JP4347110B2 - 電子線又はeuv用ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
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Description
Ultraviolet 極端紫外光:波長約13.5nm)用のレジスト組成物及びレジストパターンの形成方法に関するものである。
他方、微細な寸法のパターンを再現可能な高解像性の条件を満たすレジスト材料の1つとして、酸の作用によりアルカリ可溶性が変化するベース樹脂と、露光により酸を発生する酸発生剤を含有する化学増幅型レジスト組成物が知られている。化学増幅型レジスト組成物には、酸発生剤と架橋剤とベース樹脂であるアルカリ可溶性樹脂とを含有するネガ型と、酸発生剤と酸の作用によりアルカリ可溶性が増大する樹脂を含有するポジ型とがある。
EUVは直進性が高いため、通常、多層膜ミラー等のミラーを用いた反射工学系を用いて露光装置を構成する。
これについて本発明者が検討したところ、露光を繰り返すうちにミラーやマスクが汚染されることにより、上記問題が生じることがわかってきた。
第2の発明は、前記第1の発明の電子線又はEUV用ポジ型レジスト組成物を基板上に塗布し、プリベークし、真空中で電子線又はEUVを選択的に露光又は描画した後、PEB(露光後加熱)を施し、アルカリ現像してレジストパターンを形成することを特徴とするレジストパターン形成方法である。
第1の発明
本発明のレジスト組成物は、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、メチルアミルケトン(MAK)、酢酸ブチル(BuOAc)、3−メチルメトキシプロピオネート(MMP)から選ばれる1種以上を主成分として含む有機溶剤をレジスト溶媒に用いたことを特徴とする電子線又はEUV用レジスト組成物である。
このような特定の有機溶剤を主成分としてレジスト溶媒に用いることにより、EUVや電子線のような露光系を真空状態とせねばならない状況下において汚染物質が発生しにくい。その理由は、これらの有機溶剤は、EUVや電子線を露光プロセスで要する加熱条件で揮発しやすい傾向があるためであると推測される。これらの有機溶剤は安全性の面でも好ましく、産業上好適である。
なお、第1の発明においては、レジスト溶媒の他にレジスト組成物に配合される後述する様な(A)酸解離性溶解抑制基を有する化合物、(B)酸発生剤等の他の組成にかかわらず、その目的は達成される。
具体的には、上記プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、メチルアミルケトン(MAK)、酢酸ブチル(BuOAc)、3−メチルメトキシプロピオネート(MMP)から選ばれる1種以上の割合が、70質量%以上、好ましくは80質量%以上、さらには90質量%以上であると好ましい。
レジスト組成物における有機溶剤の使用量は特に限定しないが、基板等に塗布可能な濃度、一般的にはレジスト組成物の固形分濃度2〜20質量%、好ましくは5〜15質量%の範囲内とされる。
第1の条件:
[膜厚(1)−膜厚(2)]/(150−130)(Å/℃)≦0.2(Å/℃)・・・(I)
[式中、膜厚(1)は、基板上にレジスト組成物を膜厚2300ű10%になる様に塗布し、130℃、90秒間加熱した後の膜厚;膜厚(2)は、基板上に前記レジスト組成物を膜厚2300ű10%になる様に塗布し、150℃、90秒間加熱した後の膜厚を示す。]
上記式(I)を満足することにより、電子線又はEUVを用いた場合であっても、マスク、ミラー等の露光装置内の汚染を防ぐことができ、その結果、好適には安定な露光を行うことができる。すなわち、露光を続けるうちに基板に到達する露光光が弱くなり、安定した露光ができなくなる、あるいは露光不可能となる様な現象が生じるという問題を解決できる。
130℃と150℃の温度条件で加熱するのは、電子線又はEUVのリソグラフィーにおけるプリベークの温度条件を考慮してのことである。
