JP6053518B2 - 改質顔料を含むケミカルトナー - Google Patents
改質顔料を含むケミカルトナー Download PDFInfo
- Publication number
- JP6053518B2 JP6053518B2 JP2012516059A JP2012516059A JP6053518B2 JP 6053518 B2 JP6053518 B2 JP 6053518B2 JP 2012516059 A JP2012516059 A JP 2012516059A JP 2012516059 A JP2012516059 A JP 2012516059A JP 6053518 B2 JP6053518 B2 JP 6053518B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- polymer
- pigment
- functional group
- modified pigment
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims description 326
- 239000000126 substance Substances 0.000 title claims description 66
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 182
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 135
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 101
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 64
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 64
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 31
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 23
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 19
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 10
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 10
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 claims description 8
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005526 alkyl sulfate group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000003863 ammonium salts Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 claims description 5
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000008030 elimination Effects 0.000 claims 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 90
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 73
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- 238000000034 method Methods 0.000 description 50
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 37
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 27
- 235000019241 carbon black Nutrition 0.000 description 27
- 230000008569 process Effects 0.000 description 27
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 26
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 24
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 24
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 21
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 20
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 19
- 239000011236 particulate material Substances 0.000 description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 18
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 18
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 17
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 17
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- KJONHKAYOJNZEC-UHFFFAOYSA-N nitrazepam Chemical compound C12=CC([N+](=O)[O-])=CC=C2NC(=O)CN=C1C1=CC=CC=C1 KJONHKAYOJNZEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- -1 acyl azide Chemical class 0.000 description 14
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 14
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 14
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 13
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 13
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 12
- 241000894007 species Species 0.000 description 12
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 11
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 11
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 10
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 10
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 8
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 7
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 7
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 7
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 7
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 7
- 125000003010 ionic group Chemical group 0.000 description 7
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000011026 diafiltration Methods 0.000 description 6
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 6
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 6
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 239000000701 coagulant Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 5
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 5
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 5
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 4
