JP3082284B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Landscapes
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は有機電界発光素子に関す
るものであり、詳しくは、有機化合物から成る正孔注入
輸送層と電子注入輸送層との組合せにより、電界をかけ
て光を放出する薄膜型デバイスに関するものである。
るものであり、詳しくは、有機化合物から成る正孔注入
輸送層と電子注入輸送層との組合せにより、電界をかけ
て光を放出する薄膜型デバイスに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、薄膜型の電界発光素子としては、
無機材料のＩＩ−ＶＩ族化合物半導体であるＺｎＳ、Ｃ
ａＳ、ＳｒＳ等に、発光中心であるＭｎや希土類元素
（Ｅｕ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｓｍ等）をドープしたものが一般
的であるが、上記の無機材料から作製した電界発光素子
は、 交流駆動が必要（５０〜１０００Ｈｚ）、
駆動電圧が高い（〜２００Ｖ）、 フルカラー化が困
難（特に青色が問題）、 周辺駆動回路のコストが高
い、という問題点を有している。
無機材料のＩＩ−ＶＩ族化合物半導体であるＺｎＳ、Ｃ
ａＳ、ＳｒＳ等に、発光中心であるＭｎや希土類元素
（Ｅｕ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｓｍ等）をドープしたものが一般
的であるが、上記の無機材料から作製した電界発光素子
は、 交流駆動が必要（５０〜１０００Ｈｚ）、
駆動電圧が高い（〜２００Ｖ）、 フルカラー化が困
難（特に青色が問題）、 周辺駆動回路のコストが高
い、という問題点を有している。
【０００３】これに対して、近年、上記問題点の改良の
ため、有機材料を用いた電界発光素子の開発が行われる
ようになった。有機発光層材料としては以前から知られ
ていたアントラセンやピレン等の他に、シアニン色素
（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕ
ｎ．，５５７頁、１９８５年）、ピラゾリン（Ｍｏｌ．
Ｃｒｙｓ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，１３５巻、３５５
頁、１９８６年）、ペリレン（Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．，２５巻、Ｌ７７３頁、１９８６年）、或い
は、クマリン系化合物やテトラフェニルブタジエン（特
開昭５７−５１７８１号公報）などが報告されており、
更に、発光効率を高めるために電極からのキャリアーの
注入効率の向上を目的として、電極種類の最適化や、正
孔注入輸送層と有機蛍光体からなる発光層を設ける工夫
（特開昭５７−５１７８１号公報、特開昭５９−１９４
３９３号公報、特開昭６３−２９５６９５号公報、Ａｐ
ｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，５１巻、９１３頁、１９
８７年）等が行われている。
ため、有機材料を用いた電界発光素子の開発が行われる
ようになった。有機発光層材料としては以前から知られ
ていたアントラセンやピレン等の他に、シアニン色素
（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕ
ｎ．，５５７頁、１９８５年）、ピラゾリン（Ｍｏｌ．
Ｃｒｙｓ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，１３５巻、３５５
頁、１９８６年）、ペリレン（Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．，２５巻、Ｌ７７３頁、１９８６年）、或い
は、クマリン系化合物やテトラフェニルブタジエン（特
開昭５７−５１７８１号公報）などが報告されており、
更に、発光効率を高めるために電極からのキャリアーの
注入効率の向上を目的として、電極種類の最適化や、正
孔注入輸送層と有機蛍光体からなる発光層を設ける工夫
（特開昭５７−５１７８１号公報、特開昭５９−１９４
３９３号公報、特開昭６３−２９５６９５号公報、Ａｐ
ｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，５１巻、９１３頁、１９
８７年）等が行われている。
【０００４】また、素子の発光効率を向上させるととも
に発光色を変える目的で、８−ヒドロキシキノリンのア
ルミニウム錯体をホスト材料として、クマリン等のレー
ザ用蛍光色素をドープすること（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ
ｓ．，６５巻、３６１０頁、１９８９年）も行われてい
る。
に発光色を変える目的で、８−ヒドロキシキノリンのア
ルミニウム錯体をホスト材料として、クマリン等のレー
ザ用蛍光色素をドープすること（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ
ｓ．，６５巻、３６１０頁、１９８９年）も行われてい
る。
【０００５】また、下記構造式のナフタル酸イミド誘導
体（Ｎ１）を、発光層を兼ねた有機電子注入輸送層材料
として使用することが示されているが（Ａｐｐｌ．Ｐｈ
ｙｓ．Ｌｅｔｔ．５６巻、７９９頁、１９９０年）、こ
のような素子は１００ｍＡ／ｃｍ2の電流密度で駆動し
ても、３５ｃｄ／ｍ2の輝度しか示していない。
体（Ｎ１）を、発光層を兼ねた有機電子注入輸送層材料
として使用することが示されているが（Ａｐｐｌ．Ｐｈ
ｙｓ．Ｌｅｔｔ．５６巻、７９９頁、１９９０年）、こ
のような素子は１００ｍＡ／ｃｍ2の電流密度で駆動し
ても、３５ｃｄ／ｍ2の輝度しか示していない。
【０００６】
【化２】
【０００７】また、下記構造式（Ｎ２）のナフタル酸イ
ミド誘導体やＮ−ブチルナフタルイミドは、蛍光色素が
ドープされるホスト材料としての使用が示されているが
（電子通信学会技術研究報告、ＯＭＥ８９−４６、１９
８９年、特開平３−２６７８０号公報）、発光輝度とし
ては１００〜２００ｃｄ／ｍ2という低い値しか得られ
ていない。
ミド誘導体やＮ−ブチルナフタルイミドは、蛍光色素が
ドープされるホスト材料としての使用が示されているが
（電子通信学会技術研究報告、ＯＭＥ８９−４６、１９
８９年、特開平３−２６７８０号公報）、発光輝度とし
ては１００〜２００ｃｄ／ｍ2という低い値しか得られ
ていない。
【０００８】
【化３】
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】上記のように、これま
でに開示されている有機電界発光素子では、発光性能、
特に発光効率が未だ不十分であり、更なる改良検討が望
まれていた。
でに開示されている有機電界発光素子では、発光性能、
特に発光効率が未だ不十分であり、更なる改良検討が望
まれていた。
【００１０】本発明は上記従来の実状に鑑みてなされた
ものであり、高発光効率で駆動させることができる有機
電界発光素子を提供することを目的とする。
ものであり、高発光効率で駆動させることができる有機