130℃以上で加熱する条件を設定すると、コントラスト等のレジストパターンの良好な特性を得るための調整が容易となる。150℃以下としたのはプリベークに用いる加熱装置の装置上、あるいは操作上の上限値からである。
なお、後述するレジストパターン形成方法における加熱条件は130〜150℃の範囲に限定するものではないが、この範囲内にすることが、安定に露光を行う点、良好なレジストパターンを得る点、装置上、操作上の点から好ましい。
なお、膜厚を2300ű10%としたのは電子線又はEUVを用いたプロセスで用いられる膜厚を参考にしたものである。±10%としたのは、測定誤差を考慮し、またこの範囲内であれば、式(I)によって判断される基準と対応可能だからである。
また、加熱時間を90秒としたのは、通常のリソグラフィプロセスにおけるプリベークの条件を参考にしたものである。
第2の条件:
第2の条件は、露光する前と後との露光系内の雰囲気の全圧力の変化量が、4.0×10−5Pa未満というものである。電子線又はEUVによる露光は上述の様に真空中で行われるが、露光すると露光系内の圧力が汚染物質発生のために高くなる。前記全圧力の変化量は、好ましくは3.5×10−5Pa以下、さらには3.3×10−5Pa以下である。この値は小さい程好ましいので、下限値を規定する技術的意義はない。特に将来的には、10−7Paや10−8Paのレベルまで小さくすることが十分可能であることから、このような超低圧のレベルも含まれる。
第2の条件で示す様に、露光前後で全圧力の変化量が小さいということは、露光の際にレジスト組成物中の物質が雰囲気中に放出されにくい、即ちガス化しにくい、ことを意味する。その結果、第2の条件を満足することにより、露光の際に雰囲気中に放出される物質によってミラーやマスクが汚れることを防ぐことができる。
なお、露光系内は前記圧力に保つ様に設計されているが、上記したように露光すると露光系内の圧力が汚染物質発生のために高くなる。第2の条件における「露光する前と後との露光系内の雰囲気の全圧力の変化量」とは、これらの差を取ることによって求めることができる。即ち、露光後の系内の圧力を求め、露光するときの前記1×10−7〜1×10−5Paを差し引くことによって求めることができる。
(A)成分としては、(A−1)樹脂のような高分子化合物の他、(A−2)低分子量の化合物も用いられる。
アルカリ可溶性樹脂又はアルカリ可溶性となり得る樹脂を使用することができる。前者の場合はいわゆるネガ型、後者の場合はいわゆるポジ型のレジスト組成物である。本発明のレジスト組成物は、好ましくはポジ型である。
ネガ型の場合、レジスト組成物には、(B)成分と共に架橋剤が配合される。そして、レジストパターン形成時に、露光により(B)成分から酸が発生すると、かかる酸が作用し、(A)成分と架橋剤間で架橋が起こり、アルカリ不溶性となる。前記架橋剤としては、例えば、通常は、メチロール基又はアルコキシメチル基を有するメラミン、尿素又はグリコールウリルなどのアミノ系架橋剤が用いられる。
ポジ型の場合は、(A)成分はいわゆる酸解離性溶解抑制基を有するアルカリ不溶性のものであり、露光により(B)成分から酸が発生すると、かかる酸が前記酸解離性溶解抑制基を解離させることにより、(A)成分がアルカリ可溶性となる。
なお、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、メタクリル酸とアクリル酸の一方あるいは両方を示す。また、「構成単位」とは、重合体を構成するモノマー単位を示す。(メタ)アクリル酸エステルから誘導される構成単位とは、(メタ)アクリル酸エステルのエチレン性2重結合が開裂して形成される構成単位であり、以下(メタ)アクリレート構成単位ということがある。
(A−1)樹脂成分として好適な樹脂成分としては、特に限定するものではないが、例えば以下の2種(いずれもポジ型)が好適なものとして挙げられる。
・第1の例の樹脂成分
第1の例は、下記構成単位(a1)〜(a4)を有することを特徴とするものである。
当該樹脂は、酸の作用によってアルカリ溶解性が増大するものである。すなわち、露光によって酸発生剤から発生する酸の作用によって、構成単位(a2)と構成単位(a3)において解裂が生じ、これによって、はじめはアルカリ現像液に対して不溶性であった樹脂において、そのアルカリ溶解性が増大する。
