JP4788123B2 - 光重合性液晶組成物、その重合体または重合体組成物及び光学異方性膜 - Google Patents
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Description
これらの光学素子は、光学異方性を有する重合性の液晶を液晶状態で重合し固定化することによって得られる。したがって、液晶状態において適切な配向制御を行った後、重合させることによって、層面に対して平行な異常光軸および垂直な常光軸を有するホモジニアス配向、光学軸が面内において厚み方向に変化するハイブリッド配向あるいは層面に垂直な螺旋軸を有するねじれ配向等の種々の光学異方性を有する重合体を得ることができる。
この中で、ねじれ配向を有する重合体、つまり、正の複屈折を有する重合性の液晶分子を主体としたコレステリック液晶の重合体は、螺旋のピッチ(P)によって種々の光学素子としての応用がある。すなわち、螺旋軸に沿った光の伝播は、対象とする波長(λ)と螺旋ピッチの大きさ(P)によって、(1)λ<<Pの場合、と(2)λ≒Pの場合の応用に分けられる。
対象とするλを可視光とすると、(2)λ≒Pの場合は、可視光領域におけるブラッグ反射に起因する選択反射の影響が重要になり、光学素子の応用の観点から、具体的には、(A)350/nave (nm)< P ≦800/nave(nm)、つまり、選択反射の波長域が可視光領域にある場合、と(B)P< 350/nave(nm)、すなわち、選択反射の波長域が紫外域にある場合、に分けられる。
その他、同様の円偏光分離機能を用いて、700/nave (nm)< P≦1.5/nave (μm)の範囲に設定すると紫外線あるいは近赤外線の反射フィルター等の応用も可能である。
(B)P≦350/nave(nm)である場合、螺旋軸に垂直な面についての可視光域の屈折率は((ne2+no2)/2)0.5で表され、螺旋軸方向についての可視光域の屈折率はnoに等しい(非特許文献2参照)。
上記いずれの用途に対しても、光重合性の液晶に対して硬化前の特性として、室温でネマチック相を有し、広いネマチック相を有し、良好な配向性を示し、UV照射による速硬性を有し、硬化後の特性として、適切なΔnを有し、透明性を有し、耐熱性および耐湿性に優れた光重合性コレステリック液晶組成物の開発が望まれている。
[1]第一成分として、式(1)で表わされる化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、第二成分として、光学活性を有する化合物を含有する液晶組成物。
。
本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、成分である化合物の主要な特性、および化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第二に、成分である化合物の好ましい割合およびその理由を説明する。第三に、成分である化合物の好ましい形態を説明する。第四に、成分である化合物の具体的な例を示す。第五に、成分である化合物の合成法を説明する。
化合物(1)からなる第一成分は、重合前の特性として、広いネマチック相範囲、良好な配向性、他の液晶性化合物との高い相溶性、速硬性を有し、目的に応じたΔnの調整が可能であり、重合後の特性として、透明性、耐熱性および耐湿性に優れており、必須成分である。また、塗膜する際に溶媒を用いる場合に、溶媒に対する溶解性に優れている。
化合物(2−3)〜(2−5)からなる第二成分は、光学活性を有する化合物であり、大きいHTPかつ良好なネマチック性、他の液晶成分と溶媒に対する良好な相溶性を有し、目的に応じた螺旋ピッチを発現させるための必須成分である。
化合物(3)からなる第三成分は、下限温度を下げる効果および目的に応じたΔnの調整が可能となる。
第一成分として、化合物(1)、第二成分として、化合物(2−1)および(2−2)、を含有する組成物の場合の好ましい割合は次のとおりである。
第1成分である化合物(1)の好ましい割合は、広いネマチック相範囲、良好な配向性、光照射による速硬性、耐熱性および耐湿性を有するために、10〜70重量%である。更に、好ましい割合は、10〜60重量%である。第二成分の好ましい割合は、目的に応じたピッチを調整するために、0.01〜30%が好ましい。更に好ましい割合は、0.01〜20%である。0.01%以上の場合は、所定のピッチを発現することが容易であるためである。20%以下の場合、他の液晶成分に対する相溶性が向上し、または、耐熱性および耐湿性が向上する。第三成分として、化合物(3)を更に含有する場合の第三成分の好ましい割合は、20〜80%である。更に好ましい割合は、30〜80%である。
好ましいR1は水素である。好ましいR2はハロゲン、−CN、基中の任意の−CH2−が−O−で置き換えられてもよい炭素数1〜10のアルキル、炭素数2〜10のアルケニルまたはアクリロイルオキシである。好ましいR3はハロゲン、−CN、基中の任意の−CH2−が−O−で置き換えられてもよい炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルである。
