JP2006342332A - 環状エーテル系重合性液晶組成物、ホメオトロピック配向液晶フィルム、およびホメオトロピック配向液晶フィルムの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 重合性のエポキシを有する基および非重合性の極性基を有する重合性液晶化合物を含有する重合性液晶組成物を、親水化処理されたノルボルネン系樹脂基材上に極性溶媒を用いて塗布し、重合性液晶化合物を重合させて得られるホメオトロピック配向液晶フィルム。
【選択図】 なし
Description
M.S.Park et al, IDW '04 FMC8-4
[式(1−1)および式(1−2)中、Z1およびZ3は互いに独立して−CH2−または−O−であり;
Z2およびZ4は互いに独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−または−OCO−CH=CH−であり;
A1およびA3は互いに独立して1,4−フェニレン、9−メチルフルオレン−2,7−ジイル、またはフルオレン−2,7−ジイルであり;
aおよびcは互いに独立して4〜8の整数であり;bおよびdは互いに独立して1〜2の整数であり;
R1はメチルまたはエチルであり;
A2およびA4は互いに独立して式(a−1)または式(a−2)で表される基のいずれか1つである。
式(a−2)中、Xは−CNまたは−OCF3であり;Yはそれぞれ独立に水素またはフッ素である。
(ただし、式(1−1)においてA1が1,4−フェニレン、Z2が−COO−、A2が式(a−2)であり、式(a−2)におけるXが−OCF3、Yが水素またはフッ素である場合は、Z1は−CH2−である。)]
[式中R2はメチルまたはエチルであり;
Z5およびZ8は互いに独立して−CH2−または−O−であり(ただしeおよびgが0である場合は−CH2−である);
Z6およびZ9は互いに独立して−COO−、−OCO−または−CH2CH2−COO−であり;
Z7およびZ10は互いに独立して−OCO−、−COO−または−OCO−CH2CH2−であり;
A5およびA8は互いに独立して1,4−フェニレンまたは3−フルオロ−1,4−フェニレンであり;
A7およびA10は互いに独立して1,4−フェニレンまたは2−フルオロ−1,4−フェニレンであり;
A6およびA9は互いに独立して1,4−フェニレン、3−メチル−1,4−フェニレン、3−トリフルオロメチル−1,4−フェニレン、2,3−ビス(トリフルオロメチル)−1,4−フェニレン、9−メチルフルオレン−2,7−ジイル、9−エチルフルオレン−2,7−ジイル、または9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイルであり;
fおよびhは互いに独立して0または1であり;
eおよびgは互いに独立して0〜10の整数である。]
Z1およびZ3は互いに独立して−CH2−または−O−であり;
Z2およびZ4は互いに独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−または−OCO−CH=CH−であり;
A1およびA3は互いに独立して1,4−フェニレンまたは9−メチルフルオレン−2,7−ジイルであり;
aおよびcは互いに独立して4〜6の整数であり;
bおよびdは互いに独立して1〜2の整数であり;
R1はメチルまたはエチルであり;
A2およびA4は互いに独立して式(a−1)または式(a−2)で表される基のいずれか1つであり、
式(a−2)中、Xは−CNまたは−OCF3であり;Yはそれぞれ独立に水素またはフッ素であり、
(ただし、式(1−1)においてA1が1,4−フェニレン、Z2が−COO−、A2が式(a−2)であり、式(a−2)におけるXが−OCF3、Yが水素またはフッ素である場合は、Z1は−CH2−である。)]
第2成分の式(2−1)において、
Z5は−CH2−または−O−であり(ただしeが0である場合は−CH2−である);
Z6は−COO−または−OCO−であり;
Z7は−OCO−または−COO−であり;
A5は1,4−フェニレンまたは3−フルオロ−1,4−フェニレンであり;
A6は1,4−フェニレン、3−メチル−1,4−フェニレン、9−メチルフルオレン−2,7−ジイルまたは9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイルであり;
A7は1,4−フェニレンまたは2−フルオロ−1,4−フェニレンであり;
fは0または1であり;
eは0〜10の整数であり;
第2成分の式(2−2)において、
R2はメチルまたはエチルであり;
