JP4908070B2 - ジ−置換ビスフェノールの製造方法 - Google Patents
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従って、本発明は、下記式(2)
で表されるp−置換フェノールを酸化的カップリング反応して下記式(1)
で表されるジ−置換ビスフェノールを製造する方法において、あらかじめ上記式(2)のp−置換フェノールを有機溶媒に溶解した後、アミン化合物を添加し、次いで銅塩を添加して反応することを特徴とする上記式(1)のジ−置換ビスフェノールの製造方法を提供するものである。
以下実施例により本発明を更に詳しく説明する。
2000mlの4つ口フラスコに、メタノール800g、p−プロピルフェノール82gを入れて溶解した後、シクロヘキシルアミン142gを加え、その後塩化第二銅二水和物102g加え、フラスコの混合溶液中に空気をバブリング(500mL/min)し、20〜30℃で4時間激しく攪拌して反応させた。反応終了後、反応液を濾過して不溶物を取り出し、これを酢酸エチル360gで3回リンスした。洗浄した不溶物を3Lのフラスコに入れ、2M−塩酸625g、酢酸エチル902gを加えて室温で30分攪拌後、有機層を分離した。有機層を1M−塩酸625gで洗浄した後、水400gで2回洗浄した。有機層を常圧下加熱して酢酸エチルを回収した。これにトルエン328gを加えて加熱攪拌還流させて固形物を完全に溶解した後、0℃まで冷却して結晶を析出させた。析出した結晶を濾過して減圧下乾燥してHPLC法による純度99.5%の2,2’−ジヒドロキシ−5,5’−ジプロピルビフェニルを得た。(収率92%)
比較例1(特許文献1の実施例に記載の方法)
2000mlの4つ口フラスコに、塩化第二銅二水和物102g、メタノール600gを入れ、シクロヘキシルアミン142gを加えて20〜30℃で40分攪拌した。この混合溶液にp−プロピルフェノール82gを200gのメタノールに溶解した溶液を加え、フラスコの混合溶液中に空気をバブリング(500mL/min)し、20〜30℃で4時間激しく攪拌して反応させた。反応終了後、実施例1と同様に処理してHPLC法による純度98%の2,2’−ジヒドロキシ−5,5’−ジプロピルビフェニルを得た(収率80%)。
実施例1において、シクロヘキシルアミンおよび塩化第二銅に変えて他のアミンおよび銅塩を用いて同様に反応を行って2,2’−ヒドロキシ−5,5’−ジプロピルビフェニルを合成した。その結果を表1に示す。
実施例1において、p−プロピルフェノールに変えて他のp−置換フェノールを用いて同様に反応、後処理を行い、2,2’−ジヒドロキシ−5,5’−ジ−置換ビフェニル類を合成した。その結果を表2に示した。
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