JP4213597B2 - カチオン性ポリマーおよび化粧品製剤におけるその使用 - Google Patents
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Description
3〜30重量%の少なくとも一種の四級窒素含有ラジカル重合性モノマー(a1)および/またはその直接前駆体(direct preproduct)(a2)を、
70〜97重量%の少なくとも一種のポリエーテル含有化合物(b)の存在下で、
水に対する溶解度が25℃で60g/l以上である、任意成分としての0〜15重量%の一種以上のラジカル重合性モノマー(c)および
水に対する溶解度が25℃で60g/l未満である、任意成分としての0〜15重量%の一種以上のラジカル重合性モノマー(d)
と共に重合する工程であって、
重合中の反応混合物中の水分含有量が20重量%未満であり、
前駆体(a2)を使用する場合、重合後または重合中にその前駆体(a2)の少なくとも一部が四級窒素を含有する化合物(a2’)に変換され、
モノマー(a1)、(a2’)および(c)の合計の、モノマー(d)の合計に対するモル比が少なくとも2対1であり、
各場合において、個々の成分a1および/またはa2,bならびに任意成分のcおよびdの割合(重量%)を合計すると100重量%である
工程により得られるカチオン性ポリマーの、化粧品製剤における使用を提供する。
3〜30重量%の少なくとも一種のカチオン性四級ラジカル重合性モノマー(a1)を、
70〜97重量%の少なくとも一種のポリエーテル含有化合物(b)の存在下で、
水に対する溶解度が25℃で60g/l以上である、任意成分としての0〜15重量%の一種以上のラジカル重合性モノマー(c)および
水に対する溶解度が25℃で60g/l未満である、任意成分としての0〜15重量%の一種以上のラジカル重合性モノマー(d)
と共に重合する工程であって、
モノマー(a1)および(c)の合計の、モノマー(d)の合計に対するモル比が少なくとも2対1であり、
重合中の反応混合物中の水分含有量が20重量%未満であり、
各場合において、個々の成分a1,bおよび任意成分のcおよびdの割合(重量%)を合計すると100重量%である
工程により得られるポリマーを提供する。
3〜30重量%の少なくとも一種のカチオン性四級ラジカル重合性モノマー(a1)を、
70〜97重量%の少なくとも一種のポリエーテル含有化合物(b)の存在下で、
水に対する溶解度が25℃で60g/l以上である、任意成分としての0〜15重量%の一種以上のラジカル重合性モノマー(c)および
水に対する溶解度が25℃で60g/l未満である、任意成分としての0〜15重量%の一種以上のラジカル重合性モノマー(d)
と共に重合する工程を含み、
モノマー(a1)および(c)の合計の、モノマー(d)の合計に対するモル比が少なくとも2対1であり、
重合中の反応混合物中の水分含有量が20重量%未満であり、
各場合において、個々の成分a1,bおよび任意成分のcおよびdの割合(重量%)を合計すると100重量%である、
本発明のポリマーの製造方法を提供する。
-CH2-CHOR7-CH2-O-
ここで
R6はC1-C24-アルキル、
R7は水素、C1-C24-アルキル、R6-C(=O)-、R6-NH-C(=O)-である。
R1は水素、C1-C24-アルキル、R6-C(=O)-、R6-NH-C(=O)-、ポリアルコールラジカルであり;
R5は水素、C1-C24-アルキル、R6-C(=O)-、R6-NH-C(=O)-であり;
R2からR4は、互いに独立して、-(CH2)2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH2-CH(R6)-、
-CH2-CHOR7-CH2-であり;
R6はC1-C24-アルキルであり;
R7は水素、C1-C24-アルキル、R6-C(=O)-、R6-NH-C(=O)-であり;
Aは-C(=O)-O、-C(=O)-B-C(=O)-O、
-CH2-CH(-OH)-B-CH(-OH)-CH2-O、
-C(=O)-NH-B-NH-C(=O)-O、
Bは-(CH2)t-、アリーレン、これらは置換されていてもよく;
R30、R31は、互いに独立して、水素、C1-C24-アルキル、C1-C24-ヒドロキシアルキル、ベンジルまたはフェニルであり;
nは、R1がポリアルコールラジカルでない場合、1であり、または
nは、R1がポリアルコールラジカルである場合、1〜1000であり
sは0〜1000;
tは1〜12;
uは1〜5000;
vは0〜5000;
wは0〜5000:
xは0〜5000;
yは0〜5000;
zは0〜5000である〕
で表されるポリマーを用いることが好ましい。
R1は水素、C1-C12-アルキル、R6-C(=O)-、R6-NH-C(=O)-、ポリアルコールラジカル、
R5は水素、C1-C12-アルキル、R6-C(=O)-、R6-NH-C(=O)-、
R2〜R4は-(CH2)2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH2-CH(R6)-、
-CH2-CHOR7-CH2-、
R6はC1-C12-アルキル、
R7は水素、C1-C12-アルキル、R6-C(=O)-、R6-NH-C(=O)-、
nは1(R1がポリアルコールラジカルでないとき)または、
nは1〜8(R1がポリアルコールラジカルのとき)、
sは0、
uは2〜2000、
vは0〜2000、
