JP5284735B2 - 重合性光学活性イミド化合物及び該化合物を含有する重合性組成物 - Google Patents
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Description
上記一般式(I)中、R1で表される炭素原子数1〜10のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、s−ブチル、t−ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、t−アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、t−ヘプチル、n−オクチル、イソオクチル、t−オクチル、2−エチルヘキシル等が挙げられ、炭素原子数6〜20のアリール基としては、フェニル、ナフチル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、4−ビニルフェニル、3−イソプロピルフェニル等が挙げられ、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基としては、ベンジル、フェネチル、2−フェニルプロパン−2−イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等が挙げられ、上記置換基の水素原子はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子で置換されていてもよく、上記置換基のメチレン基は、−O−、−COO−又は−OCO−で中断されていてもよい。
本発明の重合性組成物は、本発明の重合性光学活性イミド化合物を含有するもので、さらに液晶化合物を含有するものは、光学異方体作製用材料として好ましく用いられる。尚、ここでいう液晶化合物には、従来既知の液晶化合物及び液晶類似化合物並びにそれらの混合物が含まれる。
上記有機物としては、カーボンナノチューブ、フラーレン、デンドリマー、ポリビニルアルコール、ポリメタクリレート、ポリイミド等が挙げられる。
本発明の重合体は、例えば、上記重合性組成物を溶剤に溶解して溶液とした後、支持基板に塗布して、重合性組成物中の液晶分子を配向させた状態で脱溶媒し、次いでエネルギー線を照射して重合することにより得ることができる。
下記の手順((1)重合性組成物溶液の調製、(2)基板への塗布・硬化)に従って重合体を作製した。
先ず、以下の(i)及び(ii)の通り、重合性組成物をそれぞれ調製した。
(i)下記液晶化合物No.1に対して、上記化合物No.1を下記〔表3〕に記載の割合でそれぞれ配合した。
(ii)下記液晶化合物No.1に対して、上記化合物No.1〜No.5及び下記比較化合物No.1をそれぞれ10%配合した。
次に、調製した各重合性組成物0.5gを、2−ブタノン1.0g(界面活性剤としてKH−40(AGCセイミケミカル(株)製)を375ppm含有)に添加して温湯で完全に溶解した後、ラジカル重合開始剤としてN−1919((株)ADEKA製)0.015gを加えて完全に溶解した。次いで、0.45μmフィルターでろ過処理を実施することによって重合性組成物溶液をそれぞれ調製した。
上記(1)で調製した各重合性組成物溶液を、ポリイミドを塗布しラビングを施したガラス基板上にスピンコーター(2000rpm、10秒)で塗布した。塗工後、ホットプレートを用いて100℃で3分間乾燥した後に、室温下で1分間冷却し、次いで高圧水銀灯を使用し、300mJ/cm2に相当する光を照射し、塗工膜を硬化させ、実施例2−1〜2−5及び比較例1の重合体をそれぞれ得た。
上記実施例2で得られた重合体のうち、(i)の配合のものについて、以下の方法により、選択反射を評価した。これらの評価結果を下記〔表3〕に示す。
5°正反射付属装置を取り付けた分光光度計((株)日立ハイテクノロジーズ製;U−3010形)を使用して、25℃、波長800〜400nmの範囲で反射率測定を実施し、選択反射中心波長(λ)を測定し、選択反射を評価した。
上記実施例2及び比較例1で得られた重合体のうち、(ii)の配合のものについて、上述の方法により選択反射を評価するとともに、以下の方法により、配向の均質性を評価した。これらの評価結果を下記〔表4〕に示す。
得られた重合体の均質性を偏光顕微鏡((株)ニコン製;OPTIPHOT2−POL)を用いて評価した。即ち、クロスニコル下で重合体試料を設置したステージを回転させることによって、重合体の配向状態を目視で観察し、配向の均質性を評価した。尚、評価の基準は、選択反射が一様で、配向欠陥が確認されなければ○、結晶化や配向ムラが確認された場合は×とした。
上記実施例2において、(ii)の配合から得られた重合体のうち、化合物No.3を配合して得られた重合体と、化合物No.4を配合して得られた重合体とを張り合わせ、この貼り合わせた重合体について、紫外可視近赤外分光光度計(日本分光(株)製;V−570)を用いて紫外可視吸収スペクトル測定を行った。その結果、746nmの波長に透過率15.6%の極小値を持つスペクトルが測定された。このことより、本発明の重合体のなかでも、両鏡像体の重合体を重ねて使用することにより特定の波長を透過させないカットフィルターとしての用途に用いることができることが確認された。
上記実施例2において、(i)の配合から得られた重合体のうち、化合物No.1を15質量%配合して得られた重合体、さらに別途化合物No.1を17質量%配合して得られた重合体について、以下の方法により、リターデーションを評価した。これらの評価結果を下記〔表5〕に示す。
偏光顕微鏡((株)ニコン製:OPTIPHOT2−POL)を用いて、波長546nmの単色光でセナルモン法により、リターデーション測定を行った。この際、傾斜角度を変えられる台座に基板を設置し、角度を変えて測定することで、各傾斜角度におけるリターデーションを測定した。
Claims (16)
- 下記一般式(I)で表される重合性光学活性イミド化合物。
- 上記一般式(I)中、X3及びX4が、共に−CO−である請求項1記載の重合性光学活性イミド化合物。
- 上記一般式(I)中、環A2及びA3が、共にナフタレン環である請求項1又は2記載の重合性光学活性イミド化合物。
- 上記一般式(I)中、環A1、A2、A3及びA4が、全てベンゼン環である請求項1又は2記載の重合性光学活性イミド化合物。
- 上記一般式(I)中、M1及びM2が、共に水素原子である請求項1〜4の何れか1項に記載の重合性光学活性イミド化合物。
- 上記一般式(I)中、環A1と環A4及び環A2と環A3が、それぞれ同一の環であり、M1とM2、X1とX6、X2とX5及びX3とX6が、それぞれ同一の基であり、nとmが同一の数である請求項1〜5の何れか1項に記載の重合性光学活性イミド化合物。
- 請求項1〜6の何れか1項に記載の重合性光学活性イミド化合物を含有する重合性組成物。
- さらに液晶化合物を含有する請求項7記載の重合性組成物。
- 上記重合性光学活性イミド化合物の含有量と上記液晶化合物の含有量との合計を100質量部としたとき、該重合性光学活性イミド化合物の含有量が1〜50質量部である請求項8記載の重合性組成物。
- 上記液晶化合物が重合性官能基を有する化合物である請求項8又は9記載の重合性組成物。
- コレステリック相を示す請求項7〜10の何れか1項に記載の重合性組成物。
- 請求項7〜11の何れか1項に記載の重合性組成物を光重合させることにより作製された重合体。
- 光学異方性を有する請求項12記載の重合体。
- 請求項12又は13記載の重合体を使用してなる光学フィルム。
- 請求項14記載の光学フィルムを用いた液晶ディスプレイ用光位相差補償材料。
- 請求項14記載の光学フィルムを用いたカットフィルター。
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