その結果、露光・現像により、化学増幅型のポジ型のレジストパターンを得ることができる。
構成単位(a1)は、下記一般式(I)で表される。
−OHのベンゼン環への結合位置は特に限定されるものではないが、式中に記載の4の位置(パラ位)が好ましい。
構成単位(a1)は、樹脂中に、40〜80モル%、好ましくは50〜75モル%とされる。40モル%以上とすることにより、アルカリ現像液に対する溶解性を向上させることができ、レジストパターンの形状の改善効果も得られ、80モル%以下とすることにより、他の構成単位とのバランスをとることができる。
構成単位(a2)は、下記一般式(II)で表される。
酸解離性溶解抑制基Xは第3級炭素原子を有するアルキル基であって、当該第3級炭素原子がエステル基(−C(O)O−)に結合している酸解離性溶解抑制基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基のような環状アセタール基などである。
前記酸解離性溶解抑制基は、露光によって酸発生剤から酸が発生すると、その酸の作用によって(a2)から脱離し、構成単位(a2)を(メタ)アクリル酸構成単位に変化させ[(メタ)アクリル酸単位はメタクリル酸単位および/またはアクリル酸単位を示す。]、その結果、樹脂のアルカリ現像液に対する溶解性を向上させる作用を備えたものである。
この様な酸解離性溶解抑制基、すなわちXは、例えば化学増幅型のポジ型レジスト組成物において用いられているものから上記以外のものも任意に使用することができる。
また、多環の脂環式基のうち、好ましいものとして例えば下記一般式[化4]、[化5]で示されるものを挙げることができる。
構成単位(a3)は、下記一般式(III)で表されるものである。
ベンゼン環に結合している基の結合位置は特に限定するものではないが式中に示した4の位置(パラ位)が好ましい。
ベンゼン環に結合する基としては、例えば1−メトキシエトキシ基、1−エトキシエトキシ基、1−n−プロポキシエトキシ基、1−イソプロポキシエトキシ基、1−n−ブトキシエトキシ基、1−イソブトキシエトキシ基、1−(1,1−ジメチルエトキシ)−1−メチルエトキシ基、1−メトキシ−1−メチルエトキシ基、1−エトキシ−1−メチルエトキシ基、1−n−プロポキシ−1−メチルエトキシ基、1−イソブトキシ−1−メチルエトキシ基、1−メトキシ−n−プロポキシ基、1−エトキシ−n−プロポキシ基などが挙げられる。
特に1−エトキシエトキシ基および1−メトキシ−n−プロポキシ基が好ましく、最も好ましいのは1−エトキシエトキシ基である。
構成単位(a4)は、下記一般式(IV)で表されるものである。
nは0または1〜3の整数を示すが、0であることが好ましい。
・前記構成単位(a1)と、前記(a3)とを有する共重合体(1)又は、
・構成単位(a1)と、前記(a2)と、前記(a4)とを有する共重合体(2)をそれぞれ用いるか又は混合した態様が簡便に効果が得られるため最も好ましい。また、耐熱性向上の点でも好ましい。
混合するときの共重合体(1)と共重合体(2)との質量比は例えば1/9〜9/1、好ましくは3/7〜7/3とされる。
なお、当該樹脂は、前記構成単位の材料モノマーを公知の方法で重合することにより得ることができる。
第2の例の樹脂は、エステル側鎖部に多環式基含有酸解離性溶解抑制基を有し、かつ(メタ)アクリル酸エステルから誘導される構成単位を主鎖に有する、酸の作用によりアルカリ可溶性が増大する樹脂成分である。
前記樹脂においては、露光により前記(B)成分から発生した酸が作用すると、耐エッチング特性に優れる前記多環式基含有酸解離性溶解抑制基が解離し、この樹脂成分全体がアルカリ不溶性からアルカリ可溶性に変化する。そのため、レジストパターンの形成においてマスクパターンを介して露光すると、露光部のアルカリ可溶性が増大し、アルカリ現像することができる。
また、樹脂成分は、例えば複数の異なる機能を有するモノマー単位の組み合わせからなるが、前記メタアクリル酸エステル構成単位や前記アクリル酸エステル構成単位は、樹脂成分を構成するいずれのモノマー単位に含まれていてもよい。
