JP2012048230A - 液晶滴下工法用シール剤及び液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(メタ)アクリロイルオキシ基を有する樹脂を含有する硬化性樹脂、熱ラジカル重合開始剤、及び、ゲル化剤を含有する液晶滴下工法用シール剤。
【選択図】なし
Description
滴下工法では、まず、2枚の電極付き透明基板の一方に、ディスペンスにより長方形状のシールパターンを形成する。次いで、シール剤が未硬化の状態で液晶の微小滴を透明基板の枠内全面に滴下し、すぐに他方の透明基板を重ねあわせ、シール部に紫外線等の光を照射して仮硬化を行う。その後、液晶アニール時に加熱して本硬化を行い、液晶表示素子を作製する。基板の貼り合わせを減圧下で行うようにすれば、極めて高い効率で液晶表示素子を製造することができ、現在この滴下工法が液晶表示素子の製造方法の主流となっている。
また、確実にブラックマトリックス下のシール部にも光を照射するために、基板の裏面、すなわちアレイ側から光を照射する方法も考えられるが、アレイ基板上にも金属配線、トランジスタ等が存在し、シール部に光の当たらない箇所が存在するという問題があった。
特に近年、パネルの狭額縁化につれ、ディスペンスするシール剤の幅も細くなり、貼り合わせた後のシール断面積が小さくなっている。そのため、よりいっそうシールパターンの破れ等が発生しやすくなっている。
以下に本発明を詳述する。
液晶は、相転移(ネマチック−アイソトロピック相転移)温度より高い温度では、より高い流動性を示すことが知られている。液晶表示装置に一般的に用いられる液晶の相転移温度は、90℃付近である。一方、従来の熱硬化型のシール剤では、熱硬化剤を用いて硬化反応を行うが、熱硬化剤による熱硬化反応の反応開始温度は、120℃近傍である。そのため、急速に液晶の流動性が高まる相転移温度(90℃近傍)から、シール剤の硬化が始まる120℃近傍までの温度間に、シールパターンが耐えきれなくなってシール剤部の差し込みやシールパターンの破れ等が発生するものと思われた。更に、熱硬化剤による硬化反応は、反応開始後の反応速度自体も遅いため、シール剤の架橋反応による粘度上昇が遅く、シール剤の粘度低下に追従しては反応が進まないこともシール剤部の差し込みやシールパターンの破れ等の発生の原因となっていたものと思われた。
上記硬化性樹脂は、(メタ)アクリロイルオキシ基を有する樹脂を含有する。(メタ)アクリロイルオキシ基を有する樹脂は、熱ラジカル重合開始剤と組み合わせて用いることにより、反応開始後のシール剤の粘度上昇を極めて早くすることができる。
なお、本明細書において、上記(メタ)アクリロイルオキシ基とは、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基を意味し、(メタ)アクリレートとは、アクリレート又はメタクリレートを意味する。また、本明細書において上記エポキシ(メタ)アクリレートとは、エポキシ樹脂中の全てのエポキシ基を(メタ)アクリル酸と反応させた化合物のことを表す。
なお、本明細書において、(メタ)アクリルとは、アクリル又はメタクリルを意味する。
上記ビスフェノールF型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピコート806、エピコート4004(いずれも三菱化学社製)等が挙げられる。
上記ビスフェノールS型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンEXA1514(DIC社製)等が挙げられる。上記2,2’−ジアリルビスフェノールA型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、RE−810NM(日本化薬社製)等が挙げられる。
上記水添ビスフェノール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンEXA7015(DIC社製)等が挙げられる。
上記プロピレンオキシド付加ビスフェノールA型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、EP−4000S(ADEKA社製)等が挙げられる。
上記レゾルシノール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、EX−201(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記ビフェニル型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピコートYX−4000H(三菱化学社製)等が挙げられる。
上記スルフィド型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、YSLV−50TE(新日鐵化学社製)等が挙げられる。