電界発光素子を提供することを目的とする。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明の有機電界発光素
子は、順次に、陽極、塩基性ポリマーを含まない有機正
孔注入輸送層、塩基性ポリマーを含まない有機電子注入
輸送層及び陰極が積層されて成る有機電界発光素子にお
いて、有機正孔注入輸送層中の有機正孔注入輸送化合物
及び／又は有機電子注入輸送層中の有機電子注入輸送化
合物をホスト材料として、このホスト材料に、下記一般
式（Ｉ）で表わされるナフタル酸イミド誘導体がドープ
されていることを特徴とする。
子は、順次に、陽極、塩基性ポリマーを含まない有機正
孔注入輸送層、塩基性ポリマーを含まない有機電子注入
輸送層及び陰極が積層されて成る有機電界発光素子にお
いて、有機正孔注入輸送層中の有機正孔注入輸送化合物
及び／又は有機電子注入輸送層中の有機電子注入輸送化
合物をホスト材料として、このホスト材料に、下記一般
式（Ｉ）で表わされるナフタル酸イミド誘導体がドープ
されていることを特徴とする。
【００１２】
【化４】
【００１３】なお、上記（Ｉ）式中、Ｒ１は水素原子、
アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アリル基、
置換基を有していても良い芳香族炭化水素環基又は芳香
族複素環基、Ｘは酸素原子又は硫黄原子、Ｒ２及びＲ３
は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有して
いても良いアミノ基、シアノ基、アルコキシ基、アルキ
ルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキル
基、アルケニル基、アリル基、Ｘ１及びＸ２は水素原
子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルコキシ
基、アルコキシカルボニル基を示す。本発明において、
ナフタル酸イミド誘導体のドープ量はホスト材料に対し
て１０ −３ 〜１０モル％であることが好ましい。
アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アリル基、
置換基を有していても良い芳香族炭化水素環基又は芳香
族複素環基、Ｘは酸素原子又は硫黄原子、Ｒ２及びＲ３
は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有して
いても良いアミノ基、シアノ基、アルコキシ基、アルキ
ルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキル
基、アルケニル基、アリル基、Ｘ１及びＸ２は水素原
子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルコキシ
基、アルコキシカルボニル基を示す。本発明において、
ナフタル酸イミド誘導体のドープ量はホスト材料に対し
て１０ −３ 〜１０モル％であることが好ましい。
【００１４】即ち、本発明者らは、高発光効率で駆動さ
せることができる有機電界発光素子について、鋭意検討
した結果、有機正孔注入輸送層及び／又は有機電子注入
輸送層が特定の化合物を含有することが好適であること
を見出し、本発明を完成した。
せることができる有機電界発光素子について、鋭意検討
した結果、有機正孔注入輸送層及び／又は有機電子注入
輸送層が特定の化合物を含有することが好適であること
を見出し、本発明を完成した。
【００１５】以下に、本発明の有機電界発光素子につい
て、図面を参照して詳細に説明する。
て、図面を参照して詳細に説明する。
【００１６】第１図は本発明の有機電界発光素子の構造
例を模式的に示す断面図であり、１は基板、２ａ、２ｂ
は導電層、３は有機正孔注入輸送層、４は有機電子注入
輸送層を各々表す。
例を模式的に示す断面図であり、１は基板、２ａ、２ｂ
は導電層、３は有機正孔注入輸送層、４は有機電子注入
輸送層を各々表す。
【００１７】基板１は本発明の有機電界発光素子の支持
体となるものであり、通常、石英やガラスの板、金属板
や金属箔、プラスチックフィルムやシートなどが用いら
れるが、これらのうち、ガラス板や、ポリエステル、ポ
リメチルメタアクリレート、ポリカーボネート、ポリス
ルホンなどの透明な合成樹脂基板が好ましい。
体となるものであり、通常、石英やガラスの板、金属板
や金属箔、プラスチックフィルムやシートなどが用いら
れるが、これらのうち、ガラス板や、ポリエステル、ポ
リメチルメタアクリレート、ポリカーボネート、ポリス
ルホンなどの透明な合成樹脂基板が好ましい。
【００１８】基板１上には導電層２ａが設けられる。こ
の導電層２ａは、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケ
ル、パラジウム、テルル等の金属、インジウム及び／又
はスズの酸化物などの金属酸化物やヨウ化銅、カーボン
ブラック、或いは、ポリ（３−メチルチオフェン）等の
導電性樹脂などにより構成される。
の導電層２ａは、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケ
ル、パラジウム、テルル等の金属、インジウム及び／又
はスズの酸化物などの金属酸化物やヨウ化銅、カーボン
ブラック、或いは、ポリ（３−メチルチオフェン）等の
導電性樹脂などにより構成される。
【００１９】第１図の例では、導電層２ａは陽極（アノ
ード）として正孔注入の役割を果たすものである。一
方、導電層２ｂは陰極（カソード）として有機電子注入
輸送層４に電子を注入する役割を果たす。導電層２ｂの
構成材料としては、前記導電層２ａの構成材料を用いる
ことが可能であるが、効率良く電子注入を行うには、仕
事関数の低い値をもつ金属が好ましく、例えば、スズ、
マグネシウム、インジウム、アルミニウム、銀等の適当
な金属又はそれらの合金が好適である。
ード）として正孔注入の役割を果たすものである。一
方、導電層２ｂは陰極（カソード）として有機電子注入
輸送層４に電子を注入する役割を果たす。導電層２ｂの
構成材料としては、前記導電層２ａの構成材料を用いる
ことが可能であるが、効率良く電子注入を行うには、仕
事関数の低い値をもつ金属が好ましく、例えば、スズ、
マグネシウム、インジウム、アルミニウム、銀等の適当
な金属又はそれらの合金が好適である。
【００２０】導電層２ａ、２ｂの形成は、通常、スパッ
タリング法、真空蒸着法などにより行われることが多い
が、銀などの金属微粒子或いはヨウ化銅、カーボンブラ
ック、導電性の金属酸化物微粒子、導電性樹脂微粉末な
どの場合には、これらの粉末を適当なバインダー樹脂溶
液に分散し、基板上に塗布することにより形成すること
もできる。更に、導電性樹脂の場合は電界重合により直
接基板上に薄膜を形成することもできる。なお、導電層
２ａ、２ｂは２以上の物質を積層してなる複合層であっ
ても良い。
タリング法、真空蒸着法などにより行われることが多い
が、銀などの金属微粒子或いはヨウ化銅、カーボンブラ
ック、導電性の金属酸化物微粒子、導電性樹脂微粉末な
どの場合には、これらの粉末を適当なバインダー樹脂溶
液に分散し、基板上に塗布することにより形成すること
もできる。更に、導電性樹脂の場合は電界重合により直
接基板上に薄膜を形成することもできる。なお、導電層
