JP5344780B2 - 重合された修飾粒子およびその製造方法 - Google Patents
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Description
発明の要約
本発明の目的にしたがって、本発明は
ここでR4 はアルキルもしくはアルキレン基またはアリールもしくはアリーレン基であり;Mは金属もしくは金属含有基を示し;そしてXは少くとも1つの重合しうるビニルもしくはジエン含有モノマーから生成されたポリマーを示す。
ここでCoupAはSi含有基、Ti含有基、Cr含有基、もしくはZr含有基を示し;Aは上述のとおり;Mは上述のとおり;Xは上述のとおり;そしてnは1〜3の整数である。
ここでA,R1 およびMは上述のとおりであり、そしてLは中性リガンド基を示し、そしてxはMの配位サイトの数を示して少くとも1であり、Lはxが1より大きいとき同一もしくは異なる。式中の矢印はビニルもしくはジエン含有基上の金属もしくは金属含有基(リガンドとともに、もしくは無しに)の随伴もしくはキレート化を示す。
ここでCoupA,R1 ,X,M,L,x、および矢印(→)は上述のとおりであり、nは1〜3の整数である。
ここでA;CoupA;R1 ;およびMは上述のとおりである。これらの式のMは非イオン性もしくはイオン性でありうる。Mがこれらの式でイオン性であるとき、図示されていないが、Mは適切な対イオンを含む。この方法は、a)芳香族基もしくはアルキル基を付着して有する粒子と、金属もしくは金属含有化合物と反応しうる官能基を含む基と、粒子と金属もしくは金属含有基の間の共有結合性、イオン性もしくは配位性結合が形成されるような方法で反応させることを含む。
発明の詳細な説明
本発明は修飾された物品上に1つ以上の重合体を付着するためにつぎに重合に使用されうるいくつかの修飾物品に関する。重合前の修飾物品は式:
−A−R1 −M(IX)
を有する基を付着して有する粒子である修飾粒子を含む。
ここでAは粒子に付着されている芳香族基もしくはアルキル基を示し;R1 は結合、アリーレン基、アルキレン基、
ここでR4 はアルキルもしくはアルキレン基またはアリールもしくはアリーレン基であり;そしてMは少くとも1つの金属もしくは金属含有基を示す。この式において、Mはアニオン、カチオンもしくはノニオン性である。Mがイオン性(たとえばカチオンもしくはアニオン性)であるとき、Li+ 、MgCl+ もしくはSbCl- 等のような対イオンが存在する。R1 が結合を示すとき、本発明の目的のための結合は共有結合、イオンもしくは配位性の結合を含む。
ここでCoupAは、Si含有基、Ti含有基、Cr含有基、またはZr含有基を示し;そしてAおよびMは上述のとおりであり;そしてnは1〜3の整数である。好ましくは、CoupAは、特にSi含有基の場合にはCoupAの1部を形成しうる酸素結合により、粒子もしくは集合体に付着される。上の式からわかるように、Mは非イオンもしくはイオン性でありうる。
ここでA,R1 およびMは上述のとおりであり、そしてLは中性リガンド基を示し、そしてxはMの配位サイトの数を示して少くとも1であり、Lはxが1より大きいとき同一もしくは異なる。式中の矢印はビニルもしくはジエン含有基上の金属もしくは金属含有基(リガンドとともに、もしくは無しに)の随伴もしくはキレート化を示す。
ここでCoupA,R1 ,M,L,x,nおよび矢印(→)は上述のとおりである。
ここで置換基は式(VII)について前述したのと同一であり、Xは少くとも1つの重合しうるビニルもしくはジエン含有モノマーから生成されたポリマーを示す。
ここで置換基は式(X)で述べられたのと同一であり、Xは少くとも1つの重合しうるビニルもしくはジエンを含むモノマーから生成されるポリマーを示す。
ここでA,R1 ,XおよびMは上述のとおりであり、そしてLは中性リガンド基を示し、xはMの配位サイトの数を示し、少くとも1である。xが1より大きいとき、Lは同一もしくは異なっていてもよい。式中の矢印はビニルもしくはジエン含有基上の金属もしくは金属含有基(リガンドとともに、あるいは無しに)の随伴もしくはキレート化を示す。さらに、式(XIV)の基を有する修飾粒子もしくは集合体が1つ以上のモノマーの導入により重合されるとき、粒子もしくは集合体に付着される基は、式:
ここでCoupA,R1 ,X,M,L,x,nおよび矢印(→)は上述のとおりである。
カチオン重合:
モノマーは、アルキルオレフィン、ビニルエーテル、スチレン、ジエンのようなビニルモノマーを含むがこれらに限定されない。加えて、次のように開環によりカチオン重合を実施することが可能である。