例えば、樹脂成分は、好ましくは、
・多環式基含有酸解離性溶解抑制基を含み、かつ(メタ)アクリル酸エステルから誘導される構成単位(以下、第1の構成単位という場合がある)、
・ラクトン含有単環又は多環式基を含み、かつ(メタ)アクリル酸エステルから誘導される構成単位(以下、第2の構成単位という場合がある)、
・水酸基含有多環式基を含み、かつ(メタ)アクリル酸エステルから誘導される構成単位(以下、第3の構成単位という場合がある)、などから構成することができる。この場合、第1の構成単位は必須であり、第1の構成単位と第2の構成単位または第3の構成単位の2種でもよいが、これら第1乃至第3の構成単位を全て含むものが、耐エッチング性、解像性、レジスト膜と基板との密着性などから、好ましく、さらにはこれら3種の構成単位からなるものが好ましい。
さらに、樹脂成分が、以下の構成単位(以下、第4の構成単位又は構成単位(a14)と記す場合がある)
・前記第1の構成単位の多環式基含有酸解離性溶解抑制基、前記第2の構成単位のラクトン含有単環又は多環式基、前記第3の構成単位の水酸基含有多環式基以外の多環式基を含み、かつ(メタ)アクリル酸エステルから誘導される構成単位、を含むことにより、特に孤立パターンからセミデンスパターン(ライン幅1に対してスペース幅が1.2〜2のラインアンドスペースパターン)の解像性に優れ、好ましい。
よって、第1の構成単位乃至第4の構成単位の組み合わせは、要求される特性等によって適宜調整可能である。
好ましくは、多環式基含有酸解離性溶解抑制基を含み、かつ(メタ)アクリル酸エステルから誘導される構成単位として、前記構成単位(a11)と前記構成単位(a11’)の両方を含むことにより、解像性が向上するという効果が得られる。
両方含む場合、構成単位(a11):構成単位(a11’)のモル比は、構成単位(a11)を有する重合体と構成単位(a11’)を有する重合体の相溶性に優れることから、0.4:2.5、好ましくは0.6:1.5とされる。
好ましくは、ラクトン含有単環又は多環式基を含み、かつ(メタ)アクリル酸エステルから誘導される構成単位として、前記構成単位(a12)と前記構成単位(a12’)の両方を含む場合である。
両方含む場合、構成単位(a12)を有する重合体と構成単位(a12’)を有する重合体の相溶性に優れることから、構成単位(a12):構成単位(a12’)のモル比は0.2〜5.0、好ましくは0.6〜1.5とされる。
好ましくは水酸基含有多環式基を含み、かつ(メタ)アクリル酸エステルから誘導される構成単位として、前記構成単位(a13)と前記構成単位(a13’)の両方を含む場合である。
両方含む場合、構成単位(a13)を有する重合体と構成単位(a13’)を有する重合体の相溶性に優れることから、構成単位(a13):構成単位(a13’)のモル比は0.2〜5.0、好ましくは0.6〜1.5とされる。
具体的には、アダマンタン、ノルボルナン、イソボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカンなどのポリシクロアルカンから1個の水素原子を除いた基などが挙げられる。
この様な多環式基は、ArFレジストにおいて、多数提案されているものの中から適宜選択して用いることができる。
これらの中でもアダマンチル基、ノルボルニル基、テトラシクロドデカニル基が工業上好ましい。
また、前記酸解離性溶解抑制基は、露光前は樹脂成分全体をアルカリ不溶とするアルカリ溶解抑制性を有するとともに、露光後は前記(B)成分から発生した酸の作用により解離し、この樹脂成分全体をアルカリ可溶性へ変化させるものであれば特に限定せずに用いることができる。
一般的には、(メタ)アクリル酸のカルボキシル基と環状又は鎖状の第3級アルキルエステルを形成するものが広く知られている。
また、前記一般式(I−B)、(I’)において、Rは水素原子又はメチル基である。
また、R1’としては、炭素数1〜5の低級の直鎖又は分岐状のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基などが挙げられる。中でも、炭素数2以上、好ましくは2〜5のアルキル基が好ましく、この場合、メチル基の場合に比べて酸解離性が高くなる傾向がある。これらの中でも工業的にメチル基やエチル基が好ましい。
