JP5070909B2 - 重合性液晶組成物 - Google Patents
重合性液晶組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5070909B2 JP5070909B2 JP2007092959A JP2007092959A JP5070909B2 JP 5070909 B2 JP5070909 B2 JP 5070909B2 JP 2007092959 A JP2007092959 A JP 2007092959A JP 2007092959 A JP2007092959 A JP 2007092959A JP 5070909 B2 JP5070909 B2 JP 5070909B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- general formula
- formula
- liquid crystal
- coo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 64
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 53
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 31
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 29
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- -1 phosphorus compound Chemical class 0.000 claims description 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 24
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 17
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 14
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 9
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims description 4
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000004985 Discotic Liquid Crystal Substance Substances 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 150000001934 cyclohexanes Chemical class 0.000 claims description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- YGPLLMPPZRUGTJ-UHFFFAOYSA-N truxene Chemical class C1C2=CC=CC=C2C(C2=C3C4=CC=CC=C4C2)=C1C1=C3CC2=CC=CC=C21 YGPLLMPPZRUGTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 13
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 3
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004959 2,6-naphthylene group Chemical group [H]C1=C([H])C2=C([H])C([*:1])=C([H])C([H])=C2C([H])=C1[*:2] 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005714 2,5- (1,3-dioxanylene) group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([*:1])OC([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMAYVDCBPNMCJC-UHFFFAOYSA-N CNOP(O)(OC)=O Chemical compound CNOP(O)(OC)=O QMAYVDCBPNMCJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219289 Silene Species 0.000 description 1
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 150000003017 phosphorus Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
Description
本願発明は、液晶ディスプレイ等の光学補償に用いられる光学異方体の構成部材として有用な重合液晶組成物及び当該組成物の重合体により構成される光学異方体に関する。