２ａ、２ｂは２以上の物質を積層してなる複合層であっ
ても良い。
【００２１】導電層２ａの厚みは、必要とする透明性に
より異なるが、透明性が必要とされる場合は、可視光の
透過率が６０％以上、好ましくは８０％以上透過するこ
とが望ましく、この場合、厚みは、通常、５０〜１０，
０００Å、好ましくは１００〜５，０００Å程度であ
る。なお、導電層２ａが不透明で良い場合は、導電層２
ａの材質は基板１と同一でも良く、また、更には導電層
を前記導電層構成材料と異なる他の物質で積層すること
も可能である。一方、導電層２ｂの膜厚は、通常の場
合、導電層２ａの膜厚と同程度とされる。
より異なるが、透明性が必要とされる場合は、可視光の
透過率が６０％以上、好ましくは８０％以上透過するこ
とが望ましく、この場合、厚みは、通常、５０〜１０，
０００Å、好ましくは１００〜５，０００Å程度であ
る。なお、導電層２ａが不透明で良い場合は、導電層２
ａの材質は基板１と同一でも良く、また、更には導電層
を前記導電層構成材料と異なる他の物質で積層すること
も可能である。一方、導電層２ｂの膜厚は、通常の場
合、導電層２ａの膜厚と同程度とされる。
【００２２】第１図には示していないが、この導電層２
ｂの上に更に基板１と同様の基板を設けることもでき
る。但し、導電層２ａと２ｂの少なくとも一方は透明性
の良いことが電界発光素子としては必要である。このこ
とから、導電層２ａと２ｂの少なくとも一方は、１００
〜５，０００Åの膜厚であることが好ましく、透明性の
良いことが望まれる。
ｂの上に更に基板１と同様の基板を設けることもでき
る。但し、導電層２ａと２ｂの少なくとも一方は透明性
の良いことが電界発光素子としては必要である。このこ
とから、導電層２ａと２ｂの少なくとも一方は、１００
〜５，０００Åの膜厚であることが好ましく、透明性の
良いことが望まれる。
【００２３】導電層２ａの上に設けられる有機正孔注入
輸送層３は、電界を与えられた電極間において、陽極か
らの正孔を効率良く有機電子注入輸送層４の方向に輸送
することができる化合物より形成されることが必要とさ
れる。従って、有機正孔注入輸送化合物としては、導電
層２ａからの正孔注入効率が高く、かつ、注入された正
孔を効率良く輸送することができる化合物であることが
必要である。そのためには、イオン化ポテンシャルが小
さく、しかも正孔移動度が大きく、更に安定性に優れ、
トラップとなる不純物が製造時や使用時に発生し難い化
合物であることが要求される。
輸送層３は、電界を与えられた電極間において、陽極か
らの正孔を効率良く有機電子注入輸送層４の方向に輸送
することができる化合物より形成されることが必要とさ
れる。従って、有機正孔注入輸送化合物としては、導電
層２ａからの正孔注入効率が高く、かつ、注入された正
孔を効率良く輸送することができる化合物であることが
必要である。そのためには、イオン化ポテンシャルが小
さく、しかも正孔移動度が大きく、更に安定性に優れ、
トラップとなる不純物が製造時や使用時に発生し難い化
合物であることが要求される。
【００２４】このような正孔注入輸送化合物は、例え
ば、特開昭５９−１９４３９３号公報の第５〜６頁及び
米国特許第４１７５９６０号の第１３〜１４欄に解説さ
れるものなどが挙げられる。これら化合物の好ましい具
体例としては、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３
−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’
−ジアミン：１，１’−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミ
ノフェニル）シクロヘキサン：４，４’−ビス（ジフェ
ニルアミノ）クワドロフェニルなどの芳香族アミン系化
合物が挙げられる。芳香族アミン系化合物以外では、特
開平２−３１１５９１号公報に示されるヒドラゾン化合
物が挙げられる。これらの芳香族アミン化合物又はヒド
ラゾン化合物は、単独で用いられるか、必要に応じて、
各々、混合物として用いても良い。
ば、特開昭５９−１９４３９３号公報の第５〜６頁及び
米国特許第４１７５９６０号の第１３〜１４欄に解説さ
れるものなどが挙げられる。これら化合物の好ましい具
体例としては、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３
−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’
−ジアミン：１，１’−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミ
ノフェニル）シクロヘキサン：４，４’−ビス（ジフェ
ニルアミノ）クワドロフェニルなどの芳香族アミン系化
合物が挙げられる。芳香族アミン系化合物以外では、特
開平２−３１１５９１号公報に示されるヒドラゾン化合
物が挙げられる。これらの芳香族アミン化合物又はヒド
ラゾン化合物は、単独で用いられるか、必要に応じて、
各々、混合物として用いても良い。
【００２５】有機正孔注入輸送層３の上に設けられる有
機電子注入輸送層４は、電界を与えられた電極間におい
て、陰極からの電子を効率良く有機正孔注入輸送層の方
向に輸送することができる化合物より形成されることが
必要とされる。従って、有機電子注入輸送化合物として
は、導電層２ｂからの電子注入効率が高く、かつ、注入
された電子を効率良く輸送することができる化合物であ
ることが必要である。そのためには、電子親和力が大き
く、しかも電子移動度が大きく、更に安定性に優れ、ト
ラップとなる不純物が製造時や使用時に発生し難い化合
物であることが要求される。
機電子注入輸送層４は、電界を与えられた電極間におい
て、陰極からの電子を効率良く有機正孔注入輸送層の方
向に輸送することができる化合物より形成されることが
必要とされる。従って、有機電子注入輸送化合物として
は、導電層２ｂからの電子注入効率が高く、かつ、注入
された電子を効率良く輸送することができる化合物であ
ることが必要である。そのためには、電子親和力が大き
く、しかも電子移動度が大きく、更に安定性に優れ、ト
ラップとなる不純物が製造時や使用時に発生し難い化合
物であることが要求される。
【００２６】このような条件を満たす材料としては、テ
トラフェニルブタジエンなどの芳香族化合物（特開昭５
７−５１７８１号公報）、８−ヒドロキシキノリンのア
ルミニウム錯体などの金属錯体（特開昭５９−１９４３
９３号公報）、シクロペンタジエン誘導体（特開平２−
２８９６７５号公報）、ペリノン誘導体（特開平２−２
８９６７６号公報）、オキサジアゾール誘導体（特開平
２−２１６７９１号公報）、ビススチリルベンゼン誘導
体（特開平１−２４５０８７号公報、同２−２２２４８
４号公報）、ペリレン誘導体（特開平２−１８９８９０
号公報、同３−７９１号公報）、クマリン化合物（特開
平２−１９１６９４号公報、同３−７９２号公報）、希
土類錯体（特開平１−２５６５８４号公報）、ジスチリ
ルピラジン誘導体（特開平２−２５２７９３号公報）な
どが挙げられる。これらの化合物を用いた場合は、有機
電子注入輸送層は電子を輸送する役割と、正孔と電子の
再結合の際に発光をもたらす役割を同時に果たす。
トラフェニルブタジエンなどの芳香族化合物（特開昭５
