMwは6,400であり、Mw/Mnは1.72であった。13C−NMR分析の結果、p−ヒドロキシスチレン単位及び(M−1)に由来する構造単位の含有割合は、それぞれ51.2モル%及び48.8モル%であった。
[合成例24](重合体(D−1)の合成)
上記化合物(M−17)21.5g(70モル%)及び化合物(M−18)8,5g(30モル%)を2−ブタノン20gに溶解させ、さらにラジカル重合開始剤としてのアゾビスイソブチロニトリル1.38g(全単量体に対して5モル%)を溶解させ、単量体溶液を調製した。次に、2−ブタノン10gを入れた100mL三口フラスコを窒素雰囲気下で撹拌しながら80℃に加熱し、上記調製した単量体溶液を3時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに3時間、80℃で加熱することにより重合反応を行った。重合反応終了後、重合反応液を室温に冷却した。重合反応液を分液漏斗に移液した後、45gのn−ヘキサンで上記反応溶液を均一に希釈し、180gのメタノールを投入して混合した。次いで9gの蒸留水を投入し、さらに攪拌して30分静置した。次いで、下層を回収し、溶媒をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに置換することで、固形分である重合体(D−1)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た(収率60.0%)。重合体(D−1)のMwは7,200であり、Mw/Mnは2.00であった。13C−NMR分析の結果、(M−17)及び(M−18)に由来する構造単位の含有割合は、それぞれ71.1モル%及び28.9モル%であった。
感放射線性樹脂組成物の調製に用いた[B]酸発生剤、[C]化合物及び[E]溶媒を以下に示す。
B−1〜B−9:下記式(B−1)〜(B−9)で表される化合物。
C−1〜C−16:上記合成した化合物(C−1)〜(C−16)。
CC−1〜CC−8:下記式(CC−1)〜(CC−8)で表される化合物。
E−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
E−2:シクロヘキサノン
E−3:γ−ブチロラクトン
E−4:乳酸エチル
[実施例1](感放射線性樹脂組成物(J−1)の調製)
[A]重合体としての(A−1)100質量部、[B]酸発生剤としての(B−1)7.9質量部、[C]化合物としての(C−1)1.6質量部、[D]重合体としての(D−1)3.0質量部、並びに[E]溶媒としての(E−1)2,240質量部、(E−2)960質量部及び(E−3)30質量部を混合し、得られた混合溶液を孔径0.20μmのフィルターでろ過することにより、感放射線性樹脂組成物(J−1)を調製した。
下記表2及び表3に示す種類及び含有量の各成分を用いた以外は、実施例1と同様に操作して、感放射線性樹脂組成物(J−2)〜(J−27)及び(CJ−1)〜(CJ−8)を調製した。
[レジストパターンの形成(1)]
12インチのシリコンウエハ表面に、スピンコーター(東京エレクトロン社の「CLEAN TRACK ACT12」)を使用して、下層反射防止膜形成用組成物(ブルワーサイエンス社の「ARC66」)を塗工した後、205℃で60秒間加熱することにより平均厚み105nmの下層反射防止膜を形成した。この下層反射防止膜上に、上記スピンコーターを使用して上記調製した各感放射線性樹脂組成物を塗工し、90℃で60秒間PBを行った。その後、23℃で30秒間冷却し、平均厚み90nmのレジスト膜を形成した。次に、このレジスト膜を、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(NIKON社の「NSR−S610C」)を用い、NA=1.3、ダイポール(シグマ0.977/0.782)の光学条件にて、40nmラインアンドスペース(1L1S)マスクパターンを介して露光した。露光後、90℃で60秒間PEBを行った。その後、アルカリ現像液としての2.38質量%TMAH水溶液を用いてアルカリ現像し、水で洗浄し、乾燥してポジ型のレジストパターンを形成した。このレジストパターン形成の際、ターゲット寸法が40nmの1対1ラインアンドスペースのマスクを介して形成したパターンが、線幅40nmの1対1ラインアンドスペースに形成される場合の露光量を最適露光量とした。