Z8は−CH2−または−O−であり(ただしgが0である場合は−CH2−である);
Z9は−COO−、−OCO−または−CH2CH2−COO−であり;
Z10は−OCO−、−COO−または−OCO−CH2CH2−であり;
A8は1,4−フェニレンまたは3−フルオロ−1,4−フェニレンであり;
A9は3−メチル−1,4−フェニレン、3−トリフルオロメチル−1,4−フェニレン、2,3−ビス(トリフルオロメチル)−1,4−フェニレン、9−メチルフルオレン−2,7−ジイル、9−エチルフルオレン−2,7−ジイルまたは9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイルであり;
A10は1,4−フェニレンまたは2−フルオロ−1,4−フェニレンであり;
hは0または1であり;
gは1〜10の整数であることを特徴とする項2に記載のホメオトロピック配向液晶フィルム。
[式(1−1)および式(1−2)中、Z1およびZ3は互いに独立して−CH2−または−O−であり;
Z2およびZ4は互いに独立して単結合、−COO−または−OCO−であり;
A1およびA3は互いに独立して1,4−フェニレンまたは9−メチルフルオレン−2,7−ジイルであり;
aおよびcは互いに独立して4〜6の整数であり;
bおよびdは互いに独立して1〜2の整数であり;
R1はメチルまたはエチルであり;
A2およびA4は互いに独立して下記式で表される基のいずれか1つであり、
式(a−2)中、Xは−CNまたは−OCF3であり;Yはそれぞれ独立に水素またはフッ素であり、
(ただし、式(1−1)においてA1が1,4−フェニレン、Z2が−COO−、A2が式(a−2)であり、式(a−2)におけるXが−OCF3、Yが水素またはフッ素である場合は、Z1は−CH2−である。)
式(2−1)および式(2−2)中、R2は互いに独立してメチルまたはエチルであり;
Z5およびZ8は互いに独立して−CH2−または−O−であり(ただしeおよびgが0である場合は−CH2−である);
Z6およびZ9は互いに独立して−COO−または−OCO−であり;
Z7およびZ10は互いに独立して−OCO−または−COO−であり、
A5は1,4−フェニレンまたは3−フルオロ−1,4−フェニレンであり;
A6は1,4−フェニレン、3−メチル−1,4−フェニレン、9−メチルフルオレン−2,7−ジイルまたは9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイルであり;
A8は1,4−フェニレンまたは3−フルオロ−1,4−フェニレンであり;
A9は3−メチル−1,4−フェニレン、3−トリフルオロメチル−1,4−フェニレン、2,3−ビス(トリフルオロメチル)−1,4−フェニレン、9−メチルフルオレン−2,7−ジイル、9−エチルフルオレン−2,7−ジイルまたは9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイルであり;
A7およびA10は互いに独立して1,4−フェニレンまたは2−フルオロ−1,4−フェニレンであり;
fは0または1であり;
hは1であり;
eは0〜6の整数であり、gは0〜6の整数である。]
[式(1−1−A)〜式(1−1−D)および式(1−2−A)〜式(1−2−E)中、R1はメチルまたはエチルであり;Z1およびZ3は互いに独立して−O−または−CH2−であり;aおよびcは互いに独立して4〜6の整数であり;XはCNまたはOCF3であり;Yは水素またはフッ素であり、式(2−1−A)〜式(2−1−C)および式(2−2−A)〜式(2−2−B)中、R2はメチルまたはエチルであり;Z5およびZ8は互いに独立して−O−または−CH2−であり(ただしeおよびgが0である場合は−CH2−である);eおよびgは互いに独立して0〜6の整数であり;L1およびL2は互いに独立して水素またはフッ素を表し、L3は水素またはメチルを表し、L4およびL5は互いに独立して水素、メチル、トリフルオロメチルを表すが、L4およびL5が共に水素であることはなく、W1およびW2は互いに独立して水素またはメチルを表す。]
[式中、R2はメチルまたはエチルであり;aは互いに独立して4〜6の整数であり、gは2〜6の整数である]
[式中、R1およびR2は互いに独立してメチルまたはエチルであり;cは互いに独立して4〜6の整数であり、gは2〜6の整数である]
[式中、R2はメチルまたはエチルであり;aは互いに独立して4〜6の整数であり、gは2〜6の整数である]
[式中、R1およびR2は互いに独立してメチルまたはエチルであり;cは互いに独立して4〜6の整数であり、gは2〜6の整数である]
