CN105219401B - 可聚合液晶混合物及其应用 - Google Patents
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- DYMKGQRODFWYQX-UHFFFAOYSA-N COC(C(N)=C)=O Chemical compound COC(C(N)=C)=O DYMKGQRODFWYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Abstract
本发明提供了一种可聚合液晶组合物，包括：至少一种通式Ⅰ所示的具有肉桂酸结构的可聚合液晶化合物，以及至少一种通式Ⅱ所示的可聚合液晶化合物，所述可聚合液晶化合物具有良好的稳定性，并且可在不加引发剂下原位逐步聚合，得到稳定性好的光控取向膜，所述可聚合液晶化合物可用于光配向领域。
Description
技术领域
本发明涉及一种聚合性液晶组合物及其在光学领域中的应用。
背景技术
液晶分子的均匀取向排列是液晶显示器件(LCD)的先决条件。LCD的取向材料应该满足以下要求：(1)对液晶有良好的取向效果；(2)加工性能好，在基片表面形成均匀的薄膜；(3)与液晶分子不发生化学反应；(4)与基材附着力大，不易产生针孔；(5)具有疏水性。
工业上采用的取向技术有两大类，一类是传统的摩擦取向技术，因为工艺简单，被广泛采用。一类是今年发展起来的非摩擦取向技术，尤其是光控取向技术，以克服摩擦取向技术容易产生碎屑划痕、只能单一和平面取向的缺点。
光控取向技术，根据处理过程不同可分为两类：一类是复合体系，不需要表面预处理，直接用光取向掺有感光高分子的液晶层；另一类是非复合体系，用偏振光预处理聚合物衬底，再使液晶分子在衬底上定向排列，这是目前采用较多的方法。
光控取向技术，根据取向材料的不同，又分为：
(1)光异构型：含偶氮基团或二苯乙烯等光致顺反异构基团的聚合物。这类聚合物在紫外光作用下，可以发生构型变化，从而产生各向异性，引发液晶分子在其表面取向排列。
以偶氮聚合物为例。又分为掺杂偶氮化合物、含偶氮侧链和偶氮主链的聚合物。掺杂偶氮化合物和含偶氮侧链的聚合物膜取向序参数较大，效果较好，但是因为偶氮的光异构化为可逆的变化，热稳定性和光稳定性差。偶氮主链的聚合物，热稳定性和光稳定性较好，但是取向序参数较小，使用范围受到了限制。
(2)光降解型：感光性聚酰亚胺。聚酰亚胺具有优良的热稳定性和加工性能，感光性聚酰亚胺，可以通过选择性的光降解和光降解再交联反应，引发表面各向异性，引起液晶的取向排列。
然而，无论是光降解还是光降解再交联后的聚酰亚胺，或者分解产生了聚酰亚胺小分子单体，或者形成了具有活泼氢的羟基，对液晶显示器件的稳定性造成了极大的干扰，影响了器件寿命。
(3)光交联型：肉桂酸衍生物、香豆素衍生物、查尔酮衍生物。在线性偏振光照射下，这些衍生物侧链上会发生生成环丁烷的轴选择性光交联反应，因而在表面产生各向异性，使得液晶分子沿面单轴取向。控制不同的光照强度和光照时间，可以获得不同预倾角的液晶取向排列。
虽然，光交联型衍生物具有很好的取向性能，对液晶性能不产生影响，但是这些衍生物的稳定性仍有待提升。这主要是光交联型衍生物使用时多为高分子衍生物，衍生物的单体多为丙烯酸酯类的单体。以肉桂酸衍生物为例，单体中同时含有丙烯酸酯基团中的双键和肉桂酸基团中的双键，为了获得光配向膜，第一步选择性引发丙烯酸酯基团中的双键，然后再选择性引发肉桂酸酯基团中的双键。为了尽可能减少两步反应的干扰，因为第二步必须采用偏振光引发，所以第一步多采用热引发。
为了提高引发效率，常加入热引发剂(如过氧化苯甲酰，偶氮二异丁腈)，以及光引发剂(如1-羟基环己基苯基甲酮，2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-吗啉-1-丙酮)。但这些引发剂在完成引发之后，并没有从产品中除去，残留的引发剂和引发后的降解产物，降低了材料的稳定性。