上記TMAH水溶液の代わりに酢酸n−ブチルを用いて有機溶媒現像し、かつ水での洗浄を行わなかった以外は、上記レジストパターンの形成(1)と同様に操作して、ネガ型のレジストパターンを形成した。
上記形成した各レジストパターンについて、下記方法に従って測定することにより、各感放射線性樹脂組成物のLWR性能、解像性、焦点深度及び欠陥抑制性を評価した。また、有機溶媒現像の場合は、PEB収縮抑制性についても評価した。さらに、各感放射線性樹脂組成物の保存安定性の評価を行った。なお、レジストパターンの測長には走査型電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ社の「CG−4100」)を用いた。評価結果を有機溶媒現像の場合を下記表4に、アルカリ現像の場合を表5にそれぞれ示す。
上記走査型電子顕微鏡を用いてレジストパターンを上部から観察した。線幅を任意のポイントで計50点測定し、その測定値の分布から3シグマ値を求め、これをLWR性能とした。LWR性能は、値が小さいほど良いことを示す。LWR性能は、4.9nm以下の場合は良好と、4.9nmを超える場合は不良と評価できる。
上記最適露光量において、ラインアンドスペース(1L/1S)を形成するマスクパターンのサイズを変えた場合に解像される最小のレジストパターンの寸法を測定し、この測定値を解像性とした。解像性は、値が小さいほど良いことを示す。解像性は、36nm以下の場合は良好と、36nmを超える場合は不良と評価できる。
上記最適露光量において解像されるレジストパターンにおいて、深さ方向にフォーカスを変化させた際の寸法を観測し、ブリッジや残渣が無いままパターン寸法が基準の90%〜110%に入る深さ方向の余裕度を測定し、この測定結果を焦点深度とした。焦点深度は、50nmを超える場合は良好と、50nm以下の場合は不良と評価できる。
12インチのシリコンウエハー表面に、スピンコーター(東京エレクトロン社の「CLEAN TRACK ACT12」)を使用して、下層反射防止膜形成用組成物(ARC66、ブルワーサイエンス製)を塗工した後、205℃で60秒間加熱することにより平均厚み105nmの下層反射防止膜を形成した。この下層反射防止膜上に、上記スピンコーターを使用して上記調製した各感放射線性樹脂組成物を塗工し、90℃で60秒間PBを行った。その後、23℃で30秒間冷却し、平均厚み90nmのレジスト膜を形成した。次に、このレジスト膜を、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(NIKON社の「NSR−S610C」)を用い、70mJで全面露光を行った後に膜厚測定を実施し、膜厚Aを求めた。続いて、90℃で60秒間PEBを実施した後に、再度膜厚測定を実施し、膜厚Bを求めた。膜厚A及び膜厚Bの値から、100×(A−B)/A(%)を求め、これをPEB収縮抑制性とした。PEB収縮抑制性は、値が小さいほど良いことを示す。PEB収縮抑制性は、14%以下である場合は良好と、14%を超える場合は不良と評価できる。
感放射線性樹脂組成物調製直後及び3か月25℃で保管した後の40nmの1対1ラインアンドスペースのマスクを介して形成したパターンが、線幅40nmの1対1ラインアンドスペースに形成される露光量をそれぞれEa及びEbとした場合の(Ea−Eb)×100/Ea(%)を求め、これを保存安定性の尺度とした。保存安定性は、−1.00≦(Ea−Eb)×100/Ea≦1.00である場合は良好と、(Ea−Eb)×100/Ea<−1.00又は1.00<(Ea−Eb)×100/Eaである場合は不良と評価できる。
上記最適露光量において解像されるレジストパターンにおいて、欠陥数を、欠陥検査装置(KLA−Tencor社の「KLA2810」)を用いて測定した。欠陥抑制性は、単位面積当たりの欠陥の数が少ないほど良好である。欠陥抑制性は、0.2個/cm2以下である場合は良好と、0.2個/cm2を超える場合は不良と評価できる。
[実施例28](感放射線性樹脂組成物(J−28)の調製)
[A]重合体としての(A−7)100質量部、[B]酸発生剤としての(B−7)20質量部、[C]化合物としての(C−5)2.5質量部、並びに[E]溶媒としての(E−1)4,280質量部及び(E−2)1,830質量部を混合し、孔径0.2μmのメンブランフィルターでろ過することにより感放射線性樹脂組成物(J−28)を調製した。
