JP5123375B2 - 有機エレクトロルミネッセント素子 - Google Patents
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Description
A.単層構成例
1)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
2)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
3)陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
B.多層構成例
1)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
2)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/金属薄膜/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
3)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/発光層/電子輸送層/電子注入層/金属薄膜/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
基板1は有機電界発光素子の支持体となるものであり、石英やガラスの板、金属板や金属箔、プラスチックフィルムやシートなどが用いられる。特にガラス板や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂の板が好ましい。合成樹脂基板を使用する場合にはガスバリア性に留意する必要がある。基板のガスバリア性が小さすぎると、基板を通過した外気により有機電界発光素子が劣化することがあるので好ましくない。このため、合成樹脂基板の少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜等を設けてガスバリア性を確保する方法も好ましい方法の一つである。
基板1上には陽極2が設けられる。この陽極は、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金等の金属、インジウム及び/又はスズの酸化物、亜鉛及び/又はスズの酸化物、タングステン及び/又はスズの酸化物などの金属酸化物、ヨウ化銅などのハロゲン化金属、カーボンブラック、あるいは、ポリ(3−メチルチオフェン)、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子などにより構成される。陽極の形成は通常、スパッタリング法、真空蒸着法などにより行われることが多い。また、銀などの金属微粒子、ヨウ化銅などの微粒子、カーボンブラック、導電性の金属酸化物微粒子、導電性高分子微粉末などの場合には、適当なバインダー樹脂溶液に分散し、基板上に塗布することにより陽極を形成することもできる。更に、導電性高分子の場合は電解重合により直接基板上に薄膜を形成したり、基板上に導電性高分子を塗布して陽極を形成することもできる。陽極は異なる物質で積層して形成することも可能である。陽極2の厚みは、必要とする透明性により異なる。透明性が必要とされる場合は、可視光の透過率を、通常、60%以上、好ましくは80%以上とすることがよい。陽極2の膜厚については、通常、1〜1000nm、好ましくは10〜500nmである。なお不透明でよい場合、陽極は基板と同一でもよい。また、更には上記の陽極の上に異なる導電材料を積層することも可能である。
陽極2の上に正孔注入層3が設けられる。正孔注入層には、上記一般式(1)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物を含む材料が使用される。この正孔注入層は、一般式(1)の化合物のみ又はその混合物から形成されてもよく、他の正孔注入材料と混合されたものであってもよい。また、上記したように、正孔注入層3は正孔輸送材料を含むことも可能である。一般式(1)で表される化合物の配合量は前記のとおりであるが、この化合物をn型材料と共に使用する場合で、ドーパントとして使用する場合は、0.1wt%以上であっても一定の効果を奏するが、他の正孔注入材料と混合使用する場合は、本発明の効果を十分に発揮するためには50wt%以上が好ましい。
正孔注入層3の上に正孔輸送層4が設けられる。正孔輸送層は、陽極から発光層へ効率良く正孔を輸送する役割を担う。正孔輸送層に含有される正孔輸送性材料は正孔輸送性を有する化合物であれば特に限定されるものではないが、IPが6.0eV以下である化合物が好ましく、より好ましくは5.8eV以下である。これより大きくなると、正孔注入層から正孔輸送層への正孔移動がスムーズに行えず、有機EL素子の高電圧化や低効率化、ひいては駆動安定性の低下を引き起こす。
正孔輸送層4の上には発光層5が設けられる。発光層は正孔及び電子を再結合させ、発光する機能を有する。
発光層5の上には電子輸送層6が設けられるが、発光層中に電子輸送性材料を含有する場合は、設けなくても良い。電子輸送層は、電界を与えられた電極間において陰極から注入された電子を効率よく発光層の方向に輸送することができる化合物より形成される。電子輸送層に用いられる電子輸送性化合物としては、陰極からの電子輸送効率が高く、かつ、高い電子移動度を有し注入された電子を効率よく輸送することができる化合物であることが必要である。
更に、電子輸送層6の上には電子注入層7を設けることも素子の効率を向上させる有効な方法である。電子注入層は、発光層に電子を注入する役割を果たす。
電子注入材料の具体例としては、LiF、MgF2、Li2O等のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類金属塩、Liq等のアルカリ金属錯体及びLi、Cs、Ca等のアルカリ金属、アルカリ土類金属等があげられる。
陰極8は、電子注入層に電子を注入する役割を果たす。陰極として用いられる材料は、前記陽極に使用される材料を用いることが可能であるが、効率よく電子注入を行なうには、仕事関数の低い金属が好ましく、スズ、マグネシウム、インジウム、カルシウム、アルミニウム、リチウム、銀等の適当な金属又はそれらの合金が用いられる。具体例としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、アルミニウム−リチウム合金等の低仕事関数合金電極が挙げられる。
図3において、膜厚150nmのITOからなる陽極電極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度1.0×10-5 Paで積層させた。まず、まず、ITO上に正孔注入層を形成する材料として例示化合物1を10nmの厚さに形成した。次に、正孔輸送層としてNPB(4,4'−ビス(N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ)ビフェニル)を110nmの厚さに形成した。最後に、正孔輸送層上に陰極電極としてアルミニウム(Al)を100nmの厚さに形成し、正孔注入輸送性評価用素子を作成した。
正孔注入層を形成する材料として例示化合物14を用いた以外は、実施例1と同様にして評価用素子を作成した。
正孔注入層を形成する材料としてCuPc(銅−フタロシアニン)を用いた以外は、実施例1と同様にして評価用素子を作成した。
正孔注入層を形成する材料としてNTCDA(1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物)を用いた以外は、実施例1と同様にして評価用素子を作成した。
