JP5310554B2 - 化合物及び感放射線性組成物 - Google Patents
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Description
本発明の化合物の一の実施形態は、下記一般式(1)で表されるもの(以下「(a)化合物」と記す場合がある)である。この(a)化合物は、置換若しくは非置換の鎖状構造の1価の酸解離性基を含む酸解離性基含有(修飾)化合物である。そのため、(a)化合物は、酸の作用によって酸解離性基が解離するものであり、酸解離性基が解離した後は、アルカリ可溶性となるものである。このように(a)化合物がアルカリ可溶性となる性質を有するため、(a)化合物を含有する感放射線性組成物によって形成したレジスト膜は、露光後、その露光部分がアルカリ現像液によって容易に除去され、微細パターンを高精度にかつ安定して形成することができることに加え、形成されるレジストパターンの形状が良好になる。また、(a)化合物は、フェノール性水酸基を有するため、形成したレジスト膜と基板との密着性が向上し、レジストパターンの倒れが抑制され、解像度に優れる。
上記一般式(1)中のRは相互に独立に水素原子または置換若しくは非置換の鎖状構造の1価の酸解離性基である。但し、Rはその少なくとも一つが置換または非置換の鎖状構造の1価の酸解離性基であるととともに、その少なくとも一つが水素原子である。
本実施形態の化合物は、例えば、下記一般式(1−2)で表される化合物と下記一般式(1−3)で表される化合物とを縮合反応させて下記一般式(1−4)で表される前駆体を得た後、この下記一般式(1−4)で表される前駆体に、置換または非置換の鎖状構造の1価の酸解離性基を少なくとも一つ導入することにより得ることができる。
本発明の感放射線性組成物の一実施形態は、上述した本発明の化合物((a)化合物)と、(b)放射線が照射されることにより酸を発生する感放射線性酸発生剤と、を含有するものである。(a)化合物を含有することによって、露光後、その露光部分がアルカリ現像液によって容易に除去され、微細パターンを高精度にかつ安定して形成可能なレジスト膜を成膜することができる。また、本実施形態の感放射線性組成物は、含有する(a)化合物が、フェノール性水酸基を含むものであるため、基板上に成膜した際、フェノール性水酸基が基板に良好に作用することにより、基板との密着性に優れるレジスト膜を形成することができる。
上記(b)感放射線性酸発生剤は、リソグラフィープロセスにおいて、本発明の感放射線性組成物に電子線や放射線等を照射したときに、感放射線性組成物内で酸を発生する物質である。この発生した酸の作用によって、既に上述した(a)化合物中の酸解離性基が解離する。
本発明の感放射線性組成物は、(c)酸拡散制御剤を更に含有することが好ましい。(c)酸拡散制御剤は、露光により(b)感放射線性酸発生剤から生じる酸のレジスト膜(レジスト被膜)中における拡散現象を制御し、非露光領域における好ましくない化学反応を抑制する作用を有する成分である。このような(c)酸拡散制御剤を配合することにより、得られる感放射線性組成物の貯蔵安定性が向上し、また、レジスト膜としての解像度が更に向上するとともに、露光から露光後の加熱処理までの引き置き時間(PED)の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に極めて優れた感放射線性組成物が得られる。
本発明の感放射線性組成物は、上記(a)化合物、(b)感放射線性酸発生剤、及び(c)酸拡散制御剤を、溶剤に溶解させたものであることが好ましい。即ち、その他の成分として更に溶剤を含有することが好ましい。また、本発明の感放射線性組成物には、その他の成分として、必要に応じて、界面活性剤、増感剤、脂肪族添加剤等の各種の添加剤を更に配合することができる。
本発明の感放射線性組成物は、特に化学増幅型レジスト膜として有用である。上記化学増幅型レジスト膜においては、露光により(b)感放射線性酸発生剤から発生した酸の作用によって、(a)化合物の酸解離性基が脱離して、アルカリ可溶性部位を生じ、その結果、レジスト膜の露光部のアルカリ現像液に対する溶解性が高くなり、この露光部がアルカリ現像液によって溶解、除去される。このようにしてポジ型のレジストパターンを得ることができる。
レゾルシノール22.0g(200mmol)をエタノール45mLに溶解させ塩酸15mL加えた。この溶液を撹拌しながら5℃まで氷冷し、グルタルアルデヒドの50%水溶液10.0g(50mmol)をゆっくりと滴下した。その後、80℃で48時間加熱し、濁った黄色の懸濁液を得た。この懸濁液をメタノール中に注いだ後、ろ過し、沈殿物を得た。その後、得られた沈殿物をメタノールで3回洗浄した。洗浄した沈殿物を室温で24時間減圧乾燥し、粉末状の淡黄色固体(S)を得た(収量:11.2g(収率:79%))。
3406(νOH);2931(νC−H);1621、1505、1436(νC=C(aromatic))
実施例1得られた淡黄色固体(S)6.8gにテトラブチルアンモニウムブロマイド1.6g、脱水ピリジン24mlを加えた後、1時間攪拌した。その後、ジ−t−ブチルジカーボネイト12.6gを徐々に加え、室温で48時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、反応液を3%のシュウ酸水溶液300mlに注ぎ、固体を析出させた。その後、得られた固体を塩化メチレンに溶解させ、3%のシュウ酸水100mlで3回洗浄した後、水100mlで2回洗浄した。水層を廃棄した後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。その後、ヘキサン:酢酸エチル=1:1(体積比)を溶離液としたシリカゲルカラムで精製して、化合物(A−2)を5.0g得た。