上記ジフェニルエーテル型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、YSLV−80DE(新日鐵化学社製)等が挙げられる。
上記ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、EP−4088S(ADEKA社製)等が挙げられる。
上記ナフタレン型エポキシ樹脂としては、例えば、エピクロンHP4032、エピクロンEXA−4700(いずれもDIC社製)等が挙げられる。
上記フェノールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンN−770(DIC社製)等が挙げられる。
上記オルトクレゾールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンN−670−EXP−S(DIC社製)等が挙げられる。
上記ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンHP7200(DIC社製)等が挙げられる。
上記ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、NC−3000P(日本化薬社製)等が挙げられる。
上記ナフタレンフェノールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ESN−165S(新日鐵化学社製)等が挙げられる。
上記グリシジルアミン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピコート630(三菱化学社製)、エピクロン430(DIC社製)、TETRAD−X(三菱ガス化学社製)等が挙げられる。
上記アルキルポリオール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ZX−1542(新日鐵化学社製)、エピクロン726(DIC社製)、エポライト80MFA(共栄社化学社製)、デナコールEX−611(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記ゴム変性型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、YR−450、YR−207(いずれも新日鐵化学社製)、エポリードPB(ダイセル化学工業社製)等が挙げられる。
上記グリシジルエステル化合物のうち市販されているものとしては、例えば、デナコールEX−147(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記ビスフェノールA型エピスルフィド樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピコートYL−7000(三菱化学社製)等が挙げられる。
上記エポキシ樹脂のうちその他に市販されているものとしては、例えば、YDC−1312、YSLV−80XY、YSLV−90CR(いずれも新日鐵化学社製)、XAC4151(旭化成社製)、エピコート1031、エピコート1032(いずれも三菱化学社製)、EXA−7120(DIC社製)、TEPIC(日産化学社製)等が挙げられる。
なお、本明細書において、上記重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。GPCによってポリスチレン換算による重量平均分子量を測定する際のカラムとしては、例えば、Shodex LF−804(昭和電工社製)等が挙げられる。
また、上記(メタ)アクリロイルオキシ基を有する樹脂は、反応性の高さから分子中に(メタ)アクリロイルオキシ基を2〜3個有するものが好ましい。
なお、本明細書において上記部分(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂とは、1分子中にエポキシ基と(メタ)アクリロイルオキシ基とをそれぞれ1つ以上有する樹脂を意味し、例えば、2つ以上のエポキシ基を有する樹脂の一部分のエポキシ基を(メタ)アクリル酸と反応させることによって得ることができる。
上記高分子アゾ化合物とは、アゾ基を有し、熱にて(メタ)アクリル基を硬化させることができるラジカル生成する分子量が300以上の化合物を意味する。
なお、上記高分子アゾ化合物は通常光照射によっても分解してラジカルを発生することから、光ラジカル開始剤としても機能し得る。
ポリアルキレンオキサイド等のユニットが複数結合した構造としては、ポリエチレンオキサイド構造を有するものが好ましい。
このような高分子アゾ化合物としては、例えば、4,4’−アゾビス(4−シアノペンタン酸)とポリアルキレングリコールの重縮合物や4,4’−アゾビス(4−シアノペンタン酸)と末端アミノ基を有するポリジメチルシロキサンの重縮合物等が挙げられる。
