JP5671099B2 - リチウムバッテリー電解質で使用するためのフッ素化化合物 - Google Patents
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Description
本出願は、2006年12月20日に出願された米国特許仮出願第60/871,076号の利益を主張し、その開示内容の全体を参照として本明細書に援用する。
本開示内容は、少なくとも1つの部分フッ素化化合物と少なくとも1つの電解質塩とを含む、電解質組成物類に関する。他の態様では、本開示内容はまた、電解質組成物類を含む電気化学デバイス類、及び該電気化学デバイス類を含む物品類にも関する。
R−O−C(=O)−O−R’ IV
式中、RがRh 6であり、かつR’が、C(Rh 7)(Rh 8)CFRf 1(CF2CF2)nCHFRf 7である、1つの更に具体的な実施形態では、式Vの組成を含む:
A.引火性
各化合物の引火性は、室温において化合物約5mLをアルミニウム秤量皿に入れて、火の点いた木製マッチを試料表面から約1mm以内のところまで持っていくことによって試験した。試料が発火した場合、それは、有り(a)の評価が与えられた。試料が約10秒過ぎても発火しなかった場合は、次に、試料を火の点いたマッチと接触させた。試料が発火した場合、それは、有り(b)の評価が与えられるが、どの試料にもこの評価が与えられなかった。それが発火しなかった場合、それは、無し(b)の評価が与えられた。
適当な割合のLiPF6と試料化合物とを室温で混合して、試料化合物1.0リットル中にLiPF6を1.0モル含有する溶液を作製した。LiPF6が全て、試料であるフッ素化化合物に溶解した場合、LiPF6溶解性は、「有り」と報告する。LiPF6が大部分溶解せずに残っている場合、溶解性は、「無し」と報告する。
C.1.リチオ化ケイ素及びリチオ化グラファイトの調製
シリコン(−325メッシュ、BET表面積1.04m2/g、ミズーリ州セント・ルイス(St. Louis)のシグマ−アルドリッチ(Sigma-Aldrich))(80%)、スーパー−S(Super-S)カーボン(12%、ベルギーのMMMカーボン(MMM Carbon))、ポリ二フッ化ビニリデン(PVDF)、(8%、9重量%のN−メチルピロリドン(NMP)溶液、カナダ、オタワ(Ottawa)のNRC)、及びNMP、(シリコンの質量の2倍、シグマ−アルドリッチ)を、改良されたSpex−8000ボールミル(直径12.5mmの鋼製ボールを包含するもの、シリコンと鋼製ボールとの質量比1:10)において振盪数500回/分を用い、30分間機械粉砕することによってスラリーに粉砕した。このスラリーを、ガラス板上に厚い層に広げて、105℃に設定したオーブンで約12時間加熱した。乾燥させたコーティングをガラス板から外して、乳鉢と乳棒ですりつぶし、その粉末を300μm(50メッシュ)スクリーンに通過させた。このシリコン電極粉末のBET表面積は、3.82m2/gであった。シリコン電極粉末(80±1mg)と円形のステンレス鋼製メッシュ片とを圧縮成形(96.5MPa)して、シリコン電極ペレット(直径14mm、厚さ0.32mm)とした。
ARC発熱開始温度試験用の試料は、Y.ワン(Y. Wang)らの電気化学及び固体状態についての投稿集(Electrochemical and Solid State Letters)、9(7)、A340〜A343(2006年)に記載されているようにして調製した。試料ホルダーは、壁厚0.015mm(0.006インチ)の304ステンレス鋼製シームレスチューブ(マサチューセッツ州ミッドウェイ(Medway)のマイクログループ(Microgroup))で作製した。チューブの外径は6.35mm(0.250インチ)であり、ARC試料ホルダー類用に切断した試験片の長さは39.1mm(1.540インチ)であった。ARCの温度を100℃に設定して、試験を開始した。試料を15分間平衡させて、10分間に亙って自己発熱速度を測定した。自己発熱速度が0.04℃/分未満であった場合は、試料温度を5℃/分の加熱速度で10℃まで上昇させた。試料をこの新たな温度において15分間平衡させて、自己発熱速度を再度測定した。自己発熱速度が0.04℃/分超に維持されたときに、ARC発熱開始温度を記録した。試料温度が350℃に達したとき又は自己発熱速度が20℃/分を超えたときに、試験を停止した。実施例1〜4及び比較例2で調製した電解質類に関するこれらARC試験類の結果を表1に示す。
LiCoO2(粒径約5μm)及びLiMn2O4は、イーワン・モリ/エナジー・カナダ社(E-One Moli/Energy Canada Ltd.)(ブリティッシュ・コロンビア州バンクーバー(Vancouver))から入手した。LiPF6(日本、大阪のステラ・ケミファ株式会社(Stella Chemifa Corp.))を、EC:DEC(体積比1:2)溶媒(オハイオ州クリーブランド(Cleveland)のフェロー社(Ferro Corp.)から入手可能)に1Mの濃度まで溶解した。
