JP5098355B2 - 重合性液晶組成物 - Google Patents

重合性液晶組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP5098355B2
JP5098355B2 JP2007034693A JP2007034693A JP5098355B2 JP 5098355 B2 JP5098355 B2 JP 5098355B2 JP 2007034693 A JP2007034693 A JP 2007034693A JP 2007034693 A JP2007034693 A JP 2007034693A JP 5098355 B2 JP5098355 B2 JP 5098355B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
liquid crystal
formula
crystal composition
polymerizable liquid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2007034693A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2007246896A (ja
Inventor
修 山崎
浩史 長谷部
清文 竹内
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DIC Corp
Original Assignee
DIC Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by DIC Corp filed Critical DIC Corp
Priority to JP2007034693A priority Critical patent/JP5098355B2/ja
Publication of JP2007246896A publication Critical patent/JP2007246896A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5098355B2 publication Critical patent/JP5098355B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/38—Polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
    • C09K19/542—Macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • C09K2019/328—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems containing a triphenylene ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/30—Polarising elements
    • G02B5/3016—Polarising elements involving passive liquid crystal elements

Description

本願発明は、液晶ディスプレイ等の光学補償に用いられる光学異方体の構成部材として有用な重合性液晶組成物及び当該組成物の重合体により構成される光学異方体に関する。
重合性液晶組成物は光学異方体の構成部材として有用であり、光学異方体は例えば位相差フィルムとして種々の液晶ディスプレイに応用されている。位相差フィルムは、重合性液晶組成物を基板に塗布して、配向膜等により重合性液晶組成物を配向させた状態で活性エネルギー線を照射して重合性液晶組成物を硬化することにより得られる。しかし、重合性液晶組成物を基板に塗布した場合、空気界面においてある程度のチルト角を有し、ある特定の位相差フィルムに要求される光学特性を満たすためにはチルト角を減じることが求められていた。
該チルト角を減じる方法として、界面活性剤や重合可能な界面活性剤を重合性液晶組成物中に添加する方法が提案されている（特許文献１、２及び３参照）。
一方、薄型・軽量化やコスト低減を目的として、液晶ディスプレイの液晶セル内に位相差フィルムを組み込む方式が注目されているが、この場合、当該フィルム中の不純物が液晶に対して悪影響を及ぼし易い問題がある。
重合性液晶組成物に界面活性剤を含有させた場合、チルト角を減じる目的は達成できる。しかしながら、位相差フィルムを液晶セル内に組み込んだ場合、界面活性剤は化学構造上、極性が高い部分を有していることから界面活性剤の混入により液晶の電圧保持率を低下させてしまう問題があった。更に、界面活性剤の有する非粘着性や撥水・撥油性から積層膜の形成が困難である。更に、界面活性剤として長鎖パーフルオロアルキルスルホン酸アミド誘導体を用いた場合（特許文献３参照）には当該化合物は環境毒性の点で懸念があることから液晶ディスプレイとしての応用には問題があった。
以上のように、液晶ディスプレイの電圧保持率を悪化させず、積層膜の形成が容易であり、光学異方体を作製した場合に表面のチルト角を容易に減じることができる重合性液晶組成物の開発が求められていた。
特開２０００−１０５３１５号公報 特開２００３−１０５０３０号公報 特開２０００−９８１３３号公報
本願発明の目的は、重合性液晶組成物を基板に塗布した場合、空気界面におけるチルト角を減じる効果を有し、重合性液晶組成物の硬化物である光学異方体が液晶セル内に組み込まれた場合において液晶ディスプレイの電圧保持率を悪化させることが無く、かつ、積層膜の形成が容易である重合性液晶組成物を提供することにある。
上記目的を達成するために鋭意検討した結果、重合性液晶組成物に添加することにより界面のチルト角を効果的に減じる化合物を見出し本願発明の完成に至った。本願発明は、一般式（I）
