JP4769461B2 - ヘテロ芳香族基を有するオキシムエステル光開始剤 - Google Patents
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Description
Ch1が、
Ch2が、
Het1は、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、2−もしくは3−ベンゾフリル、2−もしくは3−ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、2−もしくは3−インドリル、インダゾリル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、キノキサリニル、プテリジニル、またはビチエニルであり;
これらの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C3〜C8シクロアルキル、ベンジル、および/もしくはフェノキシカルボニルによって1〜7回置換されているか;
あるいはこれらの各々は、フェニルによって置換されているか、または場合により1個以上のOR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されたフェニルによって置換されているか;
あるいはこれらの各々は、1個以上の−O−または−S−によって場合により中断された、C2〜C12アルコキシカルボニルによって置換されており、上記C2〜C12アルコキシカルボニルは場合により1個以上のヒドロキシル基によって置換されているか;
あるいはこれらの各々は、1個以上のOR3、SR4、SOR4、SO2R4、および/またはNR5R6によって置換されており、ここで、置換基OR3、SR4、またはNR5R6は、場合により、ヘテロ芳香環上の他の置換基とともに、基R3、R4、R5、および/またはR6を介して5−または6−員環を形成するか;
あるいはこれらの各々は、C1〜C8アルカノイルまたはベンゾイル(これらは、非置換であるか、またはOR3、SR4、SOR4、SO2R4、NR5R6、モルホリノ、および/もしくはジメチルモルホリノによって置換されている)によって置換されており;
Het2およびHet2’は、互いに独立して、フリレン、チエニレン、ピロリレン、イミダゾリレン、ピラゾリレン、チアゾリレン、オキサゾリレン、イソオキサゾリレン、ピリジレン、ピラジニレン、ピリダジニレン、トリアジニレン、ベンゾフリレン、ベンゾチエニレン、ベンゾチアゾリレン、ベンゾチアジアゾリレン、インドリレン、インダゾリレン、キノリレン、イソキノリレン、フタラジニレン、キノキサリニレン、プテリジニレン、ビチエニレン、フリレンカルボニル、チエニレンカルボニル、ピロリレンカルボニル、イミダゾリレンカルボニル、ピラゾリレン、チアゾリレンカルボニル、オキサゾリレンカルボニル、ピリジレンカルボニル、ピラジニレンカルボニル、ピリダジニレンカルボニル、トリアジニレンカルボニル、ベンゾフリレンカルボニル、ベンゾチエニレンカルボニル、ベンゾチアゾリレンカルボニル、ベンゾチアジアゾリレンカルボニル、インドリレンカルボニル、インダゾリレンカルボニル、キノリレンカルボニル、イソキノリレンカルボニル、フタラジニレンカルボニル、キノキサリニレンカルボニル、プテリジニレンカルボニル、またはビチエニレンカルボニルであり;
これらの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C3〜C8シクロアルキル、ベンジル、OR3、SR4、SOR4、SO2R4、および/もしくはNR5R6によって1〜7回置換されているか;
あるいはこれらの各々は、フェニルまたはナフチルによって置換されており、上記フェニルまたはナフチルは、場合により、1個以上のOR3、SR4、および/またはNR5R6によって置換されており;
Ar1およびAr1’は、互いに独立して、フェニル、ナフチル、ベンゾイル、ナフトイル、または基:
これらの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C3〜C8シクロアルキル、ベンジル、および/もしくはフェノキシカルボニルによって1〜7回置換されているか;
あるいはこれらの各々は、フェニルによって置換されているか、または1個以上のOR3、SR4、NR5R6、モルホリノ、および/もしくはジメチルモルホリノによって置換されたフェニルによって置換されているか;
あるいはこれらの各々は、C2〜C12アルコキシカルボニル(これは、場合により1個以上の−O−もしくは−S−によって中断されている、および/または場合により1個以上のヒドロキシル基によって置換されている)によって置換されているか;
あるいはこれらの各々は、1個以上のOR3、SR4、SOR4、SO2R4、NR5R6、モルホリノ、および/またはジメチルモルホリノによって置換されているか;
あるいはこれらの各々は、C1〜C8アルカノイルまたはベンゾイルによって置換されており、上記C1〜C8アルカノイルまたはベンゾイルは、場合により、OR3、SR4、SOR4、SO2R4、NR5R6、モルホリノ、および/またはジメチルモルホリノによって置換されており、この場合、置換基OR3、SR4、またはNR5R6は、場合により、基R3、R4、R5、および/またはR6を介してフェニル環上の他の置換基とともに、5−または6−員環を形成するが;
ただし、
(i)式Iにおいて、Ch1が、
Ar2は、フェニレン、ナフチレン、フェニレンカルボニル、ナフチレンカルボニル、または基:
これらの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C3〜C8シクロアルキル、ベンジル、OR3、SR4、SOR4、SO2R4、および/もしくはNR5R6によって1〜6回置換されており;
Mは、C1〜C20アルキレンであるか、または1個以上の−O−または−S−によって中断された、C2〜C20アルキレンであり、上記C1〜C20アルキレンおよびC2〜C20アルキレンは、場合により、1個以上のハロゲン、OR3、フェニル、または置換フェニル(OR3、SR4、および/またはNR5R6によって置換されている)によって置換されているか;
あるいはMは、フェニレンまたはナフチレンであり、これらの各々は、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、フェニル、ハロゲン、OR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されており;
Xは、直接結合、−O−、−S−、−NR5−、または−CO−であり;
Yは、−O−、−S−、−NR5−、−CO−、または−CH2−であり;
R1は、水素、C3〜C8シクロアルキルであるか;またはC1〜C12アルキル(これは、非置換であるか、または1個以上のハロゲン、フェニル、および/もしくはCNによって置換されている)であるか;
あるいはR1は、C2〜C5アルケニルであるか;またはフェニル(これは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、CN、OR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されている)であるか;
あるいはR1は、C1〜C8アルコキシ、ベンジルオキシであるか;またはフェノキシ(これは、場合により、1個以上のC1〜C6アルキルおよび/またはハロゲンによって置換されている)であり;
R2およびR2’は、互いに独立して、水素であるか;非置換のC1〜C20アルキルであるか、または1個以上のハロゲン、OR3、フェニル、および/もしくは置換フェニル(OR3、SR4、および/またはNR5R6によって置換されている)によって置換されたC1〜C20アルキルであるか;
あるいはR2およびR2’は、C3〜C8シクロアルキルであるか;
あるいはC2〜C20アルキル〔1個以上の−O−もしくは−S−によって中断されている、および/または場合により1個以上のハロゲン、OR3、フェニル、および/もしくは置換フェニル(OR3、SR4、および/またはNR5R6によって置換されている)によって置換されている〕であるか;