前記一般式(II−B)、(II’)において、Rは一般式(I−B)、(I’)の場合と同様である。
また、R2’及びR3’は、それぞれ独立に、好ましくは炭素数1〜5の低級アルキル基を示す。この様な基は2−メチル−2−アダマンチル基より酸解離性が高くなる傾向がある。
具体的に、R2’、R3’としては、それぞれ独立して、上記R1’と同様の低級の直鎖状又は分岐状のアルキル基が挙げられる。中でも、R2’、R3’が共にメチル基である場合が工業的に好ましい。
前記一般式(III−B)、(III’)において、Rは一般式(I’)、(II’)の場合と同様である。
また、R4’は、tert−ブチル基やtert-アミル基のような第3級アルキル基であり、tert−ブチル基である場合が工業的に好ましい。
そして、構成単位(a12)、(a12’)は、このようなラクトン官能基と単環又は多環式基を双方を備えていれば特に限定するものではない。
例えば、ラクトン含有単環式基としては、γ−ブチロラクトンから水素原子1つを除いた基などが挙げられる。
また、ラクトン含有多環式基としては、以下の構造式を有するラクトン含有ビシクロアルカンから水素原子1つを除いた基などが挙げられる。
そして、構成単位(a13)、(a13’)において、多環式基としては、前記構成単位(a11)、(a11’)の説明において例示したものと同様の多数の多環式基から適宜選択して用いることができる。
そして、これら構成単位(a13)、(a13’)は、水酸基含有多環式基であれば特に限定されるものではないが、具体的には、水酸基含有アダマンチル基などが好ましく用いられる。
さらには、この水酸基含有アダマンチル基が、以下の一般式(VI−B)で表されるものであると、耐ドライエッチング性を上昇させ、パターン断面形状の垂直性を高める効果を有するため、好ましい。
また、前記樹脂成分を構成する構成単位の合計に対して、前記構成単位(a12)と前記構成単位(a12’)の合計が20〜60モル%、好ましくは20〜50モル%であると、解像度に優れ、好ましい。
また、前記樹脂成分を構成する構成単位の合計に対して、前記構成単位(a13)と前記構成単位(a13’)の合計が1〜50モル%、好ましくは20〜40モル%であると、レジストパターン形状に優れ、好ましい。
共重合体(イ):前記構成単位(a11’)、前記構成単位(a12’)及び、前記構成単位(a13)、からなる共重合体。
また、この共重合体(イ)において、解像度、レジストパターン形状などの点から、これら構成単位(a11’)、(a12’)、及び(a13)の合計に対して、構成単位(a11’)が30〜60モル%、好ましくは30〜50モル%、前記構成単位(a12’)が20〜60モル%、好ましくは20〜50モル%、前記構成単位(a13)が1〜50モル%、好ましくは20〜40モル%であると好ましい。
共重合体(ロ):前記構成単位(a11)30〜60モル%、前記構成単位(a12)20〜60モル%及び、前記構成単位(a13)1〜50モル%、好ましくは5〜40モル%、からなる共重合体
と、以下の共重合体(ハ)
共重合体(ハ):前記構成単位(a11’)30〜60モル%、前記構成単位(a12’)20〜60モル%及び、前記構成単位(a13’)1〜50モル%、好ましくは5〜40モル%、からなる共重合体との混合樹脂が、エッチング耐性(表面荒れ)と解像性をバランス良く向上でき、好ましい。
また、この混合樹脂において、前記共重合体(ロ)と前記共重合体(ハ)との質量比は80:20乃至20:80であると好ましい。
しかしながら、構成単位(a13)と構成単位(a13’)の一方あるいは両方(好ましくは両方)を配合すると、上述の様に水酸基が極性基であるため、樹脂成分全体の現像液との親水性が高まり、露光部におけるアルカリ溶解性が向上し、解像性の向上に寄与するため好ましい。
なお、前記共重合体(ロ)においては、上述の様に構成単位(a13)を配合するか否かは任意であるが、構成単位(a13)を配合すると解像性の向上に寄与するため好ましい。