重合性液晶組成物は光学異方体の構成部材として有用であり、光学異方体は例えば位相差フィルムとして種々の液晶ディスプレイに応用されている。位相差フィルムは、重合性液晶組成物を基板に塗布して、配向膜等により重合性液晶組成物を配向させた状態で活性エネルギー線を照射して重合性液晶組成物を硬化することにより得られる。基板と重合性液晶組成物との間には、通常、配向層は設けるが、接着剤等は用いないため、基板との密着性については満足のいくものではなかった。また、薄型・軽量化やコスト低減を目的として、液晶ディスプレイの液晶セル内に位相差フィルムを組み込む方式が注目されており、このような液晶ディスプレイの製造プロセスにおいては、位相差フィルムの上にＩＴＯ透明電極を製膜する工程が存在する。従って、基板との密着性だけでなく、ＩＴＯ透明電極との密着性も要求される。
基板との密着性を向上させるために、重合性液晶組成物に骨格中に一つの重合性官能基を有するリン系化合物を添加した構成が開示されている（特許文献１参照）。しかしながら、当該引用文献に記載の重合性液晶組成物において用いられている重合性リン系化合物は、非極性溶媒や重合性液晶との相溶性が充分でなかった。
以上より、種々の基板や特にＩＴＯ透明電極との密着性に優れる光学異方体を作製することができ、且つ、非極性溶媒や重合性液晶との相溶性を有する重合性リン系化合物を含有する重合性組成物の開発が望まれていた。
本願発明の課題は、種々の基板や特にＩＴＯ透明電極との密着性に優れる光学異方体の構成部材として有用であり、相溶性に優れた重合液晶組成物を提供することにある。
上記課題を解決するために鋭意検討した結果、本願発明の重合性液晶組成物に添加することにより、相溶性を損なうことなく、基板との密着性を向上させることが可能な化合物を明らかにすることに成功し本願発明の完成に至った。本願発明は、一般式（I）
（式中、kは１〜１２を表し、mは０〜１０を表し、Raは水素原子又はメチル基を表し、Rb及びRcはそれぞれ独立的に水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１〜６のアルキル基を表すが、該アルキル基中の水素原子は１つ以上のハロゲン原子により置換されていても良く、Xa及びXbはそれぞれ独立的に水素原子、一般式（I-a）又は一般式（I-b）
（式中、qは０〜１０を表し、nは０〜３を表し、Rdは水素原子又はメチル基を表す。）で表される置換基を表すが、Xa及びXbのうち少なくとも１つが一般式（I-a）又は一般式（I-b）で表される置換基を表す。）で表される重合性リン系化合物を含有することを特徴する重合性液晶組成物を提供し、併せて当該重合性液晶組成物の硬化物である光学異方体を提供する。
本願発明の重合性液晶組成物は、種々の溶媒との相溶性に優れ、該重合性組成物を構成部材とする光学異方体は種々の基板や特にＩＴＯ透明電極との密着性に優れる。よって、本願発明の重合性液晶組成物は光学異方体の材料として有用であり、特に液晶セル内部に組み込む光学異方体として好適に使用することが可能である。
以下に本願発明による重合性液晶組成物の最良の形態について説明する。本願発明の重合性液晶組成物は、一般式（I）
で表される重合性リン系化合物を含有する。
一般式（I）においてｍは１〜８であることが好ましく、１〜６がより好ましい。
ｋは２〜１０が好ましく、２〜８がより好ましく、２〜５が特に好ましい。
Xa及びXbは、一方が水素原子を表し、もう一方が一般式（I-a）又は一般式（I-b）を表すことが好ましい。
で表される重合性リン系化合物を含有する。
一般式（I）においてｍは１〜８であることが好ましく、１〜６がより好ましい。
ｋは２〜１０が好ましく、２〜８がより好ましく、２〜５が特に好ましい。
Xa及びXbは、一方が水素原子を表し、もう一方が一般式（I-a）又は一般式（I-b）を表すことが好ましい。
Rb及びRcはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１〜６のアルキル基（該アルキル基中の水素原子は１つ以上のハロゲン原子により置換されていても良い。）を表すことが好ましく、少なくとも１つが炭素原子数１〜６のアルキル基（該アルキル基中の水素原子は１つ以上のハロゲン原子により置換されていても良い。）を表すことがより好ましく、炭素原子数１〜３のアルキル基又はハロゲン原子に置換された炭素原子数１〜３のアルキル基（ハロゲン原子はフッ素原子又は塩素原子を表す。）を表すことが好ましい。
ｎは１〜３が好ましく、ｑは１〜６が好ましい。
好適な重合性リン系化合物の具体例として以下の式（I-1）〜式（I-5）で表される化合物を挙げることができる。
ｎは１〜３が好ましく、ｑは１〜６が好ましい。
好適な重合性リン系化合物の具体例として以下の式（I-1）〜式（I-5）で表される化合物を挙げることができる。
又、これらの重合性リン系化合物は、重合性液晶組成物中に０．００１〜５質量％含有することが好ましく、さらには０．００５〜３質量％が好ましく、０．０１〜２質量％が特に好ましい。
以上に述べた重合性液晶組成物中に含有する重合性液晶化合物については、特に制限はなく使用することができ、該重合性液晶組成物を有機溶媒などに溶かした溶液の状態で使用してもよい。好適な有機溶媒として例えばトルエン、キシレン、クメンなどのアルキル置換ベンゼンやプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸ブチル、シクロヘキサノン等を挙げることができる。さらにこれらの溶媒にジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクトン、N-メチルピロリジノン、メチルエチルケトン、酢酸エチル等を添加しても良い。重合性液晶化合物として棒状重合性液晶化合物又は円盤状重合性液晶化合物を使用することが好ましく、棒状重合性液晶化合物が特に好ましい。
棒状重合性液晶化合物は、一般式（II）