因此，仍然需要开发具有稳定性好的光控取向材料和光控取向膜。
发明内容
发明目的：本发明的目的是克服现有技术的不足，提供一种用于光配向领域的可聚合液晶组合物，该可聚合液晶组合物具有良好的稳定性，不需要额外添加热引发剂。本发明提供的可聚合液晶组合物利用双键两端官能团对双键反应活性的影响，创造性的在组合物中加入一种可见光吸收响应的可聚合液晶，在不加引发剂下原位逐步聚合，得到稳定性好的光控取向膜。
技术方案，为了完成上述发明目的，本发明提供了一种可聚合液晶组合物，它包括：
至少一种通式Ⅰ所示的具有肉桂酸结构的可聚合液晶化合物
以及
至少一种通式Ⅱ所示的可聚合液晶化合物
其中，
所述R1表示-H或者-CH3；
所述R2表示1-6个碳原子的烷基、苯基、甲苯基，甲氧基苯基；
所述L表示单键、1-11个碳原子的亚烷基；
所述A1和A2相同和不同，各自独立表示和
所述Ar表示
所述X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7和X8可以相同和不同，各自独立表示-H或-F；
所述Y1、Y2和Y3相同和不同，各自独立表示-H、-F、-Cl或-CH3；
所述a、b和c相同和不同，各自独立表示0或1；
所述m、n及k相同和不同，各自独立表示0、1或2。
在本发明的一些实施方式中，所述通式Ⅰ的化合物选自如下结构中的一种或多种：
以及
其中，
所述R1表示-H或者-CH3；
所述R2表示1-6个碳原子的烷基、苯基、甲苯基，甲氧基苯基；
所述L表示1-11个碳原子的亚烷基；
所述X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7和X8可以相同和不同，各自独立表示-H或-F；所述b表示0或1。
在本发明的一些实施方式中，所述通式Ⅰ的化合物选自如下结构中的一种或多种：
以及
在本发明的一些实施方式中，所述通式Ⅰ的化合物选自如下结构中的一种或多种：
以及
在本发明的一些实施方式中，所述通式Ⅰ的化合物选自如下结构中的一种或多种：
以及
在本发明的一些实施方式中，所述通式Ⅰ的化合物选自如下结构中的一种或多种：
以及
在本发明的一些实施方式中，所述通式Ⅱ的化合物选自如下结构中的一种或多种：
以及
在本发明的一些实施方式中，通式Ⅱ所示化合物占所述可聚合液晶组合物重量百分比为0.01％-2％。
作为优选方案，在本发明的一些实施方式中，通式Ⅱ所示化合物占所述可聚合液晶组合物重量百分比为0.01％-1％。
在本发明的一些实施方式中，通式Ⅰ所示化合物占所述可聚合液晶组合物重量百分比为98-99.9％。
作为优选方案，在本发明的一些实施方式中，通式Ⅰ所示化合物占所述可聚合液晶组合物重量百分比为99-99.9％。
在本发明的一些实施方式中，通式Ⅰ-2所示化合物占所述可聚合液晶组合物重量百分比为0-70％，优选为30-70％。
在本发明的一些实施方式中，通式Ⅰ-5所示化合物占所述可聚合液晶组合物重量百分比为0-40％，优选为20-40％。
在本发明的一些实施方式中，通式Ⅰ-7所示化合物占所述可聚合液晶组合物重量百分比为0-99.9％，优选为30-99.9％。
本发明还提供了一种所述可聚合液晶组合物在光配向领域中的应用。
现有技术中，应用于光控取向技术中的材料，采用已经热引发后的高分子材料进行旋涂成膜，取向层粘附力不够；第一步热引发过程残留的引发剂和引发后的降解产物，与光配向材料相容性差，降低了材料的稳定性，影响了器件寿命。本发明所述的可聚合液晶组合物与现有技术相比，具有更加优越的稳定性。利用双键两端官能团对双键反应活性的影响，创造性的在组合物中加入一种可见光吸收响应的通式Ⅱ所示可聚合液晶(其中化合物Ⅱ-2的紫外吸收光谱图如图1所示)，在不需要额外添加引发剂下进行聚合反应，是一种非常好的可用于光配向领域的组合物。可见光响应的可聚合液晶自身也参与到聚合反应中，不会出现与光配向材料相容性差的问题。因可见光响应的可聚合液晶添加量很少，双官能团的存在不会对链状高分子的形成产生影响，因而不影响光控取向膜的稳定性。并且丙烯酸酯官能团在胶黏剂中大量应用，引发后的成膜速度快，对各种基底都有很好的粘附效果，涂布后原位聚合，具有很好的粘附力。