wは0〜2000である。
R1は水素、C1-C6-アルキル、R6-C(=O)-、R6-NH-C(=O)-、
R5は水素、C1-C6-アルキル、R6-C(=O)-、R6-NH-C(=O)-、
R2〜R4は-(CH2)2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH2-CH(R6)-、
-CH2-CHOR7-CH2-、
R6はC1-C6-アルキル、
R7は水素、C1-C6-アルキル、R6-C(=O)-、R6-NH-C(=O)-、
nは1、
sは0、
uは5〜500、
vは0〜500、
wは0〜500である。
R13は炭素原子数1〜40個の有機ラジカルであり、アミノ基、カルボン酸基またはスルホナート基を含有してもよく、またはe=0の時は無機酸の陰イオンをも意味し、
ラジカルR8は同一であっても異なっていてもよく、1〜20個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基から生じるものであるか、または3〜20個の炭素原子を有する脂環式炭化水素、または芳香族性を有するもの、またはR12と同一であり、式中
ただしラジカルR8、R9またはR10のうちの少なくとも一つは上記定義にしたがうポリアルキレンオキシド含有ラジカルであり、さらに
fは1〜6の整数であり、
aとbはポリシロキサンブロックの分子量が300〜30000となるような整数であり、
cとdは0〜50の整数であり(ただしcとdの和は0より大きい)、eは0または1である。
R14とR15は互いに独立して、水素、C1-C8の直鎖または分枝鎖のアルキル、メトキシ、エトキシ、2-ヒドロキシエトキシ、2-メトキシエトキシおよび2-エトキシエチルからなる群から選択され、好ましくは水素、メチルまたはエチルであり、
nは0、1または2であり、
+
Wは、
式中ラジカルR16は同一であっても異なっていてもよく、C1-C40直鎖または分枝鎖のアルキルラジカル、ホルミル、C1-C10直鎖または分枝鎖のアシル、N,N-ジメチルアミノエチル、2-ヒドロキシエチル、2-メトキシエチル、2-エトキシエチル、ヒドロキシプロピル、メトキシプロピル、エトキシプロピルまたはベンジルからなる群から選択され、好ましくはメチル、エチルおよびn-プロピルであり、
X-はアニオンであり、好ましくは化粧品に適合性のアニオンである。好ましいアニオンは酢酸イオン、メチルスルファートイオンまたは、ハロゲン化物イオンであり、とくに塩化物イオンまたは臭化物イオンである。
R17=水素またはメチル、
R18=1〜24個の炭素原子を有するアルキレンまたはヒドロキシアルキレンであり、アルキル、好ましくはC2H4、C3H6、C4H8、CH2-CH(OH)-CH2で置換されていてもよく、
g=0または1であり、
Z=窒素(g=1の時)または酸素(g=0の時)である。
N-[3-(ジメチルアミノ)ブチル]メタクリルアミド、
N-[8-(トリメチルアミノ)オクチル]メタクリルアミド、
N-[12-(トリメチルアミノ)ドデシル]メタクリルアミド、
N-[3-(トリエチルアミノ)プロピル]メタクリルアミドならびに
N-[3-(トリエチルアミノ)プロピル]アクリルアミドの塩もまた好ましい。
R22はC1-C4-アルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキルまたはフェニルであり、
さらにX-はアニオン、好ましくは化粧品適合性のアニオンである。好ましくは、酢酸イオン、メチルスルファートイオンまたは、ハロゲン化物イオンであり、とくに塩化物イオンまたは臭化物イオンである。
本発明のポリマーを生じるアミン四級化は、例えば、モノマー(a2)に存在するアミノ基を、アルキル基に好ましくは1〜24個の炭素原子を有するアルキルハリドと反応させることにより行うことができる。特に好ましくは、メチルクロリド、メチルブロミド、メチルヨージド、エチルクロリド、エチルブロミド、プロピルクロリド、ヘキシルクロリド、ドデシルクロリド、ラウリルクロリドおよびとりわけ、ベンジルクロリドとベンジルブロミドなどのベンジルハリドを用いるのがよい。四級化に適したその他の試薬としては、とくにジメチルスルファートまたはジエチルスルファートなどのジアルキルスルファートがあげられる。塩基性アミノ基の四級化はまた酸の存在下にエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドなどのアルキレンオキシドによって行うこともできる。殆どの場合四級化に用いる試薬は、メチルクロリド、ジメチルスルファートまたはジエチルスルファートである。さらに、式(XII)の四級化エピクロロヒドリンとの反応もまた可能である(下記参照)。
N-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]アクリルアミド、
N-[3-(ジメチルアミノ)ブチル]メタクリルアミド、
N-[8-(ジメチルアミノ)オクチル]メタクリルアミド、
N-[12-(ジメチルアミノ)ドデシル]メタクリルアミド、
N-[3-(ジエチルアミノ)プロピル]メタクリルアミドおよび
N-[3-(ジエチルアミノ)プロピル]アクリルアミドもまた好ましい。
N-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]メタクリルアミド、
N-メチルアミノエチルメタクリレート、
N-[3-(メチルアミノ)プロピル]メタクリルアミド、