Figure 0005098355
 （式中、R1、R2、R3及びR4はそれぞれ独立的に水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数1〜２０の炭化水素基を表し、該炭化水素基中の水素原子は１つ以上のハロゲン原子で置換されていても良い。）で表される繰り返し単位を有する重量平均分子量が１００以上である化合物を含有することを特徴とする重合性液晶組成物及び当該組成物の重合体より構成される光学異方体を提供する。
本願発明の重合性液晶組成物は、空気界面におけるチルト角を減じる効果を有することから空気界面において水平配向となる光学異方体の材料として有用であり、界面活性剤等の極性物質を含有しないため液晶ディスプレイの電圧保持率を悪化させることが無く、積層膜の形成が容易であるといった優れた特徴を有する。よって本願発明の重合性液晶組成物は、特に液晶セル内部に組み込む光学異方体の材料として好適に使用でき、かつ、環境毒性の心配がない。
以下に本願発明による重合性液晶組成物の最良の形態について説明する。本願発明の重合性液晶組成物は、一般式（I）で表される繰り返し単位を有する重量平均分子量が１００以上である化合物を含有するが、重合性液晶組成物中に該化合物が溶解している状態又は分散している状態でも良く、更に、固体が析出している状態であっても、析出した固体が液晶材料としての特性を損なわない程度の粒子径以下の微粒子であれば良いが、溶解している状態又は分散している状態が好ましい。
一般式（I）で表される化合物は、分子が水素原子及び炭素原子のみからなることが好ましく、脂肪族炭化水素であることがより好ましい。好適な該化合物として、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、パラフィン、流動パラフィン、塩素化ポリプロピレン、塩素化パラフィン、又は塩素化流動パラフィンが挙げられる。
該化合物の重量平均分子量は２００〜１００００００であることが好ましく、３００〜１０００００であることがさらに好ましく、４００〜１００００であることが特に好ましい。
また、該化合物を、重合性液晶組成物中に０．０１〜５質量％含有することが好ましく、０．０５〜２質量％含有することがより好ましく、０．１〜1質量％含有することが特に好ましい。
重合性液晶組成物中に含有する重合性液晶化合物については、特に制限はなく使用することができる。重合性液晶化合物として棒状重合性液晶化合物又は円盤状重合性液晶化合物を使用することが好ましく、棒状重合性液晶化合物が特に好ましい。
棒状重合性液晶化合物は、一般式（II）
Figure 0005098355
（式中、Pは反応性官能基を表し、Spは炭素原子数１〜２０のスペーサー基を表し、mは０又は１を表し、MGはメソゲン基又はメソゲン性支持基を表し、R1は、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数１〜２５のアルキル基を表すが、該アルキル基は１つ以上のハロゲン原子又はCNにより置換されていても良く、この基中に存在する１つのCH2基又は隣接していない２つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS-又は-C≡C-により置き換えられていても良く、あるいはR1は一般式（II-a）
Figure 0005098355
 （式中、Pは反応性官能基を表し、Spは炭素原子数１〜２０のスペーサー基を表し、mは０又は１を表す。）で表される構造を表す。）で表される化合物を含有することが好ましく、一般式（II）において、Spがアルキレン基を表し、（該アルキレン基は１つ以上のハロゲン原子又はCNにより置換されていても良く、この基中に存在する１つのCH2基又は隣接していない２つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS-又は-C≡C-により置き換えられていても良い。）MGが一般式（II-b）
Figure 0005098355
（式中、A1、A2及びA3はそれぞれ独立的に、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、テトラヒドロチオピラン-2,5-ジイル基、1,4-ビシクロ(2,2,2)オクチレン基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基、フェナントレン-2,7-ジイル基、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a-オクタヒドロフェナントレン2,7-ジイル基又はフルオレン2,7-ジイル基を表し、該1,4-フェニレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基、フェナントレン-2,7-ジイル基、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a-オクタヒドロフェナントレン2,7-ジイル基及びフルオレン2,7-ジイル基は置換基として１個以上のF、Cl、CF3、OCF3、シアノ基、炭素原子数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、アルカノイルオキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、アルケニルオキシ基、アルケノイル基又はアルケノイルオキシ基を有していても良く、Z0、Z1、Z2及びZ3はそれぞれ独立して、-COO-、-OCO-、-CH2 CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH2CH2COO-、-CH2CH2OCO-、-COO CH2CH2-、-OCOCH2CH2-、-CONH-、-NHCO-又は単結合を表し、nは０、１又は２を表す。）で表される構造を表し、Pが一般式（II-c）、一般式（II-d）及び一般式（II-e）