７−５１７８１号公報）、８−ヒドロキシキノリンのア
ルミニウム錯体などの金属錯体（特開昭５９−１９４３
９３号公報）、シクロペンタジエン誘導体（特開平２−
２８９６７５号公報）、ペリノン誘導体（特開平２−２
８９６７６号公報）、オキサジアゾール誘導体（特開平
２−２１６７９１号公報）、ビススチリルベンゼン誘導
体（特開平１−２４５０８７号公報、同２−２２２４８
４号公報）、ペリレン誘導体（特開平２−１８９８９０
号公報、同３−７９１号公報）、クマリン化合物（特開
平２−１９１６９４号公報、同３−７９２号公報）、希
土類錯体（特開平１−２５６５８４号公報）、ジスチリ
ルピラジン誘導体（特開平２−２５２７９３号公報）な
どが挙げられる。これらの化合物を用いた場合は、有機
電子注入輸送層は電子を輸送する役割と、正孔と電子の
再結合の際に発光をもたらす役割を同時に果たす。
【００２７】本発明の有機電界発光素子においては、こ
のような材料よりなる有機正孔注入輸送層及び／又は有
機電子注入輸送層に前記一般式（Ｉ）で表されるナフタ
ル酸イミド誘導体を含有させるが、通常の場合、前記一
般式（Ｉ）で表されるナフタル酸イミド誘導体は、有機
電子注入輸送層４にドープされる。ドープされる領域は
有機電子注入輸送層４全体であっても、その一部分であ
っても良く、また、第２図に示す如く、有機電子注入輸
送層４の有機正孔注入輸送層３側の界面近傍の層４ａで
あっても良い（第２図において、４ｂはドープされてい
ない領域であり、符号１，２ａ，２ｂ，３は第１図にお
けると同じものをさす。）。上記ナフタル酸イミド誘導
体がホスト材料に対してドープされる量は１０−３〜１
０モル％が好ましい。なお、ホスト材料とは、例えば、
有機電子注入輸送層４がその役割を果たす場合、前述の
有機電子注入輸送化合物であり、有機正孔注入輸送層３
がその役割を果たす場合、前述の芳香族アミン化合物や
ヒドラゾン化合物等の有機正孔注入輸送化合物である。
のような材料よりなる有機正孔注入輸送層及び／又は有
機電子注入輸送層に前記一般式（Ｉ）で表されるナフタ
ル酸イミド誘導体を含有させるが、通常の場合、前記一
般式（Ｉ）で表されるナフタル酸イミド誘導体は、有機
電子注入輸送層４にドープされる。ドープされる領域は
有機電子注入輸送層４全体であっても、その一部分であ
っても良く、また、第２図に示す如く、有機電子注入輸
送層４の有機正孔注入輸送層３側の界面近傍の層４ａで
あっても良い（第２図において、４ｂはドープされてい
ない領域であり、符号１，２ａ，２ｂ，３は第１図にお
けると同じものをさす。）。上記ナフタル酸イミド誘導
体がホスト材料に対してドープされる量は１０−３〜１
０モル％が好ましい。なお、ホスト材料とは、例えば、
有機電子注入輸送層４がその役割を果たす場合、前述の
有機電子注入輸送化合物であり、有機正孔注入輸送層３
がその役割を果たす場合、前述の芳香族アミン化合物や
ヒドラゾン化合物等の有機正孔注入輸送化合物である。
【００２８】前記一般式（Ｉ）において、Ｒ1として
は、好ましくは水素原子；メチル基、エチル基等の炭素
数１〜６のアルキル基；メトキシエチル基、エトキシエ
チル基等のアルコキシアルキル基；メトキシ−エトキシ
エチル基、ｎ−ブトキシエトキシエチル基等のアルコキ
シアルコキシアルキル基；メトキシエトキシエトキシエ
チル基、エトキシエトキシエトキシエチル基等のアルコ
キシアルコキシアルコキシアルキル基；フェニルオキシ
エチル基、ナフチルオキシエチル基、ｐ−クロロフェニ
ルオキシエチル基等のアリールオキシアルキル基；ベン
ジル基、フェネチル基、ｐ−クロロベンジル基、ｐ−ニ
トロベンジル基等のアリールアルキル基；シクロヘキシ
ルメチル基、シクロヘキシルエチル基、シクロペンチル
エチル基等のシクロアルキルアルキル基；アリルオキシ
エチル基、３−ブロモアリルオキシエチル基等のアルケ
ニルオキシアルキル基；シアノエチル基、シアノメチル
基等のシアノアルキル基；ヒドロキシエチル基、ヒドロ
キシメチル基等のヒドロキシアルキル基；テトラヒドロ
フリル基、テトラヒドロフリルエチル基等のテトラヒド
ロフリルアルキル基等の置換又は非置換のアルキル基、
アリル基、２−クロロアリル基等の置換又は非置換アル
ケニル基、フェニル基、ｐ−メチルフェニル基、ナフチ
ル基、ｍ−メトキシフェニル基等の置換又は非置換のア
リール基、シクロヘキシル基、シクロベンチル基等のシ
クロアルキル基が挙げられる。
は、好ましくは水素原子；メチル基、エチル基等の炭素
数１〜６のアルキル基；メトキシエチル基、エトキシエ
チル基等のアルコキシアルキル基；メトキシ−エトキシ
エチル基、ｎ−ブトキシエトキシエチル基等のアルコキ
シアルコキシアルキル基；メトキシエトキシエトキシエ
チル基、エトキシエトキシエトキシエチル基等のアルコ
キシアルコキシアルコキシアルキル基；フェニルオキシ
エチル基、ナフチルオキシエチル基、ｐ−クロロフェニ
ルオキシエチル基等のアリールオキシアルキル基；ベン
ジル基、フェネチル基、ｐ−クロロベンジル基、ｐ−ニ
トロベンジル基等のアリールアルキル基；シクロヘキシ
ルメチル基、シクロヘキシルエチル基、シクロペンチル
エチル基等のシクロアルキルアルキル基；アリルオキシ
エチル基、３−ブロモアリルオキシエチル基等のアルケ
ニルオキシアルキル基；シアノエチル基、シアノメチル
基等のシアノアルキル基；ヒドロキシエチル基、ヒドロ
キシメチル基等のヒドロキシアルキル基；テトラヒドロ
フリル基、テトラヒドロフリルエチル基等のテトラヒド
ロフリルアルキル基等の置換又は非置換のアルキル基、
アリル基、２−クロロアリル基等の置換又は非置換アル
ケニル基、フェニル基、ｐ−メチルフェニル基、ナフチ
ル基、ｍ−メトキシフェニル基等の置換又は非置換のア
リール基、シクロヘキシル基、シクロベンチル基等のシ
クロアルキル基が挙げられる。
【００２９】Ｒ2及びＲ3としては水素原子；ハロゲン原
子；ニトロ基；アルキル基やアリール基等の置換基を有
していても良いアミノ基；シアノ基；メトキシ基、エト
キシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；チオアルコキ
シ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等
の炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基；メチルカル
ボニル基、エチルカルボニル基等のアルキルカルボニル
基；メチル基、エチル基等の炭素数１〜６のアルキル
基；ベンジル基、フェネチル基、ｐ−クロロベンジル
基、ｐ−ニトロベンジル基等のアリールアルキル基；シ
クロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、シク
ロペンチルエチル基等のシクロアルキルアルキル基；ア
リルオキシエチル基、３−ブロモアリルオキシエチル基
等のアルケニルオキシアルキル基；水酸基；２−クロロ
アリル基等の置換又は非置換アルケニル基、フェニル
基、ｐ−メチルフェニル基、ナフチル基、ｍ−メトキシ
フェニル基等の置換又は非置換のアリール基、シクロヘ
キシル基、シクロベンチル基等のシクロアルキル基が挙
げられる。
子；ニトロ基；アルキル基やアリール基等の置換基を有
していても良いアミノ基；シアノ基；メトキシ基、エト
キシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；チオアルコキ
シ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等
の炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基；メチルカル
ボニル基、エチルカルボニル基等のアルキルカルボニル
基；メチル基、エチル基等の炭素数１〜６のアルキル
基；ベンジル基、フェネチル基、ｐ−クロロベンジル
基、ｐ−ニトロベンジル基等のアリールアルキル基；シ
クロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、シク
ロペンチルエチル基等のシクロアルキルアルキル基；ア
リルオキシエチル基、３−ブロモアリルオキシエチル基
等のアルケニルオキシアルキル基；水酸基；２−クロロ
アリル基等の置換又は非置換アルケニル基、フェニル
基、ｐ−メチルフェニル基、ナフチル基、ｍ−メトキシ
フェニル基等の置換又は非置換のアリール基、シクロヘ
キシル基、シクロベンチル基等のシクロアルキル基が挙
げられる。
【００３０】Ｘ1及びＸ2としては、水素原子、ハロゲン
原子、アルコキシ基、アミノ基、ニトロ基が挙げられる
が、好ましくは水素原子又はニトロ基である。
原子、アルコキシ基、アミノ基、ニトロ基が挙げられる
が、好ましくは水素原子又はニトロ基である。
【００３１】これらのナフタル酸イミド誘導体の合成法
は、例えば、特公昭４７−１１０６４号公報、特公昭４
７−８４６５号公報、特公昭５３−５３０４号公報等に
示されているが、具体的には下記一般式（ＩＩ）（（Ｉ
Ｉ）式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ1及びＸ2は前記一般式（Ｉ）に
おけると同一の意義を有する。）で表される無水ナフタ
ル酸誘導体と、一般式Ｒ1ＮＨ2（式中、Ｒ1は前記一般
式（Ｉ）におけると同一の意義を有する。）で表される
化合物とを適当な溶媒中で反応させることによって合成
される。
は、例えば、特公昭４７−１１０６４号公報、特公昭４
７−８４６５号公報、特公昭５３−５３０４号公報等に
示されているが、具体的には下記一般式（ＩＩ）（（Ｉ
Ｉ）式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ1及びＸ2は前記一般式（Ｉ）に
おけると同一の意義を有する。）で表される無水ナフタ
ル酸誘導体と、一般式Ｒ1ＮＨ2（式中、Ｒ1は前記一般
式（Ｉ）におけると同一の意義を有する。）で表される
化合物とを適当な溶媒中で反応させることによって合成
される。
【００３２】
【化５】
【００３３】このようにして得られる一般式（Ｉ）で表
されるナフタル酸イミド誘導体の具体例を、以下の構造
式（１）〜（１０）に示すが、これらに限定するもので
はない。
されるナフタル酸イミド誘導体の具体例を、以下の構造
式（１）〜（１０）に示すが、これらに限定するもので
はない。
【００３４】
【化６】
【００３５】本発明において、有機正孔注入輸送層３
は、例えば、塗布法或いは真空蒸着法により前記導電層
２ａ上に積層することにより形成される。塗布の場合
は、有機正孔注入輸送化合物を１種又は２種以上と必要
により正孔のトラップにならないバインダー樹脂や、レ
ベリング剤等の塗布性改良剤などの添加剤を添加、溶解
した塗布溶液を調製し、スピンコート法などの方法によ
り導電層２ａ上に塗布し、乾燥して有機正孔注入輸送層
３を形成する。バインダー樹脂としては、ポリカーボネ
ート、ポリアリレート、ポリエステル等が挙げられる。
バインダー樹脂は添加量が多いと正孔移動度を低下させ
るので、少ない方が望ましく、塗布溶液に対して５０重
量％以下が好ましい。
は、例えば、塗布法或いは真空蒸着法により前記導電層
２ａ上に積層することにより形成される。塗布の場合
は、有機正孔注入輸送化合物を１種又は２種以上と必要
により正孔のトラップにならないバインダー樹脂や、レ
ベリング剤等の塗布性改良剤などの添加剤を添加、溶解
した塗布溶液を調製し、スピンコート法などの方法によ
り導電層２ａ上に塗布し、乾燥して有機正孔注入輸送層
３を形成する。バインダー樹脂としては、ポリカーボネ
ート、ポリアリレート、ポリエステル等が挙げられる。
バインダー樹脂は添加量が多いと正孔移動度を低下させ
るので、少ない方が望ましく、塗布溶液に対して５０重
量％以下が好ましい。
【００３６】真空蒸着法の場合には、有機正孔注入輸送
材料を真空容器内に設置されたるつぼに入れ、真空容器
内を適当な真空ポンプで１０-6Ｔｏｒｒにまで排気した
後、るつぼを加熱して、正孔注入輸送材料を蒸発させ、
るつぼと向き合って置かれた基板上に層を形成する。
材料を真空容器内に設置されたるつぼに入れ、真空容器
内を適当な真空ポンプで１０-6Ｔｏｒｒにまで排気した
後、るつぼを加熱して、正孔注入輸送材料を蒸発させ、
るつぼと向き合って置かれた基板上に層を形成する。
【００３７】有機正孔注入輸送層３の膜厚は、通常、１
００〜３０００Å、好ましくは３００〜１０００Åであ
る。このように薄い膜を一様に形成するためには、真空
蒸着法が好適である。
００〜３０００Å、好ましくは３００〜１０００Åであ
る。このように薄い膜を一様に形成するためには、真空
蒸着法が好適である。
【００３８】一方、前記一般式（Ｉ）で表されるナフタ
ル酸イミド誘導体がドープされる有機電子注入輸送層４
は、例えば、塗布法或いは真空蒸着法により、前記有機
正孔注入輸送層３上に積層することにより形成される。
ル酸イミド誘導体がドープされる有機電子注入輸送層４
は、例えば、塗布法或いは真空蒸着法により、前記有機
正孔注入輸送層３上に積層することにより形成される。
【００３９】塗布の場合は、有機電子注入輸送化合物
と、前記一般式（Ｉ）で表されるナフタル酸イミド誘導
体、更に必要により、電子のトラップや発光の消光剤と
ならないバインダー樹脂や、レベリング剤等の塗布性改
良剤などの添加剤を添加、溶解した塗布溶液を調製し、
スピンコート法などの方法により有機正孔注入輸送層３
上に塗布し、乾燥して有機電子注入輸送層４を形成す
る。バインダー樹脂としては、ポリカーボネート、ポリ
アリレート、ポリエステル等が挙げられる。バインダー
樹脂は添加量が多いと電子移動度を低下させるので、少
ない方が望ましく、塗布溶液に対して５０重量％以下が
好ましい。
と、前記一般式（Ｉ）で表されるナフタル酸イミド誘導
体、更に必要により、電子のトラップや発光の消光剤と
ならないバインダー樹脂や、レベリング剤等の塗布性改
良剤などの添加剤を添加、溶解した塗布溶液を調製し、
スピンコート法などの方法により有機正孔注入輸送層３
上に塗布し、乾燥して有機電子注入輸送層４を形成す
る。バインダー樹脂としては、ポリカーボネート、ポリ
アリレート、ポリエステル等が挙げられる。バインダー
樹脂は添加量が多いと電子移動度を低下させるので、少
ない方が望ましく、塗布溶液に対して５０重量％以下が
好ましい。
【００４０】真空蒸着法の場合には、有機電子注入輸送
材料を真空容器内に設置されたるつぼに入れ、前記一般
式（Ｉ）で表されるナフタル酸イミド誘導体を別のるつ
ぼに入れ、真空容器内を適当な真空ポンプで１０-6Ｔｏ
ｒｒ程度にまで排気した後、各々のるつぼを同時に加熱