アミノエチルメタクリレートおよびN-[3-アミノプロピル]メタクリルアミドである。
(R28)2N-(CH2)n-CR15=CHR14 (XI)
式中R14、R15およびnは式(IIIa)と(IIIb)中に用いられたのと同じ意味を有し、ラジカルR28は水素、直鎖または分枝鎖のC1-C40アルキルラジカル、ホルミル、直鎖または分枝鎖のC1-C10アシル、N,N-ジメチルアミノエチル、2-ヒドロキシエチル、2-メトキシエチル、2-エトキシエチル、ヒドロキシプロピル、メトキシプロピル、エトキシプロピルまたはベンジルからなる群から選択することができる。好ましくはメチル、エチル、n-プロピルおよびベンジルである。ここでn=0のとき、ラジカルR28は共に同時に水素ではない。
四級アミンは例えばアクリル酸あるいはメタクリル酸などの不飽和酸を出発化合物(a2)として用いることによって導入されるような、酸と式(XII)の四級化エピクロロヒドリンとの反応によって得ることができる:
i)N-ビニルラクタム、好ましくは5〜7員環、例えば、N-ビニルピロリドン、N-ビニルピペリドン、N-ビニルカプロラクタム、
ii)非環式N-ビニルカルボキサミド、好ましくは2〜6個の炭素原子を有するもので、例えば、N-ビニルホルムアミド、N-エチル-N-ビニルアセトアミド、またはN-メチル-N-ビニルアセトアミドなど、
iii)ヒドロキシアルキルアクリレート、好ましくは2〜6個の炭素原子を有するもので、例えば、2-ヒドロキシエチルアクリレート、2-ヒドロキシエチルメタクリレート、2-ヒドロキシプロピルメタクリレート、ブタンジオールモノアクリレートなど、
iv)エチレン性不飽和アミド、例えば、アクリルアミドまたはメタクリルアミドなど、
v)N-ビニルイミダゾール、
vi)不飽和酸、好ましくはカルボン酸またはスルホン酸、例えば、アクリル酸、マレイン酸、メタクリル酸、2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸など、
vii)不飽和アミン、例えばジメチルアミノエチルアクリレート、ジメチルアミノメタクリレートなどである。
1)モノエチレン性不飽和C3-C6カルボン酸のC1-C10アルキルエステル、とくにアクリル酸のエステルとメタクリル酸のエステル。これらのエステルはC1-C40直鎖、C3-C40分枝鎖またはC3-C40炭素環式アルコール、例えばメタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール、イソブタノール、2-ブタノール、t-ブタノール、n-ペンタノール、n-ヘキサノール、2-エチルヘキサン-1-オール、n-オクタノール、n-デカノール、2-プロピルヘプタン-1-オール、シクロヘキサノール、4-t-ブチルヘキサノールまたは2,3,5-トリメチルシクロヘキサノールから誘導することができる。特に好ましいのはメチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、n-ブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、t-ブチルアクリレート、2-エチルヘキシルアクリレート、デシルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、n-ブチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、t-ブチルメタクリレート、2-エチルヘキシルメタクリレート、デシルメタクリレート、メチルエタクリレート、エチルエタクリレート、n-ブチルエタクリレート、イソブチルエタクリレート、t-ブチルエタクリレート、2-エチルヘキシルエタクリレート、デシルエタクリレート、ステアリルアクリレート、ステアリル(メタ)アクリレートである。エステルもまた2〜約8個の水酸基を有する多価アルコール、ただし、モノマー(d)の溶解性要件を満たすもの、から誘導することができる。例えば、エチレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセロールと1,2,6-ヘキサントリオールのエステル、アミノアルコールのエステルまたはアルコールエーテル、例えばメトキシエタノールとエトキシエタノール、(アルキル)ポリエチレングリコール、(アルキル)ポリプロピレングリコールまたはエトキシル化脂肪酸(例えば、1〜200個のエチレンオキシド単位と反応させたC12-C24脂肪アルコール)のエステルを例としてあげることができる。
1)四級アミノ基を含有する少なくとも一種のモノマー(a1)3〜30重量%および
2)一種以上のさらなる共重合性モノマー(c)0〜15重量%および
3)一種以上のさらなる共重合性モノマー(d)0〜15重量%を、
4)少なくとも一種のポリエーテル含有化合物70〜97重量%の存在下で、
ラジカル重合することにより得られるポリマーが好ましく、ここで定義の重合において各成分a1〜dの割合(重量%)を合計すると、いずれの場合も100重量%となる。
1)四級アミノ基を含有する少なくとも一種のモノマー(a1)4〜12重量%および
2)一種以上のさらなる共重合性モノマー(c)0重量%および
3)一種以上の共重合性モノマー(d)0重量%を、
4)少なくとも一種のポリエーテル含有化合物88〜96重量%の存在下で、
ラジカル重合することにより得られるポリマーであり、ここで定義の重合において各成分a1とbの割合(重量%)の合計はいずれの場合も100重量%となる。