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical group NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical group 0.000 description 3
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 3
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 3
- 239000013058 crude material Substances 0.000 description 3
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 description 3
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000962 poly(amidoamine) Polymers 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 3
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 3
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 2
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical group NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 2
- XMPZTFVPEKAKFH-UHFFFAOYSA-P ceric ammonium nitrate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[Ce+4].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O XMPZTFVPEKAKFH-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 2
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 2
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCNCCN LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000001053 orange pigment Substances 0.000 description 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 2
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 2
- 229920001909 styrene-acrylic polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 2
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 2
- KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-ethenylbenzene Chemical compound ClC1=CC=C(C=C)C=C1 KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGFMVTNGEQRGIO-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CC1=CC=CC=C1C=C GGFMVTNGEQRGIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAQSNXHKHKONNS-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-hydroxy-4-methyl-6-oxopyridine-3-carboxamide Chemical compound CCN1C(O)=C(C(N)=O)C(C)=CC1=O QAQSNXHKHKONNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenoxy)pyridin-3-amine Chemical compound NC1=CC=CN=C1OC1=CC=C(F)C=C1F LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVEPFOUZABPRMK-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoic acid;styrene Chemical class CC(=C)C(O)=O.C=CC1=CC=CC=C1 CVEPFOUZABPRMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFGQHAHJWJBOPD-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-n-phenylnaphthalene-2-carboxamide Chemical compound OC1=CC2=CC=CC=C2C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 JFGQHAHJWJBOPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 102100034111 Activin receptor type-1 Human genes 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004438 BET method Methods 0.000 description 1
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical group [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000557626 Corvus corax Species 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000799140 Homo sapiens Activin receptor type-1 Proteins 0.000 description 1
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005692 JONCRYL® Polymers 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100490437 Mus musculus Acvrl1 gene Proteins 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N Phenethylamine Chemical group NCCC1=CC=CC=C1 BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002732 Polyanhydride Polymers 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001893 acrylonitrile styrene Polymers 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006177 alkyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229940077484 ammonium bromide Drugs 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000498 ball milling Methods 0.000 description 1
- 229960000686 benzalkonium chloride Drugs 0.000 description 1
- CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N benzyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)CC1=CC=CC=C1 CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMLFGKCFDKMAKB-UHFFFAOYSA-M benzyl-diethyl-tetradecylazanium;chloride Chemical class [Cl-].CCCCCCCCCCCCCC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 WMLFGKCFDKMAKB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical class C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- VPWFPZBFBFHIIL-UHFFFAOYSA-L disodium 4-[(4-methyl-2-sulfophenyl)diazenyl]-3-oxidonaphthalene-2-carboxylate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C(C([O-])=O)=CC2=CC=CC=C12 VPWFPZBFBFHIIL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M dodecyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005686 electrostatic field Effects 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 1
