JP5650747B2 - チアジアゾールを含むゴム組成物 - Google Patents
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Description
上記ゴム組成物は、満足し得る架橋性を示すと共に、種々の流動度測定特性間で許容し得る妥協点を保持しなければならない。
R2は、
・必要に応じて1個以上のヘテロ原子によって遮断され、且つ必要に応じて1個以上の環状C3〜C10アルキルまたはC6〜C12アリール基によって置換されている線状または枝分れのC1〜C25アルキル基;または、
・必要に応じて1個以上のヘテロ原子によって遮断され、且つ必要に応じて1個以上の線状、枝分れまたは環状のC1〜C25アルキルまたはC6〜C12アリール基(これらの基は必要に応じて1個以上のヘテロ原子によって遮断されている)によって置換されている環状のC3〜C10アルキル基;
を示す)。
・1種以上の補強用充填剤を、1種以上のジエンエラストマー中に、第1の“非生産”段階において混入し、全てを、1回以上、130℃と200℃の間の最高温度に達するまで熱機械的に混練する段階;
・混ぜ合せた混合物を100℃よりも低い温度に冷却する段階;
・その後、第2の“生産”段階において、加硫系を混入する段階;および、その後の、
・全てを120℃よりも低い最高温度まで混練する段階。
本発明およびその利点は、下記の説明および実施例に照らして容易に理解し得るであろう。
上記チアジアゾール加硫促進剤を試験するゴム組成物は、以下で示すように、硬化前後において特性決定する。
測定は、規格DIN 53529:パート3 (1983年6月)従い、振動ディスクレオメーターによって150℃で実施する。時間の関数としての流動度測定トルクの変化(Δトルク)によって、加硫反応の結果として組成物の剛化の変化を説明する。測定値を規格DIN 53529:パート2 (1983年3月)従い処理する:t0は、誘導時間、即ち、加硫反応を開始するのに必要な時間であり;tα(例えば、t99)は、α%の転換率、即ち、最低トルクと最高トルクとの差のα%(例えば、99%)を達成するのに必要な時間である。また、加硫速度の評価を可能にする、第一順位であり、30%と80%の転換率の間で算出したK (分-1で表す)で示す転換速度定数も測定する。
上記で説明したように、本発明に従う組成物は、1種以上のジエンエラストマー、1種以上の補強用充填剤および加硫系をベースとする。
“ベースとする”組成物なる表現は、使用する各種構成成分の混合物および/または反応生成物を含む組成物を意味するものと理解すべきである;これらベース構成成分のある種のものは、上記組成物の種々の製造段階において、特に、その加硫中に、少なくとも部分的に互いに反応し得るか或いは反応するように意図する。
本説明においては、特に明確に断らない限り、パーセント(%)は、全て質量%である。さらにまた、“aとbの間”なる表現によって示される値の間隔は、いずれも、aよりも大きくからbよりも小さいまでに及ぶ値の範囲を示し(即ち、限界値aとbを除く)、一方、“a〜b”なる表現によって示される値の間隔は、いずれも、aからbまでに及ぶ値の範囲を意味する(即ち、厳格な限定値aおよびbを含む)。
用語“ジエン”エラストマーまたはゴムは、知られている通り、ジエンモノマー(共役型であり得るまたはあり得ない2個の炭素‐炭素二重結合を担持するモノマー)に少なくとも一部由来するエラストマー(即ち、ホモポリマーまたはコポリマー)を意味するものと理解すべきである。
(a) 4〜12個の炭素原子を有する共役ジエンモノマーを重合させることによって得られる任意のホモポリマー;
(b) 1種以上の共役ジエンを他のジエンまたは8〜20個の炭素原子を有する1種以上のビニル芳香族化合物と共重合させることによって得られる任意のコポリマー;
(c) 例えば、エチレンと、プロピレンと、特に1,4‐ヘキサジエン、エチリデンノルボルネンまたはジシクロペンタジエンのような下記のタイプの非共役ジエンモノマーとから得られるエラストマーのような、エチレンと、3〜6個の炭素原子を有するα‐オレフィンとを、6〜12個の炭素原子を有する非共役ジエンモノマーと共重合させることによって得られる3成分コポリマー、;および、
(d) イソブテンとイソプレンのコポリマー(ブチルゴム)、さらにまた、このタイプのコポリマーのハロゲン化形、特に、塩素化または臭素化形。
本発明は、任意のタイプのジエンエラストマーに当てはまるけれども、タイヤ技術における熟練者であれば、本発明は、好ましくは、特に上記のタイプ(a)または(b)の本質的に不飽和のジエンエラストマーと一緒に使用するものであることを理解されたい。