また、前記共重合体(11)として、以下の共重合体(ニ)も、解像性に優れ、エッチング時の表面荒れが少なく、好ましい。
共重合体(ニ):前記構成単に(a11’)30〜60モル%、好ましくは30〜50モル%、前記構成単位(a12)20〜60モル%、好ましくは20〜50モル%、及び前記構成単位(a13)1〜50モル%、好ましくは20〜40モル%、からなる共重合体。
この様な多環式基としては、ひとつの樹脂成分において、前記第1乃至第3の構成単位と重複しない様に選択されていれば特に限定されるものではない。例えば、前記の構成単位(a11)、(a11)’の場合に例示したものと同様の多環式基を用いることができ、ArFポジレジスト材料として従来から知られている多数のものが使用可能である。
特にトリシクロデカニル基、アダマンチル基、テトラシクロドデカニル基から選ばれる少なくとも1種以上であると、工業上入手し易いなどの点で好ましい。
具体的には、上述の様に共重合体(11)を構成する単位としてでもよいし、混合樹脂(12)を構成する1種以上の樹脂の構成単位のうちの1種以上であってもよいが、その効果の点から、前記第1の構成単位乃至第3の構成単位とともに、共重合体の一単位として含まれることが好ましい。
共重合体(ホ):前記構成単位(a11’)、前記構成単位(a12)及び、前記構成単位(a13)、前記構成単位(a14)からなる共重合体。
また、この共重合体(ホ)において、解像度、レジストパターン形状などの点から、これら構成単位(a11’)、(a12)、(a13)、及び(a14)の合計に対して、構成単位(a11’)が30〜60モル%、好ましくは30〜50モル%、前記構成単位(a12)が20〜60モル%、好ましくは20〜50モル%、前記構成単位(a13)が1〜30モル%、好ましくは10〜20モル%、構成単位(a14)が1〜25モル%、好ましくは10〜20モル%であるとであると好ましい。
また、この混合樹脂において、前記共重合体(ニ)と前記共重合体(ホ)との質量比は80:20乃至20:80であると好ましい。
しかしながら、構成単位(a13)と構成単位(a13’)の一方あるいは両方(好ましくは両方)を配合すると、上述の様に水酸基が極性基であるため、樹脂成分全体の現像液との親水性が高まり、露光部におけるアルカリ溶解性が向上し、解像性の向上に寄与するため好ましい。
(A−2)低分子量の化合物は、低分子量であって、上述の(A−1)の説明で例示した様な酸解離性溶解抑制基を有するものであれば特に限定せずに用いることができる。分子量化合物とは、一般に分子量2000以下であって、複数のフェノール骨格を有する化合物の水酸基の水素原子の一部を上記酸解離性溶解抑制基で置換したものが挙げられる。このようなものとしては、非化学増幅型のg線やi線レジストにおける増感剤や耐熱性向上剤として知られている低分子量フェノール化合物の水酸基の水素原子の一部を上記酸解離性溶解抑制基で置換したものであり、そのようなものから任意に用いることができる。
その低分子量フェノール化合物としては、例えば、次のようなものが挙げられる。
ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メタン、2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−(4’−ヒドロキシフェニル)プロパン、2−(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)−2−(2’,3’,4’−トリヒドロキシフェニル)プロパン、トリス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−2,5−ジメチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−3,4−ジヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−2,5−ジメチルフェニル)−3,4−ジヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−