本发明所述可聚合液晶组合物的制备方法，称量一种或多种通式Ⅰ化合物和相应比例的通式Ⅱ化合物，遮光条件下进行充分的物理搅拌共混，即得到本发明所述的可用于光配向的液晶组合物。
可见光固化性能测试：在红光环境下，将组合物溶解在相应的溶剂中，用旋涂方式成膜，除掉溶剂后，置于可见光下30分钟。用丙酮溶解上述固化后的薄膜，出现胶状或絮状不溶物，说明组合物可以在可见光下固化。
线***联性能测试：在红光环境下，将组合物溶解在相应的溶剂中，用旋涂方式成膜，除掉溶剂后，置于可见光下30分钟。用二氯甲烷丙酮溶解上述固化后的薄膜，为澄清透明状液体，说明组合物未形成交联网状结构，为线性高分子。
取向性能测试：在红光条件下，将组合物溶于相应的溶剂中，制成质量浓度为1％的溶液，在玻璃基板表面，以100转每分钟的转速旋涂30秒，形成所需的薄膜。置于室温可见光下30分钟。采用一定角度的线偏振光，照射30秒。将完成照射的涂覆薄膜的基板，采用液晶测试盒通用制作方法，灌注向列相液晶并密封。在偏光显微镜下，如观察到均一致密的暗态，无明显漏光。说明组合物可以达到光配向取向性能。
附图说明
图1表示化合物Ⅱ-2的紫外吸收光谱图。
具体实施方式
以下将结合具体实施方案来说明本发明。需要说明的是，下面的实施例为本发明的示例，仅用来说明本发明，而不用来限制本发明。在不偏离本发明主旨或范围的情况下，可进行本发明构思内的其它组合和各种改良。
实施例1
1.可聚合液晶组合物，它由下列重量百分比原料制成：
2.性能测试：
可见光固化性能测试：在可见光下可以固化，通过；
线***联性能测试：为线性高分子，通过；
取向性能测试：可以取向，通过。
实施例2
2.性能测试：
可见光固化性能测试：在可见光下可以固化，通过；
线***联性能测试：为线性高分子，通过；
取向性能测试：可以取向，通过。
实施例3
1.可聚合液晶组合物，它由下列重量百分比原料制成：
2.性能测试：
可见光固化性能测试：在可见光下可以固化，通过；
线***联性能测试：为线性高分子，通过；
取向性能测试：可以取向，通过。
实施例4
2.性能测试：
可见光固化性能测试：在可见光下可以固化，通过；
线***联性能测试：为线性高分子，通过；
取向性能测试：可以取向，通过。
实施例5
1.可聚合液晶组合物，它由下列重量百分比原料制成：
2.性能测试：
可见光固化性能测试：在可见光下可以固化，通过；
线***联性能测试：为线性高分子，通过；
取向性能测试：可以取向，通过。
实施例6
1.可聚合液晶组合物，它由下列重量百分比原料制成：
2.性能测试：
可见光固化性能测试：在可见光下可以固化，通过；
线***联性能测试：为线性高分子，通过；
取向性能测试：可以取向，通过。
实施例7
1.可聚合液晶组合物，它由下列重量百分比原料制成：
2.性能测试：
可见光固化性能测试：在可见光下可以固化，通过；
线***联性能测试：为线性高分子，通过；
取向性能测试：可以取向，通过。
实施例8
1.可聚合液晶组合物，它由下列重量百分比原料制成：
2.性能测试：
可见光固化性能测试：在可见光下可以固化，通过；
线***联性能测试：为线性高分子，通过；
取向性能测试：可以取向，通过。
实施例9
1.可聚合液晶组合物，它由下列重量百分比原料制成：
2.性能测试：
可见光固化性能测试：在可见光下可以固化，通过；
线***联性能测试：为线性高分子，通过；
取向性能测试：可以取向，通过。
实施例10
1.可聚合液晶组合物，它由下列重量百分比原料制成：
2.性能测试：
可见光固化性能测试：在可见光下可以固化，通过；
线***联性能测试：为线性高分子，通过；
取向性能测试：可以取向，通过。
实施例11