好ましいアルケニルは、ビニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、または5−ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、ビニル、1−プロペニル、3−ブテニル、または3−ペンテニルである。これらのアルケニルにおける−CH=CH−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。1−プロペニル、1−ブテニル、1−ペンテニル、1−ヘキセニル、3−ペンテニル、3−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。2−ブテニル、2−ペンテニル、2−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。
好ましいZ1は、単結合、―O―、−(CH2)p−、−O−(CH2)p−、または−(CH2)p−O−である。好ましいZ2は、単結合、―O―、―COO―、―OCO―、―OCF2―、−(CH2)p−、−O−(CH2)p−、−(CH2)p−O−、または−C≡C−である。好ましいZ3は、単結合、−CH2CH2−、―COO―、―OCO―、または−C≡C−である。
好ましいpは1〜10の整数である。
化合物(1)、化合物(2−1)〜(2−5)および化合物(3−1)〜(3−3)の好ましい例はそれぞれ化合物(1−1)〜(1−14)、化合物(2−1−1)〜(2−5−4)および化合物(3−1−1)〜(3−3−2)である。これらの好ましい化合物において、R1〜R2の記号を複数の化合物に用いた。任意の2つの化合物において、R1などによって表わされる具体的な基は同一であってもよいし、または異なってもよい。R1は水素、メチル、フッ素またはトリフルオロメチルである;R2は、独立してハロゲン、−CN、炭素数2〜20のアルケニルまたは炭素数1〜20のアルキルであり、この基中の任意の−CH2−は、−O−で置き換えられてもよいが、−O−が連続しない方が好ましく、この基中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、この基中の1つの水素はアクリロイルオキシまたはメタアクリロイルオキシで置き換えられてもよく、R2のうちの少なくとも1つはアルケニルであるか、またはアクリロイルオキシ若しくはメタアクリロイルオキシを有する基である
以下において記号*は不斉中心を表す。
光重合開始剤の好ましい添加量は、液晶組成物に対して、0.01〜10重量%である。より好ましくは、0.01〜5重量%である。
支持基板には、その表面に液晶組成物の塗膜が形成できるもので、例えば、トリアセチルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリエステル、ポリアリレート、ポリエーテルイミド、ポリエチレンテレフタレート、またはポリエチレンナフタレートを用いることができる。その他の具体的な商品名ではJSR(株)製の「アートン」、日本ゼオン(株)製の「ゼオネックス」および「ゼオノア」、三井化学(株)製の「アペル」などを用いる。これらの支持体は一軸延伸フィルム、または二軸延伸フィルムであってもよい。
溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、n−ブチルベンゼン、ジエチルベンゼン、テトラリン、メトキシベンゼン、1,2−ジメトキシベンゼン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、酢酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、γ−ブチロラクトン、2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルホルムアミド、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、ジクロロエタン、テトラクロロエチレン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、クロロベンゼン、t−ブチルアルコール、ジアセトンアルコール、グリセリン、モノアセチン、エチレングリコール、トリエチレングリコール、ヘキシレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチルセルソルブ、及びブチルセルソルブなどを単独溶媒あるいは複数の混合溶媒として用いることができる。
式(1−3)においてp=6の化合物を16.97%
式(2−1−1)においてR2=C7H15の化合物を0.03%
式(3−1−1)においてR1=F、p=6の化合物を30%
式(3−2−3)においてp=4の化合物を15%
式(3−2−3)においてp=6の化合物を15%
重合開始剤IRG907を3%
式(2−3−1)においてp=6の化合物を0.2%
式(3−1−1)においてR1=CF3、p=4の化合物を10%
式(3−1−1)においてR1=CF3、p=6の化合物を10%
式(3−1−8)においてR1=CF3、p=6の化合物を10%
式(3−2−3)においてp=6の化合物を30%
重合開始剤IRG907を3%
実施例1と同様の方法にて重合させΔn=0.148の旋光子を得た。
式(2−5−1)の化合物を0.4%
式(3−1−24)においてR1=F、p=6の化合物を36%
式(3−2−3)においてp=6の化合物を30%
重合開始剤IRG907を3%
実施例1と同様の方法にて重合させΔn=0.172の旋光子を得た。
式(2−1−1)においてR2=C7H15の化合物を4%
式(3−1−24)においてR1=CF3、p=6の化合物を20%
化合物(3−2−1)を20%
重合開始剤IRG907を3%
上記組成物を30wt%の濃度でシクロペンタノンに溶解させ、スピンコート法にてラビング処理を施したポリイミド付きガラス基板に塗布した。これを、50℃で3分間乾燥させ溶媒を除去した後、室温にて窒素ガスを吹き付けながら、250Wの超高圧水銀灯を用いて30mW/cm2(365nm)の強度の光を20秒間照射し重合させ、ガラス基板に形成された着色した光学異方性膜を得た。透過光のスペクトルを測定すると、波長幅Δλ=67nm、波長中心λc=569nmの選択反射であることがわかった。
式(2−1−9)においてR2=C5H11、p=6の化合物を3%
式(3−1−18)においてp=6の化合物を15%
式(3−1−8)においてR1=CF3、p=6の化合物を15%
式(3−2−3)においてp=6の化合物を24%
重合開始剤IRG907を3%
実施例4と同様の方法にて重合させ着色した反射光を有する光学異方性膜を得た。透過光のスペクトルを測定すると、波長幅Δλ=65nm、波長中心λc=704nmの選択反射であることがわかった。
式(1−2)においてp=6の化合物を21%
式(2−1−15)においてR2=C3H7の化合物を5%
式(3−1−18)においてp=6の化合物を15%
式(3−1−31)においてR1=CF3、p=6の化合物を15%
化合物(3−2−1)を10%
式(3−3−2)においてR2=C3H7の化合物を10%
重合開始剤IRG907を3%
実施例4と同様の方法にて重合させ着色した反射光を有する光学異方性膜を得た。透過光のスペクトルを測定すると、波長幅Δλ=52nm、波長中心λc=483nmの選択反射であることがわかった。
式(2−3−1)においてp=6の化合物を24%
式(3−1−18)においてp=6の化合物を5%
式(3−1−45)においてR1=H、p=6の化合物を15%
化合物(3−2−1)を12%
式(3−2−3)においてp=6の化合物を12%
式(3−3−1)においてp=6の化合物を18%
重合開始剤IRG907を3%
実施例4と同様の方法にて重合させ着色した反射光を有する光学異方性膜を得た。透過光のスペクトルを測定すると波長幅Δλ=83nm、波長中心λc=773nmの選択反射であることがわかった。
化合物(2−4−1)においてp=6の化合物を42%
式(3−1−1)においてR1=CF3、p=6の化合物を10%
式(3−1−24)においてR1=CF3、p=6の化合物を20%
化合物(3−2−1)を15%
重合開始剤IRG907を3%
実施例4と同様の方法にて重合させ着色した反射光を有する光学異方性膜を得た。透過光のスペクトルを測定すると波長幅Δλ=54nm、波長中心λc=491nmの選択反射であることがわかった。
化合物(2−5−1)を40%
式(3−1−38)においてR1=CF3、p=6の化合物を10%
式(3−1−45)においてR1=H、p=6の化合物を17%
式(3−2−3)においてp=6の化合物を20%
重合開始剤IRG907を3%
実施例4と同様の方法にて重合させ着色した反射光を有する光学異方性膜を得た。透過光のスペクトルを測定すると波長幅Δλ=94nm、波長中心λc=720nmの選択反射であることがわかった。
式(1−2)においてp=6の化合物を31%
式(2−1−1)においてR2=C7H15の化合物を10%
式(3−1−45)においてR1=H、p=6の化合物を15%
式(3−2−3)においてp=6の化合物を10%
重合開始剤IRG907を3%
実施例4と同様の方法にて重合させ無色透明の光学異方性膜を得た。透過光のスペクトルを測定すると350nm以上に選択反射はなかった。また、550nmにおける有効レタデーションを測定すると、垂直入射の場合で0、層面の法線から角度40°傾斜させた場合で−24.2nmとなり、ネガティブc−プレートとなっていることを確認した。
式(2−1−5)においてR2=C5H11の化合物を7%
式(3−1−1)においてR1=CF3、p=6の化合物を20%
式(3−2−4)においてR3=C3H7の化合物を20%
式(3−3−2)においてR3=C3H7の化合物を20%
重合開始剤IRG907を3%
実施例4と同様の方法にて重合させ無色透明の光学異方性膜を得た。透過光のスペクトルを測定すると350nm以上に選択反射はなかった。また、550nmにおける有効レタデーションを測定すると、垂直入射の場合で0、層面の法線から角度40°傾斜させた場合で−29.6nmとなり、ネガティブc−プレートとなっていることを確認した。
式(2−1−9)においてR2=C5H11、p=6の化合物の化合物を10%
式(3−1−24)においてR1=CF3、p=6の化合物を20%
式(3−1−1)においてR1=CF3、p=6の化合物を20%
式(3−1−13)においてR1=F、p=6の化合物を10%
重合開始剤IRG907を3%
実施例4と同様の方法にて重合させ無色透明の光学異方性膜を得た。透過光のスペクトルを測定すると350nm以上に選択反射はなかった。また、550nmにおける有効レタデーションを測定すると、垂直入射の場合で0、層面の法線から角度40°傾斜させた場合で−19.1nmとなり、ネガティブc−プレートとなっていることを確認した。
式(2−1−15)においてR2=C3H7の化合物を14%
式(3−1−18)においてp=6の化合物を5%
式(3−1−38)においてR1=H、p=6の化合物を20%
式(3−1−45)においてR1=H、p=6の化合物を5%
式(3−2−3)においてp=6の化合物を28%
重合開始剤IRG907を3%
実施例4と同様の方法にて重合させ無色透明の光学異方性膜を得た。透過光のスペクトルを測定すると350nm以上に選択反射はなかった。また、550nmにおける有効レタデーションを測定すると、垂直入射の場合で0、層面の法線から角度40°傾斜させた場合で−24.2nmとなり、ネガティブc−プレートとなっていることを確認した。
式(1−2)においてp=6の化合物を19%
化合物(2−3−1)を60%
重合開始剤IRG907を3%
実施例4と同様の方法にて重合させ無色透明の光学異方性膜を得た。透過光のスペクトルを測定すると350nm以上に選択反射はなかった。また、550nmにおける有効レタデーションを測定すると、垂直入射の場合で0、層面の法線から角度40°傾斜させた場合で−29.2nmとなり、ネガティブc−プレートとなっていることを確認した。
化合物(2−5−1)を75%
式(3−1−1)においてR1=CF3、p=6の化合物を9%
式(3−2−3)においてp=6の化合物を3%
重合開始剤IRG907を3%
実施例4と同様の方法にて重合させ無色透明の光学異方性膜を得た。透過光のスペクトルを測定すると350nm以上に選択反射はなかった。また、550nmにおける有効レタデーションを測定すると、垂直入射の場合で0、層面の法線から角度40°傾斜させた場合で−27.7nmとなり、ネガティブc−プレートとなっていることを確認した。
化合物(2−1−6)において CH2=CHCOO(CH2)6Oの化合物10%
式(3−1−38)においてR1=F、p=6の化合物を17%
重合開始剤IRG907を3%
実施例4と同様の方法にて重合させ無色透明の光学異方性膜を得た。透過光のスペクトルを測定すると350nm以上に選択反射はなかった。また、550nmにおける有効レタデーションを測定すると、垂直入射の場合で0、層面の法線から角度40°傾斜させた場合で−32.7nmとなり、ネガティブc−プレートとなっていることを確認した。
化合物(2−5−1)を40%
式(3−1−38)においてR1=F、p=6の化合物を17%
重合開始剤IRG907を3%
実施例4と同様の方法にて重合させ着色した反射光を有する光学異方性膜を得た。透過光のスペクトルを測定すると波長幅Δλ=102nm、波長中心λc=676nmの選択反射であることがわかった。
化合物(2−3−1)においてp=6の化合物35%
式(3−1−38)においてR1=F、p=6の化合物を17%
重合開始剤IRG907を3%
実施例4と同様の方法にて重合させ着色した反射光を有する光学異方性膜を得た。透過光のスペクトルを測定すると波長幅Δλ=92nm、波長中心λc=492nmの選択反射であることがわかった。
Claims (18)
- 第一成分として、式(1)で表わされる化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、第二成分として、式(2−1)および(2−2)で表わされる化合物の群から選択された少なくとも1つの光学活性を有する化合物を含有する液晶組成物。
ここで、R1は独立して、水素またはメチルであり;A1は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレンまたは少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた1,4−フェニレンであり;X1は独立して、水素、ハロゲン、メチルまたはエチルであり、メチルおよびエチル中の任意の水素原子はハロゲンで置き換えられてもよく;Z1は独立して、単結合または−(CH2)p−であり、−(CH2)p−中の1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;pは独立して、1〜20の整数であり;
Y1は独立して、水素、ハロゲンまたは式(B)で表わされる基であり、ただし、Y1の中で少なくとも2つは式(B)で表わされる基であり;Y2は式(B)で表わされる基であり;R2は独立してハロゲン、−CN、炭素数2〜20のアルケニルまたは炭素数1〜20のアルキルであり、この基中の任意の−CH2−は、−O−が隣接する場合を除いて−O−で置き換えられてもよく、この基中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、この基中の1つの水素はアクリロイルオキシまたはメタアクリロイルオキシで置き換えられてもよく;Z2は独立して、単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−または−(CH2)p−であり、−(CH2)p−の1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;pは独立して1〜20の整数であり;qは独立して0または1であり;rは独立して1〜3の整数である。 - 第三成分として、式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を更に含有する請求項1に記載の液晶組成物。