好ましくは、上記ジエンエラストマーは、天然ゴムである。
本発明のもう1つの特定の実施態様によれば、本発明に従う組成物のジエンエラストマーは、90%よりも多いシス‐1,4‐構造量(モル%)を示すBR(低Tgエラストマーとして)と1種以上のS‐SBRまたはE‐SBR(高Tgエラストマーとして)とのブレンドを含む。
タイヤの製造において使用することのできるゴム組成物を補強するその能力について知られている任意のタイプの補強用充填剤、例えば、カーボンブラックのような有機充填剤、シリカのような補強用無機充填剤、またはこれら2つのタイプの充填剤のブレンド、特にカーボンブラックとシリカとのブレンドを使用することができる。
カーボンブラック以外の有機充填剤の例としては、出願 WO‐A‐2006/069792号およびWO‐A‐2006/069793号に記載されているような官能化ポリビニル芳香族有機充填剤を挙げることができる。
補強用無機充填剤を供給する物理的状態は、粉末、マイクロビーズ、顆粒、マイクロビーズまたは任意の他の適切な濃密化形のいずれの形状であれ重要ではない。勿論、補強用無機充填剤なる用語は、種々の補強用無機充填剤、特に、下記で説明するような高分散性シリカ質および/またはアルミナ質充填剤の混合物を意味することも理解されたい。
本発明に従う組成物を、低転がり抵抗性を有するタイヤトレッド用に意図する場合、使用する補強用無機充填剤は、特にシリカである場合、好ましくは45〜400m2/g、より好ましくは60〜300m2/gのBET表面積を有する。
本発明の1つの実施態様によれば、30phrと150phrの間、より好ましくは50phrと120phrの間の量の無機充填剤、特にシリカおよび任意構成成分としてのカーボンブラックを含む補強用充填剤を使用する;カーボンブラックは、存在する場合、好ましくは20phr未満、より好ましくは10phr未満(例えば、0.1phrと10phrの間)の量で使用する。
もう1つの実施態様によれば、上記補強用充填剤は、カーボンブラックである。
特に、例えば出願 WO03/002648号(またはUS 2005/016651号)およびWO03/002649号(またはUS 2005/016650号)に記載されているような、その特定の構造によって“対称形”または“非対称形”と称されるシランポリスルフィドを使用する。
(III) Z ‐ A ‐ Sx ‐ A ‐ Z
[式中、xは、2〜8 (好ましくは2〜5)の整数であり;
Aは、2価の炭化水素基(好ましくはC1〜C18アルキレン基またはC6〜C12アリーレン基、特にC1〜C10、特にC1〜C4アルキレン基、特にプロピレン)であり;
Zは、下記の式の1つに相応する:
R2基は、置換されていないかまたは置換されており、互いに同一かまたは異なるものであって、C1〜C18アルコキシルまたはC5〜C18シクロアルコキシル基(好ましくは、C1〜C8アルコキシルおよびC5〜C8シクロアルコキシルから選ばれる基、さらにより好ましくはC1〜C4アルコキシルから選ばれる基、特にメトキシルおよびエトキシル)を示す)]。
本発明に従うゴム組成物においては、カップリング剤の含有量は、好ましくは4phrと12phrの間、より好ましくは3phrと8phrの間の量である。
適切な加硫系は、イオウ(またはイオウ供与剤)と一次加硫促進剤をベースとする。この基本加硫系に、後述するような第1の非生産段階中および/または生産段階中に混入する各種既知の二次加硫促進剤または加硫活性化剤、例えば、酸化亜鉛、ステアリン酸または等価の化合物、或いはグアニジン誘導体(特にジフェニルグアニジン)を追加する。
イオウは、本発明の組成物が、本発明の好ましい形態に従い、タイヤトレッドを構成することを意図する場合、好ましくは0.5phrと10phrの間、より好ましくは0.5phrと5phrの間、特に0.5phrと3phrの間の量で使用する。
R2は、
・必要に応じて1個以上のヘテロ原子によって遮断され、且つ必要に応じて1個以上の環状C3〜C10アルキルまたはC6〜C12アリール基によって置換されている線状または枝分れのC1〜C25アルキル基;または、
・必要に応じて1個以上のヘテロ原子によって遮断され、且つ必要に応じて1個以上の線状、枝分れまたは環状のC1〜C25アルキルまたはC6〜C12アリール基(これらの基は必要に応じて1個以上のヘテロ原子によって遮断されている)によって置換されている環状のC3〜C10アルキル基;
を示す)。
用語環状アルキル基は、1個以上の環からなるアルキル基を意味するものと理解されたい。
上記1個以上のヘテロ原子は、窒素、イオウまたは酸素原子であり得る。
R1は、H、或いは線状、枝分れまたは環状のアルキル基およびアリール基から選ばれ、必要に応じて1個以上のヘテロ原子によって遮断されたC1〜C25炭化水素基を示し;