して内容物を蒸発させ、るつぼと向き合って置かれた基
板１の有機正孔注入輸送層３上に層を形成する。また、
他の方法として、上記の材料を予め所定比で混合したも
のを同一のるつぼを用いて蒸発させても良い。有機電子
注入輸送層４の膜厚は、通常、１００〜２０００Å、好
ましくは３００〜１０００Åである。このような薄い膜
を一様に形成するためには、通常の場合、真空蒸着法が
好適に用いられる。
材料を真空容器内に設置されたるつぼに入れ、前記一般
式（Ｉ）で表されるナフタル酸イミド誘導体を別のるつ
ぼに入れ、真空容器内を適当な真空ポンプで１０-6Ｔｏ
ｒｒ程度にまで排気した後、各々のるつぼを同時に加熱
して内容物を蒸発させ、るつぼと向き合って置かれた基
板１の有機正孔注入輸送層３上に層を形成する。また、
他の方法として、上記の材料を予め所定比で混合したも
のを同一のるつぼを用いて蒸発させても良い。有機電子
注入輸送層４の膜厚は、通常、１００〜２０００Å、好
ましくは３００〜１０００Åである。このような薄い膜
を一様に形成するためには、通常の場合、真空蒸着法が
好適に用いられる。
【００４１】また、有機電界発光素子の発光効率を更に
向上させるために、上述のようにしてドープされた有機
電子注入輸送層４の上に、第３図に示す如く、更に他の
有機電子注入輸送層５を積層することが考えられる。こ
の有機電子注入輸送層５に用いられる化合物には、陰極
からの電子注入が容易で、電子の輸送能力がさらに大き
いことが要求される。この様な有機電子注入輸送材料と
しては、化７に示す化合物などのニトロ置換フルオレノ
ン誘導体、化８に示す化合物などのチオピランジオキシ
ド誘導体、化９に示す化合物などのジフェニルキノン誘
導体、化１０に示す化合物などのペリレンテトラカルボ
ン酸誘導体（Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．２７
巻、Ｌ２６９頁、１９８８年）、化１１に示す化合物な
どのオキサジアゾール誘導体（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌ
ｅｔｔ．５５巻、１４８９頁、１９８９年）などが挙げ
られる。
向上させるために、上述のようにしてドープされた有機
電子注入輸送層４の上に、第３図に示す如く、更に他の
有機電子注入輸送層５を積層することが考えられる。こ
の有機電子注入輸送層５に用いられる化合物には、陰極
からの電子注入が容易で、電子の輸送能力がさらに大き
いことが要求される。この様な有機電子注入輸送材料と
しては、化７に示す化合物などのニトロ置換フルオレノ
ン誘導体、化８に示す化合物などのチオピランジオキシ
ド誘導体、化９に示す化合物などのジフェニルキノン誘
導体、化１０に示す化合物などのペリレンテトラカルボ
ン酸誘導体（Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．２７
巻、Ｌ２６９頁、１９８８年）、化１１に示す化合物な
どのオキサジアゾール誘導体（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌ
ｅｔｔ．５５巻、１４８９頁、１９８９年）などが挙げ
られる。
【００４２】
【化７】
【００４３】
【化８】
【００４４】
【化９】
【００４５】
【化１０】
【００４６】
【化１１】
【００４７】このような有機電子注入輸送層５の膜厚
は、通常、１００〜２０００Å、好ましくは３００〜１
０００Åである。
は、通常、１００〜２０００Å、好ましくは３００〜１
０００Åである。
【００４８】なお、本発明においては第１図とは逆の構
造、即ち、基板上に導電層２ｂ、有機電子注入輸送層
４、有機正孔注入輸送層３、導電層２ａの順に積層する
構成を採用することも可能であり、既述した様に少なく
とも一方が透明性の高い２枚の基板の間に本発明の有機
電界発光素子を設けることも可能である。また、同様
に、第２図及び第３図についても、これらと逆の構造に
積層することも可能である。
造、即ち、基板上に導電層２ｂ、有機電子注入輸送層
４、有機正孔注入輸送層３、導電層２ａの順に積層する
構成を採用することも可能であり、既述した様に少なく
とも一方が透明性の高い２枚の基板の間に本発明の有機
電界発光素子を設けることも可能である。また、同様
に、第２図及び第３図についても、これらと逆の構造に
積層することも可能である。
【００４９】
【作用】有機電界発光素子の前述の有機正孔注入輸送層
及び／又は有機電子注入輸送層のドープ材料として、前
記一般式（Ｉ）で表されるナフタル酸イミド誘導体を用
いることにより、優れた発光特性をもたらすことが可能
とされる。
及び／又は有機電子注入輸送層のドープ材料として、前
記一般式（Ｉ）で表されるナフタル酸イミド誘導体を用
いることにより、優れた発光特性をもたらすことが可能
とされる。
【００５０】ところで、有機電界発光素子の発光効率を
向上させるとともに発光色を変化させる目的で、８−ヒ
ドロキシキノリンのアルミニウム錯体をホスト材料とし
て、各種の蛍光色素をドープすることが行われている
（米国特許４，７６９，２９２号）。この方法の利点と
しては、 高効率の蛍光色素により発光効率が向上、
蛍光色素の選択により発光波長が可変、 濃度消
光を起こす蛍光色素も使用可能、 薄膜性のわるい蛍
光色素も使用可能、等が挙げられる。
向上させるとともに発光色を変化させる目的で、８−ヒ
ドロキシキノリンのアルミニウム錯体をホスト材料とし
て、各種の蛍光色素をドープすることが行われている
（米国特許４，７６９，２９２号）。この方法の利点と
しては、 高効率の蛍光色素により発光効率が向上、
蛍光色素の選択により発光波長が可変、 濃度消
光を起こす蛍光色素も使用可能、 薄膜性のわるい蛍
光色素も使用可能、等が挙げられる。
【００５１】これに対して、前記化６で示されるナフタ
ル酸イミド誘導体をアセトン中に３×１０-3モル／リ
ットルの濃度で溶かした溶液を、水銀ランプ（波長３５
０ｎｍ）で励起して測定した蛍光測定の結果は下記表１
の通りである。なお、相対蛍光強度の基準は、アルミニ
ウムの８−ヒドロキシキノリン錯体（Ａｌ（ＯＸ）3と
表中で略す）のクロロホルム溶液とした。この結果から
も本発明による発光特性の向上効果は明らかである。
ル酸イミド誘導体をアセトン中に３×１０-3モル／リ
ットルの濃度で溶かした溶液を、水銀ランプ（波長３５
０ｎｍ）で励起して測定した蛍光測定の結果は下記表１
の通りである。なお、相対蛍光強度の基準は、アルミニ
ウムの８−ヒドロキシキノリン錯体（Ａｌ（ＯＸ）3と
表中で略す）のクロロホルム溶液とした。この結果から
も本発明による発光特性の向上効果は明らかである。
【００５２】
【表１】
【００５３】
【実施例】次に、実施例及び比較例を挙げて本発明を更
に具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限
り、以下の実施例の記載に限定されるものではない。 実施例１，２ 第１図に示す構造の有機電界発光素子を以下の方法で作
製した。ガラス基板上にインジウム・スズ酸化物（ＩＴ
Ｏ）透明導電膜を１２００Å厚さに堆積したものを水洗
し、更にイソプロピルアルコールで超音波洗浄した後、
真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が２×１０