本発明の性質は、アニオン重合に使用されるための、結合されたカーボンブラックおよびカーボンブラック2相開始前の合成である。利点は、改良された分散、増加した切削およびチップ耐性ならびに改良されたヒステリシスを含む。重合はアニオンに帯電した末端基にオレフィン性モノマーを添加する。モノマーは、アクリル、スチレン、ジエンおよび他のビニルモノマーを含む。代表的な開始剤はグリニャール試薬および有機リチウム種を含むが、これらに限定されない。例は、アルキルリチウム、フェニルリチウム、ビニルリチウムおよびリチウムナフタリドを含む。
総括式:
実施例
実施例1
修飾カーボンブラックからのポリスチレンのアニオン重合
クロロアニリン修飾ブラック1の製造
物質1は、米国特許第5,900,029および5,630,868号明細書(引用により全体をここに組入れられる)に述べられているジアゾニウム条件で製造された。
金属化カーボンブラックのその場での製造とつづくスチレンの重合:物質2および3
カーボンブラック(1g、0.66mmol)が無水テトラヒドロフラン(10mL)中にスラリー化され、−78℃に冷却された。n−ブチルリチウム(2.5M、ヘキサン0.66mmol中)が滴下して添加され、90分間撹拌して物質2を生成した。蒸留スチレン(24mL)が冷却した混合物に滴下して添加され、−78℃で45分間撹拌され、急激な粘度増大がみられた。反応はメタノール(0.2mL)の滴下添加により中和された。トルエンが添加され、混合物はメタノール中に黒色粉末として沈殿した。ついで物質はトルエンで一夜ソックスレー抽出された。抽出された物質はトルエンに再溶解され、24時間にわたり沈降させた。沈降は5回、繰り返され、ろ過により物質が単離され、真空オーブン中で乾燥された。熱重量分析による分析は376℃での熱分解を示し、ポリスチレンを示した。ポリスチレン含量(TGA):64%。
Claims (28)
- 式:
【化1】
を有する基を結合した粒子を含む修飾粒子。
ここでAは、置換されていてもよいアリール基もしくはヘテロアリール基である芳香族基、またはC 1 〜C 12 アルキル基を示し;R1 は結合、アリーレン基、アルキレン基、
【化2】
を示し、
ここでR4 はアルキルもしくはアルキレン基またはアリールもしくはアリーレン基であり;Mは、アニオン重合が含まれるときには1もしくは2族金属または1もしくは2族金属含有基であり、カチオン重合が含まれるときには13もしくは14族金属または13もしくは14族金属含有基、そしてチーグラーナッタもしくはメタセシス重合が含まれるときには遷移金属もしくは遷移金属含有基であり;そしてXはポリスチレンを示す。
- 該粒子が炭素製品、炭素製品以外の着色顔料、金属酸化物、金属水酸化物、もしくはそれらの混合物である請求項1記載の修飾粒子。
- 該粒子が黒鉛、ガラス状炭素、活性木炭、炭素繊維、活性炭、もしくはそれらの混合物である請求項1記載の修飾粒子。
- 該粒子がカーボンブラックである請求項1記載の修飾粒子。
- 該粒子が少くとも1つのケイ素含有種相および少くとも1つの炭素相を含む集合体である請求項1記載の修飾粒子。
- 該粒子が少くとも1つの金属含有種相および少くとも1つの炭素相を含む集合体である請求項1記載の修飾粒子。
- a)少くとも1つの炭素相および少くとも1つの金属含有種相からなる集合体、少くとも1つの炭素相および少くとも1つのケイ素含有種相からなる集合体、金属酸化物、または金属水酸化物、ならびにb)該粒子もしくは集合体に結合して、式:
【化3】
を有する基、を含む修飾粒子もしくは集合体。
ここでCoupAはSi含有基、Ti含有基、Cr含有基、もしくはZr含有基を示し、CoupAは、CoupAの1部を形成する酸素結合により、粒子もしくは集合体に付着される;Mは、アニオン重合が含まれるときには1もしくは2族金属または1もしくは2族金属含有基であり、カチオン重合が含まれるときには13もしくは14族金属または13もしくは14族金属含有基、そしてチーグラーナッタもしくはメタセシス重合が含まれるときには遷移金属もしくは遷移金属含有基であり;Aは、置換されていてもよいアリール基もしくはヘテロアリール基である芳香族基、またはC 1 〜C 12 アルキル基を示し;そしてXはポリスチレンを示し;そしてnは1〜3の整数を示す。
- 該粒子もしくは集合体が、炭素相および金属含有種相を含む集合体、または炭素相およびケイ素含有種相を含む集合体である請求項7記載の修飾粒子もしくは集合体。
- 式:
【化4】
を有する基を結合した粒子を含む修飾粒子。
ここでAは、置換されていてもよいアリール基もしくはヘテロアリール基である芳香族基、またはC 1 〜C 12 アルキル基を示し;R1 は結合、アリーレン基、アルキレン基、
【化5】
を示し、