正孔注入層の膜厚を20nmにし、正孔輸送層の膜厚を100nmにした以外は、実施例1と同様にして評価用素子を作成した。
正孔注入層を形成する材料としてNTCDAを用いた以外は、実施例3と同様にして評価用素子を作成した。
図1において、膜厚110nmのITOからなる陽極電極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度1.0×10-5 Paで積層させた。まず、ITO上に正孔注入層として例示化合物1を10nmの厚さに形成した。次に、正孔輸送層としてNPBを25nmの厚さに形成した。次に、正孔輸送層層上に、発光層としてDNA(9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン)とTBP(2,5,8,11−テトラターシャリーブチルペリレン)とを異なる蒸着源から、TBPが1.0重量%になるよう共蒸着し、30nmの厚さに形成した。次に、電子輸送層としてAlq3(トリス(8−キノリノラト)アルミニウム錯体)を30nmの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてAlq3とLiq((8−キノリノラト)リチウム錯体)とを異なる蒸着源から、Liqが25重量%になるよう共蒸着し、10nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に陰極電極としてアルミニウム(Al)を100nmの厚さに形成し、1ユニットの有機EL素子を作成した。
正孔注入層を例示化合物1とNPBの混合層(重量比50:50)10nmにした以外は実施例4と同様にして有機EL素子を作成した。
正孔注入層をNTCDAの層にした以外は実施例4と同様にして有機EL素子を作成した。
図1において、膜厚110nmのITOからなる陽極電極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度1.0×10-5 Paで積層させた。まず、ITO上に正孔注入層として例示化合物1を10nmの厚さに形成した。次に、正孔輸送層としてNPBを10nmの厚さに形成した。次に、正孔輸送層層上に、1つめの発光層としてNPBとルブレン(5,6,11,12−テトラフェニルテトラセン)とを異なる蒸着源から、ルブレンが1.0重量%になるよう共蒸着し、20nmの厚さに形成した。次に、2つめの発光層としてDNA(9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン)とTBP(2,5,8,11−テトラターシャリーブチルペリレン)とを異なる蒸着源から、TBPが1.0重量%になるよう共蒸着し、30nmの厚さに形成した。次に、電子輸送層としてAlq3(トリス(8−キノリノラト)アルミニウム錯体)を30nmの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてAlq3とLiq((8−キノリノラト)リチウム錯体)とを異なる蒸着源から、Liqが25重量%になるよう共蒸着し、10nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に陰極電極としてアルミニウム(Al)を100nmの厚さに形成し、1ユニットの有機EL素子を作成した。
正孔輸送層を省き、1つめの発光層膜厚を30nmにした以外は、実施例6と同様にして有機EL素子を作成した。
正孔注入層材料として、NTCDAを用いた以外は、実施例6と同様にして有機EL素子を作成した。
図2において、膜厚110 nmのITOからなる陽極電極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度1.0×10-5 Paで積層させた。まず、ITO上に正孔注入層として例示化合物1を10nmの厚さに形成した。次に、正孔輸送層としてNPBを25nmの厚さに形成した。次に、正孔輸送層上に、1つめの発光層としてNPBとルブレンとを異なる蒸着源から、ルブレンが1.0重量%になるよう共蒸着し、20nmの厚さに形成した。次に、2つめの発光層としてDNAとTBPとを異なる蒸着源から、TBPが1.0重量%になるよう共蒸着し、30nmの厚さに形成した。次に、電子輸送層としてAlq3を30nmの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、Alq3とLiqとを異なる蒸着源から、Liqが25重量%になるよう共蒸着し、10nmの厚さに形成した後、続いてAlを0.05nm/sにて2nm蒸着し、電子注入層を形成した。次に、再び正孔注入層である例示化合物1を上記と同レートにて50nmの厚さに形成した。続いて正孔輸送層から電子注入層までを上記と同じように成膜した。最後に、電子注入層上に陰極電極としてアルミニウム(Al)を100nmの厚さに形成し、2ユニットの有機EL素子を作成した。
正孔注入層材料として、NTCDAを用いた以外は、実施例8と同様にして2ユニットの有機EL素子を作成した。
Claims (5)
- 一般式(1)で表わされるカルボン酸誘導体を含む正孔注入層又は該正孔注入層に隣接する層の少なくとも1層にイオン化ポテンシャルが6.0eV以下である正孔輸送性材料を含有することを特徴とする請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 正孔注入層に隣接する層が正孔輸送層又は発光層である請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- イオン化ポテンシャルが6.0eV以下である正孔輸送性材料がアリールアミン系正孔輸送性材料である請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
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Cited By (1)
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WO2022059415A1 (ja) * | 2020-09-17 | 2022-03-24 | ソニーセミコンダクタソリューションズ株式会社 | 光電変換素子および撮像装置 |
Families Citing this family (73)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5449923B2 (ja) * | 2008-08-26 | 2014-03-19 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 電子写真感光体 |
TWI680600B (zh) | 2011-02-28 | 2019-12-21 | 日商半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件 |
JP2012195572A (ja) * | 2011-02-28 | 2012-10-11 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光層および発光素子 |
US10259984B2 (en) | 2011-09-23 | 2019-04-16 | Synoil Fluids Holdings Inc. | Pyromellitamide gelling agents |