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 1
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004811 fluoropolymer Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001056 green pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- PBZROIMXDZTJDF-UHFFFAOYSA-N hepta-1,6-dien-4-one Chemical compound C=CCC(=O)CC=C PBZROIMXDZTJDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005113 hydroxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N iron(II,III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]O[Fe]=O SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000005389 magnetism Effects 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 238000002715 modification method Methods 0.000 description 1
- MGNPLIACIXIYJE-UHFFFAOYSA-N n-fluoroaniline Chemical group FNC1=CC=CC=C1 MGNPLIACIXIYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012285 osmium tetroxide Substances 0.000 description 1
- 229910000489 osmium tetroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920001490 poly(butyl methacrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000867 polyelectrolyte Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 229920002102 polyvinyl toluene Polymers 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- HXHCOXPZCUFAJI-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoic acid;styrene Chemical class OC(=O)C=C.C=CC1=CC=CC=C1 HXHCOXPZCUFAJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N protonated dimethyl amine Natural products CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001057 purple pigment Substances 0.000 description 1
- LLBIOIRWAYBCKK-UHFFFAOYSA-N pyranthrene-8,16-dione Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=C3C=C4C5=CC=CC=C5C(=O)C5=C4C4=C3C2=C1C=C4C=C5 LLBIOIRWAYBCKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 238000005549 size reduction Methods 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L sodium persulfate Substances [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006103 sulfonylation Effects 0.000 description 1
- 238000005694 sulfonylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003504 terephthalic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- AYNNSCRYTDRFCP-UHFFFAOYSA-N triazene Chemical compound NN=N AYNNSCRYTDRFCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004654 triazenes Chemical class 0.000 description 1
- AISMNBXOJRHCIA-UHFFFAOYSA-N trimethylazanium;bromide Chemical compound Br.CN(C)C AISMNBXOJRHCIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N vinyl methyl ketone Natural products CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960001763 zinc sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229910000368 zinc sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/09—Colouring agents for toner particles
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/0802—Preparation methods
- G03G9/0815—Post-treatment
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/087—Binders for toner particles
- G03G9/08784—Macromolecular material not specially provided for in a single one of groups G03G9/08702 - G03G9/08775
- G03G9/08791—Macromolecular material not specially provided for in a single one of groups G03G9/08702 - G03G9/08775 characterised by the presence of specified groups or side chains
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/087—Binders for toner particles
- G03G9/08784—Macromolecular material not specially provided for in a single one of groups G03G9/08702 - G03G9/08775
- G03G9/08795—Macromolecular material not specially provided for in a single one of groups G03G9/08702 - G03G9/08775 characterised by their chemical properties, e.g. acidity, molecular weight, sensitivity to reactants
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/087—Binders for toner particles
- G03G9/08784—Macromolecular material not specially provided for in a single one of groups G03G9/08702 - G03G9/08775
- G03G9/08797—Macromolecular material not specially provided for in a single one of groups G03G9/08702 - G03G9/08775 characterised by their physical properties, e.g. viscosity, solubility, melting temperature, softening temperature, glass transition temperature
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/09—Colouring agents for toner particles
