JP5571431B2 - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
本発明に係る感光性樹脂組成物は、ポリイミド系樹脂(A)、感光剤(B)、特定の有機溶剤(D)に溶解した特定のカルボキシル基含有トリアゾール化合物(C)を含有する。以下、各成分について具体的に説明する。
本発明で用いられるポリイミド系樹脂は、特に限定されるものではないが、ポリアミド酸構造を含むポリイミド前駆体や、溶媒可溶性のポリイミド構造を含む溶媒可溶性ポリイミドなどがあげられる。ポリイミド前駆体や溶媒可溶性ポリイミドのモノマーとしては、酸二無水物、ジアミンが用いられる。実装材料や半導体材料の用途における耐熱性の観点から、非シリコン系の元素で構成された構造であることが、好ましい。ここで、溶媒可溶性ポリイミドとは、15℃〜100℃の温度範囲にて、有機溶媒に1重量%以上溶解するポリイミド化合物をいう。
本発明に係るポリイミド系樹脂として用いられる酸二無水物としては、芳香族テトラカルボン酸としては、ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、2,2−ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、1,1−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エタン二無水物、1,1−ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)エタン二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)メタン二無水物、ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)メタン二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)スルホン二無水物、3,3’−オキシジフタル酸二無水物、4,4’−オキシジフタル酸二無水物、2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)プロパン、1,3−ジヒドロ−1,3−ジオキソ−5−イソベンゾフランカルボン酸−1,4−フェニレンエステル、4−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1,2−ジカルボン酸無水物、1,2,5,6−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5,6−ピリジンテトラカルボン酸二無水物、3,4,9,10−ペリレンテトラカルボン酸二無水物、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物、2,2−ビス(4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物、2,2−ビス(4−(3,4−ジカルボキシベンゾイルオキシ)フェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ビフェニル二無水物、エチレンジオール−ビス−無水トリメリット酸エステルなどが挙げられる。
ポリイミド系樹脂に用いるジアミンとしては、1,4−ジアミノベンゼン、1,3−ジアミノベンゼン、2,4−ジアミノトルエン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニル、3,7−ジアミノ−ジメチルベンゾチオフェン−5,5−ジオキシド、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、3,3’−ジアミノベンゾフェノン、4,4’−ビス(4−アミノフェニル)スルフィド、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノベンズアニリド、1,n−ビス(4−アミノフェノキシ)アルカン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)−2,2−ジメチルプロパン、1,2−ビス[2−(4−アミノフェノキシ)エトキシ]エタン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、5(6)−アミノ−1−(4−アミノメチル)−1,3,3−トリメチルインダン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、4,4’−ビス(3−アミノフェノキシ)ビフェニル、2,2−ビス(4−アミノフェノキシフェニル)プロパン、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、3,3’−ジカルボキシ−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,6−ジヒドロキシ−1,3−フェニレンジアミン、3,3’−ジヒドロキシ−4,4’−ジアミノビフェニル、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ペンタン、1,5−ビス(4’−アミノフェノキシ)ペンタン、1,8−ジアミノ−3,6−ジオキシオクタンなどのポリオキシアルキレンジアミン化合物などが挙げられる。