-6Ｔｏｒｒ以下になるまで油拡散ポンプを用いて排気し
た。有機正孔注入輸送層材料として、以下のヒドラゾン
化合物（Ｈ１）及び（Ｈ２）を、モル比で（Ｈ１）：
（Ｈ２）＝１：０．３で混合したものを、セラミックる
つぼに入れ、るつぼの周囲のタンタル線ヒーターで加熱
して真空容器中で蒸発させた。るつぼの温度は１５０〜
１９０℃の範囲で、蒸着時の真空度は６×１０-7Ｔｏｒ
ｒであった。有機正孔注入輸送層をこのようにして５２
０Åの膜厚で蒸着した。蒸着時間は４分であった。
に具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限
り、以下の実施例の記載に限定されるものではない。 実施例１，２ 第１図に示す構造の有機電界発光素子を以下の方法で作
製した。ガラス基板上にインジウム・スズ酸化物（ＩＴ
Ｏ）透明導電膜を１２００Å厚さに堆積したものを水洗
し、更にイソプロピルアルコールで超音波洗浄した後、
真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が２×１０
-6Ｔｏｒｒ以下になるまで油拡散ポンプを用いて排気し
た。有機正孔注入輸送層材料として、以下のヒドラゾン
化合物（Ｈ１）及び（Ｈ２）を、モル比で（Ｈ１）：
（Ｈ２）＝１：０．３で混合したものを、セラミックる
つぼに入れ、るつぼの周囲のタンタル線ヒーターで加熱
して真空容器中で蒸発させた。るつぼの温度は１５０〜
１９０℃の範囲で、蒸着時の真空度は６×１０-7Ｔｏｒ
ｒであった。有機正孔注入輸送層をこのようにして５２
０Åの膜厚で蒸着した。蒸着時間は４分であった。
【００５４】
【化１２】
【００５５】次に、有機電子注入輸送層の材料として、
以下の構造式に示すアルミニウムの８−ヒドロキシキノ
リン錯体Ａｌ（Ｃ9Ｈ6ＮＯ）3とドープする蛍光色素と
して前記化６で示されるナフタル酸イミド誘導体を、
各々、別々のるつぼを用いて、同時に加熱して蒸着を行
った。
以下の構造式に示すアルミニウムの８−ヒドロキシキノ
リン錯体Ａｌ（Ｃ9Ｈ6ＮＯ）3とドープする蛍光色素と
して前記化６で示されるナフタル酸イミド誘導体を、
各々、別々のるつぼを用いて、同時に加熱して蒸着を行
った。
【００５６】
【化１３】
【００５７】この時の各々のるつぼの温度は、アルミニ
ウムの８−ヒドロキシキノリン錯体に対して２００〜２
３０℃、ナフタル酸イミド誘導体に対しては１２５〜
１４０℃で制御した。蒸着時の真空度は７×１０-7Ｔｏ
ｒｒで、蒸着時間は２分であった。結果として、膜厚５
１０Åでナフタル酸イミド誘導体が上記錯体に対して
２．２モル％ドープされた有機電子注入輸送層を得た。
ウムの８−ヒドロキシキノリン錯体に対して２００〜２
３０℃、ナフタル酸イミド誘導体に対しては１２５〜
１４０℃で制御した。蒸着時の真空度は７×１０-7Ｔｏ
ｒｒで、蒸着時間は２分であった。結果として、膜厚５
１０Åでナフタル酸イミド誘導体が上記錯体に対して
２．２モル％ドープされた有機電子注入輸送層を得た。
【００５８】最後にカソードとして、マグネシウムと銀
の合金電極を２元同時蒸着法によって膜厚１５００Åに
蒸着形成した。蒸着はモリブデンボートを用い、真空度
は８×１０-6Ｔｏｒｒで、蒸着時間は８分とし、その結
果、光沢のある膜が得られた。マグネシウムと銀の原子
比は１０：１〜２の範囲であった。このようにして有機
電界発光素子Ａを作製した。
の合金電極を２元同時蒸着法によって膜厚１５００Åに
蒸着形成した。蒸着はモリブデンボートを用い、真空度
は８×１０-6Ｔｏｒｒで、蒸着時間は８分とし、その結
果、光沢のある膜が得られた。マグネシウムと銀の原子
比は１０：１〜２の範囲であった。このようにして有機
電界発光素子Ａを作製した。
【００５９】この有機電界発光素子ＡのＩＴＯ電極（ア
ノード）にプラス、マグネシウム・銀電極（カソード）
にマイナスの直流電圧を印加して測定した発光特性の結
果を表２に示す。なお、この素子の発光スペクトルのピ
ーク波長は５１０ｎｍで、緑色の一様な発光を示した。
ノード）にプラス、マグネシウム・銀電極（カソード）
にマイナスの直流電圧を印加して測定した発光特性の結
果を表２に示す。なお、この素子の発光スペクトルのピ
ーク波長は５１０ｎｍで、緑色の一様な発光を示した。
【００６０】なお、表２において、Ｖｔｈは輝度が１ｃ
ｄ／ｍ2となる電圧、発光効率はＶ100での効率である。
ｄ／ｍ2となる電圧、発光効率はＶ100での効率である。
【００６１】比較例１ 有機電子注入輸送層にナフタル酸イミド誘導体のドー
プを行なわない他は実施例１と同様にして有機電界発光
素子Ｂを作製した。この素子の発光特性の測定結果を表
２に示す。この素子の発光スペクトルのピーク波長は５
３０ｎｍで、緑色の一様な発光を示した。
プを行なわない他は実施例１と同様にして有機電界発光
素子Ｂを作製した。この素子の発光特性の測定結果を表
２に示す。この素子の発光スペクトルのピーク波長は５
３０ｎｍで、緑色の一様な発光を示した。
【００６２】比較例２ 有機電子注入輸送層のホスト材料として８−ヒドロキシ
キノリンのアルミニウム錯体を使用せず、ナフタル酸イ
ミド誘導体のみで有機電子注入輸送層を形成した以外
は実施例１と同様にして素子Ｃを作製した。この素子の
発光特性の測定結果を表２に示す。この素子は黄色の発
光を示した。
キノリンのアルミニウム錯体を使用せず、ナフタル酸イ
ミド誘導体のみで有機電子注入輸送層を形成した以外
は実施例１と同様にして素子Ｃを作製した。この素子の
発光特性の測定結果を表２に示す。この素子は黄色の発
光を示した。
【００６３】
【表２】
【００６４】
【発明の効果】以上詳述した通り、本発明の有機電界発
光素子によれば、陽極、有機正孔注入輸送層、有機電子
注入輸送層、陰極が基板上に順次設けられ、しかも、有
機正孔注入輸送層及び／又は有機電子注入輸送層、もし
くはその一部分に特定のナフタル酸イミド誘導体をドー
プしているため、両極に電圧を印加した場合、低い駆動
電圧で実用上十分な輝度の発光を得ることができ、長期
間の保存後も初期の発光特性を維持できる。本発明の電
界発光素子はフラットパネル・ディスプレイ（例えば壁
掛けテレビ）の分野や画発光体としての特徴を生かした
光源（例えば、複写機の光源、液晶ディスプレイや計器
類のバックライト光源）、表示板、標識灯への応用が考
えられ、その工業的有用性は極めて大である。
光素子によれば、陽極、有機正孔注入輸送層、有機電子
注入輸送層、陰極が基板上に順次設けられ、しかも、有
機正孔注入輸送層及び／又は有機電子注入輸送層、もし
くはその一部分に特定のナフタル酸イミド誘導体をドー
プしているため、両極に電圧を印加した場合、低い駆動
電圧で実用上十分な輝度の発光を得ることができ、長期
間の保存後も初期の発光特性を維持できる。本発明の電
界発光素子はフラットパネル・ディスプレイ（例えば壁
掛けテレビ）の分野や画発光体としての特徴を生かした
光源（例えば、複写機の光源、液晶ディスプレイや計器
類のバックライト光源）、表示板、標識灯への応用が考
えられ、その工業的有用性は極めて大である。
【図１】第１図は本発明の有機電界発光素子の一実施例
を示す断面図である。
を示す断面図である。
【図２】第２図は本発明の有機電界発光素子の他の実施
例を示す断面図である。
例を示す断面図である。