Figure 0005098355
（式中、R21、R22、R23、R31、R32、R33、R41、R42及びR43はそれぞれ独立的に水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、nは０又は１を表す。）で表される置換基からなる群より選ばれる置換基で表される化合物を含有することがさらに好ましい。
ここで、重合性液晶組成物に含有される化合物として、より具体的には一般式（III）
Figure 0005098355
（式中、mは０又は１を表し、W1及びW2はそれぞれ独立的に単結合、-O-、-COO-又は-OCO-を表し、Y1及びY2はそれぞれ独立的に-COO-又は-OCO-を表し、r及びsはそれぞれ独立的に２〜１８の整数を表すが、式中に存在する1,4−フェニレン基は炭素原子数１〜７のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、シアノ基、又はハロゲン原子で一つ以上置換されていても良い。）で表される化合物を用いると、機械的強度や耐熱性に優れた光学異方体が得られるので好ましい。
又、一般式（IV）
Figure 0005098355
（式中、Z1は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数１〜２０の炭化水素基を表し、Z2は水素原子又はメチル基を表し、tは０又は1を表し、A、B及びCはそれぞれ独立的に、1,4−フェニレン基、隣接しないCH基が窒素で置換された1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、１つ又は隣接しない２つのCH2基が酸素又は硫黄原子で置換された1,4−シクロヘキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基を表すが、式中に存在する1,4−フェニレン基は炭素原子数１〜７のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、シアノ基又はハロゲン原子で一つ以上置換されていても良く、Y3及びY4はそれぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-C≡C-、-CH=CH-、-CF=CF-、-（CH2）4-、-CH2CH2CH2O-、-OCH2CH2CH2-、-CH=CHCH2CH2-、-CH2CH2CH=CH-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH2CH2COO-、-CH2CH2OCO-、-COO CH2CH2-又は-OCOCH2CH2-を表し、Y5は単結合、-O-、-COO-、-OCO-又は-CH=CHCOO-を表す。）で表される化合物を用いると、重合性液晶組成物の粘度低減や液晶温度範囲を室温もしくは室温付近まで低減することができるので好ましい。
又、一般式（V）
Figure 0005098355
（式中、Z3は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子１〜２０の炭化水素基を表し、Z4は水素原子又はメチル基を表し、W3は単結合、-O-、-COO-、-OCO-を表し、vは２〜１８の整数を表し、uは０又は１の整数を表し、D、E及びFはそれぞれ独立的に、1,4-フェニレン基、隣接しないCH基が窒素で置換された1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、１つ又は隣接しない２つのCH２基が酸素又は硫黄原子で置換された1,4−シクロヘキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基を表し、これらのD、E及びFは、さらに炭素原子数１〜７のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、シアノ基、又はハロゲン原子で一つ以上置換されていても良く、Y6及びY7はそれぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-C≡C-、-CH=CH-、-CF=CF-、-（CH2）4-、-CH2CH2CH2O-、-OCH2CH2CH2-、-CH=CHCH2CH2-、-CH2CH2CH=CH-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH2CH2COO-、-CH2CH2OCO-、-COOCH2CH2-又は-OCOCH2CH2-を表し、Y8は単結合、-O-、-COO-、-OCO-又は-CH=CHCOO-を表す。）で表される化合物を用いると、重合性液晶組成物の粘度を大幅に増加させることなく液晶物性を調節することができるので好ましい。
一般式（II）で表される化合物の具体例を以下に挙げることができる。
Figure 0005098355
（式中、j及びkはそれぞれ独立的に２〜１８の整数を表す。）
又、一般式（III）で表される化合物の具体例を以下に挙げることができる。
Figure 0005098355
 又、一般式（IV）で表される化合物の具体的な例として、化合物の構造と相転移温度を以下に挙げることができる。
Figure 0005098355
Figure 0005098355
Figure 0005098355
（式中、シクロヘキサン環はトランスシクロヘキサン環を表し、数字は相転移温度を表し、Cは結晶相、Nはネマチック相、Sはスメクチック相、Iは等方性液体相をそれぞれ表す。）
又、一般式（V）で表される化合物の具体例を以下に挙げることができる。
Figure 0005098355
（式中、X1は水素原子又はメチル基を表し、Rは炭素原子数１から２０のアルキル基表す。）
また、円盤状液晶化合物は、ベンゼン誘導体、トリフェニレン誘導体、トルキセン誘導体、フタロシアニン誘導体又はシクロヘキサン誘導体を分子の中心の母核とし、直鎖のアルキル基、直鎖のアルコキシ基又は置換ベンゾイルオキシ基がその側鎖として放射状に置換した構造を有することが好ましく、一般式（VI）