化合物(A−1)100部、(b)感放射線性酸発生剤としてトリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート(表1中、「B−1」と示す)9部、(c)酸拡散制御剤としてトリ−n−オクチルアミン(表1中、「C−1」と示す)1.5部、溶剤として乳酸エチル(表1中、「D−1」と示す)600部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(表1中、「D−3」と示す)1500部を混合し、この混合液を孔径200nmのメンブランフィルターでろ過して組成物溶液(感放射線性組成物)を得た。各成分の仕込み量を表1に示す。
シリコンウエハー上に形成したレジスト被膜に露光して、直ちにPEBを行い、その後アルカリ現像し、水洗し、乾燥して、レジストパターンを形成した。このとき、線幅150nmのライン・アンド・スペースパターン(1L1S)を1対1の線幅に形成する露光量を最適露光量とし、この最適露光量により感度を評価した。
ライン・アンド・スペースパターン(1L1S)について、最適露光量により解像されるラインパターンの最小線幅(nm)を解像度とした。
最適露光量における設計線幅0.15μmのライン・アンド・スペースパターン(1L1S)の上辺寸法をA(nm)、下辺寸法をB(nm)としたとき、0.85≦(A/B)≦1.2である場合を「良好」、(A/B)<0.85である場合を「順テーパー」、1.2<(A/B)である場合を「逆テーパー」とした。
表1に示す各成分を表1に示した量で混合して均一溶液として、表3に示す条件で処理した以外は実施例3と同様にして組成物溶液(感放射線性組成物)を調製した。その後、調製した感放射線性組成物によってレジストパターンを形成し、形成したレジスト膜について上記各評価を行った。その評価結果を表3に示す。
実施例1で得られた淡黄色固体(S)0.85gにテトラブチルアンモニウムブロマイド0.19g加え、さらに1−メチル−2−ピロリドン3gに加えた後、70℃で1時間攪拌し溶解させた。溶解後、炭酸カリウム5.86gを加え、70℃で1時間撹拌した。その後、予め1−メチル−2−ピロリドン1gに溶解させたブロモ酢酸t−ブチル3.51gを徐々に加え、80℃で48時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、反応液を3%のシュウ酸水溶液50mlに注ぎ、固体を析出させた。その後、得られた固体を塩化メチレンに溶解させ、3%のシュウ酸水50mlで3回洗浄した後、水50mlで2回洗浄した。水層を廃棄した後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別後、有機層を減圧留去し、ヘキサン:酢酸エチル=1:4(体積比)を溶離液としてシリカゲルクロマトグラフィーによって単離し、化合物(A−3)0.36gを得た。
実施例1で得られた淡黄色固体(S)0.85gにテトラブチルアンモニウムブロマイド0.19g、脱水ピリジン6mlを加えた後、1時間攪拌した。その後、ジ−t−ブチルジカーボナート5.2gを徐々に加え、室温で48時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、反応液を3%のシュウ酸水溶液300mlに注ぎ、固体を析出させた。その後、得られた固体を塩化メチレンに溶解させ、3%のシュウ酸水100mlで3回洗浄した後、水100mlで2回洗浄した。水層を廃棄した後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。その後、ヘキサン:酢酸エチル=1:1(体積比)を溶離液としたシリカゲルカラムで精製して、化合物(A−4)を1.66g得た。
B−1:トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート
B−2:N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド
B−3:2,4,6トリメチルフェニルジフェニルスルホニウム−4−トリフルオロメチルベンゼンスルホネート
B−6:トリフェニルスルホニウム1,1,2,2−テトラフルオロ−2−(テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカン−8−イル)エタンスルホネート
B−7:トリフェニルスルホニウム1,1−ジフルオロ−2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イル)エタンスルホネート
C−1:トリ−n−オクチルアミン
C−2:トリフェニルスルホニウムサリチレート
C−3:N−t−ブトキシカルボニルジシクロヘキシルアミン
C−4:4−フェニルピリジンC−5:(R)−(+)−1−(t−ブトキシカルボニル)−2−ピロリジンメタノールC−6:(S)−(−)−1−(t−ブトキシカルボニル)−2−ピロリジンメタノール
D−1:乳酸エチル
D−2:3−エトキシプロピオン酸エチル
D−3:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
Claims (5)
- 下記一般式(1)で表される化合物。
- (a)請求項1または2に記載の化合物と、
(b)放射線が照射されることにより酸を発生する感放射線性酸発生剤と、
を含有する感放射線性組成物。 - 前記(b)感放射線性酸発生剤が、オニウム塩、ジアゾメタン化合物、及びスルホンイミド化合物よりなる群から選択される少なくとも一種である請求項3に記載の感放射線性組成物。
- (c)酸拡散制御剤を更に含有する請求項3または4に記載の感放射線性組成物。
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