JP4532243B2 - 眼用レンズ用着色剤、及び該着色剤を用いた着色眼用レンズ材料 - Google Patents
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Description
上記従来技術の問題点に鑑み、溶出することなく用いることのできる眼用レンズ用着色剤、及び該着色剤を用いた着色眼用レンズ材料を提供することを技術課題とする。
で示される化合物が、コンタクトレンズや眼内レンズ等の眼用レンズの着色剤として好適に用いることができることを見出した。また、式Iに示す化合物において、特にYがCH3、nが1となる化合物が、眼用レンズの着色剤として好適に用いることがでる。また、式IIに示す化合物において、特にYがCH3、nが2となる化合物が、眼用レンズの着色剤として好適に用いることができる。
また、式Iで表される眼用レンズ用着色剤が全量に対して0.003重量%以上0.03重量%以下、及び式IIで表される眼用レンズ用着色剤が全量に対して0.0003重量%以上0.003重量%以下含有された着色眼用レンズ材料は、400nm〜500nm付近の青色領域の光線透過を抑制し、人眼水晶体本来の光透過特性に近いものが得られる。
<眼用レンズ用着色剤の製造>
初めに、本発明の式Iで表される眼用レンズ用着色剤となる化合物の合成手順の実施形態を以下に説明する。このような式Iで表される化合物は、眼用レンズを黄系色に着色可能であるとともに眼用レンズ用の材料(モノマー)に対して良好な共重合性を有しており、眼用レンズからの溶出がほとんどない。この式Iで表される化合物は、例えば以下の反応式にて製造することが可能である。
次に、上記で得られた式I及び式IIに示す着色剤を用いて着色眼内レンズを製造する方法を以下に説明する。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ) アクリレート、 イソブチル(メタ)アクリレート、n−ペンチル(メタ)アクリレート、tert−ペンチル(メタ)アクリレ−ト、ヘキシル(メタ)アクリレート、2−メチルブチル(メタ)アクリレート、ヘプチル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、シクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、エチレングリコールフェニルエーテルアクリレート等の直鎖状、分岐鎖状、環状のアルキル(メタ)アクリレート類、等を挙げることができ、これらを1種類以上使用して得られる共重合物を軟性アクリル基材として使用することができる。なお、表記上「・・・(メタ)アクリレート」とあるのは「・・・アクリレート」または「メタクリレート」を表す。
N−ビニルピロリドン、α−メチレン−N−メチルピロリドン、N−ビニルカプロラクタム等のN−ビニルラクタム類;ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ジヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート等の水酸基含有(メタ)アクリレート類;(メタ)アクリル酸;(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N−エチル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−エチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド類等を挙げることができる。
また、軟性基材は室温にて柔らかく折り曲げる必要があるため、好ましくはガラス転移温度が10℃以下、さらに好ましくは5℃以下の軟性基材が得られるように種々の(メタ)アクリル系共重合性モノマーの配合比等を決定させる。
<黄系色の眼用レンズ用着色剤、4-(5'-ヒドロキシ-3'-メチル-1'-フェニル-4'-ピラゾリルメチレン)-1-(4'-メタクリロイルオキシメチルフェニル)-3-メチル-2-ピラゾリン-5-オンの製造>
アルゴン気流下、脱水DMF(ジメチルホルムアミド)(210mL)に3-メチル-1-フェニル-2-ピラゾリン-5-オン(150g、861mmol)を仕込み、氷冷する。2℃〜9℃でオキシ塩化リン(57.0mL、629mmol)を30分かけて滴下した後、40〜50℃で2.5時間反応させる。室温まで冷却した後、氷水(3.1kg)へ1時間かけて滴下する。24℃のウォーターバスに浸し、16時間攪拌した後、析出した結晶を濾取し、前記した式IIIで表される黄色結晶の化合物(139.5g、692mmol)を得た。
室温で重亜硫酸ナトリウム(97.8g、940mmol)を水(4.37L)に溶解し、37%ホルマリン水溶液(76.3g、940mmol)を加えて10分間攪拌する。その後、4-アミノフェネチルアルコール(87.5g、940mmol)を加え、均一な溶液になったことを確認した後、室温でさらに1.5時間攪拌し、溶液Aを得る。
濃硫酸(175mL)を水(3.5L)に溶解し、アニリン(129g、940mmol)を加えた後、氷(875g)を加え、1℃まで冷却する。亜硝酸ナトリウム(69.7g、1.01mol)を水(350mL)に溶解し、これを−1〜1℃で20分かけて滴下し、−1〜1℃で30分反応させ、溶液Bを得る。
溶液Bを溶液Aへ一気に加え、20℃で30分反応させる。さらに、水酸化ナトリウム(347g、8.68mol)/水(2.28L)を加え、3時間かけて95℃まで昇温し、94〜101℃で2時間反応させる。室温まで冷却後、析出したタール状物を濾過する。水で洗浄後、メタノールで抽出する。減圧下濃縮により、黒褐色タール状物(105g)を得た。これを、トルエン/酢酸エチル=7/3を展開溶媒とするカラムクロマトグラフィーによって精製し、式XV
また、得られたプレートをアセトン中に浸漬した状態で、60℃のエアオーブンで72時間保管した。72時間の加熱保管後、プレートを取り出し外観を検査したが、色の抜けは認められなかった。また、透過率を測定したが、透過率の変化はほとんどみられなかった。
黄色着色剤をYellow AG(日本化薬(株)製)、赤色着色剤をSudanI(キシダ化学(株)製)とした以外は、実施例1と同一条件として橙色に着色された軟性の眼内レンズ基材を得た。得られた眼内レンズ基材をφ6mm、厚さ1mmのプレートに加工した後、実施例1と同様にアセトン処理を行った。アセトン処理後のプレートは色が完全に抜け落ちていた。
着色剤をKayalon Polyster Navy Blue ES-SF300 R-822(日本化薬(株)製)とした以外は、実施例1と同一条件として青色に着色された軟性の眼内レンズ基材を得た。得られた眼内レンズ基材をφ6mm、厚さ1mmのプレートに加工した後、実施例1と同様にアセトン処理を行った。アセトン処理後のプレートは色が完全に抜け落ちていた。
Claims (6)
- 式(I)
- 請求項1の眼用レンズ用着色剤において、式中、YはCH3であり、nが1であることを特徴とする眼用レンズ用着色剤。
- 式(II)
- 請求項3の眼用レンズ用着色剤において、式中、YはCH3であり、nが2であることを特徴とする眼用レンズ用着色剤。
- 請求項1及び請求項2記載の眼用レンズ用着色剤を用いて得られることを特徴とする着色眼用レンズ材料。
- 請求項5の着色眼用レンズは、請求項1記載の眼用レンズ用着色剤が全量に対して0.003重量%以上0.03重量%以下であるとともに、請求項2に記載の眼用レンズ用着色剤が全量に対して0.0003重量%以上0.003重量%以下含有されていることを特徴とする着色眼用レンズ材料。
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