- G03G9/0906—Organic dyes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/09—Colouring agents for toner particles
- G03G9/0906—Organic dyes
- G03G9/0924—Dyes characterised by specific substituents
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/09—Colouring agents for toner particles
- G03G9/0926—Colouring agents for toner particles characterised by physical or chemical properties
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Description
ケミカルトナー組成物を形成するこれらのプロセスのそれぞれでは、ケミカルトナーは、カプセルに包まれていてもよい。カプセル化は、トナーの周りにポリマー殻の形成をもたらし、コア/シェル構造を有するケミカルトナーを生成させる。当技術分野において知られているいずれかのカプセル化プロセスを用いることができる。殻として用いられるポリマーは、トナーに性能と取扱い特性を与えるために選択される。例えば、結果として得られるカプセル化されたトナーは、特に低温では、より容易に溶融し、そしてまた、より高い、そしてより均一な充てん特性を有することができる。また、他の特性ももたらされる可能性がある。また、これらのプロセスのそれぞれでは、ケミカルトナーは、更に精製されてもよい。例えば、上記のプロセスによって生成されたケミカルトナーは、洗浄して、望ましくない副生成物または不純物を取り除くことができ、そして次いで乾燥することができる。
理論によって拘束されることは望まないが、本明細書の開示に適合するケミカルトナープロセスの少なくとも1つの態様に入る表面改質顔料の特質は、以下のものが挙げられる。第1に、改質顔料は、例えば、一次凝集体の大きさにまで(200nm未満)、有機溶媒中に分散可能である。また、顔料分散液は、顔料の綿状沈殿(flocculation)または沈殿なしに、溶媒中のホスト樹脂系中に溶解することができる。このホスト樹脂系は、他の添加剤、例えばワックスおよび電荷調整剤の受容体(host)を含むことができる。例えば、界面改質顔料は、酢酸エチル中のトナー樹脂の混合物中に直接に分散させることができる。ここで、ホストトナー樹脂としては、種々の低Tgポリマー(例えば、40〜80℃、例えば50〜70℃であるが、それらには限定されない)の、トナー処理に好適な、例えばポリエステル、スチレンアクリルなどを挙げることができる。溶液のホスト樹脂中への混合の後に、改質顔料は、水中での乳化、種々の界面活性剤への暴露、増加する真空度、高い温度、溶媒除去の間の濃度変化などを含む、多様なトナー形成プロセス条件に耐えることができる。これらの工程全てを通して、トナー乳化工程の間に顔料が水相中へ移動することなく、トナー形成の後に、トナー粒子内部に顔料が綿状沈殿することなく、トナー形成工程の間に顔料が界面に移動することなくなどで、改質顔料は、トナー樹脂中に良好に分散したままである。
A.ポリマー改質顔料の調製
10.00%固形分のCab-O-Jet(登録商標)260M(スルファニル処理されたピグメントレッド122)1009gに、Amberlite IRN-77酸性イオン交換樹脂(Supelco)110gを加え、そしてこの内容物を、単純なオーバーヘッド型混合機を用いて、24時間に亘り攪拌した。24時間後、Gerson 2000(商品名)微細メッシュ(190ミクロン)の塗料フィルタを用いて、イオン交換樹脂を除去した。次いで、粘稠な、酸性化したCab-O-Jet(登録商標)260Mスラリーに、約2000の平均分子量を有し、そしてPO/EOモル比が10/31のプロピレンオキシド/エチレンオキシド共重合体の一官能性第一級アミンポリエーテルアミン(Huntsman LLCの、Jeffamine(登録商標)M-2070)37.8gを加えた。この混合物を、オーバーヘッド攪拌機を用いて、更に24時間に亘って攪拌した。24時間後、この粘稠なスラリーを、耐熱性のガラス皿中に置き、そして70℃で、1〜2日間乾燥させた。乾燥したら、市販のコーヒー挽き器を用いて、この未精製品を微細な粉末へと粉砕した。
Jeffamine M-2070ポリマーでイオン交換されたスルホン酸基が結合されたマゼンタ顔料(ピグメントレッド122、Sun Chemical)を含むポリマー改質顔料13.75g、および溶媒として酢酸エチル36.25gを、250mLのステンレス鋼製の塗料缶中に量り取った。これに、2mmのガラスビーズ60gを加え、そしてSkandex混合機で6時間に亘って混合することにより分散液を調製した。結果として得られた分散液は、非常に流動性であり、そして容易にろ過できた。このガラスビーズは、Gerson 2000(商品名)微細メッシュ(190ミクロン)の塗料フィルタを用いて除去した。分散液中の粒子状材料の平均体積粒子径(mV)を、Microtrac(登録商標)粒子径分析計を用いて測定し、そして0.121μm、0.109μmd50、0.229μmd95であることを見出した。
例1B中に詳述したのと類似の手順を用い、そしてJeffamine M-2070の代わりに、約29/6のPE/EO比を有する、名目の分子量2000のポリエーテルアミン(Jeffamine M-2005)を用いて、Microtrac(登録商標)粒子径分析計を用いて、分散液中の粒子状材料の平均体積粒子径を測定し、そして0.132μm、0.118μmd50、0.247μmd95であることが見出された。
非改質乾燥ピグメントレッド122((Sun Chemical、品番228-8228)を10g、40%活性固形分のSolsperse 32500(Lubrizol)を9.375g(乾燥品基準で3.75g)、および溶媒として酢酸エチル30.625gを、250mLのステンレス鋼塗料缶中に量り取った。これに、2mmのガラスビーズ60gを加え、そしてSkandex混合機で6時間に亘って混合することにより分散液を調製した。結果として得られた分散液は、粘稠であり、そしてろ過するのが困難であった。このガラスビーズは、Gerson 2000(商品名)微細メッシュ(190ミクロン)の塗料フィルタを用いて除去した。分散液中の粒子状材料の平均体積粒子径(mV)を、Microtrac(登録商標)粒子径分析計を用いて測定し、そして0.320μm、0.294μmd50、0.566μmd95であることを見出した。
例1D中に詳述したのと類似の手順を用い、そしてSolsperse 32500の代わりに、Jeffamine M-2005を用いて、分散液中の粒子状材料の平均体積粒子径(mV)を、Microtrac(登録商標)粒子径分析計を用いて測定し、そして1.131μm、0.849μmd50、2.785μmd95であることを見出した。
例1E中に詳述したのと類似の手順を用い、そしてJeffamine M-2005の代わりに、Jeffamine M-2070を用いて、分散液中の粒子状材料の平均体積粒子径(mV)を、Microtrac(登録商標)粒子径分析計を用いて測定し、そして0.608μm、0.475μmd50、1.381μmd95であることを見出した。
酸性樹脂でイオン交換された後のスルホン酸基が結合されたマゼンタ顔料を含む表面改質顔料(ピグメントレッド122、Sun Chemical)10g、および溶媒として酢酸エチル40gを、250mLのステンレス鋼塗料缶中に量り取った。これに、2mmのガラスビーズ60gを加え、そしてSkandex混合機で6時間に亘って混合することにより分散液を調製した。結果として得られた分散液は、不十分に分散しており、結果として高度に粘稠なゲルをもたらし、それはろ過するのが非常に困難であった。このガラスビーズは、Gerson 2000(商品名)微細メッシュ(190ミクロン)の塗料フィルタを用いて除去した。分散液中の粒子状材料の平均体積粒子径(mV)を、Microtrac(登録商標)粒子径分析計を用いて測定し、そして1.291μm、1.269μmd50、1.833μmd95であることを見出した。
フルオロアニリン基が結合されたシアン顔料(フタロシアニンピグメントブルー15:4)を含む表面改質顔料(1.5ミリモル/顔料gの表面処理)10g、および溶媒として酢酸エチル40gを、250mLのステンレス鋼塗料缶中に量り取った。これに、2mmのガラスビーズ60gを加え、そしてSkandex混合機で6時間に亘って混合することにより分散液を調製した。結果として得られた分散液は、顕著に粘稠であったが、せん断によってより格段に流動性になった。このガラスビーズは、Gerson 2000(商品名)微細メッシュ(190ミクロン)の塗料フィルタを用いて除去した。分散液中の粒子状材料の平均体積粒子径(mV)を、Microtrac(登録商標)粒子径分析計を用いて測定し、そして0.596μm、0.574μmd50、0.816μmd95であることを見出した。
Jeffamine M-2070ポリマーでイオン交換されたスルホン酸基が結合されたマゼンタ顔料(ピグメントレッド122)(ジアゾニウム処理)を含むポリマー改質顔料15g、および溶媒として酢酸エチル85gを、250mLのガラスビーカー中に量り取った。IKA(登録商標)T25デジタルULTRA-TURRA(登録商標)混合機を用いて、5000rpmで15分間混合することによって分散液を調製した。結果として得られた分散液は、非常に流動性であり、そして容易にろ過可能であった。このガラスビーズは、Gerson 2000(商品名)微細メッシュ(190ミクロン)の塗料フィルタを用いて除去した。分散液中の粒子状材料の平均体積粒子径(mV)を、Microtrac(登録商標)粒子径分析計を用いて測定し、そして0.133μm、0.126μmd50、0.230μmd95であることを見出した。