（式中、Pは反応性官能基を表し、Spは炭素原子数１〜２０のスペーサー基を表し、mは０又は１を表し、MGはメソゲン基又はメソゲン性支持基を表し、R1は、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数１〜２５のアルキル基を表すが、該アルキル基は１つ以上のハロゲン原子又はCNにより置換されていても良く、この基中に存在する１つのCH2基又は隣接していない２つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS-又は-C≡C-により置換されていても良く、あるいはR1は一般式（II-a）
（式中、Pは反応性官能基を表し、Spは炭素原子数１〜２０のスペーサー基を表し、mは０又は１を表す。）で表される構造を表す。）で表される化合物を含有することが好ましく、一般式（II）において、Spはアルキレン基を表し、該アルキレン基は１つ以上のハロゲン原子又はCNにより置換されていても良く、この基中に存在する１つのCH2基又は隣接していない２つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS-又は-C≡C-により置換されていても良い。）で表される構造を表し、MGが一般式（II-b）
（式中、A1、A2及びA3はそれぞれ独立的に、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、テトラヒドロチオピラン-2,5-ジイル基、1,4-ビシクロ(2,2,2)オクチレン基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基、フェナントレン-2,7-ジイル基、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a-オクタヒドロフェナントレン2,7-ジイル基、フルオレン2,7-ジイル基を表し、該1,4-フェニレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基、フェナントレン-2,7-ジイル基、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a-オクタヒドロフェナントレン2,7-ジイル基及びフルオレン2,7-ジイル基は置換基として１個以上のF、Cl、CF3、OCF3、シアノ基、炭素原子数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、アルカノイルオキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、アルケニルオキシ基、アルケノイル基、アルケノイルオキシ基を有していても良く、Z0、Z1、Z2及びZ3はそれぞれ独立して、-COO-、-OCO-、-CH2 CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH2CH2COO-、-CH2CH2OCO-、-COO CH2CH2-、-OCOCH2CH2-、-CONH-、-NHCO-又は単結合を表し、nは０、１又は２を表す。）で表される構造を表し、Pが一般式（II-c）、一般式（II-d）又は一般式（II-e）
（式中、R21、R22、R23、R31、R32、R33、R41、R42及びR43はそれぞれ独立的に水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、nは０又は１を表す。）で表される置換基からなる群より選ばれる置換基で表される化合物を含有することがさらに好ましい。
ここで、重合性液晶組成物に含有される化合物として、より具体的には一般式（III）
ここで、重合性液晶組成物に含有される化合物として、より具体的には一般式（III）
（式中、mは０又は１を表し、W1及びW2はそれぞれ独立的に単結合、-O-、-COO-又は-OCO-を表し、Y1及びY2はそれぞれ独立的に-COO-又は-OCO-を表し、r及びsはそれぞれ独立的に２〜１８の整数を表すが、式中に存在する1,4−フェニレン基は炭素原子数１〜７のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、シアノ基、又はハロゲン原子で一つ以上置換されていても良い。）で表される化合物を用いると、機械的強度や耐熱性に優れた光学異方体が得られるので好ましい。
又、一般式（IV）
又、一般式（IV）
（式中、Z1は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数１〜２０の炭化水素基を表し、Z2は水素原子又はメチル基を表し、tは０又は1を表し、A、B及びCはそれぞれ独立的に、1,4−フェニレン基、隣接しないCH基が窒素で置換された1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、１つ又は隣接しない２つのCH2基が酸素又は硫黄原子で置換された1,4−シクロヘキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基を表すが、式中に存在する1,4−フェニレン基は炭素原子数１〜７のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、シアノ基又はハロゲン原子で一つ以上置換されていても良く、Y3及びY4はそれぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-C≡C-、-CH=CH-、-CF=CF-、-（CH2）4-、-CH2CH2CH2O-、-OCH2CH2CH2-、-CH=CHCH2CH2-、-CH2CH2CH=CH-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH2CH2COO-、-CH2CH2OCO-、-COO CH2CH2-又は-OCOCH2CH2-を表し、Y5は単結合、-O-、-COO-、-OCO-又は-CH=CHCOO-を表す。）で表される化合物を用いると、重合性液晶組成物の粘度低減や液晶温度範囲を室温もしくは室温付近まで低減することができるので好ましい。