WO2013040718A1 (en) | 2011-09-23 | 2013-03-28 | Synoil Fluids Holdings Inc. | Pyromellitamide gelling agents |
CN103946215B (zh) | 2011-11-17 | 2016-09-28 | 默克专利有限公司 | 螺二氢吖啶衍生物和其作为有机电致发光器件用材料的用途 |
CN104025333A (zh) * | 2011-11-28 | 2014-09-03 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 一种聚合物电致发光器件及其制备方法 |
CN105218302B (zh) | 2012-02-14 | 2018-01-12 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的螺二芴化合物 |
US9871201B2 (en) | 2012-03-15 | 2018-01-16 | Merck Patent Gmbh | Electronic devices |
DE102012011335A1 (de) | 2012-06-06 | 2013-12-12 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für Organische Elekronische Vorrichtungen |
CN104640958B (zh) | 2012-09-18 | 2017-04-05 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
WO2014067614A1 (de) | 2012-10-31 | 2014-05-08 | Merck Patent Gmbh | Elektronische vorrichtung |
CN104781247B (zh) | 2012-11-12 | 2017-08-15 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
CN104884572B (zh) | 2013-01-03 | 2017-09-19 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
US9217102B2 (en) | 2013-03-22 | 2015-12-22 | Synoil Fluids Holdings Inc. | Amide branched aromatic gelling agents |
KR102220281B1 (ko) * | 2013-03-26 | 2021-02-24 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기 및 조명 장치 |
KR20140122655A (ko) * | 2013-04-10 | 2014-10-20 | 포항공과대학교 산학협력단 | 역구조 유기 발광 다이오드 및 이의 제조방법 |
WO2015036080A1 (de) | 2013-09-11 | 2015-03-19 | Merck Patent Gmbh | Organische elektrolumineszenzvorrichtung |
US20170092875A1 (en) | 2014-03-18 | 2017-03-30 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent device |
JP6331939B2 (ja) * | 2014-10-03 | 2018-05-30 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ |
CA2966830A1 (en) | 2014-11-04 | 2016-05-12 | Synoil Fluids Holdings Inc. | Amide branched aromatic gelling agent breakers |
CN115838341A (zh) | 2014-12-12 | 2023-03-24 | 默克专利有限公司 | 具有可溶性基团的有机化合物 |
WO2017012687A1 (en) | 2015-07-22 | 2017-01-26 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
US11538995B2 (en) | 2015-07-29 | 2022-12-27 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
CN107949561B (zh) | 2015-08-14 | 2021-11-02 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的吩噁嗪衍生物 |
CN106410054B (zh) * | 2015-12-09 | 2019-03-12 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 仅空穴有机半导体二极管器件 |
EP3411455B1 (de) | 2016-02-05 | 2020-10-21 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
CN109195951B (zh) | 2016-06-03 | 2023-03-31 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
TWI764942B (zh) | 2016-10-10 | 2022-05-21 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置 |
DE102017008794A1 (de) | 2016-10-17 | 2018-04-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen |
WO2018083053A1 (de) | 2016-11-02 | 2018-05-11 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
US11440925B2 (en) | 2016-11-08 | 2022-09-13 | Merck Patent Gmbh | Compounds for electronic devices |
JP7101669B2 (ja) | 2016-11-25 | 2022-07-15 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 有機エレクトロルミネッセンス素子(oled)の材料としてのビスベンゾフラン縮合2,8-ジアミノインデノ[1,2-b]フルオレン誘導体およびその関連化合物 |
CN109963857A (zh) | 2016-11-25 | 2019-07-02 | 默克专利有限公司 | 作为用于有机电致发光器件(oled)的材料的双苯并呋喃稠合的2,8-二氨基茚并[1,2-b]芴衍生物和相关化合物 |
KR20180085860A (ko) * | 2017-01-19 | 2018-07-30 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
KR20190115034A (ko) | 2017-02-02 | 2019-10-10 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스용 재료 |