Figure 0005098355
 （式中、R5はそれぞれ独立して一般式（VI-a）で表される置換基を表す。）
Figure 0005098355
（式中、R6及びR7はそれぞれ独立的に水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を表し、R8は炭素原子数１〜２０アルコキシ基を表すが、該アルコキシ基中の水素原子は一般式（VI-b）、一般式（VI-c）又は一般式（VI-d）で表される置換基によって置換されていても良い。）
Figure 0005098355
（式中、R81、R82、R83、R84、R85、R86、R87、R88及びR89はそれぞれ独立的に水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、nは０又は１を表す。）で表される構造を有することがさらに好ましく、一般式（VI）においてR8の内少なくとも一つは一般式（VI-b）、一般式（VI-c）又は一般式（VI-d）で表される置換基によって置換されたアルコキシ基を表すことが好ましく、R8の全てが一般式（VI-b）、一般式（VI-c）又は一般式（VI-d）で表される置換基によって置換されたアルコキシ基を表すことが特に好ましい。
さらに、一般式(VI-a)は具体的には一般式(VI-e)
Figure 0005098355
 （式中nは２〜９の整数を表す。）で表される構造を有することが特に好ましい。
以上述べた重合性液晶組成物は有機溶媒などに溶かした溶液の状態で使用してもよい。好適な有機溶媒として例えばトルエン、キシレン、クメンなどのアルキル置換ベンゼンやプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸ブチル、シクロヘキサノン等を挙げることができる。さらにこれらの溶媒にジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクトン、N-メチルピロリジノン、メチルエチルケトン、酢酸エチル等を添加しても良い。
また、以上の重合性液晶組成物中に一般式（I）で表される繰り返し単位を有する重量平均分子量が１００以上である化合物の他に重合禁止剤、重合開始剤、酸化防止剤、又は紫外線吸収剤などの添加剤を含有しても良い。
以下、実施例を挙げて本願発明を更に詳述するが、本願発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
空気界面におけるチルト角は、液晶分子の長軸が基板面と平行になる場合を０°として定義する。該チルト角の測定は、He-Neレーザーを使用して位相差の入射角依存を測定し、シミュレーション結果のフィッティングにより空気界面におけるチルト角を算出した。
（実施例１）
式(a)の化合物50質量%
Figure 0005098355
 式(b)の化合物50質量%
Figure 0005098355
 からなる重合性液晶組成物（A）を調製した。重合性液晶組成物（A）97.7質量％に光重合開始剤Irgacure-651（チバスペシャリティケミカルズ社製）2.0質量%、重量平均分子量12000のポリプロピレン（シグマアルドリッチ社製）を0.3質量%添加した本願発明の重合性液晶組成物（A1）を調製した。次に重合性液晶組成物（A1）を33質量%含有するキシレン溶液を調製した。このキシレン溶液をポリイミド配向膜付きガラス基板にスピンコート（3000回転/分、30秒）した。スピンコートした基板に窒素雰囲気中で4mW/cm2の紫外線を120秒照射して、重合性液晶組成物（A1）を硬化させた。このようにして得られた光学異方体の位相差の入射角依存測定をした結果、空気界面におけるチルト角は約0°であることがわかった。また、このようにして得られた光学異方体の上に、重合性液晶組成物（A1）をスピンコート（3000回転/分、30秒）し、窒素雰囲気中で4mW/cm2の紫外線を120秒照射して、重合性液晶組成物（A1）を硬化させたところ、はじきのない良好な積層光学異方体が得られた。
（実施例２）
重合性液晶組成物（A）97.7質量％に光重合開始剤Irgacure-651（チバスペシャリティケミカルズ社製）2.0質量%、重量平均分子量2800のポリイソブチレン（Scientific Polyamer Products社製）を0.3質量%添加した本願発明の重合性液晶組成物（A2）を調製した。次に重合性液晶組成物（A2）を33%質量含有するキシレン溶液を調製した。このキシレン溶液をポリイミド配向膜付きガラス基板にスピンコート（3000回転/分、30秒）した。スピンコートした基板に窒素雰囲気中で4mW/cm2の紫外線を120秒照射して、重合性液晶組成物（A2）を硬化させた。このようにして得られた光学異方体の位相差の入射角依存測定をした結果、空気界面におけるチルト角は約0°であった。また、このようにして得られた光学異方体の上に、重合性液晶組成物（A2）をスピンコート（3000回転/分、30秒）し、窒素雰囲気中で4mW/cm2の紫外線を120秒照射して、重合性液晶組成物（A2）を硬化させたところ、はじきのない良好な積層光学異方体が得られた。
（実施例３）
重合性液晶組成物（A）97.7質量％に光重合開始剤Irgacure-651（チバスペシャリティケミカルズ社製）2.0質量%、流動パラフィン（関東化学社製）を0.3質量%添加した本願発明の重合性液晶組成物（A3）を調製した。次に重合性液晶組成物（A3）を33%質量含有するキシレン溶液を調製した。このキシレン溶液をポリイミド配向膜付きガラス基板にスピンコート（3000回転/分、30秒）した。スピンコートした基板に窒素雰囲気中で4mW/cm2の紫外線を120秒照射して、重合性液晶組成物（A3）を硬化させた。このようにして得られた光学異方体の位相差の入射角依存測定をした結果、空気界面におけるチルト角は約0°であった。また、このようにして得られた光学異方体の上に、重合性液晶組成物（A3）をスピンコート（3000回転/分、30秒）し、窒素雰囲気中で4mW/cm2の紫外線を120秒照射して、重合性液晶組成物（A3）を硬化させたところ、はじきのない良好な積層光学異方体が得られた。
