TWI435915B - 含有吸收紫外光（ｕｖ）及短波長可見光二者的發色團之眼科鏡體材料（一） - Google Patents

含有吸收紫外光（ｕｖ）及短波長可見光二者的發色團之眼科鏡體材料（一） Download PDF

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Description

含有吸收紫外光(UV)及短波長可見光二者的發色團之眼科鏡體材料(一) 發明領域
本發明是關於一種發色團(Chromophores)。尤其，本發明是關於一種吸收紫外光及短波長可見光二者的發色團。
 發明背景
許多紫外光吸收體(absorbers)已知係作為使用於製造眼科(ophthalmic)水晶體聚合材料之成份。紫外光吸收體較佳為共價結合至該水晶體材料之聚合網狀物上，而不是僅以物理網陷(entrapped)於該材料上，以防止該吸收體移動(migrating)、相分離或溶濾(leaching)出水晶體材料。如此的穩定度對於可植入的眼科水晶體是特別重要，尤其是人工水晶體(intraocular lenses，IOLs)，其中該紫外光吸收體之溶濾會出現兩種毒物學問題且在該植入中導致紫外光阻擋活性的喪失。
多種可共聚合之苯并三氮唑(benzotriazole)、二苯基酮(benzophenone)、以及三嗪(triazine)紫外光吸收體是已知的。在許多此等紫外光吸收體中含有常使用的烯烴性可聚合基團(olefinic polymerizable group)，諸如甲基丙烯酸酯基、丙烯酸酯基、甲基丙烯醯胺基、丙烯醯胺基或苯乙烯基。與該水晶體材料之其他成分，一般而言，與一自由基起始劑的共聚合反應，將該紫外光吸收體併入至產生的聚合鏈中。於一紫外光吸收體上額外官能基的併入，可能會 影響一或多種該紫外光吸收體的吸收特性、溶解度或反應性。若該紫外光吸收體於眼科水晶體材料成分或於聚合水晶體材料之剩餘物上不具有充分的溶解度，該紫外光吸收體可能會聚結成可與光互相作用且導致該水晶體之光學清晰度衰減的區塊(domain)。
併合紫外光吸收成分之聚合眼科水晶體材料的實施例可在美國專利案號5,290,892、5,331,073以及5,693,095中找到。
同樣地，可共聚合的短波長光吸收發色團已知為用於製造眼科水晶體之聚合材料的成份。藍光吸收發色團包括在美國專利案號5,470,932及5,543,504中所揭露者。
為了得到吸收紫外光及短波長可見光(如400至500 nm)二者的聚合水晶體材料，一般是加入不同的紫外光吸收性及短波長光吸收性發色團於聚合材料上。例如，由Alcon Laboratories公司所購得的AcrySoNatural IOL產品，該產品含有一紫外光吸收體及一藍光吸收體。
具有一種吸收紫外光及短波長可見光二者的單一發色團是有好處的。此單一發色團會減少加入一水晶體材料組配物之成分數量及降低由該水晶體組配物之主要單體構成物所產生的主要聚合鏈結構的裂解(disruption)。
 發明概要
本發明係提供吸收紫外光及短波長可見光二者的發色團。此等發色團係適合使用在眼科水晶體中，該眼科水晶 體包括隱形眼鏡。尤其該發色團是可使用在可植入式(implantable)水晶體中，例如：人工水晶體。
 較佳實施例之詳細說明
除非另有說明，所有以百分比所表示的成分量皆為% w/w。
本發明之發色團以下列化學式表示： 其中A＝H或CH3 ；X＝O或NH；n＝2－6；m＝0－6；及R＝H、C1 －C4 烷基、或C1 －C4 烷氧基。
本發明較佳的一發色團具有A＝CH3 ；X＝NH；n＝2；m＝0；及R＝CH3 。