a)化粧品製剤、
b)医薬およびその他の治療学的薬剤、
c)洗剤、殺菌剤、皿洗い洗剤用の製剤、
d)繊維および/またはカーペットの手入れ用組成物、例えば織物軟化剤、または洗濯洗剤および洗濯物の手入組成物、
e)例えば重合が水溶液またはエマルジョン中で行われる際の、分散物などのための安定化剤として、
f)写真乳剤の調製のための安定化剤として、
g)例えば廃水処理における凝集剤として、
h)インクジェットプロセスに用いられる紙を生産するのに特に用いられる製紙用助剤として、
i)染料業界において染料またはインクの添加剤として、
j)湿潤剤またはジェル形成剤として、
k)ゼラチン代替剤として、
l)増粘剤として、
m)脱水素剤として、用いることができる。
a)本発明にしたがうポリマー0.05〜20重量%、
b)水および/またはアルコール20〜99.95重量%、
c)その他の成分0〜79.5重量%。
a)本発明のポリマーを0.1〜10重量%、
b)水および/またはアルコールを20〜99.9重量%、
c)噴射剤を0〜70重量%、
d)その他の成分を0〜20重量%、含有する。
a)本発明のポリマー0.1〜10重量%、
b)水および/またはアルコール55〜94.8重量%、
c)噴射剤5〜20重量%
d)乳化剤0.1〜5重量%、
e)その他の成分0〜10重量%を含有する。
a)本発明のポリマーを0.1〜10重量%、
b)水および/またはアルコールを60〜99.85重量%、
c)ジェル生成剤を0.05〜10重量%、
d)その他の成分を0〜20重量%。
a)本発明のポリマー0.05〜10重量%、
b)水25〜94.95重量%、
c)界面活性剤5〜50重量%、
c)その他のコンディショニング剤0〜5重量%、
d)その他の化粧品成分0〜10重量%が含まれる。
下記の実施例は、反応混合物中に比較的多量に水が存在した場合のポリマーまたはポリエーテル成分を個々のモノマーの重合終了後にのみ添加した場合のポリマーと比較して、本発明にしたがうポリマーの物性が向上していることを示すものである。
a)ジメチルスルファートで四級化したビニルイミダゾール、45%濃度の水溶液(以後「QVIXDMS」)、
b)ジアリルジメチルアンモニウムクロリド、65%濃度の水溶液(以後「DADMAC」)、
c)Pluronic(登録商標)PE4300、ポリエチレングリコール-ポリプロピレングリコールブロックコポリマー(BASF Aktiengesellschaft製)、
d)Pluriol(登録商標)E600、分子量600のポリエチレングリコール(BASF Aktiengesellschaft製)、
e)Wako V50アゾ開始剤(和光ケミカル株式会社製)。
Pluronic PE4300:QVIxDMS:DADMAC=92:7:1の定量的組成を有するカチオン性ポリマーを調製した。モノマー(a1)としてはQVIxDMSおよびDADMACを7:1で使用した。重合中の水分含有量は7重量%であった。
Pluronic PE4300:QVIxDMS:DADMACの比が92:7:1である定量的組成を有するカチオン性ポリマーを調製した。この定量的組成は実施例1のものと全く同一であった。モノマー(a1)としてはQVIxDMSおよびDADMACを7:1で用いた。しかし、重合中の水分は実施例1とは対照的に50重量%であった。
a)QVIxDMS:DADMACの比が92:7:1である定量的組成を有するカチオン性ポリマーを調製した。これはポリエーテル成分を含有する混合物の調製のための前駆体となる。この定量的組成は実施例1のモノマー(a1)のものと全く同一であった。モノマー(a1)としてはQVIxDMSおよびDADMACを7:1で用いた。
米国特許第4,048,301号の実施例2を記載の通り再実施した。このために下記の出発物質を機械的スタラー、還流冷却器および温度計付きの500mlの丸底フラスコに入れた。
-ジメチルアミノエチルメタクリレート:9.87g
-ジメチルスルファートで四級化したジメチルアミノエチルメタクリレート:26.70g
-ポリエチレングリコール MW-20,000:8.81g
-アゾビスイソブチロニトリル:0.2g
-無水エタノール:20g
ポリマーは下記の組成の表面活性剤溶液製剤で使用した:
テキサポンNSO(ラウリル硫酸ナトリウム溶液28%、Cognis製):40.0%
テゴ-ベタインL7(コカミドプロピルベタイン溶液30%、ゴールドシュミット製):10.0%
ポリマー(固形分):0.5%
水を加えて100%とする。
コンディショナーでトリートメントした後の濡れた髪および乾いた髪の櫛の通りやすさを決定する手順は下記に示す説明が記する通りである。すべての測定は相対湿度65%、温度21℃に室温と湿度をコントロールした部屋で行なうものである。
濡れた髪の櫛の通りやすさ:Frank引っ張り/圧力テスター
乾いた髪の櫛の通りやすさ:Diastron力測定システムデジタルはかり(上皿天秤)
a)ヨーロッパ人、脱色:Wernesgrunの髪の毛(脱色は下記参照)
b)アジア人、未処理:Wernesgrunの髪の毛(枝毛を有する)
-ヨーロッパ人の脱色した髪の毛にシャンプーを行った後の濡れた髪の櫛の通りやすさ。
-アジア人の髪にシャンプーを行った後の乾いた髪の櫛の通りやすさ。
初回の使用に先立ち、アジア人の髪の毛(房)を乾燥状態で清浄に見えるまで(すなわち髪の毛同士がくっつかなくなるまで)溶媒混合物(エタノール/イソプロパノール/アセトン/水を1:1:1:1)で洗浄する。この髪をその後ラウリルエーテル硫酸ナトリウムで洗浄する。