（実施例４）
重合性液晶組成物（A）97.7質量％に光重合開始剤Irgacure-651（チバスペシャリティケミカルズ社製）2.0質量%、重量平均分子量100000の塩素化ポリプロピレン（シグマアルドリッチ社製）を0.3質量%添加した本願発明の重合性液晶組成物（A4）を調製した。次に重合性液晶組成物（A4）を33%質量含有するキシレン溶液を調製した。このキシレン溶液をポリイミド配向膜付きガラス基板にスピンコート（3000回転/分、30秒）した。スピンコートした基板に窒素雰囲気中で4mW/cm2の紫外線を120秒照射して、重合性液晶組成物（A4）を硬化させた。このようにして得られた光学異方体の位相差の入射角依存測定をした結果、空気界面におけるチルト角は約0°であった。また、このようにして得られた光学異方体の上に、重合性液晶組成物（A4）をスピンコート（3000回転/分、30秒）し、窒素雰囲気中で4mW/cm2の紫外線を120秒照射して、重合性液晶組成物（A4）を硬化させたところ、はじきのない良好な積層光学異方体が得られた。
（比較例１）
重合性液晶組成物（A）98質量％に光重合開始剤Irgacure-651（チバスペシャリティケミカルズ社製）2.0質量%を添加した重合性液晶組成物（A5）を調製した。次に重合性液晶組成物（A5）を33質量%含有するキシレン溶液を調製した。このキシレン溶液をポリイミド配向膜付きガラス基板にスピンコート（3000回転/分、30秒）した。スピンコートした基板に窒素雰囲気中で4mW/cm2の紫外線を120秒照射して、重合性液晶組成物（A5）を硬化させた。このようにして得られた光学異方体の位相差の入射角依存測定をした結果、空気界面におけるチルト角は約45°であった。
（比較例２）
重合性液晶組成物（A）97.7質量％に光重合開始剤Irgacure-651（チバスペシャリティケミカルズ社製）2.0質量%、界面活性剤FC171（3M社製）を0.3質量%添加した重合性液晶組成物（A6）を調製した。次に重合性液晶組成物（A6）を33%質量含有するキシレン溶液を調製した。このキシレン溶液をポリイミド配向膜付きガラス基板にスピンコート（3000回転/分、30秒）した。スピンコートした基板に窒素雰囲気中で4mW/cm2の紫外線を120秒照射して、重合性液晶組成物（A6）を硬化させた。このようにして得られた光学異方体の位相差の入射角依存測定をした結果、空気界面におけるチルト角は約0°であった。また、このようにして得られた光学異方体の上に、重合性液晶組成物（A6）をスピンコート（3000回転/分、30秒）したところ、はじきが発生し、良好な積層光学異方体は得られなかった。
（実施例５）
重合性液晶組成物（A）97.0質量％に光重合開始剤Irgacure-651（チバスペシャリティケミカルズ社製）2.0質量%、重量平均分子量１２０００のポリプロピレン（シグマアルドリッチ社製）を1.0質量%添加した本願発明の重合性液晶組成物（A7）を調製した。次に重合性液晶組成物（A7）を33%質量含有するキシレン溶液を調製した。このキシレン溶液をポリイミド配向膜付きガラス基板にスピンコート（3000回転/分、30秒）した。スピンコートした基板に窒素雰囲気中で4mW/cm2の紫外線を120秒照射して、重合性液晶組成物（A7）を硬化させた。このようにして得られた光学異方体の位相差の入射角依存測定をした結果、空気界面におけるチルト角は約0°であった。このようにして得られた光学異方体付き基板を光学異方体の遅相軸と同方向にラビングして、ポリイミド配向膜付きガラス基板とラビング方向を直交させて6μmの間隔を保って対向してTNセルを作製した。作製したセルに化合物(c)20質量％、化合物(d)25質量％、化合物(e)20質量％、化合物(f)20質量％、化合物(g)7質量％及び化合物(h)8質量％からなる液晶(B)を注入し、印加電圧5V、フレーム時間16.6ms、パルス印加時間64μs、測定温度70℃の条件で電圧保持率を測定した結果、94.7％であった。化合物（c）〜（h）は以下に示す。
Figure 0005098355
（比較例３）
重合性液晶組成物（A）97.0質量％に光重合開始剤Irgacure-651（チバスペシャリティケミカルズ社製）2.0質量%、界面活性剤FC171（3M社製）を1.0質量%添加した重合性液晶組成物（A8）を調製した。次に重合性液晶組成物（A8）を33質量%含有するキシレン溶液を調製した。このキシレン溶液をポリイミド配向膜付きガラス基板にスピンコート（3000回転/分、30秒）した。スピンコートした基板に窒素雰囲気中で4mW/cm2の紫外線を120秒照射して、重合性液晶組成物（A8）を硬化させた。このようにして得られた光学異方体の位相差の入射角依存測定をした結果、空気界面におけるチルト角は約0°であることが確認できた。このようにして得られた光学異方体付き基板を光学異方体の遅相軸と同方向にラビングして、ポリイミド配向膜付きガラス基板とラビング方向を直交させて6μmの間隔を保って対向して作製したTNセルに液晶(B)を注入し、印加電圧5V、フレーム時間16.6ms、パルス印加時間64μs、測定温度70℃の条件で電圧保持率を測定した結果、89.2％であった。
以上の実施例と比較例から、一般式（I）で表される繰り返し単位を有する重量平均分子量が１００以上である化合物を含有する重合性液晶組成物は、空気界面におけるチルト角を減じることができ、かつ、該重合性液晶組成物を硬化させた光学異方体を液晶セル内部に組み込んだ場合、界面活性剤を含有する重合性液晶組成物を硬化させた光学異方体と比較して、高い電圧保持率を示し、積層膜の形成が容易であることがわかり、本願発明の重合性液晶組成物は液晶セル内部に組み込む光学異方体の材料として好適である。