R2は、下記を示す:
・必要に応じて1個以上のヘテロ原子によって遮断され、且つ必要に応じて1個以上の環状C3〜C10アルキルまたはC6〜C12アリール基によって置換されている線状のC2〜C25アルキルまたは枝分れのC3またはC5〜C25アルキル基;または、
・必要に応じて1個以上のヘテロ原子によって遮断され、且つ必要に応じて1個以上の線状、枝分れまたは環状のC1〜C25アルキルまたはC6〜C12アリール基(これらの基は必要に応じて1個以上のヘテロ原子によって遮断されている)によって置換されている環状のC3〜C10アルキル基。
第2の実施態様によれば、R1は、Hを示す。
1つの実施態様によれば、R2は、有利には、環状のC3〜C10アルキル基を示す。
特に、R2は、シクロヘキシル基を示し得る。
もう1つの実施態様によれば、R2は、tert‐ブチル基を示す。
好ましくは、R2は、シクロヘキシル基を示す。
式(I)を有するもう1つの好ましい化合物は、R1がメチルを示し、R2がシクロヘキシルを示す化合物である。この場合、式(I)を有するチアジアゾール化合物は、N‐シクロヘキシル‐S‐(5‐メチル1,3,4‐チアジアゾール‐2‐イル)チオヒドロキシルアミンである。
式(I)を有する1種以上の化合物は、一般に、0.1〜7phr、好ましくは0.5〜7phr、さらにより良好には0.5〜5phrを示す。
・出発物質が下記の式の化合物(A)である段階:
・化合物(A)を、式R2NH2 (即ち、R2は上記で定義したとおりである)を有する化合物と、塩基の存在下に反応させる段階;その後の、
・少なくとも1種の酸化剤を含む酸化性組成物を反応媒に添加して、式(I)を有するチアジアゾール化合物を得る段階。
第2の実施態様によれば、R1は、メチル基を示す。
好ましくは、R2は、シクロヘキシル基を示す。
上記で説明したように、上記方法は、酸化性組成物を添加する段階を含む。当該酸化剤は、臭素、塩素またはヨウ素;或いは、次亜臭素酸、次亜塩素酸または次亜ヨウ素酸;或いは、上記酸のアルカリ金属塩のような通常の酸化剤から選択し得る。一般に、次亜塩素酸ナトリウム水溶液が好ましい。
また、本発明に従うゴム組成物は、例えば、可塑剤または増量剤オイル(後者は、性質的に芳香族系または非芳香族系のいずれかである);顔料;オゾン劣化防止ワックス(Cire Ozone C32 STのような)、化学オゾン劣化防止剤、酸化防止剤(N‐(1,3‐ジメチルブチル)‐N'‐フェニル‐p‐フェニレンジアミン)のような保護剤;疲労防止剤;補強用樹脂;出願WO 02/10269号に記載されているような、メチレン受容体(例えば、ノボラックフェノール樹脂)またはメチレン供与体(例えば、HMTまたはH3M)のような、タイヤ、特に、トレッドの製造を意図するエラストマー組成物において一般的に使用する通常の添加剤の全部または1部も含み得る。
本発明に従うゴム組成物は、適切なミキサー内で、当業者にとって周知の一般手順に従う以下の2つの連続する製造段階を使用して製造する:130℃と200℃の間、好ましくは145℃と185℃の間の最高温度までの高温で熱機械的に加工または混練する第1段階(“非生産”段階とも称する);および、その後の典型的には120℃よりも低い、例えば、60℃と100℃の間の低めの温度で機械加工する第2の段階(“生産”段階とも称する);この仕上げ段階において、架橋または加硫系を混入する。
以下の実施例においては、本発明を、下記の式を有するN‐シクロヘキシル‐S‐(1,3,4‐チアジアゾール‐2‐イル)チオヒドロキシルアミン (化合物B)によって実施する:
この化合物は、下記の合成スキームに従い、1,3,4‐チアジアゾール‐2‐チオールとシクロヘキシルアミンから調製する:
1. CH 563 380号 (1971年)
2. FR 71 473 84号 (1972年)
81〜83℃の融点を有する白色固形物(11.0g、0.05モル)を得る。
モル純度は、96%よりも高い(1H NMR)。
以下の試験における手順は、次のとおりである:1種以上のジエンエラストマー、1種以上の補強用充填剤および必要に応じてカップリング剤を、その後、1〜2分間混練した後、加硫系を除いた各種他の成分を、70%満たし、およそ90℃の出発容器温度を有する密閉ミキサー内に導入する。その後、熱機械的加工(非生産段階)を、1段階において(およそ5分に等しい総混練時間)、およそ165℃の最高“落下”温度に達するまで実施する。そのようにして得られた混合物を回収し、冷却し、その後、加硫系 (イオウおよびチアジアゾール化合物)を、70℃の開放ミキサー(ホモフィニッシャー)に添加し、全てをおよそ5〜6分間混合する(生産段階)。