髪の毛は1分間試験用表面活性剤製剤に浸し、1分間シャンプーし、ついで飲料水(暖めた)を流しながら1分すすぐ。
濡れた髪の櫛の通りやすさの空試験値の測定:洗った髪の毛を一晩湿度と温度を調節した部屋において乾燥させる。測定に先立ちTexapon NSOを用いて合計で1分洗浄し、1分すすいで2回シャンプーし、完璧に濡れた、すなわち膨潤、状態にする。測定開始に先立ち、もつれがない様に、髪の毛の房には予め櫛を通しておき、繰り返し行う測定のための櫛通しに際し必要な力が一定となるようにする。髪の毛の房をその後ホルダーに固定し、試験用の櫛の歯の細かい方の側でくしけずる。試験用の櫛の歯の間に髪の毛の房を挿入する作業は各測定ごとに一様に、かつ張力がかからないように行わなくてはならない。測定の開始と評価はソフトウエア(EGRANUDOプログラム、Frank)を用いて行う。各測定は5〜10回繰り返して行った。平均を計算して記載する。
濡れた髪に対するくしけずり力の減少(%)=100-(測定値x100/空試験値)
乾いた髪の櫛の通りやすさの空試験値の測定:洗った髪の毛を一晩湿度と温度を調節した部屋において乾燥させる。測定開始に先立ち、もつれがない様に、髪の毛の房には予め櫛を通しておき、繰り返し行う測定のための櫛通しに際し必要な力が一定となるようにする。髪の毛の房をその後ホルダーに固定し、試験用の櫛の歯の細かい側でくしけずる。試験用の櫛の歯の間に髪の毛の房を挿入する作業は各測定ごとに同様に、かつ張力がかからないように行わなくてはならない。測定の開始と評価はソフトウエア(mtt-win、DIASTRON)を用いて行う。各測定は5〜10回繰り返して行う。計算した平均を標準偏差と共に記載する。
濡れた髪に対するくしけずり力の減少(%)=100-(測定値x100/空試験値)
Claims (29)
- 3〜30重量%の少なくとも一種の四級窒素含有ラジカル重合性モノマー(a1)および/またはその直接前駆体(a2)を、
式I
R1は水素、C1-C24-アルキル、R6-C(=O)-、R6-NH-C(=O)-、ポリアルコールラジカルであり;
R5は水素、C1-C24-アルキル、R6-C(=O)-、R6-NH-C(=O)-であり;
R2からR4は-(CH2)2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH2-CH(R6)-、-CH2-CHOR7-CH2-であり;
R6はC1-C24-アルキルであり;
R7は水素、C1-C24-アルキル、R6-C(=O)-、R6-NH-C(=O)-であり;
Aは-C(=O)-O、-C(=O)-B-C(=O)-O、
-CH2-CH(-OH)-B-CH(-OH)-CH2-O、
-C(=O)-NH-B-NH-C(=O)-O、
Bは-(CH2)t-、アリーレン、これらは置換されていてもよく;
R30、R31は水素、C1-C24-アルキル、C1-C24-ヒドロキシアルキル、ベンジルまたはフェニルであり;
nは、R1がポリアルコールラジカルでない場合、1であり、または
nは、R1がポリアルコールラジカルである場合、1〜1000であり
sは0〜1000;
tは1〜12;
uは1〜5000;
vは0〜5000;
wは0〜5000:
xは0〜5000;
yは0〜5000;
zは0〜5000である〕
で表される化合物から選択される、70〜97重量%の少なくとも一種のポリエーテル含有化合物(b)の存在下で、
水に対する溶解度が25℃で60g/l以上である、任意成分としての0〜15重量%の一種以上のラジカル重合性モノマー(c)および
水に対する溶解度が25℃で60g/l未満である、任意成分としての0〜15重量%の一種以上のラジカル重合性モノマー(d)
と共に重合する工程であって、
重合中の反応混合物中の水分含有量が20重量%未満であり、
前駆体(a2)を使用する場合、重合後または重合中にその前駆体(a2)の少なくとも一部が四級窒素を含有する化合物(a2’)に変換され、
モノマー(a1)、(a2’)および(c)の合計の、モノマー(d)の合計に対するモル比が少なくとも2対1であり、
各場合において、個々の成分a1および/またはa2,bならびに任意成分のcおよびdの割合(重量%)を合計すると100重量%である工程、
により得られるカチオン性ポリマーの、化粧品製剤における使用。 - 前記モノマー(a1)および/または化合物(a2’)が四級ビニルアミン、N,N,N-トリアルキルアミノアルキルアクリレート、N,N,N-トリアルキルアミノアルキルメタクリレート、N,N,N-トリアルキルアミノアルキルアクリルアミド、N,N,N-トリアルキルアミノアルキルメタクリルアミド、3-アルキル-1-ビニルイミダゾール、3-アリール-1-ビニルイミダゾール、四級ビニルピリジンおよび四級ジアリルアミン、およびその塩からなる群から選択される、請求項1に記載の使用。
- 前記モノマー(a1)および/または化合物(a2’)が、
a)式(IIIa)または(IIIb)
R14とR15は互いに独立して、水素、C1-C8の直鎖または分枝鎖のアルキル、メトキシ、エトキシ、2-ヒドロキシエトキシ、2-メトキシエトキシおよび2-エトキシエチルからなる群から選択され、
nは0、1または2であり、
Wは、
X-はアニオンである)
である〕
で表される四級ビニルアミン、
b)式(IV)
R14、R15およびWは請求項3のa)の式IIIaとIIIbに用いられたのと同一の意味を有し、
R17は、水素またはメチルであり、
