JP4359641B2 - ジアルキルビスフェノール類の製法 - Google Patents
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で表されるp−アルキルフェノールを、有機溶媒中、銅塩−アミン化合物錯体の存在下に、酸化的カップリング反応させることを特徴とする下記式(1)
で表されるジアルキルビスフェノール類の製法に関する。
2000mlの4つ口フラスコに、塩化第二銅二水和物102g、メタノール600gを入れ、シクロヘキシルアミン142gを加えて20〜30℃で40分攪拌した。この混合溶液にp−プロピルフェノール82gを200gのメタノールに溶解した溶液を加え、フラスコの混合溶液中に空気をバブリング(500mL/min)し、20〜30℃で4時間激しく攪拌して反応させた。反応終了後、反応液を濾過して不溶物を取り出し、これを酢酸エチル360gで3回リンスした。洗浄した不溶物を3Lのフラスコに入れ、2M−塩酸625g、酢酸エチル902gを加えて室温で30分攪拌後、有機層を分離した。有機層を1M−塩酸625gで洗浄した後、水400gで2回洗浄した。有機層を常圧下加熱して酢酸エチルを回収した。これにトルエン328gを加えて加熱攪拌還流させて固形物を完全に溶解した後、0℃まで冷却して結晶を析出させた。析出した結晶を濾過して減圧下乾燥してHPLC法による純度98%の2,2’−ジヒドロキシ−5,5’−ジプロピルビフェニル(収率80%)を得た。
実施例1において、シクロヘキシルアミンおよび塩化第二銅に変えて他のアミンおよび銅塩を用いて同様に反応を行って2,2’−ヒドロキシ−5,5’−ジプロピルビフェニルを合成した。その結果を表1に示す。
実施例1において、p−プロピルフェノールに変えて他のp−アルキルフェノールを用いて同様に反応、後処理を行い、2,2’−ジヒドロキシ−5,5’−ジアルキルビフェニル類を合成した。その結果を表2に示した。
本発明によれば、有用なジアルキルビスフェノール類を安価な原料を使用して、好収率で、更に簡便な方法で製造することができるため極めて有用である。
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