Claims (13)

  1. 一般式（I）
    Figure 0005098355
     （式中、R1、R2、R3及びR4はそれぞれ独立的に水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数1〜２０の炭化水素基を表し、該炭化水素基中の水素原子は１つ以上のハロゲン原子で置換されていても良い。）で表される繰り返し単位を有する重量平均分子量が１００以上である化合物を含有することを特徴とする重合性液晶組成物。
  2. 一般式（I）で表される化合物の重量平均分子量が２００〜１００００００である請求項１記載の重合性液晶組成物。
  3. 一般式（I）で表される化合物の含有量が０．０１〜５質量％である請求項１記載の重合性液晶組成物。
  4. 一般式（I）で表される化合物が炭素原子と水素原子のみから成る請求項１記載の重合性液晶組成物。
  5. 請求項１記載の重合性液晶組成物及び有機溶媒を含有する重合性組成物。
  6. 一般式（II）
    Figure 0005098355
     （式中、Pは反応性官能基を表し、Spは炭素原子数１〜２０のスペーサー基を表し、mは０又は１を表し、MGはメソゲン基又はメソゲン性支持基を表し、R1は、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数１〜２５のアルキル基を表すが、該アルキル基は１つ以上のハロゲン原子又はCNにより置換されていても良く、この基中に存在する１つのCH2基又は隣接していない２つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS-又は-C≡C-により置き換えられていても良く、あるいはR1は一般式（II-a）
    Figure 0005098355
     （式中、Pは反応性官能基を表し、Spは炭素原子数１〜２０のスペーサー基を表し、mは０又は１を表す。）で表される構造を表す。）で表される化合物を含有する請求項１記載の重合性液晶組成物。
  7. 一般式（II）において、Spがアルキレン基を表し、（該アルキレン基は１つ以上のハロゲン原子又はCNにより置換されていても良く、この基中に存在する１つのCH2基又は隣接していない２つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS-又は-C≡C-により置き換えられていても良い。）MGが一般式（II-b）
    Figure 0005098355
     （式中、A1、A2及びA3はそれぞれ独立的に、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、テトラヒドロチオピラン-2,5-ジイル基、1,4-ビシクロ(2,2,2)オクチレン基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基、フェナントレン-2,7-ジイル基、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a-オクタヒドロフェナントレン2,7-ジイル基又はフルオレン2,7-ジイル基を表し、該1,4-フェニレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基、フェナントレン-2,7-ジイル基、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a-オクタヒドロフェナントレン2,7-ジイル基及びフルオレン2,7-ジイル基は置換基として１個以上のF、Cl、CF3、OCF3、シアノ基、炭素原子数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、アルカノイルオキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、アルケニルオキシ基、アルケノイル基又はアルケノイルオキシ基を有していても良く、Z0、Z1、Z2及びZ3はそれぞれ独立して、-COO-、-OCO-、-CH2 CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH2CH2COO-、-CH2CH2OCO-、-COO CH2CH2-、-OCOCH2CH2-、-CONH-、-NHCO-又は単結合を表し、nは０、１又は２を表す。）で表される構造を表し、Pが一般式（II-c）、一般式（II-d）及び一般式（II-e）
    Figure 0005098355
     （式中、R21、R22、R23、R31、R32、R33、R41、R42及びR43はそれぞれ独立的に水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、nは０又は１を表す。）で表される置換基からなる群より選ばれる置換基を表す、請求項６記載の重合性液晶組成物。
  8. 一般式（III）
    Figure 0005098355
     （式中、mは０又は１を表し、W1及びW2はそれぞれ独立的に単結合、-O-、-COO-又は-OCO-を表し、Y1及びY2はそれぞれ独立的に-COO-又は-OCO-を表し、r及びsはそれぞれ独立的に２〜１８の整数を表すが、式中に存在する1,4−フェニレン基は炭素原子数１〜７のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、シアノ基、又はハロゲン原子で一つ以上置換されていても良い。）で表される化合物を含有する請求項７記載の重合性液晶組成物。
  9. 一般式（IV）
    Figure 0005098355
     （式中、Z1は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数１〜２０の炭化水素基を表し、Z2は水素原子又はメチル基を表し、tは０又は1を表し、A、B及びCはそれぞれ独立的に、1,4−フェニレン基、隣接しないCH基が窒素で置換された1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、１つ又は隣接しない２つのCH2基が酸素又は硫黄原子で置換された1,4−シクロヘキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基を表すが、式中に存在する1,4−フェニレン基は炭素原子数１〜７のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、シアノ基又はハロゲン原子で一つ以上置換されていても良く、Y3及びY4はそれぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-C≡C-、-CH=CH-、-CF=CF-、-（CH2）4-、-CH2CH2CH2O-、-OCH2CH2CH2-、-CH=CHCH2CH2-、-CH2CH2CH=CH-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH2CH2COO-、-CH2CH2OCO-、-COO CH2CH2-又は-OCOCH2CH2-を表し、Y5は単結合、-O-、-COO-、-OCO-又は-CH=CHCOO-を表す。）で表される化合物を含有する請求項７記載の重合性液晶組成物。
  10. 一般式（V）
    Figure 0005098355
     （式中、Z3は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数１〜２０の炭化水素基を表し、Z4は水素原子又はメチル基を表し、W3は単結合、-O-、-COO-又は-OCO-を表し、vは２〜１８の整数を表し、uは０又は１を表し、D、E及びFはそれぞれ独立的に、1,4−フェニレン基、隣接しないCH基が窒素で置換された1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、１つ又は隣接しない２つのCH2基が酸素又は硫黄原子で置換された1,4−シクロヘキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基を表すが、式中に存在する1,4−フェニレン基は炭素原子数１〜７のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、シアノ基又はハロゲン原子で一つ以上置換されていても良く、Y6及びY7はそれぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-C≡C-、-CH=CH-、-CF=CF-、-（CH2）4-、-CH2CH2CH2O-、-OCH2CH2CH2-、-CH=CHCH2CH2-、-CH2CH2CH=CH-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH2CH2COO-、-CH2CH2OCO-、-COO CH2CH2-又は-OCOCH2CH2-を表し、Y8は単結合、-O-、-COO-、-OCO-又は-CH=CHCOO-を表す。）で表される化合物を含有する請求項７記載の重合性液晶組成物。
  11. ベンゼン誘導体、トリフェニレン誘導体、トルキセン誘導体、フタロシアニン誘導体又はシクロヘキサン誘導体を分子の中心の母核とし、直鎖のアルキル基、直鎖のアルコキシ基又は置換ベンゾイルオキシ基がその側鎖として放射状に置換した構造である円盤状液晶化合物を含有する請求項１記載の重合性液晶組成物。
  12. 円盤状液晶化合物が一般式（VI）で表される請求項１１記載の重合性液晶組成物。
    Figure 0005098355
     （式中、R5はそれぞれ独立して一般式（VI-a）で表される置換基を表す。）
    Figure 0005098355
     （式中、R6及びR7はそれぞれ独立的に水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を表し、R8は炭素原子数１〜２０アルコキシ基を表すが、該アルコキシ基中の水素原子は一般式（VI-b）、一般式（VI-c）又は一般式（VI-d）で表される置換基によって置換されていても良い。）
    Figure 0005098355
     （式中、R81、R82、R83、R84、R85、R86、R87、R88及びR89はそれぞれ独立的に水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、nは０又は１を表す。）
  13. 請求項１から１２の何れかに記載の重合性液晶組成物の重合体により構成される光学異方体。
JP2007034693A 2006-02-17 2007-02-15 重合性液晶組成物 Active JP5098355B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007034693A JP5098355B2 (ja) 2006-02-17 2007-02-15 重合性液晶組成物