例1Iのように、非改質乾燥ピグメントレッド122(Sun Chemical、品番228-8228)およびSolsperse 32500(Lubrizol)の等量での乾燥混合物10g、および酢酸エチル73.66gを、250mLのガラスピーカー中に量り取った。IKA(登録商標)T25デジタルULTRA-TURRA(登録商標)混合機を用いて、5000rpmで15分間混合することによって分散液を調製した。結果として得られた分散液は、不十分に分散しており、静置したら、乾燥顔料の大部分はビーカーの底に沈殿した。ガラスビーズは、Gerson 2000(商品名)微細メッシュ(190ミクロン)の塗料フィルタを用いて除去した。分散液中の粒子状材料の平均体積粒子径(mV)を、Microtrac(登録商標)粒子径分析計を用いて測定し、そして0.774μm、0.478μmd50、4.51μmd95であることを見出した。
A.ポリマー改質顔料の調製
Ross混合機中で、乾燥PB15:3(フタロシアニン、Clariantトナー品種、ロット番号DEBF009196)1500gに、脱イオン水6000gを加えた(20%固形分での反応)。この混合物に、アミノフェニルスルホンエチルスルホナート(APSES、1ミリモル/g顔料)422gを加え、そしてこの反応混合物を60℃に上昇させた。この反応混合物に、103.5gの硝酸ナトリウム(1ミリモル/g顔料)をゆっくりと加えた。この反応を、2〜4時間に亘って進行させた。未精製のAPSES処理PB15:3を、次いで2つの等しい部分に分割し、第1の部分を、引き続くポリマー結合手段を通して未精製のままとし(未精製)、そして第2の部分を、ダイヤフィルトレーションに付していずれかの未反応の出発物質および塩を除去した(ダイヤフィルトレーション)。APSES改質APSES-PB15:3の水中の分散液の第2の部分を脱イオン水でダイヤフィルトレーションして、250μs/cm未満の目標の透過導電率(permeate conductivity)とし、そして次いで14.39%の最終固形分に濃縮し、不純物のないAPSES改質PB15:3を結果として得た(1回のダイヤフィルトレーション)。第1の部分(未精製)からの未精製のAPSES改質PB15:3中の、最終的固形分は13.69%であると測定された。
2回にわたりダイヤフィルトレーションした(APSESジアゾニウム反応後に一度、そしてJeffamine M-2070ポリマーの結合後に一度)、Jeffamine M-2070改質APSES処理ピグメントブルー15:3(試料B2)13.75g、および溶媒として酢酸エチル36.25gを、250mLのステンレス鋼製塗料缶中に量り取った。これに、2mmのガラスビーズ60gを加え、そしてSkandex混合機で6時間に亘って混合することにより分散液を調製した。結果として得られた分散液は、非常に流動性があり、そして容易にろ過された。このガラスビーズは、Gerson 2000(商品名)微細メッシュ(190ミクロン)の塗料フィルタを用いて除去した。分散液中の粒子状材料の平均体積粒子径(mV)を、Microtrac(登録商標)粒子径分析計を用いて測定し、そして0.241μm、0.213μmd50、0.476μmd95であることを見出した。
例2B中に詳述したのと類似の手順を用いて、そしてJeffamine M-2070改質APSES処理ピグメントブルー15:3(APSES結合工程の後でのみダイヤフィルトレーションした)に置き換え(試料B1)、分散液中の粒子状材料の平均体積粒子径(mV)を、Microtrac(登録商標)粒子径分析計を用いて測定し、そして0.176μm、0.165μmd50、0.295μmd95であることを見出した。
例2C中に詳述したのと類似の手順を用いて、そしてJeffamine M-2070改質APSES処理ピグメントブルー15:3(Jeffamine M-2070結合工程の後でのみダイヤフィルトレーションした)に置き換え(試料A2)、分散液中の粒子状材料の平均体積粒子径(mV)を、Microtrac(登録商標)粒子径分析計を用いて測定し、そして0.322μm、0.294μmd50、0.575μmd95であることを見出した。
例2D中に詳述したのと類似の手順を用いて、そして未精製Jeffamine M-2070改質APSES処理ピグメントブルー15:3(全くダイヤフィルトレーションしていない)に置き換え(試料A1)、分散液中の粒子状材料の平均体積粒子径(mV)を、Microtrac(登録商標)粒子径分析計を用いて測定し、そして0.291μm、0.228μmd50、0.735μmd95であることを見出した。
非改質乾燥ピグメントブルー15:3(Sun Chemical、品番249-1284)10g、40%活性固形分のSolsperse 32500(Lubrizol)9.375g(乾燥品基準で3.75g)、および溶媒として酢酸エチル30.625gを、250mLのステンレス鋼製塗料缶中に量り取った。これに、2mmのガラスビーズ60gを加え、そしてSkandex混合機で6時間に亘って混合することにより分散液を調製した。結果として得られた分散液は、粘稠であり、そしてろ過するのが困難であった。このガラスビーズは、Gerson 2000(商品名)微細メッシュ(190ミクロン)の塗料フィルタを用いて除去した。分散液中の粒子状材料の平均体積粒子径(mV)を、Microtrac(登録商標)粒子径分析計を用いて測定し、そして0.861μm、0.620μmd50、2.655μmd95であることを見出した。
A.ポリマー改質顔料(C1)の調製
PABA処理カーボンブラックを、パラ−アミノ安息香酸(PABA)を化学量論量の硝酸ナトリウムと反応させて、ジアゾニウム塩を形成し、これを次いでRegal(登録商標)330(R330)顔料(Cabot Corp)と反応させてPABA処理顔料を生成させることによって製造した。乾燥PABA処理R330(プロトン化酸型)50g、Jeffamine M-2005を25g、および脱イオン水600gを、オーバーヘッド攪拌機を用いて30分間に亘り攪拌した。30分間後、この混合物を耐熱ガラス皿中に置き、そして一晩165℃で乾燥させた。未精製の材料を、次いで1500gの脱イオン水を容れた大きなステンレス鋼製ビーカー中で攪拌した。次いで、このスラリーのpHを、pH2に調整し、そしてこのスラリーを1〜2時間混合した。1〜2時間の混合の後に、このカーボンブラックスラリーをろ過し、そして洗浄水のpHが4超となるまで、更なる量の水で洗浄した。このpH調整の後に、処理されたカーボンブラック(試料C1)を耐熱ガラス皿中に置き、そして1〜2日間に亘り、70℃で乾燥させた。結果として得られたポリマー改質カーボンブラックの熱重量分析(TGA)は、最初の酸洗浄の後に、23.44%のポリマー結合を示した(2番目の酸洗浄の後に、TGA20.76%)。
上記の例3Aと同様の乾燥したPABA処理R330(プロトン化酸型)50g、Jeffamine M-2005を25g、および脱イオン水600gを、オーバーヘッド攪拌機を用いて30分間攪拌した。30分間の後に、この混合物を耐熱性ガラス皿中に置き、そして一晩70℃で乾燥させた。次いで、未精製の材料を、次いで1500gの脱イオン水を容れた大きなステンレス鋼製ビーカー中で攪拌した。次いで、このスラリーのpHを、pH2に調整し、そしてこのスラリーを1〜2時間混合した。1〜2時間の混合の後に、このカーボンブラックスラリーをろ過し、そして洗浄水のpHが4超となるまで、更なる量の水で洗浄した。このpH調整の後に、処理されたカーボンブラック(試料C2)を耐熱ガラス皿中に置き、そして1〜2日間に亘り、70℃で乾燥させた。結果として得られたポリマー改質カーボンブラックの熱重量分析(TGA)は、最初の酸洗浄の後に、7.65%のポリマー結合を示した(2番目の酸洗浄の後に、TGA6.77%)。
165℃で熱的に縮合されたJeffamine M-2005改質R330(23.44%のポリマー結合で、10gの顔料)(試料C1)13.062g、および溶媒として酢酸エチル36.93gを、250mLのステンレス鋼製塗料缶中に量り取った。これに、2mmのガラスビーズ60gを加え、そしてSkandex混合機で6時間に亘って混合することにより分散液を調製した。結果として得られた分散液は、非常に流動性であり、そして容易にろ過可能であった。このガラスビーズは、Gerson 2000(商品名)微細メッシュ(190ミクロン)の塗料フィルタを用いて除去した。分散液中の粒子状材料の平均体積粒子径(mV)を、Microtrac(登録商標)粒子径分析計を用いて測定し、そして0.147μm、0.139μmd50、0.226μmd95であることを見出した。
70℃で熱的に縮合されたJeffamine M-2005改質R330(7.65%のポリマー結合で、10gの顔料)(試料C2)10.83g、および溶媒として酢酸エチル39.17gを、250mLのステンレス鋼製塗料缶中に量り取った。これに、2mmのガラスビーズ60gを加え、そしてSkandex混合機で6時間に亘って混合することにより分散液を調製した。結果として得られた分散液は、非常に粘稠であり、そしてろ過が困難であった。このガラスビーズは、Gerson 2000(商品名)微細メッシュ(190ミクロン)の塗料フィルタを用いて除去した。分散液中の粒子状材料の平均体積粒子径(mV)を、Microtrac(登録商標)粒子径分析計を用いて測定し、そして0.545μm、0.359μmd50、1.606μmd95であることを見出した。
A.改質顔料の調製(D1)
10.00%固形分の、Cab-O-Jet(登録商標)270Y(スルファニル酸処理ピグメントイエロー74、Na+型)927gに、Amberlite IRN-77酸性イオン交換樹脂(Supelco)92gを加えて、そしてこの内容物を、単純なオーバーヘッドの混合機を用いて24時間に亘り攪拌した。24時間後に、このイオン交換樹脂を、Gerson 2000(商品名)微細メッシュ(190ミクロン)の塗料フィルタを用いて除去した。この粘稠なスラリーを、耐熱性のガラス皿中に置き、そして70℃で、1〜2日間乾燥させた。乾燥したら、市販のコーヒー挽き器を用いて、この未精製の処理顔料を微細な粉末へと粉砕して、スルファニル酸処理ピグメントイエロー74、H+型を結果として得た。