ポリイミド系樹脂(ポリイミド前駆体(ポリアミド酸)及び溶媒可溶性ポリイミド)の製造の際に使用される反応溶媒には、例えばN−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、γ−ブチロラクトン、ジメチルスルホキシドが挙げられる。また、必要に応じて、これらの溶剤よりも低沸点である溶剤を配合することができる。低沸点溶剤を配合することにより、乾燥時の発泡を抑制することができる。低沸点溶剤としては、具体的には、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール又はヘキシレングリコール等のアルコール類、1,2−ジオキソラン、1,4−ジオキサン、トリオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルアセタール、ジエチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、トリエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、酢酸エチル、安息香酸メチル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールジアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールジアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジアセテート等のエステル類、n−ヘプタン、n−オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン及びジエチルベンゼン等の炭化水素類が挙げられる。有機溶剤の配合量は、ポリイミド系樹脂100質量部に対して、25質量部〜900質量部が好ましく、100質量部〜400質量部がさらに好ましい。配合量が900質量部よりも多いと、塗工後に膜厚保持が困難になり、25質量部よりも少ないと、ポリイミド系樹脂が完全に溶解しない。
本発明に係る感光性樹脂組成物は、上記ポリイミド系樹脂及び感光剤を含有する。本発明における感光剤とは、光照射により構造が変化し、溶媒に対する溶解性が変化する性質を有する化合物を表す。中でもベンゾキノンジアジド化合物、ナフトキノンジアジド化合物など、キノンジアジド構造を含む化合物であることが好ましい。例えば米国特許第2797213号明細書、米国特許第3669658号明細書に記載のものを用いることができる。その中でも、溶解抑止能の観点から、フェノール化合物と1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−4−スルホン酸又は、1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−5−スルホン酸とのエステル化合物が好ましい。これらは単独で用いてもよいし、2種類以上組み合わせて用いてもよい。なかでも下記一般式(2)で示す化合物(Q)は、下記構造式(3)で表される構造又は水素原子であることが特に好ましい。
本発明に係るカルボキシル基含有トリアゾール化合物は、下記一般式(1)で表される。
上記一般式(1)で表されるカルボキシル基含有トリアゾール化合物の溶媒としては、アミド溶媒、ラクトン溶媒、及び分子内にアルコール性水酸基が2個以上ある炭素数1〜炭素数10のアルコール溶媒からなる群から選択される少なくとも1つの有機溶剤が用いられる。具体的には、N,N−ジエチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドンなどのアミド溶媒、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン等のラクトン溶媒、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール又はヘキシレングリコール等の分子内にアルコール性水酸基が2個以上ある炭素数1〜炭素数10のアルコール溶媒などが挙げられる。この中でも、特に現像性の観点から、プロピレングリコール、へキシレングリコールが好ましい。また、プロピレングリコール及びヘキシレングリコールは、変異原性が小さく、感光性樹脂組成物に用いる場合に容易に取り扱うことができる。
本発明における感光性樹脂組成物には、その性能に悪影響を及ぼさない範囲で、必要に応じその他化合物を含むことが出来る。具体的には、難燃剤、レベリング剤、ポリイミド系樹脂の現像液への溶解を抑止することができる溶解抑止剤、ベイク後のフィルムの靭性を向上させることのできる熱塩基発生剤が挙げられる。