本發明之發色團合成方法描述如下(合成流程圖1)。從4－甲氧基苯乙腈(4－methoxyphenylacetonitrile)經過三步驟合成2－胺基－4－(2－胺基－乙基)－苯酚(1)(Macchia,B.；Macchia,M.；Manera,C.；Martinotti,E.；Nencetti,S.；Orlandini,E.；Rossello,A.；Scatizzi,R.Eur.J.Med.Chem.1995,30,869)。接著在pH 1下芳基重氮鹽類形成(Kornblum,N.；Iffland,D.C.J.Am.Chem.Soc.1949,71,2137)以產生4－(2胺基－乙基)－2－疊氮－苯酚(2)。芳香炔(4)可從2－溴－4－甲基苯酚和鄰甲苯胺經2步驟所得。然後，此芳香炔與一等莫耳量的4－(2胺基－乙基)－2－疊氮－苯酚及催化性CuBr組合來產生1,2,3－***類(1,2,3－trizaole)(5)。而後，未反應的胺基與甲基丙烯酸酐(methacrylic anhydride)反應以產生可聚合的發色團(6)。或者，利用碳化二亞胺(carbodiimide)耦合法，1,2,3－***類(5)可與4－乙烯苯甲酸反應以產生一乙烯基－官能性發色團。
合成流程圖1
本發明的發色團特別地適合使用在人工水晶體中。人工水晶體材料一般將含括0.1至5%(w/w)之本發明的發色團。較佳地，人工水晶體材料含括0.5至3%(w/w)之本發明的發色團。此等元件材料之製備係藉由共聚合本發明之發色團與其他成分，諸如：元件形成材料以及交聯劑。
許多元件形成單體在此領域中為習知，其中包括丙烯性及含矽氧烷單體二者。例如，參照美國專利案號7,101,949、7,067,602、7,037,954、6,872,793、6,852,793、 6,846,897、6,806,337、6,528,602和5,693,095。就人工水晶體而言，許多已知的人工水晶體元件材料是適合使用於本發明的組成物中。較佳地，該眼科元件材料包含一丙烯性或甲基丙烯性元件形成單體。更佳地，該元件形成單體包含一具化學式[II]之單體： 其中，於化學式[II]中A是H、CH3 、CH2 CH3 或CH2 OH；B是(CH2 )m或[O(CH2 )2 ]z ；C是(CH2 )w ；m是0－6；z是1－10；Y為無、O、S或NR’，條件是如果Y是O、S或NR’的話，則B為(CH2 )m ；R’是H、CH3 、Cn ，H2n ，＋1 (n’＝1－10)、異－OC3 H7 、C6 H5 或CH2 C6 H5 ；w是0－6，條件是m＋w≦8；及D是H、C1 －C4 烷基、C1 －C4 烷氧基、C6 H5 、CH2 C6 H5 或鹵素。
較佳的化學式[II]單體為其中A為H或CH3 、B為(CH)m ，m為1－5、Y為無或O、w為0－1，及D是H。最佳者為苄基甲基丙烯酸酯(benzyl methacrylate)、2－苯乙基甲基丙烯酸酯(2－phenylethyl methacrylate))、4－苯丁基甲基丙烯酸酯(4－phenylbutyl methacrylate)、5－苯戊基甲基丙烯酸酯 (5－phenylpentyl methacrylate)、2－苄基氧基乙基甲基丙烯酸酯(2－benzyloxyethyl methacrylate)、及3－苄基氧基丙基甲基丙烯酸酯(3－benzyloxypropyl methacrylate)，以及其等對應的丙烯酸酯。
化學式[II]單體係為已知且可由已知方法所製得。例如，該欲得之單體的共軛醇可在一反應容器中與甲基丙烯酸甲酯、四丁基鈦酸鹽(觸媒)、及一聚合反應抑制劑，諸如4－芐氧基苯酚(4－benzyloxy phenol)組合。然後，加熱該容器以加速反應並蒸餾掉該反應副產物來促使反應完全。其它合成流程涉及將甲基丙烯酸加入至該共軛醇及以碳化二亞胺作催化，或混合該共軛醇與甲基丙烯醯氯(methacryloyl chloride)及一鹼，諸如：吡啶或三乙胺。