組成物Aは化合物(1)および化合物(2)を含有する。
組成物Aは化合物(3)、その他の重合性化合物(4)、添加物、有機溶媒などをさらに含有してもよい。
組成物Bは、重合性化合物として化合物(1)、化合物(2)および化合物(3)を含有するが、その他の重合性化合物(4)を含有しない。
組成物Bはその他の重合性化合物(4)をさらに含有してもよい。
組成物Bは添加物、有機溶媒などをさらに含有してもよい。
組成物Bは組成物Aに比較して成分の数が少ない。
組成物Bはコストの観点から組成物Aより好ましい。
組成物Aはその他の重合性化合物(4)によって特性をさらに調整できるので、組成物Bより好ましい。
化合物(1)の好ましい割合は5重量%〜99重量%である。さらに好ましい割合は10重量%〜45重量%である。
化合物(2)の好ましい割合は1重量%〜95重量%である。さらに好ましい割合は55重量%〜90重量%である。
化合物(3)、化合物(4)、添加物などの添加量(%)は、化合物(1)および化合物(2)の全重量に基づいた割合である。
化合物(3)の好ましい添加量は0〜25%である。さらに好ましい添加量は0〜15%または5〜15%である。
その他の重合性化合物(4)の好ましい添加量は0%〜20%である。さらに好ましい添加量は0%〜10%または5〜15%である。
界面活性剤、重合開始剤などのような添加物の添加量は目的を達する最小量でよい。有機溶媒の添加量も同様である。
化合物(2)の合成方法は、Macromolecules 1244-1247 26(1993)、特開2005−60373号公報、特開2005−38985号公報、特開2004−231638号公報などに記載されており、それらの方法に準じて合成が可能である。
アセテートとしては、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、アセト酢酸メチルなどが挙げられる。
エーテルとしては、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサン、THFなどが挙げられる。
セロソルブとしては、エチルセルソルブ、ブチルセルソルブなどが挙げられる。
エステル類としては、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸アルキル(乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸イソプロピル、乳酸n-プロピル、乳酸ブチル、乳酸エチルヘキシル)、トリフルオロ酢酸エチルなどが挙げられる。
アルコールとしては、ヘキサフルオロ−2−プロパノール、エタノール、2−プロパノール、t−ブチルアルコール、ジアセトンアルコールなどが挙げられる。その他溶媒として、γ−ブチロラクトン、NMP等を用いてもよい。
(1)重合性液晶組成物の重合条件:大気中、室温下、250Wの超高圧水銀灯を用いて30mW/cm2(365nm)の強度の光を30秒間照射した。
(2)支持基材および表面処理:ノルボルネン系樹脂(ZEONORフィルム/ZEONOR1600R日本ゼオン(株)製 特開2004−4641号公報参照))を用いた。支持基材の親水化処理(プラズマ処理)は常圧プラズマ表面処理装置(AP−T02−L)を用いた。プラズマ放電条件は、特開2002−226616号公報に準じて設定した。
(3)接触角の確認:接触角計CA−A(協和界面化学株式会社製)を使用し、ノルボルネン系樹脂基材上に滴下した純水の接触角を25℃において測定した。
(4)ホメオトロピック配向の均一性:2枚の偏光板をクロスニコルの状態にし、その間に液晶フィルムを入れ、正面から観察した場合に、液晶の配向欠陥由来の光りぬけが目視で確認されないとき(暗視野)を均一配向の状態とした。
(5)レタデーションの傾斜角依存性:レタデーション(retardation;位相遅れ)の測定はシンテック(株)製のOPTIPRO偏光解析装置を用いた。重合体フィルムに波長が550nmの光を照射し、この光の入射角度をフィルム面に対して垂直方向から傾斜させながらレタデーションを測定した。レタデーションはΔn×dで表される。記号Δnは光学異方性であり、記号dは重合体フィルムの厚さである。
<重合性液晶組成物−1[MIX−1]の調製>