上記ゲル化剤は特に限定されず、例えば、アクリル系微粒子が挙げられる。なかでも、コア層が常温以下にガラス転移温度(Tg)を有するアクリレート樹脂からなり、シェル層がコア層より高い温度領域にガラス転移温度(Tg)を有するアクリレート樹脂からなるコアシェル型のアクリル系微粒子が好ましい。このようなアクリル系樹脂として市販されているものは、例えば、ガンツ化成社製のコアシェルアクリレート共重合体微粒子「F351」、ポリメタクリル酸メチル微粒子「F325」等が挙げられる。なかでも、F325が好ましく用いられる。
上記光ラジカル重合開始剤のうち市販されているものとしては、例えば、イルガキュア184、イルガキュア369、イルガキュア379、イルガキュア651、イルガキュア819、イルガキュア907、イルガキュア2959、イルガキュアOXE01、ルシリンTPO(いずれもBASFジャパン社製)、ベンソインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル(以上、いずれも東京化成工業社製)等が挙げられる。
上記熱硬化剤は特に限定されず、例えば、有機酸ヒドラジド、イミダゾール誘導体、アミン化合物、多価フェノール系化合物、酸無水物等が挙げられる。なかでも、固形の有機酸ヒドラジドが好適に用いられる。
上記フィラーは特に限定されず、例えば、タルク、石綿、シリカ、珪藻土、スメクタイト、ベントナイト、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、アルミナ、モンモリロナイト、酸化亜鉛、酸化鉄、酸化マグネシウム、酸化錫、酸化チタン、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、ガラスビーズ、窒化珪素、硫酸バリウム、石膏、珪酸カルシウム、セリサイト活性白土、窒化アルミニウム等の無機フィラーや、ポリエステル微粒子、ポリウレタン微粒子、ビニル重合体微粒子、アクリル重合体微粒子等の有機フィラーが挙げられる。
ただし、実際には硬化反応が進みつつある90℃における本発明の液晶滴下工法用シール剤の粘度を測定することは困難である。従って、ゲル化テストにより代替することができる。ゲル化テストは、シール剤を90℃に加熱した後、アセトン溶媒中に浸漬して、目視にて観察してアセトン溶媒に不溶か否かを評価する。アセトン溶媒に不溶であった場合には、充分に効果反応が進んでおり、少なくともE型粘度計を用いて90℃、1.0rpmの条件で測定した粘度が1000Pa・s以上であることが推測できる。
本発明の液晶滴下工法用シール剤を用いて液晶表示素子を製造する方法は特に限定されず、例えば、2枚の透明基板の少なくとも一方に、本発明の液晶滴下工法用シール剤を塗布して枠状のシールパターンを形成する工程1、シール剤が未硬化の状態で液晶の微小滴を形成したシールパターンの枠内全面に滴下塗布し、他方の透明基板を重ねあわせる工程2、及び、重ねあわせた透明基板を加熱してシール剤を硬化させる工程3を有する方法が挙げられる。本発明の液晶滴下工法用シール剤が上記光ラジカル重合開始剤を含有する場合は、上記工程3においてシール剤を加熱して硬化させる前に、シールパターンに紫外線等の光を照射してシール剤を仮硬化させてもよい。
なお、上記工程1において、本発明の液晶滴下工法用シール剤を透明基板に塗布する際に、本発明の液晶滴下工法用シール剤を25〜60℃の範囲で加熱することにより、シールパターンの描画の精度を向上させることができ、かつ、シールパターンを形成する際の本発明の液晶滴下工法用シール剤の粘度が高くなり、液晶の差し込み防止性をより高いものとすることができる。また、上記工程1において、透明基板上にシールパターンを形成した後、25〜60℃の範囲で1〜10分間プレキュアーを行うことにより、液晶の差し込み防止性をより高いものとすることができる。
本発明の液晶滴下工法用シール剤を用いて製造される液晶表示素子もまた、本発明の1つである。
(シール剤の調製)
表1に示す配合量の各材料を、遊星式撹拌機(シンキー社製、「あわとり練太郎」)を用いて混合した後、更に3本ロールを用いて混合することにより実施例1〜4、比較例1〜3に係るシール剤をそれぞれ調製した。
なお、表1中、ビスフェノールA型エポキシアクリレートとしてはEBECRYL3700(ダイセルサイテック社製、重量平均分子量480)、ビスフェノールA型エポキシ樹脂としてはエピクロン850−S(DIC社製、重量平均分子量340)、ポリメタクリル酸メチル微粒子としてはF325(ガンツ化成社製)、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノンとしてはイルガキュア651(BASFジャパン社製)、高分子アゾ化合物としてはVPE−0201(和光純薬工業社製、10時間半減期温度65〜70℃)、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランとしてはKBM403(信越シリコーン社製)、シリカ粒子としてはSO−C1(アドマテックス社製)、セバシン酸ジヒドラジドとしてはSDH(大塚化学社製)をそれぞれ用いた。