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006040774 2006-02-17
JP2006040774 2006-02-17
JP2007034693A JP5098355B2 (ja) 2006-02-17 2007-02-15 重合性液晶組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2007246896A JP2007246896A (ja) 2007-09-27
JP5098355B2 true JP5098355B2 (ja) 2012-12-12

Family

ID=38371626

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2007034693A Active JP5098355B2 (ja) 2006-02-17 2007-02-15 重合性液晶組成物

Country Status (7)

Country Link
US (1) US7871540B2 (ja)
EP (1) EP1995296B1 (ja)
JP (1) JP5098355B2 (ja)
KR (1) KR101357417B1 (ja)
CN (1) CN101437924B (ja)
TW (1) TWI405840B (ja)
WO (1) WO2007094450A1 (ja)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8405799B2 (en) * 2007-03-30 2013-03-26 Dic Corporation Polymer-stabilized liquid crystal composition, liquid crystal display device, method for producing liquid crystal display device
JP5470749B2 (ja) * 2007-08-10 2014-04-16 Ｄｉｃ株式会社 重合性液晶組成物
JP5604773B2 (ja) * 2008-03-31 2014-10-15 Ｄｉｃ株式会社 重合性液晶組成物
JP5604774B2 (ja) * 2008-03-31 2014-10-15 Ｄｉｃ株式会社 重合性液晶組成物
KR101310377B1 (ko) * 2008-10-17 2013-09-23 엘지디스플레이 주식회사 영상표시장치
TWI659091B (zh) * 2009-02-20 2019-05-11 迪愛生股份有限公司 聚合性液晶組成物
JP2013035938A (ja) * 2011-08-08 2013-02-21 Dic Corp 重合性コレステリック液晶組成物及びそれを用いたコレステリック反射フィルム
JP5816232B2 (ja) * 2012-09-25 2015-11-18 富士フイルム株式会社 液晶組成物およびその製造方法ならびにフィルム
KR102092042B1 (ko) 2013-01-24 2020-03-24 삼성디스플레이 주식회사 액정 표시 장치 및 이의 제조 방법
JP5374761B1 (ja) * 2013-03-29 2013-12-25 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 活性エネルギー線硬化性組成物
US10077401B2 (en) 2013-07-10 2018-09-18 Jnc Corporation Polymerizable compound, polymerizable composition and liquid crystal display device
KR101724348B1 (ko) * 2014-02-27 2017-04-07 디아이씨 가부시끼가이샤 액정 표시 장치
JP5888480B1 (ja) * 2014-07-15 2016-03-22 Dic株式会社 液晶表示装置
JP6172557B2 (ja) * 2015-01-16 2017-08-02 Dic株式会社 重合性組成物及びそれを用いた光学異方体
WO2016194764A1 (ja) * 2015-06-03 2016-12-08 Dic株式会社 異方性散乱フィルム
CN105219401B (zh) * 2015-09-07 2017-12-08 江苏和成新材料有限公司 可聚合液晶混合物及其应用