実施例1〜4はそれぞれニートで、LiFePO4/グラファイト・コイン型電池及びLiFePO4/Li4/3Ti5/3O4コイン型電池において試験した。LiFePO4(カナダ、モントリオールのフォステック・リチウム(Phostech Lithium)製)。Li4/3Ti5/3O4は、NEI社(NEI Corp.)(ニュージャージー州ピスキャタウェイ(Piscataway))から入手した。使用したグラファイトは、約2650℃で熱処理したメソカーボン・マイクロビーズ(MCMB)であった。活物質類と、スーパーS(Super S)カーボンブラック10重量%と、PVDF結合剤10重量%とで電極類を作製した。LiFePO4電極及びLi4/3Ti5/3O4電極はアルミニウム箔上にコーティングし、また、MCMB電極類は、銅箔上にコーティングした。該電池内では、Liイオン電池が満充電状態(すなわち、Li0FePO4)に達したときに負極がLi/Li+に対して確実に安定な既知の電位を有するように、20%容量過剰の負極を用いた。
シリコン合金の調製
アルミニウム、シリコン、鉄、チタン、及びスズは、高純度(99.8重量%以上)の純元素として、マサチューセッツ州ワード・ヒル(Ward Hill)のアルファ・エイサー(Alfa Aesar)又はウィスコンシン州ミルウォーキー(Milwaukee)のアルドリッチ(Aldrich)から入手した。希土類含有量が最低99.0重量%であって、およそ50%のセリウム、18%のネオジム、6%のプラセオジム、22%のランタン、及び4%の他の希土類元素を含有する、ミッシュメタル(MM)としても知られている希土類元素の混合物もまた、アルファ・エイサー(Alfa Aesar)から入手した。
実施例1は、2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン(200g、1.96モル、ドイツ、ダイセンホーフェン(Deisenhofen)のフルカ・ヘミー社(Fluka Chemie GmbH))と、ルペロックス(Luperox)575(10g、0.041モル)(カナダ、オンタリオ州オークヴィル(Oakville)のアルケマ(Arkema))とを、600mLパール(Parr)反応器(イリノイ州モーリン(Moline)のパール・インスツルメント社(Parr Instrument Co.))内で混合することによって調製した。反応器を75℃まで加温して、ヘキサフルオロプロペン(300g、2.0モル)(アリゾナ州ディケーター(Decatur)のMDAマニュファクチュアリング社(MDA Manufacturing Inc.))を一定速度で加えた。反応器をこの温度で16時間攪拌させた。粗反応物質を、オルダーショウ(Oldershaw)10段蒸留塔を用いて蒸留して、4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピル)−1,3−ジオキソランを得た(沸点(b.p.)144℃)。
実施例2は、4−(ヒドロキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン(100g、0.84モル)(ユタ州ソルト・レイク・シティ(Salt Lake City)のハンツマン(Huntsman))と炭酸カリウム(23g、0.166モル)及びアセトニトリル(200mL)とを600mLパール(Parr)反応器内で混合することによって調製した。反応器を45℃まで加温して、ヘキサフルオロプロペン(139g、0.92モル)を一定速度で加えた。反応器は、圧力低下が停止するまで攪拌した。回転蒸発によって揮発性物質を反応混合物から除去した。所望の生成物であるオレフィンが現れて、それを室温で無水HFと反応させることによって飽和させた。真空蒸留を行うことで、生成物を精製した。0.4kPa(3T)において145〜150℃で沸騰した画分を回収した。この画分は純度97.5%であった。この生成物を、GC/MS及びF−19NMRで分析した。唯一の電解質溶媒として実施例2を用い、試験法Eと同様に製造して充放電させた(cycled)MCMB/LiFePO4コイン型電池類(2325)は、インピーダンスが高く、容量減退速度を算出することができなかった。