KR102557516B1 (ko) | 2017-03-02 | 2023-07-20 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전자 디바이스용 재료 |
US11767299B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-09-26 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
US20200136045A1 (en) | 2017-06-28 | 2020-04-30 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
US20200212301A1 (en) | 2017-07-28 | 2020-07-02 | Merck Patent Gmbh | Spirobifluorene derivatives for use in electronic devices |
WO2019048443A1 (de) | 2017-09-08 | 2019-03-14 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
CN108675975A (zh) | 2017-10-17 | 2018-10-19 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
TWI815831B (zh) | 2017-11-23 | 2023-09-21 | 德商麥克專利有限公司 | 用於電子裝置之材料 |
TWI820057B (zh) | 2017-11-24 | 2023-11-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
JP2021504347A (ja) | 2017-11-24 | 2021-02-15 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングMerck Patent GmbH | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
CN109935712A (zh) * | 2017-12-15 | 2019-06-25 | Tcl集团股份有限公司 | Qled器件及其制备方法 |
TWI806938B (zh) | 2017-12-15 | 2023-07-01 | 德商麥克專利有限公司 | 經取代之芳族胺 |
KR20200100699A (ko) | 2017-12-20 | 2020-08-26 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 헤테로방향족 화합물 |
KR102174374B1 (ko) * | 2018-02-21 | 2020-11-04 | 고려대학교 세종산학협력단 | 유기전계발광소자용 조성물, 이로부터 제조된 정공주입층 재료 및 정공주입층을 포함하는 유기전계발광소자 |
TW201938761A (zh) | 2018-03-06 | 2019-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
TWI802656B (zh) | 2018-03-06 | 2023-05-21 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
US20210020843A1 (en) | 2018-03-16 | 2021-01-21 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
KR20210052486A (ko) | 2018-08-28 | 2021-05-10 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
KR20210052487A (ko) | 2018-08-28 | 2021-05-10 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
TWI823993B (zh) | 2018-08-28 | 2023-12-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
WO2020053150A1 (en) | 2018-09-12 | 2020-03-19 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
CN111018866B (zh) * | 2018-10-09 | 2021-02-12 | 中国科学院化学研究所 | 一种苯三酰亚胺及其衍生物的廉价高效的制备方法 |
CN112930343A (zh) | 2018-10-31 | 2021-06-08 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
CN111793072B (zh) * | 2019-04-09 | 2021-11-02 | 上海和辉光电股份有限公司 | 一种异吲哚衍生物、其用途及包含其的oled器件 |
TW202136181A (zh) | 2019-12-04 | 2021-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用的材料 |
KR20230043106A (ko) | 2020-07-22 | 2023-03-30 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
CN114075207B (zh) * | 2020-08-11 | 2023-04-07 | 上海和辉光电股份有限公司 | 一种空穴注入材料及有机电致发光器件 |
WO2023052275A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2023052313A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
KR20240075888A (ko) | 2021-09-28 | 2024-05-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스용 재료 |
WO2023052272A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2023094412A1 (de) | 2021-11-25 | 2023-06-01 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2023117836A1 (en) | 2021-12-21 | 2023-06-29 | Merck Patent Gmbh | Electronic devices |
WO2023117837A1 (de) | 2021-12-21 | 2023-06-29 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen |
WO2023117835A1 (en) | 2021-12-21 | 2023-06-29 | Merck Patent Gmbh | Electronic devices |