調製したシール剤をディスペンサー(武蔵エンジニアリング社製、「SHOTMASTER300」)で正方形の枠を描くようにガラス基板上に描画し、60℃のホットプレートで5分間プレキュアーを行った。続いて、TN液晶(チッソ社製、「JC−5001LA」)の微小滴を液晶滴下装置にてシールパターンの枠内に滴下塗布し、真空貼り合わせ装置を用いて別のガラス基板と貼り合わせた。その後、120℃のオーブンで60分間加熱し、液晶表示素子を作製した。
実施例及び比較例で得られたシール剤及び液晶表示素子について以下の評価を行った。結果を表1に示した。
実施例及び比較例で得られたシール剤について、E型粘度計(ブルックフィールド社製、「DV−III」)を用いて25℃及び60℃において1.0rpmの条件で粘度を測定した。
また、90℃における粘度測定の代替試験としてゲル化テストを行った。即ち、実施例及び比較例で得られたシール剤を90℃に加熱した後、アセトン溶媒中に浸漬して、目視にて観察してアセトン溶媒に不溶であった場合を「○」、溶解してしまった場合を「×」と評価した。
ディスペンサー(武蔵エンジニアリング社製、「SHOTMASTER300」)を用いて、ガラス基板上に実施例及び比較例で得られたシール剤を塗布した際の塗布性を評価した。ディスペンスノズルを400μm、ノズルギャップを30μm、塗出圧を300kPaに固定して塗布したとき、かすれなく塗布できた場合「○」、かすれが生じた場合「△」、全く塗布できなかった場合「×」として評価した。
ディスペンサー(武蔵エンジニアリング社製、「SHOTMASTER300」)を用いて、ガラス基板上に実施例及び比較例で得られたシール剤を塗布した後、真空貼り合わせ装置で貼り合わせを行った時のシールパターンを観察した。シールがつぶれて張り合わせできていた場合「○」、シールがつぶれず張り合わせができていなかった場合「×」として評価した。
実施例及び比較例で得られた液晶表示素子について、シールパターンの形状観察を行った。その結果、内部の液晶によりシールパターンの形状が乱されていなかったものを「◎」、僅かにシールパターンの形状が乱されていたものを「○」、かなりシールパターンの形状が乱されているが液晶がシールパターンを突き破ってはいなかったものを「△」、液晶がシールパターンを突き破って外部に漏れ出したものを「×」として評価した。
Claims (11)
- (メタ)アクリロイルオキシ基を有する樹脂を含有する硬化性樹脂、熱ラジカル重合開始剤、及び、ゲル化剤を含有することを特徴とする液晶滴下工法用シール剤。
- (メタ)アクリロイルオキシ基を有する樹脂は、重量平均分子量が300〜1万のエポキシ(メタ)アクリレートを含有し、前記重量平均分子量が300〜1万のエポキシ(メタ)アクリレートの含有量が、硬化性樹脂全量の60〜95重量%であることを特徴とする請求項1記載の液晶滴下工法用シール剤。
- 硬化性樹脂は、重量平均分子量が100〜8000のエポキシ基を有する樹脂を含有し、前記重量平均分子量が100〜8000のエポキシ基を有する樹脂の含有量が、硬化性樹脂全量の5〜40重量%であることを特徴とする請求項1又は2記載の液晶滴下工法用シール剤。
- 熱ラジカル開始剤は、10時間半減期温度が40℃〜100℃であることを特徴とする請求項1、2又は3記載の液晶滴下工法用シール剤。
- 熱ラジカル開始剤の含有量が、硬化性樹脂100重量部に対して0.1〜30重量部であることを特徴とする請求項1、2、3又は4記載の液晶滴下工法用シール剤。
- ゲル化剤は、アクリル系微粒子であることを特徴とする請求項1、2、3、4又は5記載の液晶滴下工法用シール剤。
- ゲル化剤の含有量が、硬化性樹脂100重量部に対して1〜40重量部であることを特徴とする請求項1、2、3、4、5又は6記載の液晶滴下工法用シール剤。
- 更に、光ラジカル重合開始剤を含有することを特徴とする請求項1、2、3、4、5、6又は7記載の液晶滴下工法用シール剤。
- 更に、硬化性樹脂100重量部に対してフィラーを10重量部以上、80重量部未満含有することを特徴とする請求項1、2、3、4、5、6、7又は8記載の液晶滴下工法用シール剤。
- E型粘度計を用いて25℃、1.0rpmの条件で測定した粘度が100〜500Pa・s、E型粘度計を用いて60℃、1.0rpmの条件で測定した粘度が100〜500Pa・s、かつ、E型粘度計を用いて90℃、1.0rpmの条件で測定した粘度が1000Pa・s以上であることを特徴とする請求項1、2、3、4、5、6、7、8又は9記載の液晶滴下工法用シール剤。
- 請求項1、2、3、4、5、6、7、8、9又は10記載の液晶滴下工法用シール剤を用いてなる液晶表示素子。
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