又、一般式（V）
（式中、Z3は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子１〜２０の炭化水素基を表し、Z4は水素原子又はメチル基を表し、W3はそれぞれ独立的に単結合、-O-、-COO-、-OCO-を表し、vは２〜１８の整数を表し、uは０又は１の整数を表し、D、E及びFはそれぞれ独立的に、1,4-フェニレン基、隣接しないCH基が窒素で置換された1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、１つ又は隣接しない２つのCH２基が酸素又は硫黄原子で置換された1,4−シクロヘキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基を表し、これらのD、E及びFは、さらに炭素原子数１〜７のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、シアノ基、又はハロゲン原子で一つ以上置換されていても良く、Y6及びY7はそれぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-C≡C-、-CH=CH-、-CF=CF-、-（CH2）4-、-CH2CH2CH2O-、-OCH2CH2CH2-、-CH=CHCH2CH2-、-CH2CH2CH=CH-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH2CH2COO-、-CH2CH2OCO-、-COOCH2CH2-又は-OCOCH2CH2-を表し、Y8は単結合、-O-、-COO-、-OCO-又は-CH=CHCOO-を表す。）で表される化合物を用いると、重合性液晶組成物の粘度を大幅に増加させることなく液晶物性を調節することができるので好ましい。
一般式（II）で表される化合物の具体例を以下に挙げることができる。
一般式（II）で表される化合物の具体例を以下に挙げることができる。
（式中、j及びkはそれぞれ独立的に２〜１８の整数を表す。）
又、一般式（III）で表される化合物の具体例を以下に挙げることができる。
又、一般式（III）で表される化合物の具体例を以下に挙げることができる。
（式中、シクロヘキサン環はトランスシクロヘキサン環を表し、数字は相転移温度を表し、Cは結晶相、Nはネマチック相、Sはスメクチック相、Iは等方性液体相をそれぞれ表す。）
又、一般式（V）で表される化合物の具体例を以下に挙げることができる。
又、一般式（V）で表される化合物の具体例を以下に挙げることができる。
（式中、X1は水素原子又はメチル基を表し、Rは炭素原子数１から２０のアルキル基表す。）
又、円盤状液晶化合物は、ベンゼン誘導体、トリフェニレン誘導体、トルキセン誘導体、フタロシアニン誘導体又はシクロヘキサン誘導体を分子の中心の母核とし、直鎖のアルキル基、直鎖のアルコキシ基又は置換ベンゾイルオキシ基がその側鎖として放射状に置換した構造を有することが好ましく、一般式（VI）
又、円盤状液晶化合物は、ベンゼン誘導体、トリフェニレン誘導体、トルキセン誘導体、フタロシアニン誘導体又はシクロヘキサン誘導体を分子の中心の母核とし、直鎖のアルキル基、直鎖のアルコキシ基又は置換ベンゾイルオキシ基がその側鎖として放射状に置換した構造を有することが好ましく、一般式（VI）
（式中、R6及びR7はそれぞれ独立的に水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を表し、R8は炭素原子数１〜２０アルコキシ基を表すが、該アルコキシ基中の水素原子は一般式（VI-b）、一般式（VI-c）又は一般式（VI-d）で表される置換基によって置換されていても良い。）
（式中、R81、R82、R83、R84、R85、R86、R87、R88及びR89はそれぞれ独立的に水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、nは０又は１を表す。）で表される構造を有することがさらに好ましく、一般式（VI）においてR8の内少なくとも一つは一般式（VI-b）、一般式（VI-c）又は一般式（VI-d）で表される置換基によって置換されたアルコキシ基を表すことが好ましく、R8の全てが一般式（VI-b）、一般式（VI-c）又は一般式（VI-d）で表される置換基によって置換されたアルコキシ基を表すことが特に好ましい。
さらに、一般式(VI-a)は具体的には一般式(VI-e)
さらに、一般式(VI-a)は具体的には一般式(VI-e)
（式中nは２〜９の整数を表す。）で表される構造を有することが特に好ましい。
又、以上の重合性液晶組成物中に重合性リン系化合物の他に重合禁止剤、重合開始剤、界面活性剤、酸化防止剤又は紫外線吸収剤などの添加剤を含有しても良い。
又、以上の重合性液晶組成物中に重合性リン系化合物の他に重合禁止剤、重合開始剤、界面活性剤、酸化防止剤又は紫外線吸収剤などの添加剤を含有しても良い。
以下、実施例を挙げて本願発明をさらに詳述するが、本願発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
（実施例１）
式(a)の化合物50質量%
（実施例１）
式(a)の化合物50質量%