【図３】第３図は本発明の有機電界発光素子の別の実施
例を示す断面図である。
例を示す断面図である。
１ 基板 ２ａ，２ｂ 導電層 ３ 有機正孔注入輸送層 ４ 有機電子注入輸送層
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09K 11/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 順次に、陽極、塩基性ポリマーを含まな
い有機正孔注入輸送層、塩基性ポリマーを含まない有機
電子注入輸送層及び陰極が積層されて成る有機電界発光
素子において、有機正孔注入輸送層中の有機正孔注入輸
送化合物及び／又は有機電子注入輸送層中の有機電子注
入輸送化合物をホスト材料として、このホスト材料に、
下記一般式（Ｉ）で表わされるナフタル酸イミド誘導体
がドープされていることを特徴とする有機電界発光素
子。 【化１】 （式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基、アラルキル基、
アルケニル基、アリル基、置換基を有していても良い芳
香族炭化水素環基又は芳香族複素環基、Ｒ２及びＲ３は
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してい
ても良いアミノ基、シアノ基、アルコキシ基、アルキル
カルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキル基、
アルケニル基、アリル基、Ｘ１及びＸ２は水素原子、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルコキシ基、アル
コキシカルボニル基を示す。） - 【請求項２】 請求項１において、該ナフタル酸イミド
誘導体のドープ量が該ホスト材料に対して１０ −３ 〜１
０モル％であることを特徴とする有機電界発光素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03088446A JP3082284B2 (ja) | 1991-04-19 | 1991-04-19 | 有機電界発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03088446A JP3082284B2 (ja) | 1991-04-19 | 1991-04-19 | 有機電界発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04320486A JPH04320486A (ja) | 1992-11-11 |
| JP3082284B2 true JP3082284B2 (ja) | 2000-08-28 |
Family
ID=13943031
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03088446A Expired - Lifetime JP3082284B2 (ja) | 1991-04-19 | 1991-04-19 | 有機電界発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3082284B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10381596B2 (en) | 2017-08-09 | 2019-08-13 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting display apparatus with an encapsulation unit |
| US11641754B2 (en) | 2017-08-09 | 2023-05-02 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device and electronic apparatus including the same |
Families Citing this family (4)
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|---|---|---|---|---|
| JP3479344B2 (ja) * | 1994-08-08 | 2003-12-15 | アヴェンティス・リサーチ・ウント・テクノロジーズ・ゲーエムベーハー・ウント・コー・カーゲー | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US6942916B2 (en) | 2001-01-11 | 2005-09-13 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Inkjet printable electroluminescent media |
| JP5143997B2 (ja) * | 2004-05-10 | 2013-02-13 | ケミプロ化成株式会社 | イミド基含有フルオランテン系の発光材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| TWI478624B (zh) | 2008-03-27 | 2015-03-21 | Nippon Steel & Sumikin Chem Co | Organic electroluminescent elements |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02305886A (ja) * | 1989-05-19 | 1990-12-19 | Nec Corp | 有機薄膜ｅｌ素子 |
| JP2731269B2 (ja) * | 1989-12-05 | 1998-03-25 | パイオニア株式会社 | 電界発光素子 |
| JPH0485389A (ja) * | 1990-07-26 | 1992-03-18 | Ricoh Co Ltd | 電界発光素子 |
-
1991
- 1991-04-19 JP JP03088446A patent/JP3082284B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10381596B2 (en) | 2017-08-09 | 2019-08-13 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting display apparatus with an encapsulation unit |
| US11641754B2 (en) | 2017-08-09 | 2023-05-02 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device and electronic apparatus including the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04320486A (ja) | 1992-11-11 |
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