JP5660923B2 - 液晶滴下工法用シール剤、及び、上下導通材料、及び、液晶表示素子 - Google Patents
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Description
滴下工法では、まず、2枚の電極付き透明基板の一方に、ディスペンスにより長方形状のシールパターンを形成する。次いで、シール剤が未硬化の状態で液晶の微小滴を透明基板の枠内全面に滴下し、すぐに他方の透明基板を重ねあわせ、シール部に紫外線等の光を照射して仮硬化を行う。その後、液晶アニール時に加熱して本硬化を行い、液晶表示素子を作製する。基板の貼り合わせを減圧下で行うようにすれば、極めて高い効率で液晶表示素子を製造することができ、現在この滴下工法が液晶表示素子の製造方法の主流となっている。
また、確実にブラックマトリックス下のシール部にも光を照射するために、基板の裏面、すなわちアレイ側から光を照射する方法も考えられるが、アレイ基板上にも金属配線、トランジスタ等が存在し、シール部に光の当たらない箇所が存在するという問題があった。
特に近年、パネルの狭額縁化につれ、ディスペンスするシール剤の幅も細くなり、貼り合わせた後のシール断面積が小さくなっている。そのため、よりいっそうシールパターンの破れ等が発生しやすくなっている。
また、本発明2は、硬化性樹脂と、熱ラジカル重合開始剤とを含有する液晶滴下工法用シール剤であって、硬化性樹脂中に相溶後、析出することで網目構造を構成する有機系揺変剤を含有し、上記硬化性樹脂は、(メタ)アクリロイルオキシ基を有する樹脂を含有する液晶滴下工法用シール剤である。
以下に本発明を詳述する。
上記特定のフィラー又は上記特定の揺変剤を配合することにより、得られるシール剤は、基板に良好に塗布することができ、かつ、塗布後は液晶の差し込みを充分に防止できるものとなる。
上記硬化性樹脂は、(メタ)アクリロイルオキシ基を有する樹脂を含有する。
上記(メタ)アクリロイルオキシ基を有する樹脂は特に限定されず、例えば、(メタ)アクリル酸に水酸基を有する化合物を反応させることにより得られるエステル化合物、(メタ)アクリル酸とエポキシ化合物とを反応させることにより得られるエポキシ(メタ)アクリレート、イソシアネートに水酸基を有する(メタ)アクリル酸誘導体を反応させることにより得られるウレタン(メタ)アクリレート等が挙げられる。
なお、本明細書において、上記(メタ)アクリロイルオキシ基とは、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基を意味し、(メタ)アクリルとは、アクリル又はメタクリルを意味し、(メタ)アクリレートとは、アクリレート又はメタクリレートを意味する。また、本明細書において上記エポキシ(メタ)アクリレートとは、エポキシ樹脂中の全てのエポキシ基を(メタ)アクリル酸と反応させた化合物のことを表す。
上記ビスフェノールF型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピコート806、エピコート4004(いずれも三菱化学社製)等が挙げられる。
上記ビスフェノールS型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンEXA1514(DIC社製)等が挙げられる。
上記2,2’−ジアリルビスフェノールA型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、RE−810NM(日本化薬社製)等が挙げられる。
上記水添ビスフェノール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンEXA7015(DIC社製)等が挙げられる。
上記プロピレンオキシド付加ビスフェノールA型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、EP−4000S(ADEKA社製)等が挙げられる。
上記レゾルシノール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、EX−201(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記ビフェニル型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピコートYX−4000H(三菱化学社製)等が挙げられる。
上記スルフィド型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、YSLV−50TE(新日鐵化学社製)等が挙げられる。