下記表6に示す種類及び含有量の各成分を用いた以外は、実施例28と同様に操作して、感放射線性樹脂組成物(J−28)〜(J−31)並びに(CJ−9)及び(CJ−10)を調製した。
8インチのシリコンウエハ表面にスピンコーター(東京エレクトロン社の「CLEAN TRACK ACT8」)を使用して、上記調製した各感放射線性樹脂組成物を塗工し、90℃で60秒間PBを行った。その後、23℃で30秒間冷却し、平均厚み50nmのレジスト膜を形成した。次に、このレジスト膜に、簡易型の電子線描画装置(日立製作所社の「HL800D」、出力:50KeV、電流密度:5.0A/cm2)を用いて電子線を照射した。照射後、120℃で60秒間PEBを行った。次いで、アルカリ現像液としての2.38質量%TMAH水溶液を用いて23℃で30秒間現像し、水で洗浄し、乾燥してポジ型の線幅100nmの1対1ラインアンドスペースパターンを形成した。
上記TMAH水溶液の代わりに酢酸n−ブチルを用いて有機溶媒現像し、かつ水での洗浄を行わなかった以外は、上記レジストパターンの形成(3)と同様に操作して、ネガ型のレジストパターンを形成した。
上記電子線露光により形成したレジストパターンについて、上記ArF露光の場合と同様の手法で、LWR性能、解像性、焦点深度、欠陥抑制性及びPEB収縮抑制性を評価した。また、感放射線性樹脂組成物の保存安定性の評価を行った。評価結果を下記表7に示す。
[実施例32]
[A]重合体としての(A−7)100質量部、[B]酸発生剤としての(B−7)10質量部、[C]化合物としての(C−1)0.8質量部、並びに[E]溶媒としての(E−1)180質量部及び溶媒(E−4)430質量部を混合し、孔径0.2μmのメンブランフィルターでろ過することにより、感放射線性樹脂組成物(J−32)を調製した。
下記表8に示す種類及び含有量の各成分を用いた以外は、実施例32と同様に操作して、感放射線性樹脂組成物(J−33)〜(J−35)並びに(CJ−11)及び(CJ−12)を調製した。
上記調製した各感放射線性樹脂組成物を、シリコンウエハー上に回転塗工したのち、110℃で90秒間PBを行なって、平均厚み0.3μmのレジスト膜を形成した。次に、レジスト膜に、KrFエキシマレーザー照射装置(NIKON社の「NSR−S203B」を用い、KrFエキシマレーザー(波長248nm)をマスクパターンを介し、露光量を変えて露光したのち、110℃で90秒間PEBを行なった。次いで、アルカリ現像液としての2.38質量%TMAH水溶液を用い、23℃で60秒間現像したのち、水で30秒間洗浄し、乾燥して、ポジ型の線幅180nmの1対1ラインアンドスペースパターンを形成した。
上記TMAH水溶液の代わりに酢酸n−ブチルを用いて有機溶媒現像し、かつ水での洗浄を行わなかった以外は、上記レジストパターンの形成(5)と同様に操作して、ネガ型のレジストパターンを形成した。
上記KrF露光により形成したレジストパターンについて、上記ArF露光の場合と同様の手法で、LWR性能、解像性、焦点深度、欠陥抑制性及びPEB収縮抑制性を評価した。また、感放射線性樹脂組成物の保存安定性の評価を行った。評価結果を下記表9に示す。なお、KrF露光の場合、解像性は100nm以下の場合は良好と、100nmを超える場合は不良と評価できる。
Claims (5)
- 酸解離性基を含む第1構造単位を有する第1重合体と、
感放射線性酸発生体と、
塩ではない化合物であって、放射線の照射により分子構造が変化して分子内で塩形成を行いうる第1化合物と
を含有し、
上記第1化合物が下記式(1)で表される感放射線性樹脂組成物。
- 上記式(1)で表される化合物が下記式(1−1)で表される請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 基板の一方の面側に、請求項1、請求項2又は請求項3に記載の感放射線性樹脂組成物を塗工する工程と、
上記塗工により得られたレジスト膜を露光する工程と、
上記露光されたレジスト膜を現像する工程と
を備えるレジストパターン形成方法。 - 塩ではない化合物であって、放射線の照射により分子構造が変化して分子内で塩形成を行いうる化合物からなる酸拡散制御剤であって、
上記化合物が下記式(1)で表される酸拡散制御剤。
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