実施例3は、2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブタン−1−オール(184g、1.012モル、マサチューセッツ州ワード・ヒル(Ward Hill)のランカスター・シンセシス社(Lancaster Synthesis Ltd.))と、トリエチルアミン(102g、1.008モル)と、メチル−t−ブチルエーテル(350mL)とを、二酸化炭素/水浴を用いて5℃〜15℃の温度に保持された1L丸底フラスコ内で混合することによって調製した。攪拌している混合物に、5℃〜15℃の温度に保持されたジャケット付き滴下漏斗からエチルクロロホルメート(100g、0.92モル)を加えた。エチルクロロホルメートを4時間かけて添加した。添加が完了した時点で、反応混合物を更に16時間攪拌し、そして室温まで加温した。次に、蒸留水100mLを反応混合物に加えた。有機相を回収した。水相を、メチル−t−ブチルエーテル100mLずつで2回抽出し、有機相を全て合わせた。有機相を、蒸留水100mLと1NのHCl 100mLとで洗浄した。回転蒸発によってエーテルを除去した。残留試料は、同心円管蒸留塔を用いて分別蒸留によって精製した。生成物をGC/MSで分析した。
(a)EC:DEC 1:2(1M LiPF6)、シリコン合金/LiFePO4正極(positive)へ10%添加したときの電池のサイクル寿命
(b)(+)は、発熱開始温度が、ECを用いたときよりも高いことを表し、(=)は、発熱開始温度がECを用いたときと同じであって、ECと同じであることを表し、(−)は、発熱開始温度がECを用いたときよりも低いことを表す。
3,3,4,5,5,5−ヘキサフルオロペンタン−2−オールの調製
無水エタノール200プルーフ(100g、2.17モル、AAPERアルコール・アンド・ケミカル社(AAPER Alcohol and Chemical Co.)とt−アミルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート(5g、0.021モル)(ルペロックス(Luperox)575としてカナダ、オンタリオ州オークヴィル(Oakville)のアルケマ(Arkema)から入手可能)とを600mLパール(Parr)圧力反応器内で混合することによって、多量の3,3,4,5,5,5−ヘキサフルオロペンタン−2−オールを調製した。反応器を75℃まで加熱して、ヘキサフルオロプロペン(120g、0.8モル)(アリゾナ州ディケーター(Decatur)のMDAマニュファクチュアリング社(MDA Manufacturing Inc.))を一定速度で添加した。反応器をこの温度で16時間攪拌した。粗反応物質を、10段オルダーショウ(Oldershaw)蒸留塔を用いて蒸留して、3,3,4,5,5,5−ヘキサフルオロペンタン−2−オール150gを得た(b.p.=121℃)。
実施例6は、1,3−ジオキサン−2−オン(240g、2.35モル)(ペンシルバニア州ロウワー・グウィネズ(Lower Gwynedd)のリッチマン・ケミカル社(Richman Chemical Inc.))を過酸化ベンゾイル(5g、0.02モル)と600mLパール(Parr)反応器において混合することによって調製した。反応器を73℃まで加熱して、ヘキサフルオロプロペン(16g、0.1066モル)を反応器に2時間かけて供給した。反応器を設定温度で更に24時間保持した。反応器の内容物を回収して、GC/MSで分析した。
Claims (2)
- リチウムイオンバッテリーに含まれる電解質組成物であって、前記電解質組成物が溶媒及びリチウム塩を含み、該溶媒が、式R−O−C(=O)−O−R’による化合物を含み、
式中、RがCxH2x+1(xが1から4までの整数である)であり、
式中、R’が−C(Rh 7)(Rh 8)CFRf 1(CF2CF2)nCHFRf 7であって、式中、Rf 1が、フッ素又はCpF2p+1であり、pが1から4の整数であり、Rf 7が、C pF2p+1 又はRf 3O(Rf 4O)m−であり、Rf 3がCyF2y+1であり、yが1から8の整数であり、Rf 4がCqF2qであり、qが1から4の整数であり、Rh 7及びRh 8が共にHであり、mが0又は1であり、nが0である、電解質組成物。 - リチウムイオンバッテリーに含まれる電解質組成物であって、前記電解質組成物が溶媒及びリチウム塩を含み、該溶媒が、式R−O−C(=O)−O−R’による化合物を含み、
式中、RがC x H 2x+1 (xが1から4までの整数である)であり、
式中、R’が−C(R h 7 )(R h 8 )CFR f 1 (CF 2 CF 2 ) n CHFR f 7 であって、式中、R f 1 及びR f 7 が共にフッ素であり、R h 7 及びR h 8 のうち一方がアルキル基であり、R h 7 及びR h 8 のうち他方が水素であり、該アルキル基は1〜4個の炭素原子を有し、nが1である、電解質組成物。
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