元件材料一般包含一至少約75%之總量的元件形成單體，較佳地至少是約80%。
除了本發明之發色團及元件形成單體之外，本發明元件材料一般包含有一交聯劑。使用在本發明之該元件材料的該交聯劑可為任何具有多於一個不飽合基團的末端乙烯化不飽和化合物。適合的交聯劑包括，例如：乙二醇二甲基丙烯酸酯(ethylene glycol dimethacrylate)、二乙二醇二甲基丙烯酸酯(diethylene glycol dimethacrylate)、甲基丙烯酸烯丙酯(allyl methacrylate)、1,3－丙二醇二甲基丙烯酸酯(1,3－propanediol dimethacrylate)、2,3－丙二醇二甲基丙烯酸酯(2,3－propanediol dimethacrylate)，1,6－己二醇二甲基丙烯酸酯(1,6－hexanediol dimethacrylate)、1,4－丁二醇二甲基丙烯 酸酯(1,4－butanediol dimethacrylate)、CH2 ＝C(CH3 )C(＝O)O－(CH2 CH2 O)p －C(＝O)C(CH3 )＝CH2 ；其中p＝1－50，且CH2 ＝C(CH3 )C(＝O)O(CH2 )t O－C(＝O)C(CH3 )＝CH2 ；其中t＝3－20，以及其等對應的丙烯酸酯。
較佳地，一交聯單體係CH2 ＝C(CH3 )C(＝O)O－(CH2 CH2 O)p －C(＝O)C(CH3 )＝CH2 ，其中p可使數量平均分子量為約400、約600或約1000。
一般地，該交聯成份的總含量至少是0.1 wt%，且取決於其餘成份的特性和濃度及欲得之物理性質，其範圍可至約20 wt%。交聯成份的較佳濃度範圍為0.1－17%(w/w)。
用於含有本發明發色團之元件材料的合適之聚合反應起始劑包括熱起始劑和光起始劑。較佳的熱起始劑包括過氧自由基起始劑，諸如為t－丁基(過氧－2－乙基)己酸酯及二－(t－丁基環己基)過氧二碳酸酯(由位於伊利諾洲、芝加哥之Akzo化學公司購得之Perkadox16)。起始劑典型地係以一約5%或更少的含量存在。當決定其他成分的含量時，起始劑的總含量通常是不包括在內。
由本發明材料所構成的人工水晶體可為具任何設計成能捲曲或摺疊至一小橫截面，而該橫截面可穿過一相當小的切口。舉例來說，此人工水晶體可為已知的一片或多片設計，且包含視覺及支撐(haptic)元件。該視覺件為形成該水晶體的部分。該支撐件係貼附至該視覺件且維持該視覺件於其在眼睛中的適當位置。該視覺件及支撐件可為相同或不同材料。一多片式水晶體之所以稱為多片是因視覺件 及支撐件是分開製造然後該支撐件被貼附至該視覺件上。在單片式水晶體中，該視覺件及支撐件係由一片材料所形成。取決於該材料，支撐件可被裁切、加工脫離該材料以製造人工水晶體。
本發明的材料，除了可製作人工水晶體外，還適合用在其他眼科元件，諸如隱形眼鏡、角膜彌補物(keratoprosthesis)、及角膜嵌體(corneal inlays)或角膜環(ring)。
本發明將藉由下述實施例來進一步的做說明，該實施例係意圖做例示性，而非限制性。
實施例1：(2)之合成
2－胺基－4－(2－胺基乙基)苯酚(1)(1 mmol)溶解在水性HCl中。該溶液被冷卻至0℃，溶於H2 O之1 mmol NaNO2 在攪拌下被慢慢加入。該反應混合物維持在0℃1小時，然後溶於水中的NaN3 (2 mmol)在攪拌下被逐滴加入。所得的混合物維持在0℃ 1小、時，然後移走該冷浴且在室溫中攪拌該混合物一整夜。該產物以醋酸乙酯進行萃取，以飽和NaHCO3 及水清洗。有機相以Na2 SO4 乾燥，而後在真空下移除溶劑。藉由管柱層析法純化該粗製產物，以得到4－(2胺基乙基)－2－疊氮苯酚(2)。
實施例2：(3)之合成
一燒瓶被充入N2 且裝入溶於1/1的Et3 N/二烷中的2－溴－4－甲基苯酚(20 mmol)。加入雙(三苯膦)二氯化鈀(PdCl2 (PPh3 )2 )(0.02 mmol)，接著加入0.4 mmol的CuI。三甲 矽乙炔(Trimethylsilylacetylene)(24 mmol)係逐滴的加入該反應混合液中。該反應混合液在N2 的環境下攪拌一整夜。在真空下移除溶劑後，所得的液體利用乙基醚沖洗進行萃取。合併該乙基醚萃取物並用H2 O清洗後，透過無水硫酸鈉做乾燥。在真空下移除溶劑，且使用管柱層析純化該產物。該純化產物放置於一充滿N2 的燒瓶且溶於甲醇中。加入氟化鉀(65 mmol)且該反應在N2 覆蓋之環境下攪拌16小時。該反應混合物被倒入CH2 Cl2 中並用H2 O進行萃取，之後透過Na2 SO4 做乾燥，過濾並在真空下移除溶劑。使用管柱層析純化所得的混合物以得到2－乙炔－4甲基酚(3)。
實施例3：(4)之合成
在一燒瓶裝入100 mmol的硼酸，接著倒入6N HCl溶液以調整該反應溶液之pH值為2。一旦該鹽類溶解，20 mmol的鄰甲苯胺加入至該反應溶液，接著藉由足夠的冰以冷卻該溶液溫度至0℃。在另一個燒瓶中，20 mmol之亞硝酸鈉(NaNO2 )溶在冰水中。該NaNO2 溶液係在持續攪拌下逐滴加入至該鄰甲苯胺溶液中。藉由加入6N HCl以維持該反應溶液之pH值。在完全加入該亞硝酸鈉溶液後，加入冰以維持0℃的反應溫度。在第三個燒瓶中裝入20 mmol之2－乙炔－4甲基酚(3)、水及2.5N之NaOH(20 mmol)，之後其在持續攪拌下被逐滴加入到該冰冷卻反應溶液。該反應混合物在pH值為2－2.5中攪拌15分鐘。加入少量之NaOH(2.5N)至該反應溶液中以增加pH值達到8.5。容許該反應溶液溫熱至室溫。加入磷酸氫二鈉(dibasic sodium phosphate)溶液(100 mmol)且 用6N HCl調整pH值達到6。過濾該產物，用冰水潤洗且在空氣中乾燥。使用管柱層析純化該產物，以得到2－乙炔－4－甲基－6－o－偶氮酚(4)。
實施例4：(5)之合成
含PFTE塗佈之攪拌子的燒瓶充入N2 ，且裝入15 mmol的芳基疊氮化物(2)(aryl azide)、15 mmol的芳基乙炔(4)、N，N－二甲基甲醯胺、3.0 mmol的N,N,N’,N”,N”－五甲基二亞乙基三胺及1.5 mmol的CuBr。該燒瓶在室溫下攪拌20小時。然後，該反應混合物曝露在空氣中且藉由通過氧化鋁層析柱進行純化。收集洗析液後在真空下移除溶劑以得到產物(5)。
實施例5：(6)之合成
含PFTE塗佈之攪拌子的燒瓶充入N2 ，且裝入10 mmol的氨官能性***(5)和THF。異丁烯酸(10 mmole)係逐滴加入至攪拌中的THF溶液。一旦添加完成，該反應在室溫下攪拌2小時。在真空下蒸發該溶劑且該粗製產品藉由管柱層析做純化。收集洗析液且在真空下移除溶劑以得到產物(6)。
實施例6－9：發色團與一元件形成單體之共聚合反應
一小瓶被裝入除起始劑外列於表1中的成分。該溶液充份混合且藉由N2 冒泡灌入而去除氣體。加入該起始劑且該溶液再次地充分混合。透過0.2微米的PTFE濾器過濾該溶液，並轉移該溶液至聚丙烯模件中。在70℃下在一機械式對流烤箱中加熱該模件1小時，然後在110℃2小時。所得的共聚物樣品自該聚丙烯模件移除，且在回流的丙酮中萃取 至少3小時，而後使用新鮮的丙酮潤洗並使在空氣中乾燥。該萃取聚合物在真空下於70℃乾燥至少3小時。
PEA＝2－苯乙基丙烯酸酯(2－phenylethyl acrylate)PEMA＝2－苯乙基甲基丙烯酸酯(2－phenylethyl methacrylate)PBMA＝4－苯丁基甲基丙烯酸酯(4－phenylbutyl methacrylate)HEMA＝2－羥基乙基甲基丙烯酸酯(2－hydroxyethyl methacrylate)PEG(1000)DMA＝聚乙二醇(1000)二甲基丙烯酸酯(polyethylene glycol(1000)dimethacrylate) EGDMA＝乙二醇二甲基丙烯酸酯(ethylene glycol dimethacrylate)BDDA＝1,4－丁二醇二丙烯酸酯(1,4－butanediol diacrylate)oMTP＝o－甲基烯丙苯幷***類(o－methallyl Tinuvin P)
藉由參照特定的較佳實施例來描述本發明，然而，理應了解的是其可能以其他特定形式或變化來實施而不背離本發明特定或基本特徵。上述的實施例因此在所有方面被視為例示性而非限制性的，本發明的範圍由所附的專利所屬範圍所指示而不是由前述說明內容所指示。

Claims (12)

  1. 一種具下列化學式之發色團： 其中A=H或CH3 ；X=O或NH；n=2-6；m=0-6；及R=H、C1 -C4 烷基、或C1 -C4 烷氧基。
  2. 如申請專利範圍第1項之發色團，其中A=CH3 ；X=NH；n=2；m=0；及R=CH3 。
  3. 一種眼科元件材料，其包含申請專利範圍第1項之發色團及一元件形成單體，該元件形成單體係由選自於由下列所組成之群組中：丙烯性單體及含矽氧烷單體。
  4. 如申請專利範圍第3項之眼科元件材料，其中該眼科元件材料包含0.1-5%(w/w)之申請專利範圍第1項之發色團。
  5. 如申請專利範圍第4項之眼科元件材料，其中該眼科元件材料包含0.5-3%(w/w)之申請專利範圍第1項之發色團。
  6. 如申請專利範圍第3項之眼科元件材料，其中該眼科元件材料包含一具有化學式[II]之元件形成單體：其中，化學式[II]中： A是H、CH3 、CH2 CH3 或CH2 OH；B是(CH2 )m 或[O(CH2 )2 ]z ；C是(CH2 )w ；m是0-6；z是1-10；Y為無、O、S或NR’，條件是如果Y是O、S或NR’的話，則B為(CH2 )m ；R’是H、CH3 、Cn’ H2n’+1 (n’=1-10)、異-OC3 H7 、C6 H5 或CH2 C6 H5 ；w是0-6，條件是m+w≦8；以及D是H、C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷氧基、C6 H5 、CH2 C6 H5 或鹵素。
  7. 如申請專利範圍第6項之眼科元件材料，其中，於化學式[II]中：A是H或CH3 ；B是(CH2 )m ；m是1-5； Y為無或O；w是0-1；及D是H。
  8. 如申請專利範圍第7項之眼科元件材料，其中該眼科元件材料包含一單體，該單體係選自於由下列所組成之群組中：苄基甲基丙烯酸酯、2-苯乙基甲基丙烯酸酯、4-苯丁基甲基丙烯酸酯、5-苯戊基甲基丙烯酸酯、2-苄基氧基乙基甲基丙烯酸酯、及3-苄基氧基丙基甲基丙烯酸酯，及其等對應的丙烯酸酯。
  9. 如申請專利範圍第3項之眼科元件材料，其中該眼科元件材料包含一交聯劑。
  10. 一種人工水晶體，其包含如申請專利範圍第1項之發色團。
  11. 一種眼科元件，其包含如申請專利範圍第3項之眼科元件材料。
  12. 如申請專利範圍第11項之眼科元件，其中該眼科元件係選自於由下列所組成之群組中：一人工水晶體、一隱形眼鏡、一角膜彌補物、一角膜嵌體及一角膜環。
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