あるいはR2およびR2’は、フェニル(これは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、フェニル、ハロゲン、OR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されている)であるか;
あるいはR2およびR2’は、C2〜C20アルカノイルまたはベンゾイル(これらは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、フェニル、OR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されている)であるか;
あるいはR2およびR2’は、C2〜C12アルコキシカルボニル(場合により1個以上の−O−もしくは−S−によって中断されている、および/または場合により1個以上のヒドロキシル基によって置換されている)であるか;
あるいはR2およびR2’は、フェノキシカルボニル(これは、非置換であるか、またはC1〜C6アルキル、ハロゲン、フェニル、OR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されている)であるか;
あるいはR2およびR2’は、CN、−CONR5R6、NO2、C1〜C4ハロアルキル、S(O)m−C1〜C6アルキル、またはS(O)m−フェニル(これは場合によりC1〜C12アルキルまたはSO2−C1〜C6アルキルによって置換されている)であるか;
あるいはR2およびR2’は、場合によりC1〜C12アルキルによって置換されたSO2O−フェニルであるか;
あるいはR2およびR2’は、フリル、チエニル、ピロリル、またはピリジルであり;
mは、1または2であり;
R3は、水素、C1〜C20アルキル、またはフェニル−C1〜C3アルキルであるか;
あるいはR3は、C1〜C8アルキル(これは、−OH、−SH、−CN、C3〜C6アルケノキシ、−OCH2CH2CN、−OCH2CH2(CO)O(C1〜C4アルキル)、−O(CO)−(C1〜C4アルキル)、−O(CO)−フェニル、−(CO)OH、および/または−(CO)O(C1〜C4アルキル)によって置換されている)であるか;
あるいはR3は、1個以上の−O−または−S−によって中断された、C2〜C12アルキルであるか;
あるいはR3は、−(CH2CH2O)n+1H、−(CH2CH2O)n(CO)−(C1〜C8アルキル)、C1〜C8アルカノイル、C2〜C12アルケニル、C3〜C6アルケノイル、C3〜C8シクロアルキルであるか;
あるいはR3は、ベンゾイル(これは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、OH、および/もしくはC1〜C4アルコキシによって置換されている)であるか;
あるいはR3は、フェニルまたはナフチルであり、これらの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、OH、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、C1〜C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−N(C1〜C12アルキル)2、および/もしくはジフェニルアミノによって置換されており;
nは、1〜20であり;
R4は、水素、C1〜C20アルキル、C2〜C12アルケニル、C3〜C8シクロアルキル、またはフェニル−C1〜C3アルキルであるか;
あるいはR4は、C1〜C8アルキル(これは、−OH、−SH、−CN、C3〜C6アルケノキシ、−OCH2CH2CN、−OCH2CH2(CO)O(C1〜C4アルキル)、−O(CO)−(C1〜C4アルキル)、−O(CO)−フェニル、−(CO)OH、または−(CO)O(C1〜C4アルキル)によって置換されている)であるか;
あるいはR4は、1個以上の−O−または−S−によって中断された、C2〜C12アルキルであるか;
あるいはR4は、−(CH2CH2O)n+1H、−(CH2CH2O)n(CO)−(C1〜C8アルキル)、C1〜C8アルカノイル、C2〜C12アルケニル、またはC3〜C6アルケノイルであるか;
あるいはR4は、ベンゾイル(これは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、OH、C1〜C4アルコキシ、もしくはC1〜C4アルキルスルファニルによって置換されている)であるか;
あるいはR4は、フェニルまたはナフチルであり、これらの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、フェニル−C1〜C3アルキルオキシ、フェノキシ、C1〜C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−N(C1〜C12アルキル)2、ジフェニルアミノ、−(CO)O(C1〜C8アルキル)、−(CO)−C1〜C8アルキル、もしくは(CO)N(C1〜C8アルキル)2によって置換されており;そして
R5およびR6は、互いに独立して、水素、C1〜C20アルキル、C2〜C4ヒドロキシアルキル、C2〜C10アルコキシアルキル、C2〜C5アルケニル、C3〜C8シクロアルキル、フェニル−C1〜C3アルキル、C1〜C8アルカノイル、C3〜C12−アルケノイル、またはベンゾイルであるか;
あるいはR5およびR6は、フェニルまたはナフチルであり、これらの各々は、非置換であるか、またはC1〜C12アルキル、ベンゾイル、もしくはC1〜C12アルコキシによって置換されているか;
あるいはR5およびR6は一緒になって、C2〜C8アルキレン(これは、場合により−O−、−S−、もしくは−NR3−によって中断されている、および/または場合によりヒドロキシル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4アルカノイルオキシ、もしくはベンゾイルオキシによって置換されている)である}の化合物が、光開始剤の個々の構造またはこれらがベースとするその混合物と比較して、光重合反応において予想外の良好な性能を示すことが見出された。
ナフトイルは、1−ナフトイルまたは2−ナフトイルである。
1個以上の−O−または−S−によって中断されたC2〜C12アルコキシカルボニルは、線状または分枝状である。2個のO−原子は、少なくとも2個のメチレン基、すなわちエチレンによって分離されている。
Ch1、Ch2、Ar1、M、R2、およびR2’は、上に示されているのと同じ意味を有する。
あるいはこれらの各々が、フェニルによって置換されているか、または場合により1個以上のOR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されたフェニルによって置換されているか;
あるいはこれらの各々が、OR3、SR4、SOR4、および/またはNR5R6によって置換されており、ここで、置換基OR3、SR4、またはNR5R6が、場合によりヘテロ芳香環上の他の置換基とともに、基R3、R4、R5、および/またはR6を介して5−または6−員環を形成するか;
あるいはこれらの各々が、C1〜C8アルカノイルまたはベンゾイル(これらは、非置換であるか、またはOR3、SR4、NR5R6、モルホリノ、および/もしくはジメチルモルホリノによって置換されている)によって置換されており;
Het2およびHet2’が、互いに独立して、フリレン、チエニレン、ピロリレン、ベンゾフリレン、ベンゾチエニレン、インドリレン、キノリレン、イソキノリレン、キノキサリニレン、フリレンカルボニル、チエニレンカルボニル、ピロリレンカルボニル、ベンゾフリレンカルボニル、ベンゾチエニレンカルボニル、インドリレンカルボニル、キノリレンカルボニル、イソキノリレンカルボニル、キノキサリニレンカルボニルであり;これらの各々が、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C3〜C8シクロアルキル、ベンジル、OR3、SR4、SOR4、SO2R4、および/もしくはNR5R6によって1〜7回置換されているか;