上記ジフェニルエーテル型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、YSLV−80DE(新日鐵化学社製)等が挙げられる。
上記ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、EP−4088S(ADEKA社製)等が挙げられる。
上記ナフタレン型エポキシ樹脂としては、例えば、エピクロンHP4032、エピクロンEXA−4700(いずれもDIC社製)等が挙げられる。
上記フェノールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンN−770(DIC社製)等が挙げられる。
上記オルトクレゾールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンN−670−EXP−S(DIC社製)等が挙げられる。
上記ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンHP7200(DIC社製)等が挙げられる。
上記ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、NC−3000P(日本化薬社製)等が挙げられる。
上記ナフタレンフェノールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ESN−165S(新日鐵化学社製)等が挙げられる。
上記グリシジルアミン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピコート630(三菱化学社製)、エピクロン430(DIC社製)、TETRAD−X(三菱ガス化学社製)等が挙げられる。
上記アルキルポリオール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ZX−1542(新日鐵化学社製)、エピクロン726(DIC社製)、エポライト80MFA(共栄社化学社製)、デナコールEX−611、(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記ゴム変性型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、YR−450、YR−207(いずれも新日鐵化学社製)、エポリードPB(ダイセル化学工業社製)等が挙げられる。
上記グリシジルエステル化合物のうち市販されているものとしては、例えば、デナコールEX−147(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記ビスフェノールA型エピスルフィド樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピコートYL−7000(三菱化学社製)等が挙げられる。
上記エポキシ樹脂のうちその他に市販されているものとしては、例えば、YDC−1312、YSLV−80XY、YSLV−90CR(いずれも新日鐵化学社製)、XAC4151(旭化成社製)、エピコート1031、エピコート1032(いずれも三菱化学社製)、EXA−7120(DIC社製)、TEPIC(日産化学社製)等が挙げられる。
また、上記(メタ)アクリロイルオキシ基を有する樹脂は、反応性の高さから分子中に(メタ)アクリロイルオキシ基を2〜3個有するものが好ましい。
なお、本明細書において上記部分(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂とは、1分子中にエポキシ基と(メタ)アクリロイルオキシ基とをそれぞれ1つ以上有する樹脂を意味し、例えば、2つ以上のエポキシ基を有する樹脂の一部分のエポキシ基を(メタ)アクリル酸と反応させることによって得ることができる。
上記熱ラジカル重合開始剤としては、例えば、アゾ化合物、有機過酸化物等からなるものが挙げられる。なかでも、高分子アゾ化合物からなる高分子アゾ開始剤を含有することが好ましい。上記熱ラジカル重合開始剤として上記高分子アゾ開始剤を用いることにより、液晶汚染を抑制し、得られる液晶表示素子が表示性能に優れたものとなる。
なお、通常、上記高分子アゾ開始剤は、光照射によっても分解してラジカルを発生することから、光ラジカル重合開始剤としても機能し得る。
なお、本明細書において、上記数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。GPCによってポリスチレン換算による数平均分子量を測定する際のカラムとしては、例えば、Shodex LF−804(昭和電工社製)等が挙げられる。