3,4−ジヒドロキシフェニルメタン、ビス(3−シクロヘキシル−4−ヒドロキシ−6−メチルフェニル)−4−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(3−シクロヘキシル−4−ヒドロキシ−6−メチルフェニル)−3,4−ジヒドロキシフェニルメタン、1−[1−(4−ヒドロキシフェニル)イソプロピル]−4−[1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼン、フェノール、m−クレゾール、p−クレゾールまたはキシレノールなどのフェノール類のホルマリン縮合物の2、3、4核体などが挙げられる。勿論これらに限定されるものではない。
なお、酸解離性抑制基も特に限定されず、上記したものが挙げられる。
(B)成分としては、従来、化学増幅型レジストにおける酸発生剤として公知のものの中から任意のものを適宜選択して用いることができる。
ジアゾメタン系酸発生剤の具体例としては、ビス(イソプロピルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(p−トルエンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(1,1−ジメチルエチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(2,4−ジメチルフェニルスルホニル)ジアゾメタン等が挙げられる。
(B)成分の使用量は、(A)成分100質量部に対し、1〜20質量部、好ましくは2〜10質量部とされる。上記範囲よりも少ないとパターン形成が十分に行われないし、上記範囲を超えると均一な溶液が得られにくく、保存安定性が低下する原因となるおそれがある。
この含窒素有機化合物は、既に多種多様なものが提案されているので、公知のものから任意に用いれば良いが、アミン、特に第2級低級脂肪族アミンや第3級低級脂肪族アミンが好ましい。
ここで、低級脂肪族アミンとは炭素数5以下のアルキルまたはアルキルアルコールのアミンを言い、この第2級や第3級アミンの例としては、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリペンチルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンなどが挙げられるが、特にトリエタノールアミンのような第3級アルカノールアミンが好ましい。
これらは単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
これらは、(A)成分100質量部に対して、通常0.01〜5.0質量部の範囲で用いられる。
有機カルボン酸としては、例えば、マロン酸、クエン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、サリチル酸などが好適である。
リンのオキソ酸若しくはその誘導体としては、リン酸、リン酸ジ−n−ブチルエステル、リン酸ジフェニルエステルなどのリン酸又はそれらのエステルのような誘導体、ホスホン酸、ホスホン酸ジメチルエステル、ホスホン酸−ジ−n−ブチルエステル、フェニルホスホン酸、ホスホン酸ジフェニルエステル、ホスホン酸ジベンジルエステルなどのホスホン酸及びそれらのエステルのような誘導体、ホスフィン酸、フェニルホスフィン酸などのホスフィン酸及びそれらのエステルのような誘導体が挙げられ、これらの中で特にホスホン酸が好ましい。
(D)成分は、(A)成分100質量部当り0.01〜5.0質量部の割合で用いられる。
本発明のレジストパターン形成方法は例えば以下の様にして行うことができる。
すなわち、まずシリコンウェーハのような基板上に、上記ポジ型レジスト組成物をスピンナーなどで塗布し、80〜150℃、好ましくは130〜150℃の温度条件下、プレベークを40〜120秒間、好ましくは60〜90秒間施し、これに例えばEUV又はEB露光装置により、真空中(例えば1×10−7〜1×10−5Pa)で所望のマスクパターンを介して、または描画により選択的に露光した後、80〜150℃の温度条件下、PEB(露光後加熱)を40〜120秒間、好ましくは60〜90秒間施す。次いでこれをアルカリ現像液、例えば0.1〜10質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いて現像処理する。このようにして、マスクパターンに忠実なレジストパターンを得ることができる。