本実施例の目的は、タイヤトレッドの製造において使用することができ、N‐シクロヘキシル‐S‐(1,3,4‐チアジアゾール‐2‐イル)チオヒドロキシルアミン(化合物B)を一次加硫促進剤として含むゴム組成物(組成物2)の流動度測定特性を、N‐シクロヘキシル‐2‐ベンゾチアゾールスルフェンアミド (“CBS”)を含むゴム組成物(組成物1)の流動度測定特性と比較することである。
表1
* CBS (Flexsys社からの“Santocure CBS”)
** N‐シクロヘキシル‐S‐(1,3,4‐チアジアゾール‐2‐イル)チオヒドロキシルアミン
(1) 天然ゴム;
(2) カーボンブラック;
(3) TMQ:Flexsys社から販売されている2,2,4‐トリメチル‐1,2‐ジヒドロキノリン;
(4) 酸化防止剤 6‐p‐フェニレンジアミン。
表2
さらにまた、化合物A、さらに、一般的には式(I)を有する化合物は、有利なことに、環境的影響に関して、メルカプトベンゾチアゾール環系を含むスルフェンアミドと、このスルフェンアミドとは対照的に硬化中の分解時にメルカプトベンゾチアゾールを発生させないことによって取って代っていることに注目されたい。
Claims (16)
- 1種以上のジエンエラストマー、1種以上の補強用充填剤および加硫系をベースとするタイヤ製造用のゴム組成物であって、前記加硫系が下記の式を有する1種以上のチアジアゾール化合物を含むことを特徴とする、前記ゴム組成物:
R2は、
・1個以上のヘテロ原子によって遮断されていてもよく、且つ1個以上の環状C3〜C10アルキルまたはC6〜C12アリール基によって置換されていてもよい、線状または枝分れのC1〜C25アルキル基;または、
・1個以上のヘテロ原子によって遮断されていてもよく、且つ1個以上の線状、枝分れまたは環状のC1〜C25アルキルまたはC6〜C12アリール基(これらの基は1個以上のヘテロ原子によって遮断されていてもよい)によって置換されていてもよい、環状のC3〜C10アルキル基;
を示す)。 - R1がHを示す、請求項1記載の組成物。
- R1がメチル基を示す、請求項1記載の組成物。
- R2が、シクロヘキシル基またはtert‐ブチル基を示す、請求項1〜3のいずれか1項記載の組成物。
- 前記1種以上のチアジアゾール化合物が、0.1〜0.7phrを示す(phr:ジエンエラストマーの100質量部当りの質量部)、請求項1〜4のいずれか1項記載の組成物。
- 前記1種以上のチアジアゾール化合物が、0.5〜7phrを示す、請求項1〜4のいずれか1項記載の組成物。
- 前記1種以上のチアジアゾール化合物が、0.5〜5phrを示す、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記1種以上のジエンエラストマーが、ポリブタジエン、天然ゴム、合成ポリイソプレン、ブタジエンコポリマー、イソプレンコポリマーおよびこれらエラストマーの混合物からなる群から選ばれる、請求項1〜7のいずれか1項記載の組成物。
- 前記ジエンエラストマーが天然ゴムである、請求項8記載の組成物。
- 前記1種以上の補強用充填剤が、シリカ、カーボンブラックまたはこれらの混合物から選ばれる、請求項1〜9のいずれか1項記載の組成物。
- 前記1種以上の補強用充填剤が、20phrと200phrの間の量で存在する、請求項1〜10のいずれか1項記載の組成物。
- 前記1種以上の補強用充填剤が、30phrと150phrの間の量で存在する、請求項1〜10のいずれか1項記載の組成物。
- 下記の段階を含むことを特徴とする、請求項1〜12のいずれか1項において定義したとおりの、タイヤ製造用のゴム組成物の製造方法:
・1種以上の補強用充填剤を、1種以上のジエンエラストマー中に、第1の“非生産”段階において混入して、全てを、1回以上、130℃と200℃の間の最高温度に達するまで熱機械的に混練する段階;
・混ぜ合せた混合物を100℃よりも低い温度に冷却する段階;
・その後、第2の“生産”段階において、加硫系を混入する工程;および、その後の、
・全てを120℃よりも低い最高温度まで混練する段階。 - 請求項1〜12のいずれか1項記載の組成物の、タイヤまたはタイヤ用の半製品の製造における使用。
- 請求項1〜12のいずれか1項記載の組成物を含む、タイヤまたはタイヤ用の半製品。
- 1種以上のジエンエラストマー、1種以上の補強用充填剤および加硫系をベースとする組成物における、加硫促進剤としての、請求項1〜4のいずれか1項において定義したとおりの式(I)を有する1種以上のチアジアゾール化合物の使用。
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