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69419120T2 (de) * 1993-12-24 1999-10-28 Dainippon Ink & Chemicals Polymerisierbare Flüssigkristallzusammensetzung und optisch anisotroper Film, der eine solche Zusammensetzung enthält
US6599443B1 (en) 1998-03-05 2003-07-29 Rockwell Technologies, Llc Film
DE69932272T2 (de) * 1998-03-05 2007-07-12 Rockwell International Corp., Thousand Oaks Optische Verzögerungsschicht
JP2000034251A (ja) * 1998-07-15 2000-02-02 Fuji Photo Film Co Ltd 光学補償シート、液晶表示素子、ディスコティック化合物、および液晶組成物
US5995184A (en) * 1998-09-28 1999-11-30 Rockwell Science Center, Llc Thin film compensators having planar alignment of polymerized liquid crystals at the air interface
US6730241B2 (en) * 2000-01-21 2004-05-04 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Polymerizable composition showing liquid-crystal phase and optically anisotropic object made with the same
JP2002062533A (ja) * 2000-08-15 2002-02-28 Fuji Photo Film Co Ltd 液晶分子の配向方法
JP5295471B2 (ja) * 2000-11-13 2013-09-18 Ｄｉｃ株式会社 重合性液晶化合物、該化合物を含有する重合性液晶組成物及びその重合体
EP1256617B1 (en) * 2001-05-08 2004-09-15 MERCK PATENT GmbH Polymerizable liquid crystal material
DE60201213T2 (de) 2001-05-08 2005-09-29 Merck Patent Gmbh Polymerisierbares Flüssigkristallmaterial
JP4802451B2 (ja) * 2004-03-24 2011-10-26 Ｄｉｃ株式会社 重合性液晶組成物及びこれの重合物

Also Published As

Publication number Publication date
KR20080094069A (ko) 2008-10-22
EP1995296B1 (en) 2011-10-05
CN101437924B (zh) 2012-10-10
EP1995296A4 (en) 2010-06-09
TWI405840B (zh) 2013-08-21
US7871540B2 (en) 2011-01-18
TW200740964A (en) 2007-11-01
EP1995296A1 (en) 2008-11-26
CN101437924A (zh) 2009-05-20
US20090050844A1 (en) 2009-02-26
KR101357417B1 (ko) 2014-02-03
WO2007094450A1 (ja) 2007-08-23
JP2007246896A (ja) 2007-09-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5098355B2 (ja) 重合性液晶組成物
JP5354238B2 (ja) 重合性液晶組成物
TWI570221B (zh) Nematic liquid crystal composition
JP5780431B2 (ja) ネマチック液晶組成物
JPWO2019124153A1 (ja) 液晶組成物及び液晶表示素子
JP5257757B2 (ja) 積層光学異方体
JP2007262288A (ja) 重合性液晶組成物
TW201402791A (zh) 液晶組成物
JP5685806B2 (ja) 重合性液晶組成物
JP5604773B2 (ja) 重合性液晶組成物
JP5783083B2 (ja) ネマチック液晶組成物
JP6120122B2 (ja) 負の誘電異方性液晶素子
JP5604774B2 (ja) 重合性液晶組成物
JP5783084B2 (ja) ネマチック液晶組成物
WO2019098115A1 (ja) 重合性化合物、並びにそれを使用した液晶組成物及び液晶表示素子
JP4872758B2 (ja) 重合性液晶組成物
JP5470749B2 (ja) 重合性液晶組成物
JP4899828B2 (ja) 光学異方体の製造方法
JP5070909B2 (ja) 重合性液晶組成物
JP5885040B2 (ja) 重合性液晶組成物
JP5181510B2 (ja) 重合性液晶組成物
JP2013241519A (ja) ネマチック液晶組成物
JP2012162742A (ja) 重合性液晶組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20100203

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20120828

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20120910

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151005

Year of fee payment: 3

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5098355

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250