から成る重合性液晶組成物（A）を調製した。重合性液晶組成物（A）97.9質量％に光重合開始剤Irgacure-651（チバスペシャリティケミカルズ社製）2.0質量%、式(I-1)の重合性リン系化合物を0.1質量%添加した本願発明の重合性液晶組成物（A1）を調製した。次に重合性液晶組成物（A1）を20質量%含有するキシレン溶液を調製した。このキシレン溶液をＩＴＯベタ電極付きガラス基板にスピンコート（1200回転/分、15秒）した。スピンコートした基板に30mW/cm2の紫外線を窒素雰囲気下で50秒照射して、重合性液晶組成物（A1）を硬化させた。このようにして得られた光学異方体のＩＴＯ透明電極への密着性試験をクロスカット法（ＪＩＳ Ｋ５６００−５−６）により評価した。又、重合性液晶組成物（A1）の相溶性について評価した。目視にて透明である場合は○、白濁している場合は×とした。評価結果を表１に示す。
（実施例２〜５）
重合性リン系化合物として式（I-1）に替えて、式（I-2）〜式（I-5）をそれぞれ用いる以外は実施例１と同様にして重合性液晶組成物（A2）〜（A5）を作製し、同様に光学異方体を作製した。得られた光学異方体のＩＴＯ透明電極への密着性試験をクロスカット法（ＪＩＳ Ｋ５６００−５−６）により評価した。又、重合性液晶組成物（A2）〜（A5）の相溶性について評価した。目視にて透明である場合は○、白濁している場合は×とした。評価結果を実施例１と共に表１に示す。
重合性リン系化合物として式（I-1）に替えて、式（I-2）〜式（I-5）をそれぞれ用いる以外は実施例１と同様にして重合性液晶組成物（A2）〜（A5）を作製し、同様に光学異方体を作製した。得られた光学異方体のＩＴＯ透明電極への密着性試験をクロスカット法（ＪＩＳ Ｋ５６００−５−６）により評価した。又、重合性液晶組成物（A2）〜（A5）の相溶性について評価した。目視にて透明である場合は○、白濁している場合は×とした。評価結果を実施例１と共に表１に示す。
（比較例１）
重合性液晶組成物（A）98質量％に光重合開始剤Irgacure-651（チバスペシャリティケミカルズ社製）2.0質量%を添加した重合性液晶組成物（B1）を調製した。次に重合性液晶組成物（B1）を20質量%含有するキシレン溶液を調製した。このキシレン溶液をＩＴＯベタ電極付きガラス基板にスピンコート（1200回転/分、15秒）した。スピンコートした基板に30mW/cm2の紫外線を窒素雰囲気下で50秒照射して、重合性液晶組成物（B1）を硬化させた。このようにして得られた光学異方体のＩＴＯ透明電極への密着性試験をクロスカット法（ＪＩＳ Ｋ５６００−５−６）により評価した。又、重合性液晶組成物（B1）の相溶性について評価した。目視にて透明である場合は○、白濁している場合は×とした。評価結果を表２に示す。表２より重合性リン系化合物を添加しなかった場合、重合性リン系化合物として式（I-1）〜式（I-5）を0.1質量%添加した場合と比較して密着性に劣ることがわかる。
重合性液晶組成物（A）98質量％に光重合開始剤Irgacure-651（チバスペシャリティケミカルズ社製）2.0質量%を添加した重合性液晶組成物（B1）を調製した。次に重合性液晶組成物（B1）を20質量%含有するキシレン溶液を調製した。このキシレン溶液をＩＴＯベタ電極付きガラス基板にスピンコート（1200回転/分、15秒）した。スピンコートした基板に30mW/cm2の紫外線を窒素雰囲気下で50秒照射して、重合性液晶組成物（B1）を硬化させた。このようにして得られた光学異方体のＩＴＯ透明電極への密着性試験をクロスカット法（ＪＩＳ Ｋ５６００−５−６）により評価した。又、重合性液晶組成物（B1）の相溶性について評価した。目視にて透明である場合は○、白濁している場合は×とした。評価結果を表２に示す。表２より重合性リン系化合物を添加しなかった場合、重合性リン系化合物として式（I-1）〜式（I-5）を0.1質量%添加した場合と比較して密着性に劣ることがわかる。
（比較例２）
重合性リン系化合物として式（I-1）に替えて、式（c）をそれぞれ用いる以外は実施例１と同様にして重合性液晶組成物（B2）を作製し、同様に光学異方体を作製した。
重合性リン系化合物として式（I-1）に替えて、式（c）をそれぞれ用いる以外は実施例１と同様にして重合性液晶組成物（B2）を作製し、同様に光学異方体を作製した。
得られた光学異方体のＩＴＯ透明電極への密着性試験をクロスカット法（ＪＩＳ Ｋ５６００−５−６）により評価した。又、重合性液晶組成物（B2）の相溶性について評価した。目視にて透明である場合は○、白濁している場合は×とした。評価結果を比較例１と共に表２に示す。表２より式（c）の重合性リン系化合物を0.1質量%添加した場合、式（I-1）〜式（I-5）の重合性リン系化合物を0.1質量%添加した場合と比較して相溶性が悪いことがわかる。
Claims (9)
- 一般式（I）
一般式（II）
- 重合性リン系化合物を０．００１〜５質量％含有する請求項１記載の重合性液晶組成物。
- 請求項１記載の重合性液晶組成物及び有機溶媒を含有する重合性組成物。
- 一般式（III）
- 一般式（IV）
- 一般式（V）
- ベンゼン誘導体、トリフェニレン誘導体、トルキセン誘導体、フタロシアニン誘導体又はシクロヘキサン誘導体を分子の中心の母核とし、直鎖のアルキル基、直鎖のアルコキシ基又は置換ベンゾイルオキシ基がその側鎖として放射状に置換した構造である円盤状液晶化合物を含有する請求項１記載の重合性液晶組成物。
- 円盤状液晶化合物が一般式（VI）で表される請求項７記載の重合性液晶組成物。