R18は、1〜24個の炭素原子を有するアルキレンまたはヒドロキシアルキレンであり、
gが1のときZは窒素であり、gが0のときZは酸素である〕
で表されるN,N,N-トリアルキルアミノアルキルアクリレート、N,N,N-トリアルキルアミノアルキルメタクリレート、N,N,N-トリアルキルアミノアルキルアクリルアミドまたはN,N,N-トリアルキルアミノアルキルメタクリルアミド、
c)式(V)
R19〜R21は互いに独立して、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキルまたはフェニルであり、
R22はC1-C4-アルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキルまたはフェニルであり、
X-はアニオンである〕
で表される四級N-ビニルイミダゾール、
d)式(VI)
で表される四級ビニルピリジン、
e)式(VII)
で表される四級ジアリルアミン
からなる群から選択される、請求項1または2に記載の使用。 - 前記モノマー(a1)および/または化合物(a2’)が、
N,N,N-トリメチルアミノメチル(メタ)アクリレート、
N,N,N-トリエチルアミノメチル(メタ)アクリレート、
N,N,N-トリメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、
N,N,N-トリエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、
N,N,N-トリメチルアミノブチル(メタ)アクリレート、
N,N,N-トリエチルアミノブチル(メタ)アクリレート、
N,N,N-トリメチルアミノヘキシル(メタ)アクリレート、
N,N,N-トリメチルアミノオクチル(メタ)アクリレート、
N,N,N-トリメチルアミノドデシル(メタ)アクリレート、
N-[3-(トリメチルアミノ)プロピル]メタクリルアミド、
N-[3-(トリメチルアミノ)プロピル]アクリルアミド、
N-[3-(ジメチルアミノ)ブチル]メタクリルアミド、
N-[8-(トリメチルアミノ)オクチル]メタクリルアミド、
N-[12-(トリメチルアミノ)ドデシル]メタクリルアミド、
N-[3-(トリエチルアミノ)プロピル]メタクリルアミド、
N-[3-(トリエチルアミノ)プロピル]アクリルアミド、
(メタ)アクリロイルオキシヒドロキシプロピルトリメチルアミン、
(メタ)アクリロイルオキシヒドロキシプロピルトリエチルアミン、
3-メチル-1-ビニルイミダゾールおよび
N,N-ジメチル-N,N-ジアリルアミン
からなる群から選択される、請求項1〜3のいずれか1項に記載の使用。 - 前記ポリマーが成分(a1)として3-メチル-1-ビニルイミダゾリウムメチルスルファートとN,N-ジメチル-N,N-ジアリルアンモニウムクロリドの混合物を用いることによって得られるものである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の使用。
- 前記モノマー(a2)が、ラジカル重合性の不飽和第一、第ニおよび第三アミン、不飽和酸ならびに不飽和ハロゲン化物からなる群から選択される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の使用。
- 前記モノマー(a2)が、
a)式(VIII)
で表されるアミノアルキルアクリレート、アミノアルキルメタクリレート、アミノアルキルアクリルアミドおよびアミノアルキルメタクリルアミド、
b)式IX
で表されるN-ビニルイミダゾール、
c)式(X)
で表されるジアリルアミン、
d)1,3-ジビニルイミダゾリド-2-オンまたは式(XI)
(R28)2N-(CH2)n-CR15=CHR14 (XI)
〔式中、R14、R15およびnは式(IIIa)と(IIIb)中に用いられたのと同じ意味を有し、ラジカルR28は水素、直鎖または分枝鎖のC1-C40アルキルラジカル、ホルミル、直鎖または分枝鎖のC1-C10アシル、N,N-ジメチルアミノエチル、2-ヒドロキシエチル、2-メトキシエチル、2-エトキシエチル、ヒドロキシプロピル、メトキシプロピル、エトキシプロピルまたはベンジルからなる群から選択され、n=0のとき、ラジカルR28は共に同時に水素ではない〕
で表されるN-二置換ビニルアミン
からなる化合物群から選択されるアミンである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の使用。 - 前記モノマー(a2)が、N,N-ジメチルアミノエチルメタクリレート、N-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]メタクリルアミド、N-メチルアミノエチルメタクリレート、N-[3-(メチルアミノ)プロピル]メタクリルアミド、アミノエチルメタクリレートおよびN-[3-アミノプロピル]メタクリルアミド、N-ビニルイミダゾール、1-ビニル-2-メチルビニルイミダゾールおよびN,N-ジアリルアミンからなる群から選択される、請求項1〜7のいずれか1項に記載の使用。
- 前記四級化が1〜24個の炭素原子を有するハロゲン化アルキル、1〜24個の炭素原子を有するジアルキルスルファート、アルキレンオキシドまたはエピクロロヒドリンにより行われる、請求項6〜8のいずれか1項に記載の使用。
- 前記モノマー(a2)がハロアルキルアクリレートまたはハロアルキルメタクリレートから選択される不飽和ハロゲン化物である、請求項6に記載の使用。