ポリアルキレンオキサイド等のユニットが複数結合した構造としては、ポリエチレンオキサイド構造を有するものが好ましい。
このような高分子アゾ開始剤としては、例えば、4,4’−アゾビス(4−シアノペンタン酸)とポリアルキレングリコールの重縮合物や4,4’−アゾビス(4−シアノペンタン酸)と末端アミノ基を有するポリジメチルシロキサンの重縮合物等が挙げられ、具体的には例えば、VPE−0201、VPE−0401、VPE−0601、VPS−0501、VPS−1001(いずれも和光純薬工業社製)等が挙げられる。
なかでも、上記高分子アゾ開始剤としては、Y11が−O−CO−であり、Y12が−CO−O−である化合物が好ましく、A11及びA12で表される高分子鎖がポリエーテル鎖及びポリエステル鎖である化合物が、特に安価で製造が容易であるのでより好ましい。
なお、本明細書において上記10時間半減期温度とは、不活性ガスの存在下において、一定の温度で10時間熱分解反応を行った際に熱ラジカル重合開始剤の濃度が反応前の濃度の半分になるときの温度である。
なお、本明細書において、上記フィラーの平均一次粒子径は、レーザ回折/散乱式粒子径分布測定装置等で測定することができる。
なお、本明細書において、上記フィラーの比表面積は、BET法等で測定することができる。
上記その他のフィラーを構成する材料としては、上記平均一次粒子径が0.1μm以下、かつ、比表面積が100〜500m2/gであるフィラーと同様の材料が挙げられる。
上記揺変剤は特に限定されず、例えば、アマイド系、ひまし油系、酸化ポリエチレン系等の揺変剤が挙げられる。なかでも、上記(メタ)アクリロイルオキシ基を有する樹脂との相溶性が高く、液晶滴下工法用シール剤のチクソ性を向上させる効果を発揮しやすいことからアマイド系の揺変剤が好ましい。
上記揺変剤のうち市販されているものとしては、例えば、ディスパロン305、ディスパロン4300、ディスパロン6650、ディスパロン6500、ディスパロン6700、ディスパロンF9050(いずれも楠本化成社製)等が挙げられる。
上記光ラジカル重合開始剤は特に限定されず、例えば、ベンゾフェノン系化合物、アセトフェノン系化合物、アシルフォスフィンオキサイド系化合物、チタノセン系化合物、オキシムエステル系化合物、ベンゾインエーテル系化合物、ベンジル、チオキサントン等が挙げられる。
上記光ラジカル重合開始剤のうち市販されているものとしては、例えば、イルガキュア184、イルガキュア369、イルガキュア379、イルガキュア651、イルガキュア819、イルガキュア907、イルガキュア2959、イルガキュアOXE01、ルシリンTPO(いずれもBASF Japan社製)、ベンソインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル(以上、いずれも東京化成工業社製)等が挙げられる。
上記熱硬化剤は特に限定されず、例えば、有機酸ヒドラジド、イミダゾール誘導体、アミン化合物、多価フェノール系化合物、酸無水物等が挙げられる。なかでも、固形の有機酸ヒドラジドが好適に用いられる。
なお、本明細書において上記チクソトロピックインデックスとは、E型粘度計を用いて25℃、0.5rpmの条件で測定した粘度を、E型粘度計を用いて25℃、5rpmの条件で測定した粘度で除した値を意味する。
レゾルシノール型エポキシ樹脂(ナガセケムテックス社製、「EX−201」)120gをトルエン500mLに溶解させ、トリフェニルホスフィン0.1gを加え、均一な溶液とした。得られた溶液にアクリル酸70gを還流撹拌下にて2時間かけて滴下した後、更に還流撹拌を8時間行った。次に、トルエンを除去することによって、全てのエポキシ基をアクリル基に変性したレゾルシノール型エポキシアクリレート(硬化性樹脂A)を得た。
ビスフェノールF型エポキシ樹脂(三菱化学社製、「エピコート806」)160gをトルエン500mLに溶解させ、トリフェニルホスフィン0.1gを加え、均一な溶液とした。得られた溶液にアクリル酸35gを還流撹拌下にて2時間かけて滴下した後、更に還流撹拌を6時間行った。次に、トルエンを除去することによって50mol%のエポキシ基をアクリル基に変性した部分アクリル変性ビスフェノールF型エポキシ樹脂(硬化性樹脂C)を得た。
