JP4520137B2 - 一液型オルガノポリシロキサンゲル組成物 - Google Patents
一液型オルガノポリシロキサンゲル組成物 Download PDFInfo
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即ち、本発明は、
(A)R(CH3)SiO単位:80.0〜97.0モル%、RSiO1.5単位:1.0〜10.0モル%、(CH3)2(CH2=CH)SiO0.5単位:0.1〜4.0モル%、および(CH3)3SiO0.5単位:0.5〜10モル%
[但し、これらの単位の合計は 100モル%であり、これらの単位を表す前記各単位式において、Rはメチル基、フェニル基、または式:RfCH2CH2-(Rfは、鎖中にエーテル結合性酸素原子を有する、または有しないパーフルオロアルキル基である)で表される基である]
からなり、1分子中に含まれる複数のRは同一または異なる、オルガノポリシロキサン: 100重量部、
(B)式:H(R1)2SiO0.5
[式中、R1は独立にアルケニル基以外の非置換または置換の1価炭化水素基である]
で表される単位を1分子中に少なくとも2個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン: 本成分中に含まれるケイ素原子に結合した水素原子の数が、(A)成分のオルガノポリシロキサン中に含まれるビニル基1個当たり、0.5〜4.0個となる量、
(C)白金系触媒: 有効量、
(D)亜リン酸トリエステル: 該成分中のリン原子の量が、前記(C)成分中に含まれる白金金属原子1モルに対して2モル以上となる量、並びに
(E)有機過酸化物: 該成分中の-OO-結合の量が、前記(D)成分中に含まれるリン原子1モルに対して2モル以上となる量
を含有して成ることを特徴とする一液型オルガノシロキサンゲル組成物を提供する。
−(A)ビニル基含有分岐状オルガノポリシロキサン−
(A)成分のオルガノポリシロキサンは本発明組成物の主剤(ベースポリマー)として使用されるものであり、上記のとおり、R(CH3)SiO単位:80.0〜97.0モル%、RSiO1.5単位:1.0〜10.0モル%、(CH3)2(CH2=CH)SiO0.5単位:0.1〜4.0モル%、および(CH3)3SiO0.5単位:0.5〜10モル%(これらの単位の合計は100モル%である)の各単位から成るものである。
R'O-(R"O-)pR"'- (1)
〔式中、R'は炭素原子数1〜4のパーフルオルアルキル基であり、R"およびR"'は独立に炭素原子数1〜3のパーフルオロアルキレン基であり、pは0〜10の整数である。〕
で表される基である。具体的には、下記式で表されるものが挙げられる。
C2F5O-(CF2CF2O-)sCF2-
C3F7O-(CF2CF2CF2O-)tCF2CF2-
C3F7O-[CF(CF3)CF2O-]tCF(CF3)-
〔上記式中、sは0〜4の整数であり、tは0〜10の整数である〕
[(CH3)2(CH2=CH)SiO0.5]a[(CH3)3SiO0.5]b[(CH3)2SiO]c[CH3SiO1.5]d
[(CH3)2(CH2=CH)SiO0.5]a[(CH3)3SiO0.5]b[(CH3)2SiO]c[CH3SiO1.5]d[Ph2SiO]e
[(CH3)2(CH2=CH)SiO0.5]a[(CH3)3SiO0.5]b[(CH3)2SiO]c[CH3SiO1.5]d[(CH3)PhSiO]f
[(CH3)2(CH2=CH)SiO0.5]a[(CH3)3SiO0.5]b[(CH3)2SiO]c[PhSiO1.5]g
[(CH3)2(CH2=CH)SiO0.5]a[(CH3)3SiO0.5]b[CH3SiO1.5]d[(CH3)CF3CH2CH2SiO]h
[(CH3)2(CH2=CH)SiO0.5]a[(CH3)3SiO0.5]b[CH3SiO1.5]d[(CH3)C3F7O-{CF(CF3)CF2O-}iCF(CF3)CH2CH2SiO]j
[(CH3)2(CH2=CH)SiO0.5]a[(CH3)3SiO0.5]b[(CH3)2SiO]c[PhSiO1.5]k
(上記各式中、a、b、c、d、e、f、g、h、i、jおよびkは、それぞれ、上記粘度を満足するように選ばれる正の整数、Phはフェニル基(C6H5-)を示す。)
これらのオルガノポリシロキサンは、1種単独でも2種以上組み合わせても使用することができる。
(B)成分であるオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、
式:H(R1)2SiO0.5
[式中、R1は独立にアルケニル基以外の非置換または置換の1価炭化水素基である]
で表される、1官能性の、ジオルガノハイドロジェンシロキシ単位を1分子中に少なくとも2個含有するものである。即ち、このオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、少なくとも2個の分子末端のケイ素原子に水素原子が結合しているものである。
(H)a(R6)bSiO(4-a-b)/2 (2)
で表され、かつ、式:H(R1)2SiO0.5(R1は上記のとおり)で表される単位を1分子中に少なくとも2個含有するものである。
この平均組成式(2)において、複数あるR6は、独立に、前記R1に関する定義と同じ非置換もしくは置換の1価炭化水素基である。または、2個のR6同士が一緒になって低級アルキレン基を形成してもよい。
また、2個のR6が一緒になって形成される低級アルキレン基としては、エチレン基、トリメチレン基、メチルメチレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基等を挙げることができる。
また、aは0<a≦2の数、bは0<b≦3の数であり、かつ、0<a+b≦3であり、好ましくは 0.001≦a≦0.5、0.8≦b≦2.2、1≦a+b≦2.4である。
この(B)成分が、直鎖状のオルガノハイドロジェンポリシロキサンである場合、例えば、下記一般式(3):
分子鎖両末端がジメチルハイドロジェンシロキシ基で停止されたジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端がジメチルハイドロジエンシロキシ基で停止されたメチルフエニルポリシロキサン、分子鎖両末端がジメチルハイドロジエンシロキシ基で停止されたジメチルシロキサン・メチルフエニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端がジメチルハイドロジェンシロキシ基で停止されたジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体、分子鎖両末端がジメチルハイドロジェンシロキシ基で停止されたジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端がジメチルハイドロジェンシロキシ基で停止されたジメチルシロキサン・メチルトリフルオロプロピルシロキサン共重合体、式:R1 3SiO0.5で示されるシロキサン単位と式:R1 2HSiO0.5で示されるシロキサン単位と式:SiO2で示されるシロキサン単位からなるオルガノポリシロキサン共重合体、式:R1 2HSiO0.5で示されるシロキサン単位と式:SiO2で示されるシロキサン単位からなるオルガノポリシロキサン共重合体、式:R1 2HSiO0.5で示されるシロキサン単位と式:R1SiO1.5で示されるシロキサン単位からなるオルガノポリシロキサン共重合体、式:R1 2HSiO0.5で示されるシロキサン単位と式:R1 2SiOで示されるシロキサン単位と式:R1SiO1.5で示されるシロキサン単位からなるオルガノポリシロキサン共重合体(前記各式中、R1は前記のとおりである)。
これらのオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、1種単独でも2種以上組み合わせても使用することができる。
(C)成分の白金系触媒は、上記(A)成分中のビニル基と上記(B)成分中のSiH との付加反応を促進し、本発明組成物の硬化物を得るために配合される周知の成分である。
[上記各式中、R7は独立に非置換または置換の1価炭化水素基であり、mは0〜3、nは3〜6、m+nの和は3〜9の整数である]
等で表されるビニル基含有オルガノポリシロキサンを配位子とする白金錯体が好適に用いられる。
なお、白金系触媒は、1種単独でも2種以上組み合わせても使用することができる。
(D)成分は、好ましくは、一般式:P(OR2)3
[式中、R2は独立に非置換もしくは置換の1価炭化水素基および式:-R4[-O-P(OR3)2]x(式中、R3は独立に非置換もしくは置換の1価炭化水素基であり、xは1〜3の整数であり、R4は鎖中にエーテル結合性酸素原子を有する、または有しない炭素原子数2〜20の2〜4価の炭化水素基である)で表される基から成る群より選ばれる少なくとも1種の基である]
で表される亜リン酸トリエステル、または下記一般式:
[式中、R3は前記と同じであり、R5は鎖中にエーテル結合性酸素原子を有する、または有しない炭素原子数1〜20の4価の炭化水素基である]
で表される亜リン酸トリエステルである。この(D)成分は、上記(C)成分の白金系触媒の室温における付加反応に対する触媒能を抑制する機能を有する
R4は、鎖中にエーテル結合性酸素原子を有する、または有しない炭素原子数2〜20の、好ましくは2〜12の、2〜4価の炭化水素基である。
R5は、鎖中にエーテル結合性酸素原子を有する、または有しない炭素原子数1〜20の、好ましくは5〜20の、4価の炭化水素基である。
トリエチルホスファイト:(EtO)3P、トリオクチルホスファイト:[Me(CH2)7O]3P、トリス(2-エチルヘキシル)ホスファイト:[MeC3H6CH(Et)CH2O]3P、トリフェニルホスファイト:(PhO)3P、ジフェニルモノ(2-エチルヘキシル)ホスファイト:(PhO)2(MeC3H6CH(Et)CH2O)P、トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ホスファイト:
、テトラフェニルジプロピレングリコールジフォスファイト:(PhO)2PO-[CH(Me)-CH2O]2-P(OPh)2、テトラフェニルテトラ(トリデシル)ペンタエリスリト−ルテトラホスファイト:[(PhO)(C13H27O)P-OCH2]4C、テトラ(トリデシル)-4,4'-イソプロピリデンジフェニルジホスファイト:(C13H27O)2PO-Ph-C(Me)2-Ph-OP(OC13H27)2、ビス(トリデシル)ペンタエリスリトールジホスファイト:
(上記式中、Me、Et、Buは、それぞれ、メチル基、エチル基、ブチル基を示し、Phは、フェニル基またはフェニレン基を示す。)
これらの亜リン酸トリエステルは、1種単独でも2種以上組み合わせても使用することができる。
(E)成分の有機過酸化物は、室温における組成物の長期保存においては、上記(D)成分とともに白金系触媒の付加反応に対する触媒能を効果的に抑制するとの機能を有する。しかも、加熱硬化段階においては、その分解温度で分解して自らの前記抑制作用を失うとともに、上記(D)成分を酸化させることで、(D)成分の前記抑制作用をも失活させる機能をも有するものであり、白金系触媒による組成物の硬化を速やかで確実なものとすることができる。
本発明組成物において、上記(A)〜(E)成分に加えて配合する任意の成分として、例えば、ヒュームドシリカ、結晶性シリカ、沈降性シリカ、中空フィラー、シルセスキオキサン、ヒユームド二酸化チタン、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、酸化鉄、水酸化アルミニウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸亜鉛、層状マイカ、カーボンブラック、ケイ藻土、ガラス繊維等の無機質充填剤;および、これらの充填剤をオルガノアルコキシシラン化合物、オルガノクロロシラン化合物、オルガノシラザン化合物、低分子量シロキサン化合物等の有機ケイ素化合物により表面処理した充填剤を配合してもよい。また、シリコーンゴムパウダー、シリコーンレジンパウダー等を配合してもよい。
(A)CH2=CH(CH3)2SiO0.5単位/(CH3)3SiO0.5単位/(CH3)2SiO単位/CH3SiO1.5単位=0.7モル%/7モル%/83.2モル%/9.1モル%のモル比を有し、25℃における粘度が 2,000mPa・sのオルガノポリシロキサン 100部に、(B)ケイ素原子に結合した水素原子(SiH)の含有量が 0.068重量%であり、末端がジメチルハイドロジェンシロキシ基で停止されたジメチルポリシロキサン10部(SiHの数/(A)成分中のビニル基の数=0.7)、(C)塩化白金酸/1,3-ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体(白金金属原子含有量:1重量%)0.05部(白金金属原子重量として、(A)+(B)の合計量に対して、5ppm)、(D)トリオクチルホスファイト 0.0032部(該成分中のリン原子/(C)成分中の白金金属原子(モル比)=3)、および(E)t-ブチルパーオキシ・3,5,5-トリメチルヘキサノエート 0.012部(該成分中の-OO-結合/(D)成分中のリン原子(モル比)=6.5)を均一に混合して組成物を得た。得られた組成物を容器内の密閉系で 40℃で1ヶ月間放置したが、組成物が増粘することは全くなかった。
(A)CH2=CH(CH3)2SiO0.5単位/(CH3)3SiO0.5単位/(C6H5)2SiO単位/(CH3)2SiO単位/CH3SiO1.5単位=0.85モル%/0.9モル%/2.1モル%/94.65モル%/1.5モル%のモル比を有し、25℃における粘度が1,000mPa・sのオルガノポリシロキサン 100部、末端がトリメチルシロキシ基で封鎖された、25℃における粘度が 700mPa・sである、ジフェニルシロキサン単位を3モル%含有するジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン共重合体 60部、(B1)ケイ素原子に結合した水素原子の含有量が 0.068重量%であり、末端がジメチルハイドロジェンシロキシ基で停止されたジメチルポリシロキサン 6.9部、(B2)ケイ素原子に結合した水素原子の含有量が 0.04重量%であり、末端の 50%がジメチルハイドロジェンシロキシ基で停止され、残部の末端がトリメチルシロキシ基で封鎖されたジメチルポリシロキサン 12部((B1)+(B2)中のSiHの数/(A)中のビニル基の数=0.9)、(C)塩化白金酸/1,3-ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体(白金金属原子含有量:1重量%)0.05部(白金金属原子重量として、(A)+(B1)+(B2)の合計量に対して、5ppm)、(D)トリフェニルホスファイト 0.00235部(該成分中のリン原子/(C)成分中の白金金属原子(モル比)=3)、(E)1,1−ビス(t-ブチルパーオキシ)-3,3,5−トリメチルシクロヘキサン 0.0075部(該成分中の-OO-結合/(D)成分中のリン原子(モル比)=6.5)を均一に混合して組成物を得た。
次いで、組成物を 130℃で 30分間加熱して硬化させ、透明なゲル状物を得た。このゲル状物の硬さを、JIS K 2220(1/4コーン)稠度試験法に準じて測定した結果、115であった。また、上記(A)〜(E)成分を混合して得た組成物を、直ちに上記と同条件で加熱硬化させて得られたゲル状物の硬さは、同様に 115であった。
(A)CH2=CH(CH3)2SiO0.5単位/(CH3)3SiO0.5単位/(CH3)2SiO単位/CH3SiO1.5単位=1.24モル%/2.7モル%/92.86モル%/3.2モル%のモル比を有し、25℃における粘度が 400mPa・sのオルガノポリシロキサン 100部、(B)ケイ素原子に結合した水素原子の含有量が 0.13重量%である、末端がジメチルハイドロジェンシロキシ基で停止されたジメチルポリシロキサン8部(SiHの数/(A)成分中のビニル基の数=0.6)、(C)塩化白金酸/1,3-ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体(白金金属原子含有量:1重量%)0.05部(白金金属原子重量として、(A)+(B)の合計量に対して、5ppm)、(D)トリオクチルホスファイト 0.0032部(該成分中のリン原子/(C)成分中の白金金属原子(モル比)=3)、(E1)1,1-ビス(t-ブチルパーオキシ)-3,3,5−トリメチルシクロヘキサン 0.0064部(該成分中の-OO-結合/(D)成分中のリン原子(モル比)=5.5)、(E2)メチルアセトアセテートパーオキサイド 0.0024部(該成分中の-OO-結合/(D)成分中のリン原子(モル比)=1)を均一に混合して組成物を得た。
次いで、組成物を 130℃で 30分間加熱して硬化させ、透明なゲル状物を得た。このゲル状物の硬さを、JIS K 2220(1/4コーン)稠度試験法に準じて測定した結果、87であった。また、上記(A)〜(E)成分を混合して得た組成物を、直ちに上記と同条件で加熱硬化させて得られたゲル状物の硬さは、同様に 87であった。
ヘキサメチルジシラザンを用いて表面処理され、表面にトリメチルシリル基を有する比表面積 170m2/gの疎水性シリカ2重量部を追加した以外は、参考例2と同じに均一に混合して組成物を得た。
次いで、組成物を 130℃で 30分間加熱して硬化させ、透明なゲル状物を得た。このゲル状物の硬さを、JIS K 2220(1/4コーン)稠度試験法に準じて測定した結果、110であった。また、上記(A)〜(E)成分および上記疎水性シリカを混合して得た組成物を、直ちに上記と同条件で加熱硬化させて得られたゲル状物の硬さは、同様に 110であった。
(E)t-ブチルパーオキシ・3,5,5-トリメチルヘキサノエート 0.0019部を使用しなかったこと以外は、参考例1と同じにして均一な組成物を得た。得られた組成物を、130℃で 30分間加熱したが硬化しなかった。
(D)トリオクチルホスファイト 0.0011部(該成分中のリン原子/(C)成分中の白金金属原子(モル比)=1)を使用し、(E)t-ブチルパーオキシ-3,5,5-トリメチルヘキサノエート 0.012部を使用しなかったこと以外は、参考例1と同じにして均一な組成物を得た。
得られた組成物は 25℃で 24時間後に、組成物がゲル化し、得られたゲル化物の針入度は 20であった。
(E)t-ブチルパーオキシ-3,5,5-トリメチルヘキサノエート 0.0018部(該成分中の-OO-結合/(D)成分中のリン原子(モル比)=1)を使用したこと以外は、参考例1と同じにして均一な組成物を得た。得られた組成物を 130℃で 30分間加熱したが硬化しなかった。
Claims (3)
- (A)R(CH3)SiO単位:80.0〜97.0モル%、RSiO1.5単位:1.0〜10.0モル%、(CH3)2(CH2=CH)SiO0.5単位:0.1〜4.0モル%、および(CH3)3SiO0.5単位:0.5〜10モル%
[但し、これらの単位の合計は 100モル%であり、これらの単位を表す前記各単位式において、Rはメチル基、フェニル基、または式:RfCH2CH2-(Rfは、鎖中にエーテル結合性酸素原子を有する、または有しないパーフルオロアルキル基である)で表される基である]
からなり、1分子中に含まれる複数のRは同一または異なる、オルガノポリシロキサン: 100重量部、
(B)式:H(R1)2SiO0.5
[式中、R1は独立にアルケニル基以外の非置換または置換の1価炭化水素基である]
で表される単位を1分子中に少なくとも2個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン: 本成分中に含まれるケイ素原子に結合した水素原子の数が、(A)成分のオルガノポリシロキサン中に含まれるビニル基1個当たり、0.5〜4.0個となる量、
(C)白金系触媒: 有効量、
(D)亜リン酸トリエステル: 該成分中のリン原子の量が、前記(C)成分中に含まれる白金金属原子1モルに対して2モル以上となる量、
(E)有機過酸化物: 該成分中の-OO-結合の量が、前記(D)成分中に含まれるリン原子1モルに対して2モル以上となる量、並びに
(F)無機質充填剤: 本組成物のゲル硬化物を与える量
を含有して成ることを特徴とする一液型オルガノシロキサンゲル組成物。 - 前記(D)成分の亜リン酸トリエステルが、
一般式:P(OR2)3
[式中、R2は独立に非置換もしくは置換の1価炭化水素基および式:-R4[-O-P(OR3)2]x(式中、R3は独立に非置換もしくは置換の1価炭化水素基であり、xは1〜3の整数であり、R4は鎖中にエーテル結合性酸素原子を有する、または有しない炭素原子数2〜20の2〜4価の炭化水素基である)で表される基から成る群より選ばれる少なくとも1種の基である]
で表される亜リン酸トリエステル、または下記一般式:
[式中、R3は前記と同じであり、R5は鎖中にエーテル結合性酸素原子を有する、または有しない炭素原子数1〜20の4価の炭化水素基である]
で表される亜リン酸トリエステルである請求項1に記載の組成物。 - 前記(F)成分の無機質充填剤がヒュームドシリカ、結晶性シリカ、もしくは沈降性シリカ、またはこれらを有機ケイ素化合物により表面処理した充填剤である請求項1または2に記載の組成物。
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