例4A中に詳述したのと類似の手順を用いて、そしてAmberlite IRN-77酸性樹脂(Supelco)を、Dowex Monosphere 99Ca/320(カルシウムイオン交換樹脂)で置き換えて、スルファニル酸処理ピグメントイエロー74、Ca++型を調製した。
10%固形分の、Cab-O-Jet(登録商標)270Y分散液(Cabot Corporation)994gに、ZnCl2を9.4g加えて、そしてこの混合物を、単純なオーバーヘッドの混合機を用いて一晩攪拌した。この試料を、4100rpmで、30分間遠心分離して、そして上澄みをデカント除去した。未精製の遠心分離した顔料ケーキに、脱イオン水を加えた。遠心分離洗浄手順を、遠心分離後の上澄み液の導電度が500μs/cm未満となるまで繰り返した。次いで、未精製の顔料ケーキを、耐熱ガラス皿中に置き、そして1〜2日間に亘り、70℃で乾燥させた。乾燥したら、市販のコーヒー挽き器を用いて、この未精製の処理顔料を微細な粉末へと粉砕して、スルファニル酸処理ピグメントイエロー74、Zn++型を結果として得た。
例4C中で詳述したのと類似の手順を用いて、そしてZnCl2をCuCl2に置き換えて、スルファニル酸処理ピグメントイエロー74、Cu++型を調製した。
スルファニル酸改質ピグメントイエロー74(Cu++対イオン、試料D4)10g、Jeffamine M-2070を3.75g、および溶媒として酢酸エチル36.250gを、250mLのステンレス鋼製塗料缶中に量り取った。これに、2mmのガラスビーズ60gを加え、そしてSkandex混合機で6時間に亘って混合することにより分散液を調製した。結果として得られた分散液は、非常に流動性であり、そして容易にろ過できた。このガラスビーズは、Gerson 2000(商品名)微細メッシュ(190ミクロン)の塗料フィルタを用いて除去した。分散液中の粒子状材料の平均体積粒子径(mV)を、Microtrac(登録商標)粒子径分析計を用いて測定し、そして0.1551μm、0.1428μmd50、0.2851μmd95であることを見出した。類似の手順を、H+、Na+、Ca++、およびZn++対イオンを備えたスルファニル酸処理RY74にも実施した(以下の表を参照)。
スルファニル酸改質ピグメントイエロー74(Cu++対イオン)10g、および溶媒として酢酸エチル40gを、250mLのステンレス鋼製塗料缶中に量り取った。これに、2mmのガラスビーズ60gを加え、そしてSkandex混合機で6時間に亘って混合することにより分散液を調製した。結果として得られた分散液は、粘稠であり、そしてろ過が困難であった。このガラスビーズは、Gerson 2000(商品名)微細メッシュ(190ミクロン)の塗料フィルタを用いて除去した。分散液中の粒子状材料の平均体積粒子径(mV)を、Microtrac(登録商標)粒子径分析計を用いて測定し、そして1.284μm、1.176μmd50、2.518μmd95であることを見出した。
A.ポリマー改質顔料の調製(E1)
R330を50g、エタノール/水(50/50)の混用溶液500gに加え、そして簡単なオーバーヘッド混合機を用いて攪拌した。別個の500mLガラスピーカー中で、56.4gのJeffamine XTJ 623(アニリン末端のJeffamine M-2005類似体、0.564ミリモル/gR330=28.2ミリモル)を、エタノール/水の混合溶液(50/50)200gに加え、攪拌プレート上で混合した。次いで、この溶液に、メタンスルホン酸2mL(31ミリモル)を加え、そして酸との15分間の攪拌の後に、1.95gの硝酸ナトリム(28.2ミリモル)をゆっくりとこの溶液に加えて、アニリン部分をジアゾニウム塩へと転換させた。15分間の混合の後に、このJeffamine XTJ 623のジアゾニウム塩を、エタノール/水(50/50)中のR330スラリーにゆっくりと加えた。この反応を、室温で、2時間に亘り進行させた。2時間後に、エタノール/水中の分散液を、耐熱ガラス皿中に置き、そして一晩100℃で乾燥させた。次の日に、未精製の材料を、1500gの脱イオン水を容れた大きなステンレス鋼製のビーカー中で攪拌した。次いで、このスラリーのpHをpH2に調整して、そしてこのスラリーを1〜2時間混合した。1〜2時間の混合の後に、このカーボンブラックスラリーをろ過し、そして洗浄水のpHが4超となるまで更なる量の水で洗浄した。pH調整の後に、処理したカーボンブラックを、耐熱ガラス皿中に置き、そして1〜2日間、70℃で乾燥させた。結果として得られたポリマー改質カーボンブラックの熱質量分析(TGA)は、最初の酸洗浄の後に36.29%のポリマー結合を示した。
165℃で熱縮合した、Jeffamine M-2005(ジアゾニウムが結合したJeffamine XTJ 623)改質R330を13.062g(23.44%のポリマー結合で、10gの顔料)および溶媒として酢酸エチル36.93gを、250mLのステンレス鋼製塗料缶中に量り取った。これに、2mmのガラスビーズ60gを加え、そしてSkandex混合機で6時間に亘って混合することにより分散液を調製した。結果として得られた分散液は、非常に流動性であり、そして容易にろ過できた。このガラスビーズは、Gerson 2000(商品名)微細メッシュ(190ミクロン)の塗料フィルタを用いて除去した。分散液中の粒子状材料の平均体積粒子径(mV)を、Microtrac(登録商標)粒子径分析計を用いて測定し、そして0.112μm、0.1046μmd50、0.171μmd95であることを見出した。
標準的なコロイド安定性試験(例えば、粒子径、粘度など)に加えて、酢酸エチルおよびポリエステル樹脂(Reichold Fine-Tone T-6694樹脂)中の、カーボンブラックおよびカラー顔料分散液の色性能を評価した。例えば、Reichold Fine-Tone T-6694樹脂の貯蔵液および酢酸エチル中の顔料分散液を、調製し、そして1%〜6%の顔料/樹脂比の種々のパーセントの顔料充てん量で配合した。次いで、結果として得た配合品を、BYK-Gardner不透明性チャート上に、2ミルのドローダウンバー(0.002インチ=50ミクロン)を用いて引き落とした(drawn-down)。次いで、結果として得たフィルムの色性能を、HunterLab分光計を用いて分析して、その結果を図1〜4に示した。
標準のコロイド安定性試験および色性能試験に加えて、表面改質カーボンブラックと有色顔料およびホストポリエステル樹脂(Reichold Fine-Tone T-6694樹脂)の間の相溶性を評価した。例えば、Reichold Fine-Tone T-6694樹脂の貯蔵液および酢酸エチル中の顔料分散液を調製し、そして顔料/樹脂で1%の比率に配合した。結果として得た配合品を、次いでガラス製の顕微鏡スライド上、に2ミルのドローダウンバー(0.002インチ=50ミクロン)を用いて引き落とした(drawn-down)。次いで、結果として得たフィルムの不均一性および樹脂マトリックス中の顔料相溶性を、光学顕微鏡(オリンパスBX51光学顕微鏡)を用いて解析した。ホストポリエステル樹脂系中の前記の表面改質顔料の相溶性の結果が、総括的に図5〜11中に示されている。
Claims (7)
- 樹脂と、少なくとも1つのポリマー基が結合された顔料を含むポリマー改質顔料とを含んでなるケミカルトナー組成物であって、該ポリマー改質顔料が、
a)少なくとも1つの有機基が結合された顔料を含む改質顔料、ここで該有機基は、少なくとも1つの第1の官能基およびアリーレン基もしくはヘテロアリーレン基を含んでおり、ならびに
b)少なくとも1種のポリマーであって、該ポリマーの末端に少なくとも1つの第2の官能基を含む少なくとも1種のポリマー、
の反応生成物を含んでおり、
ここで該改質顔料の該第1の官能基および該ポリマーの該第2の官能基は、反応して該ポリマー改質顔料を形成し、
該ポリマーは、ポリ(アルキレンオキシド)であり、そして少なくとも1000で、200000以下の質量平均分子量を有しており、かつ、
該第1の官能基は、アルキルスルフェート基およびカルボン酸基からなる群から選ばれ、そして該第2の官能基はアミノ基であり、第1および第2の官能基は反応して付加−脱離生成物を形成するか、あるいは、
該第1の官能基はアミノ基およびアルコール基からなる群から選ばれ、そして該第2の官能基はカルボン酸基であり、第1および第2の官能基は反応して縮合生成物を形成するか、あるいは、
該第1の官能基はカルボン酸基であり、そして該第2の官能基は、アミノ基およびアルコール基からなる群から選ばれ、第1および第2の官能基は反応して縮合生成物を形成する、
ケミカルトナー組成物。 - 前記改質顔料の前記第1の官能基がアルキルスルフェート基であり、かつ前記ポリマーの前記第2の官能基がアミノ基である、請求項1記載のケミカルトナー組成物。
- 前記改質顔料の前記第1の官能基が (2−スルファトエチル)−スルホン基であり、かつ前記ポリマーの前記第2の官能基がアミノ基である、請求項1記載のケミカルトナー組成物。
- 前記有機基が、フェニル−(2−スルファトエチル)−スルホン基である、請求項1記載のケミカルトナー組成物。
- 前記改質顔料の前記第1の官能基および前記ポリマーの前記第2の官能基が、反応して、前記改質顔料と前記ポリマーの間で塩を形成する、請求項1記載のケミカルトナー組成物。
- 前記改質顔料の前記第1の官能基がカルボン酸基であり、かつ前記ポリマーの前記第2の官能基がアミノ基であり、かつ前記塩がアンモニウム塩であるか、あるいは
前記改質顔料の前記第1の官能基がアミノ基であり、かつ前記ポリマーの前記第2の官能基がスルホン酸基またはカルボン酸基であり、かつ前記塩がアンモニウム塩である、
請求項5記載のケミカルトナー組成物。 - 前記ポリマーが、前記樹脂である、請求項1記載のケミカルトナー組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US26906909P | 2009-06-19 | 2009-06-19 | |