硬化性樹脂A10重量部と、硬化性樹脂BとしてビスフェノールA型エポキシアクリレート(共栄社化学社製、「エポキシエステル3002A」)50重量部と、硬化性樹脂C40重量部と、熱ラジカル重合開始剤として高分子アゾ開始剤(和光純薬工業社製、「VPE−0201」、数平均分子量約2万)4重量部と、光ラジカル重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(チバ・ジャパン社製、「イルガキュア184」)1重量部と、ヒドラジド系熱硬化剤(味の素ファインテクノ社製、「アミキュアVDH−J」)8重量部と、シリカフィラーとしてアドマファインSO−C2(アドマテックス社製、平均一次粒子径0.5μm、比表面積6.8m2/g)20重量部及びAEROSIL 200(日本アエロジル社製、平均一次粒子径0.012μm、比表面積210m2/g)2.5重量部と、シランカップリング剤としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン社製、「KBM−403」)0.5重量部とを配合し、遊星式攪拌装置(シンキー社製、「あわとり練太郎」)にて攪拌した後、セラミック3本ロールにて均一に混合してシール剤を得た。
用いた材料及び配合量を、表1〜3に示したものとしたこと以外は実施例1と同様にしてシール剤、液晶表示素子A及び液晶表示素子Bを作製した。
なお、実施例2〜9、比較例1で用いた平均一次粒子径が0.012μm、比表面積が155m2/gのシリカフィラーはAEROSIL RX200(日本アエロジル社製)であり、比較例3で用いた平均一次粒子径が0.030μm、比表面積が50m2/gのシリカフィラーはAEROSIL 50(日本アエロジル社製)であり、比較例4で用いた平均一次粒子径が0.87μm、比表面積が121m2/gのシリカフィラーはキョーワマグMF150(協和化学社製)であり、実施例5で用いた高分子アゾ開始剤は、VPE−0401(和光純薬工業社製、数平均分子量約3万)であり、実施例7で用いたビスフェノールF型エポキシ樹脂(硬化性樹脂D)はエピコート806(三菱化学社製)であり、実施例10〜15で用いたアマイド系揺変剤は、ディスパロン6500(楠本化成社製)である。
また、表1〜3に硬化性樹脂中の(メタ)アクリル基とエポキシ基との合計における(メタ)アクリル基の比率及びエポキシ基の比率を示した。
実施例及び比較例で得られたシール剤、液晶表示素子A及び液晶表示素子Bについて以下の評価を行った。結果を表1〜3に示した。
実施例及び比較例で得られたシール剤について、E型粘度計(ブルックフィールド社製、「DV−III」)を用いて25℃、1rpmの条件における粘度を測定した。
また、同様にして25℃、0.5rpmの条件における粘度と25℃、5rpmの条件における粘度とを測定し、25℃、0.5rpmの条件で測定した粘度を、25℃、5rpmの条件で測定した粘度で除してチクソトロピックインデックスを導出した。
実施例及び比較例で得られた液晶表示素子Bについて、シールパターンの形状観察を行った。その結果、内部の液晶によりシールパターンの形状が乱されていなかったものを「◎」、僅かにシールパターンの形状が乱されていたものを「○」、かなりシールパターンの形状が乱されているが液晶がシールパターンを突き破ってはいなかったものを「△」、液晶がシールパターンを突き破って外部に漏れ出したものを「×」として評価した。
実施例及び比較例で得られたシール剤100重量部に対して平均粒径5μmのポリマービーズ(積水化学工業社製、「ミクロパールSP」)3重量部を遊星式撹拌装置によって均一に分散させ、極微量をコーニングガラス1737(20mm×50mm×厚さ1.1mm)の中央部に取り、同型のガラスをその上に重ね合わせて液晶滴下工法用シール剤を押し広げ、100mW/cm2の紫外線を30秒照射してシール剤を仮硬化させた。その後、120℃で1時間加熱してシール剤を熱硬化させ、接着試験片(光+熱)を得た。また、紫外線を照射しなかったこと以外は同様の操作を行い、接着試験片(熱のみ(光無し))を得た。得られたそれぞれの接着試験片について、テンションゲージを用いて接着強度(N/cm2)を測定した。
実施例及び比較例で得られた液晶表示素子Aについて、点打ちした液晶滴下工法用シール剤のアクリル基硬化率を、赤外吸収分析(IR)によって測定した。
Claims (3)
- 硬化性樹脂と、熱ラジカル重合開始剤とを含有する液晶滴下工法用シール剤であって、
平均一次粒子径が0.1μm以下、かつ、比表面積が100〜500m2/gであるフィラーを含有し、
前記硬化性樹脂は、(メタ)アクリロイルオキシ基を有する樹脂を含有する
ことを特徴とする液晶滴下工法用シール剤。 - 請求項1記載の液晶滴下工法用シール剤と、導電性微粒子とを含有することを特徴とする上下導通材料。
- 請求項1記載の液晶滴下工法用シール剤及び/又は請求項2記載の上下導通材料を用いて製造されることを特徴とする液晶表示素子。
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