- 前記四級化がトリアルキルアミンによって行われる、請求項10に記載の使用。
- 前記モノマー(c)がN-ビニルラクタム、N-ビニルカルボキサミド、ヒドロキシアルキルアクリレート、エチレン性不飽和アミド、ビニルイミダゾール、不飽和酸および不飽和アミンからなる群から選択される、請求項1〜11のいずれか1項に記載の使用。
- 前記モノマー(c)がN-ビニルピロリドン、N-ビニルピペリドン、N-ビニルカプロラクタム、N-ビニルホルムアミド、N-エチル-N-ビニルアセトアミドまたはN-メチル-N-ビニルアセトアミド、2-ヒドロキシエチルアクリレート、2-ヒドロキシエチルメタクリレート、2-ヒドロキシプロピルメタクリレート、ブタンジオールモノアクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、N-ビニルイミダゾール、アクリル酸、マレイン酸、メタクリル酸、2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸、ジメチルアミノエチルアクリレート、およびジメチルアミノメタクリレートからなる群から選択される、請求項1〜12のいずれか1項に記載の使用。
- 前記モノマー(d)が、モノエチレン性不飽和C3-C6-カルボン酸のC1-C10-アルキルエステル、エチレン性不飽和ジカルボン酸のジ-C1-C10-アルキルエステル、少なくとも一つのラジカル重合性炭素-炭素二重結合を有する炭化水素、ビニル、ビニリデンまたはアリルハリド、脂肪族の飽和または不飽和のC1-C40直鎖、C3-C40分枝鎖またはC3-C40炭素環式カルボン酸のビニル、アリルおよびメタリルエステル、直鎖または分枝鎖の、2〜20個の炭素原子を有する脂肪族アルコールのビニル、アリルおよびメタリルエーテルからなる群から選択される、請求項1〜13のいずれか1項に記載の使用。
- 前記モノマー(d)がメチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、n-ブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、t-ブチルアクリレート、2-エチルヘキシルアクリレート、デシルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、n-ブチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、t-ブチルメタクリレート、2-エチルヘキシルメタクリレート、デシルメタクリレート、メチルエタクリレート、エチルエタクリレート、n-ブチルエタクリレート、イソブチルエタクリレート、t-ブチルエタクリレート、2-エチルヘキシルエタクリレート、デシルエタクリレート、ステアリルアクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、好ましくはスチレン、α-メチルスチレン、t-ブチルスチレン、ブタジエン、イソプレン、シクロヘキサジエン、エチレン、プロピレン、1-ブテン、2-ブテン、イソブチレン、ビニルトルエン、ビニルクロリド、ビニリデンクロリド、アリルクロリド、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、吉草酸ビニル、ヘキサン酸ビニル、2-エチルヘキサン酸ビニル、デカン酸ビニル、ラウリン酸ビニル、ステアリン酸ビニル、ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニルドデシルエーテル、ビニルヘキサデシルエーテル、ビニルステアリルエーテル、アクリルアミドグリコール酸、フマル酸およびクロトン酸、からなる群から選択される、請求項1〜14のいずれか1項に記載の使用。
- 前記式Iで表されるポリエーテル含有化合物(b)の平均分子量が500〜50000(数平均)であり、記号が互いに独立して下記の意味、すなわち
R1が水素、C1-C6-アルキル、R6-C(=O)-、R6-NH-C(=O)-であり;
R5が水素、C1-C6-アルキル、R6-C(=O)-、R6-NH-C(=O)-であり;
R2からR4が-(CH2)2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH2-CH(R6)-、-CH2-CHOR7-CH2-であり;
R6がC1-C6-アルキルであり;
R7が水素、C1-C6-アルキル、R6-C(=O)-、R6-NH-C(=O)-であり;
nが1であり;
sが0であり;
uが5〜500であり;
vが0〜500であり;
wが0〜500である、
請求項1〜15のいずれか1項に記載の使用。 - 前記ポリエーテル含有化合物がエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドから選択される少なくとも一つの化合物のポリマー、コポリマーまたはブロックコポリマーである、請求項1〜16のいずれか1項に記載の使用。
- 前記量的比率が
a1)3〜30重量%
b)70〜97重量%
c)0〜15重量%
d)0〜15重量%
であり、各場合において、個々の成分a1、bおよび任意成分としてのcおよびdの割合(重量%)を合計すると100重量%である、請求項1〜17のいずれか1項に記載の使用。 - 前記量的比率が
a1)4〜12重量%
b)88〜96重量%
c)0重量%
d)0重量%