化合物(2−1−1)は式(2−1−1)で表される化合物であり、Macromolecules 1993,26,1244-1247記載の方法で合成した。化合物(2−2−1)は式(2−2−1)で表され、g=6であり、R2=Etである化合物であり、特開2005−60373号公報に記載の方法で合成した。化合物(1−2−5)は式(1−2−5)で表され、c=6であり、R1=Etである化合物であり、特表2003−513107(あるいはJ.Polymer Science:PartA:Polymer Chemistry,Vol.35, 2843-2855(1997))に記載されている方法に準じて合成した。すなわち特表2003−513107に開示されているのは光学活性アルコキシを有する化合物であるが、光学活性アルコキシを有する中間原料をシアノビフェニルを有する中間原料に置き換えた。
上記の組成物にトルエンとシクロヘキサノンの混合溶媒(混合比(重量比)はトルエン/シクロヘキサノン=1/1)を加えて、25重量%溶液とした。このようにして得られた組成物を重合性液晶組成物−1[MIX1]とする。
なお、DTS−102は、みどり化学(株)の光カチオン重合開始剤の製品を表す。
<重合性液晶組成物−2[MIX−2]の調製>
化合物(1−2−1)は式(1−2−1)で表され、c=6であり、R1=Etである化合物であり、Polymer Bulletin 25、pp439-442(1991)に記載されている方法に準じて合成した。
上記の組成物にトルエンとシクロヘキサノンの混合溶媒(混合比(重量比)はトルエン/シクロヘキサノン=1/1)を加えて、25重量%溶液とした。このようにして得られた組成物を重合性液晶組成物−2[MIX−2]とする。
<重合性液晶組成物−3[MIX−3]の調製>
化合物(1−1−1)は式(1−1−1)で表され、a=4である化合物であり、Macromol.Chem.Phys.196 2941-2945(1995) に記載されている方法に準じて合成した。
上記の組成物にトルエンとシクロヘキサノンの混合溶媒(混合比(重量比)はトルエン/シクロヘキサノン=2/1)を加えて、25重量%溶液とした。このようにして得られた組成物を重合性液晶組成物−3[MIX−3]とする。
<重合性液晶組成物−4[MIX−4]の調製>
化合物(1−2−19)は式(1−2−19)で表され、c=6であり、R1=Etである化合物であり、特開2005−320317号公報に記載されている方法に準じて合成した。
上記の組成物にトルエンとシクロヘキサノンの混合溶媒(混合比(重量比)はトルエン/シクロヘキサノン=1/1)を加えて、25重量%溶液とした。このようにして得られた組成物を重合性液晶組成物−4[MIX−4]とする。
<重合性液晶組成物−5[MIX−5]の調製>
化合物(1−1−18)は式(1−1−18)で表され、a=4である化合物であり、特願2004−201562に記載されている方法に準じて合成した。
上記の組成物にトルエンとシクロヘキサノンの混合溶媒(混合比(重量比)はトルエン/シクロヘキサノン=1/1)を加えて、25重量%溶液とした。このようにして得られた組成物を重合性液晶組成物−5[MIX−5]とする。
実施例1で得られた重合性液晶組成物−1をワイヤーバー(ウェット厚み:12μm)を用いて、プラズマ処理により親水化処理したノルボルネン系樹脂基材(水との接触角が30°)上に塗布した。次に、70℃で3分間ホットプレート上で加熱することで溶媒を除去し、その後、大気中でUV照射を行い、均一なホメオトロピック配向を有する光学フィルム(ホメオトロピック配向液晶フィルム)を得た。2枚の偏光板をクロスニコル状態にして、得られた光学フィルムをはさんだところ暗視野であり、この光学フィルムのレタデーションの傾斜角依存性を測定したところ、図1のような結果であった。
重合性液晶組成物−1を重合性液晶組成物−2とした以外は実施例6と同様にして行ったところ、均一なホメオトロピック配向を有する光学フィルムを得た。この光学フィルムのレタデーションの傾斜角依存性は実施例6と同様の傾向であった。
重合性液晶組成物−1を重合性液晶組成物−3とした以外は実施例6と同様にして行ったところ、均一なホメオトロピック配向を有する光学フィルムを得た。この光学フィルムのレタデーションの傾斜角依存性は実施例6と同様の傾向であった。
重合性液晶組成物−1を重合性液晶組成物−4とした以外は実施例6と同様にして行ったところ、均一なホメオトロピック配向を有する光学フィルムを得た。この光学フィルムのレタデーションの傾斜角依存性は実施例6と同様の傾向であった。
重合性液晶組成物−1を重合性液晶組成物−5とした以外は実施例6と同様にして行ったところ、均一なホメオトロピック配向を有する光学フィルムを得た。この光学フィルムのレタデーションの傾斜角依存性は実施例6と同様の傾向であった。