- 請求項１から８の何れかに記載の重合性液晶組成物の重合体を含有する光学異方体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2007092959A JP5070909B2 (ja) | 2007-03-30 | 2007-03-30 | 重合性液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2007092959A JP5070909B2 (ja) | 2007-03-30 | 2007-03-30 | 重合性液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2008248157A JP2008248157A (ja) | 2008-10-16 |
| JP5070909B2 true JP5070909B2 (ja) | 2012-11-14 |
Family
ID=39973485
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2007092959A Active JP5070909B2 (ja) | 2007-03-30 | 2007-03-30 | 重合性液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP5070909B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4872758B2 (ja) * | 2007-03-30 | 2012-02-08 | Ｄｉｃ株式会社 | 重合性液晶組成物 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3131664B2 (ja) * | 1992-08-07 | 2001-02-05 | ユニケミカル株式会社 | ジアクリル環状リン酸エステル単量体及びその製造方法 |
| JP3207025B2 (ja) * | 1993-09-22 | 2001-09-10 | ユニケミカル株式会社 | アクリル系リン酸エステルアミン塩単量体及びその製造方法 |
| JP4678912B2 (ja) * | 2000-03-29 | 2011-04-27 | 株式会社Ａｄｅｋａ | 高分子液晶 |
| JP4872758B2 (ja) * | 2007-03-30 | 2012-02-08 | Ｄｉｃ株式会社 | 重合性液晶組成物 |
-
2007
- 2007-03-30 JP JP2007092959A patent/JP5070909B2/ja active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2008248157A (ja) | 2008-10-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5098355B2 (ja) | 重合性液晶組成物 | |
| JP5354238B2 (ja) | 重合性液晶組成物 | |
| TWI570221B (zh) | Nematic liquid crystal composition | |
| KR101910438B1 (ko) | 메소겐기를 함유하는 화합물, 그것을 사용한 혼합물, 조성물, 및, 광학 이방체 | |
| JP2007262288A (ja) | 重合性液晶組成物 | |
| JP5780431B2 (ja) | ネマチック液晶組成物 | |
| JP5604773B2 (ja) | 重合性液晶組成物 | |
| JP5257727B2 (ja) | 重合性液晶組成物 | |
| JP5783083B2 (ja) | ネマチック液晶組成物 | |
| JP5604774B2 (ja) | 重合性液晶組成物 | |
| JP4872758B2 (ja) | 重合性液晶組成物 | |
| JP5070909B2 (ja) | 重合性液晶組成物 | |
| JP5783084B2 (ja) | ネマチック液晶組成物 | |
| JP5880944B2 (ja) | 重合性コレステリック液晶組成物、及びそれを用いた薄膜 | |
| JP5181510B2 (ja) | 重合性液晶組成物 | |
| JP5885040B2 (ja) | 重合性液晶組成物 | |
| JP4899828B2 (ja) | 光学異方体の製造方法 | |
| JP2012162742A (ja) | 重合性液晶組成物 | |
| JP5470749B2 (ja) | 重合性液晶組成物 | |
| JP2013241519A (ja) | ネマチック液晶組成物 | |
| JP2012211283A (ja) | 重合性液晶組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100203 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110818 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110823 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111024 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120724 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120806 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5070909 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150831 Year of fee payment: 3 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |