JP5557373B2 - 薬剤溶出性コーティングにおけるテトラフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレン、及びフッ化ビニリデンのターポリマーの使用 - Google Patents
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Description
[0001]本出願は、それぞれ2006年11月21日に出願され、それぞれ全体として参照により本明細書に組み込まれる、同時係属中の「両性イオン基及びジヒドロキシフェニル基を有するコポリマー並びに該コポリマーで被覆された医用デバイス」と題する米国特許仮出願第60/866800号明細書(代理人整理番号第16497.62号)、同時係属中の「両性イオン基及びジヒドロキシフェニル基を有するコポリマーの製造方法並びにその使用」と題する米国特許仮出願第60/866802号明細書(代理人整理番号第16497.63号)、同時係属中の「両性イオン性コポリマー、製造方法及び医用デバイス上での使用」と題する米国特許仮出願第60/866804号明細書(代理人整理番号第16497.64号)、同時係属中の「両性イオン性ターポリマー、製造方法及び医用デバイス上での使用」と題する米国特許仮出願第60/866805号明細書(代理人整理番号第16497.65号)、同時係属中の「アミノ酸模倣コポリマー及び該コポリマーで被覆された医用デバイス」と題する米国特許仮出願第60/866798号明細書(代理人整理番号第16497.70号)、同時係属中の「アミノ酸模倣コポリマーの製造方法及びその使用」と題する米国特許仮出願第60/866797号明細書(代理人整理番号第16497.71号)、同時係属中の「1−メチル−2−メトキシエチル基を有するコポリマー」と題する米国特許仮出願第60/866796号明細書(代理人整理番号第16497.72号)、及び同時係属中の「1−メチル−2−メトキシエチル基を有するコポリマーの製造方法及びその使用」と題する米国特許仮出願第60/866792号明細書(代理人整理番号第16497.73号)に関連する。
[1.発明の分野]
[0002]本発明の実施形態は、ポリマーで被覆された埋込可能な医用デバイスに関する。更に詳しくは、本発明の実施形態は、テトラフルオロエチレン(TFE)、ヘキサフルオロプロピレン(HFP)、及びフッ化ビニリデン(VDF)のターポリマーで被覆された埋込可能な医用デバイスに関する。
[0003]埋込可能な血管内ステントは、循環器系の疾患を治療するために多くの医学的手技において広く用いられている。これらのデバイスは機械的には効果があるが、再狭窄及び、程度は少ないが血栓の長期的な問題が残っている。これらの生物学的に由来する問題は、現在ではステント上の薬剤溶出性ポリマーコーティングの使用を含む薬理学的治療を用いることによって対処されている。薬剤送達のために埋込可能な医用デバイス上で用いられるポリマーコーティングは、典型的には2つの目的を果たしている。第1には、ポリマーは、薬剤が病変部に与えられるように薬剤をデバイス上に保持する。第2には、ポリマーは、コーティングからの薬剤の放出速度を制御して、臨床的に望ましい結果を得るために要求される期間の間、有効な組織内濃度を維持する。
[0007]本発明の実施形態における埋込可能な医用デバイスは、ポリ(テトラフルオロエチレン−co−ヘキサフルオロプロピレン−co−フッ化ビニリデン)(以下、「THV」)で被覆される。1つの実施形態においては、上記THVポリマーは下記の化学式を有する。
[0014]本発明の実施形態は、テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレン、及びフッ化ビニリデンのターポリマー(THV)で被覆された埋込可能な医用デバイスに関する。THVで被覆された埋込可能な医用デバイスは、フルオロポリマーで被覆された従来の埋込可能な医用デバイスと比較して優れた性能及び改善された製造可能性を提供する。1つの実施形態においては、THVポリマーは下記の化学式を有する。
[0025]本発明の実施形態の埋込デバイスは、溶媒及び非溶媒に基づく方法を用いてTHVで被覆することができる。医用デバイスにコーティングを適用するための適切な方法の例には、スプレー、浸漬コーティング、ロールコーティング、スピンコーティング、粉末コーティング、インクジェット印刷、及びブラシ又は針による直接付着が含まれる。コポリマーは、埋込デバイスの表面に直接適用することもできるが、プライマー又は他のコーティング材料の上に適用することもできる。
[0043]以下は、被覆された埋込可能なデバイスにTHVポリマーを使用するための方法の具体例である。
[0044]実施例1に、Oakdale,MinnesotaのDyneonから入手可能なTHV 220Aを使用した被覆ステントを製造する方法を記述する。第1ステップとしてステントにプライマーコーティングを施す。約0.1質量%から約15質量%(例えば約2.0質量%)のポリ(n−ブチルメタクリレート)(PBMA)及びバランス量のアセトン及びシクロヘキサノンの溶媒混合物(アセトン約70質量%及びシクロヘキサノン約30質量%を有する)を含むプライマー溶液を調製する。この溶液をステントに付着させてプライマー層を形成する。
[0049]実施例2に、本発明の1つの実施形態による薬剤溶出ステントを製造するための方法を記述する。THV 220A溶液の代わりに下記の処方を用いてポリマー−薬剤溶液を調製して付着させること以外は、実施例1と同じ方法を用いて医用デバイスを製造する。
(a)約0.1質量%から約15質量%(例えば約2.0質量%)の、Oakdale,MinnesotaのDyneonから入手可能なTHV 220A;
(b)約0.1質量%から約2質量%、例えば約1.0質量%の治療用薬剤。1つの実施形態においては、治療用薬剤はABT−578(Chicago,IllinoisのAbbott Vascular Corp.から入手可能);及び
(c)アセトン約50質量%及びジメチルアセトアミド約50質量%を含むバランス量の溶媒混合物
を含む薬剤含有処方を調製する。
Claims (27)
- 支持構造に結合したコーティングを有する支持構造を含み、前記コーティングが式
nは0.005から0.85の範囲にあり;
oは0.005から0.99の範囲にあり;
m+n+o=1である]
を有するTHVターポリマーを含み、
前記支持構造が、ステント及び薬剤送達バルーンからなる群から選択され、
前記THVターポリマーが300%から800%の範囲の破断伸びを有し、
少なくとも1種の生体活性薬剤が前記THVターポリマーに結合している、
医用デバイス。 - 前記THVターポリマーが20Kから800Kの範囲の数平均分子量を有する請求項1に記載の医用デバイス。
- 前記THVターポリマーが100Kから600Kの範囲の数平均分子量を有する請求項1に記載の医用デバイス。
- nが0.005から0.75の範囲にある請求項1に記載の医用デバイス。
- nが0.005から0.5の範囲にある請求項1に記載の医用デバイス。
- 前記支持構造が、冠動脈ステント、末梢ステント及び薬剤送達バルーンからなる群から選択される請求項1に記載の医用デバイス。
- 前記支持構造が、自己拡張可能なステントを含む請求項1に記載の医用デバイス。
- 前記支持構造が、バルーン拡張可能なステントを含む請求項1に記載の医用デバイス。
- 少なくとも1種の生体活性薬剤がトップコート、ボトムコート、前記医用デバイスの構造の一部、又はこれらの組合せに結合している請求項1に記載の医用デバイス。
- 前記少なくとも1種の生体活性薬剤が、抗増殖性、抗炎症性、抗新生物性、抗血小板性、抗凝固、抗フィブリン性、抗血栓性、抗有糸***性、抗生物質性、抗アレルギー性又は抗酸化性薬剤である請求項1に記載の医用デバイス。
- 前記抗炎症性薬剤がステロイド性又は非ステロイド性である請求項10に記載の医用デバイス。
- 前記コーティングが粉末コーティング法を用いて適用される請求項1に記載の医用デバイス。
- THVターポリマーであるポリ(テトラフルオロエチレン−co−ヘキサフルオロプロピレン−co−フッ化ビニリデン)を有機溶媒に溶解してコーティング混合物を形成するステップと、
前記コーティング混合物により埋込可能な医用デバイスを被覆するステップと、
前記コーティング混合物から前記有機溶媒を除去して溶媒のないコーティングを生成するステップとを含み、
前記THVターポリマーは、式
nは0.005から0.85の範囲にあり;
oは0.005から0.99の範囲にあり;
m+n+o=1である]
を有し、
前記医用デバイスが、ステント及び薬剤送達バルーンからなる群から選択され、
前記THVターポリマーが、300%から800%の範囲の破断伸びを有し、
少なくとも1種の生体活性薬剤が前記医用デバイスに結合している、
コーティングされた医用デバイスを製造するための方法。 - 前記THVターポリマー溶液が、スプレー、浸漬コーティング、ロールコーティング、スピンコーティング、ブラシ若しくは針による直接付着、又はこれらの組合せを用いて適用される請求項13に記載の方法。
- 前記有機溶媒が、ケトン、エステル、エーテル、アミド、又はこれらの組合せを含む請求項13に記載の方法。
- 前記溶媒が、ジメチルアセトアミド(DMAC)、ジメチルホルムアミド(DMF)、テトラヒドロフラン(THF)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、シクロヘキサノン、キシレン、トルエン、アセトン、i−プロパノール、メチルエチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、メチルt−ブチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸n−ブチル、n−ブタノール、エタノール、メタノール、クロロホルム、トリクロロエチレン、1,1,1−トリクロロエタン、塩化メチレン、ジオキサン、及びこれらの混合物からなる群から選択される請求項13に記載の方法。
- 前記溶媒が、DMAC及びメタノール(50:50w/w);i−プロパノール及びDMAC(80:20、50:50、又は20:80w/w);アセトン及びシクロヘキサノン(80:20、50:50、又は20:80w/w);アセトン及びキシレン(50:50w/w);アセトン、キシレン及びFlux Remover AMS(登録商標)(3,3−ジクロロ−1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン及び1,3−ジクロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン93.7%、並びに残りが微量のニトロメタンを含むメタノールである。Tech Spray,Inc.)(10:40:50w/w);並びに1,1,2−トリクロロエタン及びクロロホルム(80:20w/w)からなる群から選択される混合物である請求項13に記載の方法。
- 前記医用デバイスが、冠動脈ステント、末梢ステント及び薬剤送達バルーンからなる群から選択される請求項13に記載の方法。
- 前記医用デバイスが、自己拡張可能なステントを含む請求項13に記載の方法。
- 前記医用デバイスが、バルーン拡張可能なステントを含む請求項13に記載の方法。
- 前記THVターポリマーが、20Kから800Kの範囲の数平均分子量を有する請求項13に記載の方法。
- 前記THVターポリマーが、100Kから600Kの範囲の数平均分子量を有する請求項13に記載の方法。
- nが0.005から0.75の範囲にある請求項13に記載の方法。
- nが0.005から0.5の範囲にある請求項13に記載の方法。
- 前記医用デバイスが、スプレー、浸漬コーティング、ロールコーティング、スピンコーティング、インクジェット印刷、ブラシ若しくは針による直接付着、又はこれらの組合せを用いて被覆される請求項13に記載の方法。
- 前記少なくとも1種の生体活性薬剤が、トップコート、ボトムコート、又は支持構造に結合している請求項13に記載の方法。
- 前記少なくとも1種の生体活性薬剤が、抗増殖性、抗炎症性、抗新生物性、抗血小板性、抗凝固、抗フィブリン性、抗血栓性、抗有糸***性、抗生物質性、抗アレルギー性又は抗酸化性薬剤である請求項26に記載の方法。
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