重合性液晶組成物−4の混合溶媒の混合比(重量比)をトルエン/シクロヘキサノン=2/1とした以外は実施例1と同様にして行ったところ、均一なホメオトロピック配向を有する光学フィルムを得た。この光学フィルムのレタデーションの傾斜角依存性は実施例6と同様の傾向であった。
重合性液晶組成物−1を重合性液晶組成物−4とし、重合性液晶組成物−4の混合溶媒の混合比(重量比)をシクロヘキサノンのみとした以外は実施例6と同様にして行ったところ、均一なホメオトロピック配向を有する光学フィルムを得た。この光学フィルムのレタデーションの傾斜角依存性は実施例6と同様の傾向であった。
化合物(1−2−5)または化合物(1−2−19)を含まないこと以外は実施例6または実施例9と同様にして、液晶フィルムを作製したところ、液晶は配向せず、フィルムも白濁しており外観に問題があった。
化合物(1−2−1)、化合物(1−1−1)または化合物(1−1−18)を含まないこと以外は実施例7、実施例8または実施例10と同様にして、液晶フィルムを作製したところ、液晶は配向せず、フィルムも白濁しており外観に問題があった。
化合物(1−2−5)を含まないこと以外は実施例11と同様にして、液晶フィルムを作製したところ、液晶は配向せず、フィルムも白濁しており外観に問題があった。
重合性液晶組成物−4の混合溶媒の混合比(重量比)をトルエンのみとした以外は、実施例9と同様にして、液晶フィルムを作製したところ液晶は配向していたが、ノルボルネン系樹脂基材の変形(カール)が確認され、支持基材が溶媒により侵食されたことが確認された。
ノルボルネン系樹脂基材の親水化処理を実施しない(水との接触角が97°)こと以外は、実施例6と同様にして塗工したが、著しいハジキが確認され、評価に値しなかった。
Claims (20)
- 下記式(1−1)および式(1−2)で表される化合物の群から選ばれる少なくとも1つの化合物を含有する重合性液晶組成物を、親水化処理を行ったノルボルネン系樹脂基材上に直接塗布し、重合させることによって得られるホメオトロピック配向液晶フィルム。
[式(1−1)および式(1−2)中、Z1およびZ3は互いに独立して−CH2−または−O−であり;
Z2およびZ4は互いに独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−または−OCO−CH=CH−であり;
A1およびA3は互いに独立して1,4−フェニレン、9−メチルフルオレン−2,7−ジイル、またはフルオレン−2,7−ジイルであり;
aおよびcは互いに独立して4〜8の整数であり;bおよびdは互いに独立して1〜2の整数であり;
R1はメチルまたはエチルであり;
A2およびA4は互いに独立して式(a−1)または式(a−2)で表される基のいずれか1つである。
式(a−2)中、Xは−CNまたは−OCF3であり;Yはそれぞれ独立に水素またはフッ素である。
(ただし、式(1−1)においてA1が1,4−フェニレン、Z2が−COO−、A2が式(a−2)であり、式(a−2)におけるXが−OCF3、Yが水素またはフッ素である場合は、Z1は−CH2−である。)] - 重合性液晶組成物が、第1成分として式(1−1)および式(1−2)で表される化合物の群から選ばれる少なくとも1つの化合物を含有し、第2成分として下記式(2−1)および式(2−2)で表される化合物の群から選ばれる少なくとも1つの化合物を含有することを特徴とする請求項1に記載のホメオトロピック配向液晶フィルム。
[式中R2はメチルまたはエチルであり;
Z5およびZ8は互いに独立して−CH2−または−O−であり(ただしeおよびgが0である場合は−CH2−である);
Z6およびZ9は互いに独立して−COO−、−OCO−または−CH2CH2−COO−であり;
Z7およびZ10は互いに独立して−OCO−、−COO−または−OCO−CH2CH2−であり;
A5およびA8は互いに独立して1,4−フェニレンまたは3−フルオロ−1,4−フェニレンであり;
A7およびA10は互いに独立して1,4−フェニレンまたは2−フルオロ−1,4−フェニレンであり;
A6およびA9は互いに独立して1,4−フェニレン、3−メチル−1,4−フェニレン、3−トリフルオロメチル−1,4−フェニレン、2,3−ビス(トリフルオロメチル)−1,4−フェニレン、9−メチルフルオレン−2,7−ジイル、9−エチルフルオレン−2,7−ジイル、または9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイルであり;
fおよびhは互いに独立して0または1であり;
eおよびgは互いに独立して0〜10の整数である。] - 重合性液晶組成物における第1成分の式(1−1)および式(1−2)において、
Z1およびZ3は互いに独立して−CH2−または−O−であり;
Z2およびZ4は互いに独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−または−OCO−CH=CH−であり;
A1およびA3は互いに独立して1,4−フェニレンまたは9−メチルフルオレン−2,7−ジイルであり;
aおよびcは互いに独立して4〜6の整数であり;
bおよびdは互いに独立して1〜2の整数であり;
R1はメチルまたはエチルであり;
A2およびA4は互いに独立して式(a−1)または式(a−2)で表される基のいずれか1つであり、
式(a−2)中、Xは−CNまたは−OCF3であり;Yはそれぞれ独立に水素またはフッ素であり、
(ただし、式(1−1)においてA1が1,4−フェニレン、Z2が−COO−、A2が式(a−2)であり、式(a−2)におけるXが−OCF3、Yが水素またはフッ素である場合は、Z1は−CH2−である。)]
第2成分の式(2−1)において、
Z5は−CH2−または−O−であり(ただしeが0である場合は−CH2−である);
Z6は−COO−または−OCO−であり;
Z7は−OCO−または−COO−であり;
A5は1,4−フェニレンまたは3−フルオロ−1,4−フェニレンであり;
A6は1,4−フェニレン、3−メチル−1,4−フェニレン、9−メチルフルオレン−2,7−ジイルまたは9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイルであり;
A7は1,4−フェニレンまたは2−フルオロ−1,4−フェニレンであり;
fは0または1であり;
eは0〜10の整数であり;
第2成分の式(2−2)において、
R2はメチルまたはエチルであり;
Z8は−CH2−または−O−であり(ただしgが0である場合は−CH2−である);
Z9は−COO−、−OCO−または−CH2CH2−COO−であり;
Z10は−OCO−、−COO−または−OCO−CH2CH2−であり;
A8は1,4−フェニレンまたは3−フルオロ−1,4−フェニレンであり;
A9は3−メチル−1,4−フェニレン、3−トリフルオロメチル−1,4−フェニレン、2,3−ビス(トリフルオロメチル)−1,4−フェニレン、9−メチルフルオレン−2,7−ジイル、9−エチルフルオレン−2,7−ジイルまたは9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイルであり;
A10は1,4−フェニレンまたは2−フルオロ−1,4−フェニレンであり;
hは0または1であり;
gは1〜10の整数であることを特徴とする請求項2に記載のホメオトロピック配向液晶フィルム。 - 請求項1〜3に記載の重合性液晶組成物において、式(1−1)および式(1−2)で表される化合物の含有量が、重合性液晶組成物全量を基準にして5〜99重量%である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のホメオトロピック配向液晶フィルム。
- 第1成分として下記式(1−1)および式(1−2)で表される化合物の群から選ばれる少なくとも1つの化合物を含有し、第2成分として下記式(2−1)および式(2−2)で表される化合物の群から選ばれる少なくとも1つの化合物を含有する重合性液晶組成物を、親水化処理を行ったノルボルネン系樹脂基材上に直接塗布し、重合させることによって得られるホメオトロピック配向液晶フィルム。
[式(1−1)および式(1−2)中、Z1およびZ3は互いに独立して−CH2−または−O−であり;
Z2およびZ4は互いに独立して単結合、−COO−または−OCO−であり;
A1およびA3は互いに独立して1,4−フェニレンまたは9−メチルフルオレン−2,7−ジイルであり;
aおよびcは互いに独立して4〜6の整数であり;
bおよびdは互いに独立して1〜2の整数であり;
R1はメチルまたはエチルであり;
A2およびA4は互いに独立して下記式で表される基のいずれか1つであり、
式(a−2)中、Xは−CNまたは−OCF3であり;Yはそれぞれ独立に水素またはフッ素であり、
(ただし、式(1−1)においてA1が1,4−フェニレン、Z2が−COO−、A2が式(a−2)であり、式(a−2)におけるXが−OCF3、Yが水素またはフッ素である場合は、Z1は−CH2−である。)
式(2−1)および式(2−2)中、R2は互いに独立してメチルまたはエチルであり;
Z5およびZ8は互いに独立して−CH2−または−O−であり(ただしeおよびgが0である場合は−CH2−である);
Z6およびZ9は互いに独立して−COO−または−OCO−であり;
Z7およびZ10は互いに独立して−OCO−または−COO−であり、
A5は1,4−フェニレンまたは3−フルオロ−1,4−フェニレンであり;
A6は1,4−フェニレン、3−メチル−1,4−フェニレン、9−メチルフルオレン−2,7−ジイルまたは9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイルであり;
A8は1,4−フェニレンまたは3−フルオロ−1,4−フェニレンであり;
A9は3−メチル−1,4−フェニレン、3−トリフルオロメチル−1,4−フェニレン、2,3−ビス(トリフルオロメチル)−1,4−フェニレン、9−メチルフルオレン−2,7−ジイル、9−エチルフルオレン−2,7−ジイルまたは9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイルであり;
A7およびA10は互いに独立して1,4−フェニレンまたは2−フルオロ−1,4−フェニレンであり;
fは0または1であり;
hは1であり;
eは0〜6の整数であり、gは0〜6の整数である。] - 重合性液晶組成物が、第1成分として下記式(1−1−A)〜式(1−1−D)および式(1−2−A)〜式(1−2−E)で表される化合物の群から選ばれる少なくとも1つの化合物を含有し、第2成分として式(2−1−A)〜式(2−1−C)および式(2−2−A)〜式(2−2−B)で表される化合物の群から選ばれる少なくとも1つの化合物を含有することを特徴とする請求項5に記載のホメオトロピック配向液晶フィルム。
[式(1−1−A)〜式(1−1−D)および式(1−2−A)〜式(1−2−E)中、R1はメチルまたはエチルであり;Z1およびZ3は互いに独立して−O−または−CH2−であり;aおよびcは互いに独立して4〜6の整数であり;Xは−CNまたは−OCF3であり;Yは水素またはフッ素であり、式(2−1−A)〜式(2−1−C)および式(2−2−A)〜式(2−2−B)中、R2は互いに独立してメチルまたはエチルであり;Z5およびZ8は互いに独立して−O−または−CH2−であり(ただしeおよびgが0である場合は−CH2−である);eおよびgは互いに独立して0〜6の整数であり;L1およびL2は互いに独立して水素またはフッ素を表し、L3は水素またはメチルを表し、L4およびL5は互いに独立して水素、メチル、トリフルオロメチルを表すが、L4およびL5が共に水素であることはなく、W1およびW2は互いに独立して水素またはメチルを表す。] - 請求項5に記載の重合性液晶組成物において、第1成分である式(1−1)〜式(1−2)で表される化合物の含有量が、重合性液晶組成物全量を基準にして5〜99重量%である、請求項5〜10のいずれか1項に記載のホメオトロピック配向液晶フィルム。
- 請求項5に記載の重合性液晶組成物において、式(1−1)〜式(1−2)で表される化合物の含有量が、重合性液晶組成物全量を基準にして5〜45重量%である、請求項1〜6のいずれか1項に記載のホメオトロピック配向液晶フィルム。
- ノルボルネン系樹脂基材の親水化処理がコロナ処理またはプラズマ処理である、請求項1〜12のいずれか1項に記載のホメオトロピック配向液晶フィルム。
- 重合性液晶組成物を、極性溶媒を含有する溶媒に溶解して、親水化処理を行ったノルボルネン系樹脂基材上に塗布し、重合させることによって得られる請求項1〜13のいずれか1項に記載のホメオトロピック配向液晶フィルム。
- 溶媒が、極性溶媒を溶媒全重量に対して30重量%以上含有することを特徴とする請求項14に記載のホメオトロピック配向液晶フィルム。
- 極性溶媒が、ケトン、アセテート、エーテル、セロソルブ、エステル、アルコールのいずれかである請求項14または15に記載のホメオトロピック配向液晶フィルム。
- 式(1−1)〜式(1−2)で表される化合物を含有する重合性液晶組成物を、親水化処理を行ったノルボルネン系樹脂基材上に塗布し、重合させることを特徴とするホメオトロピック配向液晶フィルムの製造方法。
- 重合性液晶組成物が請求項1〜12のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物であることを特徴とする、請求項17に記載のホメオトロピック配向液晶フィルムの製造方法。
- 請求項1〜16のいずれか1項に記載のホメオトロピック配向液晶フィルムまたは請求項17または18に記載の方法により製造されたホメオトロピック配向液晶フィルムを有する光学フィルム。
- 請求項19に記載の光学フィルムを少なくとも1枚有する液晶表示装置。
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