JP5549387B2 - 無黄変水溶性印刷インキ組成物 - Google Patents
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Description
先述の通り水性ウレタン樹脂の多くはカルボキシル基を有しているため、水性インキの耐水性向上剤としてもカルボジイミド化合物は頻繁に使用されている。
とにより、黄変しない印刷インキ組成物を提供することに特徴がある。
すなわち、本発明は、
(A)親水性部としてカルボキシル基を有し、かつ、3級アミノ基を有しない水性ポ リウレタン樹脂
および
(B)親水性部としてエチレンオキシドの繰り返し単位からなり、かつ、3級アミノ 基を有さない水性カルボジイミド系硬化剤
を含有し、漂白剤を内容物とする包装材料用の水性印刷インキ組成物に関するものである。
該ポリウレタン樹脂は有機ポリイソシアネート化合物とカルボキシル基及びヒドロキシル基を同一分子内に有する化合物、必要に応じて、一般的にウレタン合成に用いられるその他ヒドロキシル基含有化合物及び3級アミノ基以外のアミノ基含有化合物からなる。
排除すべき3級アミン基含有化合物の具体例としては、ヒドロキシル基を2個有するN-メチルジエタノ−ルアミン、N-エチルジエタノ−ルアミン、N-ブチルジエタノ−ルアミン、N-t−ブチルジエタノ−ルアミン、ジヒドロキシイソプロピルエチルアミン、ジヒドロキシイソプロピルn−ブチルアミン、ジヒドロキシイソプロピルt−ブチルアミン、N,N-ビス(2-ヒドロキシプロピル)アニリン、ヒドロキシル基を1個有する化合物としては、N,N-ジメチルエタノ−ルアミン、N,N-ジエチルエタノ−ルアミン、N,N-ジブチルエタノ−ルアミン、3-(ジメチルアミノ)1-プロパノール、3(ジエチルアミノ)1−プロパノ−ル、ヒドロキシエチルアニリン、2、4、6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノ−ル等が挙げられる。
より具体的には、酸素系漂白剤の例としては過酸化水素、オゾン、過炭酸ナトリウム等を含有することを特徴とする漂白剤、塩素系漂白剤としては次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸カルシウム等を含有することを特徴とする漂白剤を挙げることができる。
還流冷却管、滴下漏斗、ガス導入管、撹拌装置、温度計を備えた4ツ口の2000mlフラスコに平均分子量約2,000(水酸基価55.5)のポリテトラメチレングリコール106.8部、平均分子量約2,000(水酸基価56.3)のポリエチレングルコール15.6部、ジメチロールブタン酸23.1部、ジブチル錫ジラウレート0.1部、メチルエチルケトン225部を仕込み、乾燥窒素で置換し80℃まで昇温した。攪拌下、イソシアネート成分としてイソホロンジイソシアネート76.9部を20分で滴下し3時間反応させプレポリマーを得た。
次に前記プレポリマーを40℃に冷却し、イソホロンジアミン17.7部をイソプロピルアルコール80部、水80部からなる混合物を30分で滴下し、更に同じ温度で1時間反応させ鎖延長を行った。
さらに水800部、アンモニア水9.5部を鎖延長後に添加し、温度を上げ脱溶剤し、固形分が24%の水性ポリウレタン樹脂A1を得た(重量平均分子量38,500)。
表1に示した組成で、合成例1に示す方法により水性ポリウレタン樹脂A2〜A11を得た。
4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアナート600gとカルボジイミド化触媒(3−メチル−1−フェニル−2−ホスホレン−1−オキシド)3.0gとを、窒素気流下185℃で16時間撹拌し、イソシアネート末端4,4’−ジシクロヘキシルメタンカルボジイミド(重合度6.4)を得た。
その後、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(重合度8)345gを加え、150℃で5時間反応させた。反応後、赤外吸収(IR)スペクトル測定により波長2200〜2300cm-1のイソシアネート基の吸収が消失したことを確認して、約80℃まで冷却し、水を投入して固形分40質量%の黄色透明なカルボジイミド系硬化剤B1(カルボジイミド当量385)を得た。
4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアナート600gとカルボジイミド化触媒(3−メチル−1−フェニル−2−ホスホレン−1−オキシド)3.0gとを、窒素気流下185℃で16時間撹拌し、イソシアネート末端4,4’−ジシクロヘキシルメタンカルボジイミド(重合度6.4)を得た。
その後、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(重合度8)300gと3−ジメチルアミノ−1−プロパノール10gを加え、150℃で5時間反応させた。反応後、赤外吸収(IR)スペクトル測定により波長2200〜2300cm-1のイソシアネート基の吸収が消失したことを確認して、約80℃まで冷却し、水を投入して固形分40質量%の黄色透明なカルボジイミド系硬化剤B2を得た。
前記インキ組成物C1を100部、カルボジイミド系硬化剤B1を5部配合し、印刷インキ組成物D1を得た。該印刷インキ組成物D1をグラビア印刷機(版深20μ)にてコロナ処理PET(東洋紡績社製「エステルE5100」、厚さ15μm)上に印刷し、印刷物E1を得た。
上記印刷物E1をアンカーコート剤(東洋モートン株式会社製、EL420)を用いてエクストルージョンラミネート加工を行い、ラミネート物を10cm×10cmにヒートシール加工により製袋し、内容物として酸素系漂白剤(花王株式会社製、ワイドハイター)又は塩素系漂白剤(花王株式会社製、ハイター)を入れることで黄変試験用サンプルを得た。
インキ組成物C2〜C6を100部、カルボジイミド系硬化剤B1をそれぞれ5部配合し、印刷インキ組成物D2〜D6得た。さらに実施例1と同様の方法で印刷物E2〜E6を作成し、実施例1と同様の方法・内容物を用いることで黄変試験用サンプルを得た。表2に配合の組合せを示す。
実施例1〜6に示すインキ組成物とカルボジイミド系硬化剤の組合せ以外について、インキ組成物C1〜C11を100部、カルボジイミド系硬化剤B1およびB2をそれぞれ5部配合し、印刷インキ組成物D7〜D22を得た。さらに実施例1と同様の方法で印刷物E7〜E22を作成し、実施例1と同様の方法・内容物を用いることで黄変試験用サンプルを得た。表2に配合の組合せを示す。
インキ組成物C1(酸価36.5)を100部、カルボジイミド系硬化剤B1(カルボジイミド当量385)を0.1部、0.2部、0.5部、1部、5部、15部、20部加え、実施例1と同様の方法で印刷物を得た。該印刷物をイソシアネート系アンカーコート剤(東洋モートン株式会社製、EL510/CAT−RT80)を用いてエクストルージョンラミネート加工を行い、ラミネート物を10cm×10cmにヒートシール加工により製袋し、内容物としてイオン交換水を入れることで水浸漬評価用サンプルを得た。水浸漬評価用サンプルを1週間水に浸漬した際の外観評価結果を表3に示す。
インキ組成物C3(酸価33.3)を100部、カルボジイミド系硬化剤B1(カルボジイミド当量385)を0.1部、0.2部、0.5部、1部、5部、15部、20部加え、実施例7と同様の方法・内容物を用いることで水浸漬評価用サンプルを得た。水浸漬評価用サンプルを1週間水に浸漬した際の外観評価結果を表3に示す。
◎ :全く変化がない。
○ :ほとんど外観上の変化がない。
○△:ヒートシール部で若干の剥離が生じる。
△ :ヒートシール部以外でも若干の剥離が生じる。
× :サンプルの全面が剥離している。
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