WO2023152346A1 (de) | 2022-02-14 | 2023-08-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2023222559A1 (de) | 2022-05-18 | 2023-11-23 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen |
WO2024013004A1 (de) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006114544A (ja) * | 2004-10-12 | 2006-04-27 | Chisso Corp | 有機電界発光素子 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4720432A (en) | 1987-02-11 | 1988-01-19 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic luminescent medium |
JP3082284B2 (ja) | 1991-04-19 | 2000-08-28 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
JPH1135687A (ja) | 1997-07-17 | 1999-02-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリシラン共重合体、その製造方法、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子写真感光体 |
JP4320486B2 (ja) * | 1999-08-05 | 2009-08-26 | ソニー株式会社 | 固体撮像素子の駆動方法 |
JP4512217B2 (ja) * | 1999-08-20 | 2010-07-28 | 富士フイルム株式会社 | アリールシラン化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子 |
US6670645B2 (en) * | 2000-06-30 | 2003-12-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
WO2002043449A1 (fr) * | 2000-11-24 | 2002-05-30 | Toray Industries, Inc. | Materiau luminescent et element luminescent contenant celui-ci |
KR100578424B1 (ko) * | 2002-05-07 | 2006-05-11 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 유기 발광용 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
US7018757B2 (en) * | 2003-01-31 | 2006-03-28 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Photoconductor materials based on complex of charge generating material |
JP4371648B2 (ja) * | 2002-10-21 | 2009-11-25 | ケミプロ化成株式会社 | ビスイミド誘導体、その製造方法、それよりなる正孔輸送材料および/または発光材料、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP4627528B2 (ja) * | 2004-03-29 | 2011-02-09 | 三井化学株式会社 | 新規化合物、および該化合物を用いた有機エレクトロニクス素子 |
EP1745519B1 (en) | 2004-05-11 | 2018-07-25 | LG Display Co., Ltd. | Organic electronic device |
KR101204132B1 (ko) * | 2005-02-25 | 2012-11-22 | 도레이 카부시키가이샤 | 발광 소자 재료 및 발광 소자 |
JPWO2007080801A1 (ja) * | 2006-01-11 | 2009-06-11 | 出光興産株式会社 | 新規イミド誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR101384046B1 (ko) * | 2006-05-11 | 2014-04-09 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전계발광 소자 |
JP2008198769A (ja) | 2007-02-13 | 2008-08-28 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
KR101332953B1 (ko) * | 2007-09-28 | 2013-11-25 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 el 소자 |
EP2313415A4 (en) * | 2008-07-21 | 2011-11-02 | Univ Johns Hopkins | ORGANIC PYROMELLITE ACID DIAMIDE SUBSTITUTES AND DEVICES |
-
2009
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Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006114544A (ja) * | 2004-10-12 | 2006-04-27 | Chisso Corp | 有機電界発光素子 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
JPN6012040448; J.Am.Chem.Soc. 123, 2001, 6453-6454 * |
JPN6012040449; The Journal of Physical Chemistry 70(12), 1996, 4096-4097 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2022059415A1 (ja) * | 2020-09-17 | 2022-03-24 | ソニーセミコンダクタソリューションズ株式会社 | 光電変換素子および撮像装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW200942072A (en) | 2009-10-01 |
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US8847367B2 (en) | 2014-09-30 |
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CN101990718A (zh) | 2011-03-23 |
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