なお、基板とレジスト組成物の塗布層との間には、有機系または無機系の反射防止膜を設けることもできる。
本実施例で用いるレジストにおいて、有機溶剤以外の組成は下記の通りである。(A)成分、(B)成分、及び含窒素有機化合物を下記に示す各有機溶剤(2000質量部)に溶解して、ポジ型レジスト組成物を得た。
(A)成分
ヒドロキシスチレン、スチレン、t−ブチルメタクリレートを65/15/20のモル比で仕込んで重合させた共重合体(質量平均分子量10000)100質量部
(B)成分
トリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネート 5.0質量部
その他の添加剤
トリエタノールアミン 0.3質量部
実施例1:MAK
実施例2:PGME
実施例3:MMP
実施例4:BuOAc
比較例1:PGMEA
比較例2:EL
比較例3:3−ヘキサノン
直径200mmのシリコン基板上に上記各レジスト組成物を膜厚2300±10%Åになる様に塗布し、90℃、110℃、130℃、150℃の温度条件でそれぞれ90秒間加熱した後の膜厚を測定した。
130℃の測定値と150℃の測定値から、式(I)の左辺の値を算出した。
結果を表1と図1のグラフに示した。
直径200mmのシリコン基板上に上記各レジスト組成物を膜厚2300±10%Åになる様に塗布し、130℃の温度条件でそれぞれ90秒加熱した。
次いで、圧力:1×10−7〜1×10−Pa、温度:常温の条件下で、姫路工業大学ニュースバル放射光学施設にて、13.5nmの光を用いて選択的露光(露光時間:60秒間)を行った。
このとき、露光前と後について、装置内の基板を配置する室内の全圧力の変化量を測定した。結果を表1にあわせて示した。
なお、全圧力の測定と同様の条件で、露光前と後の雰囲気を採取し、フラグメントマスを測定したところ、有機溶剤の分解物に対応すると考えられる低分子量(50〜60)の範囲の圧力が、実施例の場合、比較例と比べて大きく減少していることが確認できた。したがって、第2の条件を満たす実施例1〜4では雰囲気中に化合物が放出されず、必然的にレンズ、マスク等を汚染するおそれが小さいことがわかった。
Claims (7)
- 下記式(I)を満足する特性を有することを特徴とする請求項1記載の電子線又はEUV用ポジ型レジスト組成物。
[膜厚(1)−膜厚(2)]/(150−130)(Å/℃)≦0.2(Å/℃)・・・(I)
[式中、膜厚(1)は、基板上にレジスト組成物を膜厚2300ű10%になる様に塗布し、130℃、90秒間加熱した後の膜厚;膜厚(2)は、基板上に前記レジスト組成物を膜厚2300ű10%になる様に塗布し、150℃、90秒間加熱した後の膜厚を示す。] - 前記(A)、(B)成分に加え、(C)含窒素化合物を含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の電子線又はEUV用ポジ型レジスト組成物。
- 前記有機溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)及び乳酸エチル(EL)を含まないことを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の電子線又はEUV用ポジ型レジスト組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の電子線又はEUV用ポジ型レジスト組成物を基板上に塗布し、プリベークし、真空中で電子線又はEUVを選択的に露光又は描画した後、PEB(露光後加熱)を施し、アルカリ現像してレジストパターンを形成することを特徴とするレジストパターン形成方法。
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