であり、各場合において、個々の成分a1およびbの割合(重量%)を合計すると100重量%である、請求項1〜18のいずれか1項に記載の使用。 - 3〜30重量%の少なくとも一種のカチオン性四級ラジカル重合性モノマー(a1)を、
式I
R1は水素、C1-C24-アルキル、R6-C(=O)-、R6-NH-C(=O)-、ポリアルコールラジカルであり;
R5は水素、C1-C24-アルキル、R6-C(=O)-、R6-NH-C(=O)-であり;
R2からR4は-(CH2)2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH2-CH(R6)-、-CH2-CHOR7-CH2-であり;
R6はC1-C24-アルキルであり;
R7は水素、C1-C24-アルキル、R6-C(=O)-、R6-NH-C(=O)-であり;
Aは-C(=O)-O、-C(=O)-B-C(=O)-O、
-CH2-CH(-OH)-B-CH(-OH)-CH2-O、
-C(=O)-NH-B-NH-C(=O)-O、
Bは-(CH2)t-、アリーレン、これらは置換されていてもよく;
R30、R31は水素、C1-C24-アルキル、C1-C24-ヒドロキシアルキル、ベンジルまたはフェニルであり;
nは、R1がポリアルコールラジカルでない場合、1であり、または
nは、R1がポリアルコールラジカルである場合、1〜1000であり
sは0〜1000;
tは1〜12;
uは1〜5000;
vは0〜5000;
wは0〜5000:
xは0〜5000;
yは0〜5000;
zは0〜5000である〕
で表される化合物から選択される、70〜97重量%の少なくとも一種のポリエーテル含有化合物(b)の存在下で、
水に対する溶解度が25℃で60g/l以上である、任意成分としての0〜15重量%の一種以上のラジカル重合性モノマー(c)および
水に対する溶解度が25℃で60g/l未満である、任意成分としての0〜15重量%の一種以上のラジカル重合性モノマー(d)
と共に重合する工程であって、
モノマー(a1)および(c)の合計の、モノマー(d)の合計に対するモル比が少なくとも2対1であり、
重合中の反応混合物中の水分含有量が20重量%未満であり、
各場合において、個々の成分a1,bおよび任意成分のcおよびdの割合(重量%)を合計すると100重量%である工程、
により得られるカチオン性ポリマー。 - 前記ポリエーテル含有化合物(b)が請求項16または17に定義のものである、請求項20に記載のカチオン性ポリマー。
- i)前記モノマー(a1)が請求項2〜5のいずれかに定義のものであり、
ii)前記ポリエーテル含有化合物(b)が請求項1、16および17のいずれかに定義のものであり、
iii)前記モノマー(c)が請求項12または13に定義のものであり、および/または
iv)前記モノマー(d)が請求項14または15に定義のものである、請求項20に記載のカチオン性ポリマー。 - 前記ポリマーの組成が請求項18または19に定義のものである、請求項20または21に記載のカチオン性ポリマー。
- 3〜30重量%の少なくとも一種のカチオン性四級ラジカル重合性モノマー(a1)を、
70〜97重量%の少なくとも一種のポリエーテル含有化合物(b)の存在下で、
水に対する溶解度が25℃で60g/l以上である、任意成分としての0〜15重量%の一種以上のラジカル重合性モノマー(c)および
水に対する溶解度が25℃で60g/l未満である、任意成分としての0〜15重量%の一種以上のラジカル重合性モノマー(d)
と共に重合する工程を含み、
モノマー(a1)および(c)の合計の、モノマー(d)の合計に対するモル比が少なくとも2対1であり、
重合中の反応混合物中の水分含有量が20重量%未満であり、
各場合において、個々の成分a1,bおよび任意成分のcおよびdの割合(重量%)を合計すると100重量%である、
請求項20〜23のいずれか1項に記載のカチオン性ポリマーの製造方法。 - 下記の組成;
a)0.05〜20重量%の請求項1〜23のいずれか1項に記載のカチオン性ポリマー、
b)20〜99.95重量%の水および/またはアルコール、
c)0〜79.05重量%のその他の成分、
を有する髪用化粧品製剤。 - 下記の組成;
a)0.1〜10重量%の請求項1〜23のいずれか1項に記載のカチオン性ポリマー、
b)20〜99.9重量%の水および/またはアルコール、
c)0〜70重量%の噴射剤、
d)0〜20重量%のその他の成分、
を有する髪用化粧品製剤。 - 下記の組成;
a)0.1〜10重量%の請求項1〜23のいずれか1項に記載のカチオン性ポリマー、
b)55〜94.8重量%の水および/またはアルコール、
c)5〜20重量%の噴射剤、
d)0.1〜5重量%の乳化剤、
e)0〜10重量%のその他の成分、
を有する髪用化粧品製剤。 - 下記の組成;
a)0.1〜10重量%の請求項1〜23のいずれか1項に記載のカチオン性ポリマー、
b)60〜99.85重量%の水および/またはアルコール、
c)0.05〜10重量%のジェル形成剤、
d)0〜20重量%のその他の成分、
を有する髪用化粧品製剤。 - 下記の組成;
a)0.05〜10重量%の請求項1〜23のいずれか1項に記載のカチオン性ポリマー、
b)25〜94.95重量%の水、
c)5〜50重量%の表面活性剤、
d)0〜5重量%のその他のコンディショニング剤、
e)0〜10重量%のその他の化粧品成分、
を有する髪用化粧品製剤。
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