ここで、R1は水素、メチル、フッ素またはトリフルオロメチルであり;R2はハロゲン、−CN、炭素数2〜20のアルケニルまたは炭素数1〜20のアルキルであり、この基中の任意の−CH2−は、−O−が隣接する場合を除いて−O−で置き換えられてもよく、この基中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、この基中の1つの水素原子はアクリロイルオキシ、メタアクリロイルオキシ、α−フルオロアクリロイルオキシまたはα−トリフルオロメチルアクリロイルオキシで置き換えられてもよく;A2は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた1,4−フェニレン、少なくとも一つの水素が−CF3または−CF2Hで置き換えられた1,4−フェニレンであり;Z1は独立して、単結合または−(CH2)p−であり、−(CH2)p−の1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;Z4は独立して、単結合、−CH2CH2−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−または−C≡C−であり;pは独立して1〜20の整数であり;sは1または2である。 - 第三成分である式(3)で表される化合物が式(3−1)〜(3−3)で表される化合物のいずれかである請求項2に記載の液晶組成物。
ここで、R1は独立して、水素、メチル、フッ素またはトリフルオロメチルであり;R3は独立して、ハロゲン、−CN、炭素数2〜20のアルケニルまたは炭素数1〜20のアルキルであり、この基中の任意の−CH2−は、−O−が隣接する場合を除いて−O−で置き換えられてもよく;A3は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた1,4−フェニレンまたは少なくとも一つの水素が−CF3若しくは−CF2Hで置き換えられた1,4−フェニレンであり;X1は独立して、水素、ハロゲン、メチルまたはエチルであり、メチルおよびエチル中の任意の水素原子はハロゲンで置き換えられてもよく;Z1は独立して、単結合または−(CH2)p−であり、−(CH2)p−の1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、pは独立して1〜20の整数であり;Z4は独立して、単結合、−CH2CH2−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−または−C≡C−である。 - A1、A2及びA3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレンまたは1若しくは2個の水素がフッ素若しくは塩素で置き換えられた1,4−フェニレンであり;Z1及びZ2は独立して、単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−または−(CH2)p−であり、−(CH2)p−の1つの−CH2−は、−O−が隣接する場合を除いて−O−で置き換えられてもよく;pは独立して1〜15の整数である請求項1〜3の何れか1項に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の第二成分として式(2−1)及び(2−2)で表わされる化合物の群から選ばれた少なくとも1つの化合物を含有し、液晶組成物の全重量に対して、第一成分の含有量が10〜70重量%の範囲であり、第二成分の含有量が0.01〜30重量%の範囲であり、第三成分の含有量が20〜80重量%の範囲である、請求項2または3に記載の液晶組成物。
- 非重合性の液晶性化合物を少なくとも1つ含有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 全てが重合性化合物からなる請求項1〜6の何れか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項8に記載の液晶組成物を重合することにより得られる重合体。
- 請求項7に記載の液晶組成物を重合することにより得られる重合体組成物。
- 請求項9または10に記載の重合体または重合体組成物からなるフィルム。
- 1μm以上200μm未満の螺旋ピッチを有する請求項9に記載の重合体。
- 1μm以上200μm未満の螺旋ピッチを有する重合体を含有する請求項10に記載の重合体組成物。
- 1μm以上200μm未満の螺旋ピッチを有する重合体を含有する請求項11に記載のフィルム。
- 選択反射の波長域が350nm以上800nm未満である請求項11または14に記載のフィルム。
- 選択反射の波長域が350nm未満である請求項11または14に記載のフィルム。
- 請求項11、14または15に記載のフィルムからなる光学異方性膜。
- 請求項17に記載の光学異方性膜を用いた光学補償素子。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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