あるいはこれらの各々が、フェニルまたはナフチルによって置換されており、上記フェニルまたはナフチルが、場合により、1個以上のOR3、SR4、および/またはNR5R6によって置換されており;
Ar1およびAr1’が、互いに独立して、フェニル、ナフチル、または基(B)であり;
これらの各々が、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C6アルキル、OR3、SR4、NR5R6、モルホリノ、および/もしくはジメチルモルホリノによって1〜7回置換されているか;
あるいはこれらの各々が、ベンゾイル、フェニル、または置換フェニル(これは、場合により、1個以上のOR3、SR4、NR5R6、モルホリノ、および/またはジメチルモルホリノによって置換されている)によって置換されており;
Ar2が、フェニレン、ナフチレン、フェニレンカルボニル、ナフチレンカルボニル、または基(C)、(D)、(E)、もしくは(F)であり;
これらの各々が、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C3〜C8シクロアルキル、ベンジル、OR3、SR4、SOR4、SO2R4、および/もしくはNR5R6によって1〜6回置換されており;
Mが、C1〜C20アルキレンであるか、または1個以上の−O−もしくは−S−によって中断された、C2〜C20アルキレンであり、上記C1〜C20アルキレンおよびC2〜C20アルキレンが、場合により、1個以上のハロゲン、OR3、フェニル、または置換フェニル(OR3、SR4、および/またはNR5R6によって置換されている)によって置換されているか;
あるいはMが、フェニレンまたはナフチレンであり、これらの各々が、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、フェニル、ハロゲン、OR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されており;
Xが、直接結合または−CO−であり;
Yが、−O−、−S−、または−NR5−であり;
R1が、C1〜C6アルキル(これは、非置換であるか、または1個以上のハロゲンもしくはフェニルによって置換されている)であるか;
あるいはR1が、フェニル(これは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、OR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されている)であるか;
あるいはR1が、C1〜C6アルコキシまたはベンジルオキシであり;
R2およびR2’が、互いに独立して、水素であるか;非置換のC1〜C20アルキル、または1個以上のハロゲン、OR3、フェニル、および/もしくは置換フェニル(OR3、SR4、および/またはNR5R6によって置換されている)によって置換されたC1〜C20アルキルであるか;
あるいはR2およびR2’が、C3〜C8シクロアルキルであるか;またはC2〜C20アルキル〔1個以上の−O−によって中断されている、および/または場合により1個以上のハロゲン、OR3、フェニル、および/もしくは置換フェニル(OR3、SR4、および/またはNR5R6によって置換されている)によって置換されている〕であるか;
あるいはR2およびR2’が、フェニル(これは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、フェニル、ハロゲン、OR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されている)であるか;
あるいはR2およびR2’が、C2〜C20アルカノイルまたはベンゾイル(これらは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、フェニル、OR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されている)であるか;
あるいはR2およびR2’が、フリル、チエニル、ピロリル、またはピリジルであり;
R3が、水素、C1〜C20アルキル、またはフェニル−C1〜C3アルキルであるか;
あるいはR3が、C1〜C8アルキル(これはC3〜C6アルケノキシ、−O(CO)−(C1〜C4アルキル)、または−O(CO)−フェニルによって置換されている)であるか;
あるいはR3が、1個以上の−O−によって中断されたC2〜C12アルキルであるか;
あるいはR3が、C1〜C8アルカノイルであるか、またはベンゾイル(これは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、および/もしくはC1〜C4アルコキシによって置換されている)であるか;
あるいはR3が、フェニルまたはナフチルであり、これらの各々が、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−N(C1〜C12アルキル)2、および/もしくはジフェニルアミノによって置換されており;
R4が、水素、C1〜C20アルキルであるか、またはC1〜C8アルキル(これは−O(CO)−(C1〜C4アルキル)または−O(CO)−フェニルによって置換されている)であるか;
あるいはR4が、1個以上の−O−または−S−によって中断された、C2〜C12アルキルであるか;
あるいはR4が、C1〜C8アルカノイルであるか;またはベンゾイル(これは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ、もしくはC1〜C4アルキルスルファニルによって置換されている)であるか;
あるいはR4が、フェニルまたはナフチルであり、これらの各々が、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、フェニル−C1〜C3アルキルオキシ、フェノキシ、C1〜C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−N(C1〜C12アルキル)2、もしくはジフェニルアミノによって置換されており;そして
R5およびR6が、互いと独立して、水素、C1〜C20アルキル、C2〜C4ヒドロキシアルキル、C2〜C10アルコキシアルキル、フェニル−C1〜C3アルキル、C1〜C8アルカノイル、C3〜C12アルケノイル、またはベンゾイルであるか;
あるいはR5およびR6が、フェニルまたはナフチルであり、これらの各々が、非置換であるか、またはC1〜C12アルキル、ベンゾイル、もしくはC1〜C12アルコキシによって置換されているか;
あるいはR5およびR6が一緒になってC2〜C8アルキレン(これは、場合により−O−もしくは−NR3−によって中断されているか、および/または場合によりC1〜C4アルコキシ、C2〜C4アルカノイルオキシ、もしくはベンゾイルオキシによって置換されている)である;化合物である。
Het1が、フリル、チエニル、ピロリル、ピリジル、2−もしくは3−ベンゾチエニル、または2−もしくは3−インドリルであり;これらの各々が、非置換であるか、またはC1〜C12アルキルによって置換されており;
Het2およびHet2’が、互いに独立して、チエニレン、ピロリレン、ベンゾチエニレン、インドリレン、インドリレンカルボニルであり;
これらの各々が、非置換であるか、またはC1〜C12アルキルによって置換されており;
Ar1およびAr1’が、互いに独立して、フェニル、ナフチル、または基(B)であり;
これらの各々が、非置換であるか、またはC1〜C12アルキル、OR3、SR4、もしくはモルホリノによって置換されており;
Ar2が、基(C)、(D)、または(E)であり;これらの各々が、非置換であるか、またはC1〜C12アルキルによって置換されており;
Mが、C1〜C20アルキレンであり;
Xが、直接結合であり;
Yが、−O−、−S−、または−NR5−であり;
R1が、C1〜C12アルキル、フェニル、またはC1〜C8アルコキシであり;