1.可聚合液晶组合物，它由下列重量百分比原料制成：
2.性能测试：
可见光固化性能测试：在可见光下可以固化，通过；
线***联性能测试：为线性高分子，通过；
取向性能测试：可以取向，通过。
实施例12
2.性能测试：
可见光固化性能测试：在可见光下可以固化，通过；
线***联性能测试：为线性高分子，通过；
取向性能测试：可以取向，通过。
实施例13
1.可聚合液晶组合物，它由下列重量百分比原料制成：
2.性能测试：
可见光固化性能测试：在可见光下可以固化，通过；
线***联性能测试：为线性高分子，通过；
取向性能测试：可以取向，通过。
实施例14
1.可聚合液晶组合物，它由下列重量百分比原料制成：
2.性能测试：
可见光固化性能测试：在可见光下可以固化，通过；
线***联性能测试：为线性高分子，通过；
取向性能测试：可以取向，通过。
以上实施例表明，本发明提供的可聚合液晶组合物不需要额外添加热引发剂，具有良好的稳定性，可制备得到稳定性好的光控取向膜，可克服现有技术的不足，取得了非常好的技术效果。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制，虽然本发明已以较佳实施例揭露如上，然而并非用以限定本发明，任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本发明技术方案范围内，当可利用上述揭示的技术内容作出些许更动或修饰为等同变化的等效实施例，但凡是未脱离本发明技术方案内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明技术方案的范围内。
Claims (8)
1.一种可聚合液晶组合物，包括：
至少一种通式Ⅰ所示的具有肉桂酸结构的可聚合液晶化合物
以及
至少一种通式Ⅱ所示的可聚合液晶化合物
其中，
所述R1表示-H或者-CH3；
所述R2表示1-6个碳原子的烷基；
所述L表示单键、1-11个碳原子的亚烷基；
所述A1和A2相同和不同，各自独立表示
所述Ar表示
所述X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7和X8可以相同和不同，各自独立表示-H或-F；
所述Y1、Y2和Y3相同和不同，各自独立表示-H、-F、-Cl或-CH3；
所述a、b和c相同和不同，各自独立表示0或1；
所述m、n及k相同和不同，各自独立表示0、1或2；
通式Ⅰ所示化合物占可聚合液晶组合物重量百分比为98-99.9％，通式Ⅱ所示化合物占可聚合液晶组合物重量百分比为0.01％-2％”。
2.根据权利要求1所述的可聚合液晶组合物，其特征在于，所述通式Ⅰ的化合物选自如下结构中的一种或多种：
其中，
所述R1表示-H或者-CH3；
所述R2表示1-6个碳原子的烷基；
所述L表示1-11个碳原子的亚烷基；
所述X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7和X8可以相同和不同，各自独立表示-H或-F；
所述b表示0或1。
3.根据权利要求2所述的可聚合液晶组合物，其特征在于，所述通式Ⅰ的化合物选自如下结构中的一种或多种：
4.根据权利要求2所述的可聚合液晶组合物，其特征在于，所述通式Ⅰ的化合物选自如下结构中的一种或多种：
5.根据权利要求2所述的可聚合液晶组合物，其特征在于，所述通式Ⅰ的化合物选自如下结构中的一种或多种：
6.根据权利要求2所述的可聚合液晶组合物，其特征在于，所述通式Ⅰ的化合物选自如下结构中的一种或多种：
7.根据权利要求1所述的可聚合液晶组合物，其特征在于，所述通式Ⅱ的化合物选自如下结构中的一种或多种：
8.根据权利要求1-7中任一项所述的可聚合液晶组合物，其特征在于，所述可聚合液晶组合物应用于光配向领域。
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |