JP4506797B2 - 水性ウレタン樹脂及び水性印刷インキ組成物並びに該組成物を用いた包装材料 - Google Patents
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すなわち、3級アミノ基を有し、かつイソシアネート基と反応し得る官能基ヒドロキシル基を同一分子内に有する化合物(a)であるN,N−ビス(2−ヒドロキシプロピル)アニリンと、カルボキシル基及びヒドロキシル基を同一分子内に有する化合物(b)と、有機ポリイソシアネ−ト(c)の、少なくとも3成分からなり、(a)/(b)のモル比が0.01〜0.7にて無溶剤下で反応してなるウレタン樹脂を含む水性印刷インキ組成物を、ポリエチレンテレフタレート、ナイロン、もしくはポリプロピレンフイルム上に印刷し、更に接着剤もしくはアンカーコート剤、及びポリエチレンフイルムを順次積層してなることを特徴とするラミネート加工物である。
また、ウレタン樹脂が、90〜200℃のウレタン化反応により得られるものであることを特徴とするラミネート加工物である。
またウレタン樹脂が、ウレタン化反応後に水、アルコール及び中和剤によって水性化された水性ウレタン樹脂(d)であることを特徴とするラミネート加工物である。
また、ラミネート加工物より形成された包装材料である。
メチルジエタノ−ルアミン、N-エチルジエタノ−ルアミン、N-ブチルジエタノ−ルアミン、N-t−ブチルジエタノ−ルアミン、ジヒドロキシイソプロピルエチルアミン、ジヒ
ドロキシイソプロピルn−ブチルアミン、ジヒドロキシイソプロピルt−ブチルアミン、N,N-ビス(2-ヒドロキシプロピル)アニリンが挙げられ、また、ヒドロキシル基を1個有する化合物としては、N,N-ジメチルエタノ−ルアミン、N,N-ジエチルエタノ−ルアミン、N,N-ジブチルエタノ−ルアミン、3-(ジメチルアミノ)1-プロパノール
、3−(ジエチルアミノ)1−プロパノ−ル、ヒドロキシエチルアニリン、2、4、6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノ−ル等が挙げられ、これらの1種、または2種以上の組み合わせで用いられる。水性樹脂の安定性及びプラスチックフィルムへの接着性の観点からはN-メチルジエタノ−ルアミン、N,N-ビス(2-ヒドロキシプロピル)アニ
リンが好ましい。
有するN,N-ジメチル1,3-ジアミノプロパン、N,N-ジエチル1,3-ジアミノプロパン、N,N-ジエチルエチレンジアミン、N,N-ジメチルエチレンジアミン等が挙げられ、これらの1種、または2種以上の組み合わせで用いられる。
水性ウレタン樹脂(d)の安定性、耐水性、ラミネ−ト適性の観点から0.7以下である
ことが好ましい。この範囲においては安定な水性ウレタン樹脂を形成すると共にポリオレフインフィルムに対して特に優れた接着性及び良好な耐水性、ラミネ−ト適性を発現する。
プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサメチレングリコール、ネオペンチルグリコール等、また同じく水酸基を2個有するものとして1,4シクロヘキサンジメタノール、1,4シクロヘキサンジオール等が挙げられる。
ヘキソエート鉛、チタン酸2ーエチルヘキシル、2ーエチルヘキソエート鉄、2ーエチルヘキソエートコバルト、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、テトラ−n−ブチルすず等が挙げられる。アミン系触媒としてはテトラメチルブタンジアミン等の3級アミン等が挙げられる。
樹脂の水性化前に使用すると、水性化が容易に行われる。その際、ポリウレタン樹脂の合成終了後にそのまま直接添加したり、逆に有機溶剤の中にポリウレタン樹脂を添加して溶解させることも可能である。
ル樹脂、スチレン-無水マレイン酸樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、セルロ−ス系樹脂
、塩素化ポリオレフイン等の水性樹脂の併用も可能である。
ラミネ−ト加工法としては、1)得られた印刷物の印刷面に、必要に応じてアンカ-コ
−ト剤を塗布後、溶融樹脂を積層する押し出しラミネ−ト法、2)接着剤を塗布後、必要に応じて乾燥させプラスチックフィルムを積層するドライラミネ-ト法等が挙げられる。
溶融樹脂としては低密度ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン-酢酸ビニル共重合体
等が使用でき、接着剤としてはイミン系、イソシアネ−ト系、ポリブタジエン系、チタネ−ト系等が挙げられる。
本発明の包装材料は、一般の包装材料、特に食品用途の包装材料として好適に用いられる。
[合成例1]
還流冷却管、滴下漏斗、ガス導入管、撹拌装置、温度計を備えた4ツ口の2000mlフラスコに平均分子量約2,000(水酸基価55.9)のポリ(3−メチルペンタンア
ジペート)163.8部、平均分子量約2,000(水酸基価56.3)のポリエチレングルコール15.1部、ジメチロールプロピオン酸19.7部、Nーメチルジエタノールア
ミン0.3部を仕込み、乾燥窒素で置換し、100℃まで昇温した。撹拌下、イソホロンジイソシアネ−ト51.0部を20分間で滴下し、温度を徐々に140℃まで昇温した。
更に30分間反応させウレタン樹脂を得た。次に冷却しながらアンモニア水8.9部を含
む蒸留水750部を加え、水性ウレタン樹脂(A)が得られた(分子量約38,500)。
還流冷却管、滴下漏斗、ガス導入管、撹拌装置、温度計を備えた4ツ口の2000mlフラスコに平均分子量約2,000(水酸基価55.8)のポリテトラメチレングリコー
ル111.0部、平均分子量約2,000(水酸基価56.3)のポリエチレングルコー
ル10.7部、1,4シクロヘキサンジメタノール4.3部、ジメチロールブタン酸23
.4部、ジブチル錫ジラウレート0.1部、メチルエチルケトン200部を仕込み、乾燥窒素で置換し80℃まで昇温した。攪拌下、イソホロンジイソシアネート80.4部を20分で滴下し3時間反応させた。反応物を40℃に冷却し、N,N-ビス(アミノプロピル)メチルアミン12.6部、イソホロンジアミン7.7部、メチルエチルケトン100部からなる混合物を30分で滴下し、更に同じ温度で1時間反応させ鎖延長を行った。次に水880部、アンモニア水9.6部を添加し、温度を上げ溶剤430部を脱溶剤し、固形分が25%になるよう調整し、水性ウレタン樹脂(B)が得られた(分子量約38,700)。
水性ウレタン樹脂(A〜L)50部、フタロシアニン系青色顔料(東洋インキ製造株式会社製 リオノ−ルブル−KLH)15部、消泡剤0.1部、イソプロピルアルコ−ル5部、水29.9部をアイガーミル(アイガー社製)にて10分間撹拌し、水性印刷インキ組成物を得た。該印刷インキ組成物を水/イソプロピルアルコ−ル=1/1の混合溶剤を用いてザ−ンカップ#3(離合社製)で16秒になるように調整し、評価用の水性印刷インキ組成物を得た。
実施例1は水性ウレタン樹脂(C)、
実施例2は水性ウレタン樹脂(D)、
実施例3は水性ウレタン樹脂(E)、
参考例3は水性ウレタン樹脂(A)、
参考例4は水性ウレタン樹脂(F)、
参考例5は水性ウレタン樹脂(G)、
参考例6は水性ウレタン樹脂(H)、
参考例1は水性ウレタン樹脂(I)、
参考例2は水性ウレタン樹脂(J)、
比較例1は水性ウレタン樹脂(K)、
比較例2は水性ウレタン樹脂(L)。
印刷サンプルの印刷面にセロテープを貼り付け、これを剥がした時、印刷皮膜がフィルム面から剥離する度合いによりその接着性を評価した。
◎ 印刷皮膜が全く剥離しない。
○ 印刷皮膜の面積の20%以下が剥離。
△ 印刷皮膜の20%を越え50%以下の面積が剥離。
× 印刷皮膜の50%を越える面積が剥離。
印刷サンプルの印刷皮膜を水を含ませた脱脂綿で20回擦った後、その表面状態を目視観察した。
◎ 印刷皮膜が全く溶出しない。
○ 印刷皮膜の面積の20%以下が溶出。
△ 印刷皮膜の20%を越え50%以下の面積が溶出。
× 印刷皮膜の50%を越える面積が溶出。
ラミネート加工物を幅15mmに裁断してT型剥離強度を測定した。
PETラミネ−ト加工物を製袋し、内部に水を入れ密封後、95℃、30分のボイル試験を行った。
○ 全くデラミネーション、ブリスターが生じない。
△ 僅かにデラミネーション、ブリスターが生じる。
× かなりデラミネーション、ブリスターが生じる。
Claims (4)
- 3級アミノ基を有し、かつイソシアネート基と反応し得る官能基ヒドロキシル基を同一分子内に有する化合物(a)であるN,N−ビス(2−ヒドロキシプロピル)アニリンと、カルボキシル基及びヒドロキシル基を同一分子内に有する化合物(b)と、有機ポリイソシアネ−ト(c)の、少なくとも3成分からなり、(a)/(b)のモル比が0.01〜0.7にて無溶剤下で反応してなるウレタン樹脂を含む水性印刷インキ組成物を、ポリエチレンテレフタレート、ナイロン、もしくはポリプロピレンフイルム上に印刷し、更に接着剤もしくはアンカーコート剤、及びポリエチレンフイルムを順次積層してなることを特徴とするラミネート加工物。
- ウレタン樹脂が、90〜200℃のウレタン化反応により得られるものであることを特徴とする請求項1記載のラミネート加工物。
- ウレタン樹脂が、ウレタン化反応後に水、アルコール及び中和剤によって水性化された水性ウレタン樹脂(d)であることを特徴とする請求項1または2記載のラミネート加工物。
- 請求項1〜3いずれか記載のラミネート加工物より形成された包装材料。
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