US61/269,069 | 2009-06-19 | ||
PCT/US2010/001729 WO2010147647A2 (en) | 2009-06-19 | 2010-06-16 | Chemical toners comprising modified pigments |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012530933A JP2012530933A (ja) | 2012-12-06 |
JP2012530933A5 JP2012530933A5 (ja) | 2013-07-25 |
JP6053518B2 true JP6053518B2 (ja) | 2016-12-27 |
Family
ID=43354662
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012516059A Active JP6053518B2 (ja) | 2009-06-19 | 2010-06-16 | 改質顔料を含むケミカルトナー |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20100323289A1 (ja) |
EP (1) | EP2443521A4 (ja) |
JP (1) | JP6053518B2 (ja) |
KR (1) | KR20120027542A (ja) |
CN (1) | CN102804076A (ja) |
TW (1) | TW201120148A (ja) |
WO (1) | WO2010147647A2 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8580469B2 (en) * | 2011-12-15 | 2013-11-12 | Xerox Corporation | Colored toners |
BR112014023909B1 (pt) | 2012-03-28 | 2021-06-15 | Cabot Corporation | Material na forma de pó compreendendo negros de carbono oxidados tratados com polieteraminas, grânulo, composições e revestimentos compreendendo o referido material e seu método de preparação |
US8927648B2 (en) | 2012-05-04 | 2015-01-06 | Cabot Corporation | Surface modification of pigments and compositions comprising the same |
CN113214682B (zh) * | 2021-04-12 | 2021-10-19 | 南京工业大学 | 一种高分散性群青颜料的制备方法及其所得颜料和应用 |
Family Cites Families (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4014844A (en) * | 1970-06-26 | 1977-03-29 | Agence Nationale De Valorisation De La Recherche (Anvar) | Process for grafting polymers on carbon black through free radical mechanism |
US4070296A (en) * | 1974-08-26 | 1978-01-24 | Xerox Corporation | Triboelectrically controlled covalently dyed toner materials |
US4645727A (en) * | 1986-04-17 | 1987-02-24 | Xerox Corporation | Colored toner compositions comprising dye chromophores |
US5281261A (en) * | 1990-08-31 | 1994-01-25 | Xerox Corporation | Ink compositions containing modified pigment particles |
US5434030A (en) * | 1994-09-28 | 1995-07-18 | Xerox Corporation | Toner compositions containing complexes of ionic dyes and ionophoric or ionomeric polymers |
US5952429A (en) * | 1995-06-14 | 1999-09-14 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Carbon black graft polymer, method for production thereof, and use thereof |
US5830265A (en) * | 1996-10-31 | 1998-11-03 | Hewlett-Packard Company | Counterion substitution in macromolecular chromophore (MMC) for ink-jet printing including textile, large format and office format printers |
US5976233A (en) * | 1996-11-13 | 1999-11-02 | Canon Kabushiki Kaisha | Water-based pigment ink, and ink-jet recording method and instruments using the same |
US5955232A (en) * | 1997-07-22 | 1999-09-21 | Cabot Corporation | Toners containing positively chargeable modified pigments |
ATE312145T1 (de) * | 1997-10-31 | 2005-12-15 | Cabot Corp | Teilchen mit einem daran befestigtem stabilen freien radikal, polymerisierte modifizierte teilchen und verfahren zu deren herstellung |
US6068688A (en) * | 1997-11-12 | 2000-05-30 | Cabot Corporation | Particle having an attached stable free radical and methods of making the same |
WO1999051690A1 (en) * | 1998-04-03 | 1999-10-14 | Cabot Corporation | Modified pigments having improved dispersing properties |
US6103380A (en) * | 1998-06-03 | 2000-08-15 | Cabot Corporation | Particle having an attached halide group and methods of making the same |
US6235829B1 (en) * | 1998-07-24 | 2001-05-22 | Marconi Data Systems Inc. | Modification of chargeable pigment particles |
US6150433A (en) * | 1998-07-31 | 2000-11-21 | Hewlett-Packard Company | Ink-jet ink compositions containing modified macromolecular chromophores with covalently attached polymers |
US6281267B2 (en) * | 1998-10-29 | 2001-08-28 | Hewlett-Packard Company | Ink to ink bleed and halo control using specific polymers in ink-jet printing inks |
US6218067B1 (en) * | 1998-11-06 | 2001-04-17 | Cabot Corporation | Toners containing chargeable modified pigments |
WO2000068321A1 (en) * | 1999-05-06 | 2000-11-16 | Cabot Corporation | Polymerized modified particles and methods of making the same |
WO2001051566A1 (en) * | 2000-01-07 | 2001-07-19 | Cabot Corporation | Polymers and other groups attached to pigments and subsequent reactions |
WO2002004564A2 (en) * | 2000-07-06 | 2002-01-17 | Cabot Corporation | Modified pigment products, dispersions thereof, and compositions comprising the same |
JP2003043751A (ja) * | 2001-05-24 | 2003-02-14 | Canon Inc | トナー用着色剤及びトナー |
US6402825B1 (en) * | 2001-07-27 | 2002-06-11 | Lexmark International, Inc | Surface modified carbon black |
US7173078B2 (en) * | 2002-04-12 | 2007-02-06 | Cabot Corporation | Process for preparing modified pigments |
US6699319B2 (en) * | 2002-05-06 | 2004-03-02 | Cabot Corporation | Process for preparing modified pigments |
US6833026B2 (en) * | 2002-05-10 | 2004-12-21 | Cabot Corporation | Modified pigments and process for preparing modified pigments |
US6942724B2 (en) * | 2003-04-16 | 2005-09-13 | Cabot Corporation | Modified organic colorants and dispersions, and methods for their preparation |
US6936097B2 (en) * | 2003-04-16 | 2005-08-30 | Cabot Corporation | Modified organic colorants and dispersions, and methods for their preparation |
KR100657414B1 (ko) * | 2004-04-08 | 2006-12-13 | 주식회사 엘지화학 | 대전특성이 균일한 중합토너 |
US8153706B2 (en) * | 2004-10-25 | 2012-04-10 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Polymeric colorants having pigment and dye components and corresponding ink compositions |
US7399566B2 (en) * | 2005-01-18 | 2008-07-15 | Milliken & Company | Color toner and developer compositions and processes for making and using such compositions |
RU2007132450A (ru) * | 2005-01-28 | 2009-03-10 | Кабот Корпорейшн (US) | Тонеры, содержащие модифицированные пигменты, и способы их приготовления |
US8394563B2 (en) * | 2007-06-08 | 2013-03-12 | Cabot Corporation | Carbon blacks, toners, and composites and methods of making same |
JP4895999B2 (ja) * | 2007-12-28 | 2012-03-14 | 株式会社リコー | 静電荷像現像用トナー、並びに、現像剤、トナー入り容器、プロセスカートリッジ、画像形成方法、及び画像形成装置 |
-
2010
- 2010-06-16 WO PCT/US2010/001729 patent/WO2010147647A2/en active Application Filing
- 2010-06-16 JP JP2012516059A patent/JP6053518B2/ja active Active
- 2010-06-16 CN CN2010800368598A patent/CN102804076A/zh active Pending
- 2010-06-16 KR KR1020127001413A patent/KR20120027542A/ko not_active Application Discontinuation
- 2010-06-16 EP EP10789861A patent/EP2443521A4/en not_active Withdrawn
- 2010-06-16 US US12/802,865 patent/US20100323289A1/en not_active Abandoned
- 2010-06-18 TW TW099119996A patent/TW201120148A/zh unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2443521A4 (en) | 2012-11-28 |
EP2443521A2 (en) | 2012-04-25 |
JP2012530933A (ja) | 2012-12-06 |
WO2010147647A3 (en) | 2011-04-14 |
TW201120148A (en) | 2011-06-16 |
CN102804076A (zh) | 2012-11-28 |
WO2010147647A2 (en) | 2010-12-23 |
KR20120027542A (ko) | 2012-03-21 |
US20100323289A1 (en) | 2010-12-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7732115B2 (en) | Toners comprising modified pigments and processes for preparing the same | |
KR101428836B1 (ko) | 카본 블랙, 토너 및 이를 형성하는 복합체 및 방법 | |
WO2007114502A1 (ja) | 正帯電性静電荷像現像用現像剤及びその製造方法 | |
JP6053518B2 (ja) | 改質顔料を含むケミカルトナー | |
JP2009187007A (ja) | トナー組成物用荷電制御剤 | |
US7429441B2 (en) | Electrostatic charge developing toner | |
JP2002131986A (ja) | 静電荷現像用トナー | |
JPS63301964A (ja) | 電子写真用トナー | |
JP2006309035A (ja) | トナー | |
US20100167195A1 (en) | Carbon blacks, toners, and composites and methods of making same | |
JP3058827B2 (ja) | 電子写真用トナーの製造方法 | |
JP4501240B2 (ja) | 顔料用添加剤、顔料組成物及び静電荷像現像用トナー | |
JP3637545B2 (ja) | カプセル型トナーの製法 | |
JP2002012784A (ja) | 顔料および静電荷現像用トナー | |
JP2001106936A (ja) | 顔料用添加剤、顔料組成物及び静電荷現像用トナー | |
JP2022096559A (ja) | 顔料分散体、及びトナーの製造方法 | |
JP2001324837A (ja) | 顔料組成物及びそれを用いた静電荷像現像用トナー | |
JPH1184729A (ja) | トナー母粒子、及びトナー並びに現像剤 | |
JP2011162597A (ja) | 亜鉛フタロシアニン顔料組成物及びその製造方法 | |
JP2004354842A (ja) | 静電荷像現像用イエロートナー | |
JP2014137600A (ja) | トナー添加剤 | |
JPS63305366A (ja) | 電子写真用トナ− | |
JPH0810339B2 (ja) | 磁性カプセルトナーの製造方法 | |
JP2003122055A (ja) | 静電荷現像用トナー | |
JPH11149184A (ja) | トナー母粒子、及びトナー並びに現像剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130607 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130607 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140116 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140128 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20140527 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20160428 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160802 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161012 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20161129 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6053518 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |