JP4900136B2 - 水性ウレタン樹脂及び水性印刷インキ組成物並びに該組成物を用いた包装材料 - Google Patents
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化合物(a)が、N−メチルジエタノールアミンおよびN,N−ビス(2−ヒドロキシ プロピル)アニリン
からなる群より選ばれる1種以上であり、かつ、
化合物(a)と化合物(b)のモル比a/bが、0.01〜0.7
であり、さらに、
ウレタン化反応を、90〜200℃
で行うことを特徴とするウレタン樹脂の製造方法である。
第5の発明は、第4の発明に記載の製造方法により得られる水性ウレタン樹脂(d)である。
第6の発明は、第5の発明に記載の水性ウレタン樹脂(d)を含有することを特徴とする水性印刷インキ組成物である。
第7の発明は、第6の発明に記載の水性印刷インキ組成物をポリエチレンテレフタレート、ナイロン、もしくはポリプロピレンフィルム上に印刷し、ラミネ−ト加工して成る包装材料である。
ラミネ−ト加工法としては、1)得られた印刷物の印刷面に、必要に応じてアンカ-コ−ト剤を塗布後、溶融樹脂を積層する押し出しラミネ−ト法、2)接着剤を塗布後、必要に応じて乾燥させプラスチックフィルムを積層するドライラミネ-ト法等が挙げられる。溶融樹脂としては低密度ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン-酢酸ビニル共重合体等が使用でき、接着剤としてはイミン系、イソシアネ−ト系、ポリブタジエン系、チタネ−ト系等が挙げられる。
本発明の包装材料は、一般の包装材料、特に食品用途の包装材料として好適に用いられる。
[合成例1]
還流冷却管、滴下漏斗、ガス導入管、撹拌装置、温度計を備えた4ツ口の2000mlフラスコに平均分子量約2,000(水酸基価55.9)のポリ(3−メチルペンタンアジペート)163.8部、平均分子量約2,000(水酸基価56.3)のポリエチレングルコール15.1部、ジメチロールプロピオン酸19.7部、Nーメチルジエタノールアミン0.3部を仕込み、乾燥窒素で置換し、100℃まで昇温した。撹拌下、イソホロンジイソシアネ−ト51.0部を20分間で滴下し、温度を徐々に140℃まで昇温した。更に30分間反応させウレタン樹脂を得た。次に冷却しながらアンモニア水8.9部を含む蒸留水750部を加え、水性ウレタン樹脂(A)が得られた(分子量約38,500)。
還流冷却管、滴下漏斗、ガス導入管、撹拌装置、温度計を備えた4ツ口の2000mlフラスコに平均分子量約2,000(水酸基価55.8)のポリテトラメチレングリコール111.0部、平均分子量約2,000(水酸基価56.3)のポリエチレングルコール10.7部、1,4シクロヘキサンジメタノール4.3部、ジメチロールブタン酸23.4部、ジブチル錫ジラウレート0.1部、メチルエチルケトン200部を仕込み、乾燥窒素で置換し80℃まで昇温した。攪拌下、イソホロンジイソシアネート80.4部を20分で滴下し3時間反応させた。反応物を40℃に冷却し、N,N-ビス(アミノプロピル)メチルアミン12.6部、イソホロンジアミン7.7部、メチルエチルケトン100部からなる混合物を30分で滴下し、更に同じ温度で1時間反応させ鎖延長を行った。次に水880部、アンモニア水9.6部を添加し、温度を上げ溶剤430部を脱溶剤し、固形分が25%になるよう調整し、水性ウレタン樹脂(B)が得られた(分子量約38,700)。
水性ウレタン樹脂(A〜L)50部、フタロシアニン系青色顔料(東洋インキ製造株式会社製 リオノ−ルブル−KLH)15部、消泡剤0.1部、イソプロピルアルコ−ル5部、水29.9部をアイガーミル(アイガー社製)にて10分間撹拌し、水性印刷インキ組成物を得た。該印刷インキ組成物を水/イソプロピルアルコ−ル=1/1の混合溶剤を用いてザ−ンカップ#3(離合社製)で16秒になるように調整し、評価用の水性印刷インキ組成物を得た。
実施例1は水性ウレタン樹脂(A)、
実施例3は水性ウレタン樹脂(C)、
実施例4は水性ウレタン樹脂(D)、
実施例5は水性ウレタン樹脂(E)、
参考実施例6は水性ウレタン樹脂(F)、
参考実施例7は水性ウレタン樹脂(G)、
実施例8は水性ウレタン樹脂(H)、
参考実施例9は水性ウレタン樹脂(I)、
参考実施例10は水性ウレタン樹脂(J)、
比較例1は水性ウレタン樹脂(K)、
比較例2は水性ウレタン樹脂(L)。
印刷サンプルの印刷面にセロテープを貼り付け、これを剥がした時、印刷皮膜がフィルム面から剥離する度合いによりその接着性を評価した。
◎ 印刷皮膜が全く剥離しない。
○ 印刷皮膜の面積の20%以下が剥離。
△ 印刷皮膜の20%を越え50%以下の面積が剥離。
× 印刷皮膜の50%を越える面積が剥離。
印刷サンプルの印刷皮膜を水を含ませた脱脂綿で20回擦った後、その表面状態を目視観察した。
◎ 印刷皮膜が全く溶出しない。
○ 印刷皮膜の面積の20%以下が溶出。
△ 印刷皮膜の20%を越え50%以下の面積が溶出。
× 印刷皮膜の50%を越える面積が溶出。
ラミネート加工物を幅15mmに裁断してT型剥離強度を測定した。
PETラミネ−ト加工物を製袋し、内部に水を入れ密封後、95℃、30分のボイル試験を行った。
○ 全くデラミネーション、ブリスターが生じない。
△ 僅かにデラミネーション、ブリスターが生じる。
× かなりデラミネーション、ブリスターが生じる。
Claims (7)
- 3級アミノ基を有し、かつイソシアネート基と反応し得る官能基を同一分子内に有する化合物(a)と、カルボキシル基及びヒドロキシル基を同一分子内に有する化合物(b)と、有機ポリイソシアネ−ト(c)と、ポリエチレングリコール(e)との、少なくとも4成分を、無溶剤下で反応させることを特徴とするウレタン樹脂の製造方法であって、
化合物(a)が、N−メチルジエタノールアミンおよびN,N−ビス(2−ヒドロキシ プロピル)アニリン
からなる群より選ばれる1種以上であり、かつ、
化合物(a)と化合物(b)のモル比a/bが、0.01〜0.7
であり、さらに、
ウレタン化反応を、90〜200℃
で行うことを特徴とするウレタン樹脂の製造方法。 - ウレア結合を生成しないことを特徴とする請求項1記載のウレタン樹脂の製造方法。
- 化合物(a)のイソシアネート基と反応し得る官能基がヒドロキシル基であることを特徴とする請求項1または2記載のウレタン樹脂の製造方法。
- 請求項1〜3いずれか記載の製造方法により得られるウレタン樹脂を、水、アルコール及び中和剤によって水性化することを特徴とする水性ウレタン樹脂の製造方法。
- 請求項4記載の製造方法により得られる水性ウレタン樹脂(d)。
- 請求項5記載の水性ウレタン樹脂(d)を含有することを特徴とする水性印刷インキ組成物。
- 請求項6記載の水性印刷インキ組成物をポリエチレンテレフタレート、ナイロン、もしくはポリプロピレンフィルム上に印刷し、ラミネ−ト加工して成る包装材料。
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