R2およびR2’が、互いに独立して、水素、C1〜C20アルキル、またはフェニルであり;
R3が、C1〜C20アルキルであり;そして
R4、R5、およびR6が、互いに独立して、C1〜C20アルキルまたはフェニルである;化合物である。
Het1が、2−チエニル、2−フリル、N−(C1〜C4アルキル)−2−ピロリル、N−(フェニル)−2−ピロリル、4−ピリジル、N−(C1〜C4アルキル)−3−インドリル、またはN−(フェニル)−3−インドリルであり;
Het2が、2,5−チエニレン、2,5−フリレン、N−(C1〜C4アルキル)−2,5−ピロリレン、N−(フェニル)−2,5−ピロリレン、5−チエニレン−2−カルボニル、N−(C1〜C4アルキル)インドリレン、N−(C1〜C4アルキル)インドリレンカルボニル、5−フリレン−2−カルボニル、またはN−(C1〜C4アルキル)−5−ピロリレン−2−カルボニルもしくはN−(フェニル)−5−ピロリレン−2−カルボニルであり;
Ar1およびAr1’が、互いに独立して、フェニル、ナフチル、または基(B)であり;これらの各々が、非置換であるか、またはC1〜C6アルキル、ベンゾイル、OR3、SR4、NR5R6、モルホリノ、および/もしくはジメチルモルホリノによって1〜7回置換されており;
Ar2が、フェニレン、フェニレンカルボニル、または基(C)、(D)、(E)、もしくは(F)であり;これらの各々が、非置換であるか、またはC1〜C6アルキル、OR3、SR4、もしくはNR5R6によって1〜7回置換されており;
Xが、直接結合または−CO−であり;
Yが、−S−または−NR5−であり;
R1が、C1〜C3アルキル、フェニル、またはC1〜C4アルコキシであり;
R2が、水素、C1〜C8アルキル、またはフェニルであり;
R3が、C1〜C12アルキルであり;
R4が、C1〜C12アルキルまたはフェニルであり;そして
R5およびR6が、互いに独立して、C1〜C12アルキルまたはフェニルである;化合物である。
Het1が、チエニル、特に2−チエニルであり;
Het2が、ピロリレンまたはインドリレンであり、これらの各々が、C1〜C4アルキルによって置換されており;
Ar1’が、C1〜C4アルキルによって置換されたフェニルであり;
Ar2が、基(C)、(D)、または(E)、特に(C)であり;
Xが、直接結合であり;
Yが、Sまたは−NR5−、特に−NR5−であり;そして
R1、R2、およびR5が、互いに独立して、C1〜C4アルキルである;化合物である。
(a)少なくとも1種のエチレン性不飽和光重合性化合物、および
(b)光開始剤として、式I、II、III、および/またはIVの少なくとも1種の化合物:
Ch1は、
Ch2は、
Het1は、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、2−もしくは3−ベンゾフリル、2−もしくは3−ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、2−もしくは3−インドリル、インダゾリル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、キノキサリニル、プテリジニル、またはビチエニルであり;
これらの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C3〜C8シクロアルキル、ベンジル、および/もしくはフェノキシカルボニルによって1〜7回置換されているか;
あるいはこれらの各々は、フェニルによって置換されているか、または場合により1個以上のOR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されたフェニルによって置換されているか;
あるいはこれらの各々は、1個以上の−O−または−S−によって場合により中断された、C2〜C12アルコキシカルボニルによって置換されており、上記C2〜C12アルコキシカルボニルは場合により1個以上のヒドロキシ基によって置換されているか;
あるいはこれらの各々は、1個以上のOR3、SR4、SOR4、SO2R4、および/またはNR5R6によって置換されており、ここで、置換基OR3、SR4、またはNR5R6は、場合により、ヘテロ芳香環上の他の置換基とともに、基R3、R4、R5、および/またはR6を介して5−または6−員環を形成するか;
あるいはこれらの各々は、C1〜C8アルカノイルまたはベンゾイル(これらは、非置換であるか、またはOR3、SR4、SOR4、SO2R4、NR5R6、モルホリノ、および/もしくはジメチルモルホリノによって置換されている)によって置換されており;
Het2およびHet2’は、互いに独立して、フリレン、チエニレン、ピロリレン、イミダゾリレン、ピラゾリレン、チアゾリレン、オキサゾリレン、イソオキサゾリレン、ピリジレン、ピラジニレン、ピリダジニレン、トリアジニレン、ベンゾフリレン、ベンゾチエニレン、ベンゾチアゾリレン、ベンゾチアジアゾリレン、インドリレン、インダゾリレン、キノリレン、イソキノリレン、フタラジニレン、キノキサリニレン、プテリジニレン、ビチエニレン、フリレンカルボニル、チエニレンカルボニル、ピロリレンカルボニル、イミダゾリレンカルボニル、ピラゾリレン、チアゾリレンカルボニル、オキサゾリレンカルボニル、ピリジレンカルボニル、ピラジニレンカルボニル、ピリダジニレンカルボニル、トリアジニレンカルボニル、ベンゾフリレンカルボニル、ベンゾチエニレンカルボニル、ベンゾチアゾリレンカルボニル、ベンゾチアジアゾリレンカルボニル、インドリレンカルボニル、インダゾリレンカルボニル、キノリレンカルボニル、イソキノリレンカルボニル、フタラジニレンカルボニル、キノキサリニレンカルボニル、プテリジニレンカルボニル、またはビチエニレンカルボニルであり;
これらの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C3〜C8シクロアルキル、ベンジル、OR3、SR4、SOR4、SO2R4、および/もしくはNR5R6によって1〜7回置換されているか;
あるいはこれらの各々は、フェニルまたはナフチルによって置換されており、上記フェニルまたはナフチルは、場合により、1個以上のOR3、SR4、および/またはNR5R6によって置換されており;
Ar1およびAr1’は、互いに独立して、フェニル、ナフチル、ベンゾイル、ナフトイル、または基:
これらの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C3〜C8シクロアルキル、ベンジル、および/もしくはフェノキシカルボニルによって1〜7回置換されているか;
あるいはこれらの各々は、フェニルによって置換されているか、または1個以上のOR3、SR4、NR5R6、モルホリノ、および/もしくはジメチルモルホリノによって置換されたフェニルによって置換されているか;
あるいはこれらの各々は、C2〜C12アルコキシカルボニル(これは、場合により1個以上の−O−もしくは−S−によって中断されている、および/または場合により1個以上のヒドロキシル基によって置換されている)によって置換されているか;
あるいはこれらの各々は、1個以上のOR3、SR4、SOR4、SO2R4、NR5R6、モルホリノ、および/またはジメチルモルホリノによって置換されているか;
あるいはこれらの各々は、C1〜C8アルカノイルまたはベンゾイルによって置換されており、上記C1〜C8アルカノイルまたはベンゾイルは、場合により、OR3、SR4、SOR4、SO2R4、NR5R6、モルホリノ、および/またはジメチルモルホリノによって置換されており、ここで、置換基OR3、SR4、またはNR5R6は、場合により、基R3、R4、R5、および/またはR6を介してフェニル環上の他の置換基とともに5−または6−員環を形成するが;
ただし、
(i)式Iにおいて、Ch1が、
(ii)式Iにおいて、Ch1が
Ar2は、フェニレン、ナフチレン、フェニレンカルボニル、ナフチレンカルボニル、または基:
これらの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C3〜C8シクロアルキル、ベンジル、OR3、SR4、SOR4、SO2R4、および/もしくはNR5R6によって1〜6回置換されており;
Mは、C1〜C20アルキレンであるか、または1個以上の−O−または−S−によって中断された、C2〜C20アルキレンであり、上記C1〜C20アルキレンおよびC2〜C20アルキレンは、場合により、1個以上のハロゲン、OR3、フェニル、または置換フェニル(OR3、SR4、および/またはNR5R6によって置換されている)によって置換されているか;
あるいはMは、フェニレンまたはナフチレンであり、これらの各々は、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、フェニル、ハロゲン、OR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されており;
Xは、直接結合、−O−、−S−、−NR5−、または−CO−であり;
Yは、−O−、−S−、−NR5−、−CO−、または−CH2−であり;
R1は、水素、C3〜C8シクロアルキルであるか;またはC1〜C12アルキル(これは、非置換であるか、または1個以上のハロゲン、フェニル、および/もしくはCNによって置換されている)であるか;
あるいはR1は、C2〜C6アルケニルであるか;またはフェニル(これは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、CN、OR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されている)であるか;
あるいはR1は、C1〜C8アルコキシ、ベンジルオキシであるか;またはフェノキシ(これは、場合により1個以上のC1〜C6アルキルおよび/またはハロゲンによって置換されている)であり;
R2およびR2’は、互いに独立して、水素であるか;非置換のC1〜C20アルキルであるか、または1個以上のハロゲン、OR3、フェニル、および/もしくは置換フェニル(OR3、SR4、および/またはNR5R6によって置換されている)によって置換されたC1〜C20アルキルであるか;
あるいはR2およびR2’は、C3〜C8シクロアルキルであるか;またはC2〜C20アルキル〔1個以上の−O−もしくは−S−によって中断されている、および/または場合により1個以上のハロゲン、OR3、フェニル、および/もしくは置換フェニル(OR3、SR4、および/またはNR5R6によって置換されている)によって置換されている〕であるか;
あるいはR2およびR2’は、フェニル(これは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、フェニル、ハロゲン、OR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されている)であるか;
あるいはR2およびR2’は、C2〜C20アルカノイルまたはベンゾイル(これらは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、フェニル、OR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されている)であるか;
あるいはR2およびR2’は、C2〜C12アルコキシカルボニル(場合により1個以上の−O−もしくは−S−によって中断されている、および/または場合により1個以上のヒドロキシル基によって置換されている)であるか;
あるいはR2およびR2’は、フェノキシカルボニル(これは、非置換であるか、またはC1〜C6アルキル、ハロゲン、フェニル、OR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されている)であるか;
あるいはR2およびR2’は、CN、−CONR5R6、NO2、C1〜C4ハロアルキル、S(O)m−C1〜C6アルキル、またはS(O)m−フェニル(これは場合によりC1〜C12アルキルまたはSO2−C1〜C6アルキルによって置換されている)であるか;
あるいはR2およびR2’は、場合によりC1〜C12アルキルによって置換されたSO2O−フェニルであるか;
あるいはR2およびR2’は、フリル、チエニル、ピロリル、またはピリジルであり;
mは、1または2であり;
R3は、水素、C1〜C20アルキルまたはフェニル−C1〜C3アルキルであるか;
あるいはR3は、C1〜C8アルキル(これは、−OH、−SH、−CN、C3〜C6アルケノキシ、−OCH2CH2CN、−OCH2CH2(CO)O(C1〜C4アルキル)、−O(CO)−(C1〜C4アルキル)、−O(CO)−フェニル、−(CO)OH、および/または−(CO)O(C1〜C4アルキル)によって置換されている)であるか;
あるいはR3は、1個以上の−O−または−S−によって中断された、C2〜C12アルキルであるか;
あるいはR3は、−(CH2CH2O)n+1H、−(CH2CH2O)n(CO)−(C1〜C8アルキル)、C1〜C8アルカノイル、C2〜C12アルケニル、C3〜C6アルケノイル、C3〜C6シクロアルキルであるか;
あるいはR3は、ベンゾイル(これは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、OH、および/もしくはC1〜C4アルコキシによって置換されている)であるか;
あるいはR3は、フェニルまたはナフチルであり、これらの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、OH、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、C1〜C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−N(C1〜C12アルキル)2、および/もしくはジフェニルアミノによって置換されており;
nは、1〜20であり;
R4は、水素、C1〜C20アルキル、C2〜C12アルケニル、C3〜C8シクロアルキル、またはフェニル−C1〜C3アルキルであるか;
あるいはR4は、C1〜C8アルキル(これは、−OH、−SH、−CN、C3〜C6アルケノキシ、−OCH2CH2CN、−OCH2CH2(CO)O(C1〜C4アルキル)、−O(CO)−(C1〜C4アルキル)、−O(CO)−フェニル、−(CO)OH、または−(CO)O(C1〜C4アルキル)によって置換されている)であるか;
あるいはR4は、1個以上の−O−または−S−によって中断された、C2〜C12アルキルであるか;
あるいはR4は、−(CH2CH2O)n+1H、−(CH2CH2O)n(CO)−(C1〜C8アルキル)、C1〜C8アルカノイル、C2〜C12アルケニル、またはC3〜C6アルケノイルであるか;
あるいはR4は、ベンゾイル(これは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、OH、C1〜C4アルコキシ、もしくはC1〜C4アルキルスルファニルによって置換されている)であるか;
あるいはR4は、フェニルまたはナフチルであり、これらの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、フェニル−C1〜C3アルキルオキシ、フェノキシ、C1〜C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−N(C1〜C12アルキル)2、ジフェニルアミノ、−(CO)O(C1〜C8アルキル)、−(CO)−C1〜C8アルキル、もしくは(CO)N(C1〜C8アルキル)2によって置換されており;そして
R5およびR6は、互いに独立して、水素、C1〜C20アルキル、C2〜C4ヒドロキシアルキル、C2〜C10アルコキシアルキル、C2〜C5アルケニル、C3〜C8シクロアルキル、フェニル−C1〜C3アルキル、C1〜C8アルカノイル、C3〜C12−アルケノイル、またはベンゾイルであるか;
あるいはR5およびR6は、フェニルまたはナフチルであり、これらの各々は、非置換であるか、またはC1〜C12アルキル、ベンゾイル、もしくはC1〜C12アルコキシによって置換されているか;
あるいはR5およびR6は一緒になってC2〜C8アルキレン(これは、場合により−O−、−S−、もしくは−NR3−によって中断されている、および/または場合によりヒドロキシル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4アルカノイルオキシ、もしくはベンゾイルオキシによって置換されている)である}。
トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、テトラメチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ペンタエリトリトールジアクリレート、ペンタエリトリトールトリアクリレート、ペンタエリトリトールテトラアクリレート、ジペンタエリトリトールジアクリレート、ジペンタエリトリトールトリアクリレート、ジペンタエリトリトールテトラアクリレート、ジペンタエリトリトールペンタアクリレート、ジペンタエリトリトールヘキサアクリレート、トリペンタエリトリトールオクタアクリレート、ペンタエリトリトールジメタクリレート、ペンタエリトリトールトリメタクリレート、ジペンタエリトリトールジメタクリレート、ジペンタエリトリトールテトラメタクリレート、トリペンタエリトリトールオクタメタクリレート、ペンタエリトリトールジイタコネート、ジペンタエリトリトールトリス−イタコネート、ジペンタエリトリトールペンタイタコネート、ジペンタエリトリトールヘキサイタコネート、エチレングリコールジアクリレート、1,3−ブタンジオールジアクリレート、1,3−ブタンジオールジメタクリレート、1,4−ブタンジオールジイタコネート、ソルビトールトリアクリレート、ソルビトールテトラアクリレート、ペンタエリトリトール−修飾トリアクリレート、ソルビトールテトラメタクリレート、ソルビトールペンタアクリレート、ソルビトールヘキサアクリレート、オリゴエステルアクリレートおよびメタクリレート、グリセロールジアクリレートおよびトリアクリレート、1,4−シクロヘキサンジアクリレート、分子量200〜1,500のポリエチレングリコールのビスアクリレートおよびビスメタクリレート、またはこれらの混合物である。
チオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、2−ドデシルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、1−メトキシ−カルボニルチオキサントン、2−エトキシカルボニルチオキサントン、3−(2−メトキシエトキシカルボニル)−チオキサントン、4−ブトキシカルボニルチオキサントン、3−ブトキシカルボニル−7−メチルチオキサントン、1−シアノ−3−クロロチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−クロロチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−エトキシチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−アミノチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−フェニルスルフリルチオキサントン、3,4−ジ−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシカルボニル]−チオキサントン、1,3−ジメチル−2−ヒドロキシ−9H−チオキサンテン−9−オン2−エチルヘキシルエーテル、1−エトキシカルボニル−3−(1−メチル−1−モルホリノエチル)−チオキサントン、2−メチル−6−ジメトキシメチル−チオキサントン、2−メチル−6−(1,1−ジメトキシベンジル)−チオキサントン、2−モルホリノメチルチオキサントン、2−メチル−6−モルホリノメチルチオキサントン、N−アリルチオキサントン−3,4−ジカルボキシイミド、N−オクチルチオキサントン−3,4−ジカルボキシミド、N−(1,1,3,3−テトラ−メチルブチル)−チオキサントン−3,4−ジカルボキシミド、1−フェノキシチオキサントン、6−エトキシカルボニル−2−メトキシチオキサントン、6−エトキシカルボニル−2−メチルチオキサントン、チオキサントン−2−カルボン酸ポリエチレングリコールエステル、2−ヒドロキシ−3−(3,4−ジメチル−9−オキソ−9H−チオキサントン−2−イルオキシ)−N,N,N−トリメチル−1−プロパンアミニウム塩化物。
ベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、4−メトキシベンゾフェノン、4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、4,4’−ジメチルベンゾフェノン、4,4’−ジクロロベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)−ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)−ベンゾフェノン、4,4’−ビス(メチルエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(p−イソプロピルフェノキシ)ベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、2,4,6−トリメチル−ベンゾフェノン、4−(4−メチルチオフェニル)−ベンゾフェノン、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、メチル−2−ベンゾイルベンゾエート、4−(2−ヒドロキシエチルチオ)−ベンゾフェノン、4−(4−トイルチオ)−ベンゾフェノン、1−[4−(4−ベンゾイル−フェニルスルファニル)−フェニル]−2−メチル−2−(トルエン−4−スルホニル)−プロパン−1−オン、4−ベンゾイル−N,N,N−トリメチルベンゼンメタンアミニウム塩化物、2−ヒドロキシ−3−(4−ベンゾイルフェノキシ)−N,N,N−トリメチル−1−プロパンアミニウム塩化物一水和物、4−(13−アクリロイル−1,4,7,10,13−ペンタオキサトリデシル)−ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−N,N−ジメチル−N−[2−(1−オキソ−2−プロペニル)オキシ]エチル−ベンゼンメタンアミニウム塩化物。
クマリン1、クマリン2、クマリン6、クマリン7、クマリン30、クマリン102、クマリン106、クマリン138、クマリン152、クマリン153、クマリン307、クマリン314、クマリン314T、クマリン334、クマリン337、クマリン500、3−ベンゾイルクマリン、3−ベンゾイル−7−メトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジメトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジプロポキシクマリン、3−ベンゾイル−6,8−ジクロロクマリン、3−ベンゾイル−6−クロロ−クマリン、3,3’−カルボニル−ビス[5,7−ジ(プロポキシ)−クマリン]、3,3’−カルボニル−ビス(7−メトキシクマリン)、3,3’−カルボニル−ビス(7−ジエチルアミノ−クマリン)、3−イソブチロイルクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジメトキシ−クマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジエトキシ−クマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジブトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジ(メトキシエトキシ)−クマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジ(アリルオキシ)クマリン、3−ベンゾイル−7−ジメチルアミノクマリン、3−ベンゾイル−7−ジエチルアミノクマリン、3−イソブチロイル−7−ジメチルアミノクマリン、5,7−ジメトキシ−3−(1−ナフトイル)−クマリン、5,7−ジエトキシ−3−(1−ナフトイル)−クマリン、3−ベンゾイルベンゾ[f]クマリン、7−ジエチルアミノ−3−チエノイルクマリン、3−(4−シアノベンゾイル)−5,7−ジメトキシクマリン、3−(4−シアノベンゾイル)−5,7−ジプロポキシクマリン、7−ジメチルアミノ−3−フェニルクマリン、7−ジエチルアミノ−3−フェニルクマリン、特開平09−179299号および特開平09−325209号に開示されているクマリン誘導体、例えば7−[{4−クロロ−6−(ジエチルアミノ)−S−トリアジン−2−イル}アミノ]−3−フェニルクマリン。
3−メチル−2−ベンゾイルメチレン−β−ナフトチアゾリン、3−メチル−2−ベンゾイルメチレン−ベンゾチアゾリン、3−エチル−2−プロピオニルメチレン−β−ナフトチアゾリン。
4−ジメチルアミノベンザルロダニン、4−ジエチルアミノベンザルロダニン、3−エチル−5−(3−オクチル−2−ベンゾチアゾリニリデン)−ロダニン、ロダニン誘導体、特開平08−305019号に開示されている式[1]、[2]、[7]。
アセトフェノン、3−メトキシアセトフェノン、4−フェニルアセトフェノン、ベンジル、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンジル、2−アセチルナフタレン、2−ナフトアルデヒド、ダンシル酸誘導体、9,10−アントラキノン、アントラセン、ピレン、アミノピレン、ペリレン、フェナントレン、フェナントレンキノン、9−フルオレノン、ジベンゾスベロン、クルクミン、キサントン、チオミクラー(thiomichler)のケトン、α−(4−ジメチルアミノベンジリデン)ケトン、例えば2,5−ビス(4−ジエチルアミノベンジリデン)シクロペンタノン、2−(4−ジメチルアミノ−ベンジリデン)−インダン−1−オン、3−(4−ジメチルアミノ−フェニル)−1−インダン−5−イル−プロペノン、3−フェニルチオフタルイミド、N−メチル−3,5−ジ(エチルチオ)−フタルイミド、N−メチル−3,5−ジ(エチルチオ)−フタルイミド、フェノチアジン、メチルフェノチアジン、アミン、例えばN−フェニルグリシン、エチル4−ジメチルアミノベンゾエート、ブトキシエチル4−ジメチルアミノベンゾエート、4−ジメチルアミノアセトフェノン、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、2−(ジメチルアミノ)エチルベンゾエート、ポリ(プロピレングリコール)−4−(ジメチルアミノ)ベンゾエート。
(メタ)アクリル酸のエステル、例えばメチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02.6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、2−メチルグリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシブチル(メタ)アクリレート、6,7−エポキシヘプチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート;ビニル芳香族化合物、例えばスチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−クロロスチレン、ビニルベンジルグリシジルエーテル、4−ビニルピリジン;アミド型不飽和化合物、(メタ)アクリルアミドジアセトンアクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、N−ブトキシメタクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド;およびポリオレフィン型化合物、例えばブタジエン、イソプレン、クロロプレンなど;メタクリロニトリル、メチルイソプロペニルケトン、モノ−2−[(メタ)アクリロイルオキシ]エチルスクシネート、N−フェニルマレイミド、無水マレイン酸、ビニルアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルピバレート、ビニルピロリドン、N,N−ジメチルアミノエチルビニルエーテル、ジアリルアミン、ポリスチレンマクロモノマー、またはポリメチル(メタ)アクリレートマクロモノマーから選択された1個以上のモノマーと共重合させることによって得られた従来から既知であるコポリマーである。
コポリマーの例は、アクリレートおよびメタクリレートと、アクリル酸またはメタクリル酸とのコポリマー、スチレンまたは置換スチレン、フェノール樹脂、例えばノボラック、(ポリ)ヒドロキシスチレンとのコポリマー、およびヒドロキシスチレンと、アルキルアクリレート、アクリル酸、および/またはメタクリル酸とのコポリマーである。コポリマーの好ましい例は、メチルメタクリレート/メタクリル酸のコポリマー、ベンジルメタクリレート/メタクリル酸のコポリマー、メチルメタクリレート/エチルアクリレート/メタクリル酸のコポリマー、ベンジルメタクリレート/メタクリル酸/スチレンのコポリマー、ベンジルメタクリレート/メタクリル酸/ヒドロキシエチルメタクリレートのコポリマー、メチルメタクリレート/ブチルメタクリレート/メタクリル酸/スチレンのコポリマー、メチルメタクリレート/ベンジルメタクリレート/メタクリル酸/ヒドロキシフェニルメタクリレートのコポリマーである。溶剤現像性バインダーポリマーの例は、ポリ(アルキルメタクリレート)、ポリ(アルキルアクリレート)、ポリ(ベンジルメタクリレート−co−ヒドロキシエチルメタクリレート−co−メタクリル酸)、ポリ(ベンジルメタクリレート−co−メタクリル酸);セルロースエステルおよびセルロースエーテル、例えばセルロースアセテート、セルロースアセトブチレート、メチルセルロース、エチルセルロース;ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、環化ゴム、ポリエーテル、例えばポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、およびポリテトラヒドロフラン;ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリウレタン、塩素化ポリオレフィン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル/ビニリデンコポリマー、塩化ビニリデンとアクリロニトリルとメチルメタクリレートとビニルアセテートとのコポリマー、ポリビニルアセテート、コポリ(エチレン/ビニルアセテート)、ポリマー、例えばポリカプロラクタムおよびポリ(ヘキサメチレンアジパミド)、ならびにポリエステル、例えばポリ(エチレングリコールテレフタレート)およびポリ(ヘキサメチレングリコールスクシネート)およびポリイミドバインダー樹脂である。
M1は、−(CH2CH2O)−または−[CH2CH(CH3)O]−であり、
R10は、−COCH=CH2または−COC(CH3)=CH2であり、
pは0〜6(pの合計:3〜24)であり、qは0〜6(qの合計:2〜16)である。
R20は、水素またはメチルであり、
R30およびR40は、互いに独立して、水素、メチル、Cl、またはBrであり、M2は、1〜10個の炭素原子を有する置換または非置換アルキレンであり、xは0〜50であり、yは1〜10である。
感光性組成物を、基体、例えばカラーフィルターパネルに塗布し、基体をプレベーキングした後、それをマスクを通した光に露光させる。次いで、基体を現像剤で現像しパターン化して所望のスペーサーを形成させる。組成物がいくつかの熱硬化性成分を含有する場合、通常、ポストベーキングを実施してこの組成物を熱硬化させる。
(1)凸レンズを得る方法であって、平面構成にあるレンズの1つのパターンを従来のフォトリソグラフィー技術などによって熱可塑性樹脂上に描き、次いで熱可塑性樹脂をこの樹脂の軟化点以上の温度に加熱して流動性を有するようにし、これによってパターンエッジに垂れ(sag)を引起こす方法(いわゆる「リフロー」)(例えば特開昭60−38989号、特開昭60−165623号、特開昭61−67003号、および特開2000−39503号参照)。この方法では、用いられる熱可塑性樹脂が感光性である場合、レンズのあるパターンをこの樹脂を光に露光することによって得ることができる。
1−[9−エチル−6−(チオフェン−2−カルボニル)−9.H.−カルバゾール−3−イル]−エタノンオキシムO−アセテートの合成
CH2Cl2(40ml)中のN−エチルカルバゾール(5.0g;25.6ミリモル)に、2−チエノイルクロライド(チオフェン−2−カルボニルクロライド)(3.75g;25.6ミリモル)およびAlCl3(3.40g;25.6ミリモル)を添加した。室温で4時間攪拌後、塩化アセチル(2.0g;25.6ミリモル)およびAlCl3(3.4g;25.6ミリモル)を添加した。この反応混合物を、室温で一晩攪拌した。次いで反応混合物を、氷水中に注ぎ入れた。これらの生成物を、CH2Cl2で抽出した。CH2Cl2層を、H2O、飽和NaHCO3水溶液、およびブラインで洗浄し、次いで無水MgSO4で乾燥した。減圧下の濃縮によって灰色の固体が得られた(9.26g、粗生成物)。この構造を、1H−NMRスペクトル(CDCl3)によって確認した。
H2O(7.5ml)中に溶解されたヒドロキシアンモニウムクロライド(0.72g;10.4ミリモル)およびナトリウムアセテート(0.85g;10.4ミリモル)に、N,N−ジメチルアセトアミド(DMA)(15ml)中の1−[9−エチル−6−(チオフェン−2−カルボニル)−9.H.−カルバゾール−3−イル]−エタノン(3.0g;8.6ミリモル)を添加した。4時間の加熱後、H2Oを反応混合物に添加し、その結果生じた黄色の固体を濾去し、H2Oで洗浄し、CH2Cl2中に溶解した。このCH2Cl2溶液を無水MgSO4で乾燥した後、減圧下の濃縮によって、褐色がかった黄色い固体3.02gが得られた。次いで再沈殿およびカラムクロマトグラフィーによって、黄色い固体が得られた(1.5g;48%)。この構造を、1H−NMRスペクトル(CDCl3)によって確認した。
1−[9−エチル−6−(チオフェン−2−カルボニル)−9.H.−カルバゾール−3−イル]−エタノンオキシム(1.5g;4.14ミリモル)を、テトラヒドロフラン(THF)25ml中に溶解した。この溶液に、トリエチルアミン(0.5g、5.0ミリモル)を添加し、アセチルクロライド(0.4g、5.0ミリモル)を、10℃で一滴ずつ添加した。室温で3時間攪拌した後、反応混合物をH2O中に注ぎ入れ、これらの生成物を、エチルアセテートで抽出した。有機相を、飽和NaHCO3水溶液で、次いでブラインで洗浄し、次いで無水MgSO4で乾燥した。濃縮後、溶離液としてのCH2Cl2−t−ブチルメチルエーテル(TBME)(1:50)での再結晶化による精製によって、薄いオレンジ色の固体(1.28g;76.6%)が得られた。
実施例2〜29の化合物を、対応するアルデヒドまたはケトンから、実施例1に記載された方法にしたがって調製した。これらの化合物および1H−NMRデータを、表1〜11に示した。
30.1:ポリ(ベンジルメタクリレート−co−メタクリル酸)の調製
ベンジルメタクリレート24g、メタクリル酸6g、およびアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.525gを、プロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセテート(PGMEA)90ml中に溶解した。その結果生じた反応混合物を、80℃の予熱油浴中に入れた。窒素下80℃で5時間攪拌した後、結果として生じた粘性溶液を室温に冷却し、それ以上の精製を行なわずに用いた。固形含量は約25%であった。
感受性テスト用の光硬化性組成物を、次の成分を混合して調製した:
先に記載したように調製された
ベンジルメタクリレートとメタクリル酸とのコポリマー(ベンジルメタクリレート:メタクリル酸=80:20重量)
25%プロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセテート(PGMEA)溶液
200.0重量部
ジペンタエリトリトールヘキサアクリレート(UCB Chemicalsによって供給されている(DPHA))50.0重量部
光開始剤2.0重量部、および
PGMEA 150.0重量部
感受性テストのための光硬化性配合物を、次の成分を混合して調製した:
アクリル化アクリルコポリマー(Daicel Industries, Ltd. によって供給されているACA200M、固形含量は50重量%である)200.0重量部
ジペンタエリトリトールヘキサアクリレート(UCB Chemicalsによって供給されている(DPHA))15.0重量部
アセトン100.0重量部
Claims (10)
- 式Iの化合物:
Ch 1 は、
Het 1 が、2−チエニル、2−フリル、N−(C 1 〜C 4 アルキル)−2−ピロリル、N−(フェニル)−2−ピロリル、4−ピリジニル、N−(C 1 〜C 4 アルキル)−3−インドリル、またはN−(フェニル)−3−インドリルであり;
Het 2 が、2,5−チエニレン、2,5−フリレン、N−(C 1 〜C 4 アルキル)−2,5−ピロリレン、N−(フェニル)−2,5−ピロリレン、N−(C 1 〜C 4 アルキル)インドリレン、N−(C 1 〜C 4 アルキル)インドリレンカルボニル、5−チエニレン−2−カルボニル、5−フリレン−2−カルボニル、またはN−(C 1 〜C 4 アルキル)−5−ピロリレン−2−カルボニルもしくはN−(フェニル)−5−ピロリレン−2−カルボニルであり;
Ar 1 ’が、フェニル、ナフチル、または基:
Ar 2 は、フェニレン、フェニレンカルボニル、または基:
Xが、直接結合または−CO−であり;
Yが、−S−または−NR 5 −であり;
R 1 が、C 1 〜C 3 アルキル、フェニル、またはC 1 〜C 4 アルコキシであり;
R 2 が、水素、C 1 〜C 8 アルキル、またはフェニルであり;
R 3 が、C 1 〜C 12 アルキルであり;
R 4 が、C 1 〜C 12 アルキルまたはフェニルであり;そして
R 5 およびR 6 が、互いに独立して、C 1 〜C 12 アルキルまたはフェニルである。}。 - 光重合性組成物であって、
(a)少なくとも1種のエチレン性不飽和光重合性化合物、および
(b)光開始剤として、請求項1記載の式Iの少なくとも1種の化合物を含む光重合性組成物。 - 成分(a)として、分子中に少なくとも2個のエチレン性不飽和結合と少なくとも1個のカルボン酸基とを有する化合物を含む、請求項2記載の光重合性組成物。
- 光開始剤(b)に加えて、少なくとも1種の他の開始剤(c)および/または他の添加剤(d)を含む、請求項2記載の光重合性組成物。
- 組成物を基準にして、光開始剤(b)、または光開始剤(b)および(c)の0.05〜25重量%を含む、請求項2記載の光重合性組成物。
- さらなる添加剤(d)として、光増感剤を含む、請求項4記載の光重合性組成物。
- 更に、バインダーポリマー(e)を含む、請求項2〜6のいずれか一項記載の光重合性組成物。
- エチレン性不飽和二重結合を含有する化合物の光重合方法であって、請求項2〜6のいずれか一項記載の組成物に、150〜600nmの範囲内の電磁放射線、または電子ビームもしくはX線を照射することを含む方法。
- 請求項2記載の組成物で少なくとも1つの表面をコーティングされた被覆基体。
- 赤、緑、および青の画素ならびに黒色マトリックス(すべて、感光性樹脂および顔料を含む)を透明基体上に提供することと、該基体の表面上またはカラーフィルター層の表面上のどちらかに透明電極を提供することとによって製造されるカラーフィルターであって、上記感光性樹脂が多官能性アクリレートモノマー、有機ポリマーバインダー、ならびに請求項1記載の式Iの化合物を光重合開始剤として含む、カラーフィルター。
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