ここでR4 はアルキルもしくはアルキレン基またはアリールもしくはアリーレン基であり;Mは、アニオン重合が含まれるときには1もしくは2族金属または1もしくは2族金属含有基であり、カチオン重合が含まれるときには13もしくは14族金属または13もしくは14族金属含有基、そしてチーグラーナッタもしくはメタセシス重合が含まれるときには遷移金属もしくは遷移金属含有基であり;Xはポリスチレンを示し;Lは中性リガンド基を示し、そしてxはMの配位サイトの数を示して少くとも1であり、Lはxが1より大きいとき同一もしくは異なり、そして式中の矢印は、リガンドとともにもしくは無しに、ビニルもしくはジエン含有基上の金属もしくは金属含有基の随伴もしくはキレート化を示す。
- 該粒子が炭素製品、炭素製品以外の着色顔料、金属酸化物、金属水酸化物、もしくはそれらの混合物である請求項9記載の修飾粒子。
- 該粒子が黒鉛、カーボンブラック、ガラス状炭素、活性木炭、炭素繊維、活性炭、もしくはそれらの混合物である請求項9記載の修飾粒子。
- 該粒子が少くとも1つのケイ素含有種相および少くとも1つの炭素相を含む集合体である請求項9記載の修飾粒子。
- 該粒子が少くとも1つの金属含有種相および少くとも1つの炭素相を含む集合体である請求項9記載の修飾粒子。
- 該粒子がカーボンブラックである請求項9記載の修飾粒子。
- a)少くとも1つの炭素相および少くとも1つの金属含有種相からなる集合体、少くとも1つの炭素相および1つのケイ素含有種相からなる集合体、金属酸化物、または金属水酸化物、ならびにb)該粒子もしくは集合体に結合して、式:
【化6】
を有する基、を含む修飾粒子もしくは集合体。
ここで、CoupAはSiにもとづく基、Tiにもとづく基、Crにもとづく基、もしくはZrにもとづく基を示し、CoupAは、CoupAの1部を形成する酸素結合により、粒子もしくは集合体に付着される;R1 は結合、アリーレン基、アルキレン基、
【化7】
を示し、
ここでR4 はアルキルもしくはアルキレン基またはアリールもしくはアリーレン基であり;Mは、アニオン重合が含まれるときには1もしくは2族金属または1もしくは2族金属含有基であり、カチオン重合が含まれるときには13もしくは14族金属または13もしくは14族金属含有基、そしてチーグラーナッタもしくはメタセシス重合が含まれるときには遷移金属もしくは遷移金属含有基であり;Xはポリスチレンを示し;nは1〜3の整数であり;Lは中性リガンド基を示し、そしてxはMの配位サイトの数を示して少くとも1であり、そしてLはxが1より大きいとき同一もしくは異なり、そして式中の矢印は、リガンドとともにもしくは無しに、ビニルもしくはジエン含有基上の金属もしくは金属含有基の随伴もしくはキレート化を示す。
- 該粒子もしくは集合体が少くとも1つの炭素相および少くとも1つの金属含有種相を含む集合体、または少くとも1つの炭素相および少くとも1つのケイ素含有種相を含む集合体である請求項15記載の修飾粒子もしくは集合体。
- 少くとも1つのエラストマー、および請求項1〜16のいずれかに記載の修飾粒子、ならびに任意にカップリング剤を含むエラストマー組成物。
- シリカ、カーボンブラック、もしくはそれらの混合物をさらに含む請求項17記載のエラストマー組成物。
- シリカ、カーボンブラック、付着した有機基を有する修飾カーボンブラック、修飾シリカ、シリカで少くとも部分的に被覆されたカーボンブラック、少くとも1つの炭素相および少くとも1つのケイ素含有種相を含む集合体、少くとも1つの炭素相および少くとも1つの金属含有種相を含む集合体、またはそれらの組合わせをさらに含む請求項17記載のエラストマー組成物。
- 請求項17記載のエラストマー組成物を含むタイヤもしくはそのコンパウンド。
- 請求項17記載のエラストマー組成物から製造される少くとも1つの成分を含む物品。
- 該物品がタイヤ構成要素、タイミングベルトもしくは動力伝達ベルトである請求項21記載の物品。
- a)芳香族基もしくはアルキル基を付着して有する粒子を、重合を生じるような温度条件下で任意に溶媒の存在下に、ビニル含有モノマーを有する種を含むオレフィンを付加しうる、共有結合的に、イオン的に、もしくは配位された金属中心を含む基と反応させること、ならびにスチレンモノマーと反応させて修飾粒子を生成させることを含む請求項1記載の修飾粒子の製造方法。
- 該粒子がカーボンブラックである請求項23記載の方法。
- 樹脂粒子および請求項1〜16のいずれかに記載の修飾粒子を含むトナー組成物。
- 少くとも1つのインキビヒクルおよび請求項1〜16のいずれかに記載の修飾粒子を含むインキ組成物。
- 少くとも1つのインクジェットインキビヒクルおよび請求項1〜16のいずれかに記載の修飾粒子を含むインクジェットインキ組成物。
- 少くとも1つの液状ビヒクルおよび請求項1〜16のいずれかに記載の修飾粒子を含む被覆組成物。
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