まず、感光性樹脂組成物を基材にコートする。基材としては、感光性ドライフィルム形成の際に損傷しない基材であれば、限定されない。このような基材としては、シリコンウエハ、ガラス、セラミック、耐熱性樹脂、キャリアフィルムなどが挙げられる。キャリアフィルムとしては、ポリエチレンテレフタレートフィルムや金属フィルムが挙げられる。取扱いの良さから、耐熱性樹脂及びキャリアフィルムが好ましく、基板圧着後の剥離性の観点から、ポリエチレンテレフタレートフィルムが特に好ましい。
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、これらの例によって何ら限定されるものではない。
本実施例において、感光性樹脂組成物のコートは下記方法にて行った。塗工台(マツキ科学社製)にポリエステルフィルム(ユニチカ社製)を置き、真空吸着させることでポリエステルフィルムを貼り付けたのち、ポリエステルフィルム上に、ギャップが67.5μmのアプリケーター(マツキ科学社製)を用いて感光性樹脂組成物を塗布した。コートした上記フィルムを、乾燥機(ESPEC社製、SPH−20l)を用いて95℃で13分間乾燥することにより、脱溶剤を行い、感光性ドライフィルムを得た。
本実施例において、ラミネートは、真空プレス機(SA−501 テスター産業社製)を用いて行った。15質量%の過硫酸ナトリウム水溶液により整面を行ったFCCLと脱溶剤工程で得られた感光性ドライフィルムをプレス温度100℃、プレス圧力0.5MPa、プレス時間1分の条件にて行った。
本実施例において、露光及び現像は、下記条件にて行った。真空プレス工程で得られた積層体の支持フィルムを剥し、超高圧水銀灯(HMW−201KB オーク社製)を用いて露光量1.5J/cm2の条件で露光を行った。続いてスプレー型の現像機により、現像液に1質量%炭酸ナトリウム水溶液を用い、現像温度30℃、スプレー圧力0.18MPaの条件で、UV照射部分が完全に溶解するまでの時間(以下ブレークポイントと記載する)を計測した。次にブレークポイントの1.5倍の現像時間で現像を行ったのち、スプレー式洗浄器にて蒸留水で現像時間×1/3の洗浄を行い、さらに5質量%硫酸水溶液により30秒の洗浄を行った。
現像性評価は残渣、赤面の発生により判断した。残渣とは0.1μm以上の残膜、赤面とは0.1μm未満の残膜と定義する。リソグラフィー後のパターンは光学顕微鏡(ECLIPS LV100 ニコン社製)を用い、明視野、200倍の条件で100μmサークルパターンの形状観察を実施した。残渣または赤面の発生が、サークルパターン面積の5%未満である物を○、5%以上〜10%未満の面積で発生した物を△、10%以上発生したものを×と表記した。
三口セパラブルフラスコに窒素雰囲気下、ポリテトラメチレンオキシド−ジ−p−アミノベンゾエート6.15g、γ−ブチロラクトン48.7g、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン4.36gを加え、均一溶液になるまで攪拌した。次に、デカンジオール−ビス−無水トリメリット酸エステル7.0g、エチレンジオール−ビス−トリメリット酸エステル3.37gを加え、50℃で7時間攪拌した。次に生成物を10μmのフィルターで加圧ろ過することでポリイミド前駆体を得た。
合成例1で製造したポリイミド前駆体(100質量部:ポリイミド系樹脂(A))に対して、1,2−ナフトキノンジアジド−5-スルホン酸エステル(20.0質量部:感光剤(B))、プロピレングリコール(有機溶剤(D))に50質量%溶解させた1−ジブチルアミノメチル−1H−ベンゾトリアゾール−4−カルボン酸(0.75質量部:カルボキシル基含有トリアゾール(C))をミックスローター(MR−5 アズワン社製)により混合し、感光性樹脂組成物を調製した。
合成例1で製造したポリイミド前駆体(100質量部:ポリイミド系樹脂(A))に対して、1,2−ナフトキノンジアジド−5-スルホン酸エステル(20.0質量部:感光剤(B))、プロピレングリコール(有機溶剤(D))に50質量%溶解させた1−ジブチルアミノメチル−1H−ベンゾトリアゾール−5−カルボン酸(0.75質量部:カルボキシル基含有トリアゾール(C))をミックスローター(MR−5 アズワン社製)により混合し、感光性樹脂組成物を調製した。上記感光性樹脂組成物を実施例1と同様の方法にて、残留溶剤測定、アルカリ現像性評価を行った。用いた感光性樹脂組成物の組成及びドライフィルムの評価結果を下記表1、表2に示す。
合成例1で製造したポリイミド前駆体(100質量部:ポリイミド系樹脂(A))に対して、1,2−ナフトキノンジアジド−5-スルホン酸エステル(20.0質量部:感光剤(B))、ヘキシレングリコール(有機溶剤(D))に50質量%溶解させた1−ジブチルアミノメチル−1H−ベンゾトリアゾール−5−カルボン酸(0.75質量部:カルボキシル基含有トリアゾール(C))をミックスローター(MR−5 アズワン社製)により混合し、感光性樹脂組成物を調製した。上記感光性樹脂組成物を実施例1と同様の方法にて、残留溶剤測定、アルカリ現像性評価を行った。用いた感光性樹脂組成物の組成及びドライフィルムの評価結果を下記表1、表2に示す。
合成例1で製造したポリイミド前駆体(100質量部:ポリイミド系樹脂(A))に対して、1,2−ナフトキノンジアジド−5-スルホン酸エステル(20.0質量部:感光剤(B))、γ−ブチロラクトン(有機溶剤(D))に50質量%溶解させた1−ジブチルアミノメチル−1H−ベンゾトリアゾール−5−カルボン酸(0.75質量部:カルボキシル基含有トリアゾール(C))をミックスローター(MR−5 アズワン社製)により混合し、感光性樹脂組成物を調製した。上記感光性樹脂組成物を実施例1と同様の方法にて、残留溶剤測定、アルカリ現像性評価を行った。用いた感光性樹脂組成物の組成及びドライフィルムの評価結果を下記表1、表2に示す。
合成例1で製造したポリイミド前駆体(100質量部:ポリイミド系樹脂(A))に対して、1,2−ナフトキノンジアジド−5-スルホン酸エステル(20.0質量部:感光剤(B))、γ−バレロラクトン(有機溶剤(D))に50質量%溶解させた1−ジブチルアミノメチル−1H−ベンゾトリアゾール−5−カルボン酸(0.75質量部:カルボキシル基含有トリアゾール(C))をミックスローター(MR−5 アズワン社製)により混合し、感光性樹脂組成物を調製した。上記感光性樹脂組成物を実施例1と同様の方法にて、残留溶剤測定、アルカリ現像性評価を行った。用いた感光性樹脂組成物の組成及びドライフィルムの評価結果を下記表1、表2に示す。
合成例1で製造したポリイミド前駆体(100質量部:ポリイミド系樹脂(A))に対して、1,2−ナフトキノンジアジド−5-スルホン酸エステル(20.0質量部:感光剤(B))、N,N−ジメチルアセトアミド(有機溶剤(D))に50質量%溶解させた1−ジブチルアミノメチル−1H−ベンゾトリアゾール−5−カルボン酸(0.75質量部:カルボキシル基含有トリアゾール(C))をミックスローター(MR−5 アズワン社製)により混合し、感光性樹脂組成物を調製した。上記感光性樹脂組成物を実施例1と同様の方法にて、残留溶剤測定、アルカリ現像性評価を行った。用いた感光性樹脂組成物の組成及びドライフィルムの評価結果を下記表1、表2に示す。
合成例1で製造したポリイミド前駆体(100質量部:ポリイミド系樹脂(A))に対して、1,2−ナフトキノンジアジド−5-スルホン酸エステル(20.0質量部:感光剤(B))、N−メチル−2−ピロリドン(有機溶剤(D))に50質量%溶解させた1−ジブチルアミノメチル−1H−ベンゾトリアゾール−5−カルボン酸(0.75質量部:カルボキシル基含有トリアゾール(C))をミックスローター(MR−5 アズワン社製)により混合し、感光性樹脂組成物を調製した。上記感光性樹脂組成物を実施例1と同様の方法にて、残留溶剤測定、アルカリ現像性評価を行った。用いた感光性樹脂組成物の組成及びドライフィルムの評価結果を下記表1、表2に示す。
合成例1で製造したポリイミド前駆体(100質量部:ポリイミド系樹脂(A))に対して、1,2−ナフトキノンジアジド−5-スルホン酸エステル(20.0質量部:感光剤(B))、1−ジブチルアミノメチル−1H−ベンゾトリアゾール−5−カルボン酸(0.75質量部:カルボキシル基含有トリアゾール(C))をミックスローター(MR−5 アズワン社製)により混合し、有機溶剤(D)を用いずに感光性樹脂組成物を調製した。上記感光性樹脂組成物を実施例1と同様の方法にて、残留溶剤測定、アルカリ現像性評価を行った。用いた感光性樹脂組成物の組成及びドライフィルムの評価結果を下記表1、表2に示す。
合成例1で製造したポリイミド前駆体(100質量部:ポリイミド系樹脂(A))に対して、1,2−ナフトキノンジアジド−5-スルホン酸エステル(20.0質量部:感光剤(B))、エチレングリコールモノメチルエーテル(有機溶剤(D))に50質量%溶解させた1−ジブチルアミノメチル−1H−ベンゾトリアゾール−5−カルボン酸(0.75質量部:カルボキシル基含有トリアゾール(C))をミックスローター(MR−5 アズワン社製)により混合し、感光性樹脂組成物を調製した。上記感光性樹脂組成物を実施例1と同様の方法にて、残留溶剤測定、アルカリ現像性評価を行った。用いた感光性樹脂組成物の組成及びドライフィルムの評価結果を下記表1、表2に示す。
Claims (3)
- 前記カルボキシル基含有トリアゾール化合物を前記有機溶剤に30質量%〜60質量%溶解させたことを特徴とする請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記感光剤がキノンジアジド構造を含むことを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の感光性樹脂組成物。
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